JPH01115964A - 光フアイバー被覆用組成物 - Google Patents
光フアイバー被覆用組成物Info
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- JPH01115964A JPH01115964A JP62265197A JP26519787A JPH01115964A JP H01115964 A JPH01115964 A JP H01115964A JP 62265197 A JP62265197 A JP 62265197A JP 26519787 A JP26519787 A JP 26519787A JP H01115964 A JPH01115964 A JP H01115964A
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- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/48—Polyethers
- C08G18/4858—Polyethers containing oxyalkylene groups having more than four carbon atoms in the alkylene group
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C03—GLASS; MINERAL OR SLAG WOOL
- C03C—CHEMICAL COMPOSITION OF GLASSES, GLAZES OR VITREOUS ENAMELS; SURFACE TREATMENT OF GLASS; SURFACE TREATMENT OF FIBRES OR FILAMENTS MADE FROM GLASS, MINERALS OR SLAGS; JOINING GLASS TO GLASS OR OTHER MATERIALS
- C03C25/00—Surface treatment of fibres or filaments made from glass, minerals or slags
- C03C25/10—Coating
- C03C25/104—Coating to obtain optical fibres
- C03C25/106—Single coatings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
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- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/67—Unsaturated compounds having active hydrogen
- C08G18/671—Unsaturated compounds having only one group containing active hydrogen
- C08G18/672—Esters of acrylic or alkyl acrylic acid having only one group containing active hydrogen
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は光フアイバー被覆材料として有用な液状硬化性
樹脂組成物に関する。
樹脂組成物に関する。
光ファイバーは、通常その直径が２００μｍ以下であり
、また材質的に脆いことから、傷が発生しやすく、容易
に破断しやすいものである。従って、光ファイバーの製
造においてはガラスファイバーの熱熔融紡糸直後に保護
、補強を目的として樹脂被覆が施される。
、また材質的に脆いことから、傷が発生しやすく、容易
に破断しやすいものである。従って、光ファイバーの製
造においてはガラスファイバーの熱熔融紡糸直後に保護
、補強を目的として樹脂被覆が施される。
光フアイバー被覆材料に要求される特性としては、
（１）硬化速度が大きく、生産性に優れていること
（２）柔軟性に優れていること
（３）広い範囲の温度変化に伴う物性変化が少ないこと
（Ａ） 耐熱性、耐加水分解性に優れていること（５
）経時的物性変化が少なく、長期信頼性に優れているこ
と （６）酸、アルカリなどの薬品に対する耐性が優れてい
ること （７）吸湿性、吸水性が低いこと （８）常温で液状であシ、作業性に優れていること が挙げられる。
）経時的物性変化が少なく、長期信頼性に優れているこ
と （６）酸、アルカリなどの薬品に対する耐性が優れてい
ること （７）吸湿性、吸水性が低いこと （８）常温で液状であシ、作業性に優れていること が挙げられる。
従来よシ光ファイバー被覆材料としては、熱硬（１４シ
リコーン樹脂が用いられていたが硬化速度が小さく、生
産性の向上が望めないため、これに代わって近年放射線
（活性エネルギー線）硬化型被接材料が開発されてきて
いる。
リコーン樹脂が用いられていたが硬化速度が小さく、生
産性の向上が望めないため、これに代わって近年放射線
（活性エネルギー線）硬化型被接材料が開発されてきて
いる。
放射線硬化型被覆材料は一般に分子量数千の比較的粘度
が高い？リマーに放射線硬化型上ツマ−を配合してなる
ものである。分子量数千の？リマーとしては、ぼりエチ
レングリコール、破りプロピレングリコール、？リテト
ラメチレングリコール等の？リエーテル系ホモ？リマー
を用いたウレタン（メタ）アクリレートを含有するもの
が知られている。しかしながら、これらの？リエーテル
系ホモ？リマーを用いたウレタン（メタ）アクリレート
を含有する被覆用組成物では、？リエチレノグリコール
を用いた場合には組成物の吸水性が高くなシ；献すゾロ
ビレノグリコールを用いた場合には吸水性が高いことに
加え、耐熱性、耐加水分解性に劣シ；？リテトラメチレ
ングリコールを用いた場合には比較的良好な特性を与え
るが、結晶性が高いため室温で固体状になシやすく作業
性に劣シ、また粘度が高いため放射線硬化型モノマーを
多量に使用しなければならず、結果として硬化性が悪く
なる等の欠点を有していた。
が高い？リマーに放射線硬化型上ツマ−を配合してなる
ものである。分子量数千の？リマーとしては、ぼりエチ
レングリコール、破りプロピレングリコール、？リテト
ラメチレングリコール等の？リエーテル系ホモ？リマー
を用いたウレタン（メタ）アクリレートを含有するもの
が知られている。しかしながら、これらの？リエーテル
系ホモ？リマーを用いたウレタン（メタ）アクリレート
を含有する被覆用組成物では、？リエチレノグリコール
を用いた場合には組成物の吸水性が高くなシ；献すゾロ
ビレノグリコールを用いた場合には吸水性が高いことに
加え、耐熱性、耐加水分解性に劣シ；？リテトラメチレ
ングリコールを用いた場合には比較的良好な特性を与え
るが、結晶性が高いため室温で固体状になシやすく作業
性に劣シ、また粘度が高いため放射線硬化型モノマーを
多量に使用しなければならず、結果として硬化性が悪く
なる等の欠点を有していた。
かかるぼりエーテル系ホモ？リマーを用いたウレタン（
メタ）アクリレ−トラ含有する被覆材料の欠点を補なう
べく、？リエーテル系共重合？リマーを用いたウレタン
（メタ）アクリレートを含有する被覆材料が提案されて
いる。すなわち、テトラヒドロフラン−エチレンオキシ
ド開環共重合体（特開昭６１−８６４５０号公報）また
はテトラヒドロフラン−ゾロぎし／オキシド開環共重合
体（特開昭６０−１８１１７０号公報）を用いたウレタ
ンアクリレートを含有するものである。
メタ）アクリレ−トラ含有する被覆材料の欠点を補なう
べく、？リエーテル系共重合？リマーを用いたウレタン
（メタ）アクリレートを含有する被覆材料が提案されて
いる。すなわち、テトラヒドロフラン−エチレンオキシ
ド開環共重合体（特開昭６１−８６４５０号公報）また
はテトラヒドロフラン−ゾロぎし／オキシド開環共重合
体（特開昭６０−１８１１７０号公報）を用いたウレタ
ンアクリレートを含有するものである。
しかしながらこれらの？リエーテル系共重合？リマーを
用いた場合にも、なお解決しなければならない欠点が存
在していた。すなわち、テトラヒドロンラン−エチレン
オキシド開環共重合体を用いた場合には吸水性、耐熱性
および耐熱水性に問題があり；テトラヒドロンラン−プ
ロピレンオキシド開環共重合体を用いた場合には耐熱性
および耐熱水性に問題があり、従っていずれも長期信頼
性の点で未だ欠点を有しているものである。
用いた場合にも、なお解決しなければならない欠点が存
在していた。すなわち、テトラヒドロンラン−エチレン
オキシド開環共重合体を用いた場合には吸水性、耐熱性
および耐熱水性に問題があり；テトラヒドロンラン−プ
ロピレンオキシド開環共重合体を用いた場合には耐熱性
および耐熱水性に問題があり、従っていずれも長期信頼
性の点で未だ欠点を有しているものである。
従って、従来の光フアイバー被覆材料は未だ前記の要求
される特性を充分満足し得るものではなかった。
される特性を充分満足し得るものではなかった。
すなわち、本発明は次の（Ａ）、（Ｂ）およびＣ）（Ａ
） 式（Ｉ） −ＣＨ−ＣＨ−ＣＨ−ＣＨ−０−（Ｉ）〔式中 Ｒ１−
Ｒ４は水素原子またはメチル基、エチル基、ゾロぎル基
等の炭素数１〜４のアルキル基を示し Ｒ１＃ Ｒ４の
うち少なくとも一つはアルキル基である〕 で表わされる基を構成単位として含む献すオール化合物 （Ｂ） 、ｔｅリインシアネート化合物Ｃ）水酸基含
有（メタ）アクリレート化合物を反応させて得られるウ
レタン（メタ）アクリレート化合物−を構成成分として
含有することを特徴とする光フアイバー被覆用組成物を
提供するものである。
） 式（Ｉ） −ＣＨ−ＣＨ−ＣＨ−ＣＨ−０−（Ｉ）〔式中 Ｒ１−
Ｒ４は水素原子またはメチル基、エチル基、ゾロぎル基
等の炭素数１〜４のアルキル基を示し Ｒ１＃ Ｒ４の
うち少なくとも一つはアルキル基である〕 で表わされる基を構成単位として含む献すオール化合物 （Ｂ） 、ｔｅリインシアネート化合物Ｃ）水酸基含
有（メタ）アクリレート化合物を反応させて得られるウ
レタン（メタ）アクリレート化合物−を構成成分として
含有することを特徴とする光フアイバー被覆用組成物を
提供するものである。
本発明で用いる？リオール化合物（Ａ）は式（Ｉ）で表
わされる構成単位を含むことが必要である。式（１）で
表わされる基のうち、好ましい基としては、等を挙げる
ことができる。
わされる構成単位を含むことが必要である。式（１）で
表わされる基のうち、好ましい基としては、等を挙げる
ことができる。
本発明で用いる？リオール化合物（Ａ）は、式（１）で
表わされる基を構成単位として含むものであれば、該構
成単位以外に他の構成単位を含んでいてもよ−ＣＨｚＣ
ＨｚＣＨｚＣＨｚＯ−１基−ｃａ、ｃＨｏ−１基−ＣＨ
２ＣＨ２０−等が挙げられる。
表わされる基を構成単位として含むものであれば、該構
成単位以外に他の構成単位を含んでいてもよ−ＣＨｚＣ
ＨｚＣＨｚＣＨｚＯ−１基−ｃａ、ｃＨｏ−１基−ＣＨ
２ＣＨ２０−等が挙げられる。
？リオール化合物（Ａ）の好ましい例としては、２−フ
ルキル−１，４−ブタンジオールおよび３−アルキル−
１，４−ブタンジオールから選ばれる少なくとも１種の
重合で得られた化合物；２−アルキルテトラヒドロフラ
ンまたは３−アルキルテトラヒドロフランの開環重合で
得られた化合物；２−アルキルテトラヒドロ７ラン、３
−アルキルテトラヒドロフランまたは２−アルキル−１
，４−ブタンジオールとエチレンオキシド、ブローレノ
オキシド、テトラヒドロ７ラン等の環状エーテルとの共
重合によって得られた化合物が挙げられる。ここで、？
リオール化合物（Ａ）に式（１）の構成単位以外のもの
が含まれる場合には、式（Ｉ）の構成単位は５重量−以
上好ましくは１０重量％以上含んでいることが望ましい
。
ルキル−１，４−ブタンジオールおよび３−アルキル−
１，４−ブタンジオールから選ばれる少なくとも１種の
重合で得られた化合物；２−アルキルテトラヒドロフラ
ンまたは３−アルキルテトラヒドロフランの開環重合で
得られた化合物；２−アルキルテトラヒドロ７ラン、３
−アルキルテトラヒドロフランまたは２−アルキル−１
，４−ブタンジオールとエチレンオキシド、ブローレノ
オキシド、テトラヒドロ７ラン等の環状エーテルとの共
重合によって得られた化合物が挙げられる。ここで、？
リオール化合物（Ａ）に式（１）の構成単位以外のもの
が含まれる場合には、式（Ｉ）の構成単位は５重量−以
上好ましくは１０重量％以上含んでいることが望ましい
。
本発明に使用されるウレタン（メタ）アクリレート？す
尋−を構成する？リオール化合物■に、式（１）で表わ
される基を構成単位として含まない？リオール化合物を
併用することもできる。
尋−を構成する？リオール化合物■に、式（１）で表わ
される基を構成単位として含まない？リオール化合物を
併用することもできる。
式（１）で表わされる基を構成単位として含まない一す
オール化合物としては、例えばエチレングリコール、？
リエチレノグリコール、ゾロピレングリコール、ポリゾ
ロピレングリコール、テトラメチレングリコール、ポリ
テトラメチレングリコール、ヒドロキシ末端？リブタゾ
エン、ヒドロキシ末端水添ボリプタゾエン、１，６−ヘ
キサンジオール、ネオペンチルグリコール、１，４−シ
クロヘキサンジメタノール、ビスフェノールＡ１ ビス
フェノールＦ１ ビスフェノールＡ１ビスフエノールＦ
のアルキレ／オキシド付加物、ジシクロペンタジェンの
ジメチロール化−勿、？リエステルゾオール、ボリカゾ
ロラクトンゾオール、？リカーボネートジオール等を挙
げることができる。これらの？リオール化会物の好まし
い分子量は２００〜５ｏｏｏである。
オール化合物としては、例えばエチレングリコール、？
リエチレノグリコール、ゾロピレングリコール、ポリゾ
ロピレングリコール、テトラメチレングリコール、ポリ
テトラメチレングリコール、ヒドロキシ末端？リブタゾ
エン、ヒドロキシ末端水添ボリプタゾエン、１，６−ヘ
キサンジオール、ネオペンチルグリコール、１，４−シ
クロヘキサンジメタノール、ビスフェノールＡ１ ビス
フェノールＦ１ ビスフェノールＡ１ビスフエノールＦ
のアルキレ／オキシド付加物、ジシクロペンタジェンの
ジメチロール化−勿、？リエステルゾオール、ボリカゾ
ロラクトンゾオール、？リカーボネートジオール等を挙
げることができる。これらの？リオール化会物の好まし
い分子量は２００〜５ｏｏｏである。
この式（りで表わされる基を構成単位として含まない？
リオール化合物はポリオール化合物（Ａ）１００重量部
に対して、通常、８００重量部以下の範囲で用いる。
リオール化合物はポリオール化合物（Ａ）１００重量部
に対して、通常、８００重量部以下の範囲で用いる。
？リオール化合物（Ａ）を製造するための重合反応ハ、
フルオロスルホン酸、クロロスルホン酸、過塩素酸等の
強酸、あるいは酸性白土、ヘテロ？す酸等の固体酸から
なるカチオン重合触媒の存在下で行なわれる。
フルオロスルホン酸、クロロスルホン酸、過塩素酸等の
強酸、あるいは酸性白土、ヘテロ？す酸等の固体酸から
なるカチオン重合触媒の存在下で行なわれる。
？リオール化合物（Ａ）の分子量は、通常２００〜８０
００、特に４００〜５０００の範囲が好ましい。分子量
が２００未満であると柔軟な塗漠が得られず、８０００
を超えると組成物の粘度が高くなシ、光ファイバーに塗
布する際の塗工性が悪くなる。
００、特に４００〜５０００の範囲が好ましい。分子量
が２００未満であると柔軟な塗漠が得られず、８０００
を超えると組成物の粘度が高くなシ、光ファイバーに塗
布する際の塗工性が悪くなる。
本発明で用いられるポリイソシアネート化合物ω）とし
ては、例えば２．４−トリレンジインシアネート、２，
６−トリレンジインシアネート、１゜３−キシリレンジ
イソシアネート、１，４−キシリレンジイソシアネート
、１，５−ナフタレンジイソシアネート、ｍ−フェニレ
ンジイソシアネート、ｐ−フェニレンジイソシアネート
、３．３’−ジメチル−４，４′−ゾフエニルメタンゾ
イソシアネート、４ 、４’−ジフェニルメタンジイソ
シアネート、３．３’−ジメチルフェニレンジイソシア
ネート、４ 、４’−ビフェニレンジイソシアネート、
１．６−ヘキサメチレンジイソシアネート、イン７オロ
ンゾイノシアネート、メチレンビス（Ａ−シクロヘキシ
ルイソシアネート）、２，２．４−トリメチルへキサメ
チレンジインシアネート、２゜４．４−トリメチルへキ
サメチレンジイソシアネート、１．４−ヘキサメチレン
ジイソシアネート、ビス（２−インシアネートエチル）
フマレート、６−インゾロぎルー１，３−フエニルジイ
ソシアネート、４−ゾフェニルプロノＱンインシアネー
ト、リジンジイソシアネート等のポリイソシアネート化
合物が挙げられ、２．４−）リレンジイソシアネート、
２．６−）リレンジイソシアネート、イン７オロンゾイ
ノシアネート等が好ましい。これらのポリイソシアネー
ト化合物は、単独もしくは二種以上を組み合せて用いる
ことができる。
ては、例えば２．４−トリレンジインシアネート、２，
６−トリレンジインシアネート、１゜３−キシリレンジ
イソシアネート、１，４−キシリレンジイソシアネート
、１，５−ナフタレンジイソシアネート、ｍ−フェニレ
ンジイソシアネート、ｐ−フェニレンジイソシアネート
、３．３’−ジメチル−４，４′−ゾフエニルメタンゾ
イソシアネート、４ 、４’−ジフェニルメタンジイソ
シアネート、３．３’−ジメチルフェニレンジイソシア
ネート、４ 、４’−ビフェニレンジイソシアネート、
１．６−ヘキサメチレンジイソシアネート、イン７オロ
ンゾイノシアネート、メチレンビス（Ａ−シクロヘキシ
ルイソシアネート）、２，２．４−トリメチルへキサメ
チレンジインシアネート、２゜４．４−トリメチルへキ
サメチレンジイソシアネート、１．４−ヘキサメチレン
ジイソシアネート、ビス（２−インシアネートエチル）
フマレート、６−インゾロぎルー１，３−フエニルジイ
ソシアネート、４−ゾフェニルプロノＱンインシアネー
ト、リジンジイソシアネート等のポリイソシアネート化
合物が挙げられ、２．４−）リレンジイソシアネート、
２．６−）リレンジイソシアネート、イン７オロンゾイ
ノシアネート等が好ましい。これらのポリイソシアネー
ト化合物は、単独もしくは二種以上を組み合せて用いる
ことができる。
水酸基含有（メタ）アクリレート化合物（Ｃ）としては
、例えば２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、
２−ヒドロキシゾロビル（メタ）アクリレート、２−ヒ
ドロキシ−３−フェニルオキシゾロぎル（メタ）アクリ
レート、グロノ９ンゾオールゾ（メタ）アクリレート、
１，４−ブタンジオールモノ（メタ）アクリレート、２
−ヒドロキシアルキル（メタ）アクリロイルフォスフェ
ート、４−ヒドロキシシクロヘキシル（メタ）アクリレ
−）、１．６−ヘキサンジオールモノ（メタ）アクリレ
ート、ネオペンチルグリコールモノ（メタ）アクリレー
ト、トリメチロールデロノｑンゾ（メタ）アクリレート
、トリメチロールエタンゾ（メタ）アクリレート、ペン
タエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ジペンタ
エリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、下記式（
ＩＩ）または（至）ＣＨｚ＝Ｃ−ＣＯＯＣＨｔＣＨｚ＋
０ＣＯＣＨｚＣＨｚＣＨｚＣＨｚＣＨｚ＋ｒｌＯＨ（ｍ
）〔式中、Ｒ５は水素原子またはメチル基を示し、ｎは
１〜１５の数を示す〕 で表わされる（メタ）アクリレート等が挙げられる。更
に、アルキルグリシゾルエーテル、アリールグリシゾル
エーテル、グリシゾル（メタ）アクリレートなどのグリ
シゾル基含有化合物と（メタ）アクリル酸との付加反応
により得られる化合物も挙げることができる。これらの
水酸基含有（メタ）アクリレート化合物のうち２−ヒド
ロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシゾ
ロぎル（メタ）アクリレート等が好ましい。
、例えば２−ヒドロキシエチル（メタ）アクリレート、
２−ヒドロキシゾロビル（メタ）アクリレート、２−ヒ
ドロキシ−３−フェニルオキシゾロぎル（メタ）アクリ
レート、グロノ９ンゾオールゾ（メタ）アクリレート、
１，４−ブタンジオールモノ（メタ）アクリレート、２
−ヒドロキシアルキル（メタ）アクリロイルフォスフェ
ート、４−ヒドロキシシクロヘキシル（メタ）アクリレ
−）、１．６−ヘキサンジオールモノ（メタ）アクリレ
ート、ネオペンチルグリコールモノ（メタ）アクリレー
ト、トリメチロールデロノｑンゾ（メタ）アクリレート
、トリメチロールエタンゾ（メタ）アクリレート、ペン
タエリスリトールトリ（メタ）アクリレート、ジペンタ
エリスリトールペンタ（メタ）アクリレート、下記式（
ＩＩ）または（至）ＣＨｚ＝Ｃ−ＣＯＯＣＨｔＣＨｚ＋
０ＣＯＣＨｚＣＨｚＣＨｚＣＨｚＣＨｚ＋ｒｌＯＨ（ｍ
）〔式中、Ｒ５は水素原子またはメチル基を示し、ｎは
１〜１５の数を示す〕 で表わされる（メタ）アクリレート等が挙げられる。更
に、アルキルグリシゾルエーテル、アリールグリシゾル
エーテル、グリシゾル（メタ）アクリレートなどのグリ
シゾル基含有化合物と（メタ）アクリル酸との付加反応
により得られる化合物も挙げることができる。これらの
水酸基含有（メタ）アクリレート化合物のうち２−ヒド
ロキシエチル（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシゾ
ロぎル（メタ）アクリレート等が好ましい。
本発明で用いられるウレタン（メタ）アクリレートポリ
マーは、上記の、ｌｅ ＩＪオール化合物（Ａ）、ポリ
イソシブネート化合物０）および水酸基含有（メタ）ア
クリレート化合物（Ｃ）を反応させることによシ製造さ
れる。具体的には、破りインシアネート化合物（Ｂ）の
インシアネート基を？リオール化合物（Ａ）の水酸基お
よび水酸基含有（メタ）アクリレート化合物（Ｃ）の水
酸基とそれぞれ反応させることによシ製造される。
マーは、上記の、ｌｅ ＩＪオール化合物（Ａ）、ポリ
イソシブネート化合物０）および水酸基含有（メタ）ア
クリレート化合物（Ｃ）を反応させることによシ製造さ
れる。具体的には、破りインシアネート化合物（Ｂ）の
インシアネート基を？リオール化合物（Ａ）の水酸基お
よび水酸基含有（メタ）アクリレート化合物（Ｃ）の水
酸基とそれぞれ反応させることによシ製造される。
この反応は前リオール化合物（Ａ）、ポリイソシブネー
ト化合物（Ｂ）および水酸基含有（メタ）アクリレート
化合物（Ｃ）を−括に仕込んで反応させることもできる
が、？リオール化合物（Ａ）およびぜリイソシアネート
化合物（Ｂ）を反応させ、次いで水酸基含有（メタ）ア
クリレート化合物Ｃ）を反応させる方法、すなわち？リ
オール化合物（Ａ）の水酸基とポリイソシブネート化合
物（Ｂ）のイソシアネート基とをインシアネート基が過
剰になるような条件で反応させ、残存するインシアネー
ト基と水酸基含有（メタ）アクリレート化合物に含まれ
る水酸基を反応させることによっても行なわれる。また
ポリイソシブネート化合物（Ｂ）および水酸基含有（メ
タ）アクリレート化合物（Ｃ）を反応させ、次いで？リ
オール化合物（Ａ）を反応させる方法、すなわち水酸基
含有（メタ）アクリレート化合物Ｃ）の水酸基とポリイ
ソシブネート化合物（Ｂ）のイソシアネート基を反応さ
せ、残存するインシアネート基と？リオール化合物（Ａ
）の水酸基を反応させることによっても行なわれる。
ト化合物（Ｂ）および水酸基含有（メタ）アクリレート
化合物（Ｃ）を−括に仕込んで反応させることもできる
が、？リオール化合物（Ａ）およびぜリイソシアネート
化合物（Ｂ）を反応させ、次いで水酸基含有（メタ）ア
クリレート化合物Ｃ）を反応させる方法、すなわち？リ
オール化合物（Ａ）の水酸基とポリイソシブネート化合
物（Ｂ）のイソシアネート基とをインシアネート基が過
剰になるような条件で反応させ、残存するインシアネー
ト基と水酸基含有（メタ）アクリレート化合物に含まれ
る水酸基を反応させることによっても行なわれる。また
ポリイソシブネート化合物（Ｂ）および水酸基含有（メ
タ）アクリレート化合物（Ｃ）を反応させ、次いで？リ
オール化合物（Ａ）を反応させる方法、すなわち水酸基
含有（メタ）アクリレート化合物Ｃ）の水酸基とポリイ
ソシブネート化合物（Ｂ）のイソシアネート基を反応さ
せ、残存するインシアネート基と？リオール化合物（Ａ
）の水酸基を反応させることによっても行なわれる。
／ リオール化合物（Ａ）、ポリイソシアネート化合物
（Ｂ）および水酸基含有（メタ）アクリレート化合物（
Ｃ）のそれぞれの使用割合は、？リオール化合物（Ａ）
に含まれる水酸基１当量に対してポリイソシブネート化
合物（Ｂ）に含まれるインシアネート基が１．１〜２当
量、水酸基含有（メタ）アクリレート化合物Ｃ）の水酸
基が０．５〜１．５当量となるようにするのが好ましい
。
（Ｂ）および水酸基含有（メタ）アクリレート化合物（
Ｃ）のそれぞれの使用割合は、？リオール化合物（Ａ）
に含まれる水酸基１当量に対してポリイソシブネート化
合物（Ｂ）に含まれるインシアネート基が１．１〜２当
量、水酸基含有（メタ）アクリレート化合物Ｃ）の水酸
基が０．５〜１．５当量となるようにするのが好ましい
。
上記反応においては、通常ナフテン酸銅、ナフテン酸コ
バルト、ナフテン酸亜鉛、ラウリル酸ｎ−ブチルスズ、
トリエチルアミン等のウレタン化触媒を反応原料の総ｆ
１００重量部に対して００１〜１．０重量部用いる。ま
た、反応温度は１０〜９０℃、特に３０〜８０℃で行な
うのが好ましい。
バルト、ナフテン酸亜鉛、ラウリル酸ｎ−ブチルスズ、
トリエチルアミン等のウレタン化触媒を反応原料の総ｆ
１００重量部に対して００１〜１．０重量部用いる。ま
た、反応温度は１０〜９０℃、特に３０〜８０℃で行な
うのが好ましい。
斯くして得・られる本発明の組成物の構成成分であるウ
レタン（メタ）アクリレートポリマーは、本発明の組成
物中に好ましくは５〜１００重ｆｆｉ％の範囲で配合さ
れるが、光ファイバーに被覆し硬化させた後の被覆材料
の柔軟性、長期信頼性を維持するためには１０〜１００
重量％配合するのが好ましい。
レタン（メタ）アクリレートポリマーは、本発明の組成
物中に好ましくは５〜１００重ｆｆｉ％の範囲で配合さ
れるが、光ファイバーに被覆し硬化させた後の被覆材料
の柔軟性、長期信頼性を維持するためには１０〜１００
重量％配合するのが好ましい。
本発明の組成物には、ウレタン（メタ）アクリレート？
リマー以外に必要に応じて、本発明の組成物の特性を損
なわない範囲で放射線硬化性の他の？リマー、反応性希
釈剤およびその他の添加剤を添加することができる。
リマー以外に必要に応じて、本発明の組成物の特性を損
なわない範囲で放射線硬化性の他の？リマー、反応性希
釈剤およびその他の添加剤を添加することができる。
放射線硬化性の他の？リマーとしては、前記のウレタン
（メタ）アクリレート破すマー以外のウレタン（メタ）
アクリレート、？リアステル（メタ）アクリレート、工
？キシ（メタ）アクリレート、？リアミド（メタ）アク
リレート、（メタ）アクリロイルオキシ基を有するジエ
ン系重合体、（メタ）アクリロイルオキシ基を有するシ
ロキサン？リマー等が挙げられる。これらは一種もしく
は二種以上の添加が可能である。
（メタ）アクリレート破すマー以外のウレタン（メタ）
アクリレート、？リアステル（メタ）アクリレート、工
？キシ（メタ）アクリレート、？リアミド（メタ）アク
リレート、（メタ）アクリロイルオキシ基を有するジエ
ン系重合体、（メタ）アクリロイルオキシ基を有するシ
ロキサン？リマー等が挙げられる。これらは一種もしく
は二種以上の添加が可能である。
反応性希釈剤としては、２−ヒドロキシエチル（メタ）
アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリ
レート、ブチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキ
シル（メタ）アクリレート、ブトキシエチル（メタ）ア
クリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、テトラヒ
ドロフルフリル（メタ）アクリレート、デシル（メタ）
アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、ｎ−
ヘキシル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ
）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、
メト千ジエチル・（メタ）アクリレート、エトキシエチ
ル（メタ）アクリレート、ブトキシエチル（メタ）アク
リ１／−ト、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、
ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート、ジエチレン
グリコール（メタ）アクリレート、エトキシジエチレン
グリコール（メタ）アクリレート、ベンシル（メタ）ア
クリレート、ポリエチレングリコール（メタ）アクリレ
ート、ポリプロピレングリコール（メタ）アクリレート
、メトキシぜジエチレングリコール（メタ）アクリレー
ト、メトキシ？リプロピレングリコール（メタ）アクリ
レート、フェノキシ？リエチレングリコール（メタ）ア
クリレート、アルキルフェノキシエチル（メタ）アクリ
レート、アルキルフェノキシ式リアルキレンクリコール
（メタ）アクリレート、′２−ヒドロキシー３−フェニ
ルオキシゾロぎル（メタ）アクリレート、テトラヒドロ
フルフリルオキシ？リアルキレングリコール（メタ）ア
クリレート、ジシクロペンテニルオキシポリアルキレン
グリコール（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシアル
キル（メタ）アクリロイルフォスフェート、？リフルオ
ロアルキル（メタ）アクリレート、Ｎ−ビニルピロリド
ン、Ｎ−ビニルカ≠ロラクタム、ジアセトン（メタ）ア
クリルアミド、イソブトキシメチル（メタ）アクリルア
ミド、Ｎ、Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルアミド、ｔ−
オクチル（メタ）アクリルアミド、シアルキルアミノエ
チル（メタ）アクリレート、（メタ）アクリロイルモル
ホリン、酢酸ビニル、ゾロピオン酸ビニル、エチレング
リコールゾ（メタ）アクリレート、ゾロノＱンゾオール
ゾ（メタ）アクリレート、ｌ、４−ブタンゾオールゾ（
メタ）アクリレート、トリメチロールグロノ９フゾ（メ
タ）アクリレート、ネオペンチルグリコールゾ（メタ）
アクリレート、１，５−ヘキサンゾオールゾ（メタ）ア
クリレート、ポリアルレングリコールゾ（メタ）アクリ
レート、破りプロピレングリコ−ルゾ（メタ）アクリレ
ート、ヒドロキシピパリン酸ネオペンチルグリコールエ
ステルゾ（メタ）アクリレート、トリメチロールゾロノ
Ｑントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールグロノ
９ントリオキシエチル（メタ）アクリレート、トリシク
ロデカンゾメタメールゾ（メタ）アクリレート、ゾシク
ロペンタゾエンゾ（メタ）アクリレート、ペンタエリス
リトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリト
ールテトラ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡの
エチレンオキサイド付加物のゾ（メタ）アクリレート、
カルバモイルオキシアルキル（メタ）アクリレート等が
挙げられる。これらは一種もしくは二種以上の添加が可
能である。
アクリレート、２−ヒドロキシプロピル（メタ）アクリ
レート、ブチル（メタ）アクリレート、２−エチルヘキ
シル（メタ）アクリレート、ブトキシエチル（メタ）ア
クリレート、ラウリル（メタ）アクリレート、テトラヒ
ドロフルフリル（メタ）アクリレート、デシル（メタ）
アクリレート、ステアリル（メタ）アクリレート、ｎ−
ヘキシル（メタ）アクリレート、シクロヘキシル（メタ
）アクリレート、イソボルニル（メタ）アクリレート、
メト千ジエチル・（メタ）アクリレート、エトキシエチ
ル（メタ）アクリレート、ブトキシエチル（メタ）アク
リ１／−ト、フェノキシエチル（メタ）アクリレート、
ジシクロペンテニル（メタ）アクリレート、ジエチレン
グリコール（メタ）アクリレート、エトキシジエチレン
グリコール（メタ）アクリレート、ベンシル（メタ）ア
クリレート、ポリエチレングリコール（メタ）アクリレ
ート、ポリプロピレングリコール（メタ）アクリレート
、メトキシぜジエチレングリコール（メタ）アクリレー
ト、メトキシ？リプロピレングリコール（メタ）アクリ
レート、フェノキシ？リエチレングリコール（メタ）ア
クリレート、アルキルフェノキシエチル（メタ）アクリ
レート、アルキルフェノキシ式リアルキレンクリコール
（メタ）アクリレート、′２−ヒドロキシー３−フェニ
ルオキシゾロぎル（メタ）アクリレート、テトラヒドロ
フルフリルオキシ？リアルキレングリコール（メタ）ア
クリレート、ジシクロペンテニルオキシポリアルキレン
グリコール（メタ）アクリレート、２−ヒドロキシアル
キル（メタ）アクリロイルフォスフェート、？リフルオ
ロアルキル（メタ）アクリレート、Ｎ−ビニルピロリド
ン、Ｎ−ビニルカ≠ロラクタム、ジアセトン（メタ）ア
クリルアミド、イソブトキシメチル（メタ）アクリルア
ミド、Ｎ、Ｎ−ジメチル（メタ）アクリルアミド、ｔ−
オクチル（メタ）アクリルアミド、シアルキルアミノエ
チル（メタ）アクリレート、（メタ）アクリロイルモル
ホリン、酢酸ビニル、ゾロピオン酸ビニル、エチレング
リコールゾ（メタ）アクリレート、ゾロノＱンゾオール
ゾ（メタ）アクリレート、ｌ、４−ブタンゾオールゾ（
メタ）アクリレート、トリメチロールグロノ９フゾ（メ
タ）アクリレート、ネオペンチルグリコールゾ（メタ）
アクリレート、１，５−ヘキサンゾオールゾ（メタ）ア
クリレート、ポリアルレングリコールゾ（メタ）アクリ
レート、破りプロピレングリコ−ルゾ（メタ）アクリレ
ート、ヒドロキシピパリン酸ネオペンチルグリコールエ
ステルゾ（メタ）アクリレート、トリメチロールゾロノ
Ｑントリ（メタ）アクリレート、トリメチロールグロノ
９ントリオキシエチル（メタ）アクリレート、トリシク
ロデカンゾメタメールゾ（メタ）アクリレート、ゾシク
ロペンタゾエンゾ（メタ）アクリレート、ペンタエリス
リトールトリ（メタ）アクリレート、ペンタエリスリト
ールテトラ（メタ）アクリレート、ビスフェノールＡの
エチレンオキサイド付加物のゾ（メタ）アクリレート、
カルバモイルオキシアルキル（メタ）アクリレート等が
挙げられる。これらは一種もしくは二種以上の添加が可
能である。
その他の添加剤としては、工？キシ樹脂、−リアミド、
？リアミドイミド、？リウレタン、？リプタジエン、ク
ロロプレン１，１５リエーテル、？リアステル、ペンメ
ゾエフ８４体、スチレン／プタゾエ／／スチレンブロッ
ク共重合体、スーｙ−ｖン／イソゾレノ／スチレンブロ
ック共重合体、石油樹脂、キシレン樹脂、ケトン樹脂、
フッ素系オリゴ−、シリコーン系オリゴマー、？リスル
フイド系オリゴマー等の各種ポリマー、オリゴマー等を
挙げることができる。更に酸化防止剤、着色剤、紫外線
吸収剤、シランカッシリング剤、熱重合禁止剤、レベリ
ング剤、保存安定剤、可塑剤、滑剤、溶媒、フィシ−１
老化防止剤、諮れ性改良剤、塗面改良剤等を必要に応じ
て添加することができる。
？リアミドイミド、？リウレタン、？リプタジエン、ク
ロロプレン１，１５リエーテル、？リアステル、ペンメ
ゾエフ８４体、スチレン／プタゾエ／／スチレンブロッ
ク共重合体、スーｙ−ｖン／イソゾレノ／スチレンブロ
ック共重合体、石油樹脂、キシレン樹脂、ケトン樹脂、
フッ素系オリゴ−、シリコーン系オリゴマー、？リスル
フイド系オリゴマー等の各種ポリマー、オリゴマー等を
挙げることができる。更に酸化防止剤、着色剤、紫外線
吸収剤、シランカッシリング剤、熱重合禁止剤、レベリ
ング剤、保存安定剤、可塑剤、滑剤、溶媒、フィシ−１
老化防止剤、諮れ性改良剤、塗面改良剤等を必要に応じ
て添加することができる。
本発明の組成物は、熱および／または放射線によって硬
化される。ここで放射線とは、紫外線およびｘ ＃Ｉ
Ｘ電子線、α線、β線、γ線のような電離放射線をいう
。
化される。ここで放射線とは、紫外線およびｘ ＃Ｉ
Ｘ電子線、α線、β線、γ線のような電離放射線をいう
。
本発明の組成物を熱硬化させる場合には、通常ラジカル
重合開始剤が用いられる。用いられるラジカル重合開始
剤の例としては、ペンゾイルノ９−オキシド、シーｔ−
プチルノＱ−オキどド等のＩＱ−オキシド類、およびア
ゾビスインブチロニトリルが挙げられる。その添加量は
本発明の組成物１００重量部に対して０．１〜１０重量
部が好ましい。
重合開始剤が用いられる。用いられるラジカル重合開始
剤の例としては、ペンゾイルノ９−オキシド、シーｔ−
プチルノＱ−オキどド等のＩＱ−オキシド類、およびア
ゾビスインブチロニトリルが挙げられる。その添加量は
本発明の組成物１００重量部に対して０．１〜１０重量
部が好ましい。
本発明の組成物を紫外線によシ硬化させる場合には、本
発明の組成物に光重合開始剤および必要に応じてさらに
光増感剤を添加するのが好ましい。
発明の組成物に光重合開始剤および必要に応じてさらに
光増感剤を添加するのが好ましい。
用いられる光重合開始剤としては、ベンゾフェノン、ベ
ンゾイン、ぺ／ゾインイソプチルエーテル、ペンシル、
ベンゾインエチルエーテル、２．２−ジメトキシ−２−
ツエニルアセトフエノン、キサントン、フルオレノン、
４−クロロベンゾフェノン、トリフェニルアミン、カル
バゾール、３−メチルアセトフエノン、４．４’−ゾメ
トキゾペンゾフエノン、４ 、４’−シアミノベンゾフ
ェノン、ミヒラーケトン、ベンゾインゾロビルエーテル
、アセトフエノンゾエチルグクール、ベンゾインエチル
エーテル、１−ヒドロキシシクロへキシルフェニルケト
ン、４′−イソプロピル−２−ヒドロキシ−２−メチル
−ゾロビオフェノン、２−ヒドロキシ−２−メチル−ゾ
ロビオフェノン、ａｌ ”−シクロロー４−フェノキシ
アセトフェノン、ベンジルジメチルケタール、２，２−
シェドキシアセトフェノン、クロロチオキサントン、２
−インゾロビルチオキサントン、ジエチルチオキサント
ン、３．３−ジメチル−４−メトキシベンゾフェノン、
２−メチル−１−［４−（メチルチオ）フェニル〕−２
−モルホリノゾロノｑノン、α−ヒドロキシシクロへキ
シルフェニルケトン、ユベクリルＰ３６（ＵＣＢ社製高
分子量化ベンゾフェノン）、２゜４．６−）リメチルベ
ンゾイルゾフェニルホスフィンオキシド等が挙げられる
。また、光増感剤としては、アミン類、尿素類、リン化
合物、イオク化合物、ニトリル類等が挙げられるが、ト
リエチルアミン、ジエチルアミン、ジエチルアミノエチ
ルメタクリレート、Ｎ−メチルジェタノールアミン、４
−ジメチルアミノ安息香酸エチル、４−ツメチルアミン
安息香酸イソアミル、４．４’−ピスゾエチルアミノベ
ンゾフエノン、ユペクリルＰ１０４（ＵＣＢ社製高分子
鷹化第三級アミン化合物）等が特に好ましい。これらの
光重合開始剤および光増感剤は一種または二種以上を組
み合せて用いることができる。光重合開始剤および光増
感剤の使用量の総量は、本発明の組成物１００重量部に
対し０１０１〜１０重量部、特に０．０５〜８重量部が
好ましい。
ンゾイン、ぺ／ゾインイソプチルエーテル、ペンシル、
ベンゾインエチルエーテル、２．２−ジメトキシ−２−
ツエニルアセトフエノン、キサントン、フルオレノン、
４−クロロベンゾフェノン、トリフェニルアミン、カル
バゾール、３−メチルアセトフエノン、４．４’−ゾメ
トキゾペンゾフエノン、４ 、４’−シアミノベンゾフ
ェノン、ミヒラーケトン、ベンゾインゾロビルエーテル
、アセトフエノンゾエチルグクール、ベンゾインエチル
エーテル、１−ヒドロキシシクロへキシルフェニルケト
ン、４′−イソプロピル−２−ヒドロキシ−２−メチル
−ゾロビオフェノン、２−ヒドロキシ−２−メチル−ゾ
ロビオフェノン、ａｌ ”−シクロロー４−フェノキシ
アセトフェノン、ベンジルジメチルケタール、２，２−
シェドキシアセトフェノン、クロロチオキサントン、２
−インゾロビルチオキサントン、ジエチルチオキサント
ン、３．３−ジメチル−４−メトキシベンゾフェノン、
２−メチル−１−［４−（メチルチオ）フェニル〕−２
−モルホリノゾロノｑノン、α−ヒドロキシシクロへキ
シルフェニルケトン、ユベクリルＰ３６（ＵＣＢ社製高
分子量化ベンゾフェノン）、２゜４．６−）リメチルベ
ンゾイルゾフェニルホスフィンオキシド等が挙げられる
。また、光増感剤としては、アミン類、尿素類、リン化
合物、イオク化合物、ニトリル類等が挙げられるが、ト
リエチルアミン、ジエチルアミン、ジエチルアミノエチ
ルメタクリレート、Ｎ−メチルジェタノールアミン、４
−ジメチルアミノ安息香酸エチル、４−ツメチルアミン
安息香酸イソアミル、４．４’−ピスゾエチルアミノベ
ンゾフエノン、ユペクリルＰ１０４（ＵＣＢ社製高分子
鷹化第三級アミン化合物）等が特に好ましい。これらの
光重合開始剤および光増感剤は一種または二種以上を組
み合せて用いることができる。光重合開始剤および光増
感剤の使用量の総量は、本発明の組成物１００重量部に
対し０１０１〜１０重量部、特に０．０５〜８重量部が
好ましい。
また本発明の組成物を熱および紫外線を併用して硬化さ
せる場合には、上記のラジカル重合開始剤と光重合開始
剤を併用することができる。
せる場合には、上記のラジカル重合開始剤と光重合開始
剤を併用することができる。
なお、本発明の組成物を電離放射線を用いて硬化させる
場合には、光重合開始剤を添加しなくても速やかに硬化
するので、特に添加する必要はない。
場合には、光重合開始剤を添加しなくても速やかに硬化
するので、特に添加する必要はない。
本発明の組成物の粘度は、通常、２０００〜ＩｚＯＯＯ
ｃｐｓ （２５℃）である。また、本発明ノ組成物の硬
化温度は通常１０〜２００℃の範囲であシ、硬化雰囲気
は特に制限されないが、窒素、アルゴン等の不活性ガス
雰囲気あるいは酸素濃度を低下させた雰囲気が好ましい
。
ｃｐｓ （２５℃）である。また、本発明ノ組成物の硬
化温度は通常１０〜２００℃の範囲であシ、硬化雰囲気
は特に制限されないが、窒素、アルゴン等の不活性ガス
雰囲気あるいは酸素濃度を低下させた雰囲気が好ましい
。
次に実施例を挙げて本発明の詳細な説明するが、本発明
ばこれら実施例に限定されるものではない。
ばこれら実施例に限定されるものではない。
実施例１゜
（１）反応容器に、インホロンジイソシアネート４４４
１、ジウリル酸ｎ−ブチルスズ１？および２，６−ゾー
ｔ−ブチル−４−メチルフェノ−ル０．１？を仕込んだ
。これに１．テトラヒドロ７ランと３−メチルテトラヒ
ドロ７ランを８０／２０の重量比で開環共重合させたぼ
りエーテルジオール（数平均分子量３０００．以下、？
リエーテルゾオール（１）と称す）３０００Ｆを２時間
にわたって内温を５０〜６０℃にコントロールしながら
添加した。
１、ジウリル酸ｎ−ブチルスズ１？および２，６−ゾー
ｔ−ブチル−４−メチルフェノ−ル０．１？を仕込んだ
。これに１．テトラヒドロ７ランと３−メチルテトラヒ
ドロ７ランを８０／２０の重量比で開環共重合させたぼ
りエーテルジオール（数平均分子量３０００．以下、？
リエーテルゾオール（１）と称す）３０００Ｆを２時間
にわたって内温を５０〜６０℃にコントロールしながら
添加した。
鑓すエーテルゾオール（１）の添加終了後、さらに５０
〜６０℃で約１時間攪拌を継続した。その後、内温を５
０〜６０℃に保持したまｔ２−ヒドロキシエチルアクリ
レ−）２３２Ｆを１時間にわたって添加した。２−ヒド
ロキシエチルアクリレートの添加終了後、内温を５０〜
６０℃に保持しながら３時間攪拌を続け？リマーを得た
。該？リマーを「？リマーＡ」と称する。
〜６０℃で約１時間攪拌を継続した。その後、内温を５
０〜６０℃に保持したまｔ２−ヒドロキシエチルアクリ
レ−）２３２Ｆを１時間にわたって添加した。２−ヒド
ロキシエチルアクリレートの添加終了後、内温を５０〜
６０℃に保持しながら３時間攪拌を続け？リマーを得た
。該？リマーを「？リマーＡ」と称する。
（２）？リマーＡ６５Ｆ、／リエチレングリコールモノ
ノニルフェニルエーテルアクｌｊＬ／−）２０？、テト
ラヒドロフルフリルアクリレート１２２およびアセトフ
ェノ／ジエチルケタール３ｆを混合し、粘度８５００
ｃｐｓ （２５℃）の液状硬化性樹脂組成物を得た。
ノニルフェニルエーテルアクｌｊＬ／−）２０？、テト
ラヒドロフルフリルアクリレート１２２およびアセトフ
ェノ／ジエチルケタール３ｆを混合し、粘度８５００
ｃｐｓ （２５℃）の液状硬化性樹脂組成物を得た。
実施例２
（１） 反応容器に、２．４−１−ルエンゾイソシア
ネート５２２２、ラウリル酸ｎ−ブチルスズ１２．２．
６−ゾーｔ−ブチル−４−メチルフェノール０．１２お
よびフェノキシエテルアクリレート５２８？を仕込んだ
。これに、２−ヒドロキシエチルアクリレート２３２ｒ
’ｔ２時間にわたって、内温を５〜２０℃にコントロー
ルしながら添加した。
ネート５２２２、ラウリル酸ｎ−ブチルスズ１２．２．
６−ゾーｔ−ブチル−４−メチルフェノール０．１２お
よびフェノキシエテルアクリレート５２８？を仕込んだ
。これに、２−ヒドロキシエチルアクリレート２３２ｒ
’ｔ２時間にわたって、内温を５〜２０℃にコントロー
ルしながら添加した。
２−ヒドロキシエチルアクリレートの添加終了後、さら
に、１０〜２０℃で約１時間攪拌を継続した。その後、
内温を２０〜４０℃に保持したまま、３−メチルテトラ
ヒドロフランを開環重合させて得られた？リエーテルゾ
オール（数平均分子量２０００．以下献すエーテルゾオ
ール（２）と称す）４０００Ｆを１時間にわたって添加
した。？リエーテルゾオール（２）の添加終了後、内温
を５０〜６０℃に保持しながら３時間攪拌を続け、フェ
ノキシエチルアクリレートと？リマーの混合物（重量比
９：１）を得た。
に、１０〜２０℃で約１時間攪拌を継続した。その後、
内温を２０〜４０℃に保持したまま、３−メチルテトラ
ヒドロフランを開環重合させて得られた？リエーテルゾ
オール（数平均分子量２０００．以下献すエーテルゾオ
ール（２）と称す）４０００Ｆを１時間にわたって添加
した。？リエーテルゾオール（２）の添加終了後、内温
を５０〜６０℃に保持しながら３時間攪拌を続け、フェ
ノキシエチルアクリレートと？リマーの混合物（重量比
９：１）を得た。
該混合物を１／リマーＢ」と称す。
（２）、ｌｅ！ｊマーＴ３７２ｆ１．ｔＫＭ）エチレン
グリコールモノアクリレート（平均分子量３００）２０
Ｆ。
グリコールモノアクリレート（平均分子量３００）２０
Ｆ。
ビニルピロリドン５ｆおよびアセトフェノンジエチルケ
タール３Ｆを混合し、粘度１００００ｃｐｓ （２５℃
）の液状硬化性樹脂組成物を得た。
タール３Ｆを混合し、粘度１００００ｃｐｓ （２５℃
）の液状硬化性樹脂組成物を得た。
実施例３゜
（１） 反応容器に、２．４−トルエンジインシアネ
ート５２２ｆ、ラウリル酸ｎ−ブチルスズ１ｒｓ２．６
−ゾーｔ−ブチル−４−メチルフェノール０，１ｆおよ
びフェノキシエチルアクリレート７１７１を仕込んだ。
ート５２２ｆ、ラウリル酸ｎ−ブチルスズ１ｒｓ２．６
−ゾーｔ−ブチル−４−メチルフェノール０，１ｆおよ
びフェノキシエチルアクリレート７１７１を仕込んだ。
これに、２−ヒドロキシエチルアクリレ−）２３２Ｆを
２時間にわたって、内温を５〜２０℃にコントロールし
ながら添加した。
２時間にわたって、内温を５〜２０℃にコントロールし
ながら添加した。
２−ヒドロキシエチルアクリレートの添加終了後、さら
に、１０〜２０℃で約１時間攪拌を継続した。その後、
内温を２０〜４０℃に保持したまま、ポリエーテルジオ
ール（１） ５１００ ｆと数平均分子量２０００の破
りプロピレングリコール６００ ｆｔ−１時間にわたっ
て添加した。
に、１０〜２０℃で約１時間攪拌を継続した。その後、
内温を２０〜４０℃に保持したまま、ポリエーテルジオ
ール（１） ５１００ ｆと数平均分子量２０００の破
りプロピレングリコール６００ ｆｔ−１時間にわたっ
て添加した。
添加終了後、内温を５０〜６０℃に保持しながら、３時
間攪拌を続はフェノキシエチルアクリレートと？リマー
の混合物（重量比９：１）を得た。該混合物を「？リマ
ーＣ」と称す。
間攪拌を続はフェノキシエチルアクリレートと？リマー
の混合物（重量比９：１）を得た。該混合物を「？リマ
ーＣ」と称す。
（２） １に？リマー〇６７ｆ、アロニクスＭ１１３
２０ｆ１テトラヒドロフルフリルアクリレート１０ｔ
およびアセトフェノンジエチルケタール３？を混合し、
粘度７０００ ｃｐｓ （２５℃）の液状硬化性樹脂組
成物を得た。
２０ｆ１テトラヒドロフルフリルアクリレート１０ｔ
およびアセトフェノンジエチルケタール３？を混合し、
粘度７０００ ｃｐｓ （２５℃）の液状硬化性樹脂組
成物を得た。
実施例４゜
（１）反応容器に、インホロンジイソシアネート４４４
１％ ラウリル酸ｎ−ブチルスズ１ｆおよび２，６−シ
ーｔ−ブチル−４−メチルフェノール０．１２を仕込ん
だ。これに、テトラヒドロフランと３−メチルテトラヒ
ドロフランを６０７４０の重量比で開環共重合させた？
リエーテルゾオール（数平均分子量２０００ 、以下？
リエーテルゾオール（３）と称す）２ｏｏｏｒを２時間
にわたって内温を５０〜６０℃にコントロールしながら
添加した。
１％ ラウリル酸ｎ−ブチルスズ１ｆおよび２，６−シ
ーｔ−ブチル−４−メチルフェノール０．１２を仕込ん
だ。これに、テトラヒドロフランと３−メチルテトラヒ
ドロフランを６０７４０の重量比で開環共重合させた？
リエーテルゾオール（数平均分子量２０００ 、以下？
リエーテルゾオール（３）と称す）２ｏｏｏｒを２時間
にわたって内温を５０〜６０℃にコントロールしながら
添加した。
？リエーテルゾオール（３）の添加終了後、さらに５０
〜６０℃で約１時間攪拌を継続した。その後、内温を５
０〜６０℃に保持したまま２−ヒドロキシエチルアクリ
レート２３２？を１時間にわたって添加した。２−ヒド
ロキシエチルアクリレートの添加終了後、内温を５０〜
６０℃に保持しながら３時間攪拌を続けポリマーを得た
。該ポリマーを「ポリマー〇」と称す。
〜６０℃で約１時間攪拌を継続した。その後、内温を５
０〜６０℃に保持したまま２−ヒドロキシエチルアクリ
レート２３２？を１時間にわたって添加した。２−ヒド
ロキシエチルアクリレートの添加終了後、内温を５０〜
６０℃に保持しながら３時間攪拌を続けポリマーを得た
。該ポリマーを「ポリマー〇」と称す。
（２） −リマーＤ５０ｆ％ ペンタエリスリトー
ルトリアクリレ−） ２２ ｆ、インボルニルアクリレ
−）２０９、ビニルピロリドン５？およびアセトフェノ
ンジエチルケタール３ｆを混合し、粘度９６００ ｃｐ
ｓ （２５℃）の液状硬化性樹脂組成物を得た。
ルトリアクリレ−） ２２ ｆ、インボルニルアクリレ
−）２０９、ビニルピロリドン５？およびアセトフェノ
ンジエチルケタール３ｆを混合し、粘度９６００ ｃｐ
ｓ （２５℃）の液状硬化性樹脂組成物を得た。
比較例１
実施例１−（１）において、？リエーテルゾオール（１
） ３０００ Ｆの代わシに数平均分子量３０００の？
リプトラメチレングリコール３０００ｔを使用した以外
は、実施例１−（１）と同様にしてポリマーを得た。次
に該ポリマーを、実施例１−（２）において？リマーＡ
の代わりに用いた以外は同様にして粘度２１０００ ｃ
ｐｓ （２５℃）の液状硬化性樹脂組成物を得た。
） ３０００ Ｆの代わシに数平均分子量３０００の？
リプトラメチレングリコール３０００ｔを使用した以外
は、実施例１−（１）と同様にしてポリマーを得た。次
に該ポリマーを、実施例１−（２）において？リマーＡ
の代わりに用いた以外は同様にして粘度２１０００ ｃ
ｐｓ （２５℃）の液状硬化性樹脂組成物を得た。
比較例２
実施例１−（ｔ）において、？リエーテルゾオール（１
） ３０００ ｙの代わシにテトラヒドロフランとゾロ
ピレンオキシドを８０／２０の重量比で開環共重合させ
た一すエーテルゾオール（数平均分子量３０００ ）３
０００ Ｆを使用した以外は、実施例１−（１）と同様
にして、ポリマーを得た。次に該ポリマーを実施例１−
（２）においてポリマーＡの代わシに翔いた以外は同様
にして粘度８２００ ｃｐｓ（２５℃）の液状硬化性樹
脂組成物を得た。
） ３０００ ｙの代わシにテトラヒドロフランとゾロ
ピレンオキシドを８０／２０の重量比で開環共重合させ
た一すエーテルゾオール（数平均分子量３０００ ）３
０００ Ｆを使用した以外は、実施例１−（１）と同様
にして、ポリマーを得た。次に該ポリマーを実施例１−
（２）においてポリマーＡの代わシに翔いた以外は同様
にして粘度８２００ ｃｐｓ（２５℃）の液状硬化性樹
脂組成物を得た。
比較例３
実施例１−（１）において、？リエーテルゾオール（１
） ３０００ ｆの代わシにテトラヒドロフランとエチ
レンオキシドを８０／２０の重量比で開環共重合させた
？リエーテルゾオール（数平均分子量ａｏｏｏ）３ｏｏ
ｏｒを使用した以外は、実施例１−（１）と同様にして
ポリマーを得た。次に核？リマーを実施例１−（２）に
おいて？リマーＡの代わシに用いた以外は同様にして粘
度８５００ ｃｐｓ（２５℃）の液状硬化性樹脂組成物
を得た。
） ３０００ ｆの代わシにテトラヒドロフランとエチ
レンオキシドを８０／２０の重量比で開環共重合させた
？リエーテルゾオール（数平均分子量ａｏｏｏ）３ｏｏ
ｏｒを使用した以外は、実施例１−（１）と同様にして
ポリマーを得た。次に核？リマーを実施例１−（２）に
おいて？リマーＡの代わシに用いた以外は同様にして粘
度８５００ ｃｐｓ（２５℃）の液状硬化性樹脂組成物
を得た。
試験例
上記実施例１〜４および比較例１〜３で得られた液状硬
化性樹脂組成物を用いて、下記の様にして試験片を作成
し、種々の試験を行なった。
化性樹脂組成物を用いて、下記の様にして試験片を作成
し、種々の試験を行なった。
１、 試験片の作成
２５０ミクロン厚のアプリケーターを用いてガラス板上
に組成物を塗布し、ＩＪ／３” （波長３５０ｎｍ）の
紫外線を照射し硬化フィルムを得た。ガラス板上よシ硬
化フィルムを剥離し、２３℃、相対湿度５０チで２４時
間状態調整し、試験片とした。
に組成物を塗布し、ＩＪ／３” （波長３５０ｎｍ）の
紫外線を照射し硬化フィルムを得た。ガラス板上よシ硬
化フィルムを剥離し、２３℃、相対湿度５０チで２４時
間状態調整し、試験片とした。
Ｚ 試験方法
（１）初期物性（ヤング率、破断伸びおよび破断強度）
の測定 引張試験機にて、２３℃における前記試験片のヤング率
を引張シ速度１ｍ／ｍｉｎ、標線間２５ｍの条件、また
破断伸び、破断強度を引張シ速度５０ｗ／ｍｉｎ％標線
間２５ｍの条件で測定した。
の測定 引張試験機にて、２３℃における前記試験片のヤング率
を引張シ速度１ｍ／ｍｉｎ、標線間２５ｍの条件、また
破断伸び、破断強度を引張シ速度５０ｗ／ｍｉｎ％標線
間２５ｍの条件で測定した。
Ｃ） 吸水率の測定
前記試験片を用い、ＪＩＳ Ｋ７３０１に基づいて吸水
率を測定した。
率を測定した。
（３）耐熱性および耐熱水性の測定
８０℃オープン中および８０℃熱水中に３ケ月間入れた
試験片をそれぞれ耐熱性試験片、耐熱水性試験片とした
。これら試験片のヤング率、破断伸びおよび破断強度を
２３℃で（１）と同様に測定した。
試験片をそれぞれ耐熱性試験片、耐熱水性試験片とした
。これら試験片のヤング率、破断伸びおよび破断強度を
２３℃で（１）と同様に測定した。
以下余白
表 １
結果は耐熱性試験、耐熱水性試験後の試験片物性（ヤン
グ率、破断伸び、破断強度）の初期値に対する変化が±
３０％以内のものを（Ｏ）、±３０チを超えるものを（
×）として表わした。
グ率、破断伸び、破断強度）の初期値に対する変化が±
３０％以内のものを（Ｏ）、±３０チを超えるものを（
×）として表わした。
本発明の光７アイパー被覆用組成物は、特定のウレタン
（メタ）アクリレート？リマーを含むことにより、硬化
速度が大きく、柔軟性に優れ、広い範囲の温度変化にお
いても物性変化が少なく、耐熱性および耐加水分解性に
優れ、経時的な物性変化が少なく長期信頼性に優れ、酸
、アルカリ等に対する耐性があり、吸湿性、吸水性が低
く、常温で液状であシ作業性に優れていることから、光
フアイバー用被覆材料、特に光ファイバーの第１次コー
ト材料として優れている。
（メタ）アクリレート？リマーを含むことにより、硬化
速度が大きく、柔軟性に優れ、広い範囲の温度変化にお
いても物性変化が少なく、耐熱性および耐加水分解性に
優れ、経時的な物性変化が少なく長期信頼性に優れ、酸
、アルカリ等に対する耐性があり、吸湿性、吸水性が低
く、常温で液状であシ作業性に優れていることから、光
フアイバー用被覆材料、特に光ファイバーの第１次コー
ト材料として優れている。
以上
出願人 デソト インコ一一レーテツド日本合成ゴム
株式会社 保土谷化学工業株式会社 →１曜
株式会社 保土谷化学工業株式会社 →１曜
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、次の（Ａ）、（Ｂ）および（Ｃ） （Ａ）式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ｒ＾１〜Ｒ＾４は水素原子または炭素数１〜４
のアルキル基を示し、Ｒ＾１〜Ｒ＾４のうち少なくとも
一つはアルキル基である〕 で表わされる基を構成単位として含むポリオール化合物 （Ｂ）ポリイソシアネート化合物 （Ｃ）水酸基含有（メタ）アクリレート化合物を反応さ
せて得られるウレタン（メタ）アクリレートポリマーを
構成成分として含有することを特徴とする光ファイバー
被覆用組成物。
Priority Applications (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62265197A JP2627626B2 (ja) | 1987-10-20 | 1987-10-20 | 光フアイバー被覆用組成物 |
| US07/471,661 US4992524A (en) | 1987-10-20 | 1990-01-23 | Composition for optical fiber coating comprising a polyether diol, a polyisocyanate, and a methacrylate |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62265197A JP2627626B2 (ja) | 1987-10-20 | 1987-10-20 | 光フアイバー被覆用組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH01115964A true JPH01115964A (ja) | 1989-05-09 |
| JP2627626B2 JP2627626B2 (ja) | 1997-07-09 |
Family
ID=17413888
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP62265197A Expired - Lifetime JP2627626B2 (ja) | 1987-10-20 | 1987-10-20 | 光フアイバー被覆用組成物 |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4992524A (ja) |
| JP (1) | JP2627626B2 (ja) |
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| JP2016539380A (ja) * | 2013-09-12 | 2016-12-15 | コーニング インコーポレイテッド | ヤング率が低く、引裂強度が高いファイバ被覆 |
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1987
- 1987-10-20 JP JP62265197A patent/JP2627626B2/ja not_active Expired - Lifetime
-
1990
- 1990-01-23 US US07/471,661 patent/US4992524A/en not_active Expired - Fee Related
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| Publication number | Publication date |
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