DD159331A1 - Verfahren zur herstellung von bromsulfenylverbindungen - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Bromsulfenylverbindungen. Ziel der Erfindung ist es, ein Verfahren fuer die Herstellung von Arylamino-bromsulfenyl-methylencyanessigsaeureestern zu entw. Die Bromsulfenylverbindungen der allgemeinen Formel II, in der R fuer einen Alkylrest u. R hoch 1 fuer einen gegebenenfalls alkyl-, alkoxy- oder halogensubstituierten Phenylrest stehen, koennen durch Umsetzung der Cyanessigsaeureester der allgemeinen Formel I, in d. R u. R hoch 1 w. o. definiert sind, mit Brom hergestellt werden. Diese Bromsulfenylverbindungen koennen als organische Zwischenprodukte fuer weitere Synthesen verwendet werden. Sie sind insbesondere geeignet zur Herstellung von Heterocyclen.
Description
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Verfahren zur Herstellung von Bromsulf endverbindungen
Anwendungsgebiet der Erfindung
Die Erfindung betrifft ein Verfahren für die Herstellung von Arylamino—bromsulfenyl-methyrencyanessigsäureestern· Diese Bromsulfenylverbindungen können als organische Zwischenprodukte für weitere Synthesen verwendet werden« Sie sind insbesondere geeignet zur Herstellung von Heterocyclen»
Charakteristik der bekannten technischen Lösungen
Arylamino-bromsulfenyl-methylencyanessigsäureester sind bisher noch nicht bekannte
Ziel der Erfindung
der ^Erfindung ist es, ein Verfahren für die Her-15, stellung dieser Bromsulfenylverbindungen zu entwickeln.
Die Bromsulfenylverbindungen der allgemeinen Formel II, in der R für einen xllkylrest und R für einen gegebenenfalls alkyl-, alkoxy- oder halogensubstituierten Phenylrest stehen, können durch Umsetzung der Cyanessigsäure-
-j ester der allgemeinen Formel I, in der R und R wie oben
definiert sind, mit Brom hergestellt werden. Die Umsetzungen werden in einem aprotischen Lösungsmittel, vorzugsweise in Tetrachlorkohlenstoff, durchgeführt. Brom wird im Überschuß eingesetzt. Die' Reaktion läuft schon bei Raumtemperaturen außerordentlich schnell ab. Die Reaktionsprodukte fallen aus der Reale— tionsmischung aus und werden mit einer gesättigten Natriumsulfitlösung und mit Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen kann eine weitere Reinigung durch Umkristal-
-\q lisation aus Eisessig erfolgen.
Ausführungsbeispiele
Anilino-bromsulfenyl-methylencyanessigsäure-ethylester
0,01 mol Anilino-mercapto-methylencyanessigsäure-ethyl-Ί5 ester wird in 20 ml absolutem Tetrachlorkohlenstoff gelöst« Man fügt unter Umrühren tropfenweise eine Lösung von 0,1 mol Brom in 10 ml absolutem Tetrachlorkohlenstoff hinzu. Das ausgefallene Produkt wird abfiltriert und nacheinander mit einer gesättigten Natriumsulfitlösung und Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen kristallisiert man aus Eisessig um
Ausbeute: 37# d.Th. Schmelzpunkt: 214-2160C
Ausführungsbeispiel 2 ' '
p-Anisidino-bromsulfenyl-methylencyanessigsäure-ethylester
0,01 mol p-Anisidino-mercapto-methylencyanessigsäureethylester und 0,1 mol Brom werden umgesetzt, wie unter Ausführungsbeispiel 1 beschrieben. Ausbeute: 56# d.Th. Schmelzpunkt:.208-21O0C
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Claims (1)
- _ 3 —22 11 4 8ErfindungsanspruchVerfahren zur Herstellung von Bromsulf endverbindungen der allgemeinen Formel II, in der R für einen Alkylrest und R für einen gegebenenfalls alkyl—, alkoxy— oder halogensubstituierten Phenylrest stehen, gekennzeichnet dadurch, daß Cyanessigsäureester der allgemeinen Formel•ιI, in der R und E wie oben definiert sind, mit Brom 'umgesetzt werden«.Hierzu 1 Seite Formeln
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