DD217225A1 - Verfahren zur herstellung von glycopyranosylthiomethylencyanessigsaeurederivaten - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft Verfahren zur Herstellung von Glycopyranosylthiomethylencyanessigsaeurederivaten. Ziel der Erfindung ist es, ein Verfahren fuer die Herstellung von acetylierten b-D-Glycopyranosylthio-methylthio-methylencyanessigsaeureestern zu entwickeln. Die Glycopyranosylthiomethylencyanessigsaeurederivate der allgemeinen Formel III, in der R fuer einen Alkylrest steht und der acetylierte b-D-Glycopyranosylrest die Gluco- bzw. Galactokonfiguration aufweist, koennen durch Umsetzung der Brommethylencyanessigsaeureester der allgemeinen Formel I, in der R wie oben definiert ist, mit den acetylierten b-D-Glycopyranosylmercaptanen der allgemeinen Formel II mit der Gluco- bzw. Galactokonfiguration hergestellt werden. Diese Glycopyranosylthiomethylencyanessigsaeurederivate koennen als organische Zwischenprodukte fuer weitere Synthesen verwendet werden. Sie sind insbesondere geeignet fuer die Herstellung von speziellen S-Glykosiden.
Description
. Λ
Verfahren zur Herstellung von Glycopyranosylthiomethylencyanessigsäurederivaten
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von acetylierten ß-D-Glycopyranosylthio-methyltihio-methylencyanessigsäureestern·
Diese Glyoopyranosylthiomethylencyanessigsäurederivate können als organische Zwischenprodukte für weitere Synthesen verwendet werden· Sie sind insbesondere geeignet für die Herstellung von speziellen S-Glykosiden·
Acetylierte ß-D-Glycopyranosylthio-methylthio-methylencyanessigsäureester sind bisher noch nicht bekannt.
Ziel der Erfindung ist es, ein Verfahren für die Herstellung von acetylierten ß-D-Glycopyranosylthio-methylthio-methylencyanessigsäureestern zu- entwickeln·
Die Glycopyranosylthiomethylencyanessigsäurederivate der allgemeinen Formel III, in dex R für einen Alkylrest steht und
der acetylierte ß~D-Glycopyranosylrest die Gluco- bzw, Galactokonfiguration aufweist, können durch Umsetzung der Brommethylencyanessigsäureester der allgemeinen'"Formel I, in der R v/ie
oben definiert ist» mit den acetylierten ß~-D-Glycopyranosylmercaptanen der allgemeinen Formel II mit der Gluco- bzw. Galactokonfiguration hergestellt werden.
Die Umsetzungen werden in einem organischen Lösungsmittel, vorzugsweise in Dimethylformamid, in Gegenwart von Basen, vorzugsweise von Kaliumcarbonat, durchgeführt· Die Reaktionstemperaturen betragen i0-50°C· Die Reaktionszeiten reichen von 15 Minuten bis zu 2 Stunden. Es ist zweckmäßig, die Reaktionsmischungen zu rühren/ oder zu sohütteln. Nach Beendigung der Umsetzung wird die Reaktionsraischung mit Wasser verdünnt und mit Mineralsäure angesäuert. Die ausgefallenen Produkte III werden abfiltriert, mit Wasser gewaschen und nach dem Trocknen aus organischen Lösungsmitteln zur weiteren Reinigung umkristallisiert.
Ausführungsbeispiele Ausführungsbeispiel 1
(2,3,4»6-Tetra-0-acetyl-Ö-D-glucopyranosylthio)methylthiomethylencyanessigsäure-methylester
Eine Mischung von O,Oo5 rnol Brom-methylthio-methylencyanessigsäure-methylester, 0,005 mol 2,3,4}6~Tetra-0-acetyl-ß-D-glucopyranosylmercaptans 1 g Kaliumcarbonat und 10 ml Dimethylformamid wird 30 Minutenhei 200C gerührt· Man gießt diese Mischung danach unter Umrühren in 200 ml Wasser und säuett mit verdünnter Mineralsäure an« Der Niederschlag wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen, getrocknet und aus Isopropanol umkristallisiert
Ausbeute: 52$ d.Th. Schmp. 127-1290C
1S2 (919,6) BerV C 46,23 H 4,85 N 2,70 S 12,34 Gef. C 46,30 H 5,05 N 2,53 S 12,09
Ausführungsbeispiel 2 .
('2,3,4» 6-T etra-O-acetyl~ß~D-gaiact opyranosylthio)methylthiomethj'-lenoyanessigsäure-methylester
0,005 mol Broffi-methylthio-methylencyanessigsäure-methylester und 0,005 mol 2,3,4,6-Tetra-O-aoetyl-ß-D-galactopyranosyl-
mercaptan werden umgesetzt, wie unter Ausführungsbeispiel 1 beschrieben·
Ausbeute: 61# d.Th. Schrap. 124-1270C
C20H25NO11S2 (519,6) Ber. C 46|23 H 4,85 N 2,70 S 12,34
Gef. C 46,00 H 4,91 N 2,66 S 12,20
(2,3,4,6-Tetra-0-acetyl-ß~D-glucopyranosylthio)methylthiornethylenoyanessigsäure-ethylester
0,005 mol Brom-methylthio-methylencyanessigsäure-ethylester und 0,005 mol 2,3,4,6-Tetra-O-acetyl-ß-D-glucopyranosylmercaptan werden umgesetzt, wie unter Ausführungsbeispiel 1 beschrieben.
Ausbeute: 58$ d.Th. Schmp. 118-1200C
C21H27NO11S2 (533,6) Ber. H 2,62 S 12,02
Gef. N 2,45 S 11,86
Claims (1)
- E rfindungsanspruoh ,Verfahren zur Herstellung von Glycopyranosylthiomethylen·» cyanessigsäurederivaten der allgemeinen Formel ΙΪΙ, in der R für einen Alkylrest steht und der acetylierte ß-D-Glycopyranosylrest die Gluco- bzw. Galaotokonfiguration aufweist, gekennzeichnet dadurch, daß Brommethylencyanessigsäureester der allgemeinen Formel I, in der R wie oben definiert ist, mit den acetylierten ß-D-GrlycopyranoSylmercaptanen der allgemeinen Formel II mit der Gluoo- bzw· Galaotokonfiguration, umgesetzt werden»Hierzu 1 Seite Formeln
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|---|---|---|---|
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1983
- 1983-08-18 DD DD25404483A patent/DD217225A1/de not_active IP Right Cessation
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