DD294939A5 - Verfahren zur herstellung von 1,3-dithietanen - Google Patents
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Abstract
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 1,3-Dithietanen. Ziel der Erfindung ist es, ein Verfahren fuer die Herstellung von * zu entwickeln. Diese 1,3-Dithietane koennen als organische Zwischenprodukte fuer weitere Synthesen verwendet werden und sind insbesondere geeignet zur Herstellung heterocyclischer Verbindungen. Erfindungsgemaesz koennen die 1,3-Dithietane der allgemeinen Formel II, in der R fuer einen Alkyl-, Aralkyl- oder Heterocyclylalkylrest steht, durch Umsetzung der Cyanacethydrazidderivate der allgemeinen Formel I, in der R die obige Bedeutung besitzt, mit Schwefelkohlenstoff im alkalischen Medium bei nachfolgender Einwirkung von Chlorameisensaeureestern, hergestellt werden. Formel{1,3-Dithietane; * Cyanessigsaeurederivate; Furane}
Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 1,3-Dithietan-2,4-diyliden-bis[N'-bis(alkylthlo)methylencyanacethydrazlden). Diese 1,3-Dithietane können als organische Zwischenprodukte für weitere Synthesen verwendet werden und sind insbesondere geeignet zur Herstellung heterocyclischer Verbindungen.
Charakteristik de* bekannten Standes der Technik i.a-Dithletan^Adiyliden-bielN'-biefalkylthioJmethvlon-cyanacethydrazidel sind bisher noch nicht bekannt.
Ziel der Erfindung
Ziel der Erfindung let die Entwicklung eines Verfahrens für die Herstellung neuer pharmazeutischer Wirkstoffe.
Darlegung des Wesens der Erfindung
Aufgabe der Erfindung ist es, auf der Basis von Schwefelkohlenstoff eine Synthese der 1,3-Dithietan-2,4-diyliden-bis[N'-
bis(Mkylthlo)methylen-cyanacethydrazide] zu ermöglichen.
Erfindungsgemdii können die 1,3-Dithietane der allgemeinen Formel II, in der R für einen Alkyl-, Aralkyl- oder
Heterocyclylalkylrest steht, durch Umsetzung der Cyanacethydrazidderivate der allgemeinen Formel I, in der R die obige
Bedeutung besitzt, mit Schwefelkohlenstoff im alkalischen Medium bei nachfolgender Einwirkung von
Chlorameisensäureestern, hergestellt werden.
Die Umsetzungen der substituierten Cyanacethydrazide I mit Schwefelkohlenstoff werden in Alkoholen In Gegenwart von
Natriumalkoholaten vorgenommen. Ee ist zweckmäßig, zunächst das Cyanacethydrazid I mit Natriumalkoholat im Molverhältnis
1:1 umzusetzen und danach Schwefelkohlenstoff im Überschuß zuzugeben. Dann erfolgt die Zugabe des zweiten Äquivalentes von Natriumalkoholat und schließlich die von 2 Moläquivalenten Chlorameisensäureester.
Die Reaktionstemperaturen liegen um 20°C. Die Reaktionszeiten betragen 12 bis 24 Stunden. Danach werden die gebildeten
Niederschläge abfiltriert und mit organischen Lösungsmitteln gewaschen.
1,3-Dithietan-2,4-diyliden-bis(N'-bi8(alkyl-, aralkyl- bzw. heterocyclylalkyl)methylen-cyanacethydrazid]
Eine Mischung von 0,01 mol N'-Bis(alkyl-, aralkyl· bzw. heterocyclylalkyllmethylen-cyanacethydrazld und 5 ml Ethanol wird unter Rühren mit einer Lösung von 0,01 mol Natrium in 10ml absolutem Ethanol versetzt. Danach fügt man 3ml Schwefelkohlenstoff hinzu und versetzt erneut mit einer Lösung von 0,01 mol Natrium in 10ml absolutem Ethanol, fügt 0,02mol Chlorameisensäureethylester hinzu und läßt die Mischung 24 Stunden bei 20°C stehen. Der erhaltene Niederschlag wird abfiltriert und mit Ethanol gewaschen.
| Il | R | Ausb.(%d.Th.) | Schmp.(Z.) |
| a | CH3 | 71 | ab 1850C |
| b | C2H8 | 70 | ab19O0C |
| C | CjHjCHj | 66 | ab 22O0C |
| d | C4H3OCH2 | 75 | ab26O0C |
| (furfuryliden) |
2(RS)2C=NNHCoCH2CN +2CS2/2NaOR/2ClCOOR I
-2NaCl1 -2C0S,
-4R0H
(RS)2C=NNHCOC(CN)=Cn JC=C(CN)CONHN=C(Sr)2
Claims (1)
- Verfahren zur Herstellung von 1,3-Dithietanen der allgemeinen Formel II, in der R für einen Alkyl-,
Aralkyl- oder Heterocyclylalkylrest steht, gekennzeichnet dadurch, daß Cyanacethydrazidderivate der allgemeinen Formel I, in der R die obige Bedeutung besitzt, mit Schwefelkohlenstoff im alkalischen
Medium und nachfolgend mit Chlorameisensäureestern, umgesetzt werden.Hierzu 1 Seite FormelnAnwendungsgebiet der Erfindung
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DD34127490A DD294939A5 (de) | 1990-06-05 | 1990-06-05 | Verfahren zur herstellung von 1,3-dithietanen |
Applications Claiming Priority (1)
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Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| DD294939A5 true DD294939A5 (de) | 1991-10-17 |
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ID=5618907
Family Applications (1)
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|---|---|---|---|
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Country Status (1)
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1990
- 1990-06-05 DD DD34127490A patent/DD294939A5/de not_active IP Right Cessation
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