CH309824A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Triazinderivates. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines neuen     Triazinderivates.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung von     2,4-Di-          a        mino-1-(m-bromphenyl)    - 6,6 -     dimethy        1-1,6-di-          hydro-1,3,5-triazin,    welches gegen Malaria  erkrankungen ausserordentlich wirksam ist,       %venn    es gegen Plasmodium     gallinaceum    in  Hühnern     geprüft    wird.

   Das erfindungsge  mässe Verfahren ist dadurch gekennzeichnet,  dass man     m-Bromphenylbiguanid    mit einer  den Rest  
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    abgebenden Substanz in Gegenwart von min  destens ein Äquivalent einer Säure umsetzt.  



  Die neue Substanz bildet in Form ihre  Hydrochlorids farblose Kristalle, ,welche bei       217-218     C     schmelzen.     



  Die Umsetzung erfolgt     vorteilhafterweise     durch Erhitzen der Reaktionsteilnehmer in       Lösung    in einem geeigneten flüssigen Me  dium, wie zum Beispiel Wasser oder wässeri  g     ),        e        M        Äthylalkohol.     



  Wie bereits erwähnt, erfolgt die Umset  zung in Gegenwart von     mindestens    1 Äqui  valent einer Säure. So kann man beispiels  weise das     Biguanid    in Form eines seiner Salze,       -,-orzugsweise    mit einer     #uTineralsäure,    verwen  den. Soll als Säure Salzsäure vorliegen, so  kann man zum Beispiel     m-Bromphenylbigii-          anid-dihydrochlorid    verwenden oder aber, was  noch zweckmässiger ist, die Umsetzung unter  Verwendung von m -     Bromphenylbiguanid-          monohydrochlorid    in Salzsäure enthaltendem  wässerigem Medium durchführen.

      Als den Rest  
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    abgebende Substanz kann man beispielsweise  Aceton oder ein funktionelles Derivat des  Acetons, wie     ein        Aceton-acetal,    ein     Anil,    eine       Alkalimetallbisulfitverbindung    oder einen  Ester der     Enolform    des Acetons, z. B.     Isopro-          penylacetat,    verwenden.  



  Das     m-Bromphenylbiguanid    kann in Ge  genwart der den Rest  
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    abgebenden Substanz gebildet werden, z. B.  aus einem Salz des     m-Bromanilins    und     Di-          cyandiamid.     



  Ferner können das     m-Bromphenylbigu-          anid    und das Aceton gleichzeitig in     situ    ge  bildet werden. So kann man zum Beispiel  Aceton verwenden, das aus dem von     m-Brom-          anilin    und Aceton abgeleiteten     Anil    in Ge  genwart von     Dicyandiamid    gebildet worden  ist, wobei gleichzeitig durch Umsetzung des  in Freiheit gesetzten     m-Bromanilins    mit dem       Dicyandiamid    m -     Brompheny        lbiguanid    ent  standen ist.  



  Die Erfindung sei durch das folgende  Beispiel erläutert, in welchem die Teile Ge  wichtsteile bedeuten.  



  <I>Beispiel:</I>       3-1,4    Teile m - Bromanilin, 20,6 Teile       35,6o/oige    wässerige Salzsäure, 17 Teile     Di-          eyandiamid    und 50 Teile Wasser werden un-           ter        Rüekfluss    während 1 Stunde zum Sieden  erhitzt. Hierauf versetzt man mit 180 Teilen  Wasser, 20,6 Teilen     35,6o/oiger    wässeriger  Salzsäure und 125 Teilen Aceton und erhitzt.  das Ganze während 18 Stunden unter     Rüek-          fluss        zum    Sieden.

   Das Gemisch wird alsdann  unter     vermindertem    Druck     dureli    Destillation  auf sein halbes Volumen eingeengt, gekühlt  und filtriert. Das Filtrat wird mit 200 Tei  len Äther versetzt, auf 3  C gekühlt und kräf  tig während der Zugabe von 40 Teilen einer       4Oo/oigen        Natriumhydroxydlösung    geschüttelt.  Das Gemisch wird     filtriert    und der feste  Rückstand mit Äther gewaschen und getrock  net. Die rohe Base wird in     überschüssiger,     wässeriger, kalter,     7,3o/oiger    Salzsäure gelöst,  die Lösung mittels hohle entfärbt und fil  triert und das Filtrat mit wässerigem Am  moniak neutralisiert.

   Das feste Produkt wird  abgetrennt und aus Äthylalkohol umkristalli  siert, wobei man das     2,4-Diamino-1-(m-brom-          phenyl)    -6,     6-dimethyl-1,        6-dihydro-1,    3,     5-ti-iazin-          hydrochlorid    vom     Smp.    217-218  C erhält.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 2,4-Di- amino-1- (m-bromphenyl) - 6,6 - dimetliyl-1,6-cl i- liydro-1,3,5-triazin, dadurchehennzeichnet. dass man m-Ei,oinphenvlbi#-,uaiiicl_ mit einer den Rest EMI0002.0028 abgebenden Substanz in Gegenwart von min destens ein Äquivalent einer Säure umsetzt.

   Die neue Substanz bildet, in Form ihres Hydroeblorids, farblose Kristalle, welche bei '>17-218 C schmelzen. <B>UNTERANSPRÜCHE:</B> l.. Verfahren nach Patentansprueli, cla- dureh gekennzeichnet, dass man die Reaktions teilnehmer zusammen in einem flüssigen Me dium erhitzt. 2.

   Verfahren naeii Patentansprueli und I?nteransprueh 1, dadurch -ekennzeiehnet. dass man als flüssi;_-es -Medium Wasser ver- wendet. 3. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruel, 1, cladui-eh velz:ennzeielinet. dass man als flüssiges -Medium _@thi-lalkohfi! verwendet.