DD149531A1 - Verfahren zur herstellung von s-glucosiden - Google Patents
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Abstract
Ziel d. Erfg. ist es,ein Verfahren fuer d. Herstellung von acetylierten 3-Arylamino-2-cyan-3-(beta-D-glucopyranosylmercapto)-acrylsaeureestern zu entwickeln.D. S-Glucoside der allg. Formel II,in der R fuer einen Alkylrest,R&exp1! fuer einen gegebenenfalls alkoxy-,alkyl- oder halogensubstituierten Phenylrest und R&exp2! fuer eine Acetylgruppe stehen,koennen durch Umsetzung der Acrylsaeureester der allg. Formel I, in der R und R&exp1! wie oben definiert sind, mit Alpha-Acetobromglucose hergestellt werden. Diese S-Glucoside koennen als organische Zwischenprodukte fuer weitere Synthesen verwendet werden. Sie sind insbesondere zur Herstellung neuer Nucleosidanaloga geeignet.
Description
Verfahren zur Herstellung von S-Glucosiden Anwendungsgebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von acetyliertbu 3-Arylamino-2-cyan-3~(ß-D-glucopyranosylmercapto)-acrylsäureestern· , Diese S-Gluccside können als organische Zwischenprodukte" für weitere Synthesen verwendet werden· Sie sind insbesondere zur Herstellung neuer Nucleosidanaloga geeignet·
Charakteristik der bekannten technischen Losungen
Acetylierte 3-Arylamino-2-cyan-3-(ß-D-glucopyranosylmercapto)-acrylsäureester sind bisher noch nicht bekannt «
Ziel der Erfindung ist es, ein Verfahren für die Herstellung von acetylierten 3-Arylamino-2-cyan-3-(ß-D-glucopyranosylmercapto)-acrylsäureestern zu entwickeln*
Die S-Glucoside der allgemeinen Formel II, in der R für 20. einen Alkylrest, R für einen gegebenenfalls alkoxy-,^ alkyl- oder halogensubstituierten Phenj^lrest und R für eine Acetylgruppe stehen, können durch Umsetzung
_ 2— « 1 * / /U
der Acrylsäureester der allgemeinen Formel I, in der R und R wie oben definiert sind, mit o6-Acetobromgluoose hergestellt werden.
Die Umsetzungen werden in einem organischen Lösungsmittel, gegebenenfalls unter Zusatz von Wasser, in Gegenwart von Alkalien vorgenommen· Die Reaktionstemperaturen reichen von O bis 200C. Die Reaktionszeiten betragen in "Abhängigkeit von den Reaktionstemperaturen 5 bis 8 Stunden. . . .. -
Die Reaktionsprodukte kristallisieren entweder aus den Reaktionsmischungen aus bzw. können nach Einengen und Versetzen der Rückstände mit Wasser kristallin erhalten werden. Eine weitere Reinigung erfolgt durch Umkristallisieren aus organischen Lösungsmitteln.
Ausführungsbeispiele Ausführungsbeispiel 1
3-Anilino-2-cyan~3-(tetra-0-acetyl-ß-D-glucopyranosylmercapto)-acrylsäure-ethylester
0,01 Mol Natrium, 0,01 Mol 3-Anilino-2-cyan-j5-mercaptoacrylsäure-ethylester und 0,01 Mol oC-Acetobromglucose werden nacheinander in 40 ml absolutem Ethanol gelöst. Man'läßt 5 Stunden bei 200C stehen, filtriert den Niederschlag ab, wäscht diesen mehrmals mit Ethanol und kristallisiert ihn aus Ethanol um.
Ausbeute: 73$ d.Th· - Schmelzpunkt: 188-1930C
[«] 2°: -21,4° (C=1,4in Chloroform)
Ausführungsbeispiel 2'
3-(p-Anisidino)-2-cyan-3-(tetra-0-acetyl-ß-D-glucopyranosylmercapto)-acrylsäure-ethylester
0,01 Mol Natrium, 0,01 Mol 3-(p-Anisidino)-2-cyan-3-
- 3 - Z1*770
mercapto-acrylsäure-ethylester und 0,01 Mol tf-Acetobromglucose v/erden umgesetzt,wie unter Ausführungsbeispiel 1 "beschrieben»
Ausbeute: 66& d,T. Schmelzpunkt: 199-2030C
&Jd°: -5»3° CC-1,4 in
Chloroform)
Ausf uhr unyqsbei spiel 3
3-(p-Chloranilino)-2-cyan-3-(tetra-0-acetyl-I3-l)-glucopyranosylmercapto)-acrylsäure-ethylestOT
0,01 Mol Natrium, 0,01 Mol 3-(p-Chloranilino)-2-cyan-3-mercapto-acrylsäure-ethylester und 0,01 Mol 06-Acetobromglucose werden umgesetzt, wie unter Ausführungsbeispiel 1 beschrieben
Ausbeute: 66# d.Th. Schmelzpunkt: 208-2110C
Me0: -5,9° (c=1,5 in
Chloroform)
2-Cyan-3-(tetra-0-acetyl-i3-D-glucopyranosylmercapto)-3-(p-toluidino)-acrylsäure-ethylester
Man suspendiert 0,01 Mol 2-Cyan-3-mercapto-3-(p-toluidino)-acrylsäure-ethylester und 0,01 Mol o(-Acetobromglucose in 20 ml Aceton, fügt eine Lösung von 0,01 Mol Kaliumhydroxid in 6 ml Wasser hinzu, schüttelt 8 Stunden bei 200C, destilliert das Aceton im Vakuum ab und vermischt den Rückstand mit 100 ml Wasser· Der Nieder·» schlag wird abfiltriert und aus Ethanol umkristallisiert Ausbeute: 70# doTh· Schmelzpunkt: 188-1920C
d°: -13>-1° (c="1^ in Chloroform)
if 770
ROOC NH-R1
NHR \, «x OC-Acetobromglucose
C=C
nc' sh
·
ROOC NH-R1
/C=C\ H NC S-C
HCOR2
R2OCH
I ρ HCOR^
HC
II
y Π MP/ IUQiL. C /. A Λ r-.
Claims (2)
- Erfindungsanspruch.Verfahren zur Herstellung von S-Glucosiden der allgemeinen Formel II, in der R für einen Alkylrest, R für einen gegebenenfalls alkoxy-, alkyl- oder halogen-
- 2
substituierten Phenylrest und R für eine Acetylgruppe stehen, gekennzeichnet dadurch, daß Acrylsäureester derallgemeinen Formel I, in der R und R wie oben definiert sind, mit oC-Acetobromglucose umgesetzt werden«
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD21977080A DD149531A1 (de) | 1980-03-20 | 1980-03-20 | Verfahren zur herstellung von s-glucosiden |
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|
| DD149531A1 true DD149531A1 (de) | 1981-07-15 |
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ID=5523215
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Country Status (1)
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|---|---|
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1980
- 1980-03-20 DD DD21977080A patent/DD149531A1/de not_active IP Right Cessation
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