CH96665A - Verfahren zur Herstellung eines Carbonylderivates des a-Naphtols. - Google Patents

Verfahren zur Herstellung eines Carbonylderivates des a-Naphtols.

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CH96665A
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naphtol
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Chem Ind Basel
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C65/00—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups
    • C07C65/01—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing hydroxy or O-metal groups
    • C07C65/105—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing hydroxy or O-metal groups polycyclic
    • C07C65/11—Compounds having carboxyl groups bound to carbon atoms of six—membered aromatic rings and containing any of the groups OH, O—metal, —CHO, keto, ether, groups, groups, or groups containing hydroxy or O-metal groups polycyclic with carboxyl groups on a condensed ring system containing two rings

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Description


  Verfahren zur Herstellung eines     Carbonylderivates    des     a-Naphtols.       Es wurde gefunden, dass, wenn man auf       t"-Naphtol    in Gegenwart von Methylalkohol  und von säurebindenden Mitteln ein     Tetraha-          logeninethan    einwirken lässt, man neben dem  Farbstoff des Patentes Nr. 90707 und andern  Produkten, wie unter anderem dem     1-Naphtol-          2:

  4-dicarbonsäuredimethylester,    den     Methyl-          ester    der     1-Naphtol-4-carbonsäure    erhält, den  man aus der Reaktionsmasse auf Grund seiner  Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln,  seiner     Unlösliehkeit    in Wasser und seines  Verhaltens gegen Säuren und Alkalien isoliert.  <I>Beispiel:</I>  144 Teile     a-Naphtol    werden in 500 Teilen  Natronlauge ä 40 o     Crew.    und 1200 Teilen  Methylalkohol gelöst. Hierauf gibt man 154  Teile     Tetrachlorkohlenstoff    und 1 Teil Kupfer  pulver hinzu und rührt das Ganze einige  Stunden, indem man durch     Kühlen    sorgt, dass  die Temperatur nicht über 50 o steigt.

   Neu  tralisiert man nun die tief blaugrüne     alkoho-          lisch-alkalische    Flüssigkeit mit Mineralsäure,  so fällt in Form eines hellen Niederschlages  der     1-Naphtol-2    :     4-dicarborisäur        edimethylester       aus. Umgelöst aus Essigsäure bildet er farb  lose Kristalle, die bei 144' schmelzen.  



  Die von dem 1     #    2     #        4-Naphtoldicarbonsäure-          ester        filtrierte    alkoholische Lösung hinterlässt  beim     Abdestillieren    des Methylalkohols einen  Rückstand, der, aus Methylalkohol umgelöst,  den     Methylester    der     1-Naphtol-4-earbonsäure     darstellt. Er bildet glänzende, fast farblose,  bei 178   schmelzende Kristalle, welche in  Natronlauge und     verdünnter    warmer Soda  lösung leicht löslich sind.

   Durch Verseifen  mit heisser Natronlauge wird die von Heller  beschriebene     1-Naphtol-4-carbonsäure    vom       Fp.    183-184   (B. 45. 675) erhalten.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Herstellung eines Carbonyl- derivates des a-Naphtols, dadurch gekenn zeichnet, dass man auf a-Naphtol in Gegenwart von Methylalkohol und von säurebindenden Mitteln ein Tetrahalogenmethan einwirken lässt, und dass man den so entstandenen Me- thylester der 1-Naphtol-4-carbonsäure aus der Reaktionsmasse auf Grund seiner Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln, seiner Un- löslichkeit in Wasser und seines Verhaltens gegen Säuren und Alkalien isoliert.
    Der DIe- thylester der 1-Naphtol-4-carbonsättre bildet fast farblose, bei<B>118'</B> schmelzende Kristalle, welche in Natronlauge und verdünnter warmer Sodalösung leicht löslich sind. Durch Ver- seifen mit heiter Natronlauge wird die von Heller beschriebene 1-Naphtol-4-carbonsäure vom I'p. 183-184 (B. 45. 675) erhalten.
CH96665D 1921-05-31 1921-05-31 Verfahren zur Herstellung eines Carbonylderivates des a-Naphtols. CH96665A (de)

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