CH311630A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids).

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CH311630A
CH311630A CH311630DA CH311630A CH 311630 A CH311630 A CH 311630A CH 311630D A CH311630D A CH 311630DA CH 311630 A CH311630 A CH 311630A
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Cilag Ag
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    • C07D295/00—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms
    • C07D295/04—Heterocyclic compounds containing polymethylene-imine rings with at least five ring members, 3-azabicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine or thiomorpholine rings, having only hydrogen atoms directly attached to the ring carbon atoms with substituted hydrocarbon radicals attached to ring nitrogen atoms
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Description


  



  Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten   Fettsäure-       (2-halogen-6-methyl-anilids).   



   Gegenstand des vorliegenden Patentes bildet ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2halogen-6-methyl-anilids), welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine Verbindung der Formel
EMI1.1     
 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der   Beaktion sich    abspaltenden Rest bedeutet, mit Methylamin umsetzt.



   Der Rest X kann in einem Halogenatom oder einem sonstigen für den Austausch gegen den basischen Rest geeigneten reaktionsfähigen Substituenten, wie   z.    B. einer   Alkylsulfonyl-       oxy-oder Arylsulfonyloxygruppe bestehen.   



  Der Austausch der Gruppe X gegen den Methylaminrest erfolgt z. B. durch einfaches Erwärmen mit Methylamin gegebenenfalls in Gegenwart eines basisch reagierenden Kondensationsmittels oder von Methylamin im Überschuss. Das a-Methyl-amino-propionsäure  (2-chlor-6-methyl-anilid)    ist ein   Öl,    das nach einiger Zeit zu farblosen, bei 74-75  schmelzenden Kristallen erstarrt. Das Hydrochlorid der Base schmilzt bei   189-190 .   



   Das neue Anilid soll als   Lokalanästhetikum    und als Zwischenprodukt zur Herstellung weiterer Derivate Verwendung finden.



   Beispiel :
70 Gewichtsteile   a-Brom-propionsäure-    (2ehlor-6-methyl-anilid) werden in 150   Gewichts-    teilen Äthanol suspendiert und mit 300 Gewiehtsteilen 40% iger Methylaminlösung versetzt. Die Temperatur steigt dabei leicht an, und ein grosser Teil des Reaktionsgemisches geht in Losung. Nun wird während 4   Stuc-    den bei Zimmertemperatur gerührt und dann einige Stunden bei   65-75 .    Eine Probe mit Wasser und nachfolgend mit verdünnter Salzsäure versetzt ergibt wieder Losung des ausgefallenen Niederschlages. Mit Wasserdampf wird hierauf der Alkohol und das übersehüssige Methylamin abgeblasen und nach dem Erkalten das zurückbleibende Öl in Äther aufgenommen.

   Nach dem Trocknen der   ätheri-      schen    Lösung und Verjagen des   Lösungsmit-    tels verbleibt ein Öl, das bald kristallin erstarrt. Man erhält 55 Gewichtsteile reines a  Methylamino-propionsäure-    (2-chlor-6-methylanilid). Die Umsetzung mit Methylamin kann aueh in Benzol stattfinden.  



   PATENTANSPRUCH :
Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure- (2-halogen-6methyl-anilids), dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
EMI1.2     
 

**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.

Claims (1)

  1. **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **.
    Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure- (2-halogen-6-methyl-anilids).
    Gegenstand des vorliegenden Patentes bildet ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2halogen-6-methyl-anilids), welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine Verbindung der Formel EMI1.1 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Beaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit Methylamin umsetzt.
    Der Rest X kann in einem Halogenatom oder einem sonstigen für den Austausch gegen den basischen Rest geeigneten reaktionsfähigen Substituenten, wie z. B. einer Alkylsulfonyl- oxy-oder Arylsulfonyloxygruppe bestehen.
    Der Austausch der Gruppe X gegen den Methylaminrest erfolgt z. B. durch einfaches Erwärmen mit Methylamin gegebenenfalls in Gegenwart eines basisch reagierenden Kondensationsmittels oder von Methylamin im Überschuss. Das a-Methyl-amino-propionsäure (2-chlor-6-methyl-anilid) ist ein Öl, das nach einiger Zeit zu farblosen, bei 74-75 schmelzenden Kristallen erstarrt. Das Hydrochlorid der Base schmilzt bei 189-190 .
    Das neue Anilid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt zur Herstellung weiterer Derivate Verwendung finden.
    Beispiel : 70 Gewichtsteile a-Brom-propionsäure- (2ehlor-6-methyl-anilid) werden in 150 Gewichts- teilen Äthanol suspendiert und mit 300 Gewiehtsteilen 40% iger Methylaminlösung versetzt. Die Temperatur steigt dabei leicht an, und ein grosser Teil des Reaktionsgemisches geht in Losung. Nun wird während 4 Stuc- den bei Zimmertemperatur gerührt und dann einige Stunden bei 65-75 . Eine Probe mit Wasser und nachfolgend mit verdünnter Salzsäure versetzt ergibt wieder Losung des ausgefallenen Niederschlages. Mit Wasserdampf wird hierauf der Alkohol und das übersehüssige Methylamin abgeblasen und nach dem Erkalten das zurückbleibende Öl in Äther aufgenommen.
    Nach dem Trocknen der ätheri- schen Lösung und Verjagen des Lösungsmit- tels verbleibt ein Öl, das bald kristallin erstarrt. Man erhält 55 Gewichtsteile reines a Methylamino-propionsäure- (2-chlor-6-methylanilid). Die Umsetzung mit Methylamin kann aueh in Benzol stattfinden.
    PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure- (2-halogen-6methyl-anilids), dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel EMI1.2 in welcher X einen reaktionsfähigen ; während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit Methylamin musetzt. Das auf diese Weise erhaltene α-Methylamino-propionsäure-(2- chlor-6-methyl-anilid) bildet ein Öl, das nach einiger Zeit zu farblosen, bei 74-75 schmel- zenden Kristallen erstarrt. Das Hydrochlorid der Base schmilzt bei 189-190".
    Das neue Anilid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt Verwendung finden.
    UNTERANSPRUCH : Verfahren naeh Patentanspruch, dadureh gekennzeichnet, dass man ein/3-Halogen-pro- pionsäure- (2-ehlor-6-methyl-anilid) mit Me- thylamin reagieren lässt.
CH311630D 1952-02-25 1952-02-25 Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäure-(2-halogen-6-methyl-anilids). CH311630A (de)

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