CH304995A - Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes. - Google Patents

Description

      Zusatzpatent    zum Hauptpatent Nr. 297020,    Verfahren zur Herstellung eines     Azopigmentes.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  wertvollen     Azopigment    gelangt, wenn man im  molekularen Verhältnis 2: 1 ein     Halogenid    der       azogruppenhaltigen        Carbonsäure    der Formel  
EMI0001.0007     
    mit     1,5-Diaminonaphthalin    kondensiert.  



  Das neue Pigment bildet ein braunes Pul  ver, das sich in     konz.    Schwefelsäure mit vio  letter Farbe löst. Es färbt Kunststoffe, z. B.       Polyvinylehlorid,    in     violettstichig    braunen  Tönen.  



  Als     Säurehalogenide    der obigen Zusam  mensetzung kommen z. B. das     Säurebromid     und insbesondere das Säurechlorid in Be  tracht. Diese     Halogenide    lassen sich zweck  mässig durch Behandlung der     Carbonsäure    der  oben angegebenen Formel mit     säurehalogenie-          renden    Mitteln wie     Phosphorhalogeniden    oder       Phosphoroxyhalogeniden    herstellen. Das Säure  chlorid kann z.

   B. mittels     Phosphorpenta-          chlorid    oder besonders vorteilhaft mittels     Thio-          nvlehl.orid    erhalten werden. Die Behandlung    mit den     säurehalogenierenden    Mitteln wird  zweckmässig in einem indifferenten organi  schen     Lösungsmittel    wie Mono- oder einem       Dichlorbenzol,        Toluol,        Xylol,    Benzol oder     Ni-          trobenzol    durchgeführt.  



  Die Kondensation des     Säurehalogenides     mit dem     Diamin    erfolgt vorteilhaft ebenfalls  in einem der genannten organischen Lösungs  mittel, wobei es zu empfehlen ist, diese Um  setzung bei erhöhter Temperatur in Gegen  wart eines säurebindenden Mittels wie z. B.  Ammoniak oder     Pyridin    durchzuführen. Die  als Ausgangsstoffe zu verwendenden Säure  chloride können aus dem Reaktionsgemisch, in  welchem sie wie angegeben hergestellt wurden,  abgeschieden und gegebenenfalls umkristalli  siert werden.

   Man kann gegebenenfalls, ins  besondere wenn zur Herstellung des Säure  halogenides     Thionylehlorid    verwendet wurde,  auf eine     Abscheidung    verzichten und die Kon  densation     unmittelbar    anschliessend an die  Herstellung des     Säurehalogenides        ausführen.     



  Die relative Menge der Reaktionsteilneh  mer ist so zu wählen, dass zwei Moleküle des       Carbonsäurehalogenides    mit einem Molekül  des     Diamins    in Reaktion treten. Zur prakti  schen Durchführung der Reaktion ist es zweck  mässig, einen geringen Überschuss der erst  genannten Komponente über die theoretisch  erforderliche Menge anzuwenden.  



       Beispiel:     87,6 Teile des Farbstoffes, der auf übliche  Weise durch Kuppeln von dianotiertem 1-           Amino-2-methyl-4-iiitrobenzol    mit     3-O,x.ycarb-          azol-2-carbonsäure    erhalten wird, werden in  400 Teilen trockenem Chlorbenzol suspendiert.  Im Verlaufe von     3/a    Stunden fügt. man bei  80 bis 90  34 Teile frisch destilliertes     Thionyl-          ehlorid    unter Rühren zu. Man hält die Reak  tion eine Stunde bei 120 bis 130 . Nach dem  Erkalten auf 10  wird das auskristallisierte       Carbonsäurechlorid    filtriert und mit. Benzol  nachgewaschen.

   Man trocknet es im Vakuum  bei 60 bis     7011.     



  45,6 Teile dieses     Säurechlorides    werden in  400 Teilen trockenem     o-Diehlorbenzol    unter  Rühren bei 80 bis 90  gelöst.. Dazu giesst man  die 80 bis 90  warme Lösung von 7,9 Teilen       1,5-Diaminonaphthalin    in 80 Teilen trockenem       o-Dichlorbenzol    und 5 Teilen trockenem     Pyri-          din.    Man erhitzt 10 Stunden auf 140 bis  150 . Die auf 80  abgekühlte Pigmentsuspen  sion wird     abgenutscht,    mit heissem     o-Diehlor-          benzol    und anschliessend mit heissem Alkohol  gründlich ausgewaschen und im     Vakuum    bei  80 bis 90  getrocknet.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Azopig- mentes, dadurch gekennzeichnet, dass man im molekularen Verhältnis 2: 1 ein Halogenid der azogruppenhaltigen Carbonsäure der Formel EMI0002.0025 mit 1,5-Diaminonaphthalin kondensiert. Das neue Pigment bildet ein braunes Pul ver, das sieh in konz. Schwefelsäure mit vio letter Farbe löst. Es färbt Kunststoffe, z. B. Polyvin.ylehlorid, in violettstiehig braunen Tönen. <B>UNTERANSPRÜCHE:</B> 1.

   Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation in einem indifferenten organischen Lö sungsmittel durchführt. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation bei erhöhter Temperatur durchführt. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation in Gegenwart eines säurebindenden Mittels durchführt.