CH360995A - Procédé de préparation d'indoles - Google Patents
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Description
Procédé de préparation d'indoles La présente invention a pour objet un procédé de préparation de nouveaux indoles répondant à la formule
EMI0001.0007
dans laquelle R représente un atome d'hydrogène, un radical alcoyle inférieur ou un radical aralcoyle.
Ce procédé est caractérisé en ce que l'on soumet un composé <B>de</B> formule
EMI0001.0023
à une formylation et à une réduction. La formylation peut être obtenue suivant les méthodes classiques, en particulier par action de la formamide, du for miate d'ammonium,
du fluorure de formyle ou d'acide formique. L'hydrogénation du dérivé formylé peut être réalisée par les méthodes classiques,
en particulier emploi d'hydrogène en présence d'un cata lyseur ou action de l'hydrure de lithium-aluminium. On peut encore méthyler par action simultanée du formol et die l'acide formique ou de l'hydrogène en présence d'un catalyseur tel que le platine.
Les produits obtenus par le procédé selon l'in- vention sont des anticonvulsivants et des dépresseurs médullaires particulièrement actifs ; cette dernière propriété peut être mise en évidence en particulier par l'action antagoniste vis-à-vis de la strychnine [cf. par exemple F. M.
Berger - Pharmaceut. Reviews 1, 274 (1949)]. Ils possèdent également à doses assez élevées des propriétés potentialisatrices de la narcose.
Ils sont utilisables comme agents séda tifs non hypnotiques en particulier dans les états d'anxiété et de tension nerveuse. Ils peuvent égale ment avoir un effet favorable dans le traitement de l'hypertension précisément en raison de leurs pro priétés sédatives. Enfin. ces produits possèdent une certaine activité anthelminthique.
<I>Exemples</I> On chauffe à reflux une solution de 30 g de (pipéridyl-2')-2-éthyl-3-indole dans 120 cm3 de for mamide. Pendant 30 minutes, il se produit un déga gement d'ammoniaque.
La solution rouge obtenue est refroidie et versée dans 800 cm3 d'eau. Le dérivé formylé est extrait par 350 cm3 de chloroforme. L'extrait est lavé par 200 cmS d'acide acétique 2 N et 600 cms d'eau. Après séchage et évaporation du chloroforme, on obtient 29 g de (formyl-l'-pipéridyl- 2')-2-éthyl-3-indole de P. F. (Kofler) = 174-.
A un mélange de 40 ce de tétrahydrof uranie anhydre et 0,75 g d'hydrure d'aluminium lithium, on ajoute en 10 minutes une solution formée de 20 cm3 de tétrahydrofuranne anhydre et de 5 g de (formyl- l'-pip6ridyl-2')
-2-éthyl-3-indode. La température s'élève et on chauffe au reflux pendant 2. heures. Après destruction du complexe et de l'excès d'hy drure par 10=3 d'eau, l'alumine est essorée et le filtrat est acidifié par 25 cm3 d'acide chlorhydrique normal. On ajoute 30 ce d'eau et chasse le tétra- hydrofuranne sous vide.
La solution ,aqueuse obtenue est filtrée sur noir, alcalinisée par 5 cm3 de soude (d = 1,33) et extraite par 80 cm3 d'éther. Après séchage et évaporation de l'éther, on obtient 4 g de (méthyl- l'-pipéridyl-2')-2-éthyl-3 -indole dont le fumarate présente un P. F. (Kofler) = 190-192 et le picrate un P. F. (Kofler) = 187 .
Claims (1)
- REVENDICATION Procédé de préparation d'indoles de formule EMI0002.0014 dans laquelle R représente un atome d'hydrogène ou un radical alcoyle inférieur ou aralcoyle, caractérisé en ce que l'on soumet un composé de formule EMI0002.0022 à une formylation et à une réduction.
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|---|---|---|---|
| CH360995D CH360995A (fr) | 1957-01-09 | 1957-12-06 | Procédé de préparation d'indoles |
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1957
- 1957-12-06 CH CH360995D patent/CH360995A/fr unknown
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