CH304984A

CH304984A - Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes.

Info

Publication number: CH304984A
Authority: CH
Inventors: Aktiengesellschaft Ciba
Original assignee: Ciba Geigy
Priority date: 1951-03-02
Filing date: 1952-01-22
Publication date: 1955-01-31

Description

<B>Zusatzpatent</B> zum Hauptpatent Nr. 297020. Verfahren zur Herstellung eines Azopigmentes. Es wurde gefunden, dass man zu einem wertvollen Azopigment gelangt, wenn man im molekularen Verhältnis 2: 1 ein Hälogenid der azogruppenhaltigen Carbonsäure der Formel
EMI0001.0008
mit 4,4'-Diaminodiphenyl kondensiert.

Das neue Pigment bildet ein dunkles Pul ver, das in den üblichen organischen Lösungs mitteln sehr wenig löslich ist und Kunststoffe; z. B. Polyvinylchlorid, in reinen violetten Tö nen von sehr guter Migrationsechtheit färbt.

Als Säurehalogenide der obigen Zusam mensetzung kommen z. B. das Säurebromid und insbesondere das Säurechlorid in Be- traeht. Diese Halogenide lassen sich zweck mässig durch Behandlung der Carbonsäure der oben angegebenen Formel mit säurehalogenie- renden Mitteln wie Phosphorhalogeniden oder Phosphoroxyhalogenidenherstellen. Das Säure chlorid kann z.

B. mittels Phosphorpentachlo- rid oder besonders vorteilhaft mittels Thionyl- ehlorid erhalten werden. Die Behandlung mit den säurehalogenierenden Mitteln wird zweck mässig in einem indifferenten organischen Lö sungsmittel, wie Mono- oder einem Dichlor- Benzol, Toluol, Xylol, Benzol oder Nitrobenzol durchgeführt.

Die Kondensation des Säurehalogenids mit dem Diamin erfolgt vorteilhaft ebenfalls in einem der genannten organischen Lösungs mittel, wobei es zu empfehlen ist, diese Um setzung bei erhöhter Temperatur in Gegenwart eines säurebindenden Mittels wie z. B. Ammo niak oder Pyridin durchzuführen. Die als Aus gangsstoffe zu verwendenden Säurechloride können aus dem Reaktionsgemisch, in welchem sie wie angegeben hergestellt wurden, abge schieden und gegebenenfalls umkristallisiert werden.

Man kann gegebenenfalls, insbesondere wenn zur Herstellung des Säurehalogenides Thionylchlorid verwendet wurde, auf eine Ab scheidung verzichten und die Kondensation unmittelbar anschliessend an die Herstellung des Säurehalogenides ausführen. Die relative Menge der Reaktionsteilneh mer ist so zu wählen, dass zwei Moleküle des Carbonsäurehalogenides mit einem Molekül des Diamins in Reaktion treten. Zur prakti schen Durchführung der Reaktion ist es zweck mässig, einen geringen Überschuss der erst genannten Komponente über die theoretisch erforderliche Menge anzuwenden.

Beispiel: 23,4 Teile des Azofarbstoffes aus diazo- tiertem 1-Amino-2-methyl-5-chlorbenzol und 2-0xyanthracen-3-carbonsäure werden in 180 Teilen Chlorbenzol und 10 Teilen Thionyl- chlorid während einer Stunde auf 130 er- wärmt. Zur klaren Lösung giesst, man in dün nem Strahle eine warme Lösung von 5,52 Tei len 4,4'-Diaminodiphenyl in 30 Teilen Chlor benzol und 5 Teilen wasserfreiem Pyridin zu und hält die Temperatur während 15 Stunden bei 120 bis 130 .

Man filtriert, wäscht. das Pigment mit heissem Chlorbenzol aus und trocknet es im Vakutiim bei 90 .

Claims

PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Azopig- mentes, dadurch gekennzeichnet, dass man im molekularen Verhältnis 2 :1 ein Halogenid der azogruppenhaltigen Carbonsäure der For mel EMI0002.0020 2s mit 4,4'-Diaminodipheziyl kondensiert. Das neue Pigment bildet ein dunkles Pul ver, das in den üblichen organischen Lösungs mitteln sehr wenig löslich ist und Kunststoffe, z. B. Polvvinylehlorid, in reinen violetten Tö nen von sehr guter Migrationsechtheit färbt.

UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden- sation in einem indifferenten organischen Lö sungsmittel durchführt. 2. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation bei erhöhter Temperatur durchführt. 3. Verfahren gemäss Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Konden sation in Gegenwart eines säurebindenden Mittels durchführt.