CH311633A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids).

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CH311633A
CH311633A CH311633DA CH311633A CH 311633 A CH311633 A CH 311633A CH 311633D A CH311633D A CH 311633DA CH 311633 A CH311633 A CH 311633A
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methyl
isobutylamine
halogen
fatty acid
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Aktiengesellschaft Cilag
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Cilag Ag
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/14—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/02—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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    • C07C237/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups

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Description


  



  Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure   (2-halogen-6-methyl-anilids).   



   Gegenstand des vorliegenden Patentes bildet ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6  methyl-anilids),    welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine Verbindmg der Formel
EMI1.1     
   in welcher X einen reaktionsfÏhigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit Isobutylamin umsetzt.



   Der Rest X kann in einem Halogenatom oder einem sonstigen für den Austauseh gegen den basischen Rest geeigneten reaktionsfähigen Substituenten, wie z. B. einer Alkylsulfonyloxy-oder Arylsulfonyloxygruppe, bestehen. Der Austausch der Gruppe X gegen den Isobutylaminrest erfolgt z. B. durch einfaches Erwärmen mit Isobutylamin gegebenenfalls in Gegenwart eines basisch reagierenden Kondensationsmittels oder von Isobutylamin im Überschuss. Das N-Isobutyl-aminoessigsäure- (2-chlor-6-methyl-anilid) ist ein Öl, das naeh einiger Zeit zu farblosen Kristallen erstarrt.



  Das Hydroehlorid der Base schmilzt bei 207 bis 209 .



   Mit Wasserdampf wird hierauf der Alkohol und das überschüssige Isobutylamin abge blasen und nach dem Erkalten das zurück bleibende 01 in Xther aufgenommen. Nach dem
Troeknen der ätherischen Losung und Ver jagen des Lösungsmittels verbleibt ein 61, das ¯tha- Vakuumdestillation gereinigt wird.



   Man erhält 42 Gewichtsteile reines N-Isobutyl aminoessigsäure-(2-ehlor-6-methyl-anilid). Die
Umsetzung mit Isobutylamin kann auch in
Benzol stattfinden.  



   PATENTANSPRUCH :
Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure- (2-halogen-6- methyl-anilids), dadurch gekennzeiehnet, dass man eine Verbindung der Formel   
EMI1.2     
 

**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.

Claims (1)

  1. **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **.
    Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure (2-halogen-6-methyl-anilids).
    Gegenstand des vorliegenden Patentes bildet ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6 methyl-anilids), welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine Verbindmg der Formel EMI1.1 in welcher X einen reaktionsfÏhigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit Isobutylamin umsetzt.
    Der Rest X kann in einem Halogenatom oder einem sonstigen für den Austauseh gegen den basischen Rest geeigneten reaktionsfähigen Substituenten, wie z. B. einer Alkylsulfonyloxy-oder Arylsulfonyloxygruppe, bestehen. Der Austausch der Gruppe X gegen den Isobutylaminrest erfolgt z. B. durch einfaches Erwärmen mit Isobutylamin gegebenenfalls in Gegenwart eines basisch reagierenden Kondensationsmittels oder von Isobutylamin im Überschuss. Das N-Isobutyl-aminoessigsäure- (2-chlor-6-methyl-anilid) ist ein Öl, das naeh einiger Zeit zu farblosen Kristallen erstarrt.
    Das Hydroehlorid der Base schmilzt bei 207 bis 209 .
    Mit Wasserdampf wird hierauf der Alkohol und das überschüssige Isobutylamin abge blasen und nach dem Erkalten das zurück bleibende 01 in Xther aufgenommen. Nach dem Troeknen der ätherischen Losung und Ver jagen des Lösungsmittels verbleibt ein 61, das ¯tha- Vakuumdestillation gereinigt wird.
    Man erhält 42 Gewichtsteile reines N-Isobutyl aminoessigsäure-(2-ehlor-6-methyl-anilid). Die Umsetzung mit Isobutylamin kann auch in Benzol stattfinden.
    PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure- (2-halogen-6- methyl-anilids), dadurch gekennzeiehnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI1.2 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit Isobut-ylamin umsetzt. Das aui' diese'eise erhaltene N-Isobutyl-amino-essig- durch ein Öl, das nach einiger Zeit zu farblosen Kristallen erstarrt. Das Hydroehlorid der Base sehmilzt bei sÏure-(2-chlor-6-methyl-anilid) bildet Das 207-209¯. Anilid soll als Lokalanästhetikum und als Zwisehenprodukt Verwendung finden.
    UNTERAN : Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Halogenacet- (2 chlor-6-methyl-anilid) mit Isobutvlamin rea gieren neue
CH311633D 1952-02-25 1952-02-25 Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). CH311633A (de)

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