CH311632A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids).

Info

Publication number
CH311632A
CH311632A CH311632DA CH311632A CH 311632 A CH311632 A CH 311632A CH 311632D A CH311632D A CH 311632DA CH 311632 A CH311632 A CH 311632A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
anilide
butylamine
methyl
chloro
radical
Prior art date
Application number
Other languages
English (en)
Inventor
Aktiengesellschaft Cilag
Original Assignee
Cilag Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Cilag Ag filed Critical Cilag Ag
Publication of CH311632A publication Critical patent/CH311632A/de

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
    • C07D295/14—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C233/00—Carboxylic acid amides
    • C07C233/01—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms
    • C07C233/02—Carboxylic acid amides having carbon atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to acyclic carbon atoms having nitrogen atoms of carboxamide groups bound to hydrogen atoms or to carbon atoms of unsubstituted hydrocarbon radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C237/00—Carboxylic acid amides, the carbon skeleton of the acid part being further substituted by amino groups

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description


  



  Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten   Fettsäure-       (2-halogen-6-methyl-anilids).   



   Gegenstand des vorliegenden Patentes bildet ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basiseh substituierten   Fettsäure- (2-halogen-6-    methyl-anilids), welches dadurch   gekennzeich-    net ist, dass man eine Verbindung der Formel
EMI1.1     
 in welcher X einen reaktionsfähigen,   wäh-    rend der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit n-Butylamin umsetzt.



   Der Rest X kann in einem Halogenatom oder einem sonstigen für den Austausch gegen den basischen Rest geeigneten reaktionsfähigen Substituenten, wie z. B. einer Alkylsulfonyloxy-oder   Arylsulfonyloxygruppe    bestehen.



  Der Austausch der Gruppe X gegen den n Butylaminrest erfolgt z. B. durch einfaches Erwärmen mit n-Butylamin gegebenenfalls in Gegenwart eines basisch reagierenden Kondensationsmittels oder von n-Butylamin    im Überschuss. Das/ ?-n-Butylamino-propion-      säure- (2-chlor-6-methyl-anilid)    ist ein   61,    das nach einiger Zeit zu farblosen Kristallen erstarrt. Das Hydrochlorid der Base schmilzt bei   223-223,      5 .   



   Das neue Anilid soll als   Lokalanästhetikum    und als   Zwisehenprodukt    zur   Herstellmg    weitere-r Derivate Verwendung finden.



   Beispiel :
40 Gewichtsteile   ?-Chlor-propionsäure-    (2  chlor-6-methyl-anilid)    werden in 200   Gewichts-    teilen Methanol suspendiert und mit 100 Gewichtsteilen n-Butylamin versetzt. Die   Tem-    peratur steigt dabei leicht an, und ein grosser Teil des Reaktionsgemisches geht in   Losung.   



  Nun wird während 4 Stunden bei   Zimmer-    temperatur gerührt und dann einige Stunden bei   100 .    Mit Wasserdampf wird hierauf der Alkohol und das übersehüssige n-Butylamin abgeblasen und nach dem Erkalten das zu  rückbleibende      61    in Äther aufgenommen. Nach dem Trocknen der ätherischen Lösung und   Verjagen    des Lösungsmittels verbleibt ein   öl,    das nach kurzer Zeit erstarrt. Man erhält 48 Gewichtsteile reines   8-n-Butylamino-pro-      pionsäure-      (2-chlor-6-methyl-anilid).    Die Umsetzung mit n-Butylamin kann auch in Benzol stattfinden.  



   PATENTANSPRUCH :
Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6methyl-anilids), dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
EMI1.2     
 

**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.

Claims (1)

  1. **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **.
    Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure- (2-halogen-6-methyl-anilids).
    Gegenstand des vorliegenden Patentes bildet ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basiseh substituierten Fettsäure- (2-halogen-6- methyl-anilids), welches dadurch gekennzeich- net ist, dass man eine Verbindung der Formel EMI1.1 in welcher X einen reaktionsfähigen, wäh- rend der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit n-Butylamin umsetzt.
    Der Rest X kann in einem Halogenatom oder einem sonstigen für den Austausch gegen den basischen Rest geeigneten reaktionsfähigen Substituenten, wie z. B. einer Alkylsulfonyloxy-oder Arylsulfonyloxygruppe bestehen.
    Der Austausch der Gruppe X gegen den n Butylaminrest erfolgt z. B. durch einfaches Erwärmen mit n-Butylamin gegebenenfalls in Gegenwart eines basisch reagierenden Kondensationsmittels oder von n-Butylamin im Überschuss. Das/ ?-n-Butylamino-propion- säure- (2-chlor-6-methyl-anilid) ist ein 61, das nach einiger Zeit zu farblosen Kristallen erstarrt. Das Hydrochlorid der Base schmilzt bei 223-223, 5 .
    Das neue Anilid soll als Lokalanästhetikum und als Zwisehenprodukt zur Herstellmg weitere-r Derivate Verwendung finden.
    Beispiel : 40 Gewichtsteile ?-Chlor-propionsäure- (2 chlor-6-methyl-anilid) werden in 200 Gewichts- teilen Methanol suspendiert und mit 100 Gewichtsteilen n-Butylamin versetzt. Die Tem- peratur steigt dabei leicht an, und ein grosser Teil des Reaktionsgemisches geht in Losung.
    Nun wird während 4 Stunden bei Zimmer- temperatur gerührt und dann einige Stunden bei 100 . Mit Wasserdampf wird hierauf der Alkohol und das übersehüssige n-Butylamin abgeblasen und nach dem Erkalten das zu rückbleibende 61 in Äther aufgenommen. Nach dem Trocknen der ätherischen Lösung und Verjagen des Lösungsmittels verbleibt ein öl, das nach kurzer Zeit erstarrt. Man erhält 48 Gewichtsteile reines 8-n-Butylamino-pro- pionsäure- (2-chlor-6-methyl-anilid). Die Umsetzung mit n-Butylamin kann auch in Benzol stattfinden.
    PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6methyl-anilids), dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI1.2 in welcher X einen reaktionsfähigen, wÏhrend der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeu- tet, mit n-Butylamin umsetzt. Das auf diese Weise erhaltene ¯-n-Butylamino-propionsÏure (2-chlor-6-methyl-anilid bildet ein Íl, das nach einiger Zeit zu farblosen Kristallen erstarrt.
    Das Hydroehlorid der Base schmilzt bei 223 bis 223, 5o.
    Das neue Anilid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt Verwendung finden.
    UNTERANSPRUCH : Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet da¯ man ein ¯-Halogen-pro pionsÏure-(2-chlor-6-methyl-anilid) mit n-Bu tylamin reagieren lässt.
CH311632D 1952-02-25 1952-02-25 Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). CH311632A (de)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH311632T 1952-02-25
CH307799T 1952-11-25

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH311632A true CH311632A (de) 1955-11-30

Family

ID=25735365

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH311632D CH311632A (de) 1952-02-25 1952-02-25 Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids).

Country Status (1)

Country Link
CH (1) CH311632A (de)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CH311613A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids).
CH311612A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids).
CH311606A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids).
CH311614A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids).
CH311609A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids).
CH311608A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids).
CH311607A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids).
CH311610A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids).
CH311615A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids).
CH311611A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids).
CH311632A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids).
CH311631A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids).
CH311644A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids).
CH311630A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids).
CH311629A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids).
CH311642A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids).
CH311634A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids).
CH311639A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids).
CH311603A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids).
CH311605A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids).
CH311604A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids).
CH311641A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids).
CH311622A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids).
CH311619A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids).
CH311624A (de) Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids).