CH311682A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. Gegenstand des vorliegenden Patentes bil det ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäurea.mides, wel ehes da.dureh gekennzeichnet ist, dass man eine Verbindung der Formel
EMI0001.0006
in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit 2-"L#lethyl-piperidin umsetzt.
Der Rest X kann in einem Halogenatom oder einem sonstigen für den Austausch gegen den Basisehen Rest. geeigneten reaktionsfähi gen Substituenten, wie z. B. einer Alkylsul- fonyloxy- oder Arylsulfonyloxygruppe, beste hen. Der Awstauseh der Gruppe X gegen den 2-Methyl-piperidinorest erfolgt z.
B. durch einfaches Erwärmen mit 2-'VIetliyl-piperidin gegebenenfalls in Gegemvart eines basisch re agierenden Kondensationsmittels oder von 2 yfethyl-piperidin im Überschuss. Das a-Methyl piperidino-essigsäure-N-[2-(2',4',6'-triniethyl- plienoxy)-äthyl-1]-methylamid ist ein farb loses, -unter 0,02 mm bei 170-171 siedendes öl.
Das neue Amid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt zur Herstellung wei terer Derivate Verwendung finden. <I>Beispiel:</I> l.6,4 g Chloressigsäure-N-[2-(2',4',6'-trime- thyl-phenoxy)-äthyl-1]-methylamid und 12,1 g 2-Methyl-piperidin werden zusammen in 7.50 cms abs. Benzol 4 Stunden auf dem Was serbad erhitzt. Das Reaktionsgemisch wird mit Nasser ausgeschüttelt und dann mit 2n-Salz- säure ausgezogen.
Darauf Wird der salzsaxire Auszug mit. Äther extrahiert, unter Eisküh lung mit konz. Natronlauge versetzt und das ausgeschiedene Öl in Äther aufgenommen. Nach dem Trocknen der Ätherauszüge über Pottasche wird der Äther verdampft und der Rückstand im Hochvakuum destilliert.
Dabei gewinnt man das unter 0,02 inm bei 170-171 siedende a-Methyl-piperidino-essig- sätire-N- [ 2 - (2';4',6'-trimethyl-phenoxy) - äthyl= 1]-methylamid in guter Ausbeute. Farbloses öl, schwer löslich in Wasser, gut in organischen Lösungsmitteln und in verdünnten Mineral säuren.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides, da durch gekennzeichnet., da.ss man eine Verbin dung der Formel EMI0001.0048 EMI0002.0001 in <SEP> weleher <SEP> X <SEP> einen <SEP> reaktionsfähigen, <SEP> während <tb> der <SEP> Reaktion <SEP> sieh <SEP> abspaltenden <SEP> Rest. <SEP> bedeutet, <tb> mit <SEP> 2-hIetliyl-piperidin <SEP> umsetzt.<SEP> Das <SEP> auf <SEP> diese <tb> Weise <SEP> erhaltene <SEP> a-lVlethyl-piperidino-essig s <SEP> säure-'_V-[\3-(2',@',6'-trimethyl-phenoxi-)-äthj-l 1] <SEP> -niethyleiniid <SEP> bildet <SEP> ein <SEP> farbloses, <SEP> unter <tb> 0,02 <SEP> mm <SEP> bei <SEP> l70-171 <SEP> siedendes <SEP> Öl. <tb> Das <SEP> neue <SEP> Amid <SEP> soll <SEP> als <SEP> Lokala.nästhet.ikum <tb> und <SEP> als <SEP> Zwisehenprodukt <SEP> Verwendung <SEP> finden. EMI0002.0002 <B>UNTERANSPRUCH:</B> <tb> Verfahren <SEP> naeh <SEP> Patentan:sprueh, <SEP> dadureli <tb> gekennzeiehnet, <SEP> class <SEP> man <SEP> ein <SEP> HaloLgenessin Aure-N <SEP> - <SEP> [ <SEP> ? <SEP> - <SEP> (2',4'.6'-u <SEP> imetliyl-plienoxy) <SEP> - <SEP> ä <SEP> thyl 1]-niethylaniid <SEP> mit <SEP> 2-,#Ietliyl-piperidin <SEP> reagie ren <SEP> la.sst.
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