CH314914A - Procédé de préparation de nouvelles amino-alcoyl-10-phénothiazines - Google Patents

Description

  <B>Procédé de préparation de nouvelles</B>     amino-alcoyl-10-phénothiazines       La présente invention a pour objet un pro  cédé de préparation de nouvelles amines dé  rivées de la     phénothiazine,    les     amino-alcoyl-          10-phénothiazines    dans lesquelles le substituant       amino-alcoyle    est de la forme     CnH2,,NH2,    où<I>n</I>  est un nombre entier égal à 2 ou 3.

   Ces nou  velles     amino-alcoyl-10-phénothiazines    peuvent  être représentés par la formule générale  
EMI0001.0008     
    dans laquelle X représente un atome d'hydro  gène, un atome d'halogène ou un reste alcoyle  inférieur situé plus particulièrement en position  1 ou 3 du noyau de la     phénothiazine    (numéro  tation     Beilstein).     



  Le procédé selon     l'invention    est caracté  risé en ce qu'on fait réagir de l'ammoniac sur       l'halogénoalcoyl-10-phénothiazine    correspon  dant à l'amine à obtenir.  



  Ces     amino-alcoyl-10-phénothiazines    consti  tuent des produits intermédiaires importants  pour la préparation de corps doués d'actions  pharmacodynamiques intéressantes.  



  Les exemples suivants montrent comment le  procédé selon l'invention peut être mis en pra  tique.    Les points de fusion indiqués ont été déter  minés au banc     Kofler.       <I>Exemple 1</I>    On prépare la     chloro-3-(chloro-3'-propyl)-          10-phénothiazine    par analogie avec la méthode  décrite par     Gilman    et Shirley, Am. Soc. 66, 890  (1944).  



  On chauffe en autoclave, 14 heures à     100 ,     une solution de 10 g de     chloro-3-(chloro-3'-          propyl)-10-phénothiazine    brute dans 25     cm3     d'alcool éthylique et 14 g de gaz ammoniac.  



  Après concentration, on traite avec 120     cm3     d'acide chlorhydrique à 10     %    à 500, en ex  trayant l'insoluble avec 50     cm-'    de benzène.  



  Par addition de 20     cm3    de soude d=1,33  à la solution chlorhydrique et extraction avec  120     cm3    d'éther, on isole la base brute.  



  Le     maléate    acide de la     chloro-3-(amino-3'-          propyl)-10-phénothiazine    fond à     191-192,1    C.    <I>Exemple 2:</I>    On chauffe en autoclave, 16 heures à 1800,  13 g de     (chloro-2'éthyl)-10-phénothiazine    (pré  parée selon     Gilman    et Shirley,     loc.        cit.)    dans  30     cm3    d'alcool éthylique avec 23 g d'ammo  niac. On traite le produit de la réaction comme  dans l'exemple 1 et sépare     l'(amino-2'-éthyl)-          10-phénothiazine    sous forme de chlorhydrate,  qui fond à 270-271 C. .

        Le     maléate    acide     d'(amino-2'-éthyl)-10-          phénothiazine    fond à     181o    C.

Claims (1)

1. REVENDICATION Procédé de préparation de nouvelles amino- alcoyl-10-phénothiazines dans lesquelles le subs tituant amino-alcoyle est de la forme C"H.,"NH;,,, où n est égal à 2 ou 3, caractérisé en ce que l'on fait réagir de l'ammoniac sur l'halogéno- alcoyl-10-phénothiazine correspondant à l'amine à obtenir.