CH328671A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-2-halogen-6-methyl-anilids - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-2-halogen-6-methyl-anilids

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CH328671A
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halogen
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Henry Dr Martin
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Cilag Ag
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    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/14—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C07D295/145—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with the ring nitrogen atoms and the carbon atoms with three bonds to hetero atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings
    • C07D295/15—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with the ring nitrogen atoms and the carbon atoms with three bonds to hetero atoms attached to the same carbon chain, which is not interrupted by carbocyclic rings to an acyclic saturated chain

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Description


      Verfahren    zur     Herstellung    eines neuen basisch substituierten       Fettsäure-2-halogen-6-methyl-anilids            Gegenstand    des vorliegenden     J'atentes    bil  det ein Verfahren zur     -Herstellung    eines neuen  basisch substituierten     F'ettsäure-2-halogen-6-          methy1,-anilids,        welches,    dadurch gekennzeich  net ist., dass man eine     Verbindung    der Formel  
EMI0001.0011     
    in welcher X einen     reaktionsfähigen,    wäh  rend' der Reaktion sich abspaltenden Rest  bedeutet,

       mit        Pyrrolidnn    umsetzt.  



  Der Rest X kann in einem Halogenatom  oder einem sonstigen für den Austausch  gegen den basischen Rest geeigneten reak  tionsfähigen     Substituenten,    wie zum Beispiel  einer     Alkylsulfonyloxy-    oder     Arylsulfonyl-          oxygruppe,    bestehen.

   Der Austausch der  Gruppe X gegen den     Pyrrolidinrest    erfolgt  zum Beispiel durch     einfaches        Erwärmen    mit       Pyrrolidin,    gegebenenfalls     in    Gegenwart       eines:        basisch        reagierenden        Kondensationsmit-          tels    oder von     Pyrrolidin    im Überschuss.  



  Das     Pyrrolidinoacetat-N-methyl-2-chlor    -     6-          methyl-anilid        ist    ein farbloses, unter 0,05 mm       Hg    bei     1'23    bis 125  siedendes     j911.        Das    neue       Anilid    soll als     Lokalanästhetikum    und als       Zwischenprodukt    zur     Herstellung    weiterer  Derivate Verwendung finden.

      <I>Beispiel</I>  23 Gewichtsteile     Chloracet    - N -     methyl-2-          chlor-6-methyl-anäid        (gewonnen    durch Um  setzen von     N-Methyl-2'-cblior        -:6    -     methyl-anilin     mit     Chloracetylchlorid    in Gegenwart von Na  triumacetat) werden in 4'0     Gewichtsteilen     Äthanol suspendiert und mit 20 Gewichts  teilen     Pyrrolidin    versetzt. Die Temperatur  steigt dabei leicht an, und ein grosser Teil,  des Reaktionsgemisches geht in Lösung.

   Nun  wird     während    4     Stunden    bei Zimmertem  peratur gerührt,     dann    3     'Stunden    bei 45  bis 50  und     endlich    4 Stunden bei 65 bis 75 .  Mit     Wasserdampf        wird    hierauf der Alkohol ,       und    das überschüssige     Pyrrolidin    abgeblasen       und    nach dem Erkalten das zurückbleibende  Öl in Äther aufgenommen.

   Nach dem Trock  nen der ätherischen     Lösung    und Verjagen       des        Lösungsmittels        verbleibt        ein.    Öl, das durch       Vacuumdestillation    gereinigt wird. Man er  hält 22     Gewichtsteile    reines     Pyrrolidinoessig-          säure-N-methyl-9        chlor    - 6 -     methyl-anilid.    Die  Umsetzung mit.     Pyrrolidin        kann    auch in Benzol  stattfinden.

Claims (1)

  1. P A TFNT A N9iPR.TTnH Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Pettsäure-2-halogen-6- methyl-anilids, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI0002.0001 in welcher X -einen reaktionsfähigen wäh rend der Reaktion sich übspa'ltenden Rest bedeutet,
    mit Pyrrolidin umsetzt. Das auf diese Weise erhaltene Pyrrolidinoacet-N-me- thyl-2-chlor-6-methyl-anili:d, bildet ein farb loses, unter 0,05 mm I-Ig bei 123 bis 1'25 sie dendes Öl. UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet., dass man ein Halogenacet-N- methyl-2-chlor-G-methyl-anilild mit Pyrrolidin reagieren lässt.
CH328671D 1952-11-25 1952-11-25 Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-2-halogen-6-methyl-anilids CH328671A (de)

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