CH244190A - Procédé de préparation de la benzyl-N-B-diméthylaminoéthyl-N-aniline. - Google Patents
Procédé de préparation de la benzyl-N-B-diméthylaminoéthyl-N-aniline.Info
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Description
Procédé de préparation de la benzyl-N-e-diméthylaminoéthyl-N-aniline. Il est connu, par exemple par le brevet suisse No 2,3'75,02, que 'la benzyl-N@,B-dimé- thylaminoéthyl-N-aniline possède des pro- priétés thérapeutiques précieuses,
en ce sens que les sels de cette diamine joignent à une toxicité relativement faible et à une tolérance satisfaisante une activité particulièrement élevée contre les phénomènes provoqués par l'action de l'histamine sur les organismes vi vants.
La présente invention a pour objet un procédé de préparation de #tte diamine. Ce procédé est caractérisé en ce que l'on traite la benzyl-N-p-aminoéthyl-N-aniline avec un agent de métlhylation. Ce dernier peut, par exemple, être un halogénure, du sulfate ou du sulfonate de méthyle, du diazométhane, de la formaldéhyde en présence d'agents ré ducteurs, etc.
La benzyl-N-fl-aminoéthyl-N-aniline peut être facilement préparée, par exemple par hydrogénation du nitrile obtenu par conden sation du fl-chloracétonitrile avec la benzyl- N-aniline, ou par -dégradation de Hoffmann ou de Curtius de l'amide ou azide de l'acide de formule:
EMI0001.0034
L'exemple suivant illustre une des formes de réalisation du procédé selon l'invention, dans laquelle on utilise le diazométhane comme agent de méthylati.on. Exemple: On chauffe au bain-marie à reflux .dans 10 cm' d'éther anhydre, 9 g de benzyl-N- P-aminoéthyl-N-aniline obtenue par hydro génation du benzyl-N-ph6nyl-N-amino-acéto- nitrile. On ajoute en 1 h. peu à peu une solu tion .de 5 ;
g de diazométhane dans 180 cm' d'éther (le diazométhane se prépare ,suivant la méthode d'Organic Syntheses 15, p. 3). On chauffe 5 h. au bain-marie à reflux, re- prend par 20 cm' d'eau distillée, décante et sèche sur du carbonate de potassium. On rec tifie la base qui passe à 170 sous 5 mm et dont le chlorhydrate fond à 204 .
Claims (1)
- REVENDICATION Procédé de préparation de la benzyl-N-fl- diméthylaminoéthyl-N-aniline, caractérisé en ce que l'on traite la benzyl-N-p-amino- éthyl-N-an'iline avec un agent de mé thylation. SOUS-REVENDICATIONS: 1. Procédé selon la revendication, caracté risé en -ce que l'agent de méthylation est le diazométhane. 2.Procédé selon la revendication, carac térisé en ce que l'agent de méthylation est un halogénure de méthyle. 3. Procédé selon la revendication, carac térisé en ce que l'agent de méthylation est du sulfate .de méthyle. 4. Procédé -selon la revendication, carac térisé en ce que l'agent de méthylation est du sulfonate de méthyle. 5. Procédé selon la revendication, carac térisé en ce que l'agent de méthylation est de la. formaldèhyde en présence -d'un réduc teur.
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| CH244190D CH244190A (fr) | 1943-09-07 | 1944-07-20 | Procédé de préparation de la benzyl-N-B-diméthylaminoéthyl-N-aniline. |
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1944
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