CH304991A - Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes. - Google Patents

Description

  <B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr. 297020.    Verfahren zur Herstellung eines     Azopigmentes.       Es wurde gefunden,     da.ss    man zu einem  wertvollen     Azopigment    gelangt, wenn man im  molekularen Verhältnis 2: 1 ein     Halogenid    der       azogruppenhaltigen        Carbonsäure    der Formel  
EMI0001.0007     
    mit     4,4'-Diam.inodiphenyl    kondensiert.  



  Das neue Pigment bildet ein braunes Pul  ver, das sieh in     konz.    Schwefelsäure mit bor  deauxroter Farbe löst. Es färbt Kunststoffe,  z. B.     Polyvinylchlorid,    in     oliven    Tönen.  



  Als     Säurehalogenide    der obigen Zusam  mensetzung kommen z. B. das     Säurebromid     und insbesondere das Säurechlorid in Betracht.  Diese     Halogenide    lassen sich zweckmässig durch       Behandlung    der     Carbonsäure    der oben ange  gebenen Formel mit     säurehalogenierenden    Mit  teln wie     Phosphorhalogeniden    oder     Phosphor-          oxyhalogeniden    herstellen. Das Säurechlorid  kann z. B. mittels     Phosphorpentachlorid    oder  besonders vorteilhaft mittels     Thionylchlorid       erhalten werden.

   Die Behandlung mit den       säurehalogenierenden    Mitteln wird zweck  mässig in einem indifferenten organischen Lö  sungsmittel wie Mono- oder einem     Dichlor-          ben7ol,        Toluol,        Xylol,    Benzol oder     Nitroben-          zol        durchgeführt.     



  Die Kondensation des     Säurehalogenides     mit dem     Diamin    erfolgt vorteilhaft ebenfalls  in einem der genannten organischen Lösungs  mittel, wobei es     zu    empfehlen ist, diese Um  setzung bei erhöhter Temperatur in Gegenwart  eines säurebindenden Mittels wie z. B. Ammo  niak oder     Pyridin    durchzuführen. Die als  Ausgangsstoffe zu verwendenden Säurechlo  ride können aus dem Reaktionsgemisch, in  welchem sie wie angegeben hergestellt     wurden,     abgeschieden und gegebenenfalls umkristalli  siert werden.

   Man kann gegebenenfalls, ins  besondere wenn zur Herstellung des Säure  halogenids     Thionylchlorid    verwendet     wurde,     auf eine     Abscheidung    verzichten und die Kon  densation unmittelbar anschliessend an die  Herstellung des     Säurehalogenides        ausführen.     



  Die relative Menge der Reaktionsteilneh  mer ist so zu wählen, dass zwei Moleküle des       Cärbonsäurehalogenides    mit einem Molekül  des     Diamins    in Reaktion treten. Zur prakti  schen Durchführung der Reaktion ist es zweck  mässig, einen geringen     überschuss    der erst  genannten Komponente über die theoretisch  erforderliche Menge anzuwenden.

        <I>Beispiel:</I>  77,1 Teile des trockenen     Azofarbstoffes    aus       diazotiertem        1-Amino-2-methyl-4-chlorbenzol     und     3-Oxydiphenylenoxyd-2-carbonsäure    wer  den in 270 Teilen wasserfreiem Chlorbenzol  unter Rühren auf 80  erwärmt und mit 34 Tei  len     Thionylchlorid    versetzt. Man hält, die  Temperatur während 1 Stunde auf 125 . Aus  der klaren,     tiefbraungefärbten    Lösung kri  stallisiert beim Abkühlen das Säurechlorid in       braunen    Kristallen aus. Man filtriert und  wäscht sie mit wenig trockenem Chlorbenzol  nach     und    trocknet sie im Vakuum bei 70 bis  80 .  



  39,9 Teile des     Säureehlorides    werden in  400     Volumteilen    trockenem     o-Dichlorbenzol     unter Rühren gelöst. Dazu giesst man die  100  warme Lösung von 9,2 Teilen     4,4'-Di-          aminodiphenyl    in 50 Teilen wasserfreiem     o-          Diehlorbenzol    und 5 Teilen     Py        ridin    und rührt  10 Stunden bei 140 bis 150 . Man filtriert und  wäscht mit. 100  warmem     Dichlorbenzol    nach.  Nach Verdrängen des     Diehlorbenzols    mit Al  kohol wird im Vakuum getrocknet.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Azopig- mentes, dadurch gekennzeichnet, dass man im molekularen Verhältnis 2: 1 ein Halogenid der azogruppenhaltigen Carbonsäure der Formel EMI0002.0025 mit 4,4\-Diaminodiphenyl kondensiert. Das neue Pigment bildet ein braunes Pul ver, das sich in konz. Schwefelsäure mit bor deauxroter Farbe löst. Es färbt Kunststoffe, z. B. Polyvinylehlorid, in oliven Tönen. UN TERAN SPRüCHE 1.

   Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation in einem indifferenten organischen Lö sungsmittel durchführt. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation bei erhöhter Temperatur durchführt. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation in Gegenwart eines säurebindenden Mit tels durchführt.