CH91155A - Procédé pour l'obtention de la glucosane chimiquement pure. - Google Patents

Procédé pour l'obtention de la glucosane chimiquement pure.

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CH91155A
CH91155A CH91155DA CH91155A CH 91155 A CH91155 A CH 91155A CH 91155D A CH91155D A CH 91155DA CH 91155 A CH91155 A CH 91155A
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07HSUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H3/00Compounds containing only hydrogen atoms and saccharide radicals having only carbon, hydrogen, and oxygen atoms
    • C07H3/10Anhydrosugars, e.g. epoxides

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Description


  Procédé pour l'obtention de la     glucosane        chimiquement    pure.         Gélis    a observé en 1860 que lorsqu'on  chauffe le glucose à 1700, il perd de l'eau  et se transforme en une matière     brune    et     in-          cristallisable    qui est un mélange de plusieurs  substances.     Gélis    y a admis la présence, en  quantité prépondérante, d'un anhydride du  glucose auquel il a donné le nom de     glucosane,     sans avoir pu cependant l'isoler à l'état de  pureté..  



  En effet, ce produit obtenu par la méthode  de ('élis est un mélange complexe de corps  provenant, non seulement de la déshydratation  du glucose, mais aussi de son oxydation et  de sa décomposition, dues à l'action de l'air  et à celle d'une. température élevée. Pour  arriver â un résultat net, il était donc     essentiel     de supprimer l'influence nocive de ces deux  derniers agents. Ceci est obtenu, dans le pro  cédé suivant l'invention, en ne     chauffant    le       gluooàe    qu'à 150 0, et en opérant sous pres  sion réduite.  



  Par ,ce nouveau procédé, on peut obtenir  avec un' rendement presque quantitatif, la       glucosane    à l'état pur et cristallisé. Ce corps,  auquel l'analyse et la     cryoscopie    assignent la  formule     CcH1005,    forme des paillettes inco-  
EMI0001.0015     
  
    lores, <SEP> fusibles <SEP> à, <SEP> <B>108-109",</B> <SEP> très <SEP> solubles <SEP> dans
<tb>  l'eau, <SEP> assez <SEP> solubles <SEP> dans <SEP> les <SEP> alcools <SEP> méthy  lique <SEP> et <SEP> éthylique, <SEP> insolubles <SEP> dans <SEP> les <SEP> autres
<tb>  dissolvants <SEP> organiques.

   <SEP> II <SEP> est <SEP> dextrogyre
<tb>  (pouvoir <SEP> rotatoire <SEP> <B>+69,8).</B>
<tb>  0Au <SEP> point <SEP> de <SEP> vue <SEP> de <SEP> ses <SEP> propriétés <SEP> chimi  ques, <SEP> la <SEP> glucosane <SEP> est <SEP> surtout <SEP> remarquable
<tb>  par <SEP> la <SEP> facilité <SEP> avec <SEP> laquelle <SEP> elle <SEP> forme <SEP> des
<tb>  produits <SEP> d'addition <SEP> avec <SEP> les <SEP> substances <SEP> les
<tb>  plus <SEP> diverses. <SEP> Par <SEP> une <SEP> courte <SEP> ébullition <SEP> avec
<tb>  l'eau, <SEP> elle <SEP> régénère <SEP> le <SEP> glucose <SEP> droit. <SEP> Elle <SEP> fixe
<tb>  les <SEP> acides <SEP> chlorhydrique <SEP> et <SEP> bromhydrique <SEP> pour
<tb>  former <SEP> un <SEP> chlore- <SEP> et <SEP> un <SEP> bromo-glucose;

   <SEP> l'am  moniaque <SEP> pour <SEP> donner <SEP> une <SEP> nouvelle <SEP> glucosa  mine, <SEP> les <SEP> alcools <SEP> en <SEP> se <SEP> convertissant <SEP> en
<tb>  a-glucosides, <SEP> le <SEP> rnéthylate <SEP> de <SEP> sodium <SEP> en <SEP> four  nissant <SEP> un <SEP> tnéthylglucose. <SEP> Les <SEP> acides <SEP> sulfu  rique <SEP> et <SEP> nitrique, <SEP> le <SEP> bisulfite <SEP> (le <SEP> soude, <SEP> les
<tb>  alcalis <SEP> en <SEP> solution <SEP> alcoolique, <SEP> s'additionnent
<tb>  également <SEP> à <SEP> froid.
<tb>  Grâce <SEP> à <SEP> ces <SEP> propriétés <SEP> et <SEP> à <SEP> sa <SEP> facile <SEP> pré  paration, <SEP> la <SEP> glucosane <SEP> constitue <SEP> ainsi <SEP> un <SEP> point
<tb>  de <SEP> départ <SEP> précieux <SEP> pour <SEP> l'obtention <SEP> de <SEP> nom  breux <SEP> dérivés <SEP> du <SEP> glucose,

   <SEP> qu'il <SEP> était <SEP> jusqu"ici
<tb>  difficile <SEP> ou <SEP> impossible <SEP> de <SEP> préparer <SEP> à <SEP> partir <SEP> du
<tb>  glucose <SEP> lui-même, <SEP> et <SEP> qui <SEP> peuvent <SEP> avoir <SEP> de         l'importance au point de vue thérapeutique  (notamment certains glucosides artificiels).  



       Exemple:          1V0    g de glucose     (C6H,200        -+-        H20)    sont  introduits dans un récipient que l'on évacue  jusqu'à 14 mm de mercure. Ce récipient est  ensuite     chauffé,    dans une étuve ou dans     ,ni     bain approprié, à la température de<B>150</B> . Le  glucose fond d'abord, puis entre dans     une     sorte d'ébullition, due au     dégagement    de  vapeur d'eau.

   Lorsque ce dégagement a cessé,  soit au bout de 2 h. à     212    h., on laisse refroi  dir, on pulvérise la masse devenue solide, et  on la fait bouillir avec un peu d'alcool absolu  pour la débarrasser des traces de glucose qui  auraient     échappé    à la déshydratation.  



  Pour obtenir la     glucosane    à l'état cristal  lisé, il suffit de la dissoudre dans l'alcool    méthylique et de laisser la solution s'évaporer  dans le vide à la température ordinaire. I1  s'y dépose de petites paillettes incolores,  douées des propriétés indiquées plus haut.       Rendement        75        g,        soit        92        %        de        la        théorie.  

Claims (1)

  1. REVENDICATION Procédé pour l'obtention de la glucosane à l'état chimiquement pur, suivant lequel on chauffe le glucose ordinaire à des températures n'excédant pas<B>1500</B> et sous pression réduite. Le nouveau produit, de la formule C@;H,o0,, forme des paillettes incolores, fusibles à 108-10911, solubles dans l'eau, assez solubles dans les alcools méthylique et étylique, inso lubles dans les autres dissolvants organiques. Il est dextrogyre (pouvoir rotatoire -\- 69,8 0).
CH91155D 1920-07-20 1920-07-20 Procédé pour l'obtention de la glucosane chimiquement pure. CH91155A (fr)

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