CH311664A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. - Google Patents

Description

  



  Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten FettsÏureamides.



   Gegenstand des vorliegenden Patentes bil. (let   ein Verfahren zur Herstellung eines neuen    basisch substituierten FettsÏureamides, wel   c-lies dadureh gekennzeiehnet ist, dass man    c-ine Verbindung der Formel
EMI1.1     
 in welcher   X    einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest becleutet, mit Diäthylamin umsetzt.



   Der Rest X kann in einem Halogenatom     der einem    sonstigen für den   Austauseh    gegen den   basisehen Rest geeigneten reaktionsfähi-    gen Snbstituenten, wie zum Beispiel einer.   @l-    kylsulfonyloxy- oder Arysulfonyloxygruppe,   hestehen. Der Austauseh    der Gruppe X gegen den   Diäthylaminorest erfolgt zum    Beispiel   durch einfaches Erwärmen    mit Diäthylamin, gegebenenfalls in Gegenwart eines basisch reagierenden Kondensationsmittels oder von DiÏthylamin im ¯berschu¯. Das   Diäthyl-       !) minoessigsaure-N- (3-o-chlor-phenoxy-propyl-    2)-Ïthylamid ist ein farbloses, unter 0, 06 mm bei 110-112¯ siedendes   61.   



   Das neue Amid soll als   Lokalanästhetikum    und als Zwischenprodukt zur Herstellung   v-eiterer Derivate Verwendung finden.   



   Beispiel :    29,    0 g ChloressigsÏure-N-(3-o-Chlor-phenoxy-propyl-2)-Ïthylamid und 15, 5 g Diäthylamin werden zusammen in 200 cm3 abs. Benzol 3 Stunden   aul    dem Wasserbad erhitzt.



  Das Reaktionsgemisch wird mit Wasser ausgeschüttelt und dann mit   2n-Salzsäure    ausgezogen. Darauf wird der salzsaure Auszug mit ¯ther extrahiert, unter   Eiskühlung    mit konz. Natronlauge versetzt und das ausge  sehiedene      61    in Äther aufgenommen. Nach dem Trocknen der Atherauszüge  ber Pottasehe wird der ¯ther verdampft und der Riiekstand im Hochvakuum destilliert.



   Dabei gewinnt man das unter 0, 06 mm bei 110-112  siedende   Diä, thylaminoessigsäure-N-    (3-o-chlor-phenoxy-propyl-2)-Ïthylamid in einer Ausbeute von 56%der Theorie. Farbloses   öl,    sehwer   löslieh    in Wasser, gut in organischen   Losungsmitteln    und in   verdünn-    ten Mineralsäuren.  



   PATENTANSPRUCH :
Verfahren zur   I3erstellung    eines neuen basisch substituierten   Fettsäureamides,    dadurch gekennzeichnet, dass man eine   Verbin-      dung    der Formel
EMI1.2     
 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sieh   abspaltenden    Rest bedeutet, mit   Diathylamin    umsetzt. Das auf diese Weise    erlialtene Diathylaminoessigsäure-N- (3-o-ehlor-    

**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.

Claims (1)

1. **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **.

   Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten FettsÏureamides.

   Gegenstand des vorliegenden Patentes bil. (let ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten FettsÏureamides, wel c-lies dadureh gekennzeiehnet ist, dass man c-ine Verbindung der Formel EMI1.1 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest becleutet, mit Diäthylamin umsetzt.

   Der Rest X kann in einem Halogenatom der einem sonstigen für den Austauseh gegen den basisehen Rest geeigneten reaktionsfähi- gen Snbstituenten, wie zum Beispiel einer. @l- kylsulfonyloxy- oder Arysulfonyloxygruppe, hestehen. Der Austauseh der Gruppe X gegen den Diäthylaminorest erfolgt zum Beispiel durch einfaches Erwärmen mit Diäthylamin, gegebenenfalls in Gegenwart eines basisch reagierenden Kondensationsmittels oder von DiÏthylamin im ¯berschu¯. Das Diäthyl- !) minoessigsaure-N- (3-o-chlor-phenoxy-propyl- 2)-Ïthylamid ist ein farbloses, unter 0, 06 mm bei 110-112¯ siedendes 61.

   Das neue Amid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt zur Herstellung v-eiterer Derivate Verwendung finden.

   Beispiel : 29, 0 g ChloressigsÏure-N-(3-o-Chlor-phenoxy-propyl-2)-Ïthylamid und 15, 5 g Diäthylamin werden zusammen in 200 cm3 abs. Benzol 3 Stunden aul dem Wasserbad erhitzt.

   Das Reaktionsgemisch wird mit Wasser ausgeschüttelt und dann mit 2n-Salzsäure ausgezogen. Darauf wird der salzsaure Auszug mit ¯ther extrahiert, unter Eiskühlung mit konz. Natronlauge versetzt und das ausge sehiedene 61 in Äther aufgenommen. Nach dem Trocknen der Atherauszüge ber Pottasehe wird der ¯ther verdampft und der Riiekstand im Hochvakuum destilliert.

   Dabei gewinnt man das unter 0, 06 mm bei 110-112 siedende Diä, thylaminoessigsäure-N- (3-o-chlor-phenoxy-propyl-2)-Ïthylamid in einer Ausbeute von 56%der Theorie. Farbloses öl, sehwer löslieh in Wasser, gut in organischen Losungsmitteln und in verdünn- ten Mineralsäuren.

   PATENTANSPRUCH : Verfahren zur I3erstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbin- dung der Formel EMI1.2 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sieh abspaltenden Rest bedeutet, mit Diathylamin umsetzt. Das auf diese Weise erlialtene Diathylaminoessigsäure-N- (3-o-ehlor- phenoxy-propyl-2)-äthylamid bildet ein farbloses, unter 0, 06 mm bei 110-112¯ siedendes 01.

   Das neue Amid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt Verwendung finden.

   UNTERANSPRUCH: Verfahren naeh Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Ha. logenessig sänre-N- (3-o-chlor-phenoxy-propy)-2)-äthy]- amid mit Diäthylamin reagieren lässt.