CH310168A - Verfahren zur Herstellung des Dimethylaminoäthylesters der 4-Amino-2-oxy-benzoesäure. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung des Dimethylaminoäthylesters der 4-Amino-2-oxy-benzoesäure.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung des Dimethylaminoäthylesters der 4-Amino-2-oxy-benzoesäure.
Gegenstand des vorliegenden Patentes ist ein Verfahren zur Herstellung des Dimethyl- aminoäthylesters der 4-Amino-2-oxy-benzoe- säure, welches dadureh gekennzeiehnet ist, dass man einen Halogenäthylester der 4-Nitro 2-oxy-benzoesäure zu dem entspreehenden Halogenäthylester der 4-Amino-2-oxy-benzoesäure reduziert und diesen ansehliessend mit Dimethylamin umsetzt.
Die Reduktion des Halogenäthylesters der 4-Nitro-2-oxy-benzoesäure zu dem Halogen äthylester der 4-Amino-2-oxy-benzoesäure kann in tasser und bzw. oder einem organisehen Lösungsmittel bei normalen oder erhöh- ten Temperaturen, gegebenenfalls unter Druck, durehgeführt werden. Die Umsetzung des 4-Amino-2-oxy-benzoesäurehalogenäthyl- esters mit Dimethylamin erfolgt mit oder ohne Anwendung eines Lösungsmittels bei normalen oder erhöhten Temperaturen und gegebe- nenfalls unter Druek.
Der Dimethylaminoäthylester der 4-Amino2-oxy-benzoesäure ist aus der Arbeit von R. O. Clinton, S. C. Laskowski, N. J. Salvador und M. Wilson, Journ. of the Amer. Chem.
Soe., Band 73, Jahrgang 1951, Seite 3676, bekannt.
Beispiel : a) Darstellung des, 8-Chlor-äth ? ylesters der 4-Nttro-2-02g-beitzoesäQxre.
10 g 4-Nitro-2-oxy-benzoesäure, 100 em3 Äthylenehlorhydrin und 50 em3 konzentrierte Schwefelsäure werden 12 Stunden auf dem Dampfbad erhitzt. Nach dem Abdestillieren des übersehüssigen Äthylenehlorhydrins im Vakuum giesst man den öligen Rückstand auf Eis und extrahiert den gebildeten Ester mit Äthylacetat. Nach dem Waschen mit Wasser und Troeknen über Natriumsulfat wird die Äthylaeetatlösung im Vakuum eingedampft.
Nach dem Umkristallisieren aus Äthanol erhält man den Ester in Nadeln vom Schmelzpunkt 86 . b) Redu7ction des R-Chlor-äthylesters der -i-A'ritro-2-oxy-benzoesdure.
5 g 4-Nitro-2-oxy-benzoesäurechloräthyl- ester werden in 100 em3 Äthanol gelöst und nach Zugabe von 0,5 g Platinoxyd als Katalysator bei 20 mit Wasserstoff reduziert. Nach Beendigung der Wasserstoffaufnahme wird vom Katalysator abfiltriert, im Vakuum ein gedampft und der Ester aus sek.-Butylehlorid umkristallisiert. Blättchen, Fp. 118 . c) Umsetzung des fl-Chloi--dthylesters der 4-Amino-salicylsäcre mit Dimethlamin.
5 g 4-Amino-2-oxy-benzoesäure-chloräthyl ester werden in 20 em3 Benzol suspendiert und nach Zugabe von 5 g Dimethylamin 10 Stunden auf 110 im Autoklaven erhitzt. Man löst das Reaktionsprodukt in verdünnter Salzsäure, trennt die Benzolschieht ab und gibt zur sauren wässerigen Losung Kaliumearbo nat bis zur stark alkalischen Reaktion. Der gebildete ölige Dimethylaminoäthylester der 4-Amino-2-oxy-benzoesäure wird mit Chloroform extrahiert. Die Lösung wird mit Cal ciumehlorid getrocknet und im Vakuum ein gedampft. Der ölige Rüekstand kristallisiert allmählich.
Der Ester bildet nach dem Umkristallisieren aus Isopropanol Nadeln vom Schmelzpunkt 138 , das Hydrochlorid aus 80"/oigem Isopropanol Nadeln vom Schmelzpunkt 218 (Zersetzung).
Das Monochlorhydrat des Endstoffes soll für therapeutische Zwecke verwendet werden.
Dieser Ester weist eine starke anästhetische Wirkung auf und übertrifft in dieser Hinsicht erheblich den Diäthylaminoäthylester der p-Amino-benzoesäure.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung des Dimethyl aminoäthylesters der 4-Amino-2-oxy-benzoe- säure, dadureh gekennzeichnet, dass man einen Halogenäthylester der 4-Nitro-2-oxy-benzoe- säure zu dem entsprechenden Halogenäthy]ester der 4-Amino-2-oxy-benzoesäure reduziert und diesen ansehliessend mit Dimethylamin umsetzt.UNTERANSPRUCH : Verfahren naeh Patentansprueh, dadureh gekennzeiehnet, dass man die Reduktion in Gegenwart eines Lösungsmittels durehführt.
Applications Claiming Priority (2)
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| DE310168X | 1951-08-16 | ||
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| CH310168D CH310168A (de) | 1951-08-16 | 1952-07-24 | Verfahren zur Herstellung des Dimethylaminoäthylesters der 4-Amino-2-oxy-benzoesäure. |
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