CH304989A - Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes. - Google Patents

Description

      Zusatzpatent    zum Hauptpatent Nr. 297020.    Verfahren zur Herstellung     eines        Azopigmentes.       <B>Es</B> wurde gefunden, dass man zu einem  wertvollen     Azopigment    gelangt, wenn man im  molekularen Verhältnis 2: 1 ein     Halogenid    der       azogruppenhaltigen        Carbonsäure    der Formel  
EMI0001.0008     
    mit.     4,4'-Diaminodiphenyl    kondensiert.  



  Das neue Pigment bildet ein rotes Pulver,  das sich in     konz.    Schwefelsäure mit tief vio  letter Farbe löst. Es färbt Kunststoffe, z. B.       Polyvinylehlorid,    in roten Tönen von sehr  guter     Migrations-    und Lichtechtheit.  



  Als     Säurehalogenide    der obigen Zusam  mensetzung kommen z. B. das     Säurebromid     und     insbesondere    das Säurechlorid in Be  tracht. Diese     Halogenide    lassen sich zweck  mässig durch Behandlung der     Carbonsäure    der  oben angegebenen Formel mit     säurehalogenie-          renden    Mitteln wie     Phosphorhalogeniden    oder       i        Phosphoroxy        halogeniden    herstellen. Das       Säureehlorid    kann z.

   B. mittels Phosphor-         pentachlorid    oder besonders vorteilhaft mit  tels     Thionylchlorid    erhalten werden. Die  Behandlung mit den     säurehalogenierenden     Mitteln wird zweckmässig in einem indifferen  ten organischen Lösungsmittel wie Mono- oder  einem     Dichlorbenzol,        Toluol,        Xylol,    Benzol  oder Nitrobenzol durchgeführt.  



  Die Kondensation des     Säurehalogenides     mit dem     Diamin    erfolgt vorteilhaft ebenfalls  in einem der genannten organischen Lösungs  mittel, wobei es zu empfehlen ist, diese Um  setzung bei erhöhter Temperatur in Gegen  wart eines säurebindenden Mittels wie z. B.  Ammoniak oder     Pyridin    durchzuführen. Die  als Ausgangsstoffe zu verwendenden Säure  chloride können aus dem Reaktionsgemisch, in  welchem sie wie angegeben hergestellt     wurden,     abgeschieden und gegebenenfalls umkristalli  siert werden.

   Man kann gegebenenfalls, ins  besondere wenn zur Herstellung des Säure  halogenides     Thiony        lchlorid    verwendet wurde,  auf eine     Abscheidung    verzichten und die Kon  densation unmittelbar anschliessend an die  Herstellung des     Säurehalogenides    ausführen.  



  Die relative Menge der Reaktionsteilneh  mer ist so zu wählen, dass zwei Moleküle des       Carbonsäurehalogenides    mit einem Molekül  des     Diamins    in Reaktion treten. Zur prakti  schen Durchführung der Reaktion ist es zweck  mässig, einen geringen Überschuss der erst  genannten Komponente über die theoretisch  erforderliche Menge anzuwenden.

             Beispiel:     83,7 Teile des getrockneten und fein pul  verisierten     Azofarbstoffes    aus     diazotiertem        2-          Amino-5-ehlordiphenyläther    und     2-Oxynaph-          thalin-3-carbonsäure    werden in 380 Teilen  wasserfreiem Chlorbenzol bei 80  verrührt. Zur  Suspension giesst man 34 Teile     Thionylehlorid     und erwärmt während 2 Stunden zum     ge-          linden    Sieden. Der anfangs dicke Brei wird  schnell dünnflüssig.

   Man lässt dann erkalten,       filtrieit;    das Säurechlorid, wäscht es mit wenig  wasserfreiem Chlorbenzol nach und trocknet es  im Vakuum bei 80 .  



  43,7 Teile des     Säurechlorides    werden mit  350 Teilen wasserfreiem Nitrobenzol bei 110   gelöst. Hierauf giesst man eine Lösung von  9,2 Teilen     4,4'-Diaminodiphenyl    in 80 Teilen  Nitrobenzol und 5 Teilen wasserfreiem     Pyri-          din    zu. Man rührt 8 Stunden bei 125 bis 135   und filtriert dann. Das Pigment wird mit etwas       Nitrobenzol    von 130  und dann mit heissem  Äthylalkohol nachgewaschen und im     Valium     bei 90  getrocknet.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Azopig- mentes, dadurch gekennzeichnet, dass man im molekularen Verhältnis 2:1 ein Halogenid der azogruppenhaltigen Carbonsäure der For mel EMI0002.0023 mit 4,4'-Diaminodiphenyl kondensiert. Das neue Pigment. bildet ein rotes Pulver, das sich in konz. Schwefelsäure mit tief vio letter Farbe löst. Es färbt Kunststoffe, z. B. Polyv inylehlorid, in roten Tönen von sehr guter Migrations- und Lichtechtheit. UNTERANSPRÜCHE: 1.

   Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation in einem indifferenten organischen Lö sungsmittel durchführt. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation bei erhöhter Temperatur durchführt. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation in Gegenwart eines säurebindenden Mit tels durchführt.