CH311527A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Gemisches von Estern. - Google Patents
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Description
Verfahren zur Herstellung eines neuen Gemisches von Estern.
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung eines neuen Gemisches von Estern und ist dadurch gekennzeichnet, dass man ein Gemisch von Poly athylenglykolmonomethyläthern, welches bei 0, 01 mm Hg bei 140-180 siedet, mit den p Butvlaminobenzoesäurerest abgebenden Verbindungen umsetzt. Der Endstoff ist ein farbloses Öl und in den meisten organischen Lo sungsmitteln, mit Ausnahme von aliphatischen Kohlenwasserstoffen, leieht loslich.
Das hier verwendete Gemisch von Poly iithylenglykolmonomethyläthern entspricht der Formel
CH3.O(CH2.CH2.O)NCH2.CH2.OH wobei n ungefähr 5 bis 7 bedeutet.
Als den p-Butylaminobenzoyirest abgebende Verbindungen sind beispielsweise ge- beignet : 1. p-Butyla, minobenzoesäure, wobei es zweckmϯig ist, die Veresterung unter Erhitzung bei einem niedrigen pH-Wert durchzuführen. Gute Resultate werden erhalten, wenn man pro Mol p-Butylaminobenzoesäure etwas mehr als l Mol p-ToluolsulfonsÏure zugibt und dann zusammen mit übersehüssigem Polyäthy- lenglykolmonomethyläther erhitzt, unter Ent fernung des bei der Veresterung entstehenden Wassersdurch Einleiten eines inerten Gases oder im Vakuum.
2. Ein Ester aus p-Butylaminobenzoesäure und einem niedrigmolekularen Alkohol, wobei zweckmässig in der im Beispiel angegebenen Weise verfahren wird.
Das neue Estergemisch soll als Heilmittel verwendet werden.
Beispiel :
4, 42 Gewichtsteile p-Butyla. minobenzoesäureäthylester werden mit 13, 6 Gewichtsteilen eines Gemisches von Polyäthylenglykol- monomethyläthern, welches bei 0, 01mm Hg bei 140-180 siedet, in ein versehlossenes Reaktionsgefäss gebracht, welches mit einem regulierbaren Einlauf für Lösungsmittel und mit einem Anschluss zum Abdestillieren im Vakuum verbunden ist. Zur'vollständigen Trocknung wird während einer Stunde auf 100-105 erhitzt und bei einem Vakuum von 12 mm Hg absolutes Xylol unter die Oberfläehe der Mischung eingeleitet. Dadurch entsteht ein ständiger Strom von Xyloldampf durch die ganze Apparatur, welcher letzte Spu- ren von Feuchtigkeit und andere flüchtige Verunreinigungen mitreisst.
Das Xylol wird in einem Kühler kondensiert. Man n kühlt auf 20 bis 30 a. b md gibt 0, 06 Gewichtsteile Na- triummethylat, gelost in 0, 6 Gewichtsteilen Metha. nol, zu. Darauf wird, wiederum im Vakuum bei 100-105 , Xylol d'urchgeleitet, wobei alles Methanol und das sich bei der Umesterung bildende Äthanol verdampfen.
Man lässt die Umesterung unter diesen Be dingungen vor sich gehen, bis eine Probe der Reaktionsmasse in kaltem Wasser klar löslieh ist, was Tingefähr nach 2 bis 3 Stunden der Fall ist. Man erhält so in fast quantitativer Ausbeute ein Gemisch von Estern von folgender Formel :
EMI2.1
wobei n ungefähr 5 bis 7 bedeutet, welches noch überschüssigen Polyäthylenglykolmono- methyläther enthält. Zur Reinigung wird in Benzol gelöst und mehrmals mit 5%iger Soda losung gewaschen. Es ist zweckmϯig, alle 'Waschlosungen mit frischem Benzol auszuschütteln.
Der neue Ester bleibt bei dieser Verteilung zwischen Benzol und Sodalosung im Benzol, der übersehüssige Polyäthylenglykol- monomethyläther und wenig braune Verunreinigungen werden von der verdünnten Sodal¯sung aufgenommen. Durch Eindampfen der getrockneten und filtrierten Benzollösung erhÏlt man das neue Estergemisch in Form eines farblosen bis ganz schwach gelben Öls, das in den meisten organischen Losungsmitteln, mit Ausnahme von aliphatisehen Kohlenwasserstoffen, leieht löslieh ist. Aus wässerigen Lo sungen wird das Estergemiseh beim Erwärmen auf etwa 30 ausgefällt, es geht jedoch beim Abkühlen wieder leicht in Losung. Es ist für die therapeut. isehe Anästhesie hervorragend geeignet.
Wässerige L¯sungen sind haltbar und können sterilisiert werden.
PATENT : SPRI'CFI :
Verfahren zur Herstellung eines neuen CTemisches von Estern, dadurch gekennzeichnet, da¯ man ein Gemiseh von Polyäthylenglykol- monomethyläthern, welches bei 0, 01 mm Ilg bei 140-180¯ siedet, mit den p-Butylamino- benzoesäurerest abgebenden Verbindungen um- setzt. Der Endstoff ist ein farbloses öl, we]ehes in den meisten organisehen Losungsmit- teln, mit Ausnahme von aliphatischen Kohlen wasserstoffen, leicht loslieh ist.
**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **. ist, was Tingefähr nach 2 bis 3 Stunden der Fall ist. Man erhält so in fast quantitativer Ausbeute ein Gemisch von Estern von folgender Formel : EMI2.1 wobei n ungefähr 5 bis 7 bedeutet, welches noch überschüssigen Polyäthylenglykolmono- methyläther enthält. Zur Reinigung wird in Benzol gelöst und mehrmals mit 5%iger Soda losung gewaschen. Es ist zweckmϯig, alle 'Waschlosungen mit frischem Benzol auszuschütteln. Der neue Ester bleibt bei dieser Verteilung zwischen Benzol und Sodalosung im Benzol, der übersehüssige Polyäthylenglykol- monomethyläther und wenig braune Verunreinigungen werden von der verdünnten Sodal¯sung aufgenommen.Durch Eindampfen der getrockneten und filtrierten Benzollösung erhÏlt man das neue Estergemisch in Form eines farblosen bis ganz schwach gelben Öls, das in den meisten organischen Losungsmitteln, mit Ausnahme von aliphatisehen Kohlenwasserstoffen, leieht löslieh ist. Aus wässerigen Lo sungen wird das Estergemiseh beim Erwärmen auf etwa 30 ausgefällt, es geht jedoch beim Abkühlen wieder leicht in Losung. Es ist für die therapeut. isehe Anästhesie hervorragend geeignet. Wässerige L¯sungen sind haltbar und können sterilisiert werden.PATENT : SPRI'CFI : Verfahren zur Herstellung eines neuen CTemisches von Estern, dadurch gekennzeichnet, da¯ man ein Gemiseh von Polyäthylenglykol- monomethyläthern, welches bei 0, 01 mm Ilg bei 140-180¯ siedet, mit den p-Butylamino- benzoesäurerest abgebenden Verbindungen um- setzt. Der Endstoff ist ein farbloses öl, we]ehes in den meisten organisehen Losungsmit- teln, mit Ausnahme von aliphatischen Kohlen wasserstoffen, leicht loslieh ist.
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