CH309828A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Triazinderivates. - Google Patents

Description

  verfahren zur Herstellung eines neuen     Triazinderivates.       Gegenstand des vorliegenden Patentes ist  ein Verfahren zur Herstellung von     2,4-Di-          amino-1-   <B>M-</B>     brom-4'-chlor-phenyl)    -     6,6-di-          methyl-1,6-dihydro-1,3,5-triazin,    welches gegen       Malariaerkrankungen    ausserordentlich wirk  sam ist, wenn es gegen Plasmodium     gallina-          eeum    in Hühnern geprüft wird.

   Das erfin  dungsgemässe Verfahren ist dadurch gekenn  zeichnet, dass man     3-Brom-4-chlor-phenyl-bi-          guanid    mit einer den Rest  
EMI0001.0012     
    abgebenden Substanz in Gegenwart von min  destens ein Äquivalent einer Säure umsetzt.  



  Die neue Substanz bildet in Form ihres  Hydrochlorids farblose Kristalle vom     Smp.          197     C.  



  Die Umsetzung erfolgt     vorteilhafterweise     durch Erhitzen,der Reaktionsteilnehmer in  Lösung in einem geeigneten flüssigen Me  dium, wie zum Beispiel     VTasser    oder wäs  serigem Äthylalkohol.  



  Wie bereits erwähnt, erfolgt die Umset  zung in Gegenwart von mindestens 1 Äqui  valent einer Säure. So kann man beispiels  weise das     Biguanid    in Form eines seiner Salze,  vorzugsweise mit einer Mineralsäure, verwen  den. Soll als Säure     Salzsäure    vorliegen, so  kann man zum Beispiel     3-Brom-4-chlor-phe-          nyl-biguanid-dihydrochlorid    verwenden oder  aber, was noch zweckmässiger ist, die Umset  zung unter     Verwendung    von 3-Brom-4-chlor-         phenyl-biguanid-monohydrochlorid    in Salz  säure enthaltendem wässerigem Medium durch  rühren.  



  Als den Rest  
EMI0001.0023     
    abgebende Substanz kann man beispielsweise  Aceton oder ein funktionelles Derivat des  Acetons, wie ein     Aceton-acetal,    ein     Anil,    eine       Alkalimetallbisulfitverbindung    oder einen  Ester der     Enolform    des Acetons, z. B.     Isopro-          penylacetat,    verwenden.  



  Das     3-Brom-4-chlor-phenyl-biguanid    kann  in Gegenwart der den Rest  
EMI0001.0031     
    abgebenden Substanz gebildet werden, z. B.  aus einem Salz des     3-Brom-4-chloranilins    und       Dicyandiamid.     



  Überdies können     3-Brom-4-chlor-phenyl-          biguanid    und das Aceton gleichzeitig in     sitze     gebildet werden. So kann man zum Beispiel  Aceton verwenden, das aus dem von     3-Brom-          4-chlor-anilin    lind Aceton abgeleiteten     Anil    in  Gegenwart von     Dicyandiamid    gebildet worden  ist, wobei gleichzeitig durch Umsetzung des  in Freiheit gesetzten     3-Brom-4-chlor-anilins     mit dem     Dicyandiamid        3-Brom-4-chlor-phe-          nyl-biguanid    entstanden ist.  



  Die Erfindung sei durch das folgende Bei  spiel, erläutert, in welchem die Teile Ge  wichtsteile bedeuten.      <I>Beispiel:</I>  23,2 Teile     3-Brom-4-chlor-phenyl-biguanid-          hydroehlorid        (Smp.        223-224 -C),    100 Teile  Aceton, 7,2 Teile     35,6o/oige    wässerige Salz  säure und 200 Teile Wasser werden zusammen  während 20 Stunden unter Rühren auf 50  C  erhitzt. Die Lösung wird hierauf unter ver  mindertem Druck bis auf die Hälfte ihres  ursprünglichen Volumens eingedampft, mit  Tierkohle versetzt und das Gemisch filtriert.  Dann versetzt man das Filtrat mit 200 Tei  len Äther und 20 Teilen einer     40o/oigen    Na  triumhydroxydlösung.

   Das Gemisch wird hier  auf filtriert und der feste Rückstand mit  Äther gewaschen und getrocknet. Hierauf  wird das feste Material in wässeriger Salz  säure gelöst, die Lösung filtriert und das Fil  trat in Eis gekühlt und mit wässerigem Am  moniak neutralisiert. Das Gemisch wird fil  triert und der Rückstand mit Wasser ge  waschen und hernach getrocknet. Er wird aus  Alkohol und Äther kristallisiert, wobei man  2,4 -     Diamino    -1- (3' -     brom-4'-chlor-phenyl)    -6, 6  dimethyl-1,6 -     dihydro        -1,3,5-triazin-hy        drochlo-          rid    vom     Smp.    197  C erhält.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung von 2,4-Di- amino-1- (X- brom-4'-ehlor-phenyl) - 6,6-di- rnethyl-1,6-dihydro-1,3,5-triazin, dadurch ge kennzeichnet, dass man 3-Brom-4-chlor-pherryl- biguanid mit einer den Rest EMI0002.0022 abgebenden Substanz in Gegenwart von min destens ein Äquivalent einer Säure umsetzt. Die neue Substanz bildet in Form ihres Hydrochlorids farblose Kristalle vom Smp. 197 C. UNTERANSPRÜCHE 1.

   Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, dass man die Reaktions teilnehmer zusammen in einem flüssigen Me dium erhitzt. 2. Verfahren nach Patentanspruch und Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als flüssiges Medium Wasser ver wendet. 3. Verfahren nach Patentanspruch und LTnteransprirch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als flüssiges Medium Äthylalkohol verwendet.