CH303158A - Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes. - Google Patents

Description

  <B>Zusatzpatent</B> zum hauptpatent Nr. 297020.    Verfahren     zur    Herstellung     eines        Azopigmentes.       Es wurde gefunden, dass man zu einem  wertvollen     Azopigment    gelangt, wenn man im  molekularen Verhältnis 2: 1 ein     Halogenid    der       azogruppenhaltigen        Carbonsäure    der Formel  
EMI0001.0008     
         .nit        1,4-Diaminobenzol    kondensiert.  



  Das neue Pigment bildet ein orangefar  benes Pulver. Es ist in den üblichen organi  schen     Lösungsmitteln    sehr wenig löslich und  färbt Kunststoffe, z. B.     Polyvinylchlorid,    in  reinen rotorangen Tönen von guter Echtheit.  



  Als     Säurehalogenide    der obigen Zusam  mensetzung kommen     ziun    Beispiel das Säure  bromid und insbesondere das Säurechlorid in  Betracht. Diese     Halogenide    lassen sich zweck  mässig durch Behandlung der     Carbonsäure     der oben angegebenen Formel mit     säurehalo-          genierenden    Mitteln wie     Phosphorhalogeniden     oder     Phosphoroxyhalogeniden    herstellen. Das  Säurechlorid kann zum Beispiel mittels     Phos-          phorpentachlorid    oder besonders vorteilhaft  mittels     Thionylchlorid    erhalten werden.

   Die  Behandlung mit den     säurehalogenierenden     Mitteln wird zweckmässig in einem indifferen-         ten    organischen Lösungsmittel wie Mono- oder       einem        Dichlorbenzol,        Toluol,        Xylol,    Benzol  oder Nitrobenzol durchgeführt.  



  Die Kondensation des     Säurehalogenids    mit  dem     Diamin        erfolgt    vorteilhaft ebenfalls in       einem    der genannten organischen Lösungsmit  tel, wobei es zu empfehlen ist, diese Umsetzung  bei erhöhter Temperatur in Gegenwart     eines     säurebindenden Mittels wie zum Beispiel Am  moniak oder     Pyridin    durchzuführen. Die als  Ausgangsstoffe zu verwendenden Säurechlo  ride können aus dem Reaktionsgemisch, in  welchem sie wie angegeben hergestellt wurden,  abgeschieden und gegebenenfalls umkristalli  siert werden.

   Man kann gegebenenfalls, ins  besondere     @    wenn zur Herstellung des Säure  halogenids     Thionylchlorid    verwendet wurde,  auf eine     Abscheidung    verzichten und die Kon  densation unmittelbar anschliessend an die  Herstellung des     Säurehalogenids    ausführen.  



  Die relative Menge der Reaktionsteilneh  mer ist so zu wählen, dass zwei Moleküle des       Carbonsäurehalogenids    mit einem Molekül des       Diamins    in Reaktion treten. Zur praktischen  Durchführung der Reaktion ist es zweck  mässig, einen geringen     übersehuss    der erst  genannten Komponente über die theoretisch  erforderliche Menge     anzuwenden.     



       Beispiel:     78,9 Teile des Farbstoffes aus     diazotiertem          1-Am        ino    - 2 - chlor - 5 -     trifluormethylbenzol    und       2,3-Oxynaphthoesäure    werden in 800     Volum-          teilen    trockenem     Toluol    suspendiert, mit 28,6      Teilen     Thionylchlorid    versetzt und langsam  bis zum Siedepunkt des Lösungsmittels auf  geheizt.     Wenn    vollständige Lösung eingetreten  ist, hält man das Reaktionsgemisch kurze Zeit  in leichtem Sieden.

   Nach dem Erkalten     wird          genutscht    und mit     Toluol    nachgewaschen. Die  orangefarbigen Kristalle des Säurechlorids  zeigen einen Schmelzpunkt von 216 bis 217        (unkorr.).     



  41,3 Teile des Säurechlorids werden in 500       Volumteilen    wasserfreiem     Toluol    heiss gelöst.  Man fügt eine Lösung von 5,4 Teilen 1,4-Di-         aminobenzol    in 50     Volumteilen    trockenem       Pyridin    dazu und hält das Ganze unter Rüh  ren 1.5 Stunden     in    leichtem Sieden. Das gebil  dete Pigment wird heiss     genutseht    und mit  heissem     Toltuol    gut nachgewaschen und an  schliessend im Vakuum bei 60 bis 65  ge  trocknet.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Azopig- mentes, dadurch gekennzeichnet, dass man im molekularen Verhältnis 2: 1 ein Halogenid der azogruppenhaltigen Carbonsäure der Formel EMI0002.0020 mit 1,4-Diaminobenzol kondensiert. Das neue Pigment bildet ein orangefar benes Pulver. Es ist in den üblichen organi schen Lösungsmitteln sehr wenig löslich und färbt Kunststoffe, z. B. Polyvinylehlorid, in reinen rotorangen Tönen von guter Echtheit. UNTERANSPRÜCHE: 1.

   Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden- sation in einem indifferenten organischen Lö sungsmittel durchführt. 2. Verfahren gemäss Patentansprueh, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation bei erhöhter Temperatur durchführt. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation in Gegenwart eines säurebindenden Mittels durchführt.