JPH0117505B2 - - Google Patents
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- JPH0117505B2 JPH0117505B2 JP56197569A JP19756981A JPH0117505B2 JP H0117505 B2 JPH0117505 B2 JP H0117505B2 JP 56197569 A JP56197569 A JP 56197569A JP 19756981 A JP19756981 A JP 19756981A JP H0117505 B2 JPH0117505 B2 JP H0117505B2
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Description
本発明は、安定化された合成樹脂組成物、詳し
くは、アルキルチオプロピオニルヒドラジノトリ
アジン化合物を含有してなる、特に熱酸化安定性
の改善された合成樹脂組成物に関する。 ポリエチレン、ポリプロピレン、ABS樹脂等
の重合体は、熱、酸化的劣化により着色したり、
機械的強度が低下してしまい使用に耐えなくなる
ことが知られている。この為に重合体の耐熱性、
耐酸化性を改善することが必要であり、これまで
も種々の安定剤が用いられてきた。これらの安定
剤のうち、チオジプロピオン酸ジエステルに代表
される含硫黄化合物は過酸化物分解剤として作用
し、またフエノール化合物と相剰作用を示すなど
の特異的な効果があり、広く用いられている。し
かしながら、従来用いられてきた含硫黄化合物は
その安定化効果が必ずしも十分ではなく、高温で
の加工中に分解したり揮発してしまうものもあ
り、また重合体に着色を与えるものも多く、さら
には重合体の加工性に悪影響を及ぼす場合もあ
り、さらに改良することが望まれていた。 例えば、ジラウリルチオジプロピオネート等の
チオジプロピオン酸エステルは、もつとも一般的
な化合物であるが、その安定化効果は比較的小さ
く、高温加工後あるいは高温時の安定化効果が急
速に失なわれてしまい、またドデシルチオプロピ
オン酸ヒドラジド等のアルキルチオプロピオン酸
ヒドラジドはブルームしやすく、また安定化効果
も比較的小さく特に高温時の安定化効果が急速に
失なわれてしまう。 本発明者等は、かかる現状に鑑み鋭意検討を重
ねた結果、下記の一般式（）で表わされるアル
キルチオプロピオニルヒドラジノトリアジン化合
物が上記課題を全て解決する、すぐれた安定剤で
あることを見い出し本発明に到達した。 即ち、本発明の合成樹脂組成物は、合成樹脂
100重量部に対して、次の一般式（）で表わさ
れる化合物0.001〜５重量部を配合してなるもの
である。 （上式中、Ｒは炭素数１〜50のアルキル基を示
す。Ｘは−Ｏ−または
くは、アルキルチオプロピオニルヒドラジノトリ
アジン化合物を含有してなる、特に熱酸化安定性
の改善された合成樹脂組成物に関する。 ポリエチレン、ポリプロピレン、ABS樹脂等
の重合体は、熱、酸化的劣化により着色したり、
機械的強度が低下してしまい使用に耐えなくなる
ことが知られている。この為に重合体の耐熱性、
耐酸化性を改善することが必要であり、これまで
も種々の安定剤が用いられてきた。これらの安定
剤のうち、チオジプロピオン酸ジエステルに代表
される含硫黄化合物は過酸化物分解剤として作用
し、またフエノール化合物と相剰作用を示すなど
の特異的な効果があり、広く用いられている。し
かしながら、従来用いられてきた含硫黄化合物は
その安定化効果が必ずしも十分ではなく、高温で
の加工中に分解したり揮発してしまうものもあ
り、また重合体に着色を与えるものも多く、さら
には重合体の加工性に悪影響を及ぼす場合もあ
り、さらに改良することが望まれていた。 例えば、ジラウリルチオジプロピオネート等の
チオジプロピオン酸エステルは、もつとも一般的
な化合物であるが、その安定化効果は比較的小さ
く、高温加工後あるいは高温時の安定化効果が急
速に失なわれてしまい、またドデシルチオプロピ
オン酸ヒドラジド等のアルキルチオプロピオン酸
ヒドラジドはブルームしやすく、また安定化効果
も比較的小さく特に高温時の安定化効果が急速に
失なわれてしまう。 本発明者等は、かかる現状に鑑み鋭意検討を重
ねた結果、下記の一般式（）で表わされるアル
キルチオプロピオニルヒドラジノトリアジン化合
物が上記課題を全て解決する、すぐれた安定剤で
あることを見い出し本発明に到達した。 即ち、本発明の合成樹脂組成物は、合成樹脂
100重量部に対して、次の一般式（）で表わさ
れる化合物0.001〜５重量部を配合してなるもの
である。 （上式中、Ｒは炭素数１〜50のアルキル基を示
す。Ｘは−Ｏ−または
【式】を示す。R1は水
素原子、炭素数１〜50のアルキル基または
【式】を示す。R2は水素原子、酸素
遊離基または置換基を有することのあるアルキル
基を示す。Ａは、Ｘが−Ｏ−を示す時は炭素数２
〜20のアルキレン基またはアリーレン基を示し、
Ｘが
基を示す。Ａは、Ｘが−Ｏ−を示す時は炭素数２
〜20のアルキレン基またはアリーレン基を示し、
Ｘが
【式】を示す時は直接結合手、炭素数１〜
20のアルキレン基、アリーレン基または
【式】を示す。R3は直接結合
手、炭素数１〜20のアルキレン基、アリーレン基
またはチオジアルキレン基を示す。Ｙ及びＺは
夫々、
またはチオジアルキレン基を示す。Ｙ及びＺは
夫々、
【式】−OR4、
【式】または−Ｘ−Ａ−XHを示す。R4及び
R5は夫々、水素原子、炭素数１〜50のアルキル
基、アリール基または
基、アリール基または
【式】を示
す。ｎは０〜20の数を示す。）
以下、本発明に係る上記一般式（）で表わさ
れる化合物についてさらに詳しく説明する。 上記一般式（）において、Ｒ、R1、R4及び
R5で表わされるアルキル基としては、例えば、
メチル、エチル、ブチル、ヘキシル、オクチル、
２−エチルヘキシル、デシル、ウンデシル、ドデ
シル、テトラデシル、ヘキサデシル、オクタデシ
ル、エイコシル、ドコシル、テトラコシル、トリ
アコンチル、テトラコンチル、ペンタコンチル等
があげられる。 R2で表わされる置換基を有することのあるア
ルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、
ブチル、オクチル、ヒドロキシエチル、アセトキ
シエチル、２，３−エポキシプロピル等があげら
れる。 Ａ及びR3で表わされるアルキレン基としては、
メチレン、エチレン、１，３−プロピレン、１，
２−プロピレン、１，４−ブチレン、ネオペンチ
レン、ヘキサメチレン、オクタメチレン、デカメ
チレン、ウンデカメチレン、ドデカメチレン、ヘ
キサデカメチレン、オクタデカメチレン、エイコ
サメチレン等があげられる。 前記一般式（）で表わされる化合物の代表例
を次に示す。 本発明において用いられる前記一般式（）で
表わされる化合物は、例えば塩化シアヌルとアル
キルチオプロピオン酸ヒドラジドを必要に応じて
アミン類、アルコール類、フエノール類と一緒に
塩基の存在下に反応させることにより容易に製造
することができる。この際、上記反応は一段で行
なつても良く、あるいはアルキルチオプロピオン
酸ヒドラジドとアミン類、アルコール類、フエノ
ール類を別個に反応させても良い。 次に前記一般式（）で表わされる化合物の具
体的な合成例を示す。 合成例 １ （No.１化合物の合成） ジメチルアセトアミド50mlに塩化シアヌル3.69
ｇ及びドデシルチオプロピオン酸ヒドラジド17.9
ｇを加え、45〜50℃で１時間撹拌した。次いで、
これを60℃に昇温した後、ピリジン4.9ｇをジメ
チルアセトアミド20mlに溶解した溶液を20分間で
滴下した。滴下後80℃に昇温し、５時間撹拌し
た。これを冷却後、500mlの水中に注ぎ込み、析
出した個体を別後メチルセロソルブ／ジメチル
アセトアミド（混合比１：１）混合溶媒により再
結晶し、融点210〜215℃の白色粉末18.5ｇを得
た。 合成例 ２ （No.３化合物の合成） ジメチルアセトアミド50mlに２−（ジ−ｎ−ブ
チルアミノ）−４，６−ジクロロ−ｓ−トリアジ
ン5.54ｇ及びドデシルチオプロピオン酸ヒドラジ
ド5.76ｇを加え、15〜20℃で撹拌しながら、これ
に40％水酸化ナトリウム水溶液2.1ｇを10分間で
滴下した。滴下後さらに30分間撹拌後4.5℃に昇
温し、ドデシルチオプロピオン酸ヒドラジド5.76
ｇ及び40％水酸化ナトリウム水溶液2.1ｇを加え
た。次いで85℃に昇温し、4.5時間撹拌した。こ
れを冷却後、生成した食塩を別してから500ml
の水中に注ぎ込み、析出した固体を別後、メチ
ルセロソルブにより再結晶し、融点200〜205℃の
白色粉末14.0ｇを得た。 本発明で用いられる前記一般式（）で表わさ
れる化合物は、安定化されるべき合成樹脂100重
量部に対して、0.001〜５重量部、好ましくは
0.01〜３重量部が添加される。 前記一般式（）で表わされる化合物は、合成
樹脂の熱酸化安定剤として極めて有用であるが、
さらに電線等の重金属と接触する用途に用いた場
合、重金属による接触劣化を著るしく抑制する。
また、タルク、炭酸カルシウム、硫酸バリウム、
アスベスト等の充填剤を添加した場合、合成樹脂
の物性低下を著るしく防止する効果も有する。さ
らに、光安定剤として２，２，６，６−テトラメ
チルピペリジン誘導体を用いる際に、チオジプロ
ピオン酸ジエステルを併用すると、その光安定化
効果を大巾に低下させることが知られているが、
本発明で用いる前記一般式（）で表わされる化
合物はそのようなことがなく、むしろ２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン化合物の光安定
化効果を増加せしめるという特異的な効果を有す
る。 上記２，２，６，６−テトラメチルピペリジン
化合物としては、例えば、２，２，６，６−テト
ラメチル−４−ピペリジルベンゾエート、Ｎ−ヒ
ドロキシエチル−２，２，６，６−テトラメチル
−４−ピペリジノールビス（３，５−ジ−第３ブ
チル−４−ヒドロキシフエニルプロピオネート）、
ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペ
リジル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６
−ペンタメチル−４−ピペリジル）セバケート、
ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−
ピペリジル）−２−ｎ−ブチル−２−（３，５−ジ
第３ブチル−４−ヒドロキシベンジル）マロネー
ト、トリス（２，２，６，６−テトラメチル−４
−ピペリジル）ニトリロトリアセテート、テトラ
キス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペ
リジル）−１，２，３，４−ブタンテトラカルボ
キシレート、Ｎ−ヒドロキシエチル−２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジノール／コ
ハク酸ジメチル縮合物、ビス（９−アザ−８，
８，10，10−テトラメチル−３−エチル−１，５
−ジオキサスピロ〔5.5〕−３−ウンデシルメチル
オキシカルボニルオキシ）−４，4′−イソプロピ
リデンビスシクロヘキサン、ビス（９−アザ−
８，８，10，10−テトラメチル−３−ヒドロキシ
メチル−１，５−ジオキサスピロ〔5.5〕−３−ウ
ンデシルメチル）エーテル、塩化シアヌル／ｔ−
オクチルアミン／ビス（２，２，６，６−テトラ
メチル−４−ピペリジルアミノ）ヘキサン縮合物
等があげられる。 本発明で安定化される合成樹脂としては、例え
ば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブテ
ン、ポリ−３−メチルブテン、などのα−オレフ
イン重合体またはエチレン−酢酸ビニル共重合
体、エチレン−プロピレン共重合体などのポリオ
レフインおよびこれらの共重合体、ポリ塩化ビニ
ル、ポリ臭化ビニル、ポリフツ化ビニル、ポリ塩
化ビニリデン、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリ
プロピレン、ポリフツソ化ビニリデン、臭素化ポ
リエチレン、塩化ゴム、塩化ビニル−酢酸ビニル
共重合体、塩化ビニル−エチレン共重合体、塩化
ビニル−プロピレン共重合体、塩化ビニル−スチ
レン共重合体、塩化ビニル−イソブチレン共重合
体、塩化ビニル−塩化ビニリデン共重合体、塩化
ビニル−スチレン−無水マレイン酸三元共重合
体、塩化ビニル−スチレン−アクリロニトリル共
重合体、塩化ビニル−ブタジエン共重合体、塩化
ビニル−イソプレン共重合体、塩化ビニル−塩素
化プロピレン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリ
デン−酢酸ビニル三元共重合体、塩化ビニル−ア
クリル酸エステル共重合体、塩化ビニル−マレイ
ン酸エステル共重合体、塩化ビニル−メタクリル
酸エステル共重合体、塩化ビニル−アクリロニト
リル共重合体、内部可塑化ポリ塩化ビニルなどの
含ハロゲン合成樹脂、石油樹脂、クマロン樹脂、
ポリスチレン、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、
スチレンと他の単量体（例えば無水マレイン酸、
ブタジエン、アクリロニトリルなど）との共重合
体、アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン共
重合体、アクリル酸エステル−ブタジエン−スチ
レン共重合体、メタクリル酸エステル−ブタジエ
ン−スチレン共重合体、ポリメチルメタクリレー
トなどのメタクリレート樹脂、ポリビニルアルコ
ール、ポリビニルホルマール、ポリビニルブチラ
ール、直鎖ポリエステル、ポリフエニレンオキシ
ド、ポリアミド、ポリカーボネート、ポリアセタ
ール、ポリウレタン、繊維素系樹脂、あるいはフ
エノール樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、エポ
キシ樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、シリコーン
樹脂などを挙げることができる。更に、イソプレ
ンゴム、ブタジエンゴム、アクリロニトリル−ブ
タジエン共重合ゴム、スチレン−ブタジエン共重
合ゴムなどのゴム類やこれらの樹脂のブレンド品
であつてもよい。 また、過酸化物あるいは放射線等によつて架橋
させた架橋ポリエチレン等の架橋重合体及び発泡
剤によつて発泡させた発泡ポリスチレン等の発泡
重合体も包含される。 本発明の組成物にさらにフエノール系の抗酸化
剤を添加することによつて酸化安定性を改善する
ことができる。これらのフエノール系抗酸化剤と
してはたとえば、２，６−ジ−第３ブチル−ｐ−
クレゾール、ステアリル−（３，５−ジ−メチル
−４−ヒドロキシベンジル）チオグリコレート、
ステアリル−β−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ
−第３ブチルフエニル）プロピオネート、ジステ
アリル−３，５−ジ−第３プチル−４−ヒドロキ
シベンジルホスホネート、２，４，６−トリス
（3′，5′−ジ−第３ブチル−4′−ヒドロキシベンジ
ルチオ）−１，３，５−トリアジン、ジステアリ
ル（４−ヒドロキシ−３−メチル−５−第３ブチ
ル）ベンジルマロネート、２，2′−メチレンビス
（４−メチル−６−第３ブチルフエノール）、４，
4′−メチレンビス（２，６−ジ−第３ブチルフエ
ノール）、２，2′−メチレンビス〔６−（１−メチ
ルシクロヘキシル）ｐ−クレゾール〕、ビス〔３，
３−ビス（４−ヒドロキシ−３−第３ブチルフエ
ニル）ブチリツクアシド〕グリコールエステル、
４，4′−ブチリデンビス（６−第３ブチル−ｍ−
クレゾール）、１，１，３−トリス（２−メチル
−４−ヒドロキシ−５−第３ブチルフエニル）ブ
タン、１，３，５−トリス（２，６−ジメチル−
３−ヒドロキシ−４−第３ブチル）ベンジルイソ
シアヌレート、１，３，５−トリス（３，５−ジ
−第３ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，
４，６−トリメチルベンゼン、テトラキス〔メチ
レン−３−（３，５−ジ−第３ブチル−４−ヒド
ロキシフエニル）プロピオネート〕メタン、１，
３，５−トリス（３，５−ジ−第３ブチル−４−
ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、１，
３，５−トリス〔（３，５−ジ−第３ブチル−４
−ヒドロキシフエニル）プロピオニルオキシエチ
ル〕イソシアヌレート、２−オクチルチオ−４，
６−ジ（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−第３ブチ
ル）フエノキシ−１，３，５−トリアジン、４，
4′−チオビス（６−第３ブチル−ｍ−クレゾー
ル）、ビス〔２−第３ブチル−４−メチル−６−
（２−ヒドロキシ−３−第３ブチル−５−メチル
ベンジル）フエニル〕テレフタレートなどがあげ
られる。 本発明の組成物に、さらにホスフアイト等の含
リン化合物を添加することによつて、耐光性及び
耐熱性を改善することができる。この含リン化合
物としては例えば、トリオクチルホスフアイト、
トリラウリルホスフアイト、トリデシルホスフア
イト、オクチル−ジフエニルホスフアイト、トリ
フエニルホスフアイト、トリス（２，４−ジ−第
３ブチルフエニル）ホスフアイト、トリス（ブト
キシエチル）ホスフアイト、トリス（ノニルフエ
ニル）ホスフアイト、ジステアリルペンタエリス
リトールジホスフアイト、テトラ（トリデシル）
−１，１，３−トリス（２−メチル−５−第３ブ
チル−４−ヒドロキシフエニル）ブタンジホスフ
アイト、テトラ（C12〜15混合アルキル）−４，4′−
イソプロピリデンジフエニルジホスフアイト、テ
トラ（トリデシル）−４，4′−ブチリデンビス
（３−メチル−６−第３ブチルフエノール）ジホ
スフアイト、トリス（３，５−ジ−第３ブチル−
４−ヒドロキシフエニル）ホスフアイト、トリス
（モノ・ジ混合ノニルフエニル）ホスフアイト、
水素化−４，4′−イソプロピリデンジフエノール
ポリホスフアイト、ビス（オクチルフエニル）・
ビス〔４，4′−ブチリデンビス（３−メチル−６
−第３ブチルフエノール）〕・１，６−ヘキサンジ
オールジホスフアイト、フエニル・４，4′−イソ
プロピリデンジフエノール・ペンタエリスリトー
ルジホスフアイト、トリス〔４，4′−イソプロピ
リデンビス（２−第３ブチルフエノール）〕ホス
フアイト、フエニル・ジイソデシルホスフアイ
ト、ジ（ノニルフエニル）ペンタエリスリトール
ジホスフアイト、トリス（１，３−ジ−ステアロ
イルオキシイソプロピル）ホスフアイト、４，
4′−イソプロピリデンビス（２−第３ブチルフエ
ノール）・ジ（ノニルフエニル）ホスフアイト、
９，10−ジ−ハイドロ−９−オキサ−10−フオス
フアフエナンスレン−10−オキサイド、テトラキ
ス（２，４−ジ−第３ブチルフエニル）−４，
4′−ビフエニレンジホスホナイトなどがあげられ
る。 本発明の組成物に光安定剤を添加することによ
つてその耐光性を改善することができる。これら
の光安定剤としてはたとえば、２−ヒドロキシ−
４−メトキシベンゾフエノン、２−ヒドロキシ−
４−ｎ−オクトキシベンゾフエノン、２，2′−ジ
−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフエノン、
２，４−ジヒドロキシベンゾフエノン等のヒドロ
キシベンゾフエノン類、２−（2′−ヒドロキシ−
3′−ｔ−ブチル−5′−メチルフエニル）−５−ク
ロロベンゾトリアゾール、２−（2′−ヒドロキシ
−3′，5′−ジ−ｔ−ブチルフエニル）−５−クロ
ロベンゾトリアゾール、２−（2′−ヒドロキシ−
5′−メチルフエニル）ベンゾトリアゾール、２−
（2′−ヒドロキシ−3′，5′−ジ−ｔ−アミルフエニ
ル）ベンゾトリアゾール等のベンゾトリアゾール
類、フエニルサリシレート、ｐ−ｔ−ブチルフエ
ニルサリシレート、２，４−ジ−ｔ−ブチルフエ
ニル−３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
ベンゾエート等のベンゾエート類、２，2′−チオ
ビス（４−ｔ−オクチルフエノール）Ni塩、
〔２，2′−チオビス（４−ｔ−オクチルフエノラ
ート）〕−ｎ−ブチルアミンNi、（３，５−ジ−ｔ
−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ホスホン酸
モノエチルエステルNi塩等のニツケル化合物類、
α−シアノ−β−メチル−β−（ｐ−メトキシフ
エニル）アクリル酸メチル等の置換アクリロニト
リル類及びＮ−２−エチルフエニル−N′−２−
エトキシ−５−第３ブチルフエニルシユウ酸ジア
ミド、Ｎ−２−エチルフエニル−N′−２−エト
キシフエニルシユウ酸ジアミド等のシユウ酸ジア
ニリド類があげられる。 その他必要に応じて、本発明組成物は造核剤、
金属石けん、有機錫化合物、可塑剤、エポキシ化
合物、顔料、発泡剤、帯電防止剤、難燃剤、滑
剤、加工助剤等を包含させることができる。 次に本発明を実施例によつて具体的に説明す
る。しかしながら本発明はこれらの実施例によつ
て限定されるものではない。 実施例 １ 次の配合物をミキサーで５分間混合した後、押
し出し機でコンパウンドを作成した（シリンダー
温度230℃及び240℃、ヘツドダイス温度250℃、
回転数20r.p.m.）。このコンパウンドを用いて95
×40×１mmの試験片を射出成型機で作成した（シ
リンダー温度240℃、ノズル温度250℃、射出圧
475Kg／cm2）。 上記試験片を用いて170℃のギヤーオーブン中
で熱安定性を測定した。その結果を表−１に示
す。 ＜配合＞ ポリプロピレン樹脂（Profax6501、ハーキユレ
ス社製） 100重量部 ステアリン酸カルシウム 0.2 ステアリル（３，５−ジ−第３ブチル−４−ヒド
ロキシフエニル）プロピオネート 0.1 試料（表−１） 0.2
れる化合物についてさらに詳しく説明する。 上記一般式（）において、Ｒ、R1、R4及び
R5で表わされるアルキル基としては、例えば、
メチル、エチル、ブチル、ヘキシル、オクチル、
２−エチルヘキシル、デシル、ウンデシル、ドデ
シル、テトラデシル、ヘキサデシル、オクタデシ
ル、エイコシル、ドコシル、テトラコシル、トリ
アコンチル、テトラコンチル、ペンタコンチル等
があげられる。 R2で表わされる置換基を有することのあるア
ルキル基としては、メチル、エチル、プロピル、
ブチル、オクチル、ヒドロキシエチル、アセトキ
シエチル、２，３−エポキシプロピル等があげら
れる。 Ａ及びR3で表わされるアルキレン基としては、
メチレン、エチレン、１，３−プロピレン、１，
２−プロピレン、１，４−ブチレン、ネオペンチ
レン、ヘキサメチレン、オクタメチレン、デカメ
チレン、ウンデカメチレン、ドデカメチレン、ヘ
キサデカメチレン、オクタデカメチレン、エイコ
サメチレン等があげられる。 前記一般式（）で表わされる化合物の代表例
を次に示す。 本発明において用いられる前記一般式（）で
表わされる化合物は、例えば塩化シアヌルとアル
キルチオプロピオン酸ヒドラジドを必要に応じて
アミン類、アルコール類、フエノール類と一緒に
塩基の存在下に反応させることにより容易に製造
することができる。この際、上記反応は一段で行
なつても良く、あるいはアルキルチオプロピオン
酸ヒドラジドとアミン類、アルコール類、フエノ
ール類を別個に反応させても良い。 次に前記一般式（）で表わされる化合物の具
体的な合成例を示す。 合成例 １ （No.１化合物の合成） ジメチルアセトアミド50mlに塩化シアヌル3.69
ｇ及びドデシルチオプロピオン酸ヒドラジド17.9
ｇを加え、45〜50℃で１時間撹拌した。次いで、
これを60℃に昇温した後、ピリジン4.9ｇをジメ
チルアセトアミド20mlに溶解した溶液を20分間で
滴下した。滴下後80℃に昇温し、５時間撹拌し
た。これを冷却後、500mlの水中に注ぎ込み、析
出した個体を別後メチルセロソルブ／ジメチル
アセトアミド（混合比１：１）混合溶媒により再
結晶し、融点210〜215℃の白色粉末18.5ｇを得
た。 合成例 ２ （No.３化合物の合成） ジメチルアセトアミド50mlに２−（ジ−ｎ−ブ
チルアミノ）−４，６−ジクロロ−ｓ−トリアジ
ン5.54ｇ及びドデシルチオプロピオン酸ヒドラジ
ド5.76ｇを加え、15〜20℃で撹拌しながら、これ
に40％水酸化ナトリウム水溶液2.1ｇを10分間で
滴下した。滴下後さらに30分間撹拌後4.5℃に昇
温し、ドデシルチオプロピオン酸ヒドラジド5.76
ｇ及び40％水酸化ナトリウム水溶液2.1ｇを加え
た。次いで85℃に昇温し、4.5時間撹拌した。こ
れを冷却後、生成した食塩を別してから500ml
の水中に注ぎ込み、析出した固体を別後、メチ
ルセロソルブにより再結晶し、融点200〜205℃の
白色粉末14.0ｇを得た。 本発明で用いられる前記一般式（）で表わさ
れる化合物は、安定化されるべき合成樹脂100重
量部に対して、0.001〜５重量部、好ましくは
0.01〜３重量部が添加される。 前記一般式（）で表わされる化合物は、合成
樹脂の熱酸化安定剤として極めて有用であるが、
さらに電線等の重金属と接触する用途に用いた場
合、重金属による接触劣化を著るしく抑制する。
また、タルク、炭酸カルシウム、硫酸バリウム、
アスベスト等の充填剤を添加した場合、合成樹脂
の物性低下を著るしく防止する効果も有する。さ
らに、光安定剤として２，２，６，６−テトラメ
チルピペリジン誘導体を用いる際に、チオジプロ
ピオン酸ジエステルを併用すると、その光安定化
効果を大巾に低下させることが知られているが、
本発明で用いる前記一般式（）で表わされる化
合物はそのようなことがなく、むしろ２，２，
６，６−テトラメチルピペリジン化合物の光安定
化効果を増加せしめるという特異的な効果を有す
る。 上記２，２，６，６−テトラメチルピペリジン
化合物としては、例えば、２，２，６，６−テト
ラメチル−４−ピペリジルベンゾエート、Ｎ−ヒ
ドロキシエチル−２，２，６，６−テトラメチル
−４−ピペリジノールビス（３，５−ジ−第３ブ
チル−４−ヒドロキシフエニルプロピオネート）、
ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペ
リジル）セバケート、ビス（１，２，２，６，６
−ペンタメチル−４−ピペリジル）セバケート、
ビス（１，２，２，６，６−ペンタメチル−４−
ピペリジル）−２−ｎ−ブチル−２−（３，５−ジ
第３ブチル−４−ヒドロキシベンジル）マロネー
ト、トリス（２，２，６，６−テトラメチル−４
−ピペリジル）ニトリロトリアセテート、テトラ
キス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペ
リジル）−１，２，３，４−ブタンテトラカルボ
キシレート、Ｎ−ヒドロキシエチル−２，２，
６，６−テトラメチル−４−ピペリジノール／コ
ハク酸ジメチル縮合物、ビス（９−アザ−８，
８，10，10−テトラメチル−３−エチル−１，５
−ジオキサスピロ〔5.5〕−３−ウンデシルメチル
オキシカルボニルオキシ）−４，4′−イソプロピ
リデンビスシクロヘキサン、ビス（９−アザ−
８，８，10，10−テトラメチル−３−ヒドロキシ
メチル−１，５−ジオキサスピロ〔5.5〕−３−ウ
ンデシルメチル）エーテル、塩化シアヌル／ｔ−
オクチルアミン／ビス（２，２，６，６−テトラ
メチル−４−ピペリジルアミノ）ヘキサン縮合物
等があげられる。 本発明で安定化される合成樹脂としては、例え
ば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリブテ
ン、ポリ−３−メチルブテン、などのα−オレフ
イン重合体またはエチレン−酢酸ビニル共重合
体、エチレン−プロピレン共重合体などのポリオ
レフインおよびこれらの共重合体、ポリ塩化ビニ
ル、ポリ臭化ビニル、ポリフツ化ビニル、ポリ塩
化ビニリデン、塩素化ポリエチレン、塩素化ポリ
プロピレン、ポリフツソ化ビニリデン、臭素化ポ
リエチレン、塩化ゴム、塩化ビニル−酢酸ビニル
共重合体、塩化ビニル−エチレン共重合体、塩化
ビニル−プロピレン共重合体、塩化ビニル−スチ
レン共重合体、塩化ビニル−イソブチレン共重合
体、塩化ビニル−塩化ビニリデン共重合体、塩化
ビニル−スチレン−無水マレイン酸三元共重合
体、塩化ビニル−スチレン−アクリロニトリル共
重合体、塩化ビニル−ブタジエン共重合体、塩化
ビニル−イソプレン共重合体、塩化ビニル−塩素
化プロピレン共重合体、塩化ビニル−塩化ビニリ
デン−酢酸ビニル三元共重合体、塩化ビニル−ア
クリル酸エステル共重合体、塩化ビニル−マレイ
ン酸エステル共重合体、塩化ビニル−メタクリル
酸エステル共重合体、塩化ビニル−アクリロニト
リル共重合体、内部可塑化ポリ塩化ビニルなどの
含ハロゲン合成樹脂、石油樹脂、クマロン樹脂、
ポリスチレン、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、
スチレンと他の単量体（例えば無水マレイン酸、
ブタジエン、アクリロニトリルなど）との共重合
体、アクリロニトリル−ブタジエン−スチレン共
重合体、アクリル酸エステル−ブタジエン−スチ
レン共重合体、メタクリル酸エステル−ブタジエ
ン−スチレン共重合体、ポリメチルメタクリレー
トなどのメタクリレート樹脂、ポリビニルアルコ
ール、ポリビニルホルマール、ポリビニルブチラ
ール、直鎖ポリエステル、ポリフエニレンオキシ
ド、ポリアミド、ポリカーボネート、ポリアセタ
ール、ポリウレタン、繊維素系樹脂、あるいはフ
エノール樹脂、ユリア樹脂、メラミン樹脂、エポ
キシ樹脂、不飽和ポリエステル樹脂、シリコーン
樹脂などを挙げることができる。更に、イソプレ
ンゴム、ブタジエンゴム、アクリロニトリル−ブ
タジエン共重合ゴム、スチレン−ブタジエン共重
合ゴムなどのゴム類やこれらの樹脂のブレンド品
であつてもよい。 また、過酸化物あるいは放射線等によつて架橋
させた架橋ポリエチレン等の架橋重合体及び発泡
剤によつて発泡させた発泡ポリスチレン等の発泡
重合体も包含される。 本発明の組成物にさらにフエノール系の抗酸化
剤を添加することによつて酸化安定性を改善する
ことができる。これらのフエノール系抗酸化剤と
してはたとえば、２，６−ジ−第３ブチル−ｐ−
クレゾール、ステアリル−（３，５−ジ−メチル
−４−ヒドロキシベンジル）チオグリコレート、
ステアリル−β−（４−ヒドロキシ−３，５−ジ
−第３ブチルフエニル）プロピオネート、ジステ
アリル−３，５−ジ−第３プチル−４−ヒドロキ
シベンジルホスホネート、２，４，６−トリス
（3′，5′−ジ−第３ブチル−4′−ヒドロキシベンジ
ルチオ）−１，３，５−トリアジン、ジステアリ
ル（４−ヒドロキシ−３−メチル−５−第３ブチ
ル）ベンジルマロネート、２，2′−メチレンビス
（４−メチル−６−第３ブチルフエノール）、４，
4′−メチレンビス（２，６−ジ−第３ブチルフエ
ノール）、２，2′−メチレンビス〔６−（１−メチ
ルシクロヘキシル）ｐ−クレゾール〕、ビス〔３，
３−ビス（４−ヒドロキシ−３−第３ブチルフエ
ニル）ブチリツクアシド〕グリコールエステル、
４，4′−ブチリデンビス（６−第３ブチル−ｍ−
クレゾール）、１，１，３−トリス（２−メチル
−４−ヒドロキシ−５−第３ブチルフエニル）ブ
タン、１，３，５−トリス（２，６−ジメチル−
３−ヒドロキシ−４−第３ブチル）ベンジルイソ
シアヌレート、１，３，５−トリス（３，５−ジ
−第３ブチル−４−ヒドロキシベンジル）−２，
４，６−トリメチルベンゼン、テトラキス〔メチ
レン−３−（３，５−ジ−第３ブチル−４−ヒド
ロキシフエニル）プロピオネート〕メタン、１，
３，５−トリス（３，５−ジ−第３ブチル−４−
ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート、１，
３，５−トリス〔（３，５−ジ−第３ブチル−４
−ヒドロキシフエニル）プロピオニルオキシエチ
ル〕イソシアヌレート、２−オクチルチオ−４，
６−ジ（４−ヒドロキシ−３，５−ジ−第３ブチ
ル）フエノキシ−１，３，５−トリアジン、４，
4′−チオビス（６−第３ブチル−ｍ−クレゾー
ル）、ビス〔２−第３ブチル−４−メチル−６−
（２−ヒドロキシ−３−第３ブチル−５−メチル
ベンジル）フエニル〕テレフタレートなどがあげ
られる。 本発明の組成物に、さらにホスフアイト等の含
リン化合物を添加することによつて、耐光性及び
耐熱性を改善することができる。この含リン化合
物としては例えば、トリオクチルホスフアイト、
トリラウリルホスフアイト、トリデシルホスフア
イト、オクチル−ジフエニルホスフアイト、トリ
フエニルホスフアイト、トリス（２，４−ジ−第
３ブチルフエニル）ホスフアイト、トリス（ブト
キシエチル）ホスフアイト、トリス（ノニルフエ
ニル）ホスフアイト、ジステアリルペンタエリス
リトールジホスフアイト、テトラ（トリデシル）
−１，１，３−トリス（２−メチル−５−第３ブ
チル−４−ヒドロキシフエニル）ブタンジホスフ
アイト、テトラ（C12〜15混合アルキル）−４，4′−
イソプロピリデンジフエニルジホスフアイト、テ
トラ（トリデシル）−４，4′−ブチリデンビス
（３−メチル−６−第３ブチルフエノール）ジホ
スフアイト、トリス（３，５−ジ−第３ブチル−
４−ヒドロキシフエニル）ホスフアイト、トリス
（モノ・ジ混合ノニルフエニル）ホスフアイト、
水素化−４，4′−イソプロピリデンジフエノール
ポリホスフアイト、ビス（オクチルフエニル）・
ビス〔４，4′−ブチリデンビス（３−メチル−６
−第３ブチルフエノール）〕・１，６−ヘキサンジ
オールジホスフアイト、フエニル・４，4′−イソ
プロピリデンジフエノール・ペンタエリスリトー
ルジホスフアイト、トリス〔４，4′−イソプロピ
リデンビス（２−第３ブチルフエノール）〕ホス
フアイト、フエニル・ジイソデシルホスフアイ
ト、ジ（ノニルフエニル）ペンタエリスリトール
ジホスフアイト、トリス（１，３−ジ−ステアロ
イルオキシイソプロピル）ホスフアイト、４，
4′−イソプロピリデンビス（２−第３ブチルフエ
ノール）・ジ（ノニルフエニル）ホスフアイト、
９，10−ジ−ハイドロ−９−オキサ−10−フオス
フアフエナンスレン−10−オキサイド、テトラキ
ス（２，４−ジ−第３ブチルフエニル）−４，
4′−ビフエニレンジホスホナイトなどがあげられ
る。 本発明の組成物に光安定剤を添加することによ
つてその耐光性を改善することができる。これら
の光安定剤としてはたとえば、２−ヒドロキシ−
４−メトキシベンゾフエノン、２−ヒドロキシ−
４−ｎ−オクトキシベンゾフエノン、２，2′−ジ
−ヒドロキシ−４−メトキシベンゾフエノン、
２，４−ジヒドロキシベンゾフエノン等のヒドロ
キシベンゾフエノン類、２−（2′−ヒドロキシ−
3′−ｔ−ブチル−5′−メチルフエニル）−５−ク
ロロベンゾトリアゾール、２−（2′−ヒドロキシ
−3′，5′−ジ−ｔ−ブチルフエニル）−５−クロ
ロベンゾトリアゾール、２−（2′−ヒドロキシ−
5′−メチルフエニル）ベンゾトリアゾール、２−
（2′−ヒドロキシ−3′，5′−ジ−ｔ−アミルフエニ
ル）ベンゾトリアゾール等のベンゾトリアゾール
類、フエニルサリシレート、ｐ−ｔ−ブチルフエ
ニルサリシレート、２，４−ジ−ｔ−ブチルフエ
ニル−３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒドロキシ
ベンゾエート等のベンゾエート類、２，2′−チオ
ビス（４−ｔ−オクチルフエノール）Ni塩、
〔２，2′−チオビス（４−ｔ−オクチルフエノラ
ート）〕−ｎ−ブチルアミンNi、（３，５−ジ−ｔ
−ブチル−４−ヒドロキシベンジル）ホスホン酸
モノエチルエステルNi塩等のニツケル化合物類、
α−シアノ−β−メチル−β−（ｐ−メトキシフ
エニル）アクリル酸メチル等の置換アクリロニト
リル類及びＮ−２−エチルフエニル−N′−２−
エトキシ−５−第３ブチルフエニルシユウ酸ジア
ミド、Ｎ−２−エチルフエニル−N′−２−エト
キシフエニルシユウ酸ジアミド等のシユウ酸ジア
ニリド類があげられる。 その他必要に応じて、本発明組成物は造核剤、
金属石けん、有機錫化合物、可塑剤、エポキシ化
合物、顔料、発泡剤、帯電防止剤、難燃剤、滑
剤、加工助剤等を包含させることができる。 次に本発明を実施例によつて具体的に説明す
る。しかしながら本発明はこれらの実施例によつ
て限定されるものではない。 実施例 １ 次の配合物をミキサーで５分間混合した後、押
し出し機でコンパウンドを作成した（シリンダー
温度230℃及び240℃、ヘツドダイス温度250℃、
回転数20r.p.m.）。このコンパウンドを用いて95
×40×１mmの試験片を射出成型機で作成した（シ
リンダー温度240℃、ノズル温度250℃、射出圧
475Kg／cm2）。 上記試験片を用いて170℃のギヤーオーブン中
で熱安定性を測定した。その結果を表−１に示
す。 ＜配合＞ ポリプロピレン樹脂（Profax6501、ハーキユレ
ス社製） 100重量部 ステアリン酸カルシウム 0.2 ステアリル（３，５−ジ−第３ブチル−４−ヒド
ロキシフエニル）プロピオネート 0.1 試料（表−１） 0.2
【表】
実施例 ２
次の配合物を150℃で５分間ミキシングロール
で混練し、次いで150℃、180Kg／cm2の条件で５分
間圧縮成型を行ない、厚さ1.0mmのシートを作成
した。このシートを10×20mmの試験片として、ア
ルミ箔上、150℃の温度でギヤーオーブン中での
熱安定性試験を行なつた。その結果を表−２に示
す。 ＜配合＞ ポリエチレン樹脂（ハイゼツクス5100E三井石油
化学社製） 100重量部 ステアリル−３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシフエニルプロピオネート 0.1 試料（表−２） 0.3
で混練し、次いで150℃、180Kg／cm2の条件で５分
間圧縮成型を行ない、厚さ1.0mmのシートを作成
した。このシートを10×20mmの試験片として、ア
ルミ箔上、150℃の温度でギヤーオーブン中での
熱安定性試験を行なつた。その結果を表−２に示
す。 ＜配合＞ ポリエチレン樹脂（ハイゼツクス5100E三井石油
化学社製） 100重量部 ステアリル−３，５−ジ−ｔ−ブチル−４−ヒド
ロキシフエニルプロピオネート 0.1 試料（表−２） 0.3
【表】
【表】
実施例 ３
次の配合物を200℃で押し出し加工してペレツ
トを作成し、このペレツトを用い230℃でインジ
エクシヨン加工して試験片を作成した。この試験
片の135℃のギヤーオーブン中で30時間加熱後の
着色の度合をハンター比色計で測定した白色度で
示した。さらに試験片の20℃でのIzod衝撃値も測
定した。その結果を表−３に示す。 ＜配合＞ ABS樹脂（スタイラツク200：旭ダウ）
100重量部 カルシウムステアレート 1.0 １，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−
４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート 0.1 試料（表−３） 0.2
トを作成し、このペレツトを用い230℃でインジ
エクシヨン加工して試験片を作成した。この試験
片の135℃のギヤーオーブン中で30時間加熱後の
着色の度合をハンター比色計で測定した白色度で
示した。さらに試験片の20℃でのIzod衝撃値も測
定した。その結果を表−３に示す。 ＜配合＞ ABS樹脂（スタイラツク200：旭ダウ）
100重量部 カルシウムステアレート 1.0 １，３，５−トリス（３，５−ジ−ｔ−ブチル−
４−ヒドロキシベンジル）イソシアヌレート 0.1 試料（表−３） 0.2
【表】
実施例 ４
充填剤配合における効果を見るために、次の配
合物を押し出し加工後、250℃で射出成型し厚さ
１mmの試験片を作成した。この試験片を用いて引
張り速度20mm／分での伸び率及び160℃オーブン
中での劣化時間を測定した。また試験片を150℃
で７日間加熱後の伸び率も測定した。その結果を
次の表−４に示す。 ＜配合＞ ポリプロピレン樹脂 100重量部 タルクMS 40 テトラキス〔メチレン−（３，５−ジ−第３ブチ
ル−４−ヒドロキシフエニル）プロピオネート〕
メタン 0.1 ステアリン酸カルシウム 0.2 試料（表−４） 0.2
合物を押し出し加工後、250℃で射出成型し厚さ
１mmの試験片を作成した。この試験片を用いて引
張り速度20mm／分での伸び率及び160℃オーブン
中での劣化時間を測定した。また試験片を150℃
で７日間加熱後の伸び率も測定した。その結果を
次の表−４に示す。 ＜配合＞ ポリプロピレン樹脂 100重量部 タルクMS 40 テトラキス〔メチレン−（３，５−ジ−第３ブチ
ル−４−ヒドロキシフエニル）プロピオネート〕
メタン 0.1 ステアリン酸カルシウム 0.2 試料（表−４） 0.2
【表】
実施例 ５
次の配合物をミキシングロールで混練し、次い
で150℃、200Kg／cm2の条件で５分間圧縮成型し、
0.5mmの厚さのシートを作成した。このシートを
用い150℃のオーブン中での加熱劣化試験を行な
つた。その結果を表−５に示す。 ＜配合＞ ポリエチレン樹脂 100重量部 銅微細粉 1.2 試料（表−５） 0.2
で150℃、200Kg／cm2の条件で５分間圧縮成型し、
0.5mmの厚さのシートを作成した。このシートを
用い150℃のオーブン中での加熱劣化試験を行な
つた。その結果を表−５に示す。 ＜配合＞ ポリエチレン樹脂 100重量部 銅微細粉 1.2 試料（表−５） 0.2
【表】
実施例 ６
次の配合物を用い、実施例１と同様に加工して
試験片を作成した。この試験片を用い、160℃オ
ーブン中での熱安定性試験及び、高圧水銀ランプ
照射による光安定性試験を行なつた。その結果を
表−６に示す。 ＜配合＞ ポリプロピレン樹脂（Profax6501） 100重量部 ペンタエリスリトールテトラキス（３，５−ジ−
第３ブチル−４−ヒドロキシフエニルプロピオネ
ート） 0.1 ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペ
リジル）セバケート 0.15 試料（表−６） 0.2
試験片を作成した。この試験片を用い、160℃オ
ーブン中での熱安定性試験及び、高圧水銀ランプ
照射による光安定性試験を行なつた。その結果を
表−６に示す。 ＜配合＞ ポリプロピレン樹脂（Profax6501） 100重量部 ペンタエリスリトールテトラキス（３，５−ジ−
第３ブチル−４−ヒドロキシフエニルプロピオネ
ート） 0.1 ビス（２，２，６，６−テトラメチル−４−ピペ
リジル）セバケート 0.15 試料（表−６） 0.2
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 合成樹脂100重量部に対して、次の一般式
（）で表わされる化合物0.001〜５重量部を配合
してなる安定化された合成樹脂組成物。 （上式中、Ｒは炭素数１〜50のアルキル基を示
す。Ｘは−Ｏ−または【式】を示す。R1は水 素原子、炭素数１〜50のアルキル基または
【式】を示す。R2は水素原子、酸素 遊離基または置換基を有することのあるアルキル
基を示す。Ａは、Ｘが−Ｏ−を示す時は炭素数２
〜20のアルキレン基またはアリーレン基を示し、
Ｘが【式】を示す時は直接結合手、炭素数１〜 20のアルキレン基、アリーレン基または
【式】を示す。R3は直接結合 手、炭素数１〜20のアルキレン基、アリーレン基
またはチオジアルキレン基を示す。Ｙ及びＺは
夫々、【式】−OR4、 【式】または−Ｘ−Ａ−XHを示す。R4及び R5は夫々、水素原子、炭素数１〜50のアルキル
基、アリール基または【式】を示 す。ｎは０〜20の数を示す。）
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56197569A JPS5898344A (ja) | 1981-12-08 | 1981-12-08 | 安定化された合成樹脂組成物 |
| EP82111322A EP0081235B1 (en) | 1981-12-08 | 1982-12-07 | Alkylthiopropionyl hydrazino triazines and synthetic resin compositions |
| AT82111322T ATE26573T1 (de) | 1981-12-08 | 1982-12-07 | Alkylthiopropionyl-hydrazin-triazine und synthetische kunststoffzusammensetzungen. |
| DE8282111322T DE3276060D1 (en) | 1981-12-08 | 1982-12-07 | Alkylthiopropionyl hydrazino triazines and synthetic resin compositions |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP56197569A JPS5898344A (ja) | 1981-12-08 | 1981-12-08 | 安定化された合成樹脂組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5898344A JPS5898344A (ja) | 1983-06-11 |
| JPH0117505B2 true JPH0117505B2 (ja) | 1989-03-30 |
Family
ID=16376678
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP56197569A Granted JPS5898344A (ja) | 1981-12-08 | 1981-12-08 | 安定化された合成樹脂組成物 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| EP (1) | EP0081235B1 (ja) |
| JP (1) | JPS5898344A (ja) |
| AT (1) | ATE26573T1 (ja) |
| DE (1) | DE3276060D1 (ja) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE4301601A1 (de) * | 1993-01-22 | 1994-07-28 | Chemie Linz Deutschland | Flammfeste Kunststoffe mit einem Gehalt an Trihydrazinotriazin, Triguanidinotriazin oder deren Salzen |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4007183A (en) * | 1970-06-17 | 1977-02-08 | Ciba-Geigy Corporation | Stabilisers for polyolefines |
| CH582231A5 (ja) * | 1973-12-10 | 1976-11-30 | Sandoz Ag | |
| DE2933078A1 (de) * | 1979-08-16 | 1981-03-26 | Hoechst Ag, 65929 Frankfurt | Neue triazinderivate, ihre herstellung und ihre verwendung als stabilisatoren fuer synthetische polymere |
-
1981
- 1981-12-08 JP JP56197569A patent/JPS5898344A/ja active Granted
-
1982
- 1982-12-07 AT AT82111322T patent/ATE26573T1/de not_active IP Right Cessation
- 1982-12-07 EP EP82111322A patent/EP0081235B1/en not_active Expired
- 1982-12-07 DE DE8282111322T patent/DE3276060D1/de not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| DE3276060D1 (en) | 1987-05-21 |
| ATE26573T1 (de) | 1987-05-15 |
| EP0081235B1 (en) | 1987-04-15 |
| JPS5898344A (ja) | 1983-06-11 |
| EP0081235A2 (en) | 1983-06-15 |
| EP0081235A3 (en) | 1984-03-28 |
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