CH311605A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids).

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CH311605A
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Cilag Ag
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    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
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Description


  



  Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten   Fettsäure-     (2-halogen-6-methyl-anilids).



   Gegenstand des vorliegenden Patentes bildet ein Verfahren zur Herstellung eines neuen    basisch substituierten Fettsäure- (2-halogen-6-      methyl-anilids),    welches dadurch   gekennzeich-    net ist, dass man eine Verbindung der Formel
EMI1.1     
 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich   abspaltenden    Rest bedeutet, mit   Di-isopropyl-amin umsetzt.   



   Der Rest X kann in einem Halogenatom oder einem sonstigen für den Austausch gegen den basischen Rest geeigneten reaktionsfähi  en      Substit. uenten,    wie z. B. einer   Alkylsulfo-      nyloxy-oder    Arylsulfonyloxygruppe, bestehen.



  Der Austausch der Gruppe X gegen den Di  isopropyl-aminrest erfolgt    z.   B.    durch einfaches Erwärmen mit Di-isopropyl-amin ge  gebenenfalls    in Gegenwart eines basisch re  agierenden Kondensationsmittels    oder von Diisopropylamin im Überschuss. Das Di-isopro   pyl-aminoacet- (2-ehlor-6-methyl-anilid) ist ein      öl,    das nach einiger Zeit zu farblosen, bei    109-110  sehmelzenden Kristallen ersta. rrt.   



  Das Hydrochlorid der Base schmilzt bei 223 bis   226     unter Zersetzung.



   Das neue   Anilid    soll als   Lokalanästhetikum    und als Zwisehenprodukt zur   Herstel : lung    wei  terer    Derivate Verwendung finden.



   Beispiel :
36 Gewichtsteile   Chloracet- (2-chlor-6-me-      thyl-anilid)    (gewonnen durch Umsetzen von 2  Chlor-6-methyl-anilin    mit   Chloracetylehlorid    in Gegenwart von Natriumacetat,   Schmp.    140 bis   141 ) werden    in 50 Gewichtsteilen Isopropanol suspendiert und mit 51 Gewichtsteilen Di-isopropyl-amin versetzt. Die Temperatur steigt dabei leicht an und ein grosser Teil des Reaktionsgemisehes geht in   Losung.    Nun wird während 4 Stunden bei Zimmertemperatur gerührt und dann einige Stunden bei   Siede-    temperatur. Eine Probe mit Wasser und nachfolgend mit verdünnter Salzsäure versetzt ergibt wieder Lösung des ausgefallenen Niederschlages.

   Mit Wasserdampf wird hierauf der Alkohol und das überschüssige Di-isopropylamin abgeblasen und nach dem Erkalten das zurückbleibende Öl in Ather aufgenommen.



  Nach dem Trocknen der ätherischen Losung und Verjagen des Lösungsmittels verbleibt ein   öl,    das durch Vakuumdestillation gereinigt werden kann. Man erhält 36 Gewichtsteile reines   Di-isopropyl-a. mino-acet- (2-chlor-6-me-      t, hyl-anilid), was einer Ausbeute von 77  /o    ent  spricht-.    Die Umsetzung mit Di-isopropyl-amin kann auch in Benzol stattfinden.  



   PATENTANSPRUCH :    Verfa. hren    zur Herstellung eines neuen basisch   substituierten Fettsäure- (2-halogen-6-       methyl-anilids), dadureh gekennzeichnet, dass    man eine Verbindung der Formel 

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Claims (1)

  1. **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **.
    Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure- (2-halogen-6-methyl-anilids).
    Gegenstand des vorliegenden Patentes bildet ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure- (2-halogen-6- methyl-anilids), welches dadurch gekennzeich- net ist, dass man eine Verbindung der Formel EMI1.1 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit Di-isopropyl-amin umsetzt.
    Der Rest X kann in einem Halogenatom oder einem sonstigen für den Austausch gegen den basischen Rest geeigneten reaktionsfähi en Substit. uenten, wie z. B. einer Alkylsulfo- nyloxy-oder Arylsulfonyloxygruppe, bestehen.
    Der Austausch der Gruppe X gegen den Di isopropyl-aminrest erfolgt z. B. durch einfaches Erwärmen mit Di-isopropyl-amin ge gebenenfalls in Gegenwart eines basisch re agierenden Kondensationsmittels oder von Diisopropylamin im Überschuss. Das Di-isopro pyl-aminoacet- (2-ehlor-6-methyl-anilid) ist ein öl, das nach einiger Zeit zu farblosen, bei 109-110 sehmelzenden Kristallen ersta. rrt.
    Das Hydrochlorid der Base schmilzt bei 223 bis 226 unter Zersetzung.
    Das neue Anilid soll als Lokalanästhetikum und als Zwisehenprodukt zur Herstel : lung wei terer Derivate Verwendung finden.
    Beispiel : 36 Gewichtsteile Chloracet- (2-chlor-6-me- thyl-anilid) (gewonnen durch Umsetzen von 2 Chlor-6-methyl-anilin mit Chloracetylehlorid in Gegenwart von Natriumacetat, Schmp. 140 bis 141 ) werden in 50 Gewichtsteilen Isopropanol suspendiert und mit 51 Gewichtsteilen Di-isopropyl-amin versetzt. Die Temperatur steigt dabei leicht an und ein grosser Teil des Reaktionsgemisehes geht in Losung. Nun wird während 4 Stunden bei Zimmertemperatur gerührt und dann einige Stunden bei Siede- temperatur. Eine Probe mit Wasser und nachfolgend mit verdünnter Salzsäure versetzt ergibt wieder Lösung des ausgefallenen Niederschlages.
    Mit Wasserdampf wird hierauf der Alkohol und das überschüssige Di-isopropylamin abgeblasen und nach dem Erkalten das zurückbleibende Öl in Ather aufgenommen.
    Nach dem Trocknen der ätherischen Losung und Verjagen des Lösungsmittels verbleibt ein öl, das durch Vakuumdestillation gereinigt werden kann. Man erhält 36 Gewichtsteile reines Di-isopropyl-a. mino-acet- (2-chlor-6-me- t, hyl-anilid), was einer Ausbeute von 77 /o ent spricht-. Die Umsetzung mit Di-isopropyl-amin kann auch in Benzol stattfinden.
    PATENTANSPRUCH : Verfa. hren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure- (2-halogen-6- methyl-anilids), dadureh gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI2.1 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit Di-isopropyl-amin umset-zt. Das auf diese Weise erhaltene Di-isopropyl-amino-acet- (2- chlor-6-methyl-anilid) bildet ein 61, das naeh einiger Zeit zu farblosen, bei 109-110" se-hmelzenden Kristallen erstarrt. Das Hydrochlorid der Base schmilzt bei 223-226"unter Zersetzung.
    Das neue Anilid soll als Lokalanasthetikum und als Zwischenprodukt Verwendung finden.
    UNTERANSPRUCH : Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, daB man ein Halogenacet- (2- chlor-6-methyl-anilid) mit Di-isopropyl-amin reagieren lässt.
CH311605D 1952-02-25 1952-02-25 Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). CH311605A (de)

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