CH368505A - Procédé de préparation de la cyano-3-phénothiazine - Google Patents
Procédé de préparation de la cyano-3-phénothiazineInfo
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Description
Procédé de préparation de la cyano-3-phénothiazine La présente invention a pour objet un procédé de préparation de la cyano-3-phénothiazine (numé rotation Beilstein), de formule
EMI0001.0009
Le procédé selon l'invention est caractérisé en ce que l'on déshydrate l'amide de formule
EMI0001.0012
au moyen d'un agent déshydratant, qui peut être de l'anhydride phosphorique,
de l'oxychlorure de phos phore ou du chlorure de thionyle.
La cyano-3-phénothiazine obtenue par le pro cédé selon l'invention est un intermédiaire particu lièrement important pour la préparation de produits doués de propriétés pharmacodynamiques précieuses.
Dans l'exemple ci-après, les points de fusion ont été déterminés au banc Kofler.
<I>Exemple</I> A une solution agitée de 22 g de pentoxyde de phosphore dans<B>150</B> cm3 d'oxychlorure de phosphore, on ajoute 18,1 g de carbamoyl-3-phénothiazine et on chauffe le mélange à reflux pendant deux heures et demie. Le mélange réactionnel est versé avec pré caution sur de la glace et le solide précipité est extrait au chloroforme. Les extraits secs sont éva porés et le résidu solide est sublimé à 224-2400 sous 0,2 à 0,4 mm de mercure. On obtient la cyano- 3-phénothiazine qui, après recristallisation dans la méthyléthylcétone, fond à 2040.
La carbamoyl-3-phénothiazine de départ peut être préparée comme suit A un mélange agité de 67 g de carboxy-3-phéno- thiazine et de 900 cm3 de benzène sec, on ajoute par portions à 5-7 en 30 minutes, 62,8 g de penta- chlorure de phosphore. Une fois l'addition terminée, on agite le mélange sans le refroidir, pendant 2 heu res, et on le verse sur un excès d'ammoniaque et de glace. Après repos de plusieurs heures, le solide est filtré, lavé à plusieurs reprises avec de l'eau et séché.
Le produit brut est recristallisé dans un mélange d'éthanol et d'isopropanol ; on obtient des aiguilles jaunes de carbamoyl-3-phénothiazine, fon dant à 232,5-233,5.
Claims (1)
- REVENDICATION Procédé de préparation de la cyano-3-phéno- thiazine, caractérisé en ce que l'on déshydrate l'amide de formule EMI0001.0040 au moyen d'un agent déshydratant.
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Also Published As
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| CH368506A (fr) | 1963-04-15 |
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