BE558167A

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Info

Publication number: BE558167A
Authority: BE

Description


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   La présente invention concerne, à titre de produit industriel nouveau, le dinitro-5,5' dichloro-2,2'benzile et sa préparation. 



   Le   dinitro-5,5'     dichloro-2,2'   benzile répond à la formule 
 EMI1.1 
 
Selon l'invention il est préparé par nitration du   dichloro-2,2'   benzile qui peut être obtenu, selon H.H.   HODGSON   

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 & W. ROSENBERG (J. Chem   Soc.,   1930, 14). Ces auteurs   l'ont   obtenu par oxydation de la benzoïne correspondante résultant elle-même de l'action du   cyanure   du potassium sur l'aldéhyde o-chlorobenzoîque en solution   hydroalcoolique.   



   Le   dinitro-5,5'     dichloro-2,2'   benzile possède des propriétés pharmacodynamiques qui en permettent l'emploi en médecine humaine et vétérinaire. 



   Il possède en particulier une activité antituberculeuse importante. Il peut en outre être employé en médecine vétéri- naire contre les coccidioses, les septicémies des jeunes animaux, les métrites purulentes chroniques rebelles, la colibacillose mam- maire et la brucellose. 



   Dans l'exemple non limitatif qui suit, dans lequel les parties s'entendent en poids, on a décrit la préparation de la matière première, selon une méthode améliorée par rapport à celle des auteurs précités. Les points de fusion cités ont été déter- minés au banc   KOFLER.   



  Exemple. a/ Dichloro-2,2' benzile 
110 parties d'o-chlorobenzaldéhydde sont dissoutes dans 175 parties d'alcool éthylique à 95% en volume et on ajoute une solution de 22 parties de   cyanure'de   potassium dans 120 parties d'eau. La teinte de la 'solution primitivement jaune clair vire au rouge-orangé. On porte au reflux pendant une heure, on re- froidit, on ajoute 170 parties d'une solution saturée de bicar- bonate de sodium et on extrait à l'éther avec deux fois 200 par- ties d'éther. 



   . La solution éthérée est lavée avec 300 parties d'une solution de .bisulfite de sodium à 10%, puis à l'eau et est séchée sur sulfate de sodiun anhydre. 

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    L'éther est ci tement. le ré@@@ gommeux est   soumis directement à   l'or@@@   
Pour ce faire is.   @@2     repris   par 200 parties diacide acétique. La solution liapide obtenue est transvasée dans un récipient ayant un volume triple. On ajoute un mélange oxydant constitue par 46 parties de nitrate d'ammonium et 0,5 partie d'acétate de cuivre   cristallisé.   On chauffe d'abord avec pré- caution jusqu'à ce que le dégagement d'azote soit calmé, puis on porte au reflux   pendent   une heure. 



   Par simple refroidissement on a une abondante cri'stalli- sation   de,dichloro-2,2'   benzile, qu'on filtre, lave à l'acide acé- tique et sèche. On obtient 60 parties de   dichloro-2,2'   benzile fondant à 130-132 . b/   Dinitro-5.5-'   dichloro-2,2' benzile 
100 parties du dichloro-2,2' benzile brut précédent sont mises en suspension'sans précautions spéciales dans 730 parties d'acide sulfurique concentré (d = 1,83). On ajoute goutte à goutte en une demi-heure, et sous agitation mécanique, un mélange com- posé de   440   parties d'acide sulfurique concentré (d =   1,83) 'et   de 
120 parties d'acide nitrique fumant (d =   1,52)   tout en refroidis- sant, de manière que la température soit maintenue entre 40 et 45.

    
On laisse ensuite revenir à la température ambiante en maintenant l'agitation pendant 6 heures, et on laisse au repos pendant une nuit. La suspension est versée sur 1500 parties de glace broyée. 



  Le solide jaune qui se sépare est filtré, essoré, et lavé à l'eau distillée jusqu'à disparition totale des ions sulfuriques. Après séchage on obtient 130 parties d'un produit fondant à 160 0 
On peut le purifier par cristallisation dans l'acide 'acétique cristallisable à raison de 130 parties de benzile pour 
800 parties de solvant. Il fond alors à 179  
Le dionitro-5,5' dichloro-2,2' benzile est une poudre 

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 cristalline jaune pâle, insoluble dans l'eau et les solutions aqueuses alcalines, moyennement soluble dans l'alcool éthylique et l'acide acétique.

Claims

RESUME L'invention concerne 1 A titre de produit industriel nouveau le dinitro-5,5' EMI4.1 didhloro-2,-2-' benzile de formule EMI4.2 2 Un procédé de préparation du dinitro-5,5' dichloro-2,2 benzile consistant à nitrer le dichloro-2,2' benzile.