CH309829A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Triazinderivates. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines neuen     Triazinderivates.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung von     2,4-Di-          amino-1-        (3'-chlor-4'-j        od-phenyl)    -     6,6-dimethyl-          1,6-dihydro-1,3,5-triazin,    welches gegen     Mala-          riaerkrankungen    ausserordentlich wirksam ist,  wenn es gegen Plasmodium     gallinaceum    in  Hühnern geprüft wird.

   Das erfindungsge  mässe Verfahren ist dadurch gekennzeichnet,  dass man     3-Chlor-4-jod-phenyl-biguanid    mit  einer den Rest  
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    abgebenden Substanz in Gegenwart von min  destens ein Äquivalent einer Säure umsetzt.  



  Die neue Substanz bildet in Form ihres  Hydrochlorids farblose Kristalle vom     Smp.     205  C.  



  Die Umsetzung erfolgt     vorteilhafterweise     durch Erhitzen der Reaktionsteilnehmer in  Lösung in einem geeigneten flüssigen Me  dium, wie zum Beispiel Wasser oder wäs  serigem Äthylalkohol.  



  Wie bereits erwähnt, erfolgt. die Umset  zung in Gegenwart von mindestens 1 Äqui  valent einer Säure. So kann man beispielsweise  das     Biguanid    in Form eines seiner Salze, vor  zugsweise mit einer Mineralsäure, verwenden.  Soll als Säure Salzsäure vorliegen, so kann  man zum Beispiel     3-Chlor-4-jod-phenyl-bigu-          anid-dihydroehlorid        verwenden    oder aber, was  noch zweckmässiger ist, die Umsetzung unter  Verwendung von 3-Chlor-4-jod-phenyl-bigu-         anid-monohydrochlorid    in Salzsäure enthal  tendem wässerigem Medium durchführen.

    Als den Rest  
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    abgebende Substanz kann man beispielsweise  Aceton oder ein     funktionelles    Derivat des  Acetons, wie ein     Aceton-acetal,    ein     Anil,    eine       Alkalimetallbisulfitverbindung    oder einen  Ester der     Enolform    des Acetons, z. B.     Isopro-          penylacetat,    verwenden.  



  Das     3-Chlor-4-jod-phenyl-bigizanid    kann in  Gegenwart der den Rest  
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    abgebenden Substanz gebildet werden, z. B.  aus einem Salz des     3-Chlor-4-jod-anilins    und       Dieyandiamid.     



  Ferner können     3-Chlor-4-jodphenyl-bigu-          anid    und Aceton gleichzeitig in sitze gebildet  werden. So kann man zum Beispiel Aceton       verwenden,    das aus dem von     3-Chlor-4-jod-          anilin    und Aceton abgeleiteten     Anil    in Gegen  wart von     Dicyandiamid    gebildet worden ist,  wobei gleichzeitig durch Umsetzung des in  Freiheit gesetzten     3-Chlor-4-jod-anilins    mit  dem     Dicyandiamid        3-Chlor-4-jod-phenyl-bigu-          anid    entstanden ist.  



  Die     Erfindung    sei durch das folgende Bei  spiel     erläutert,    in welchem die Teile Gewichts  teile bedeuten.           Beispiel:     26,5 Teile     3-Chlor-l-jod-phenyl-biguanid-          hydrochlorid        (Smp.        191-195 C),    100 Teile  Aceton, 7,2 Teile     35,6 /oige    wässerige Salz  säure und 200 Teile Wasser werden zusam  men während 20 Stunden unter Rühren auf  50  C erhitzt. Die Lösung wird hierauf unter  vermindertem     Druck    bis auf die Hälfte ihres       ui-sprüngliehen    Volumens eingedampft, mit.  Tierkohle versetzt und das Gemisch filtriert.

    Dann versetzt man das Filtrat mit 200 Tei  len Äther und kühlt das Gemisch unter Rüh  ren auf 0-5  C. Man versetzt hierauf mit 20  Teilen     100/aiger        Natriumhydroxydlösung.    Das  Gemisch wird alsdann filtriert und der     Rüek-          sta.nd    mit Äther gewaschen und getrocknet.  Hierauf wird das feste Material in wässeriger       Salzsäure    gelöst, die Lösung filtriert und das  Filtrat in Eis gekühlt und mittels wässerigem  Ammoniak neutralisiert. Das Gemisch wird       filtriei#t    und der Rückstand mit Wasser ge  waschen und hernach getrocknet.

   Er wird aus  Alkohol und Äther umkristallisiert, wobei man       2,1-Diamino-1-    (3 =chlor -     4'-j        od-pheny    1) -     6,6-di-          methyl-l,6-dihydro-1,3,5        -tr        iazin-hy        droelilorid     vom     Smp.    205  C erhält.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 2,1-Di a.mino-l-(3'-ehlor-1'-jocl-phenyl)-6,6-dimethy1- 1,6-diliydro-1,3,5-triazin, dadurch gekenn zeichnet, dass man 3-Chlor-l-jod-phenyl-bigu- anid mit einer den Rest EMI0002.0028 abgebenden Substanz in Gegenwart von min destens ein Äquivalent einer Säure umsetzt. Die neue Substanz bildet in Form ihres Hydrochlorids farblose Kristalle vom Smp. 205 C. UNTERANSPRÜCHE: , 1.

   Verfahren nach Patentanspi-iich, da durch gekennzeichnet, dass man die Reaktions teilnehmer zusammen in einem flüssigen Me dium erhitzt. 2. Verfahren naeli Patentanspruch und , Unteranspiaieh 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als flüssiges -Medium Wasser ver wendet. 3. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 7., dadurch gekennzeichnet, da.ss man als flüssiges Medium Äthylalkohol verwendet.