CH311642A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). - Google Patents

Description

  



     Cilag    Aktiengesellschaft, Schaffhausen (Schweiz).



  Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten   Fettsäure-     (2-halogen-6-methyl-anilids).



   Gegenstand des vorliegenden Patentes bildet ein Verfahren zur Herstellung eines neuen    l) asiseh substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-      metllvlanilids),    welches dadurch   gekennzeich-    net ist, dass man eine Verbindung der Formel
EMI1.1     
 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit n-Butylamin umsetzt.



   Der Rest X kann in einem Halogenatom oder einem sonstigen für den Austausch gegen den basischen Rest geeigneten reaktionsfähigen Substituenten, wie z. B. einer   Alkylsulfonyl-      oxv-oder      Arylsulfonyloxygruppe    bestehen.



  I) er Austausch der Gruppe X gegen den n  Butylaminrest    erfolgt z. B. durch einfaches Erwärmen mit n-Butylamin gegebenenfalls in Gegenwart eines basisch reagierenden Kondensationsmittels oder von n-Butylamin im   Überschuss.    Das   a-N-n-Butylamino-valerian-      sHure- (2-chlor-6-methyl-anilid)    ist ein farbloses, säurelösliches   61.    Das Hydrochlorid der Base zeigt einen Fliesspunkt von ungefähr   140 .-   
Das neue Anilid soll als   Lokalanasthetikum    und als Zwischenprodukt zur Herstellung wei  terer    Derivate Verwendung finden.



   Beispiel :
31 Gewichtsteile a-Brom-valeriansäure- (2  ehlor-6-methyl-anilid)    (gewonnen durch Umsetzen von 2-Chlor-6-methyl-anilin mit a-Bromvaleriansäurebromid in Gegenwart von Natriumacetat,   Schmp.      155 )    werden in 100 Gewichtsteilen ¯thanol suspendiert und mit 49 Gewichtsteilen n-Butylamin versetzt. Die Temperatur steigt dabei leicht an, und ein grosser Teil des Reaktionsgemisches geht in   Losung.   



  Nun wird während 4 Stunden bei Zimmertem  peratur    gerührt und dann einige Stunden bei   65-75 .    Nach dem Abkühlen wird das Ganze auf Wasser gegossen, die   wässrige Losung    mit Kochsalz gesättigt und dann mit Äther extrahiert. Naeh dem Trocknen der ätherisehen Lösung und   Verjagen    des Lösungsmittels verbleibt ein   Öl,    das   durch Uberfiihren    in das Hydrochlorid gereinigt wird. Man erhält 30 Gewichtsteile reines a-N-n-Butylaminovaleriansäure- (2-chlor-6-methyl-anilid). Die Umsetzung mit n-Butylamin kann auch in Benzol finden.  



   PATENTANSPRUCH :
Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten   Fettsäure- (2-halogen-6-    methyl-anilids), dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
EMI1.2     
 

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Claims (1)

1. **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **.

   Cilag Aktiengesellschaft, Schaffhausen (Schweiz).

   Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure- (2-halogen-6-methyl-anilids).

   Gegenstand des vorliegenden Patentes bildet ein Verfahren zur Herstellung eines neuen l) asiseh substituierten Fettsäure-(2-halogen-6- metllvlanilids), welches dadurch gekennzeich- net ist, dass man eine Verbindung der Formel EMI1.1 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit n-Butylamin umsetzt.

   Der Rest X kann in einem Halogenatom oder einem sonstigen für den Austausch gegen den basischen Rest geeigneten reaktionsfähigen Substituenten, wie z. B. einer Alkylsulfonyl- oxv-oder Arylsulfonyloxygruppe bestehen.

   I) er Austausch der Gruppe X gegen den n Butylaminrest erfolgt z. B. durch einfaches Erwärmen mit n-Butylamin gegebenenfalls in Gegenwart eines basisch reagierenden Kondensationsmittels oder von n-Butylamin im Überschuss. Das a-N-n-Butylamino-valerian- sHure- (2-chlor-6-methyl-anilid) ist ein farbloses, säurelösliches 61. Das Hydrochlorid der Base zeigt einen Fliesspunkt von ungefähr 140 .- Das neue Anilid soll als Lokalanasthetikum und als Zwischenprodukt zur Herstellung wei terer Derivate Verwendung finden.

   Beispiel : 31 Gewichtsteile a-Brom-valeriansäure- (2 ehlor-6-methyl-anilid) (gewonnen durch Umsetzen von 2-Chlor-6-methyl-anilin mit a-Bromvaleriansäurebromid in Gegenwart von Natriumacetat, Schmp. 155 ) werden in 100 Gewichtsteilen ¯thanol suspendiert und mit 49 Gewichtsteilen n-Butylamin versetzt. Die Temperatur steigt dabei leicht an, und ein grosser Teil des Reaktionsgemisches geht in Losung.

   Nun wird während 4 Stunden bei Zimmertem peratur gerührt und dann einige Stunden bei 65-75 . Nach dem Abkühlen wird das Ganze auf Wasser gegossen, die wässrige Losung mit Kochsalz gesättigt und dann mit Äther extrahiert. Naeh dem Trocknen der ätherisehen Lösung und Verjagen des Lösungsmittels verbleibt ein Öl, das durch Uberfiihren in das Hydrochlorid gereinigt wird. Man erhält 30 Gewichtsteile reines a-N-n-Butylaminovaleriansäure- (2-chlor-6-methyl-anilid). Die Umsetzung mit n-Butylamin kann auch in Benzol finden.

   PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure- (2-halogen-6- methyl-anilids), dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI1.2 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit n-Butylamin umsetzt. Das auf diese Weise erhaltene a-N-n-Butylamino-valeriansäure- (2- chlor-6-methylanilid) bildet ein farbloses, säureloslie. hes Öl. Das Hydroehlorid der Base zeigt einen Fliesspunkt von ungefähr 140 .

   Das neue Anilid soll als Lokalanästhetikum und als Zwisehenprodukt Verwendung finden.

   UNTERANSPRUCH: Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, da. man ein a-Halogen valeria. nsaure- (2-chlor-6-met. hyl-a. nilid) mit n Butylamin reagieren lässt.