JPH0168A - 第三アミノアルコ−ル化合物及びこれを用いる光学活性第二級アルコ−ルの製造方法 - Google Patents
第三アミノアルコ−ル化合物及びこれを用いる光学活性第二級アルコ−ルの製造方法Info
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- JPH0168A JPH0168A JP62-101032A JP10103287A JPH0168A JP H0168 A JPH0168 A JP H0168A JP 10103287 A JP10103287 A JP 10103287A JP H0168 A JPH0168 A JP H0168A
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- alkyl group
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔韮東上の利用分野〕
本発明は、ジアルキル亜鉛をアルデヒドに不斉付加させ
る際に、第三アミノアルコールを触媒として用い、光学
活性第二級アルコールを製造する方法に関するものであ
る。
る際に、第三アミノアルコールを触媒として用い、光学
活性第二級アルコールを製造する方法に関するものであ
る。
光学活性な第２級アルコールは、医薬品、液晶などの原
料として有用であるが、現在のところ入手できる物質は
少なく、また入手可能な物質も光学分割などの手段によ
シ得られるため、高価である。
料として有用であるが、現在のところ入手できる物質は
少なく、また入手可能な物質も光学分割などの手段によ
シ得られるため、高価である。
従来、触媒をもちいて、アルデヒドにジアルキル亜鉛を
不斉に付加させて、光学活性第２級アルコールを製造す
る方法としては、次のような方法が知られている。
不斉に付加させて、光学活性第２級アルコールを製造す
る方法としては、次のような方法が知られている。
■ Ｔ＠ＯｍｉらのＴｅｔｒａｈｅｄｒｏｎ Ｌｅｔｔ
ｅｒｓ ２５ ２８２３（１９８４）に記載されている
、２−アミノアルコールを触媒として用いる方法。
ｅｒｓ ２５ ２８２３（１９８４）に記載されている
、２−アミノアルコールを触媒として用いる方法。
■ Ｋ、ＩＴＯら、日本化学会第５２春李年会謁演袈旨
集４ＹＯ６に記載されている、Ｌ−７工ニルアラニン誘
専体とジアルキル亜鉛との銘体を触媒として用いる方法
。
集４ＹＯ６に記載されている、Ｌ−７工ニルアラニン誘
専体とジアルキル亜鉛との銘体を触媒として用いる方法
。
■ Ｒ，Ｎ０ＹＯＲＩらＪ ａＡｒｎ＊ｃｈｏｍ＋＋ｓ
ｏｃ ＊ １０８ ６０７１（１９８６）に記載されて
いる、（→−３−エクソー（ジメチルアミノ）イソがル
ネオールを触媒として用いる方法等があった。
ｏｃ ＊ １０８ ６０７１（１９８６）に記載されて
いる、（→−３−エクソー（ジメチルアミノ）イソがル
ネオールを触媒として用いる方法等があった。
しかし、前述の■■の方法においては、光学収率が低く
、実用的な方法とは言えない。また、前述の■の方法に
おいては、触媒の合成が困難であること及び脂肪族アル
デヒドよシ、光学活性第二級アルコールを製造する場合
には、光学収率が低い等の問題点があった。
、実用的な方法とは言えない。また、前述の■の方法に
おいては、触媒の合成が困難であること及び脂肪族アル
デヒドよシ、光学活性第二級アルコールを製造する場合
には、光学収率が低い等の問題点があった。
前述のように、光学活性第二級アルコールを収率良く、
また光学純度も高く製造する方法は知られていない。
また光学純度も高く製造する方法は知られていない。
本発明者は、アルデヒドにジアルキル亜鉛を付加させ、
第二級アルコールをｈ造する除に、触媒を使用する方法
を種々検討し、本発明を完成した。
第二級アルコールをｈ造する除に、触媒を使用する方法
を種々検討し、本発明を完成した。
即ち、本発明は、下記一般式（１）
（但しＲ４は炭素数１〜６のアルキル基、ＲｅＲは水素
原子、フェニル基又はハロゲン、ニトロ基が１〜５個置
換されたフェニル基のいずれかを、２は水素原子Ｌｉ
ｅ Ｎａ 、 Ｋ ｅ −ｙｇｃ２Ｈ５のいずれかを示
す。＊は光学活性な炭素原子を示す。）で示される第三
アミノアルコール化合物及びジアルキル亜鉛を、アルデ
ヒドに不斉付加させることＫよシ、下記一般式Ｑｌ） （但し、Ｒ１は炭素数１〜１２のアルキル基、＊は光学
活性な炭素原子を示す。Ｒは炭素数１〜１２のアルキル
基又は下記一般式（ＩＩＩ）で示される官能基である。
原子、フェニル基又はハロゲン、ニトロ基が１〜５個置
換されたフェニル基のいずれかを、２は水素原子Ｌｉ
ｅ Ｎａ 、 Ｋ ｅ −ｙｇｃ２Ｈ５のいずれかを示
す。＊は光学活性な炭素原子を示す。）で示される第三
アミノアルコール化合物及びジアルキル亜鉛を、アルデ
ヒドに不斉付加させることＫよシ、下記一般式Ｑｌ） （但し、Ｒ１は炭素数１〜１２のアルキル基、＊は光学
活性な炭素原子を示す。Ｒは炭素数１〜１２のアルキル
基又は下記一般式（ＩＩＩ）で示される官能基である。
（但しＸは水素原子、）・ログン、ニトロ基、シアノ基
のいずれかを示し、ｍ及びｎはｏ、１．又は２である。
のいずれかを示し、ｍ及びｎはｏ、１．又は２である。
α及びβは単結合、−ＣＯＯ−１−ＯＣＯ−１−０ＣＨ
２−１−ＣＨ２０−１−〇−のいずれかを示し、Ｒ３は
炭素数１−１６のアルキル基を示す。））で示される光
学活性第二級アルコールを製造する方法において、下記
一般式（１） （但しＲ４は炭素数１〜６のアルキル基、Ｒ５、Ｒ６は
水素原子、フェニル基又はハロゲン、ニトロ基が１〜５
個飄挨されたフェニル基のいずれかを、２は水素原子、
Ｌｉ ｗ Ｎａ ｓ Ｋ 、 −ＭｇＣ２Ｈ５のいずれ
かを示す。＊は光学活性な炭素原子を示す。）で表わさ
れる第三アミノアルコール化合物を触媒として使用する
ことを特徴とする、光学活性第二級アルコールの製造方
法である。
２−１−ＣＨ２０−１−〇−のいずれかを示し、Ｒ３は
炭素数１−１６のアルキル基を示す。））で示される光
学活性第二級アルコールを製造する方法において、下記
一般式（１） （但しＲ４は炭素数１〜６のアルキル基、Ｒ５、Ｒ６は
水素原子、フェニル基又はハロゲン、ニトロ基が１〜５
個飄挨されたフェニル基のいずれかを、２は水素原子、
Ｌｉ ｗ Ｎａ ｓ Ｋ 、 −ＭｇＣ２Ｈ５のいずれ
かを示す。＊は光学活性な炭素原子を示す。）で表わさ
れる第三アミノアルコール化合物を触媒として使用する
ことを特徴とする、光学活性第二級アルコールの製造方
法である。
本発明で触媒として用いられる、第三アミノアルコール
化合物は以下の方法で、プロリン誘導体よシ、容易に合
成することができる。
化合物は以下の方法で、プロリン誘導体よシ、容易に合
成することができる。
アミノ基を保賑したノロリンエステルに、フェニルグリ
ニア−及び置換フェニルグリニア−を反応させたのちに
、還元するか又、第ニアミノアルコールをアルキル化す
ることによシ第三アミノアルコールを得ることができる
。又得られた第三アミノアルコールとブチルリチウムの
ようなアルキル金属と反応させるととてよシその塩も得
ることができる。
ニア−及び置換フェニルグリニア−を反応させたのちに
、還元するか又、第ニアミノアルコールをアルキル化す
ることによシ第三アミノアルコールを得ることができる
。又得られた第三アミノアルコールとブチルリチウムの
ようなアルキル金属と反応させるととてよシその塩も得
ることができる。
これらの、第三アミノアルコールとしては次のようなも
のがある。
のがある。
（Ｓ） −ジフェニル（１−＝メチルピロリジンー２−
イル）メタノール及びそのリチウム塩、（ＩＲ。
イル）メタノール及びそのリチウム塩、（ＩＲ。
２’Ｓ）−フェニル（１−メチルピロリジン−２−イル
）メタノール及びそのリチウム塩等がある。
）メタノール及びそのリチウム塩等がある。
アルデヒドとしては芳香族、脂肪族アルデヒドのどちら
も使用できるし、またそれらの誘導体でも良い。
も使用できるし、またそれらの誘導体でも良い。
又、ジアルキル亜鉛としては、炭素数１〜６のものが用
いられる。
いられる。
本発明の製造方法においては、触媒として用いる。第３
アミノアルコール化合物をヘキサン、トルエン、エーテ
ルなどの溶媒にいれ、はぼ０℃附近に冷却し、ジアルキ
ル亜鉛溶液を滴下し、０℃から室温にて一２０℃数時間
かくはんすることによシ、得ることができる。
アミノアルコール化合物をヘキサン、トルエン、エーテ
ルなどの溶媒にいれ、はぼ０℃附近に冷却し、ジアルキ
ル亜鉛溶液を滴下し、０℃から室温にて一２０℃数時間
かくはんすることによシ、得ることができる。
この隙、触媒量はアルデヒドに対し５ｍｏ１％以下で十
分であり、ジアルキル亜鉛は、アルデヒドに対し１〜２
．５当り使用する。
分であり、ジアルキル亜鉛は、アルデヒドに対し１〜２
．５当り使用する。
本発明の方法によシ、高収率で光学純度の良い第２級ア
ルコールが製造できる。例えば、（Ｓ）−ジフェニル−
（１−メチルピロリジン−２−イル）−メタノールのリ
チウム塩を触媒としてもちい、ぺ／ズアルデヒドをジエ
チル亜鉛を反応させ、アルキル化スルト、（Ｓ）−１−
７エニルプロパノールが収率１００％、光学純度（ｅｅ
）１００％で得られる。
ルコールが製造できる。例えば、（Ｓ）−ジフェニル−
（１−メチルピロリジン−２−イル）−メタノールのリ
チウム塩を触媒としてもちい、ぺ／ズアルデヒドをジエ
チル亜鉛を反応させ、アルキル化スルト、（Ｓ）−１−
７エニルプロパノールが収率１００％、光学純度（ｅｅ
）１００％で得られる。
又該触媒をもちいｎ−ヘキシルアルデヒドとジエチル亜
鉛より 、（Ｓ） −３−ノニルアルコールカ収率９６
％光学純度（ｅ・）９１チで得られる。
鉛より 、（Ｓ） −３−ノニルアルコールカ収率９６
％光学純度（ｅ・）９１チで得られる。
このように１本発明の方法にょシ、光学活性第２級アル
コールが従来の方法に比べ、はるかに収率良く、また高
い光学純度で得られることができる。
コールが従来の方法に比べ、はるかに収率良く、また高
い光学純度で得られることができる。
実１＝例１（Ｓ） −１−７エニルプロΔノールの製造
（＆）触媒の合成 （Ｓ） −Ｎ−槓ンジルオキシカルゴニルグロリンメチ
ルエステル２．６３ＩＩをＴＨＦ ２０ ｍに溶解し、
０℃に冷却する。そこに、濃度ＩＭの７エニルグリニア
ーのＴＨＦ溶液４０−を滴下し、４時間かくはんする。
（＆）触媒の合成 （Ｓ） −Ｎ−槓ンジルオキシカルゴニルグロリンメチ
ルエステル２．６３ＩＩをＴＨＦ ２０ ｍに溶解し、
０℃に冷却する。そこに、濃度ＩＭの７エニルグリニア
ーのＴＨＦ溶液４０−を滴下し、４時間かくはんする。
塩化アンモニウム水溶液を加へ、有機層を分層する。水
層をクロロホルムで抽出し、有機層を一緒にし、乾燥し
、濃縮する。
層をクロロホルムで抽出し、有機層を一緒にし、乾燥し
、濃縮する。
濃縮物３．９９をＴＨＦ３０ｄＫ溶解し、水素化リチウ
ムアルミニウム０．７６．９を加え２時間還流する。
ムアルミニウム０．７６．９を加え２時間還流する。
冷却し、水を加えたのち、ＰＩＩ３にし、エーテルで抽
出する。水層をアルカリ性にし、ジクロロメタンで抽出
する。有機層を一緒にし、濃縮し、へキサンよシ再結晶
し、（Ｓ）−ジフェニル（ｌ−メチルピロリジン−２−
イル）−メタノール（Ｑを２．２１得る。
出する。水層をアルカリ性にし、ジクロロメタンで抽出
する。有機層を一緒にし、濃縮し、へキサンよシ再結晶
し、（Ｓ）−ジフェニル（ｌ−メチルピロリジン−２−
イル）−メタノール（Ｑを２．２１得る。
（Ｃ”）０．０１３４１ （０，０５ｍｍｏｌ ）にヘ
キサン５−を加え、ａｉｌＭのブチルリチウムのヘキサ
ン溶液０．０５ｍｇを加えしばらく攪拌し、（Ｓ）−ジ
フェニル（１−メチルピロリジン−２−イル）メタノー
ルのリチウム塩囚のヘキサン溶液を？８る。
キサン５−を加え、ａｉｌＭのブチルリチウムのヘキサ
ン溶液０．０５ｍｇを加えしばらく攪拌し、（Ｓ）−ジ
フェニル（１−メチルピロリジン−２−イル）メタノー
ルのリチウム塩囚のヘキサン溶液を？８る。
（ｂ）（ｓ）−１−７エニルプロパノールの合成（、）
でＴｈｉ製した触媒溶液に、ベンズアルデヒド０、２７
．９を加え、しばらく攪拌する。０℃に冷却し、濃度Ｉ
Ｍのジエチル亜鉛のヘキサン溶液５．５−加え、０℃で
１５時間攪拌する。
でＴｈｉ製した触媒溶液に、ベンズアルデヒド０、２７
．９を加え、しばらく攪拌する。０℃に冷却し、濃度Ｉ
Ｍのジエチル亜鉛のヘキサン溶液５．５−加え、０℃で
１５時間攪拌する。
１Ｍの塩酸溶液を加え、ジクロロメタンで抽出し、＆縮
する。シリカゲルクロマトグラフィーによ’） 精’Ａ
し、（Ｓ）−１−７エニルプロパノールを１００％の
収率で得た。
する。シリカゲルクロマトグラフィーによ’） 精’Ａ
し、（Ｓ）−１−７エニルプロパノールを１００％の
収率で得た。
光学純度をキラルカラム（ペーカー〆ンドＤＮＢＰＧ
４．６順×２５０詣、溶離液ヘキサン：イソグロノ臂ノ
ール＝９９．７５： ０．２５、検出波長２５４ｎｍ
）で測定した。
４．６順×２５０詣、溶離液ヘキサン：イソグロノ臂ノ
ール＝９９．７５： ０．２５、検出波長２５４ｎｍ
）で測定した。
ラセミ体においては、４５．２分に８体が、４７．４分
に８体が検出されたが、今回合成された（Ｓ）−１−フ
ェニルプルパノールでは、４５．２分のピークしか検出
されなかった。
に８体が検出されたが、今回合成された（Ｓ）−１−フ
ェニルプルパノールでは、４５．２分のピークしか検出
されなかった。
このように本方法によシ、光学純度１００％の（８）−
１−７エニルプロパノールが得られた。
１−７エニルプロパノールが得られた。
実施例２〜４
触媒として、（Ｓ）−ジフェニル（ｌ−メチルピロリジ
ン−２−イル）メタノールのリチウム塩（４）の代シに
、 （Ｓ）−ジフェニル（１−メチルピロリジン−２−
イル）メタノール（Ｃ）、 （ＩＲ，２’８ ）−フェ
ニル（１−メチルピロリジン−２−イル）メタノールの
リチウム塩（Ｂ）、ＣＩＲ，２’Ｓ）−フェニル（１−
メチルピロリジン−２−イル）メタノール（２）を用い
実施例１−（ｂ）Ｋ記載したのと同様の方法で１−フェ
ニルプロパノールを合成した例を第１表に示した。
ン−２−イル）メタノールのリチウム塩（４）の代シに
、 （Ｓ）−ジフェニル（１−メチルピロリジン−２−
イル）メタノール（Ｃ）、 （ＩＲ，２’８ ）−フェ
ニル（１−メチルピロリジン−２−イル）メタノールの
リチウム塩（Ｂ）、ＣＩＲ，２’Ｓ）−フェニル（１−
メチルピロリジン−２−イル）メタノール（２）を用い
実施例１−（ｂ）Ｋ記載したのと同様の方法で１−フェ
ニルプロパノールを合成した例を第１表に示した。
実施例５〜２４
実施例２〜４における各種アルデヒド原料とし触媒とし
て囚ω） （Ｃ） （Ｄ） （０（ト）（Ｇ）のいずれ
かを、ジアルキル亜鉛としてジエチル亜鉛又はジメチル
亜鉛をもちい、実施例１−（ｂ）と同様の方法で椋々の
光学活性第二級アルコールを合成した。その結果を第１
表に示した。
て囚ω） （Ｃ） （Ｄ） （０（ト）（Ｇ）のいずれ
かを、ジアルキル亜鉛としてジエチル亜鉛又はジメチル
亜鉛をもちい、実施例１−（ｂ）と同様の方法で椋々の
光学活性第二級アルコールを合成した。その結果を第１
表に示した。
実施例２５ 触媒の合成
（ＩＲ，２’Ｓ）−フェニル（ピロリジン−２−イル）
メタノール（公知の方法で得られる。ジャーナルオツケ
ミカルソサエティケミカルコミ、二ケージ、ン１９８６
年４１２ページ）０．２４７１１を９８チギ酸０．４１
ｎｔおよび水０．０９−と混合させ加熱還流する。ホル
ムアルデヒド（３７％水溶液０．３ ｍ ）を加え４時
間還流する。水酸化ナトリウム水溶液にてｐｉ（１１に
したのちジクロロメタンで抽出。濃縮後、蒸留（パルプ
ツパルプ法パス温１４０℃／２ ｗａｇ ）により（Ｉ
Ｒ，２’Ｓ）−フェニル（ｌ−メチルピロリジン−２−
イル）メタノール（ロ）（０，２５４９）を９５％で得
る。
メタノール（公知の方法で得られる。ジャーナルオツケ
ミカルソサエティケミカルコミ、二ケージ、ン１９８６
年４１２ページ）０．２４７１１を９８チギ酸０．４１
ｎｔおよび水０．０９−と混合させ加熱還流する。ホル
ムアルデヒド（３７％水溶液０．３ ｍ ）を加え４時
間還流する。水酸化ナトリウム水溶液にてｐｉ（１１に
したのちジクロロメタンで抽出。濃縮後、蒸留（パルプ
ツパルプ法パス温１４０℃／２ ｗａｇ ）により（Ｉ
Ｒ，２’Ｓ）−フェニル（ｌ−メチルピロリジン−２−
イル）メタノール（ロ）（０，２５４９）を９５％で得
る。
（ＩＲ，２’Ｓ）−フェニル（ピロリジン−２−イル）
メタノールの塩酸塩（３ミリモル）に水酸化ナトリウム
水溶液（１規定、１０ｍ）、エーテル５−１塩化ピパロ
イル（４，５ミリモル）を加え、室温にて３．５時間攪
拌する。３−ジメチルアミノプロピルアきン（２，５ミ
リモル）を加える。酢酸エチルを加え有機層を炭阪水素
す） ＩＪウム水溶液、水、希塩飯で洗浄する。濃縮後
、テトラヒドロフラン（１０ｍ）に溶解し、水素化リチ
ウムアルミニウム（２６１Ｑ）にて還元する（還流５時
間）。
メタノールの塩酸塩（３ミリモル）に水酸化ナトリウム
水溶液（１規定、１０ｍ）、エーテル５−１塩化ピパロ
イル（４，５ミリモル）を加え、室温にて３．５時間攪
拌する。３−ジメチルアミノプロピルアきン（２，５ミ
リモル）を加える。酢酸エチルを加え有機層を炭阪水素
す） ＩＪウム水溶液、水、希塩飯で洗浄する。濃縮後
、テトラヒドロフラン（１０ｍ）に溶解し、水素化リチ
ウムアルミニウム（２６１Ｑ）にて還元する（還流５時
間）。
希塩酸を加え、さらに水酸化ナトリウム水溶液によ、９
ｐｌ［１０Ｋｌ、、ろ過する。ろ液をエーテルにて抽出
、濃縮後、蒸留（パルプツパルプ法、バス温１７０℃／
３ ｍｍＨｇ ）によシ（ＩＲ，２’Ｓ）−フ；ニル
（１−ネオペンチルピロリジン−２−イル）メタノール
（ト）８７ｑ６で得る。
ｐｌ［１０Ｋｌ、、ろ過する。ろ液をエーテルにて抽出
、濃縮後、蒸留（パルプツパルプ法、バス温１７０℃／
３ ｍｍＨｇ ）によシ（ＩＲ，２’Ｓ）−フ；ニル
（１−ネオペンチルピロリジン−２−イル）メタノール
（ト）８７ｑ６で得る。
Ａ−Ｇの構造式
囚 （Ｂ）
ｈ
ｅ
Ｃ） （ロ）
ｈ
ｅ
（ト） （ト）
ｈ
Claims (2)
- （１）下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （但しＲ＾４は炭素数１〜６のアルキル基、Ｒ＾５、Ｒ
＾６は水素原子、フェニル基又はハロゲン、ニトロ基が
１〜５個置換されたフェニル基のいずれかを、Ｚは水素
原子Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、−ＭｇＣ＿２Ｈ＿５のいずれかを
示す。＊は光学活性な炭素原子を示す。） で示される第三アミノアルコール化合物。 - （２）ジアルキル亜鉛をアルデヒドに不斉付加させるこ
とにより下記一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼ （但しＲ＾１は炭素数１〜１２のアルキル基、＊は光学
活性な炭素原子を示す、Ｒ＾２は炭素数１〜１２のアル
キル基又は下記一般式（III）で示される官能基である
。 ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （但しＸ、Ｙは水素原子、ハロゲン、ニトロ基、シアノ
基のいずれかを示し、ｍ及びｎは０、１、又は２である
。α及びβは単結合、−ＣＯＯ−、−ＯＣＯ−、−ＯＣ
Ｈ＿２−、−ＣＨ＿２Ｏ−、−Ｏ−のいずれかを示す。 Ｒ＿３は炭素数１〜１６のアルキル基を示す。））で示
される光学活性第二級アルコールを製造する方法におい
て、下記一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （但しＲ＾４は炭素数１〜６のアルキル基、Ｒ＾５、Ｒ
＾６は水素原子、フェニル基又はハロゲン、ニトロ基が
１〜５個置換されたフェニル基のいずれかを、Ｚは水素
原子Ｌｉ、Ｎａ、Ｋ、−ＭｇＣ＿２Ｈ＿５のいずれかを
示す。＊は光学活性な炭素原子を示す。）で示される第
三アミノアルコール化合物を触媒として使用することを
特徴とする光学活性第二級アルコールの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP10103287A JPS6468A (en) | 1987-02-27 | 1987-04-23 | Tertiary amino-alcohol compound and production of optically active secondary alcohol using said compound |
Applications Claiming Priority (3)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP62-44318 | 1987-02-27 | ||
| JP4431887 | 1987-02-27 | ||
| JP10103287A JPS6468A (en) | 1987-02-27 | 1987-04-23 | Tertiary amino-alcohol compound and production of optically active secondary alcohol using said compound |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0168A true JPH0168A (ja) | 1989-01-05 |
| JPS6468A JPS6468A (en) | 1989-01-05 |
Family
ID=26384172
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP10103287A Pending JPS6468A (en) | 1987-02-27 | 1987-04-23 | Tertiary amino-alcohol compound and production of optically active secondary alcohol using said compound |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6468A (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4778733A (en) * | 1986-07-03 | 1988-10-18 | Engelhard Corporation | Low toxicity corrosion resistant solder |
| JPH01313445A (ja) * | 1988-06-13 | 1989-12-18 | Toyo Stauffer Chem Co | 高度の光学純度を有する第２級アルコールの触媒的不斉増巾合成法 |
-
1987
- 1987-04-23 JP JP10103287A patent/JPS6468A/ja active Pending
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