CH311610A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). - Google Patents

Description

  



  Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten   Fettsäure-     (2-halogen-6-methyl-anilids).



   Gegenstand des vorliegenden Patentes bildet ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten   Fettsäure- (2-halogen-6-      methyl-anilids),    welches   dadllreh      gekennzeich-    net ist, da¯ man eine Verbindung der Formel
EMI1.1     
 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich   abspaltenden Best bedeutet,    mit Isopropylamin umsetzt.



   Der Rest X kann in einem Ha. logenatom oder einem sonstigen f r den   Austauseh    gegen den basischen   Rest geeigneten reaktionsfähi-    gen Substituenten, wie z. B. einer   Alkylsul-      fonyloxy-oder    Arylsulfonyloxygruppe, bestehen. Der   Austausch    der Gruppe X gegen den   Isopropylaminrest erfolgt    z. B. durch einfaches Erwärmen mit Isopropylamin gege  benenfalls    in Gegenwart eines basisch reagierenden Kondensationsmittels oder von Isopro  pylamin im Überschuss.    Das   Isopropyl-amino-    acet- (2-chlor-6-methyl-anilid) ist ein farbloses, unter 0, 01 mm Hg bei 132  siedendes Íl.

   Das   Hydroehlorid    der Base schmilzt bei   178-180 .   



   Das neue Anilid   salol    als   Lokalanästhetikum    und als Zwischenprodukt zur   Herstellung    wei  terer Derivate Verwendung    finden.



   Beispiel :
36 Gewichtsteile Chloracet-   (2-chlor-6-me-      thyl-anilid)    (gewonnen durch Umsetzen von 2  Chlor-6-methyl-anilin    mit   Chloraeetylchlorid    in Gegenwart von Natriumacetat, Schmp. 140 bis 141 ) werden in 200 Gewichtsteilen wϯriger   60 /oiger Isopropylaminlösung suspen-    diert. Die Temperatur steigt dabei leicht an, und ein grosser Teil des Reaktionsgemisches geht in L¯sung. Nun wird während 4 Stunden bei Zimmertemperatur gerührt, und dann einige Stunden in geschlossenem Gefäss bei   100-120 .    Eine Probe mit Wasser und nachfolgend mit verdünnter SalzsÏure versetzt ergibt wieder   Losung    des ausgefallenen Niederschlages.

   Mit Wasserdampf wird hierauf der Alkohol und das übersehüssige Isopropylamin abgeblasen und nach dem Erkalten das   zu-      rückbleibende      Ol    in   ather    aufgenommen. Nach dem Trocknen der ätherischen Lösung und d Verjagen des   Losungsmittels    verbleibt ein   öl,    das durch Vakuumdestillation gereinigt wird.



  Man erhält 35 Gewiehtsteile reines Isopropyl  aminoa. cet- (2-chlor-6-methyl-anilid).    Die Umsetzung mit Isopropylamin kann auch in   Ben-      zol stattfinden.     



   PATENTANSPRUCH :
Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten FettsÏure- (2-halogen-6methyl-anilids), dadurch gekennzeichnet, daR man eine Verbindung der Formel 

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Claims (1)

1. **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **.

   Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure- (2-halogen-6-methyl-anilids).

   Gegenstand des vorliegenden Patentes bildet ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure- (2-halogen-6- methyl-anilids), welches dadllreh gekennzeich- net ist, da¯ man eine Verbindung der Formel EMI1.1 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Best bedeutet, mit Isopropylamin umsetzt.

   Der Rest X kann in einem Ha. logenatom oder einem sonstigen f r den Austauseh gegen den basischen Rest geeigneten reaktionsfähi- gen Substituenten, wie z. B. einer Alkylsul- fonyloxy-oder Arylsulfonyloxygruppe, bestehen. Der Austausch der Gruppe X gegen den Isopropylaminrest erfolgt z. B. durch einfaches Erwärmen mit Isopropylamin gege benenfalls in Gegenwart eines basisch reagierenden Kondensationsmittels oder von Isopro pylamin im Überschuss. Das Isopropyl-amino- acet- (2-chlor-6-methyl-anilid) ist ein farbloses, unter 0, 01 mm Hg bei 132 siedendes Íl.

   Das Hydroehlorid der Base schmilzt bei 178-180 .

   Das neue Anilid salol als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt zur Herstellung wei terer Derivate Verwendung finden.

   Beispiel : 36 Gewichtsteile Chloracet- (2-chlor-6-me- thyl-anilid) (gewonnen durch Umsetzen von 2 Chlor-6-methyl-anilin mit Chloraeetylchlorid in Gegenwart von Natriumacetat, Schmp. 140 bis 141 ) werden in 200 Gewichtsteilen wϯriger 60 /oiger Isopropylaminlösung suspen- diert. Die Temperatur steigt dabei leicht an, und ein grosser Teil des Reaktionsgemisches geht in L¯sung. Nun wird während 4 Stunden bei Zimmertemperatur gerührt, und dann einige Stunden in geschlossenem Gefäss bei 100-120 . Eine Probe mit Wasser und nachfolgend mit verdünnter SalzsÏure versetzt ergibt wieder Losung des ausgefallenen Niederschlages.

   Mit Wasserdampf wird hierauf der Alkohol und das übersehüssige Isopropylamin abgeblasen und nach dem Erkalten das zu- rückbleibende Ol in ather aufgenommen. Nach dem Trocknen der ätherischen Lösung und d Verjagen des Losungsmittels verbleibt ein öl, das durch Vakuumdestillation gereinigt wird.

   Man erhält 35 Gewiehtsteile reines Isopropyl aminoa. cet- (2-chlor-6-methyl-anilid). Die Umsetzung mit Isopropylamin kann auch in Ben- zol stattfinden.

   PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten FettsÏure- (2-halogen-6methyl-anilids), dadurch gekennzeichnet, daR man eine Verbindung der Formel EMI2.1 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit Isopropylamin umsetzt. Das auf diese Weise erhaltene Isopropylaminoacet- (2-chlor- 6-methyl-anilid) bildet ein farbloses, unter 0, 01 mm Hg bei 132¯ siedendes Íl. Das Hydrochlorid der Base schmilzt bei 178-180 .

   Das neue Anilid soll als LokalanÏsthetikum und als Zwischenprodukt. Verwendung finden.

   UNTERANSPRUCH : Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeiehnet, dass man ein Halogenacet- (2 chlor-6-methyl-anilid) mit Isopropylamin re agieren lϯt.