CH311651A - Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.Info
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Description
Cilag Aktiengesellschaft, Schaffhausen (Schweiz). Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides. Gegenstand des vorliegenden Patentes bil clet ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine Verbindung der Formel EMI1.1 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit Diäthylamin umsetzt. Der Rest X kann in einem Halogenatom oder einem sonstigen für den Austausch gegen den basisehen Rest geeigneten reaktionsfähigen Snbstituenten, wie z. B. einer Alkylsulfonyl- oxy-oderArylsulfonyloxygruppe, bestehen. Der Austauseh der Gruppe X gegen den Diäthyl- aminorest erfolgt z. B. durch einfaches Erwiirmen mit Diäthylamin gegebenenfalls in Gegenwart eines basisch reagierenden Konden- sationsmittels oder von Diäthylamin im tTber- sehuss. Das Diäthylaminoessigsäure-N- (3 phenoxy-propyl-2)-äthylamid ist ein farbloses, unter 0, 01 mm bei 135-136 siedendes 01. Das neue Amid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt zur Herstellung weiterer Derivate Verwendung finden. Beispiel : 25, 5 g Chloressigsäure-N- (3-phenoxy-pro pyl-2)-äthylamid und 14, 6 g Diäthylamid werden zusammen in 200 em3 abs. Benzol 2,5 Stun- den auf dem Wasserbad erhitzt. Das Reak- tionsgemisch wird mit Wasser ausgeschüttelt und dann mit 2n-Salzsäure ausgezogen. Darauf wird der salzsaure Auszug mit Äther extrahiert, unter Eiskühlung mit konz. Na tronlauge versetzt und das ausgeschiedene Öl in Äther aufgenommen. Nach dem Trocknen der Ätherauszüge über Pottasche wird der Ather verdampft und der Rückstand im Hochvakuum destilliert. Dabei gewinnt man das unter 0,01 mm bei 135-136 siedende Diäthylaminoessigsäure-N (3-phenoxy-propyl-2)-äthylamid in einer Ausbeute von 65% der Theorie. Farbloses öl, schwer löslieh in Wasser, gut in organischen Losungsmitteln und in verdünnten Mineralsauren. PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides, dadurch gekenn% eiehnet, dal3 man eine Verbin dung der Formel EMI1.2 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeu- tet, mit Diäthylamin umsetzt. Das auf diese Weise erhaltene Diäthylaminoessigsäure-N-(3- phenoxy-propyl-2)-äthylamid bildet ein farbloses, unter 0,01 mm bei 135-136 siedendes 01. **WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **.Cilag Aktiengesellschaft, Schaffhausen (Schweiz).Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides.Gegenstand des vorliegenden Patentes bil clet ein Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man eine Verbindung der Formel EMI1.1 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeutet, mit Diäthylamin umsetzt.Der Rest X kann in einem Halogenatom oder einem sonstigen für den Austausch gegen den basisehen Rest geeigneten reaktionsfähigen Snbstituenten, wie z. B. einer Alkylsulfonyl- oxy-oderArylsulfonyloxygruppe, bestehen. Der Austauseh der Gruppe X gegen den Diäthyl- aminorest erfolgt z. B. durch einfaches Erwiirmen mit Diäthylamin gegebenenfalls in Gegenwart eines basisch reagierenden Konden- sationsmittels oder von Diäthylamin im tTber- sehuss. Das Diäthylaminoessigsäure-N- (3 phenoxy-propyl-2)-äthylamid ist ein farbloses, unter 0, 01 mm bei 135-136 siedendes 01.Das neue Amid soll als Lokalanästhetikum und als Zwischenprodukt zur Herstellung weiterer Derivate Verwendung finden.Beispiel : 25, 5 g Chloressigsäure-N- (3-phenoxy-pro pyl-2)-äthylamid und 14, 6 g Diäthylamid werden zusammen in 200 em3 abs. Benzol 2,5 Stun- den auf dem Wasserbad erhitzt. Das Reak- tionsgemisch wird mit Wasser ausgeschüttelt und dann mit 2n-Salzsäure ausgezogen. Darauf wird der salzsaure Auszug mit Äther extrahiert, unter Eiskühlung mit konz. Na tronlauge versetzt und das ausgeschiedene Öl in Äther aufgenommen. Nach dem Trocknen der Ätherauszüge über Pottasche wird der Ather verdampft und der Rückstand im Hochvakuum destilliert.Dabei gewinnt man das unter 0,01 mm bei 135-136 siedende Diäthylaminoessigsäure-N (3-phenoxy-propyl-2)-äthylamid in einer Ausbeute von 65% der Theorie. Farbloses öl, schwer löslieh in Wasser, gut in organischen Losungsmitteln und in verdünnten Mineralsauren.PATENTANSPRUCH : Verfahren zur Herstellung eines neuen basisch substituierten Fettsäureamides, dadurch gekenn% eiehnet, dal3 man eine Verbin dung der Formel EMI1.2 in welcher X einen reaktionsfähigen, während der Reaktion sich abspaltenden Rest bedeu- tet, mit Diäthylamin umsetzt. Das auf diese Weise erhaltene Diäthylaminoessigsäure-N-(3- phenoxy-propyl-2)-äthylamid bildet ein farbloses, unter 0,01 mm bei 135-136 siedendes 01.Das neue Amid soll als Lokalanästhetikum md als Zwischenprodukt Verwendung finden.UNTERANSPRUCH : Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Halogenessigsäure-N- (3-phenoxy-propyl-2)-äthylamid Diäthylamin last.
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