DD264923A1 - Verfahren zur herstellung von substituierten desoxyheptulosen - Google Patents
Verfahren zur herstellung von substituierten desoxyheptulosen Download PDFInfo
- Publication number
- DD264923A1 DD264923A1 DD30939687A DD30939687A DD264923A1 DD 264923 A1 DD264923 A1 DD 264923A1 DD 30939687 A DD30939687 A DD 30939687A DD 30939687 A DD30939687 A DD 30939687A DD 264923 A1 DD264923 A1 DD 264923A1
- Authority
- DD
- German Democratic Republic
- Prior art keywords
- substituted
- general formula
- gluco
- galacto
- preparation
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims abstract description 6
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims abstract description 8
- 229910052717 sulfur Chemical group 0.000 claims abstract description 4
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical class C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 3
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims abstract description 3
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- HSNZZMHEPUFJNZ-DAXDWZTDSA-N (3r,4s,5s,6r)-1,3,4,5,6,7-hexahydroxyheptan-2-one Chemical compound OC[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)[C@@H](O)C(=O)CO HSNZZMHEPUFJNZ-DAXDWZTDSA-N 0.000 claims abstract 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC=NC2=C1 BCMCBBGGLRIHSE-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 3
- -1 benzothiazol-2-ylthio Chemical group 0.000 abstract description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 abstract description 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 abstract description 2
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 abstract description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 3
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 3
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FLFWJIBUZQARMD-UHFFFAOYSA-N 2-mercapto-1,3-benzoxazole Chemical compound C1=CC=C2OC(S)=NC2=C1 FLFWJIBUZQARMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N Boron Chemical compound [B] ZOXJGFHDIHLPTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000112708 Vates Species 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 150000004703 alkoxides Chemical class 0.000 description 1
- 229910052796 boron Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 230000035484 reaction time Effects 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von substituierten Desoxyheptulosen. Ziel der Erfindung ist es, ein Verfahren fuer die Herstellung von acetylierten 1-(Benzoxazol- bzw. Benzothiazol-2-ylthio)-1-desoxy-D-gluco- bzw. D-galacto-heptulosen zu entwickeln. Diese substituierten Desoxyheptulosen koennen als organische Zwischenprodukte fuer die Herstellung potentiell biologisch aktiver Verbindungen eingesetzt werden. Erfindungsgemaess koennen die substituierten Desoxyheptulosen der allgemeinen Formel III, in der X fuer ein Sauerstoff- oder ein Schwefelatom steht und der Pentkisacetoxyrest die D-gluco- bzw. D-galacto-Konfiguration aufweist, durch Umsetzung der Benzazolderivate der allgemeinen Formel I, in der X die obige Bedeutung besitzt, mit der acetylierten 1-Brom-1-desoxy-D-gluco- bzw. galacto-heptulose der allgemeinen Formel II, in Gegenwart von Basen hergestellt werden.
Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung vein acotyliorten 1-(Benzoxazol- bzw. Benzothiazol-2-ylthio)-1-dosoxy-D-gluco- bzw. D-galacto-heptuloson.
Diese substituierten Desoxyheptulosen können als organische Zwischenprodukte für die Herstellung potential biologisch aktiver Verbindungen eingesetzt werden.
Acetylierte HBenzoxyzol- bzw. Benzothiazol-2yllliio)-1-desoxy Dgluco- bzw. D-galacto-heptulosen sind bisher noch nicht bekannt.
Ziel der Erfindung ist die Entwicklung eines Verfahrens für die Herstellung neuer pharmazeutischer Wirkstoffe.
Aufgabe der Erfindung ist es, ein Vorfahren für die Herstellung von acetylierten 1 -(Benzoxazol- bzw. Benzothiazol-2-ylthio)-1-desoxy-D-gluco- bzw. D-galacto-heptulosen zu entwickeln. Erfindungsgemäß können dio substituierten Desoxyheptulosen der allgemeinen Formel III, in der X für ein Sauerstoff- oder ein Schwefelatom steht und der Pentkisacetoxyrest die D-gluco- bzw. D-galacto-Konfiguration aufweist, durch Umsotzung der Ben/aioldorivate der allgemeinen Formel I, in der X die obige Bedeutung besitzt, mit der acetylierten i-Brom-i-desoxy-D-gluco- bzw. galactohoptulose der allgemeinen Formel II, in Gegenwart von Basen hergestellt werden.
Die Umsetzungen werden in einem wasserfreien organischen Lösungsmittel, vorzugsweise in Alkoholen, durchgeführt. Die Bentazolderivate I und die acetylierten 1 Brom-1 desoxy heptulosen Il werden im Molverhaltnis 1:1 in Gegenwart einer äquimolaren Menge B«se, vorzugsweise Natriumalkoholat, umgesetzt. Zweckmäßigerweise stellt man zunächst die alkoholische Lösung der Natriumalkoholate her und löst dann in dieser Mischung nacheinander die Benzazolderivato I und die acetylierten ι -Brom-1 -desoxy heptulosen Il auf.
Die Heaktionstemperaturen reichen von 5-30°C. Die Reaktionszeiten botragen in Abhängigkeit von den Reaktionstemperaturen 2-36 Stunden. In der Regel kristallisieren die substituierten Desoxyheptulosen III aus den Reaktionsmischungen aus. Durch Einengon der Mutterlaugen i-n Vakuum oder durch Ausfällen mit Wasser können die Ausbeuten erhöht werden.
Ausführungsbeispiele Ausfuhrungsbeispiel 1
3,4,5,6,7-Ponta-0-acetyl-1-(benzoxazol-2-ylthio)-1-desoxy-D-galacto-heptulose Man löst nacheinander 0,01 mol Natrium und 0,01 mol 2,3-Dihydro-bonzoxazol-2thion unter Umschütteln in 15 ml absolutem Ethanol. Die erhaltene Lösung wird nach Zugabe von 0,01 mol 3,4,6,6,7-Penta-O-acetyl-i-brom-i -desoxy-D-galacto-heptulose so lange geschüttelt, bis eine Auflösung dos Heptuloseder'vates erfolgt ist. Dabei kristallisiert schon das neue Produk· aus. Man laßt die Mischung 24 Stunden bei 20°C stehen, filtriert den Niederschlag ab, wascht ihn mit wenig Ethanol. Aus der Mutterlauge wird durch Ausfällen mit Wasser eine weitere Menge des Produktes erhalten. Die vereinigten Rohprodukte werden mehrmals aus Ethanol umkristallisiert.
Ausbeute: 39% d. Th. Schmelzpunkt: 137-1.)8°C
\a\l}: 118'(C = 0,90 ir Chloroform)
NO,,S 1553,56) Bor. C 62.07 H 4,92 N 2,53
Gof. C 62,25 H 4,91 N 2,60
dAö.ej-Penta-O-acetyl-Hbenzothiazol^-ylthioM-desoxy-D-galacto-heptulotie 0,01 mo1 2,3-Dihydrobenzothia/ol-2-thion und 0,01 mol 3,4,5,6,7-Penta-O-ecetyM brom-1-deioxy-D-galectoheptulosewerden umgesetzt, wie unter Ausführungsbeispiel 1 beschrieben.
Ausbeute: 41 %d. Th. Schmelzpunkt: 100-1020C
Ia)S': -180* ,C = 0,75 in Chloroform!
CMHnNO, ,S, (670.62) Bor. C 50,51 H 4.94 N 2,46
Gef. C 60,83 H 4,90 N 2,90
Claims (1)
- Verfahren zur Herstellung von substituierten Desoxyheptulosen der allgemeinen Formel III, in der X für ein Sauerstoff- oder ein Schwefelatom steht und der Pentakisacetoxyrest die D-gluco- bzw. D-galacto-Konfiguration aufweist, gekennzeichnet dadurch, daß Benzazolderivate der allgemeinen Formel I, in der X die obige Bedeutung besitzt, mit der acetylierten 1-Brom-1-desoxy-D-gluco- bzw. galactoheptulose der allgemeinen Formel II, in Gegenwart von Basen umgesetzt werden.Hierzu 1 Seite Formeln
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD30939687A DD264923A1 (de) | 1987-11-25 | 1987-11-25 | Verfahren zur herstellung von substituierten desoxyheptulosen |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD30939687A DD264923A1 (de) | 1987-11-25 | 1987-11-25 | Verfahren zur herstellung von substituierten desoxyheptulosen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DD264923A1 true DD264923A1 (de) | 1989-02-15 |
Family
ID=5594202
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| DD30939687A DD264923A1 (de) | 1987-11-25 | 1987-11-25 | Verfahren zur herstellung von substituierten desoxyheptulosen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| DD (1) | DD264923A1 (de) |
-
1987
- 1987-11-25 DD DD30939687A patent/DD264923A1/de not_active IP Right Cessation
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DD264923A1 (de) | Verfahren zur herstellung von substituierten desoxyheptulosen | |
| DE2220256A1 (de) | N-(o- bzw. p-nitrobenzoyl)-sulfoximine, verfahren zu ihrer herstellung und verwendung derselben | |
| DE1046625B (de) | Verfahren zur Herstellung basisch substituierter Phthalazone | |
| CH624107A5 (de) | ||
| DE3012667A1 (de) | Verfahren zur herstellung von derivaten von 6- beta -amidinopenicillansaeure | |
| DE825684C (de) | Verfahren zur Herstellung von Carbonsaeureestern | |
| DE1119263B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Sulfonylurethane | |
| DE1620172C (de) | Optisch aktives oder racemisches 2,3-Dimethoxy-10-aminoberbin, dessen Salze und Verfahren zur Herstellung dieser Verbindung | |
| DE2403682C3 (de) | S-Methyl-Z-phenyl-S-benzothiazolln-esslgsäure-Verbindungen und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| DE2127260C3 (de) | D-(-)- alpha -azidophenylessigsaures (-) - alpha -Phenyläthylamin, seine Herstellung und Verwendung | |
| DD294937A5 (de) | Verfahren zur herstellung von carbonsaeurehydraziden | |
| DD276096A1 (de) | Verfahren zur herstellung von s-glycosiden | |
| DD241904A1 (de) | Verfahren zur herstellung von thiazolidinonderivaten | |
| DD154363A1 (de) | Verfahren zur herstellung von thiophencarbonsaeure-benzylamiden | |
| DD216458A1 (de) | Verfahren zur herstellung von vorstufen fuer c-nucleosidanaloga | |
| CH646167A5 (de) | Verfahren zur herstellung von apovincaminsaeureestern. | |
| DE1212955B (de) | Verfahren zur Herstellung von basisch substituierten Salicylamid-O-essigsaeure-estern | |
| DD294941A5 (de) | Verfahren zur herstellung von pyrancarbonsaeureestern | |
| DD272838A1 (de) | Verfahren zur herstellung von substituierten acrylsaeurehydraziden | |
| DD232707A1 (de) | Verfahren zur herstellung von substituierten glycopyranosylthio-2,5-dihydro-benz(b)(1.4)oxazepin-carbonsaeureestern | |
| DD283138A5 (de) | Verfahren zur herstellung von substituierten thiazolidinylidencyanessigsaeureestern | |
| DD294939A5 (de) | Verfahren zur herstellung von 1,3-dithietanen | |
| DD216938A1 (de) | Verfahren zur herstellung von substituierten polyhydroxyalkylheterocyclen | |
| DE1620172B1 (de) | Optisch aktives oder racemisches 2,3Dimethoxy-10-aminoberbin, dessen Salze und Verfahren zur Herstellung dieser Verbindung | |
| DD269853A1 (de) | Verfahren zur herstellung von substituierten polyhydroxyalkylheterocyclen |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| ENJ | Ceased due to non-payment of renewal fee |