CH305011A - Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes. - Google Patents

Description

  <B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr. 297020.    Verfahren zur     Herstellung    eines     Azopigmentes.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  wertvollen     Azopigment    gelangt, wenn man im  molekularen Verhältnis 2:1 ein     Halogenid    der       azogruppenhaltigen        Carbonsäure    der Formel  
EMI0001.0007     
    mit.     1,4-Diamino-2-chlorbenzol    kondensiert.  Das neue Pigment bildet ein     rotoranges     Pulver. Es ist in den üblichen organischen       Lösungsmitteln    sehr wenig löslich und färbt  Kunststoffe, z.

   B.     Polyvinylehlorid,    in rein       gelbstiehigen        Seharlaehtönen    von sehr guter       1:chtheit.     



  Als     Säurehalogenide    der obigen Zusam  mensetzung kommen z. B. das     Säurebromid     und insbesondere das Säurechlorid in Be  tracht. Diese     Halogenide    lassen sich     zweek-          niässig    durch Behandlung der     Carbonsäure     der angegebenen Formel mit     säurehaloge-          nierenden    Mitteln, wie     Phosphorhalogeniden     oder     Phosphoroxyhalogeniden,    herstellen. Das  Säurechlorid kann z.

   B. mittels     Phosphor-          pentaehlorid    oder besonders vorteilhaft mit  tels     Thionylehlorid    erhalten werden. Die  Behandlung mit den     säurehalogenierenden       Mitteln wird zweckmässig in einem indiffe  renten organischen Lösungsmittel, wie     Mono-          oder    einem     Dichlorbenzol,        Toluol,        Xylol,     Benzol oder Nitrobenzol, durchgeführt.  



  Die Kondensation des     Säurehalogenides     mit dem     Diamin    erfolgt vorteilhaft ebenfalls  in einem der genannten organischen Lösungs  mittel, wobei es zu empfehlen ist, diese Um  setzung bei erhöhter Temperatur in Gegen  wart eines säurebindenden Mittels, wie z. B.  Ammoniak oder     Pyridin,    durchzuführen. Die  als Ausgangsstoffe zu verwendenden Säure  chloride können aus dem Reaktionsgemisch, in  welchem sie wie angegeben hergestellt wur  den, abgeschieden und gegebenenfalls umkri  stallisiert werden.

   Man kann gegebenenfalls,  insbesondere wenn zur Herstellung des Säure  halogenides     Thionylchlorid    verwendet wurde,  auf eine     Abscheidung    verzichten und die Kon  densation urimittelbar anschliessend an die  Herstellung des     Säurehalogenides    ausführen.  



  Die relative Menge der Reaktionsteilneh  mer ist so zu wählen, dass zwei Moleküle des       Carbonsäurehalogenides    mit einem Molekül  des     Diamins    in Reaktion treten. Zur prak  tischen Durchführung der Reaktion ist es  zweckmässig, einen geringen     überschuss    der  erstgenannten Komponente über die theore  tisch erforderliche Menge anzuwenden.  



  <I>Beispiel:</I>  78,9 Teile des Farbstoffes aus     diazotiertem          1-Amino-2-ehlor-5-trifluormethylbenzol    und           2,3-Oxynaphthoesäure    werden in 800     Volum-          teilen    trockenem     Toluol    suspendiert, mit 28,6  Teilen     Thionylchlorid    versetzt und langsam       i)is    zum Siedepunkt des Lösungsmittels auf  geheizt. Wenn vollständige Lösung eingetreten  ist, hält man das     Reaktionsgemisch    kurze Zeit  in leichtem Sieden. Nach dem Erkalten wird       genutscht    und mit     Toluol    nachgewaschen.

   Die  orangefarbigen Kristalle des     Säurechlorides     zeigen einen Schmelzpunkt von 21.6 bis 21.7        (unkorr.)    .  



  41,3 Teile des     Säurechlorides    werden in  500     Volumteilen    wasserfreiem     Toluol    heiss  gelöst. Man fügt eine Lösung von 7,1 Teilen       1,4-Diamino-2-chlorbenzol    in 50     Volumteilen     trockenem     Pyridin    dazu und hält. das Ganze  unter Rühren 15 Stunden in leichtem Sieden.  Das gebildete Pigment wird heiss     genutscht     und mit heissem     Toluol    gut nachgewaschen  und anschliessend im Vakuum     bei    60 bis     65"     getrocknet.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Azopig- mentes, dadurch gekennzeichnet, dass man im molekularen Verhältnis 2:1 ein Halogenid der azogruppenhaltigen Carbonsäure der Formel EMI0002.0027 mit 1,4-Diamino-2-chlorbenzol kondensiert. Das neue Pigment bildet ein rotoranges Pulver. Es ist in den üblichen organischen Lösungsmitteln sehr wenig löslich und färbt Kunststoffe, z. B. Polyvinylchlorid, in rein gelbstichigen Scharlachtönen von sehr guter Echtheit.

   UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation in einem indifferenten organischen Lösungsmittel durchführt. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation bei erhöhter Temperatur durchführt. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation in Gegenwart. eines säurebindenden Mittels durchführt.