CH92688A - Verfahren zur Herstellung einer heterocyclischen Verbindung der Naphtalinreihe. - Google Patents
Verfahren zur Herstellung einer heterocyclischen Verbindung der Naphtalinreihe.Info
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Description
Verfahren zur Herstellung einer heterocyclischen Verbindung der Naphtalinreile. Es wurde gefunden, dass man zu einer technisch wertvollen leterocyclischen Ver bindung der Naphtalinreihe gelangen kann, wenn man auf #-Naphtol, gegebenenfalls in Gegenwart von Verdinnungs- und Konden sationsmitteln, Oxalylchlorid einwirken lilt. Das Oxalylchlorid kann auch in Form seiner Derivate, wie z. B. als Oxalsäurediphenyldi- imidchlorid verwendet werden. Die so er haltene neue Verbindung, das #-Naphtofuran- 1:2-dion, bildet ein gelbes kristallinisches Pulver und schmilzt unter Zersetzung bei 183 .
Beispiel 1: 144 feile #-Naphtol werden in 635 Teile Oxalylchlorid eingetragen. Die Mischung wird einige Zeit bei gewöhnlicher Temperatur durchgeführt, hierauf langsam bis zum Siede punkt des Oxalylchlorides erwärmt und dieses abdestilliert. Der Rückstand wird noch einige Stunden im kochenden Wasserbade erhitzt, dann wird das entstandene #-Naphtofiran- 1:2-dion mit einer wässerigen Sodalösung extrahiert und daraus mit Salzsäure abge schieden. Bespiel 2: 144 Teile #-Naphtol werden in eine Lö sung von 190,5 Teilen Oxalylchlorid in 570 feilen Schwefelkohlenstoff eingetragen und das (ranze einige Stunden am Rüchflusskiühler gekocht.
Hierauf werden der Schwefelkohlen stoff und das überschüssige Oxaly lchlorid ab destilliert. Der Rückstand wird, wie im Bei spiel 1 angegeben, gereinigt.
Beispiel 3: 144 feile 3-Naphtol werden in eine Löi- sung von 190,5 Teilen Oxalylchlorid in 570 Teilen Schwefelkohlenstoff eingetragen und einige Stunden amn lRüiclflusskühler gekocht. Hierauf werden der Schwefelkohlenstoff und las überschüssige Oxaly lchlorid abdestilliert. Der Rückstand, wieder in Schwefelkohlenstoff gelöst, wird nach Zugabe von 132 Teilen Aluminiumchlorid weiter einige Stunden ge kocht.
Die ganze hasse wird dann in ver dünnte Salzsäure eingetragen, der Schwefel- kohlenstoff mit Wasserdampf abdestilliert. das rohe @3-Nal)htofuraii-l:3-dion abfiltriert und, wie im Beispiel 1 angegeben; gereinigt. Beispiel 4:i 144 Teile #-Naphtol werden in eine bei -IV bereitete Mischung voll 190,5 Teilen Oxaly lchlorid mit der 10-fachen Menge 97' %iger Schwefelsäure eingetragen und einige Stunden bei -10)-J gerührt.
Das Reaktionsprodukt wird in Eiswasser gegossen, das ausgesclhie- dene #-Naphtofuran-1:2-dion abfiltriert und, wie im Beispiel 1 angegeben, gereinigt.
Beispiel 5: 144 Teile #-Naphtol werden iu eine Mi schung von 5)70) Teilen Schwefelkohlenstoff und 277 Teilen Oxalsäurediphenyldiimnidchlorid eingetragen und langsam mit 264 Teilen Alu miniumchlorid versetzt. D)as Reaktionsge misch wird ca. 6 Stunden bei gewöhnlicher Temperatur stehen gelassen, dann unter Küh lung mit verdünnter Salzsäure versetzt. Durch Einleiten von Wasserdampf wird der Schwefel kohlenstoff abgetrieben, wobei gleichzeitig die primär entstandene Schiff'sche Base gespalten wird. Das ausgeschiedene rohe #-Naphto- furan-1:2-dion wird abfltriert und, wie im Beispiel 1 angegeben, gereinigt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung einer hetero- zylkliselnu Verbindung der Naphtaliureilhe, dadurch gekennzeichnet, da# man auf #-Naphtol Oxalylchlorid einwirken lässt. Das so erhaltene #-Naphtofuran-1:2-diou bildet ein gelbes kri stallinisches Pulver und schmilzt unter Zer setzung bei 183 . UNTERANSPRÜCHE: 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Reaktion in Gegen wart von Alumiuiumchlorid durchgeführt wird. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Reaktion in Gegen wart von Schwefelsäure durchgeführt wird. 3.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass das Oxalylchlorid in I'orin von Oxalsäuredipheriyldiimidchloi#id angewendet wird.
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