CH309827A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Triazinderivates. - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung eines neuen     Triazinderivates.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung von     2,4-Di-          i        amino        -1-        (3',4'-        dibrom    -     phenyl)    -     6,        6-dimethyl-          1.,6-dihi-dro-1,3,5-triazin,    welches gegen     Mala-          riaerkrankungen    ausserordentlich wirksam ist,  wenn es gegen Plasmodium     gallinaceum    in  Hühnern geprüft wird.

   Das erfindungsge  mässe Verfahren ist dadurch gekennzeichnet,  dass man     3,4-Dibrom-phenyl-biguanid    mit  einer den Rest       CH3-        C-CH3          l\     abgebenden Substanz in Gegenwart von min  destens ein Äquivalent einer Säure     umsetzt.     



  Die neue Substanz bildet in Form ihres       Hy        droehlorids    farblose Kristalle vom     Smp.     195-196  C.  



  Die Umsetzung erfolgt     vorteilhafterweise     durch Erhitzen der Reaktionsteilnehmer in  Lösung in einem geeigneten flüssigen Medium,  wie zum Beispiel Wasser oder wässerigem       Äthylalkohol.     



  Wie bereits erwähnt, erfolgt die Umset  zung in Gegenwart von mindestens 1 Äqui  valent einer Säure. So kann man beispiels  weise das     Biguanid    in Form eines seiner Salze,  vorzugsweise mit einer Mineralsäure, verwen  den. Soll als Säure Salzsäure vorliegen, so  kann man zum Beispiel     3,4-Dibrom-phenyl-          biguanid-dihydrochlorid    verwenden oder aber,  was noch zweckmässiger ist, die     Umsetzung     unter Verwendung von     3,4-Dibrom-phenyl-          biguanid-monohyclrochlorid    in Salzsäure ent-    haltendem wässerigem Medium durchführen.

    Als den Rest       CH3-C-CH3          n     abgebende Substanz kann man beispielsweise  Aceton oder ein     fiusktionelles    Derivat des  Acetons, wie ein     Aceton-acetal,    ein     Anil,    eine       Alkalimetallbisulfitverbindung    oder einen  Ester der     Enolform    des Acetons, z. B.     Isopro-          penylacetat,    verwenden.  



  Das     3,4-Dibrom-phenyl-biguanid    kann in  Gegenwart der den Rest       CH3-C-CH          n     abgebenden Substanz gebildet werden, z. B.  aus einem Salz des     3,4-Dibromanilins    und     Di-          cyandiamid.     



  Ferner können das     3,4-Dibrom-phenyl-          biguanid    und das Aceton gleichzeitig in sitze  gebildet werden. So kann man zum Beispiel  Aceton verwenden, das aus dem von     3,4-Di-          brom-anilin    und Aceton abgeleiteten     Anil    in  Gegenwart von     Dicyandiamid    gebildet worden       i        i        s        t,        wobei        gleichzeitig        durch        Umsetzung        des     in Freiheit gesetzten     3,

  4-Dibrom-anilins    mit  dem     Dicyandiamid        3,4-Dibrom-phenyl-bigu-          anid    entstanden ist.  



  <I>Beispiel:</I>  24,5 Teile     3,4-Dibrom-phenyl-biguanid-hy-          drochlorid,    erhalten aus     3,4-Dibrom-anilin-          hydrochlorid    und     Dicyandiamid    in siedendem  Wasser     (Smp.    215-216  C), 123 Teile Ace-      ton, 245 Teile Wasser und 6,7 Teile     35,6o/oige     wässerige Salzsäure werden zusammen wäh  rend 17 Stunden unter     Rückfluss    erhitzt. Die  Lösung wird hierauf unter vermindertem  Druck bis auf die Hälfte ihres     ursprüng-          li.ehen    Volumens eingedampft und auf 5  C  gekühlt.

   Hierauf versetzt man mit Äther und  überschüssiger     Natriumhydroxydlösung.    Das  Gemisch wird filtriert und der Rückstand mit.  Äther gewaschen und getrocknet. Er wird in  überschüssiger, verdünnter, wässeriger Salz  säure gelöst und     filtriert    und das Filtrat mit  wässerigem Ammoniak neutralisiert. Man ver  setzt mit gesättigter     Salzlösung,    filtriert und  wäscht den Rückstand mit Wasser. Dann wird  getrocknet. Hierauf wird der Rückstand aus  einem Gemisch von     Äthylalkohol    und Äther  kristallisiert..

   Er besteht Äthylalkohol     2,4-Diamino-('    ,       4'-dibrom    -     phenyl)   <B>-6,6</B> -     dimethyl    -1,6 -     dihydro-          1,3,5-triazin-hydrochlorid    vom     Smp.    195 bis  196  C.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 2,4-Di- amino -1-(3',4'- dibrom-phenyl )- 6,6-dimethyl- 1,6 - dihydro -1,3,5 - triazin, dadurch gekenn zeichnet, dass man 3,4-Dibrom-phenyl-bi,lianic1 mit einer den Rest CH.--C-CH3 abgebenden Substanz in Gegenwart von min destens ein Äquivalent einer Säure umsetzt. Die neue Substanz bildet in Form ihres Hydrochlorids farblose Kristalle vom Smp. 195-196 C. UNTERANSPRCCHE: 1.

   Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Reaktions teilnehmer zusammen in einem flüssigen Me dium erhitzt. 2. Verfahren nach Patentansprueli und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als flüssiges Medium 'NV asser ver wendet. 3. Verfahren nach Patentanspriuch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als flüssi-es Medium Äthylalkohol verwendet.