CH312681A - Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes

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CH312681A
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CH
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sulfuric acid
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dioxy
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oxynaphthalene
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Oscar Dr Weber
Original Assignee
Ciba Geigy
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C09DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09BORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B35/00Disazo and polyazo dyes of the type A<-D->B prepared by diazotising and coupling
    • C09B35/02Disazo dyes
    • C09B35/039Disazo dyes characterised by the tetrazo component
    • C09B35/08Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of biphenyl
    • C09B35/10Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of biphenyl from two coupling components of the same type
    • C09B35/16Disazo dyes characterised by the tetrazo component the tetrazo component being a derivative of biphenyl from two coupling components of the same type from hydroxy-amines

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
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Description


  <B>Zusatzpatent</B>     zum    Hauptpatent Nr. 306996    Verfahren zur Herstellung eines     Disazofarbstoffes       Es wurde gefunden, dass man zu einem  wertvollen     Disazofarbstoff        gelangt,    wenn man,  ausgehend von     3,3'-Dioxy-4,4'-diaminodiphe-          nyl,

      einerseits die in 3- und     3'-Stellung    be  findlichen     Oxygruppen    zu Schwefelsäure  estergruppen verestert und anderseits die in  4- und     4'-Stellung    befindlichen     Aminogruppen          diazotiert    und die     Tetrazoverbindung    beid  seitig mit     2-(4'-Methylphenylamino)-5-oxy-          naphthalin-7-sulfonsäure    kuppelt.  



  Der neue Farbstoff bildet ein dunkles Pul  ver, das sich in Wasser,     Natriumcarbonat     und verdünnter     Natriumhydroxydlösung    mit  blauer, in konzentrierter Schwefelsäure mit  blaugrüner Farbe löst. Er färbt     Baiunwolle     nach dem ein- oder     zweibadigen        Nachkupfe-          rungsverfahren    in     grünstichig    blauen Tönen  von sehr guten     Nassechtheiten.     



  Zwecks Herstellung des neuen Farbstoffes  kann man     3,3'-Dioxy-4,4'-diaminodiphenyl    zu  erst in     3,3'-Dioxy-4,4'-diaminodiphenyl-di-          sehwefelsäureester    überführen, diesen     tetrazo-          tieren    und die     Tetrazoverbindung    beidseitig  mit 2 - (4' -     Methylphenylamino)    - 5 -     oxynaph-          thalin-7-sulfonsäure    kuppeln.  



  Man kann aber auch zuerst     3,3'-Dioxy-4,4'-          diaminodiphenyl        tetrazotieren,    die     Tetrazover-          bindung    beidseitig mit     2-(4'-Methylphenyl-          amino)-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure    kup  peln und zuletzt die in 3- und     3'-Stellung    be  findlichen     Oxygruppen    zu     Sehwefelsäureester-          gruppen    verestern. Hierbei erfolgt die     Ver-          esterung    vorteilhaft in einer tertiären Base,    z.

   B. einer     Pyridinbase,    bei mässig erhöhter  Temperatur.  



  <I>Beispiel</I>  Zu 600 Teilen     Pyridin    lässt man 65 Teile       Chlorsulfonsäure        zutropfen,    wobei \die Tem  peratur durch Aussenkühlung zwischen 20  und 30  gehalten wird. Darauf trägt man  innerhalb 30 Minuten 89,6 Teile des durch  Kupplung von     tetrazotiertem        3,3'-Dioxy-4,4'-          diaminodiphenyl        mit    2-     (4'-Methylphenyl-          amino)-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure    erhält  lichen     Disazofarbstoffes    ein und rührt 5 bis  6 Stunden bei 60 bis 65 .

   Man destilliert das       Pyridin    im     Vakuum    ab und neutralisiert  den öligen Rückstand mit 10%iger     Natrium-          carbonatlösung.    Der ausgefallene Farbstoff  wird     abfiltriert    und getrocknet.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung eines Disazo- farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass man, ausgehendvon 3,3'-Dioxy-4,4'-diaminodiphenyl, einerseits die in 3- und 3'-Stellung befind lichen Oxygruppen zu Schwefelsäureester- gruppen verestert und anderseits die in 4- und 4'-Stellung befindlichen Aminogruppen diazo- tiert und die Tetrazoverbindung beidseitig mit <RTI
    ID="0001.0075"> 2-(4'-Methylphenylamino)-5-oxynaphthalin- 7-sulfonsäure kuppelt. Der neue Farbstoff bildet ein dunkles Pul ver, das sich in Wasser, Natriumcarbonat und verdünnter Natriumhydroxydlösung mit blauer, in konzentrierter Schwefelsäure mit blaugrüner Farbe löst. Er färbt Baumwolle nach dem ein- oder zweibadigen Nachkupfe- rungsverfahren in grünstichig blauen Tönen von sehr guten Nasseehtheiten. UNTERANSPRÜCHE: 1.
    Verfahren nach Patentanspruch, da durch gekennzeichnet, da.ss man 3,3'-Dioxy- ,4'-diaminodiphenj#-1 tetrazotiert, die Tetrazo- verbindung beidseitig mit 2-(4'-1VIethylphenyl- a.mino)-5-oxynaphthalin-7-sulfonsäure kuppelt und hierauf die in 3- und 3'-Stellung befind lichen Oxygruppen zu Schwefelsäureester- gruppen verestert. 2. Verfahren nach Unteranspruch 1, da durch gekennzeichnet, dass die Veresterung in einer tertiären Base erfolgt.
CH312681D 1953-03-09 1953-03-09 Verfahren zur Herstellung eines Disazofarbstoffes CH312681A (de)

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