CH311526A - Verfahren zur Herstellung eines neuen Esters. - Google Patents

Description

  



  Verfahren zur Herstellung eines neuen Esters.



   Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung eines neuen Esters und ist dadurch gekennzeichnet,   Sass    man Heptaäthylenglykolmonomethyläther   Illit clen p-Butylaminobenzoesäurerest    abgebenden Verbindungen umsetzt. Der   End-    stoff ist ein farbloses   (il,    welches in den meisten organischen Lösungsmitteln, mit   Aus-      nahme    von aliphatischen Kohlenwasserstof  fen, leicht löslich    ist.



   Der   Heptaäthylenglykolmonomethyläther    entspricht der Formel :,
CH3 . 0 (CH2.CH2.0)6 CH2.CH2.OH und kann naeh folgendem Schema synthetisiert werden :
EMI1.1     
 Heptaäthylenglykolmonomethyläther.



   Als den p-Butylaminobenzoylrest abge  bende Verbindungen    sind beispielsweise geeignet :    1. p-Butylaminobenzoesaure,    wobei es zweckmässig ist, die Veresterung unter Er  hitzung    bei einem niedrigen   pH-Wert    durchzuführen. Gute Resultate werden erhalten, wenn man pro   viol    p-Butylaminobenzoesäure etwas mehr als 1   Mol p-Toluolsulfonsäure    zugibt und dann zusammen mit überschüssigem   Heptaäthylenglykolmonomethyläther    erhitzt, unter Entfernung des bei der Veresterung entstehenden Wassers durch Einleiten eines inerten Gases oder im Vakuum.



   2. Ein Ester aus   p-Butylaminobenzoesäure    und einem niedrigmolekularen Alkohol, wobei zweckmässig in der im Beispiel angegebenen Weise verfahren wird.



   Der neue Ester soll als Heilmittel verwendet werden.



   Beispiel :
4,   42 Gewiehtsteile p-Butylaminobenzoe-    säureäthylester werden mit   13,    6 Gewichtsteilen   Heptaäthylenglykolmonomethyläther,    welcher bei 0, 01 mm Hg bei   160  siedet,    in ein   versehlossenes    Reaktionsgefäss gebracht, welehes mit einem regulierbaren Einlauf für Lösungsmittel und mit einem Anschluss zum Abdestillieren im Vakuum verbunden ist. Zur vollständigen Trocknung wird während einer  Stunde auf 100 bis 105¯ erhitzt und bei einem Vakuum von 12 mm Hg absolutes Xylol unter die Oberfläche der Mischung eingeleitet.



  Dadurch entsteht ein ständiger Strom von   Xyloldampf durch    die ganze Apparatur, welcher letzte Spuren von Feuchtigkeit und andere flüchtige Verunreinigungen mitreisst.



  Das Xylol wird in einem Kühler kondensiert.



  Man kühlt auf 20 bis 30¯ ab und gibt 0,06 Ge  wichtsteile Natriummethylat, gelost    in 0, 6   Ce-    wiehtsteilen Methanol, zu. Darauf wird, wie
EMI2.1     
 der noch übersehüssigen   Heptaathylenglykol-    monomethyläther enthält. Zur Reinigung wird in Benzol gelöst und mehrmals mit 5prozentiger Sodalösung gewaschen. Es ist   zweekmässig,    alle   Wasehlösungen    mit frischem Benzol   auszuschütteln.    Der neue Ester bleibt bei dieser Verteilung zwisehen Benzol und   Sodalosimg    im Benzol, der übersehüssige   Heptaäthylenglykolmonomethyläther und    wenig braune Verunreinigungen werden von der verdünnten Sodalösung aufgenommen.



  Durch Eindampfen der   getroekneten und    filtrierten   Benzollösung    erhÏlt man den neuen Ester in Form eines farblosen bis ganz schwach gelben Íls, das in den meisten or  ganischen      Losungsmitteln,    mit Ausnahme von aliphatischen Kohlenwasserstoffen, leicht l¯slich ist. Aus einer 10prozentigen wässerigen derum im Vakuum bei 100 bis   105 ,    Xylol   durehgeleitet,    wobei alles Methanol und das sich bei der Umesterung bildende Äthanol verdampfen. Man lasst die Umesterung unter diesen Bedingungen vor sieh gehen, bis eine Probe der Reaktionsmasse in kaltem Wasser klar   löslieh    ist, was   ungefähr    nach   2    bis 3 Stunden der Fall ist.

   Man erhält so in fast quantitativer Ausbente clen Ester von   gels-    der Formel : L¯sung wird der neue Ester beim Erwärmen auf etwa 30"ausgefällt, er geht jedoch beim   Abkühlen wieder leicht in Losung.    Er ist für die   therapeutische Anästhesie hervorra-    gend geeignet. Wässerige L¯sungen sind halt bar und können sterilisiert werden.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines neuen Esters, dadurch gekennzeichnet, dass man Heptaäthylenglykolmonomethyläther mit den p-Butvlaminobenzoesäurerest abgebenden Verbindungen umsetzt. Der Endstoff ist ein farbloses Öl, welches in den meisten organischen Lösungsmitteln, mit Ausnahme von ali- phatischen Kohlenwasserstoffen, leieht loslich ist.