CH357384A - Procédé de préparation du dinitro-5,5' dichloro-2,2' benzile - Google Patents

Description

  



  Procédé de préparation du dinitro-5,   5' dichloro-2, 2' benzile   
 La présente invention a pour objet un procédé de préparation du dinitro-5,   5' dichloro-2, 2' benzile    de formule :
EMI1.1     

 Selon le procédé de l'invention, ce nouveau compose est préparé par nitration du dichloro-2,2' benzile qui peut tre obtenu selon H. H.   Hodgson     &  W. Rosenberg (J. Chem. Soc., 1930,14). Ces auteurs l'ont obtenu par oxydation de la benzine correspondante résultant elle-mme de l'action du cyanure de potassium sur l'aldéhyde   o-chlorobenzoi-    que en solution hydroalcoolique.



   Le dinitro-5,5 dichloro-2, 2'benzile possède des propriétés pharmacodynamiques qui en permettent l'emploi en médecine humaine et vétérinaire. Il possède en particulier une activité antituberculeuse importante. Il peut en outre tre employé en médecine vétérinaire contre les coccidioses, les septicémies des jeunes animaux, les métrites purulentes chronique, rebelles, la colibacillose mammaire et la brucellose.



   Dans l'exemple qui suit, dans lequel les parties s'entendent en poids, on a décrit la préparation de la matière première, selon une méthode améliorée par rapport à celle des auteurs précités. Les points de fusion cités ont été déterminés au banc Kofler.



   Exemple a) Dichloro-2, 2' benzile
 110 parties d'o-chlorobenzaldéhyde sont dissoutes dans 175 parties d'alcool éthylique à   95 O/o    en volume et on ajoute une solution de 22 parties de cyanure de potassium dans 120 parties d'eau.



  La teinte de la solution primitivement jaune clair vire au rouge orangé. On porte au reflux pendant une heure, on refroidit, on ajoute 170 parties d'une solution saturée de bicarbonate de sodium et on extrait à l'éther avec deux fois 200 parties d'éther.



   La solution éthérée est lavée avec 300 parties d'une solution de bisulfite de sodium à   10 O/o,    puis à   l'eau    et est séchée sur sulfate de sodium anhydre.



   L'éther est chassé complètement. Le résidu   gom-    meux est soumis directement à l'oxydation.



   Pour ce faire, il est repris par 200 parties d'acide acétique. La solution limpide obtenue est transvasée dans un récipient ayant un volume triple. On ajoute un mélange oxydant constitué par 46 parties de nitrate d'ammonium et 0,5 partie d'acétate de cuivre cristallisé. On chauffe d'abord avec précaution jusqu'à ce que le dégagement d'azote soit calmé, puis on porte au reflux pendant une heure.



   Par simple refroidissement, on a une abondante cristallisation de dichloro-2, 2'benzile, qu'on filtre, lave à l'acide acétique et sèche. On obtient 60 parties de dichloro-2,2'benzile fondant à 130-1320. b)   Dinitro-5, 5' dichlora-2, 2' benzile   
   100    parties du dichloro-2,   2'benzile brut précé-    dent sont mises en suspension sans précautions   spé-    ciales dans 730 parties d'acide sulfurique concentré (d=   1,    83).

   On ajoute goutte à goutte en une demiheure, et sous agitation mécanique, un mélange composé de 440 parties d'acide sulfurique concentré   (d=    1,83) et de 120 parties d'acide nitrique fumant   (d =    1,52) tout en refroidissant, de manière que la température soit maintenue entre 40 et   450.    On laisse ensuite revenir à la température ambiante en maintenant l'agitation pendant 6 heures, et on laisse au repos pendant une nuit. La suspension est versée sur 1500 parties de glace broyée. Le solide jaune qui se sépare est filtré, essoré, et lavé à   l'eau    distillée jusqu'à disparition totale des ions sulfuriques.



  Après séchage, on obtient 130 parties d'un produit fondant à   1600.   



   On peut le purifier par cristallisation dans l'acide acétique cristallisable à raison de 130 parties de benzile pour 800 parties de solvant. Il fond alors à   179 .   



   Le   dinitro-5,      5' dichloro-2, 2' benzile est    une poudre cristalline jaune pâle, insoluble dans   l'eau    et les solutions aqueuses alcalines, moyennement soluble dans l'alcool éthylique et l'acide acétique.

Claims (1)

1. REVENDICATION Procédé de préparation du dinitro-5, 5' dichloro2,2' benzile, caractérisé en ce que l'on nitre le dichloro-2, 2'benzile.