CH346878A - Procédé de préparation d'un nouveau dérivé de la phénothiazine - Google Patents
Procédé de préparation d'un nouveau dérivé de la phénothiazineInfo
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Description
Procédé de préparation d'un nouveau dérivé de la phénothiazine La présente invention a pour objet un procédé de préparation de la [bis-(diméthylamino)-2',4'-butyl- l']-10-phénothiazine de formule
EMI0001.0005
Ce procédé est caractérisé en ce que l'on méthyle une amine de formule
EMI0001.0006
dans laquelle R désigne un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle, au moyen de formaldéhyde en milieu réducteur.
Ce nouveau dérivé présente des propriétés phar macodynamiques et particulièrement spasmolytiques très nettement accrues par rapport à celles des déri vés analogues connus, tout en présentant des actions secondaires réduites.
L'exemple suivant illustre le procédé selon l'in vention. <I>Exemple</I> On chauffe à reflux pendant 48 heures jusqu'à fin de dégagement de gaz carbonique 10,3 g de (diméthylamino -2'- amino-4'-butyl-l') -10-phénothia- zine avec 10 cm3 de formol à 30 a/o et 15 cm3 d'acide formique à 98 0/0.
On acidifie avec 7 cm3 d'acide chlorhydrique (d = 1,19) jusqu'à virage du papier au rouge Congo. On évapore à sec. On dissout dans 50 cm3 d'eau, et épuise avec deux fois 50 cm3 d'éther. On alcalinise la couche aqueuse avec 10 cm3 de lessive de soude (d = 1,33), et-on extrait avec 3 fois 50<I>ce</I> de chlo roforme. On obtient 6,2 g de [bis-(diméthylamino)- 2',4'-butyl-1']-10-phénothiazine, distillant à 185-188J sous 0,5 mm de mercure.
On peut préparer 6,7 g de difumarate acide de [bis- (diméthylamino)-2',4'-butyl-1'] -10-phénothiazine par action de 3,2 g d'acide fumarique sur 4,5 g de base dans 27 cm3 d'éthanol. Le difumarate fond à 176-177 .
On peut obtenir la (diméthylamino-2'-amino-4'- butyl-1')-10-phénothiazine de départ (10,6 g) par ré duction au moyen d'hydrure de lithium-aluminium de la (diméthylamino-2'-cyano-3'propyl-l')-10-phé- nothiazine (12 g). Ce dernier produit dont le chlor- hydrate fond à 222 -<B>2230</B> peut être préparé par action du cyanure de potassium sur la (diméthyla- mino-3'-chloro-2'-propyl-1')-10-phénothiazine ;
au cours de cette réaction il se produit une isomérisa tion et au lieu de la (diméthylamino-3'-cyano-2'-pro- pyl-l')-10-phénothiazine, on obtient la (diméthyl- amino-2'-cyano-3'-propyl-1')-10-phénothiazine.
Claims (1)
- REVENDICATION Procédé de préparation de la [bis-(diméthyla- mino)-2',4'-butyl-l']-d0-phénothiazine, caractérisé en ce que l'on méthyle une amine de formule EMI0002.0006 dans laquelle R désigne un atome d'hydrogène ou un groupe méthyle, au moyen de formaldéhyde en milieu réducteur.
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| FR346878X | 1955-11-23 |
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| CH346878D CH346878A (fr) | 1955-11-23 | 1956-09-20 | Procédé de préparation d'un nouveau dérivé de la phénothiazine |
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1956
- 1956-09-20 CH CH346878D patent/CH346878A/fr unknown
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