CH139422A - Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure. - Google Patents

Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure.

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CH139422A
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carboxylic acid
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substituted quinoline
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Gesellschaft Fuer Chemis Basel
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Chem Ind Basel
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D215/00—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems
    • C07D215/02—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom
    • C07D215/16—Heterocyclic compounds containing quinoline or hydrogenated quinoline ring systems having no bond between the ring nitrogen atom and a non-ring member or having only hydrogen atoms or carbon atoms directly attached to the ring nitrogen atom with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D215/48—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen
    • C07D215/50—Carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen attached in position 4

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Description


  Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten       Chinolinearbonsäure.       Es wurde gefunden, dass man zu einem       basischen.    Derivat einer     substituierten        Chi-          nolincarbonsäure    gelangt,

   wenn man auf       Säurehailogenide    der     2-Halogen-4-chinolin-          carbonsäure    asymmetrische     Diäthyläthylen-          diamin    einwirken lässt und     dass    erhaltene 2  Ha.l     ogen-    4 -     chinolincarb        onsäure-        diäthyläthy-          lendiamid    mit alkalischen     Mitteln,    die zur       Einführung    der     n-Propyloxygi-nppe    dienen,  umsetzt.  



  Das     2-n-Propyloxy-4-chinolincarbonsäure-          diäthyläthylendiamid    bildet farblose Kri  stalle vom Schmelzpunkt 63  . Die Base     i'st     in     kaltem        Petroläther    schwer löslich; in  warmem     Petroläther,    wie in den übrigen or  ganischen Lösungsmitteln ist sie leicht lös  lich. Mit Säuren gibt sie neutrale, in Was  ser leicht lösliche Salze.  



  Die .neue Verbindung soll zu therapeu  tischen Zwecken Verwendung finden.  <I>Beispiel:</I>  Zu einer     Lösung    von 1,2 Teilen asymme  trischem     Diäthyläthylendiamin    in 45 Teilen    1.0 %     iger    Natronlauge     gibt    man unter Küh  lung und     ständigem        Umrühren        allmählich     eine     benzalische    Lösung von 2,2 Teilen 2  Chlor-4-ehinolincarbomäurechlorid zu. Nach  beendigter Reaktion wird die     benzolische    Lö  sung abgetrennt, die gebildete Base mit Salz  säure ausgezogen und mit Soda wieder aus  gefällt.

   Man nimmt :die Base in Äther auf,  vertreibt     das    Lösungsmittel und     kristallisiert     sie aus     Petroläther    um. Das     2-Chlor-4-chi-          nolincarbonsäure-diäthyläthyäendiamid    bildet  farblose,     blättrige        Kristalle    vom Schmelz  punkt 74'. In den meisten organischen Lö  sungsmitteln     ist    die Base leicht löslich; mit  Säuren bildet sie neutrale, wasserlösliche  Salze.  



  30 Teile     2-Chlor-4-chinolinca.rbonsäure-          diäthyläthylendiamid    werden mit einer Lö  sung von 2,3 Teilen Natrium in     n-Propyl-          alkohol    gekocht. Hierauf wird der     n-Propyl-          alkohol        abdestikiert,    der Rückstand in Äther  aufgenommen und mit Wasser gewaschen.

    Nach     Entfernung    des     Lösungsmittels    ver-      bleibt das     2-n-Propyloxy-4-chinolinearbon-          säure-diäthyläthylendia.mid    als Öl, das als  bald zu farblosen Kristallen     erstarrt..    Die  Base lässt sich aus     Petroläther        umkristalli-          sieren.     



  Zur Einführung der     n-Propyloxygruppe     können auch andere     Metall-n-propylate    in or  ganischen Lösungsmitteln oder zum Beispiel  auch Alkalien in     Gegenwart    von     n-Propyl-          alkohol    Verwendung finden.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH: Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolinca,r- bonsäure, dadurch gekennzeichnet, dass man auf Säurehalo"-,enide.der2,--Halogen-4-chinolin- carbonsäure asymmetrisches Diäthyläthylen- diamin einwirken lässt und das erhaltene 2-Halogen-4-chinolincarbonsäurediäthyläthy- lendiamid mit alkalischen Mitteln, die zur Einführung der n-Propylgruppe dienen, um setzt.
    Das 2-n-Propyloxy-4-ehinolincarbonsäure- diäthyläthylendiamid bildet farblose Kri stalle vom Schmelzpunkt<B>63'.</B> Die Base ist in kaltem Petroläther schwer löslich; in war mem Petrolä-ther, wie in den übrigen orga nischen Lösungsmitteln ist sie leicht löslich. Mit Säuren gibt sie neutrale, in Wasser leicht lösliche Salze. Die neue Verbindung soll zu therapeu tischen Zwecken Verwendung finden.
CH139422D 1927-11-19 1927-11-19 Verfahren zur Darstellung eines basischen Derivates einer substituierten Chinolincarbonsäure. CH139422A (de)

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