CH311523A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Gemisches von Estern. - Google Patents

Description

  



  Verfahren zur Herstellung eines neuen Gemisches von Estern.



   Die vorliegende Erfindung bezieht sieh auf ein Verfahren zur Herstellung eines neuen Gemisches von Estern und ist dadurch   gekenn-    zeiehnet, dass man ein Gemisch von Poly äthylenglykolen, welches bei   0,      01    mm Hg bei 180-220¯ siedet, mit den   p-Butylaminoben-    zoesäurerest abgebenden Verbindungen umsetzt. Der Endstoff ist ein farbloses   öl,    welches in den meisten organischen Losungsmitteln, mit Ausnahme von aliphatischen Kohlenwasserstoffen, leicht loslich ist.



   Das hier verwendete Gemiseh von Poly  äthylenglykolen entspricht    der Formel
HO (CH2.CH2.O)nCH2.CH2.OH wobei n ungefähr 6 bis 8 bedeutet.



   Als den p-Butylaminobenzoylrest abge  bende Verhindungen    sind beispielsweise ge  beignet    :    1.      p-Butylaminobenzoesäure,    wobei es   zweekmässig ist,    die Veresterung unter Er  hitzung    bei einem niedrigen   pH-Wert      durch-    zuf hren. Gute Resultate werden erhalten, wenn man pro Mol p-ButylaminobenzoesÏure etwas mehr als 1 Mol p-ToluolsulfonsÏure zu  gibet    und dann z, usammen mit   übersehüssigem    Polyäthylenglykol erhitzt, unter Entfernung des bei der Veresterung entstehenden Wassers durch Einleiten eines inerten Gases oder im Vakuum.



     2.    Ein Ester   aus p-Butylaminobenzoesäure    und einem   niedrigmoletkularen    Alkohol, wobei   zweekmässig in    der im Beispiel angegebenen Weise verfa. hren wird.



   Das neue   Estergemisch    soll als Heilmittel verwendet werden.



   Beispiel :
4, 42 Gewiehtsteile p-Butyla. minobenzoesäureäthylester werden mit 29, 5   Gewichtstei-    len eines Gemisches von   Polyäthylenglykolen,    welches bei 0, 01 mm Hg bei 180-220  siedet, in ein versehlossenes Reaktionsgefϯ gebracht, welches mit einem   regulierbaren Einlauf für    Lösungsmittel und mit einem Anschluss zum Abdestillieren im Vakuum verbunden ist. Zur vollständigen Trocknung wird während einer Stunde auf 100-105  erhitzt und bei einem Vakuum von 12 mm Hg absoutes Xylol unter die Oberfläehe der Mischung eingeleitet. Dadurch entsteht ein ständiger Strom von Xyloldampf dureh die ganze Apparatur, welcher letzte Spuren von Feuchtigkeit und andere flüehtige Verunreinigungen mitreisst. Das Xylol wird in einem Kühler kondensiert.

   Man   kühlt auf 20-30     ab und gibt 0, 06 Gewichtsteile Natriummethylat, gelöst in 0, 6   Gewichts-    teilen Methanol, zu. Darauf wird, wiederum im Vakuum bei   100-105 ,    Xylol   durchgelei-    tet, wobei alles Methanol und d, as sieh bei der Umesterung bildende Äthanol verdampfen.



  Man lässt die Umesterung unter diesen Bedin  gungen    vor sich gehen, bis eine Probe der Reaktionsmasse in kaltem Wasser klar loslich ist, was ungefähr   naeh    2 bis 3 Stunden der Fall ist. Man erhält so in fast quantitativer   Atlsbeute ein Gemiseh    von Estern von folgender Formel : 
EMI2.1     
 wobei n ungefähr 6 bis 8 bedeutet, welches noch übersehüssiges PolyÏthylenglykol enthält.



  Zur Reinigung wird in Benzol gelöst und mehrmals mit 5 /oiger Sodalösung gewaschen.



  Es ist zweckmässig, alle   Wasehlösungen    mit frischem Benzol auszuschiitteln. Das neue   Estergemisch bleibt    bei dieser Verteilung zwi  schen    Benzol und Sodalösung im Benzol, das übersehüssige PolyÏthylenglykol und wenig braune Verunreinigungen werden von der verd nnten Sodalösung   aufgenommen. Dureh    Eindampfen der getrockneten und filtrierten   Benzollösung    erhält man das Estergemiseh in Form eines farblosen bis ganz schwach gelben Íls, das in den meisten organisehen Lösungsmitteln, mit Ausnahme von   aliphatischen Koh-    lenwasserstoffen, leicht löslich ist.

   Aus wÏsserigen Lösungen wird das   Estergemiseh    beim Erwärmen auf   etwa 420 ausgefällt,    es geht jedoch beim Abkühlen wieder leicht in Losung. Es ist für die therapeutisehe Anästhesie hervorragend geeignet. Wässerige Lösungen sind haltbar und können sterilisiert werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines neuen Gemisches von Estern, dadurch gekennzeichnet, da¯ man ein Gemiseh von Polyäthylenglykolen, welches bei 0, 01 mm Hg bei 180-220" siedet, mit den p-ButylaminobenzoesÏurerest abgebenden Verbindungen umsetzt. Der Endstoff ist ein farbloses Íl, welches in den meisten organischen Lösungsmitteln, mit Ausnahme von aliphatischen Kohlenwasserstoffen, leicht löslieh ist.