CH316152A - Procédé pour la préparation de l'acétate de colchicoside - Google Patents
Procédé pour la préparation de l'acétate de colchicosideInfo
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Description
Procédé pour la préparation de l'acétate de colchicoside La présente invention est relative à la pré paration de l'acétate de colchicoside de formule brute C35Hq1015N.
Dans le brevet N 315880, la titulaire a décrit la préparation d'un nouveau glucoside, dénommé colchicoside, de formule C27H33011N, cristallisant en prismes rectangulaires, fondant vers 216-218 C après ramollissement vers 190 C, fortement lévogyre en solution aqueuse à 1 [a] D = - 360o 3, ce glucoside étant extrait du colchique.
La présente invention a pour objet un pro cédé pour<B>là</B> préparation de l'acétate de colchi- coside, qui est caractérisé par le fait qu'on con dense l'a-acétobromoglucose sur la fonction phénol libre d'un satellite de la colchicine, connu sous le nom de substance C .
La réaction de condensation peut être re présentée par l'équation suivante
EMI0001.0015
EMI0002.0001
La substance C dont il est question ci- dessus peut être extraite du colchique et a été décrite par Santavy et Reichstein (Helv. Chim. Acta, 1950, 33, 1606) sous le nom de subs tance C .
L'acétate de colchicoside peut être appli qué dans les domaines biologiques et indus triels, à l'état pur ou dilué dans un solvant ou sur un support, et en particulier pour réaliser des modifications de la mitose et la création de polyploïdes ; ce produit a des propriétés ana logues à celles de la colchicine, mais présente une maniabilité très supérieure. II peut aussi être saponifié pour obtenir le colchicoside.
<I>Exemple</I> A 0,8 g de substance C cristallisée, (F. 180 190,1 C, puis 275-280 C <I>[a</I>] 15 = - 128o5 2o, D chloroforme), dissous dans 3 cm3 de soude nor male, on ajoute à 0 C, 4 ce d'une solution acétonique d'a-acétobromoglucose à 25 %.
Le mélange, après 24 heures de repos à 15-20 C, est dilué avec 12 cm? d'eau puis additionné de 8 cm3 de chloroforme destiné à dissoudre le produit acétylé et 1 cm3 de soude normale pour neutraliser l'acide bromhydrique formé et dis soudre la substance C qui n'a pas réagi. Après agitation et séparation de la phase chlorofor- mique, celle-ci est lavée par la soude demi- normale qui enlève les traces de substance phénolique qui ont pu être entraînées, puis par l'eau qui enlève la soude en excès et séchée sur du sulfate de sodium anhydre.
Puis on dis tille et obtient un résidu qui est une résine jaune clair qu'on redissout dans 2 cm3 de chloroforme auxquels on ajoute progressivement 4 cm3 d'éther. On obtient ainsi 0,46 g de cristaux rectangulaires d'acétate de colchicoside, fon dant vers 175-177 C sur bloc. La recristalli- sation ne modifie pas ce point de fusion. Le produit est lévogyre.
[a] v = - 570 3 (chloroforme 1 /o) Analyse : C3,;H41015N = 715,7 Indice d'acétyle calculé 30,5, trouvé 28,9 0/0. L'acétate de colchicoside obtenu selon cet exemple peut être transformé, par exemple de 1a manière suivante, en colchicoside.
On dissout 0,3 g de l'acétate dans 3 cm3 d'alcool absolu et on ajoute à la solution 4 gouttes de soude alcoolique à 1 %. L'alcoolyse est rapide et le colchicoside cristallise. Après essorage et séchage à 100 C on obtient 0,190 g de substance qui, après recristallisation dans l'alcool absolu, fond sur bloc vers 216-218 C.
Claims (1)
- REVENDICATION Procédé de préparation de l'acétate de col- chicoside de formule brute C35H41015N, carac térisé en ce qu'on condense l'a-acétobromo- glucose sur la fonction phénol libre d'un sa tellite de la colchicine connu sous le nom de substance C. Ce nouveau composé cristallise en cris taux rectangulaires, fondant à 175-177 C sur bloc. Ce composé est lévogyre en solution, [al<I>D</I> = - 570 311 (chloroforme 1 @/o).
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|---|---|---|---|
| CH316152D CH316152A (fr) | 1952-03-28 | 1953-03-24 | Procédé pour la préparation de l'acétate de colchicoside |
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