JPH0240677B2 - - Google Patents
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- JPH0240677B2 JPH0240677B2 JP54172547A JP17254779A JPH0240677B2 JP H0240677 B2 JPH0240677 B2 JP H0240677B2 JP 54172547 A JP54172547 A JP 54172547A JP 17254779 A JP17254779 A JP 17254779A JP H0240677 B2 JPH0240677 B2 JP H0240677B2
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- JP
- Japan
- Prior art keywords
- amino
- lower alkyl
- nujiyor
- carboxylic acid
- acetamide
- Prior art date
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- Expired - Lifetime
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- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Cephalosporin Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Description
この発明は、新規なセフエム化合物に関するも
のである。さらに詳しく述べると、この発明は、
抗菌活性を有する新規な７―置換―３―セフエム
―４―カルボン酸、その医薬上許容される塩類、
およびそれらの製造法、それらの製造用中間体、
それらの中間体の製造法、それらを主成分とする
医薬組成物、並びに人間および動物の感染症に対
する予防または治療のためのそれらの使用方法に
関するものである。 したがつて、この発明の目的は、グラム陰性菌
およびグラム陽性菌を含む広範囲の病原微生物に
対して優れた抗菌特性を示す、新規な７―置換―
３―セフエム―４―カルボン酸、その医薬上許容
される塩類、それらの製造法、それらの１つ以上
を有効成分とする医薬組成物、病原微生物によつ
て起る人間および動物の感染症に対する予防また
は治療のためのそれらの使用方法、それらの医薬
的活性を有する７―置換―３―セフエム―４―カ
ルボン酸並びに塩類の製造用中間体、および中間
体の製造法を提供するにある。 この発明の目的とする７―置換―３―セフエム
―４―カルボン酸は、新規であり、下記一般式
（）で示される。 ［式中、R1はアミノ基、または保護されたアミ
ノ基、R2は水素、ハロゲン、低級アルコキシ、
ニトロ、ハロ低級アルキルおよび保護されたカル
ボキシから選ばれた置換基を有していてもよいア
リール基、アミノ低級アルキルもしくは保護され
たアミノ低級アルキルで置換されていてもよいア
リール、ハロゲン、シアノ、カルボキシ、保護さ
れたカルボキシ、低級アルキルチオ、アリールオ
キシ、ジ低級アルキルカルバモイル、低級アルカ
ンスルホニル、低級アルコキシ低級アルコキシ、
アミノおよび保護されたアミノから選ばれた置換
基を有する低級アルキル基、低級アルケニル基、
低級アルキニル基、カルボキシもしくは保護され
たカルボキシで置換されていてもよいシクロアル
キル基、シクロ低級アルケニル基、またはオキソ
で置換された、ＳおよびＯから選択された複素原
子を有する５員複素環式基、R3は水素、または
低級アルキル基、R4は水素、アシルオキシ低級
アルキル基、置換もしくは非置換チアジアゾリル
チオ低級アルキル基、置換もしくは非置換テトラ
ゾリルチオ低級アルキル基、置換もしくは非置換
テトラゾロピリダジニルチオ低級アルキル基、置
換もしくは非置換ジヒドロトリアゾロピリダジニ
ルチオ低級アルキル基、置換もしくは非置換ジヒ
ドロトリアジニルチオ低級アルキル基、低級アル
キル基、またはハロゲン、R5はカルボキシ基、
または保護されたカルボキシ基を意味する］ この発明によると、目的とする７―置換―３―
セフエム―４―カルボン酸（）は、下記の方法
により製造される。 方法 １ 方法 ２ 方法 ３ 方法 ４ 方法 ５ 方法 ６ 方法 ７ 方法 ８ 方法 ９ 方法 10 〔式中、R1、R2、R3、R4およびR5は前と同じ意
味、R5aは保護されたカルボキシ基、R4eは置換
もしくは非置換チアジアゾリル基、置換もしくは
非置換テトラゾリル基、置換もしくは非置換テト
ラゾロピリダジニル基、置換もしくは非置換ジヒ
ドロトリアゾロピリダジニル基、または置換もし
くは非置換ジヒドロトリアジニル基、Ａは低級ア
ルキレン基、R4cは保護されたアミノ低級アルキ
ルで置換されたチアジアゾリルチオ低級アルキル
基、保護されたアミノ低級アルキルで置換された
テトラゾリルチオ低級アルキル基、保護されたア
ミノ低級アルキルで置換されたテトラゾロピリダ
ジニルチオ低級アルキル基、保護されたアミノ低
級アルキルで置換されたジヒドロトリアゾロピリ
ダジニルチオ低級アルキル基、または保護された
アミノ低級アルキルで置換されたジヒドロトリア
ジニルチオ低級アルキル基、R4dはアミノ低級ア
ルキルで置換されたチアジアゾリルチオ低級アル
キル基、アミノ低級アルキルで置換されたテトラ
ゾリルチオ低級アルキル基、アミノ低級アルキル
で置換されたテトラゾロピリダジニルチオ低級ア
ルキル基、アミノ低級アルキルで置換されたジヒ
ドロトリアゾロピリダジニルチオ低級アルキル
基、またはアミノ低級アルキルで置換されたジヒ
ドロトリアジニルチオ低級アルキル基、R2aはヒ
ドロキシ基の保護基、R4aは式−Ｓ−R4e（式中、
R4eは前と同じ意味）で示される基で置換され得
る基、R2bは保護されたアミノ低級アルキル基、
R2cはアミノ低級アルキル基、R2dは保護されたカ
ルボキシ低級アルキル基、保護されたカルボキシ
で置換されたアル低級アルキル基、または保護さ
れたカルボキシで置換されたシクロアルキル基、
R2eはカルボキシ低級アルキル基、カルボキシで
置換されたアル低級アルキル基、またはカルボキ
シで置換されたシクロアルキル基、R8は式−
COOR8で示されるエステル化されたカルボキシ
基のエステル部分、R2fは保護されたアミノ低級
アルキル基、または保護されたアミノ低級アルキ
ルで置換されたアル低級アルキル基、R2gはアミ
ノ低級アルキル基、またはアミノ低級アルキルで
置換されたアル（低級）アルキル基をそれぞれ意
味する〕 この発明の原料化合物のうち、化合物（）は
新規であり、下記の製造法により製造される。 〔式中、R2、R2a、R2f、R2g、およびR1は前と同
じ意味、R2hはハロゲン、低級アルコキシ、ニト
ロ、ハロ低級アルキルおよび保護されたカルボキ
シから選ばれた置換基を有していてもよいアリー
ル基、またはカルボキシもしくは保護されたカル
ボキシで置換されていてもよいシクロアルキル
基、Ｚはカルボキシ基、または保護されたカルボ
キシ基、R10は保護されたアミノ（C3〜C6）アル
キル基、R11はアミノ（C3〜C6）アルキル基、R6
はカルボキシ基の保護基、Ｍはアルカリ金属、Ｘ
はヒドロキシ基またはその反応性誘導体、R9は
保護基を有するアミノ基、R1aは保護されたアミ
ノ基、R7は低級アルキル基をそれぞれ意味する〕 この発明の目的化合物（）および原料化合物
（）において、下式 で示される部分構造は、下式
のである。さらに詳しく述べると、この発明は、
抗菌活性を有する新規な７―置換―３―セフエム
―４―カルボン酸、その医薬上許容される塩類、
およびそれらの製造法、それらの製造用中間体、
それらの中間体の製造法、それらを主成分とする
医薬組成物、並びに人間および動物の感染症に対
する予防または治療のためのそれらの使用方法に
関するものである。 したがつて、この発明の目的は、グラム陰性菌
およびグラム陽性菌を含む広範囲の病原微生物に
対して優れた抗菌特性を示す、新規な７―置換―
３―セフエム―４―カルボン酸、その医薬上許容
される塩類、それらの製造法、それらの１つ以上
を有効成分とする医薬組成物、病原微生物によつ
て起る人間および動物の感染症に対する予防また
は治療のためのそれらの使用方法、それらの医薬
的活性を有する７―置換―３―セフエム―４―カ
ルボン酸並びに塩類の製造用中間体、および中間
体の製造法を提供するにある。 この発明の目的とする７―置換―３―セフエム
―４―カルボン酸は、新規であり、下記一般式
（）で示される。 ［式中、R1はアミノ基、または保護されたアミ
ノ基、R2は水素、ハロゲン、低級アルコキシ、
ニトロ、ハロ低級アルキルおよび保護されたカル
ボキシから選ばれた置換基を有していてもよいア
リール基、アミノ低級アルキルもしくは保護され
たアミノ低級アルキルで置換されていてもよいア
リール、ハロゲン、シアノ、カルボキシ、保護さ
れたカルボキシ、低級アルキルチオ、アリールオ
キシ、ジ低級アルキルカルバモイル、低級アルカ
ンスルホニル、低級アルコキシ低級アルコキシ、
アミノおよび保護されたアミノから選ばれた置換
基を有する低級アルキル基、低級アルケニル基、
低級アルキニル基、カルボキシもしくは保護され
たカルボキシで置換されていてもよいシクロアル
キル基、シクロ低級アルケニル基、またはオキソ
で置換された、ＳおよびＯから選択された複素原
子を有する５員複素環式基、R3は水素、または
低級アルキル基、R4は水素、アシルオキシ低級
アルキル基、置換もしくは非置換チアジアゾリル
チオ低級アルキル基、置換もしくは非置換テトラ
ゾリルチオ低級アルキル基、置換もしくは非置換
テトラゾロピリダジニルチオ低級アルキル基、置
換もしくは非置換ジヒドロトリアゾロピリダジニ
ルチオ低級アルキル基、置換もしくは非置換ジヒ
ドロトリアジニルチオ低級アルキル基、低級アル
キル基、またはハロゲン、R5はカルボキシ基、
または保護されたカルボキシ基を意味する］ この発明によると、目的とする７―置換―３―
セフエム―４―カルボン酸（）は、下記の方法
により製造される。 方法 １ 方法 ２ 方法 ３ 方法 ４ 方法 ５ 方法 ６ 方法 ７ 方法 ８ 方法 ９ 方法 10 〔式中、R1、R2、R3、R4およびR5は前と同じ意
味、R5aは保護されたカルボキシ基、R4eは置換
もしくは非置換チアジアゾリル基、置換もしくは
非置換テトラゾリル基、置換もしくは非置換テト
ラゾロピリダジニル基、置換もしくは非置換ジヒ
ドロトリアゾロピリダジニル基、または置換もし
くは非置換ジヒドロトリアジニル基、Ａは低級ア
ルキレン基、R4cは保護されたアミノ低級アルキ
ルで置換されたチアジアゾリルチオ低級アルキル
基、保護されたアミノ低級アルキルで置換された
テトラゾリルチオ低級アルキル基、保護されたア
ミノ低級アルキルで置換されたテトラゾロピリダ
ジニルチオ低級アルキル基、保護されたアミノ低
級アルキルで置換されたジヒドロトリアゾロピリ
ダジニルチオ低級アルキル基、または保護された
アミノ低級アルキルで置換されたジヒドロトリア
ジニルチオ低級アルキル基、R4dはアミノ低級ア
ルキルで置換されたチアジアゾリルチオ低級アル
キル基、アミノ低級アルキルで置換されたテトラ
ゾリルチオ低級アルキル基、アミノ低級アルキル
で置換されたテトラゾロピリダジニルチオ低級ア
ルキル基、アミノ低級アルキルで置換されたジヒ
ドロトリアゾロピリダジニルチオ低級アルキル
基、またはアミノ低級アルキルで置換されたジヒ
ドロトリアジニルチオ低級アルキル基、R2aはヒ
ドロキシ基の保護基、R4aは式−Ｓ−R4e（式中、
R4eは前と同じ意味）で示される基で置換され得
る基、R2bは保護されたアミノ低級アルキル基、
R2cはアミノ低級アルキル基、R2dは保護されたカ
ルボキシ低級アルキル基、保護されたカルボキシ
で置換されたアル低級アルキル基、または保護さ
れたカルボキシで置換されたシクロアルキル基、
R2eはカルボキシ低級アルキル基、カルボキシで
置換されたアル低級アルキル基、またはカルボキ
シで置換されたシクロアルキル基、R8は式−
COOR8で示されるエステル化されたカルボキシ
基のエステル部分、R2fは保護されたアミノ低級
アルキル基、または保護されたアミノ低級アルキ
ルで置換されたアル低級アルキル基、R2gはアミ
ノ低級アルキル基、またはアミノ低級アルキルで
置換されたアル（低級）アルキル基をそれぞれ意
味する〕 この発明の原料化合物のうち、化合物（）は
新規であり、下記の製造法により製造される。 〔式中、R2、R2a、R2f、R2g、およびR1は前と同
じ意味、R2hはハロゲン、低級アルコキシ、ニト
ロ、ハロ低級アルキルおよび保護されたカルボキ
シから選ばれた置換基を有していてもよいアリー
ル基、またはカルボキシもしくは保護されたカル
ボキシで置換されていてもよいシクロアルキル
基、Ｚはカルボキシ基、または保護されたカルボ
キシ基、R10は保護されたアミノ（C3〜C6）アル
キル基、R11はアミノ（C3〜C6）アルキル基、R6
はカルボキシ基の保護基、Ｍはアルカリ金属、Ｘ
はヒドロキシ基またはその反応性誘導体、R9は
保護基を有するアミノ基、R1aは保護されたアミ
ノ基、R7は低級アルキル基をそれぞれ意味する〕 この発明の目的化合物（）および原料化合物
（）において、下式 で示される部分構造は、下式
【式】および
【式】
で示される２種の幾何異性体の両者を含むものと
する。 この明細書では、上記部分構造を有する全ての
化合物において、式(A)で示される幾何構造を有す
る化合物は「シン異性体」と呼ばれ、式（A′）
で示されるものは「アンチ異性体」と呼ばれる。 上記式（）を有する目的化合物および式
（）を有する原料化合物において、これら目的
化合物および原料化合物はチアジアゾリル基に関
する互変異性体を包含するものとする。すなわ
ち、目的化合物および出発化合物を表わす式にお
いて、式
する。 この明細書では、上記部分構造を有する全ての
化合物において、式(A)で示される幾何構造を有す
る化合物は「シン異性体」と呼ばれ、式（A′）
で示されるものは「アンチ異性体」と呼ばれる。 上記式（）を有する目的化合物および式
（）を有する原料化合物において、これら目的
化合物および原料化合物はチアジアゾリル基に関
する互変異性体を包含するものとする。すなわ
ち、目的化合物および出発化合物を表わす式にお
いて、式
【式】
（式中、R1はアミノ基、または保護されたアミ
ノ基を意味する）で示される基が式
ノ基を意味する）で示される基が式
【式】（式中、R1は前と同じ意
味）で示される基である場合には、その基
【式】は同時に式
【式】
（式中、R1′はイミノ基、または保護されたイミノ
基を意味する）で示される互変異性体で表わすこ
とができる。これらの基(B)および（B′）は、下
式 で示される、いわゆる互変異性の平衡関係にあ
る。 特許請求の範囲および実施例を含めて、この明
細書では、上記の基を有する目的化合物および原
料化合物を、単なる便宜のために、その一方の表
現形式、すなわち式
基を意味する）で示される互変異性体で表わすこ
とができる。これらの基(B)および（B′）は、下
式 で示される、いわゆる互変異性の平衡関係にあ
る。 特許請求の範囲および実施例を含めて、この明
細書では、上記の基を有する目的化合物および原
料化合物を、単なる便宜のために、その一方の表
現形式、すなわち式
で示される化合物を反応させることにより行なわ
れる。適当な酸残基としては、塩酸、臭化水素酸
等のハロゲン化水素酸、硫酸のような無機酸、ま
たはメタンスルホン酸、エタンスルホン酸等の低
級アルカンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ
―トルエンスルホン酸等のアレーンスルホン酸の
ような有機酸の残基が含まれる。この反応は、前
述のような塩基の存在下に行なうのが好ましく、
通常ジメチルホルムアミド等の溶媒中で行なわれ
る。反応温度は特に限定されないが、通常冷却
下、室温または加温下に反応が行なわれる。 製造法 (9) 化合物（）は、化合物（）に化合物
（）を反応させることにより製造される。 この反応は、Ｘが酸残基の場合には、方法１で
例示したような塩基の存在下に行なうのが好まし
く、Ｘがヒドロキシ基の場合には、トリフエニル
ホスフインとジエチルアゾホルメートとの反応生
成物のような縮合剤の存在下に行なうのが好まし
い。この反応は、通常アセトニトリル、ジメチル
ホルムアミド、テトラヒドロフラン、その他この
反応に悪影響を及ぼさない溶媒等のような溶媒中
で行なわれる。反応温度は特に限定されないが、
通常冷却下ないし溶媒の沸点程度の加熱下に反応
が行なわれる。 製造法 (10) 化合物（）またはその塩類は、化合物（
）をアミノ保護基の脱離反応に付すことにより
製造される。 化合物（）のアミノ保護基の脱離反応は、
上記方法４について述べたのと同様に行なわれ
る。適当な溶媒としては、水、エタノール、クロ
ロホルム、ジエチルエーテル等が含まれる。反応
温度は特に限定されないが、通常加温または加熱
下に反応が行なわれる。 この反応において、R2の保護されたアミノ基
が遊離アミノ基に変化する場合があるが、この場
合もこの方法に包含される。 製造法 (11) 化合物（）またはその塩類は、化合物（
）またはその塩類をアミノ保護基の導入反応に
付すことにより製造される。 この反応は、上記方法１について述べたのと実
質的に同様に行なわれる。導入される保護基が低
級アルコキシカルボニル基の場合、この反応は化
合物（）に式 （式中、Rl2は低級アルコキシカルボニル基、Rl3
はアリール基をそれぞれ意味する） で示される化合物を反応させることにより有利に
行なわれる。 製造法 (12) 化合物（XII）またはその塩類は、化合物（
XI）またはその塩類をヒドロキシ基上の置換基導
入反応に付すことにより製造される。 導入される置換基が適当な置換基を有していて
もよいアリール基の場合、この反応は化合物（
XI）またはその塩類に式 （式中、R2iは適当な置換基を有していてもよい
アリール基、X2はハロゲン、Ｙは酸残基をそれ
ぞれ意味する） で示される化合物を反応させることにより行なう
ことができる。適当な酸残基としては、ハロゲ
ン、トルエンスルホニルオキシ基、硫酸残基等が
含まれる。この反応は、通常メタノール、エタノ
ール等のアルコール、水、それらの混合物、その
他この反応に悪影響を及ぼさない溶媒のような溶
媒中で、好ましくは塩基の存在下に行なわれる。
反応温度は特に限定されないが、通常冷却下、室
温ないし加温下に行なわれる。 導入される置換基が適当なカルボキシもしくは
保護されたカルボキシで置換されていてもよいシ
クロアルキル基の場合、反応は化合物（XI）ま
たはその塩類に式 R2j―Ｙ （XI） （式中、R2jはカルボキシもしくは保護されたカ
ルボキシで置換されていてもよいシクロアルキル
基を意味し、Ｙは前と同じ意味）で示される化合
物を反応させることにより行なわれる。この反応
は、上記製造法(8)について述べたのと実質的に同
様に行なわれる。 製造法 （13） 化合物（）またはその塩類は、化合物
（）またはその塩類を閉環反応に付すこと
により製造される。 この反応は、通常メタノール、エタノール等の
アルコールのような溶媒中で行なわれる。また、
この反応は、硫酸マグネシウム、無水酢酸等の酸
無水物のような脱水剤の存在下に行なわれる。反
応温度は特に限定されないが、通常加温、加熱下
または室温で反応が行なわれる。 製造法 （14） 化合物（）またはその塩類は、化合物
（）にHN3またはその塩類を反応させるこ
とにより製造される。 HN3の適当な塩類としては、アルカリ金属塩
が含まれる。この反応は、通常水、ジオキサン、
これらの混合物、その他この反応に悪影響を及ぼ
さない溶媒等の溶媒中で行なわれる。反応温度は
特に限定されないが、通常加熱下に行なわれる。 製造法 （15） 化合物（）またはその塩類は、化合物
（）またはその塩類をアミノ保護基の脱離
反応に付すことにより製造される。 この反応は、上記方法４について述べたのと実
質的に同様に行なわれる。 製造法 （16） 化合物（）またはその塩類は、化合物
（）またはその塩類をアミノ保護基の導入
反応に付すことにより製造される。 この反応は、上記製造法(11)について述べたのと
実質的に同様に行なわれる。 上記方法９における原料化合物（XII）は新
規であり、該化合物は、上述の方法１、２、５、
６、７、８または10と同様の製法に従つて製造す
ることができる。 この発明の方法において、上記反応および／ま
たは後処理中に、前述の互変異性体が他の互変異
性体に変化する場合があるが、この場合もこの発
明に包含される。 また、目的化合物（）の４位が遊離酸の形で
得られた場合および／または目的化合物（）が
遊離アミノ基をもつ場合、これらは常法により塩
類に導くことができる。 この発明の目的化合物（）およびその医薬上
許容される塩類は、すべてすぐれた抗菌活性を有
する新規化合物であり、グラム陽性菌およびグラ
ム陰性菌を含む広範囲の病原微生物の生育を阻止
し、抗菌性物質として有用である。 次に、目的化合物（）の有用性を示すため
に、代表的な化合物について試験管内抗菌性試験
の結果を示す。 〔試験化合物〕 (1) ７―〔２―シクロペンチルオキシイミノ―２
―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール
―３―イル）アセトアミド〕―３―セフエム―
４―カルボン酸（シン異性体） (2) ７―〔２―シクロペンチルオキシイミノ―２
―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール
―３―イル）アセトアミド〕―３―（１，３，
４―チアジアゾール―２―イル）チオメチル―
３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性体） (3) ７―〔２―シクロペンテン―１―イル）オキ
シイミノ―２―（５―アミノ―１，２，４―チ
アジアゾール―３―イル）アセトアミド〕―３
―セフエム―４―カルボン酸（シン異性体） (4) ７―〔２―（２―シクロペンテン―１―イ
ル）オキシイミノ―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―（１，３，４―チアジアゾール―
２―イル）チオメチル―３―セフエム―４―カ
ルボン酸（シン異性体） (5) ７―〔２―（２―シクロヘキセン―１―イ
ル）オキシイミノ―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―（１，３，４―チアジアゾール―
２―イル）チオメチル―３―セフエム―４―カ
ルボン酸（シン異性体） (6) ７―〔２―（４―クロロフエノキイイミノ）
―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾ
ール―３―イル）アセトアミド〕―３―（１，
３，４―チアジアゾール―２―イル）チオメチ
ル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性
体） (7) ７―〔２―アリルオキシイミノ―２―（５―
アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イ
ル）アセトアミド〕―３―（１―アリル―1H
―テトラゾール―５―イル）チオメチル―３―
セフエム―４―カルボン酸（シン異性体） (8) ７―〔２―カルボキシメトキシイミノ―２―
（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―
３―イル）アセトアミド〕―３―〔１―（２―
アミノエチル）―1H―テトラゾール―５―イ
ル〕チオメチル―３―セフエム―４―カルボン
酸（シン異性体） (9) ７―〔２―（１―カルボキシエトキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
〔１―（３―アミノプロピル）―1H―テトラゾ
ール―５―イル〕チオメチル―３―セフエム―
４―カルボン酸（シン異性体） (10) ７―〔２―シクロペンチルオキシイミノ―２
―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール
―３―イル）アセトアミド〕―３―（テトラゾ
ロ〔１，５−ｂ〕ピリジン―６―イル）チオメ
チル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異
性体） 〔試験方法〕 下記の寒天平板倍数希釈法により、試験管内抗
菌活性を測定した。 トリブチケース・ソーイ・ブロス（菌数108／
ml）中で一夜培養した試験菌株の１白金耳を、各
濃度の試験化合物を含むハート・インフユージヨ
ン・アガー（HI寒天）に接種し、37℃で20時間
培養した後、最低発育阻止濃度（MIC）をμ
ｇ／ml単位で測定した。 〔試験結果〕 下表の通り。
れる。適当な酸残基としては、塩酸、臭化水素酸
等のハロゲン化水素酸、硫酸のような無機酸、ま
たはメタンスルホン酸、エタンスルホン酸等の低
級アルカンスルホン酸、ベンゼンスルホン酸、ｐ
―トルエンスルホン酸等のアレーンスルホン酸の
ような有機酸の残基が含まれる。この反応は、前
述のような塩基の存在下に行なうのが好ましく、
通常ジメチルホルムアミド等の溶媒中で行なわれ
る。反応温度は特に限定されないが、通常冷却
下、室温または加温下に反応が行なわれる。 製造法 (9) 化合物（）は、化合物（）に化合物
（）を反応させることにより製造される。 この反応は、Ｘが酸残基の場合には、方法１で
例示したような塩基の存在下に行なうのが好まし
く、Ｘがヒドロキシ基の場合には、トリフエニル
ホスフインとジエチルアゾホルメートとの反応生
成物のような縮合剤の存在下に行なうのが好まし
い。この反応は、通常アセトニトリル、ジメチル
ホルムアミド、テトラヒドロフラン、その他この
反応に悪影響を及ぼさない溶媒等のような溶媒中
で行なわれる。反応温度は特に限定されないが、
通常冷却下ないし溶媒の沸点程度の加熱下に反応
が行なわれる。 製造法 (10) 化合物（）またはその塩類は、化合物（
）をアミノ保護基の脱離反応に付すことにより
製造される。 化合物（）のアミノ保護基の脱離反応は、
上記方法４について述べたのと同様に行なわれ
る。適当な溶媒としては、水、エタノール、クロ
ロホルム、ジエチルエーテル等が含まれる。反応
温度は特に限定されないが、通常加温または加熱
下に反応が行なわれる。 この反応において、R2の保護されたアミノ基
が遊離アミノ基に変化する場合があるが、この場
合もこの方法に包含される。 製造法 (11) 化合物（）またはその塩類は、化合物（
）またはその塩類をアミノ保護基の導入反応に
付すことにより製造される。 この反応は、上記方法１について述べたのと実
質的に同様に行なわれる。導入される保護基が低
級アルコキシカルボニル基の場合、この反応は化
合物（）に式 （式中、Rl2は低級アルコキシカルボニル基、Rl3
はアリール基をそれぞれ意味する） で示される化合物を反応させることにより有利に
行なわれる。 製造法 (12) 化合物（XII）またはその塩類は、化合物（
XI）またはその塩類をヒドロキシ基上の置換基導
入反応に付すことにより製造される。 導入される置換基が適当な置換基を有していて
もよいアリール基の場合、この反応は化合物（
XI）またはその塩類に式 （式中、R2iは適当な置換基を有していてもよい
アリール基、X2はハロゲン、Ｙは酸残基をそれ
ぞれ意味する） で示される化合物を反応させることにより行なう
ことができる。適当な酸残基としては、ハロゲ
ン、トルエンスルホニルオキシ基、硫酸残基等が
含まれる。この反応は、通常メタノール、エタノ
ール等のアルコール、水、それらの混合物、その
他この反応に悪影響を及ぼさない溶媒のような溶
媒中で、好ましくは塩基の存在下に行なわれる。
反応温度は特に限定されないが、通常冷却下、室
温ないし加温下に行なわれる。 導入される置換基が適当なカルボキシもしくは
保護されたカルボキシで置換されていてもよいシ
クロアルキル基の場合、反応は化合物（XI）ま
たはその塩類に式 R2j―Ｙ （XI） （式中、R2jはカルボキシもしくは保護されたカ
ルボキシで置換されていてもよいシクロアルキル
基を意味し、Ｙは前と同じ意味）で示される化合
物を反応させることにより行なわれる。この反応
は、上記製造法(8)について述べたのと実質的に同
様に行なわれる。 製造法 （13） 化合物（）またはその塩類は、化合物
（）またはその塩類を閉環反応に付すこと
により製造される。 この反応は、通常メタノール、エタノール等の
アルコールのような溶媒中で行なわれる。また、
この反応は、硫酸マグネシウム、無水酢酸等の酸
無水物のような脱水剤の存在下に行なわれる。反
応温度は特に限定されないが、通常加温、加熱下
または室温で反応が行なわれる。 製造法 （14） 化合物（）またはその塩類は、化合物
（）にHN3またはその塩類を反応させるこ
とにより製造される。 HN3の適当な塩類としては、アルカリ金属塩
が含まれる。この反応は、通常水、ジオキサン、
これらの混合物、その他この反応に悪影響を及ぼ
さない溶媒等の溶媒中で行なわれる。反応温度は
特に限定されないが、通常加熱下に行なわれる。 製造法 （15） 化合物（）またはその塩類は、化合物
（）またはその塩類をアミノ保護基の脱離
反応に付すことにより製造される。 この反応は、上記方法４について述べたのと実
質的に同様に行なわれる。 製造法 （16） 化合物（）またはその塩類は、化合物
（）またはその塩類をアミノ保護基の導入
反応に付すことにより製造される。 この反応は、上記製造法(11)について述べたのと
実質的に同様に行なわれる。 上記方法９における原料化合物（XII）は新
規であり、該化合物は、上述の方法１、２、５、
６、７、８または10と同様の製法に従つて製造す
ることができる。 この発明の方法において、上記反応および／ま
たは後処理中に、前述の互変異性体が他の互変異
性体に変化する場合があるが、この場合もこの発
明に包含される。 また、目的化合物（）の４位が遊離酸の形で
得られた場合および／または目的化合物（）が
遊離アミノ基をもつ場合、これらは常法により塩
類に導くことができる。 この発明の目的化合物（）およびその医薬上
許容される塩類は、すべてすぐれた抗菌活性を有
する新規化合物であり、グラム陽性菌およびグラ
ム陰性菌を含む広範囲の病原微生物の生育を阻止
し、抗菌性物質として有用である。 次に、目的化合物（）の有用性を示すため
に、代表的な化合物について試験管内抗菌性試験
の結果を示す。 〔試験化合物〕 (1) ７―〔２―シクロペンチルオキシイミノ―２
―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール
―３―イル）アセトアミド〕―３―セフエム―
４―カルボン酸（シン異性体） (2) ７―〔２―シクロペンチルオキシイミノ―２
―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール
―３―イル）アセトアミド〕―３―（１，３，
４―チアジアゾール―２―イル）チオメチル―
３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性体） (3) ７―〔２―シクロペンテン―１―イル）オキ
シイミノ―２―（５―アミノ―１，２，４―チ
アジアゾール―３―イル）アセトアミド〕―３
―セフエム―４―カルボン酸（シン異性体） (4) ７―〔２―（２―シクロペンテン―１―イ
ル）オキシイミノ―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―（１，３，４―チアジアゾール―
２―イル）チオメチル―３―セフエム―４―カ
ルボン酸（シン異性体） (5) ７―〔２―（２―シクロヘキセン―１―イ
ル）オキシイミノ―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―（１，３，４―チアジアゾール―
２―イル）チオメチル―３―セフエム―４―カ
ルボン酸（シン異性体） (6) ７―〔２―（４―クロロフエノキイイミノ）
―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾ
ール―３―イル）アセトアミド〕―３―（１，
３，４―チアジアゾール―２―イル）チオメチ
ル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性
体） (7) ７―〔２―アリルオキシイミノ―２―（５―
アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イ
ル）アセトアミド〕―３―（１―アリル―1H
―テトラゾール―５―イル）チオメチル―３―
セフエム―４―カルボン酸（シン異性体） (8) ７―〔２―カルボキシメトキシイミノ―２―
（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―
３―イル）アセトアミド〕―３―〔１―（２―
アミノエチル）―1H―テトラゾール―５―イ
ル〕チオメチル―３―セフエム―４―カルボン
酸（シン異性体） (9) ７―〔２―（１―カルボキシエトキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
〔１―（３―アミノプロピル）―1H―テトラゾ
ール―５―イル〕チオメチル―３―セフエム―
４―カルボン酸（シン異性体） (10) ７―〔２―シクロペンチルオキシイミノ―２
―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール
―３―イル）アセトアミド〕―３―（テトラゾ
ロ〔１，５−ｂ〕ピリジン―６―イル）チオメ
チル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異
性体） 〔試験方法〕 下記の寒天平板倍数希釈法により、試験管内抗
菌活性を測定した。 トリブチケース・ソーイ・ブロス（菌数108／
ml）中で一夜培養した試験菌株の１白金耳を、各
濃度の試験化合物を含むハート・インフユージヨ
ン・アガー（HI寒天）に接種し、37℃で20時間
培養した後、最低発育阻止濃度（MIC）をμ
ｇ／ml単位で測定した。 〔試験結果〕 下表の通り。
【表】
この発明の目的化合物（）を治療の目的で投
与するにあたつては、上記化合物を主成分として
含み、これに医薬上許容される担体、例えば経
口、非経口もしくは外用に適した有機または無
機、固体または液体の賦形薬を加えて得られる製
剤の形で使用することができる。このような製剤
としては、カプセル、錠剤、顆粒剤、軟膏等の固
体、および液剤、けんだく剤、乳剤等の液体が含
まれる。さらに、必要に応じて前記製剤中に補助
剤、安定剤、湿潤剤もしくは乳化剤、緩衝剤、そ
の他慣用される添加剤を含有させることができ
る。 化合物の投与量は、患者の年令、状態、疾病の
種類、化合物（）の種類等により異なるが、こ
の発明の目的化合物（）を平均１回につき約50
mg、100mg、250mgまたは500mgの量で投与すれば、
病原微生物による疾病に対して有効であることが
確かめられた。 一般に、１日当りの投与量として、５mgないし
約3000mgまたはそれ以上の量を患者に対して投与
することができる。 次に、この発明を製造例および実施例によつて
さらに詳細に説明する。 製造例 １ (1) Ｎ―ヒドロキシフタルイミド（8.15ｇ）、ト
リエチルアミン（5.05ｇ）、Ｎ，Ｎ―ジメチル
ホルムアミド（60ml）及び１―ブロモ―２―シ
クロヘキセン（8.05ｇ）の混合物を室温で3.5
時間撹拌した。反応混合物を水（300ml）に注
ぎ、析出物を取して水とｎ―ヘキサンの順で
洗浄した後乾燥すると、Ｎ―（２―シクロヘキ
セン―１―イルオキシ）フタルイミド（9.8
ｇ）、mp87℃が得られた。 I.R.（ヌジヨール）：1770，1720，1610cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：1.50−2.17（6H，
ｍ），4.60−4.77（1H，ｍ），5.73−6.27（2H，
ｍ），7.90（4H，Ｓ） (2) Ｎ―ヒドロキシフタルイミド（52.16ｇ）ブ
ロモシクロヘプタン（62.41ｇ）、ジメチルスル
ホキシド（385ml）及び炭酸カリウム（44.16
ｇ）の混合物を70℃で74時間撹拌した。反応混
合物を氷冷し、氷水（1.5）中に加えた。析
出物を取し氷水で２度洗浄した後乾燥する
と、Ｎ―（シクロヘプチルオキシ）フタルイミ
ド（63ｇ）、mp110〜112℃が得られた。 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：1.57（8H，ｍ），
1.90（4H，ｍ），4.20（1H，ｍ），7.93（4H，
Ｓ） (3) Ｎ―ヒドロキシフタルイミド（58.2ｇ）、１
―クロロ―２―シクロペンテン（36.9ｇ）、ト
リエチルアミン（53.9ｇ）のアセトニトリル
（370ml）中の混合物を製造例１―(1)、１−(2)と
同様の方法に従つて処理すると、Ｎ―（２―シ
クロペンテン―１―イルオキシ）フタルイミド
（56.5ｇ）が得られた。 I.R.（ヌジヨール）：1780，1730，1610cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：7.92（7H，Ｓ），
6.28（1H，ｍ），6.00（1H，ｍ），5.42（1H，
ｍ），2.9−1.98（4H，ｍ） 製造例 ２ Ｎ―（シクロヘプチルオキシ）フタルイミド
（2.59ｇ）、ヒドラジン水和物（0.48ｇ）のエタノ
ール（12ml）中混合物を５分間還流した。反応混
合物を冷却して過すると、シクロヘプチルオキ
シアミンを含む液が得られた。 製造例 ３ (1) Ｎ―（２―シクロペンテン―１―イルオキ
シ）フタルイミド（22.9ｇ）とヒドラジン水和
物（4.75ｇ）のエタノール（115ml）中混合物
を５分間撹拌した。反応混合物を過し、（２
―シクロペンテン―１―イル）オキシアミンを
含有する液を、２―（５―ホルムアミド―
１，２，４―チアジアゾール―３―イル）グリ
オキシル酸ナトリウム（22.4ｇ）の水溶液に加
えた。混合物を10％塩酸でPH２とし、２時間撹
拌した後、濃縮した。濃縮液を10％塩酸でPH１
とし、析出物を取乾燥すると、２―（２―シ
クロペンテン―１―イル）オキシイミノ―２―
（５―ホルムアミド―１，２，４―チアジアゾ
ール―３―イル）酢酸（シン異性体｛20.0ｇ）、
mp150℃（分解）が得られた。 I.R.（ヌジヨール）：3400，3100，1720，1690，
1540cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：1.80−2.50（4H，
ｍ），5.30−5.50（1H，ｍ），5.83−6.30（2H，
ｍ），8.90（1H，Ｓ） (2) Ｎ―（２―シクロヘキセン―１―イルオキ
シ）フタルイミド（7.29ｇ）、ヒドラジン水和
物（1.5ｇ）のエタノール（40ml）中混液を５
分間撹拌した。反応混合物を冷却し過する
と、（２―シクロヘキセン―１―イル）オキシ
アミン含有液（液Ａ）が得られた。他方２
―（５―ホルムアミド―１，２，４―チアジア
ゾール―３―イル）チオグリオキシル酸のＳ―
メチルエステル（6.93ｇ）と1N水酸化ナトリ
ウム水溶液（90ml）の混合物を室温で30分間撹
拌した。２―（５―ホルムアミド―１，２，４
―チアジアゾール―３―イル）グリオキシル酸
ナトリウムを含む反応混合物を10％塩酸でPH７
とし、これに液Ａを加えた後、10％塩酸でPH
を３とした。この混合物を室温で３時間撹拌し
た。反応混合物を濃縮し、酢酸エチルを加え
た。これに10％塩酸を加えてPH１とし、析出物
を取すると、２―（２―シクロヘキセン―１
―イル）オキシイミノ―２―（５―ホルムアミ
ド―１，２，４―チアゾール―３―イル）酢酸
（シン異性体：2.5ｇ）が得られた。他方酢酸エ
チル層を液から分離し蒸発乾燥した。残渣を
ジエチルエーテルで処理して粉末化すると、同
一目的物質（1.5ｇ）が得られた。総収量：4.0
ｇ、mp190〜192℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3550，3400，3200，2500，
1690，1590，1540cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：1.5−2.3（6H，ｍ），
4.73−5.0（1H，ｍ），5.76−6.23（2H，ｍ），
8.97（1H，ｓ），13.60（1H，broad ｓ） (3) 水酸化ナトリウム（11.2ｇ）の水（140ml）
溶液に、２―（５―ホルムアミド―１，２，４
―チアジアゾール―３―イル）チオグリオキシ
ル酸のＳ―メチルエステル（27ｇ）を10℃で加
えた。この混合物を20℃で30分撹拌した。２―
（５―ホルムアミド―１，２，４―チアジアゾ
ール―３―イル）グリオキシル酸ナトリウム含
有反応混合物を冷却し、10％塩酸でPH７に調整
した後、これにシクロペンチルオキシアミン
（15.3ｇ）のエタノール（150ml）溶液を加え
た。この混合物を10％塩酸でPH３とし、1.5時
間撹拌した。反応混合物を炭酸水素ナトリウム
水溶液でPH７に調整し、エタノールを留去し
た。残渣を酢酸エチルで洗浄した。水層に酢酸
エチルを加え、10％塩酸でPH１に調整した。析
出物を取すると、２―シクロペンチルオキシ
ルイミノ―２―（５―ホルムアミド―１，２，
４―チアジアゾール―３―イル）酢酸（シン異
性体：3.99ｇ）が得られた。液を酢酸エチル
で抽出し、抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥し
た後濃縮した。析出物を取し、取してジエ
チルエーテルで洗浄すると、同一の目的物質
（8.1ｇ）が得られた。総収量：12.09ｇ、mp180
〜185℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3130，3040，2680，2610，
2520，1720，1690，1660，1600，1550cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：1.33−2.10（8H，
ｍ），4.67−5.0（1H，ｍ），8.88（1H，ｓ），
13.50（1H，ｓ） (4) 製造例３(1)〜３(3)と同様の方法に従つて次の
化合物を製造した。 ２―シクロヘプチルオキシイミノ―２―（５
―ホルムアミド―１，２，４―チアジアゾール
―３―イル）酢酸（シン異性体）。 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：1.50（8H，ｍ），
1.80（4H，ｍ），4.37（1H，ｍ），8.81（1H，
ｓ），9.88（1H，ｓ） 製造例 ４ ２―（２―シクロペンテン―１―イル）オキシ
イミノ―２―（５―ホルムアミド―１，２，４―
チアジアゾール―３―イル）酢酸（シン異性体：
20.0ｇ）と1N水酸化ナトリウム水溶液（200ml）
の混合物を50〜55℃で１時間撹拌した。反応混合
物を冷却し、10％塩酸でPH７にした後、酢酸エチ
ルを加え、更に10％塩酸でPH１にしてから酢酸エ
チルで抽出した。抽出液を塩化ナトリウム飽和水
溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後溶
媒を留去した。残渣をジイソプロピルエーテルで
処理して粉末化すると、２―（２―シクロペンテ
ン―１―イル）オキシイミノ―２―（５―アミノ
―１，２，４―チアジアゾール―３―イル）酢酸
（シン異性体）（1.40ｇ）、mp150℃（分解）が得
られた。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3150，1710，1620，
1520cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：1.80−2.50（4H，
１），5.30−5.50（1H，ｍ），5.83−6.30（2H，
ｍ），8.20（2H，ｓ） 製造例 ５ 製造例４と同様の方法に従つて下記の化合物を
製造した。 (1) ２―（２―シクロヘキセン―１―イル）オキ
シイミノ―２―（５―アミノ―１，２，４―チ
アジアゾール―３―イル）酢酸（シン異性体）、
mp173℃。 I.R.（ヌジヨール）：3400，3300，3200，1720，
1620，1600，1520cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：1.50−2.17（6H，
ｍ），4.53−4.83（1H，ｍ），5.57−6.13（2H，
ｍ），8.18（2H，ｓ） (2) ２―シクロペンチルオキシイミノ―２―（５
―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―
イル）酢酸（シン異性体）、mp160〜165℃（分
解）。 I.R.（ヌジヨール）：3470，3290，3200，2400，
1715，1615，1600，1520cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：1.17−2.10（8H，
ｍ），4.60−4.97（1H，ｍ），8.22（2H，ｓ） (3) ２―シクロヘプチルオキシイミノ―２―（５
―ホルムアミド―１，２，４―チアジアゾール
―３―イル）酢酸（シン異性体）、mp116〜119
℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3250，3200，1650，1600，
1520，1400，1260，1150，1000，820，720cm
-1 製造例 ６ (1) ４―（３―アミノプロピル）モルホリン
（122.6ｇ）のジオキサン（520ml）溶液を、97
％水酸化ナトリウム（35.1ｇ）の水（420ml）
溶液に０℃で加え、更に０〜５℃で0.5時間を
要して２硫化炭素（64.71ｇ）を滴下した。こ
の混合物を同温度で１時間撹拌し、更に０〜５
℃で0.5時間を要して沃化メチル（120.65ｇ）
を加え、同温度で２時間撹拌した。析出物を
取し、２度水洗した後乾燥すると、淡黄色粉末
状の４―〔３―｛Ｎ―メチルチオ（チオカルボ
ニル）アミノ｝プロピル〕モルホリン（174.55
ｇ）が得られた。 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：1.73（2H，ｍ），2.3
（6H，ｍ），2.48（3H，ｓ），3.2−3.9（6H，
ｍ），9.91（1H，broad ｓ） (2) ４―〔３―｛Ｎ―メチルチオ（チオカルボニ
ル）アミノ｝プロピル〕モルホリン（152ｇ）
のジオキサン（430ml）溶液に、ナトリウムア
ジド（42.25ｇ）の水（290ml）溶液を加え２時
間撹拌した。反応混合物から溶媒を留去し、PH
８に調整した後、ジエチルエーテルで洗浄し
た。水層をPH５に調整した後冷却し、析出物を
取し、氷水で２度洗浄した後乾燥すると、白
色結晶状の１―（３―モルホリノプロピル）―
1H―テトラゾール―５―チオール（116ｇ）、
mp210〜212℃（分解）が得られた。 I.R.（ヌジヨール）：3550，3500，2350，1610，
1410，1360，1280，1190，1130，1090，
1050，990，880，825，785cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：2.14（2H，ｍ），
2.99（2H，ｔ，Ｊ＝７Hz），3.09（4H，ｍ），
3.79（4H，ｍ），4.24（2H，ｔ，Ｊ＝７Hz） 製造例 ７ (1) 製造例６(1)と同様の方法によつて下記の化合
物を製造した。 １―〔３―｛Ｎ―メチルチオ（チオカルボニ
ル）アミノ｝プロピル〕ピペリジン、白色粉
末、mp74〜76℃。 I.R.（ヌジヨール）：3450，3150，1670，1560，
1410，1340，1315，1255，1030，1000，950，
880，860，800，750cm-1 (2) 製造例６(2)と同様の方法によつて下記の化合
物を製造した。 １―（３―ピペジノプロピル）―1H―テト
ラゾール―５―チオール、mp142〜144℃（分
解）。 I.R.（ヌジヨール）：3500，3350，2450，1635，
1360，1280，1200，1185，1120，1100，
1085，1070，1000，965，950，810cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：1.3−1.9（6H，ｍ），
2.20（2H，ｍ），3.07（2H，ｔ，Ｊ＝７Hz），
3.17（4H，ｍ），4.24（2H，ｔ，Ｊ＝７Hz） 製造例 ８ (1) 臭化テトラブチルアンモニウム（3.22ｇ）と
塩化メチレン（300ml）の混合物にクロロ義酸
エチル（10.85ｇ）を−20℃で加え、更に−10
〜−13℃で15分間を要してシアン化ナトリウム
（49ｇ）の水（200ml）溶液を加えた後、−13℃
で１分間撹拌した。有機層を反応混合物から分
離し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、室温ま
で暖めた。塩化メチレン層を傾しや法によつて
分離し、不溶物を塩化メチレンで洗浄した。塩
化メチレン層を合し（370ml）、常圧下に蒸留す
ると、シアノ義酸エチル含有溶液（335ml）が
bp42〜117℃で得られた。 (2) 塩化水素（32.5ｇ）のエタノール（34.5ｇ）
溶液を−10℃に冷却し、製造例８(1)で得たシア
ノ義酸エチル含有溶液（335ml）を予め−10℃
に冷却したものに加えた。得られた溶液を−５
〜５℃で６時間撹拌し、−10℃に冷却した後、
塩化メチレン（400ml）を加えた。この混合物
に、トリエチルアミン（85.8ｇ）、塩化メチレ
ン（80ml）及び水（200ml）の混合溶液を−５
〜０℃で滴下した。塩化メチレン層を分離し、
水（200ml×２）で洗浄してから硫酸マグネシ
ウムで乾燥し、溶媒を留去すると、78.8％の２
―イミノ―２―エトキシ酢酸エチルを含む生成
物（112ｇ）が得られた。本品を蒸留法で精製
するとbp80〜88℃／40mmHgで純品が得られ
た。 (3) ２―イミノ―２―エトキシ酢酸エチル（純度
78.8％：60ｇ）と塩化アンモニウム（17.4ｇ）
のメタノール（180ml）との混合物を室温で撹
拌し、−15〜−10℃に冷却した。１―メトキシ
カルボニルホルムアミジン塩酸塩を含む混合物
に10分を要して臭素（51.2ｇ）を滴下し、更に
30分を要してトリエチルアミン（71.1ｇ）更に
30分を要してチオシアン酸カリウム（31.0ｇ）
のメタノール（150ml）溶液を夫々加えた。反
応混合物を−10〜−５℃で15分、０〜５℃で更
に1.5時間撹拌した。析出物を取し、メタノ
ールで洗浄した後、冷水（200ml）を加えた。
混合物を撹拌し、析出物を取して冷水で洗浄
後乾燥すると、５―アミノ―１，２，４―チア
ジアゾール―３―カルボン酸メチル（32.5ｇ）
が得られた。 (4) シアノ義酸エチル（25.0ｇ）の塩化メチレン
（55ml）溶液に塩化水素（16.8ｇ）の43.5％エ
タノール性溶液を３℃で撹拌しながら加え、３
〜５℃で５時間撹拌した後、−５〜−３℃で一
夜放置した。生成混合物に６℃以下で塩化メチ
レン（120ml）を加え、更に６℃以下でトリエ
チルアミン（20.2ｇ）の塩化メチレン（20ml）
溶液を30分かかつて加えた。この混合物を40分
撹拌し、６℃以下で水（40ml）を追加した。生
成混合物を３分間撹拌し、塩化メチレン層を分
離して硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を
留去した。ジイソプロピルエーテル（40ml）を
残渣に加え、不溶物を去した後、ジイソプロ
ピルエーテル（10ml）で洗浄した。母液と洗液
を合し、溶媒を留去すると、淡黄色油状の２―
イミノ―２―エトキシ酢酸エチル（26.2ｇ）が
得られた。この油状物（26.2ｇ）に塩化アンモ
ニウム（6.42ｇ）とメタノール（90ml）を加え
た混合物を室温で２時間撹拌し、ジイソプロピ
ルエーテル（450ml）を加えた。混合物を氷冷
し、30分撹拌した。析出物を取すると、白色
粉末状の１―メトキシカルボニルホルムアミジ
ン塩酸塩（13.8ｇ）、mp150〜155℃（分解）が
得られた。 I.R.（ヌジヨール）：3350−3050，1780，1710，
1695，1290，1270，1070，980，800cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：3.97（3H，ｓ），9.8
（4H，broad ｓ） (5) １―メトキシカルボニルホルムアミジン塩酸
塩（7.6ｇ）のメタノール（55ml）溶液に、−５
〜０℃で５分間を要して臭素（8.8ｇ）を滴下
した。これにトリエチルアミン（11.1ｇ）を、
10分を要して加え、更にチオシアン酸カリウム
（5.3ｇ）のメタノール（30ml）溶液を、20分を
要して加えた。反応混合物を０〜５℃で1.5時
間撹拌し、析出物を取してメタノール（11
ml）で洗浄した後乾燥し、水（15.5ml）を加え
た。この混合物を30分撹拌し、析出物を取し
て３回水洗（５mlずつ）して乾燥すると、白色
粉末状の５―アミノ―１，２，４―チアジアゾ
ール―３―カルボン酸メチル（6.3ｇ）が得ら
れた。 (6) ２―イミノ―２―エトキシ酢酸エチル（36.2
ｇ）、臭化アンモニウム（21.2ｇ）、メタノール
（180ml）の混合物を室温で４時間撹拌し、撹拌
を続けながらジイソプロピルエーテル（400ml）
を加えた。混合物を30分放置し、沈殿物を去
した。液にジイソプロピルエーテル（200ml）
を加え、10分放置した。析出物を取すると白
色粉末の１―メトキシカルボニルホルムアミジ
ン臭化水素酸塩（16.1ｇ）が得られた。一方
液を約150mlまで濃縮し、ジイソプロピルエー
テル（200ml）を加えて30分放置した。析出物
を取すると、白色粉末状の同一物質（11.6
ｇ）が得られた。総収量：27.7ｇ。 I.R.（ヌジヨール）：3350−3150，1780，1710，
1690，1290，1270，1060，980，850，800，
730cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：3.91（3H，ｓ），
11.0（4H，broad ｓ） (7) ２―イミノ―２―エトキシ酢酸エチル（18.1
ｇ）、塩化アンモニウム（5.8ｇ）をエタノール
（90ml）に加えた混合物を室温で６時間撹拌し
た。不溶物を去し、母液をエタノールで洗浄
した。液と洗液を合わせ溶媒を留去した。残
留油状物にアセトン（50ml）を加えた。析出物
を取しアセトンで２回（各10ml）洗浄すると
白色粉末状の１―エトキシカルボニルホルムア
ミジン塩酸塩（1.2ｇ）が得られた。液と混
液を合わせ、蒸発乾燥した。残渣をアセトンで
処理して粉末化した後過し、アセトン、塩化
メチレン、ジイソプロピルエーテルの順で洗浄
すると白色粉末状の同一物質（7.3ｇ）が得ら
れた。総収量：8.5ｇ。 I.R.（ヌジヨール）：3400−3100，1770，1730−
1680，1650，1300−1260，1120，1010，860，
760cm-1 製造例 ９ ５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３
―カルボン酸メチルの製造 １―エトキシカルボニルホルムアミジン臭化水
素酸塩（16.6ｇ）の無水メタノール（84ml）溶液
にナトリウム（1.93ｇ）の無水メタノール（42
ml）溶液を０℃に加えた。この混合物に、臭素
（12.8ｇ）と、ナトリウム（1.93ｇ）の無水メタ
ノール（42ml）溶液を０℃で交互に加え、生成し
た懸濁液にチオシアン酸カリウム（8.1ｇ）の無
水メタノール（100ml）溶液を加え、０℃で１時
間撹拌し、更に室温で６時間撹拌した。この混合
物をセルロース粉末で過し、液を蒸発乾燥さ
せた。残渣を酢酸エチルと水の混合物に溶解し、
酢酸エチル層を分離して無水硫酸マグネシウムで
乾燥した。溶媒を蒸発し、残渣をジエチルエーテ
ルで処理して結晶化すると表題の化合物（9.0
ｇ）、mp202〜205℃が得られた。 I.R.（ヌジヨール）：3400，3250，3100，1710，
1610，1540cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，） δ：3.85（3H，ｓ），8.25（2H，ｓ） 製造例 10 ５―ホルムアミド―１，２，４―チアジアゾー
ル―３―カルボン酸メチルの製造 義酸（33ｇ）と無水酢酸（22ｇ）の混合物に、
５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―
カルボン酸メチル（6.2ｇ）を加え、室温で２日
間撹拌した。反応混合物を減圧下に濃縮し、残渣
をジエチルエーテルとｎ―ヘキサンの混合物で処
理して結晶化させると、表題の化合物（7.2ｇ）
mp210〜215℃が得られた。 I.R.（ヌジヨール）：3100，1720，1680cm-1 N.M.R.（d6−DMSO） δ：3.90（3H，ｓ），8.85（1H，ｓ） 製造例 11 ５―ホルムアミド―３―（２―メチルチオ―２
―メチルスルフイニルアセチル）―１，２，４
―チアジアゾールの製造 ５―ホルムアミド―１，２，４―チアジアゾー
ル―３―カルボン酸メチル（9.2ｇ）とメチルメ
チルチオメチルスルホキシド（6.1ｇ）をＮ，Ｎ
―ジメチルホルムアミド（100ml）に加えた混合
物を氷浴中で冷却しておきながら、50％水素化ナ
トリウム（7.1ｇ）を加えた。得られた混合物を
室温で１時間、更に40℃で１時間夫々撹拌した。
室温まで冷却した反応混合物に、塩化メチレン
（300ml）を加え、生成した沈殿物を取して塩化
メチレンで洗浄した。他方塩酸（14.7ml）、氷水
（200ml）及び塩化メチレン（200ml）の混合物を
撹拌しておき、これに上記の沈殿物を加えた。不
溶物を去し、塩化メチレン層を分離して無水硫
酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去して得ら
れる残渣をジエチルエーテルで処理して結晶化す
ると、表題の化合物（4.5ｇ）、mp130〜132℃が
得られた。 I.R.（ヌジヨール）：3100，1680，1670cm-1 N.M.R.（d6−DMSO） δ： 2.22 2.28（3H，2s） 2.68 2.85（2H，2s） 5.70 5.80（1H，2s） 8.86（1H，ｓ） 製造例 12 （５―ホルムアミド―１，２，４―チアジアゾ
ール―３―イル）チオグリオキシル酸―メチル
エステルの製造 ５―ホルムアミド―３―（２―メチルチオ―２
―メチルスルフイニルアセチル）―１，２，４―
チアジアゾール（0.85ｇ）と過沃素酸ナトリウム
（0.2ｇ）を氷酢酸（10ml）に加えた混合物を70℃
で45分撹拌した。反応混合物から溶媒を留去し、
残渣を酢酸エチルと水の混合物に溶解した。この
混合物に炭酸水素ナトリウム水溶液を加えてPH７
とし、チオ硫酸ナトリウムの水溶液で処理した。
有機層を分離し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た後溶媒を留去した。残渣をジエチルエーテルと
石油エーテルの混合物で処理して結晶化すると、
表題の化合物（280mg）、mp186〜187℃が得られ
た。 I.R.（ヌジヨール）：3100，1680，1660cm-1 N.M.R.（d6−DMSO） δ：2.55（3H，ｓ），8.95（1H，ｓ） 製造例 13 ５―ホルムアミド―３―（２―メチルチオ―２
―メチルスルフイニルアセチル）―１，２，４―
チアジアゾール（10ｇ）と過沃素酸ナトリウム
（2.0ｇ）を氷酢酸（50ml）に加えた混合物を、70
℃で50分撹拌した。溶媒を留去し、残渣をｎ―ヘ
キサンで洗浄した。残渣に1N水酸化ナトリウム
水溶液（160ml）を加え、室温で１時間撹拌した。
反応混合物にＯ―アリルヒドロキシアミン塩酸塩
（4.31ｇ）を加え、10％塩酸でPH３〜４に調整し
た。不溶物を去した後、液を酢酸エチルで洗
浄し、10％塩酸でPH１に調整してから酢酸エチル
で抽出した。抽出液を無水硫酸マグネシウムで混
合し、溶媒を蒸発乾燥した。ジエチルエーテルと
ジイソプロピルエーテルの混合物で残渣を処理し
て粉末化すると、２―アリルオキシイミノ―２―
（５―ホルムアミド―１，２，４―チアジアゾー
ル―３―イル）酢酸（シン異性体、5.6ｇ）、
mp169〜172℃（分解）が得られた。 I.R.（ヌジヨール）：3130，2500，1720，1690，
1590，1550cm-1 N.M.R.（d6−DMSO） δ：4.79（2H，，ｄ，Ｊ＝６Hz），5.1−5.6
（2H，ｍ），5.8−6.4（1H，ｍ），8.88
（1H，ｓ） 製造例 14 製造例13と同様の方法によつて下記の化合物を
得た。 (1) ２―ベンジルオキシイミノ―２―（５―ホル
ムアミド―１，２，４―チアジアゾール―３―
イル）酢酸（シン異性体）、mp90〜95℃（分
解）。 I.R.（ヌジヨール）：1720，1680，1590，1550，
1530cm-1 N.M.R.（d6−DMSO） δ：5.28（2H，ｓ），7.37（5H，ｓ），8.83
（1H，ｓ） (2) ２―（２―プロピニルオキシイミノ）―２―
（５―ホルムアミド―１，２，４―チアジアゾ
ール―３―イル）酢酸（シン異性体）、mp150
〜155℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3570，3360，3260，3120，
1720，1670，1550，1530cm-1 N.M.R.（d6−DMSO） δ：3.55（1H，ｔ，Ｊ＝２Hz），4.88（2H，
ｄ，Ｊ＝２Hz），8.85（1H，ｓ） (3) ２―（２―フエノキシエトキシイミノ）―２
―（５―ホルムアミド―１，２，４―チアジア
ゾール―３―イル）酢酸（シン異性体）、
mp147〜150℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3200，1740，1720，1640，
1590，1530cm-1 N.M.R.（d6−DMSO） δ：4.0−4.7（4H，ｍ），6.7−7.5（5H，ｍ），
8.83（1H，ｓ） (4) ２―ヒドロキシイミノ―２―（５―ホルムア
ミド―１，２，４―チアジアゾール―３―イ
ル）酢酸（シン異性体）、mp240〜241℃（分
解）。 I.R.（ヌジヨール）：3550，3460，1665，1635，
1560cm-1 製造例 15 （５―ホルムアミド―１，２，４―チアジアゾ
ール―３―イル）チオグリオキシル酸Ｓ―メチル
エステル（6.64ｇ）を1N水酸化ナトリウム水溶
液（80ml）に溶解し、次に10％塩酸でPH8.5に調
整した後室温で30分撹拌した。他方Ｎ―（２，
２，２―トリフルオロエトキシ）フタルイミド
（8.78ｇ）とヒドラジン水和物（1.7ｇ）のエタノ
ール（40ml）との混合物を５分間撹拌し、次いで
氷浴中で冷却した。析出物を去し、液をエタ
ノールで洗浄した。液と洗液を合わせ、Ｏ―
（２，２，２―トリフルオロエチル）ヒドロキシ
ルアミンを含有するこの混合液を、上記水性溶液
に加えた。10％塩酸で混合物のPHを３〜４に調整
し、室温で1.5時間撹拌した。この溶液を炭酸水
素ナトリウム水溶液で中和し、真空中で半量にな
る迄濃縮した後、酢酸エチルで洗浄した。水性溶
液を10％塩酸で酸性とし、酢酸エチルで抽出し
た。抽出液を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶
媒を蒸発乾燥せしめた後の残渣をジイソプロピル
エーテルで処理して結晶化すると、２―（２，
２，２―トリフルオロエトキシイミノ）―２―
（５―ホルムアミド―１，２，４―チアジアゾー
ル―３―イル）酢酸（シン異性体、2.46ｇ）、
mp180〜185℃（分解）が得られた。 N.M.R.（d6−DMSO） δ：4.80and5.07（2H，ABq，Ｊ＝９Hz），
8.85（1H，ｓ） 製造例 16 製造例15と同様の方法によつて下記の化合物を
得た。 (1) ２―メチルチオメトキシイミノ―２―（５―
ホルムアミド―１，２，４―チアジアゾール―
３―イル）酢酸（シン異性体）、mp146〜148℃
（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，2600，2550，1730，
1705，1680，1600，1530cm-1 N.M.R.（d6−DMSO） δ：2.23（3H，ｓ），5.40（2H，ｓ），8.87
（1H，ｓ） (2) ２―（２―メチルチオエトキシイミノ）―２
―（５―ホルムアミド―１，２，４―チアジア
ゾール―３―イル）酢酸（シン異性体）。 I.R.（ヌジヨール）：3230，1720，1690，1590，
1520cm-1 N.M.R.（d6−DMSO） δ：2.17（3H，ｓ），2.82（2H，ｔ，Ｊ＝７
Hz），4.42（2H，ｔ，Ｊ＝７Hz），8.87
（1H，ｓ） (3) ２―フエノキシイミノ―２―（５―ホルムア
ミド―１，２，４―チアジアゾール―３―イ
ル）酢酸（シン異性体）、mp145〜147℃（分
解）。 I.R.（ヌジヨール）：3130，1720，1690，1585，
1550cm-1 N.M.R.（d6−DMSO） δ：7.0−7.6（5H，ｍ），8.88（1H，ｓ） (4) ２―〔２―（２―ヘキシルオキシエトキシ）
エトキシイミノ〕―２―（５―ホルムアミド―
１，２，４―チアジアゾール―３―イル）酢酸
（シン異性体）。 I.R.（CHCl3）：3420，3180，1740，1700，
1600，1530，1460cm-1 N.M.R.（d6−DMSO） δ：0.87（3H，ｔ，Ｊ＝５Hz），0.87−1.73
（8H，ｍ），3.20−3.90（8H，ｍ），4.23
−4.53（2H，ｍ），8.84（1H，ｓ），13.55
（1H，broad ｓ） (5) ２―トリチルオキシイミノ―２―（５―ホル
ムアミド―１，２，４―チアジアゾール―３―
イル）酢酸（アンチ異性体）、mp188〜190℃
（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3150，1620，1600，1540cm
-1 N.M.R.（d6−DMSO） δ：7.00（15H，ｓ），8.92（1H，ｓ） 製造例 17 （５―ホルムアミド―１，２，４―チアジアゾ
ール―３―イル）チオグリオキシル酸Ｓ―メチル
エステル（６ｇ）と水酸化ナトリウム（4.2ｇ）
の水（50ml）溶液との混合物を50〜55℃で１時間
撹拌した。反応終了後室温まで冷却し、10％塩酸
でPH７に調整した。他方Ｎ―（エトキシカルボニ
ルメトキシ）フタルイミド（12.9ｇ）とヒドラジ
ン水和物（2.08ｇ）をエタノール（60ml）に加え
た混合物を５分間加熱還流し、氷浴中で冷却し
た。析出沈殿を去し、液をエタノールで洗浄
した。液と洗液を合わせ、Ｏ―（エトキシカル
ボニルメチル）ヒドロキシルアミンを含むこの液
を上記の水溶液に加えた。この混合物を10％塩酸
でPH３〜４とし、室温で1.5時間撹拌した。この
溶液を炭酸水素ナトリウム水溶液で中和し、減圧
下に半量になる迄減圧濃縮し酢酸エチルで洗浄し
た。この水溶液を10％塩酸酸で酸性とし、酢酸エ
チルで抽出した。抽出液を硫酸マグネシウムで乾
燥し、溶媒を留去した後、残渣をジイソプロピル
エーテルで処理して結晶化すると、２―エトキシ
カルボニルメトキシイミノ―２―（５―アミノ―
１，２，４―チアジアゾール―３―イル）酢酸
（シン異性体、1.8ｇ）、mp135〜140℃（分解）を
得た。 I.R.（ヌジヨール）：3500，3330，3210，2670，
2550，1740，1610，1540cm-1 N.M.R.（d6−DMSO） δ：1.24（3H，ｔ，Ｊ＝７Hz），4.14（2H，
ｑ，Ｊ＝７Hz），4.80（2H，ｓ），8.15
（2H，broad ｓ） 製造例 18 製造例17と同様の方法によつて下記の化合物を
得た。 (1) ２―シアノメトキシイミノ―２―（５―アミ
ノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イル）
酢酸（シン異性体）、mp130〜135℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3350，3150，1730，1630，
1540cm-1 N.M.R.（d6−DMSO） δ：5.17（2H，ｓ），8.28（2H，broad ｓ） (2) ２―（１―エトキシカルボニル―１―メチル
エトキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）酢酸（シ
ン異性体）、mp165〜168℃（分解） I.R.（ヌジヨール）：3450，3350，1750，1730，
1630，1530cm-1 N.M.R.（d6−DMSO） δ：1.18（3H，ｔ，Ｊ＝７Hz），1.50（6H，
ｓ），4.15（2H，ｑ，Ｊ＝７Hz），8.23
（2H，broad ｓ） (3) ２―（Ｎ，Ｎ―ジエチルカルバモイルメトキ
シイミノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―
チアジアゾール―３―イル）酢酸（シン異性
体）、mp150〜155℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3400，3150，1745，1635，
1610，1595，1535cm-1 N.M.R.（d6−DMSO） δ：1.03（3H，ｔ，Ｊ＝７Hz），1.10（3H，
ｔ，Ｊ＝７Hz），3.28（4H，ｑ，Ｊ＝７
Hz），4.90（2H，ｓ），8.23（2H，broad
ｓ） (4) ２―メシルメトキシイミノ―２―（５―アミ
ノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イル）
酢酸（シン異性体）。 I.R.（ヌジヨール）：3450，3400，3270，2600，
2460，1735，1640，1620，1530cm-1 N.M.R.（d6−DMSO） δ：3.00（3H，ｓ），5.38（2H，ｓ），8.22
（2H，broad ｓ） 製造例 19 製造例４と同様の方法によつて下記の化合物を
得た。 (1) ２―アリルオキシイミノ―２―（５―アミノ
―１，２，４―チアジアゾール―３―イル）酢
酸（シン異性体）、mp93〜95℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3430，3100，1710，1615，
1525cm-1 N.M.R.（d6−DMSO） δ：4.72（2H，ｄ，Ｊ＝６Hz），5.1−5.5
（2H，ｍ），5.7−6.3（1H，ｍ），8.17
（1H，broad ｓ） (2) ２―ベンジルオキシイミノ―２―（５―アミ
ノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イル）
酢酸（シン異性体）、mp158〜160℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3430，3380，3260，1730，
1640，1610，1535cm-1 N.M.R.（d6−DMSO） δ：5.22（2H，ｓ），7.33（5H，ｓ），8.17
（2H，broad ｓ） (3) ２―（２―プロピニルオキシイミノ）―２―
（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―
３―イル）酢酸（シン異性体）、mp155〜157℃
（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3500，3310，3160，2600，
2480，1745，1610，1535cm-1 N.M.R.（d6−DMSO） δ：3.53（1H，ｔ，Ｊ＝２Hz），4.87（2H，
ｄ，Ｊ＝２Hz），8.23（2H，broad ｓ） (4) ２―（２―フエノキシエトキシイミノ）―２
―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール
―３―イル）酢酸（シン異性体）、mp150〜153
℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3470，3300，3150，2550，
1750，1620，1600，1540，1500cm-1 N.M.R.（d6−DMSO） δ：4.0−4.7（4H，ｍ），6.7−7.5（5H，ｍ），
8.20（2H，broad ｓ） (5) ２―（２，２，２―トリフルオロエトキシイ
ミノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チア
ジアゾール―３―イル）酢酸（シン異性体）、
mp140〜143℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3450，3350，3260，1745，
1670，1645，1615，1515cm-1 N.M.R.（d6−DMSO） δ：4.72and4.95（2H，ABq，Ｊ＝９Hz），
8.25（2H，broad ｓ） (6) ２―メチルチオメトキシイミノ―２―（５―
アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イ
ル）酢酸（シン異性体）、mp140〜143℃（分
解）。 I.R.（ヌジヨール）：3500，3300，3150，2670，
2580，1740，1615，1605，1530cm-1 N.M.R.（d6−DMSO） δ：2.22（3H，ｓ），5.33（2H，ｓ），8.20
（2H，brroad ｓ） (7) ２―（２―メチルチオエトキシイミノ）―２
―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール
―３―イル）酢酸（シン異性体）、mp140〜143
℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3430，3340，3230，2650，
2450，1720，1610，1520cm-1 N.M.R.（d6−DMSO） δ：2.08（3H，ｓ），2.72（2H，ｔ，Ｊ＝７
Hz），4.28（2H，ｔ，Ｊ＝７Hz），8.17
（2H，broad ｓ） (8) ２―フエノキシイミノ―２―（５―アミノ―
１，２，４―チアジアゾール―３―イル）酢酸
（シン異性体）、mp145〜147℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3350，3170，2500，1730，
1710，1645，1630，1595，1535cm-1 N.M.R.（d6−DMSO） δ：7.0−7.5（5H，ｍ），8.30（2H，broad
ｓ） (9) ２―〔２―（２―ヘキシルオキシエトキシ）
エトキシイミノ〕―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）酢酸（シ
ン異性体）。 I.R.（CHCl3）：3350，3230，2600，2500，
1730，1620，1520，1460cm-1 N.M.R.（d6−DMSO） δ：0.87（3H，ｔ，Ｊ＝５Hz），0.87−1.73
（8H，ｍ），3.20−3.90（8H，ｍ），4.13
−4.47（2H，ｍ），8.17（2H，broad ｓ） (10) ２―トリエチルオキシイミノ―２―（５―ア
ミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イ
ル）酢酸（シン異性体）、mp173〜174℃（分
解）。 I.R.（ヌジヨール）：3450，1735，1620，1540cm
-1 N.M.R.（d6−DMSO） δ：7.35（15H，ｓ），8.22（2H，ｓ） (11) ２―トリエチルオキシイミノ―２―（５―ア
ミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イ
ル）酢酸（シン異性体）、mp170〜171℃。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3150，1680，1635，
1520cm-1 N.M.R.（d6−DMSO） δ：7.33（18H，ｓ），8.13（2H，ｓ） 製造例 20 ２―ヒドロキシイミノ―２―（５―ホルムアミ
ド―１，２，４―チアジアゾール―３―イル）酢
酸（シン異性体、3.3ｇ）とジクロロ酢酸クロリ
ド（9.0ｇ）を塩化メチレン（50ml）に加えた混
合物を室温で6.5時間撹拌した。析出物を取し、
酢酸エチルに溶解した。不溶物を去した後、母
液を蒸発乾燥した。残渣をジイソプロピルエーテ
ルで結晶化させると、２―ジクロロアセトキシイ
ミノ―２―（５―ホルムアミド―１，２，４―チ
アジアゾール―３―イル）酢酸（シン異性体、
2.3ｇ）、mp123℃が得られた。 I.R.（ヌジヨール）：3150，1790，1690，1550cm
-1 製造例 21 ２―ヒドロキシイミノ―２―（５―ホルムアミ
ド―１，２，４―チアジアゾール―３―イル）酢
酸（シン異性体、9.5ｇ）とジメチルホルムアミ
ド（80ml）の混合物に、室温撹拌下塩化トリチル
（22.8ｇ）を加え、３分間撹拌した後、トリエチ
ルアミン（4.1ｇ）を徐々に加えた。得られた混
合物を10分間撹拌し、酢酸エチル（250ml）を追
加した。この混合物を水で３回洗浄し、塩化ナト
リウム飽和水溶液で洗浄した後、硫酸マグネシウ
ムで乾燥し、濃縮した。残渣に炭酸水素ナトリウ
ム水溶液（50ml）とジイソプロピルエーテル
（100ml）を加えた。析出物を取し、母液中の水
層部分を分離した。析出物を集めて上記の水層中
に懸濁させ、酢酸エチルを追加した。10％塩酸を
加えてPH２とし、酢酸エチルで抽出した。抽出液
を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮し
た。残渣をヘキサンで洗浄すると、２―トリチル
オキシイミノ―２―（５―ホルムアミド―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）酢酸（シン
異性体、17.1ｇ）、mp175〜176℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3180，3070，1700，1600，
1540cm-1 N.M.R.（d6−DMSO） δ：7.35（15H，ｓ），8.83（1H，ｓ），13.52
（1H，broad ｓ） 製造例 22 (1) Ｎ―（３―アミノプロピル）アセトアミド
（146ｇ）のジオキサン（710ml）溶液を、97％
水酸化ナトリウム（52ｇ）の水（620ml）溶液
に加え、−１〜３℃で35分を要して２硫化炭素
（96ｇ）を滴下した。この混合物を０〜２℃で
１時間撹拌した。Ｎ―（３―アセトアミドプロ
ピル）ジチオカルバミン酸ナトリウムを含む混
合物を、０〜５℃で35分を要して沃化メチル
（179ｇ）に滴下し、同温度で３時間撹拌した。
ジオキサンを減圧留去し、残渣を酢酸エチル
（300mlで１回、200mlで４回）で抽出した。抽
出液を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮す
ると、油状のＮ―（３―アセトアミドプロピ
ル）ジチオカルバミン酸メチル（193.18ｇ）が
得られた。 (2) Ｎ―（３―アセトアミドプロピル）ジチオカ
ルバミン酸メチル（193ｇ）のジオキサン（610
ml）溶液とナトリウムアジド（79.42ｇ）の水
（500ml）溶液の混合物を４時間還流撹拌した。
ジオキサンを留去し、残つた水層をジエチルエ
ーテル（150ml×２）で洗浄した後、17.5％塩
酸でPH１とし、氷浴中で冷却した。析出物を
取し、氷水で洗浄すると、白色粉末状の１―
（３―アセトアミドプロピル）―1H―テトラゾ
ール―５―チオール（91.75ｇ）、mp152〜154
℃が得られた。 N.M.R.（d6−DMSO） δ：1.87（3H，ｓ），1.97（2H，ｍ），3.17
（2H，ｍ），4.28（2H，ｔ，Ｊ＝７Hz），
7.9（1H，broad ｓ），15.0（1H，broad
ｓ） (3) １―（３―アセトアミドプロピル）―1H―
テトラゾール―５―チオール（85ｇ）と6N塩
酸（１）の混合物を75分間環流撹拌した。反
応混合物を減圧下に濃縮し、取した析出物を
ヘキサンとジエチルエーテルで洗浄すると、１
―（３―アミノプロピル）―1H―テトラゾー
ル―５―チオール塩酸塩（67.15ｇ）が得られ
た。 N.M.R.（D2O） δ：2.45（2H，ｍ），3.23（2H，ｔ，Ｊ＝７
Hz）4.50（２，ｔ，Ｊ＝７Hz） (4) ２―第３級ブトキシカルボニルオキシイミノ
―２―フエニルアセトニトリル（12.3ｇ）のジ
オキサン（30ml）溶液を、１―（３―アミノプ
ロピル）―1H―テトラゾール―５―チオール
塩酸塩（9.78ｇ）とトリエチルアミン（11.1
ｇ）のジオキサン（25ml）と水（25ml）の混合
溶液に氷冷撹拌下加え、室温で１時間45分撹拌
した。ジオキサンを留去し、残渣にジエチルエ
ーテルと少量の水を加えた。振盪後水層を分離
し、有機層を10％炭酸カリウム水溶液で２回抽
出した。抽出液に分離した水層を加え、ジエチ
ルエーテルで３回洗浄した後、塩酸でPH１に調
整し、更にジエチルエーテルで抽出した。抽出
液を水洗し、乾燥後、減圧下に蒸発乾燥させ
た。残留油状物（10.92ｇ）をジイソプロピル
エーテルで処理して結晶化すると、１―〔３―
（Ｎ―第３級ブトキシカルボニルアミノ）プロ
ピル〕―1H―テトラゾール―５―チオール
（9.6ｇ）、mp75〜77℃が得られた。 I.R.（ヌジヨール）：3380，3260，1650，1530，
1170，1050cm-1 N.M.R.（CDCl3） δ：1.50（9H，ｓ），2.14（2H，ｍ），3.25
（2H，ｍ），4.39（2H，ｔ，Ｊ＝７Hz），
4.9−6.7（1H，broad） 実施例 １ ５塩化燐（450mg）の塩化メチレン（10ml）冷
溶液に、２―（４―クロロフエノキシイミノ）―
２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール
―３―イル）酢酸（シン異性体：650mg）を−15
℃で加え、同温度で30分撹拌した。他方７―アミ
ノ―３―（１，３，４―チアジアゾール―２―イ
ル）チオメチル―３―セフエム―４―カルボン酸
（785mg）とトリメチルシリルアセトアミド（2.1
ｇ）を塩化メチレン（10ml）に加えた混合物を加
温して澄明液とし、−20℃に冷却した。この溶液
を−20℃で上記の活性溶液に加え、−15℃で40分
撹拌した。反応混合物を炭酸水素ナトリウム冷水
溶液（20ml）に注ぎ、室温で30分撹拌した。塩化
メチレンを留去し、残留水溶液に酢酸エチルを加
えた。この混合物を10％塩酸でPH３〜４に調整し
てから酢酸エチルで抽出した。抽出液を硫酸マグ
ネシウムで乾燥し、活性炭で処理した後溶媒を留
去した。残渣をジエチルエーテルで処理して溶解
し、アセトンとジエチルエーテルの混液を加えて
再沈殿した。析出物を炭酸水素ナトリウム水溶液
に溶解し、10％塩酸でPH１〜２にすると沈殿が得
られた。これを取水洗すると、７―〔２―（４
―クロロフエノキシイミノ）―２―（５―アミノ
―１，２，４―チアジアゾール―３―イル）アセ
トアミド〕―３―（１，３，４―チアジアゾール
―２―イル）チオメチル―３―セフエム―４―カ
ルボン酸（シン異性体：0.35ｇ）、mp150〜155℃
（分解）が得られた。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1670，
1620，1520cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：3.67（2H，broad
ｓ），4.27および4.50（2H，ABq，Ｊ＝14
Hz），5.17（1H，ｄ，Ｊ＝４Hz），5.80（1H，
dd，Ｊ＝４および８Hz），7.00−7.50（4H，
ｍ），8.22（2H，ｓ），9.50（1H，ｓ），9.80
（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） 実施例 ２ ５塩化燐（1.04ｇ）の塩化メチレン（25ml）冷
溶液に、２―（４―フルオロフエノキシイミノ）
―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾー
ル―３―イル）酢酸（シン異性体：1.4ｇ）を−
15℃で加え、同温度で30分撹拌した。他方７―ア
ミノ―３―（１，３，４―チアジアゾール―２―
イル）チオメチル―３―セフエム―４―カルボン
酸（1.65ｇ）とトリメチルシリルアセトアミド
（５ｇ）と塩化メチレン（25ml）の混合物を加温
して澄明な溶液とし、−15℃に冷却した。この溶
液を上記活性混合物に加え、０〜５℃で１時間撹
拌した。反応混合物を濃縮し、残渣に酢酸エチル
と水を加えた。不溶物を去した後、炭酸水素ナ
トリウム水溶液に酢酸エチル層を注いだ。水層を
分離し、酢酸エチルを加えた後10％塩酸でPH４と
した。酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムで
乾燥した後、約10ml迄濃縮し、析出物を取して
酢酸エチルとジエチルエーテルで洗浄してから乾
燥すると、７―〔２―（４―フルオロフエノキシ
イミノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チア
ジアゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
（１，３，４―チアジアゾール―２―イル）チオ
メチル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異
性体：1.2ｇ）、mp140〜145℃（分解）が得られ
た。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1680，
1620，1520cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：3.57および3.80
（2H，ABq，Ｊ＝18Hz），4.27および4.57
（2H，ABq，Ｊ＝13Hz），5.20（1H，ｄ，Ｊ
＝４Hz），5.87（1H，dd，Ｊ＝４および８
Hz），7.17−7.3（4H，ｍ），8.20（2H，ｓ），
9.50（1H，ｓ），9.83（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） 実施例 ３ ５塩化燐（2.08ｇ）の塩化メチレン（50ml）冷
溶液に、−15℃で２―フエノキシイミノ―２―
（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３
―イル）酢酸（シン異性体：2.64ｇ）を加え、同
温度で30分撹拌した。他方７―アミノ―３―セフ
エム―４―カルボン酸の４―ニトロベンジルエス
テル（3.35ｇ）とトリメチルシリルアセトアミド
（10ｇ）と塩化メチレン（50ml）の混合物を加温
して澄明液とし、再び−15℃に冷却した。この溶
液に上記活性混合物を加え、０〜５℃で0.5時間
撹拌した。反応混合物を炭酸水素ナトリウム
（5.9ｇ）の冷水溶液（100ml）に注ぎ、塩化メチ
レン層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、蒸発乾
燥した。残渣をジエチルエーテルで処理して粉末
化し、これを取乾燥すると、７―〔２―フエノ
キシイミノ―２―（５―アミノ―１，２，４―チ
アジアゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
セフエム―４―カルボン酸の４―ニトロベンジル
エステル（シン異性体：5.1ｇ）、mp140〜145℃
（分解）が得られた。 I.R.（ヌジヨール）：3300，1775，1720，1680，
1625，1600，1590，1520cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：3.60（2H，broad
ｓ），5.23（1H，ｄ，Ｊ＝４Hz），5.42（2H，
ｓ），6.00（1H，dd，Ｊ＝４および８Hz），
6.67（1H，ｔ，Ｊ＝４Hz），7.0−7.50（5H，
ｍ），7.73（2H，ｄ，Ｊ＝８Hz），8.27（2H，
ｄ，Ｊ＝８Hz），8.30（2H，ｓ），9.97（1H，
ｄ，Ｊ＝８Hz） 実施例 ４ 実施例１〜３、５及び７〜12と同様の方法に従
つて下記の化合物を得た。 (1) ７―〔２―フエノキシイミノ―２―（５―ア
ミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イ
ル）アセトアミド〕―３―（１―カルボキシメ
チル―1H―テトラゾール―５―イル）チオメ
チル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異
性体）、mp175〜180℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3400，3200，1770，1700，
1660，1620，1580，1510cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：3.70（2H，broad
ｓ），4.23および4.50（2H，ABq，Ｊ＝14
Hz），5.17（1H，ｄ，Ｊ＝４Hz），5.30（2H，
ｓ），5.89（1H，dd，Ｊ＝４および８Hz），
7.0−7.5（5H，ｍ），8.22（1H，ｓ），9.83
（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (2) ７―〔２―フエノキシイミノ―２―（５―ア
ミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イ
ル）アセトアミド〕―３―（１―アリル―1H
―テトラゾール―５―イル）チオメチル―３―
セフエム―４―カルボン酸（シン異性体）、
mp145〜150℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3450，3350，3180，1780，
1710，1680，1610，1590，1510cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：3.70（2H，broad
ｓ），4.28および4.45（2H，ABq，Ｊ＝13
Hz），4.83−5.10（2H，ｍ），5.18（1H，ｄ，
Ｊ＝４Hz），5.20−5.43（2H，ｍ），5.93（1H，
dd，Ｊ＝４および８Hz），5.67−6.30（1H，
ｍ），7.0―7.57（5H，ｍ），8.30（2H，ｓ），
9.92（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (3) ７―〔２―フエノキシイミノ―２―（５―ア
ミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イ
ル）アセトアミド〕―３―（１―メチル―1H
―テトラゾール―５―イル）チオメチル―３―
セフエム―４―カルボン酸（シン異性体）、
mp155〜158℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3400，3300，3200，1770，
1720，1680，1620，1590，1520cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：3.77（2H，broad
ｓ），3.95（3H，ｓ），4.33（2H，broad ｓ），
5.27（1H，ｄ，Ｊ＝４Hz），5.93（1H，dd，Ｊ
＝４および８Hz），7.0−7.67（5H，ｍ），8.37
（2H，ｓ），10.0（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (4) ７―〔２―フエノキシイミノ―２―（５―ア
ミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イ
ル）アセトアミド〕セフアロスポラン酸（シン
異性体）、mp150〜155℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3450，3350，3180，1775，
1710，1680，1610，1580，1515cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：2.03（3H，ｓ），
3.62（2H，broad ｓ），4.77および5.03（2H，
ABq，Ｊ＝14Hz），5.28（1H，ｄ，Ｊ＝４
Hz），5.97（1H，dd，Ｊ＝４および８Hz），
7.0−7.67（5H，ｍ），8.37（2H，ｓ），9.97
（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (5) ７―〔２―（２―メトキシ―５―ニトロフエ
ノキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，２，
４―チアジアゾール―３―イル）アセトアミ
ド〕―３―（１，３，４―チアジアゾール―２
―イル）チオメチル―３―セフエム―４―カル
ボン酸（シン異性体）、mp160〜169℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3380，3220，3100，1780，
1690，1620，1600，1520，1340，1280，
1085，1065，820，750cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：3.71（2H，ｍ），
3.98（3H，ｓ），4.25および4.66（2H，ABq，
Ｊ＝14Hz），5.23（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.94
（1H，dd，Ｊ＝５および９Hz），7.33（1H，
ｄ，Ｊ＝８Hz），8.10（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz），
8.19（1H，ｓ），8.34（2H，broad ｓ），9.58
（1H，ｓ），9.87（1H，ｄ，Ｊ＝９Hz） (6) ７―〔２―（４―フルオロフエノキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
（テトラゾロ〔１，５−ｂ〕ピリダジン―６―
イル）チオメチル―３―セフエム―４―カルボ
ン酸（シン異性体）、mp125〜130℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3190，1770，1670，
1615，1520，1495cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：3.80（2H，broad
ｓ），4.30および4.65（2H，ABq，Ｊ＝13
Hz），5.27（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.95（1H，
dd，Ｊ＝５および８Hz），7.25（2H，ｓ），
7.35（2H，ｓ），7.80（1H，ｄ，Ｊ＝10Hz），
8.37（2H，broad ｓ），8.62（1H，ｄ，Ｊ＝10
Hz），9.92（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (7) ７―〔２―（４―フルオロフエノキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―セ
フエム―４―カルボン酸の４―ニトロベンジル
エステル（シン異性体）、mp135〜140℃（分
解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1720，
1680，1625，1605，1500，1495cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：3.45−3.75（2H，
ｍ），5.15（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.35（2H，
ｓ），5.92（1H，dd，Ｊ＝５および８Hz），
6.58（1H，ｔ，Ｊ＝４Hz），7.08（2H，ｓ），
7.18（2H，ｓ），7.60（2H，ｄ，Ｊ＝８Hz），
8.13（2H，ｄ，Ｊ＝８Hz），8.17（2H，broad
ｓ），9.75（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (8) ７―〔２―（４―クロロフエノキシイミノ）
―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾ
ール―３―イル）アセトアミド〕―３―（５―
ヒドロキシメチル―１，３，４―チアジアゾー
ル―２―イル）チオメチル―３―セフエム―４
―カルボン酸（シン異性体）、mp135〜140℃
（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3450，3280，3180，1760，
1720，1660，1620，1580，1520，1480cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：3.72（2H，broad
ｓ），4.27および4.55（2H，ABq，Ｊ＝13
Hz），4.80（2H，ｓ），5.22（1H，ｄ，Ｊ＝５
Hz），5.88（1H，dd，Ｊ＝５および８Hz），
7.25（2H，ｄ，Ｊ＝９Hz），7.42（2H，ｄ，Ｊ
＝９Hz），8.23（2H，broad ｓ），9.85（1H，
ｄ，Ｊ＝８Hz） (9) ７―〔２―（４―クロロフエノキシイミノ）
―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾ
ール―３―イル）アセトアミド〕―３―（１―
カルボキシメチル―1H―テトラゾール―５―
イル）チオメチル―３―セフエム―４―カルボ
ン酸（シン異性体）、mp135〜140℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3400，3250，3170，1765，
1700，1680，1650，1615，1580，1510，1480
cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：3.70（2H，broad
ｓ），4.27および4.48（2H，ABq，Ｊ＝13
Hz），5.22（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.30（2H，
ｓ），5.93（1H，dd，Ｊ＝５および８Hz），
7.35（2H，ｄ，Ｊ＝９Hz），7.48（2H，ｄ，Ｊ
＝９Hz），8.37（2H，broad ｓ），9.97（1H，
ｄ，Ｊ＝８Hz） (10) ７―〔２―（４―クロロフエノキシイミノ）
―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾ
ール―３―イル）アセトアミド〕―２―メチル
―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性
体）、mp150〜155℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3400，3270，3180，1770，
1620，1580，1520，1480cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：1.45（3H，ｄ，Ｊ
＝７Hz），3.60−4.10（1H，ｍ），5.20（1H，
ｄ，Ｊ＝５Hz），5.80（1H，dd，Ｊ＝５およ
び８Hz），6.62（1H，ｄ，Ｊ＝６Hz），7.35
（2H，ｄ，Ｊ＝９Hz），7.48（2H，ｄ，Ｊ＝
９Hz），8.03−8.73（2H，ｍ），9.97（1H，ｄ，
Ｊ＝８Hz） (11) ７―〔２―（４―クロロフエノキシイミノ）
―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾ
ール―３―イル）アセトアミド〕―３―セフエ
ム―４―カルボン酸の４―ニトロベンジルエス
テル（シン異性体）、mp155〜160℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3180，1770，1720，
1680，1625，1600，1580，1520，1480cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：3.62（2H，broad
ｓ），5.18（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.38（2H，
ｓ），5.95（1H，dd，Ｊ＝５および８Hz），
6.63（1H，ｔ，Ｊ＝４Hz），7.25（2H，ｄ，Ｊ
＝９Hz），7.38（2H，ｄ，Ｊ＝９Hz），7.65
（2H，ｄ，Ｊ＝８Hz），8.20（2H，ｄ，Ｊ＝
８Hz），8.23（2H，broad，ｓ），9.85（1H，
ｄ，Ｊ＝８Hz） (12) ７―〔２―（４―クロロフエノキシイミノ）
―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾ
ール―３―イル）アセトアミド〕―３―〔１―
（２―ヒドロキシエチル）―1H―テトラゾール
―５―イル〕チオメチル―２―セフエム―４―
カルボン酸（シン異性体）、mp120〜125℃（分
解）。 I.R.（ヌジヨール）：3400，3300，3180，1765，
1670，1615，1580，1520，1480cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：3.50−3.93（4H，
ｍ），4.12−4.48（4H，ｍ），5.18（1H，ｄ，
Ｊ＝５Hz），5.88（1H，dd，Ｊ＝５および８
Hz），7.28（2H，ｄ，Ｊ＝９Hz），7.45（2H，
ｄ，Ｊ＝９Hz），8.30（2H，broad ｓ），9.94
（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (13) ７―〔２―（３，４―ジクロロフエノキシ
イミノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チ
アジアゾール―３―イル）アセトアミド〕セフ
アロスポラン酸（シン異性体）、200℃以下で分
解。 I.R.（ヌジヨール）：3600，3400，1770，1720，
1680，1530，1250，1120，970cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：2.03（3H，ｓ），
3.60（2H，ｍ），4.65および5.05（2H，ABq，
Ｊ＝15Hz），5.27（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.97
（1H，dd，Ｊ＝５および８Hz），7.13−7.77
（3H，ｍ），8.35（2H，ｍ），9.90（1H，ｄ，
Ｊ＝８Hz） (14) ７―〔２―（３，４―ジクロロフエノキシ
イミノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チ
アジアゾール―３―イル）アセトアミド〕―３
―（１，３，４―チアジアゾール―２―イル）
チオメチル―３―セフエム―４―カルボン酸
（シン異性体）、160℃以下で分解。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1680，
1620，1520，1250，1205，1060cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：3.77（2H，ｍ），
4.28および4.68（2H，ABq，Ｊ＝14Hz），5.37
（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.97（1H，dd，Ｊ＝
５および８Hz），7.16−7.80（3H，ｍ），8.36
（2H，ｓ），9.60（1H，ｓ），9.93（1H，ｄ，
Ｊ＝８Hz） (15) ７―〔２―（３―トリフルオロメチルフエ
ノキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，２，
４―チアジアゾール―３―イル）アセトアミ
ド〕―３―セフエム―４―カルボン酸の４―ニ
トロベンジル（シン異性体）、mp136〜140℃
（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3370，3200，1780，1730，
190，1680，1630，1610，1520，1450，1325，
1280，1160，1125，975，850，740cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：3.7（2H，ｍ），5.22
（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.37（2H，ｓ），5.99
（1H，dd，Ｊ＝５および８Hz），6.63（1H，
ｍ），7.50（4H，broad ｓ），7.66（2H，ｄ，
Ｊ＝９Hz），8.20（2H，ｄ，Ｊ＝９Hz），9.89
（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (16) ７―〔２―（３―トリフルオロメチルフエ
ノキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，２，
４―チアジアゾール―３―イル）アセトアミ
ド〕―３―（１，３，４―チアジアゾール―２
―イル）チオメチル―３―セフエム―４―カル
ボン酸（シン異性体）、164℃以下で分解。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3180，1765，1670，
1610，1520，1320，1165，1120，1060，930，
790，700cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：3.73（2H，ｍ），
4.23および5.63（2H，ABq，Ｊ＝14Hz），5.27
（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.93（1H，dd，Ｊ＝
５および８Hz），7.55（4H，broad ｓ），8.34
（2H，broad ｓ），9.60（1H，ｓ），9.99（1H，
ｄ，Ｊ＝８Hz） (17) ７―〔２―（３―エトキシカルボニルフエ
ノキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，２，
４―チアジアゾール―３―イル）アセトアミ
ド〕―３―（１，３，４―チアジアゾール―２
―イル）チオメチル―３―セフエム―４―カル
ボン酸（シン異性体）、162℃以下で分解。 I.R.（ヌジヨール）：3350−3150，1770，1720−
1660，1620，1520，1290，1270，1100，
1060，900，760cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：1.32（3H，ｔ，Ｊ
＝７Hz），3.71（2H，ｍ），4.25および4.60
（2H，ABq，Ｊ＝14Hz），4.32（2H，ｑ，Ｊ
＝７Hz），5.23（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.73
（1H，dd，Ｊ＝５および８Hz），7.40−7.95
（4H，ｍ），8.67（2H，broad ｓ），9.59（1H，
ｓ），9.98（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (18) ７―〔２―（４―フルオロフエノキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
〔１―（２―ヒドロキシエチル）―1H―テトラ
ゾール―５―イル〕チオメチル―３―セフエム
―４―カルボン酸（シン異性体）、mp145〜150
℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1670，
1610，1520cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：3.50−3.83（4H，
ｍ），4.0−4.53（4H，ｍ），5.13（1H，ｄ，Ｊ
＝４Hz），5.83（1H，dd，Ｊ＝４および８
Hz），7.12（2H，ｓ），7.23（2H，ｓ），8.18
（2H，ｓ），9.77（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (19) ７―〔２―（４―フルオロフエノキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
（１―カルボキシメチル―1H―テトラゾール―
５―イル）チオメチル―３―セフエム―４―カ
ルボン酸（シン異性体）、mp150〜155℃（分
解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1720，
1670，1620，1520，1500cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：3.57（2H，broad
ｓ），4.27および4.53（2H，ABq，Ｊ＝14
Hz），5.23（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz），5.37（2H，
ｓ），5.93（1H，dd，Ｊ＝４および８Hz），
7.25（2H，ｓ），7.37（2H，ｓ），8.32（2H，
ｓ），9.92（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (20) ７―〔２―（４―フルオロフエノキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
〔２―カルボキシメチル―３―オキソ―２，３
―ジヒドロ―１，２，４―トリアゾロ〔４，３
−ｂ〕ピリダジン―６―イル〕チオメチル―３
―セフエム―４―カルボン酸（シン異性体）、
mp165〜170℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1710，
1620，1540，1520，1500cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：3.67および3.90
（2H，ABq，Ｊ＝18Hz），4.13および4.37
（2H，ABq，Ｊ＝13Hz），4.73（2H，ｓ），
5.23（1H，ｄ，Ｊ＝４Hz），5.90（1H，dd，Ｊ
＝４および８Hz），7.08（1H，ｄ，Ｊ＝10
Hz），7.17（2H，ｓ），7.28（2H，ｓ），7.72
（1H，ｄ，Ｊ＝10Hz），8.23（2H，ｓ），9.83
（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (21) ７―〔２―（４―フルオロフエノキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
〔１―（２―カルボキシエチル）―1H―テトラ
ゾール―５―イル〕チオメチル―３―セフエム
―４―カルボン酸（シン異性体）、mp140〜145
℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1700，
1620，1520，1500cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：2.90（2H，ｔ，Ｊ
＝６Hz），3.70（2H，broad ｓ），4.40（2H，
ｔ，Ｊ＝６Hz），4.27および4.47（2H，ABq，
Ｊ＝13Hz），5.17（1H，ｄ，Ｊ＝４Hz），5.87
（1H，dd，Ｊ＝４および８Hz），7.15（2H，
ｓ），7.25（2H，ｓ），8.22（2H，ｓ），9.83
（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (22) ７―〔２―（４―フルオロフエノキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
（１―アリル―1H―テトラゾール―５―イル）
チオメチル―３―セフエム―４―カルボン酸
（シン異性体）、mp145〜150℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3450，3350，3150，1780，
1705，1670，1610，1510cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：3.66および3.84
（2H，ABq，Ｊ＝18Hz），4.30および4.50
（2H，ABq，Ｊ＝14Hz），5.00（2H，ｄ，Ｊ
＝５Hz），5.24（1H，ｄ，Ｊ＝４Hz），5.20−
5.40（2H，ｍ），5.96（1H，dd，Ｊ＝４および
８Hz），5.80−6.20（1H，ｍ），7.28（2H，
ｓ），7.34（2H，ｓ），8.32（2H，ｓ），9.96
（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (23) ７―〔２―（４―フルオロフエノキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕セフアロ
スポラン酸（シン異性体）、mp156〜161℃（分
解）。 I.R.（ヌジヨール）：3450，3300，3200，1770，
1730，1680，1610，1510，1500cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：2.04（3H，ｓ），
3.52および3.68（2H，ABq，Ｊ＝18Hz），4.74
および5.02（2H，ABq，Ｊ＝14Hz），5.26
（1H，ｄ，Ｊ＝４Hz），5.94（1H，dd，Ｊ＝
４および８Hz），7.26（2H，ｓ），7.34（2H，
ｓ），8.30（2H，ｓ），9.94（1H，ｄ，Ｊ＝８
Hz） (24) ７―〔２―フエノキシイミノ―２―（５―
アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イ
ル）アセトアミド〕―３―（テトラゾロ〔１，
５−ｂ〕ピリダジン―６―イル）チオメチル―
３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性体）、
mp175〜180℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1775，1680，
1615，1585，1520cm-1 (25) ７―〔２―フエノキシイミノ）―２―（５
―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―
イル）アセトアミド〕―３―〔１―｛２―（Ｎ
―第３級ブトキシカルボニルアミノ）エチル｝
―1H―テトラゾール―５―イル〕チオメチル
―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性
体）、mp150〜155℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1680，
1620，1590，1520cm-1 (26) ７―〔２―（３―トリフルオロメチルフエ
ノキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，２，
４―チアジアゾール―３―イル）アセトアミ
ド〕―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異
性体）、193℃以下で分解。 I.R.（ヌジヨール）：3450，3320，3200，1770，
1710，1665，1630，1560，1515，1325，
1170，1110，940cm-1 (27) ７―〔２―フエノキシイミノ―２―（５―
アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イ
ル）アセトアミド〕―３―セフエム―４―カル
ボン酸（シン異性体）、mp168〜170℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3400，3200，1780，1660，
1620，1600，1590，1540cm-1 (28) ７―〔２―（４―クロロフエノキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―セ
フエム―４―カルボン酸（シン異性体）、
mp145〜150℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3400，3260，3180，1775，
1675，1625，1600，1520，1480cm-1 (29) ７―〔２―（４―フルオロフエノキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―セ
フエム―４―カルボン酸（シン異性体）、
mp130〜135℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3400，3270，3180，1765，
1675，1605，1500cm-1 (30) ７―〔２―フエノキシイミノ）―２―（５
―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―
イル）アセトアミド〕―３―〔１―（２―アミ
ノエチル）―1H―テトラゾール―５イル〕チ
オメチル―３―セフエム―４―カルボン酸（シ
ン異性体）、mp180〜185℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3250，1760，1670，
1620，1590，1520cm-1 実施例 ５ ５塩化燐（2.08ｇ）の塩化メチレン（45ml）冷
溶液に、２―（第３級ブトキシカルボニルメトキ
シイミノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チ
アジアゾール―３―イル）酢酸（シン異性体：
2.51ｇ）を−17℃で加え、同温度で50分撹拌し
た。他方７―アミノ―３―（テトラゾロ〔１，５
−ｂ〕ピリダジン―６―イル）チオメチル―３―
セフエム―４―カルボン酸（3.34ｇ）とトリメチ
ルシリルアセトアミド（12ｇ）を塩化メチレン
（45ml）に加えた混合物を加温して澄明液とし、−
20℃に冷却した。この溶液を上記の活性混合物に
加え、−10〜−15℃で１時間撹拌した。反応混合
物を蒸発し、残渣に酢酸エチルと炭酸水素ナトリ
ウム水溶液を加えた。水層を分離し、10％塩酸で
PH３〜４にしてから酢酸エチルで抽出した。抽出
液を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に蒸発し
た。残渣をジエチルエーテルで処理すると、７―
〔２―（第３級ブトキシカルボニルメトキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジア
ゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―（テト
ラゾロ〔１，５−ｂ〕―ピリダジン―６―イル）
チオメチル―３―セフエム―４―カルボン酸（シ
ン異性体：2.4ｇ）、mp125〜130℃（分解）が得
られた。 I.R.（ヌジヨール）：3400，3300，3180，1770，
1720，1680，1620，1525cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：1.47（9H，ｓ），
3.73（2H，broad ｓ），4.28および4.60（2H，
ABq，Ｊ＝13Hz），4.65（2H，ｓ），5.18（1H，
ｄ，Ｊ＝５Hz），5.87（1H，dd，Ｊ＝５およ
び８Hz），7.78（1H，ｄ，Ｊ＝10Hz），8.17
（2H，broad ｓ），8.62（1H，ｄ，Ｊ＝10
Hz），9.55（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） 実施例 ６ 実施例１〜３、５、および７〜12と同様の方法
に従つて下記の化合物を得た。 (1) ７―〔２―｛３―（Ｎ―第３級ブトキシカル
ボニルアミノ）プロポキシイミノ｝―２―（５
―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―
イル）アセトアミド〕―３―メチル―３―セフ
エム―４―カルボン酸（シン異性体）、mp114
〜119℃（分解）。 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：1.40（9H，ｓ），
1.74（3H，ｓ），1.80（2H，ｍ），3.00（4H，
ｍ），4.14（2H，ｍ），5.10（1H，ｄ，Ｊ＝５
Hz），5.72（1H，dd，Ｊ＝５および８Hz），
6.70（1H，broad ｓ），8.10（2H，broad
ｓ），9.44（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (2) ７―〔２―〔３―（Ｎ―第３級ブトキシカル
ボニルアミノ）プロポキシイミノ｝―２―（５
―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―
イル）アセトアミド〕―３―クロロ―３―セフ
エム―４―カルボン酸の４―ニトロベンジルエ
ステル（シン異性体）、mp91〜100℃（分解）。 N.M.R.（d6−DMSO＋D2O，δ）：1.38（9H，
ｓ），1.80（2H，ｍ），3.06（2H，ｍ），3.7−
4.3（4H，ｍ），5.33（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），
5.49（2H，ｓ），5.95（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），
7.74（2H，ｄ，Ｊ＝９Hz），8.92（2H，ｄ，Ｊ
＝９Hz） (3) ７―〔２―｛３―（Ｎ―第３級ブトキシカル
ボニルアミノ）プロポキシイミノ｝―２―（５
―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―
イル）アセトアミド〕―３―〔１―｛２―（Ｎ
―第３級ブトキシカルボニルアミノ）エチル｝
―1H―テトラゾール―５―イル〕チオメチル
―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性
体）、mp107〜112℃（分解）。 N.M.R.（d6−DMSO＋D2O，δ）：1.32（9H，
ｓ），1.34（9H，ｓ），1.80（2H，ｍ），3.10
（2H，ｍ），3.30（2H，ｍ），3.70（2H，ｍ），
4.0−4.5（6H，ｍ），5.13（1H，ｄ，Ｊ＝５
Hz），5.83（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz） (4) ７―〔２―アリルオキシイミノ―２―（５―
アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イ
ル）アセトアミド〕―３―セフエム―４―カル
ボン酸の４―ニトロベンジルエステル（シン異
性体）、mp125〜130℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，1770，1720，1680，
1630，1610，1520cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：3.60（2H，broad
ｓ），4.57−4.83（2H，ｍ），5.17（1H，ｄ，
Ｊ＝４Hz），5.0−5.35（2H，ｍ），5.40（2H，
ｓ），5.93（1H，dd，Ｊ＝４および８Hz），
5.87−6.17（1H，ｍ），6.63（1H，ｔ，Ｊ＝３
Hz），7.70（2H，ｄ，Ｊ＝９Hz），8.10（2H，
ｓ），8.23（2H，ｄ，Ｊ＝９Hz），9.57（1H，
ｄ，Ｊ＝８Hz） (5) ７―〔２―（２，２，２―トリフルオロエト
キシイミノ）―２―（５―アミノ―１，２，４
―チアジアゾール―３―イル）アセトアミド〕
セフアロスポラン酸（シン異性体）、mp185〜
195℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3470，3330，3210，3060，
1770，1735，1700，1670，1620，1555，1520
cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：2.00（3H，ｓ），
3.53（2H，broad ｓ），4.65および4.87（2H，
ABq，Ｊ＝９Hz），4.70および4.93（2H，
ABq，Ｊ＝13Hz），5.12（1H，ｄ，Ｊ＝５
Hz），5.78（1H，dd，Ｊ＝５および８Hz），
8.12（2H，broad ｓ），9.62（1H，ｄ，Ｊ＝８
Hz） (6) ７―〔２―（２，２，２―トリフルオロエト
キシイミノ）―２―（５―アミノ―１，２，４
―チアジアゾール―３―イル）アセトアミド〕
―３―（１―アリル―1H―テトラゾール―５
―イル）チオメチル―３―セフエム―４―カル
ボン酸（シン異性体）、mp125〜130℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，，1770，1680，
1620，1520cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：3.68（2H，broad
ｓ），4.30および4.40（2H，ABq，Ｊ＝13
Hz），4.68および4.92（2H，ABq，Ｊ＝９
Hz），4.87−5.10（2H，ｍ），5.15（1H，ｄ，
Ｊ＝５Hz），5.17−5.47（2H，ｍ），5.83（1H，
dd，Ｊ＝５および８Hz），5.67−6.27（1H，
ｍ），8.25（2H，broad ｓ），9.77（1H，ｄ，
Ｊ＝８Hz） (7) ７―〔２―（２，２，２―トリフルオロエト
キシイミノ）―２―（５―アミノ―１，２，４
―チアジアゾール―３―イル）アセトアミド〕
―３―（１―メチル―1H―テトラゾール―５
―イル）チオメチル―３―セフエム―４―カル
ボン酸（シン異性体）、mp145〜150℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1680，
1620，1525cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：3.70（2H，broad
ｓ），3.95（3H，ｓ），4.32（2H，broad ｓ），
4.68および4.92（2H，ABq，Ｊ＝９Hz），5.15
（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.85（1H，dd，Ｊ＝
５および８Hz），8.25（2H，broad ｓ），9.75
（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (8) ７―〔２―｛２―（Ｎ―第３級ブトキシカル
ボニルアミノ）エトキシイミノ｝―２―（５―
アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イ
ル）アセトアミド〕―２―メチル―３―セフエ
ム―４―カルボン酸（シン異性体）、mp215〜
220℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3230，3150，1775，1680，
1620，1525cm-1 N.M.R.（d6−DMSO＋D2O，δ）：1.37（9H，
ｓ），1.43（3H，ｄ，Ｊ＝７Hz），3.0−3.5
（2H，ｍ），4.0−4.4（2H，ｍ），5.10（1H，
ｄ，Ｊ＝4.5Hz），5.8−6.1（1H，ｍ），6.53
（1H，ｄ，Ｊ＝6.9Hz） (9) ７―〔２―｛２―（Ｎ―第３級ブトキシカル
ボニルアミノ）エトキシイミノ｝―２―（５―
アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イ
ル）アセトアミド〕―３―〔１―｛２―（Ｎ―
第３級ブトキシカルボニルアミノ）エチル｝―
1H―テトラゾール―５―イル〕チオメチル―
３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性体）、
mp181〜186℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3320，1780，1680，1620，
1520，1165cm-1 N.M.R.（d6−DMSO＋D2O，δ）：1.32（18H，
ｓ），3.07−3.52（4H，ｍ），3.7（2H，broad
ｓ），4.0−4.5（6H，ｍ），5.15（1H，ｄ，Ｊ
＝4.5Hz），5.85（1H，ｄ，Ｊ＝4.5Hz），8.23
（2H，broad ｓ） (10) ７―〔２―トリチルオキシイミノ―２―（５
―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―
イル）アセトアミド〕―３―（５―メチル―
１，３，４―チアジアゾール―２―イル）チオ
メチル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン
異性体）、mp147〜161℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3420，1780，1680，1615，
1525cm-1 N.M.R.（d6−DMSO＋D2O，δ）：2.72（3H，
ｓ），3.73（2H，broad ｓ），4.30および4.67
（2H，ABq，Ｊ＝14Hz），5.35（1H，ｄ，Ｊ
＝5.0Hz），6.15（1H，ｄ，Ｊ＝5.0Hz），7.50
（15H，ｓ） (11) ７―〔２―｛２―（Ｎ―第３級ブトキシカル
ボニルアミノ）エトキシイミノ｝―２―（５―
アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イ
ル）アセトアミド〕―３―（１―カルボキシメ
チル―1H―テトラゾール―５―イル）チオメ
チル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異
性体）、mp105℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3305，3160，1770，1670，
1520，1245cm-1 N.M.R.（d6−DMSO＋D2O，δ）：1.37（9H，
ｓ），3.0−3.5（2H，ｍ），3.72（2H，broad
ｓ），3.94−4.3（2H，ｍ），4.1−4.6（2H，
ｍ），5.13（1H，ｄ，Ｊ＝4.5Hz），5.33（2H，
ｓ），5.7−6.0（1H，ｍ） (12) ７―〔２―（第３級ブトキシカルボニルメト
キシイミノ）―２―（５―アミノ―１，２，４
―チアジアゾール―３―イル）アセトアミド〕
―３―（１，３，４―チアジアゾール―２―イ
ル）チオメチル―３―セフエム―４―カルボン
酸（シン異性体）、mp140〜145℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3175，1770，1720，
1680，1620，1520cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：1.50（9H，ｓ），
3.73（2H，broad ｓ），4.33および4.58（2H，
ABq，Ｊ＝13Hz），4.65（2H，ｓ），5.17（1H，
ｄ，Ｊ＝４Hz），5.85（1H，dd，Ｊ＝４およ
び８Hz），8.18（2H，ｓ），9.50（1H，ｄ，Ｊ
＝８Hz），9.53（1H，ｓ） (13) ７―〔２―（第３級ブトキシカルボニルメ
トキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，２，
４―チアジアゾール―３―イル）アセトアミ
ド〕セフアロスポラン酸（シン異性体）、
mp125〜130℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1720，
1680，1620，1520cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：1.50（9H，ｓ），
2.10（3H，ｓ），3.62（2H，broad ｓ），4.68
（2H，ｓ），4.77および5.03（2H，ABq，Ｊ＝
13Hz），5.20（1H，ｄ，Ｊ＝４Hz），5.88（1H，
dd，Ｊ＝４および８Hz），8.18（2H，ｓ），
9.55（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (14) ７―〔２―（第３級ブトキシカルボニルメ
トキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，２，
４―チアジアゾール―３―イル）アセトアミ
ド〕―３―（１―アリル―1H―テトラゾール
―５―イル）チオメチル―３―セフエム―４―
カルボン酸（シン異性体）、mp130〜135℃（分
解）。 I.R.（ヌジヨール）：3400，3280，3180，1770，
1720，1680，1620，1520cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：1.42（9H，ｓ），
3.67（2H，broad ｓ），4.27および4.43（2H，
ABq，Ｊ＝13Hz），4.62（2H，ｓ），4.87−
5.07（2H，ｍ），5.10（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），
5.13−5.43（2H，ｍ），5.82（1H，dd，Ｊ＝５
および８Hz），5.60−6.20（1H，ｍ），8.10
（2H，broad ｓ），9.47（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (15) ７―〔２―（第３級プトキシカルボニルメ
トキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，２，
４―チアジアゾール―３―イル）アセトアミ
ド〕―３―〔１―｛２―（Ｎ―第３級ブトキシ
カルボニルアミノ）エチル｝―1H―テトラゾ
ール―５―イル〕チオメチル―３―セフエム―
４―カルボン酸（シン異性体）、mp110〜115℃
（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1775，1680，
1620，1520cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：1.32（9H，ｓ），
1.42（9H，ｓ），3.33（2H，broad ｓ），3.53
−3.80（2H，ｍ），413−4.47（4H，ｍ），4.58
（2H，ｓ），5.08（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.78
（1H，dd，Ｊ＝５および８Hz），8.07（2H，
broad ｓ），9.45（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (16) ７―〔２―（第３級ブトキシカルボニルメ
トキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，２，
４―チアジアゾール―３―イル）アセトアミ
ド〕―３―（１―フエニル―1H―テトラゾー
ル―５―イル）チオメチル―３―セフエム―４
―カルボン酸（シン異性体）、mp135〜140℃
（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3400，3300，3200，1775，
1720，1685，1620，1525，1500cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：1.43（9H，ｓ），
3.70（2H，broad ｓ），4.32および4.57（2H，
ABq，Ｊ＝13Hz），4.65（2H，ｓ），5.12（1H，
ｄ，Ｊ＝５Hz），5.85（1H，dd，Ｊ＝５およ
び８Hz），7.67（5H，ｓ），8.17（2H，broad
ｓ），9.50（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (17) ７―〔２―｛３―（Ｎ―第３級ブトキシカ
ルボニルアミノ）プロポキシイミノ｝―２―
（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―
３―イル）アセトアミド〕―２―メチル―３―
セフエム―４―カルボン酸（シン異性体）、
mp133〜146℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3280，3170，1775，1685，
1670，1625，1520cm-1 N.M.R.（d6−DMSO＋D2O，δ）：1.40（9H，
ｓ），1.46（3H，ｄ，Ｊ＝７Hz），1.56−2.06
（2H，ｍ），3.03（2H，ｔ，Ｊ＝７Hz），3.1−
4.1（1H，ｍ），4.23（2H，ｔ，Ｊ＝７Hz），
5.13（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.97（1H，ｄ，Ｊ
＝５Hz），6.65（1H，ｄ，Ｊ＝6.5Hz） (18) ７―〔２―アリルオキシイミノ―２―（５
―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―
イル）アセトアミド〕―３―（１―アリル―
1H―テトラゾール―５―イル）チオメチル―
３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性体）、
mp150〜155℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1775，1670，
1620，1520cm-1 (19) ７―〔２―アリルオキシイミノ―２―（５
―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―
イル）アセトアミド〕―３―（テトラゾロ
〔１，５−ｂ〕ピリダジン―６―イル）チオメ
チル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異
性体）、mp180〜185℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1670，
1620，1525cm-1 (20) ７―〔２―（２，２，２―トリフルオロエ
トキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，２，
４―チアジアゾール―３―イル）アセトアミ
ド〕―３―〔１―｛２―（Ｎ―第３級ブトキシ
カルボニルアミノ）エチル｝―1H―テトラゾ
ール―５―イル〕チオメチル―３―セフエム―
４―カルボン酸（シン異性体）、粉末。 (21) ７―〔２―（２，２，２―トリフルオロエ
トキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，２，
４―チアジアゾール―３―イル）アセトアミ
ド〕―３―（５―アミノメチル―１，３，４―
チアジアゾール―２―イル）チオメチル―３―
セフエム―４―カルボン酸（シン異性体）、
mp150〜155℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3180，1760，1670，
1610，1520cm-1 (22) ７―〔２―（２，２，２―トリフルオロエ
トキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，２，
４―チアジアゾール―３―イル）アセトアミ
ド〕―３―〔テトラゾロ〔１，５―ｂ〕ピリダ
ジン―６―イル）チオメチル―３―セフエム―
４―カルボン酸（シン異性体）、mp165〜170℃
（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3420，3300，3190，1770，
1705，1670，1620，1525cm-1 (23) ７―〔２―｛３―（Ｎ―第３級ブトキシカ
ルボニルアミノ）プロポキシイミノ｝―２―
（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―
３―イル）アセトアミド〕―３―クロロ―３―
セフエム―４―カルボン酸（シン異性体）、
mp111〜115℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300−3100，1780，1690−
1660，1520，1270cm-1 (24) ７―〔２―アリルオキシイミノ―２―（５
―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―
イル）アセトアミド〕―３―セフエム―４―カ
ルボン酸（シン異性体）、mp160〜165℃（分
解）。 (25) ７―〔２―（３―アミノプロポキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
〔１―（２―アミノエチル）―1H―テトラゾー
ル―５―イル〕チオメチル―３―セフエム―４
―カルボン酸（シン異性体）、mp184〜196℃
（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3400−3100，1760，1660，
1610，1520，1170，1060，1010cm-1 (26) ７―〔２―（２―アミノエトキシイミノ）
―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾ
ール―３―イル）アセトアミド〕―３―（１―
カルボキシメチル―1H―テトラゾール―５―
イル）チオメチル―３―セフエム―４―カルボ
ン酸（シン異性体）、mp190〜198℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3250，3160，1760，1650，
1615，1522，1020cm-1 (27) ７―〔２―カルボキシメトキシイミノ）―
２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾー
ル―３―イル）アセトアミド〕―３―（１，
３，４―チアジアゾール―２―イル）チオメチ
ル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性
体）、mp170〜175℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3250，3150，1770，1710，
1680，1610，1520cm-1 (28) ７―〔２―カルボキシメトキシイミノ―２
―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール
―３―イル）アセトアミド〕―３―（１―アリ
ル―1H―テトラゾール―５―イル）チオメチ
ル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性
体）、mp145〜150℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3400，3300，3200，1765，
1720，1680，1620，1520cm-1 (29) ７―〔２―カルボキシメトキシイミノ―２
―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール
―３―イル）アセトアミド〕セフアロスボラン
酸（シン異性体）、mp160〜165℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1720，
1680，1520cm-1 (30) ７―〔２―（２―アミノエトキシイミノ）
―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾ
ール―３―イル）アセトアミド〕―２―メチル
―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性
体）、mp190〜195℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3150，1760，1660，
1575，1520，1400cm-1 (31) ７―〔２―（３―アミノプロポキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―２―メ
チル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異
性体）、mp182〜187℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3260，3150，1758，1660，
1616，1575，1520，1400cm-1 (32) ７―〔２―カルボキシメトキシイミノ―２
―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール
―３―イル）アセトアミド〕―３―〔テトラゾ
ロ〔１，５−ｂ〕ピリタジン―６―イル）チオ
メチル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン
異性体）、mp170〜175℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3400，3300，3180，1765，
1720，1680，1615，1520cm-1 (33) ７―〔２―（３―アミノプロポキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―メ
チル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異
性体）、mp175〜195℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300−3100，1770−1740，
1660，1620，1570，1520，1280，1170，
1060，1020cm-1 (34) ７―〔２―（３―アミノプロポキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―ク
ロロ―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異
性体）、mp190〜205℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3400−3150，1760，1660，
1630−1590，1520，1340，1170，1030cm-1 (35) ７―〔２―（２―アミノエトキシイミノ）
―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾ
ール―３―イル）アセトアミド〕―３―〔１―
（２―アミノエチル）―1H―テトラゾール―５
―イル〕チオメチル―３―セフエム―４―カル
ボン酸（シン異性体）、mp182〜187℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3350，3150，1760，1660，
1625，1565，1520cm-1 (36) ７―〔２―カルボキシメトキシイミノ―２
―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール
―３―イル）アセトアミド〕―３―〔１―（２
―アミノエチル）―1H―テトラゾール―５―
イル〕チオメチル―３―セフエム―４―カルボ
ン酸（シン異性体）、mp185〜190℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3250，1755，1660，1590，
1520cm-1 (37) ７―〔２―（２，２，２―トリフルオロエ
トキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，２，
４―チアジアゾール―３―イル）アセトアミ
ド〕―３―〔１―（２―アミノエチル）―1H
―テトラゾール―５―イル〕チオメチル―３―
セフエム―４―カルボン酸（シン異性体）、
mp185〜190℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3170，1760，1670，
1615，1500cm-1 (38) ７―〔２―カルボキシメトキシイミノ―２
―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール
―３―イル）アセトアミド〕―３―（１―フエ
ニル―1H―テトラゾール―５―イル）チオメ
チル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異
性体）、mp155〜160℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3400，3300，3180，1765，
1720，1680，1615，1520，1495cm-1 (39) ７―〔２―ヒドロキシイミノ―２―（５―
アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イ
ル）アセトアミド〕―３―（５―メチル―１，
３，４―チアジアゾール―２―イル）チオメチ
ル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性
体）、mp153〜162℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3260，3160，1763，1665，
1608，1520cm-1 (40) ７―〔２―ヒドロキシイミノ―２―（５―
アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イ
ル）アセトアミド〕―３―（５―メチル―１，
３，４―チアジアゾール―２―イル）チオメチ
ル―３―セフエム―４―カルボン酸のピバロイ
ルオキシメチルエステル（シン異性体）、
mp132〜135℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3270，3160，1775，1745，
1675，1610，1520，1115cm-1 実施例 ７ ５塩化燐（2.5ｇ）の塩化メチレン（60ml）冷
溶液に、２―（２―シクロペンテン―１―イル）
オキシイミノ―２―（５―アミノ―１，２，４―
チアジアゾール―３―イル）酢酸（シン異性体：
2.54ｇ）を−15℃で加え、同温度で45分撹拌し
た。他方７―アミノ―３―（―１，３，４―チア
ジアゾール―２―イル）チオメチル―３―セフエ
ム―４―カルボン酸（4.0ｇ）とトリメチルシリ
ルアセトアミド（12ｇ）を塩化メチレン（60ml）
に加えた混合物を加温して澄明液とし、−15℃に
冷却した。この溶液を上記の活性混合物に加え、
０〜−５℃で0.5時間撹拌した。反応混合物を炭
酸水素ナトリウム（7.1ｇ）の冷水溶液（150ml）
に注ぎ、室温で15分撹拌した。水層を分離し、酢
酸エチルに加えた。この混合物に10％塩酸を加え
てPH３とし、過した。液から酢酸エチル層を
分離し、塩化ナトリウム飽和水溶液で洗浄した後
乾燥した。残留物をジエチルエーテルで処理し、
析出物を取乾燥すると、粗製品（1.8ｇ）が得
られた。本品を炭酸水素ナトリウム水溶液に溶解
し、10％塩酸でPH３に調整した。析出物を取
し、水洗後乾燥すると、７―〔２―（２―シクロ
ペンテン―１―イル）オキシイミノ―２―（５―
アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イ
ル）アセトアミド〕―３―（１，３，４―チアジ
アゾール―２―イル）チオメチル―３―セフエム
―４―カルボン酸（シン異性体：1.4ｇ）、mp155
〜160℃が得られた。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1670，
1620，1520cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：2.0−2.50（1H，
ｍ），3.70（2H，broad ｓ），4.30および4.57
（2H，ABq，Ｊ＝13Hz），5.13（1H，ｄ，Ｊ
＝４Hz），5.27−5.43（1H，ｍ），5.80（1H，
dd，Ｊ＝４および８Hz），5.83−6.20（2H，
ｍ），8.08（2H，ｓ），9.45（1H，ｄ，Ｊ＝８
Hz），9.50（1H，ｓ） 実施例 ８ ５塩化燐（2.5ｇ）の塩化メチレン（60ml）冷
溶液に２―（２―シクロペンテン―１―イル）オ
キシイミノ―２―（５―アミノ―１，２，４―チ
アジアゾール―３―イル）酢酸（シン異性体：
2.54ｇ）を−15℃で加え、同温度で30分撹拌し
た。他方７―アミノ―３―セフエム―４―カルボ
ン酸（2.2ｇ）とトリメチルシリルアセトアミド
（11ｇ）を塩化メチレン（60ml）に加えた混合物
を加温して澄明液とし、−15℃に冷却した。この
溶液に上記の活性混合物を加え、−５℃で20分撹
拌した。反応混合物を炭酸水素ナトリウム（７
ｇ）の冷水溶液（150ml）に加え、室温で１時間
撹拌した。水層を分離し、酢酸エチルに加えた。
10％塩酸でこの混合物をPH３とし、酢酸エチルで
抽出した。抽出液を塩化ナトリウム飽和水溶液で
洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、蒸発乾
燥した。析出物を取し、酢酸エチル、ジエチル
エーテルで順次乾燥すると、粗製品（1.5ｇ）が
得られた。本品を炭酸水素ナトリウム水溶液に溶
解し、希塩酸でPH２とした。析出物を取し、水
洗後乾燥した。生成品（1.2ｇ）を水性アセトン
に溶解した後活性炭で処理し、蒸発乾燥した。沈
殿物を取し、水洗後乾燥すると、７―〔２―
（２―シクロペンテン―１―イル）オキシイミノ
―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾー
ル―３―イル）アセトアミド〕―３―セフエム―
４―カルボン酸（シン異性体0.93ｇ）、mp180〜
185℃（分解）が得られた。 I.R.（ヌジヨール）：3500，3430，3300，3200，
1770，1690，1660，1640，1620，1580，1510
cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：1.87−2.50（4H，
ｍ），3.60（2H，broad ｓ），5.07（1H，ｄ，
Ｊ＝８Hz），5.27−5.50（1H，ｍ），580（1H，
dd，Ｊ＝４および８Hz），5.87−6.23（2H，
ｍ），6.47（1H，broad ｓ），8.10（2H，ｓ），
9.47（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） 実施例 ９ ５塩化燐（1.25ｇ）の塩化メチレン（30ml）冷
溶液に２―（２―シクロヘキセン―１―イル）オ
キシイミノ―２―（５―アミノ―１，２，４―チ
アジアゾール―３―イル）酢酸（シン異性体：
1.34ｇ）を−15℃で加え、同温度で30分撹拌し
た。他方７―アミノ―３―（１，３，４―チアジ
アゾール―２―イル）チオメチル―３―セフエム
―４―カルボン酸（1.98ｇ）とトリメチルシリル
アセトアミド（６ｇ）を塩化メチレン（30ml）に
加えた混合物を加温して澄明液とし、次に−15℃
まで冷却した。この溶液を上記の活性混合物に加
え、０〜５℃で0.5時間撹拌した。反応混合物を、
炭酸水素ナトリウム（4.03ｇ）の冷水溶液（100
ml）に加え、室温まで30分撹拌した。水層を分離
して酢酸エチルに加え、10％塩酸でPH４に調整し
た後酢酸エチルで抽出した。抽出液を硫酸マグネ
シウムで乾燥し蒸発乾燥した。残渣をジエチルエ
ーテルで処理して得られる粉末を取乾燥すると
粗製品（400mg）が得られた。本品を炭酸水素ナ
トリウム水溶液に溶解し、塩酸でPH２とした。析
出物を取し、水洗乾燥すると、７―〔２―（２
―シクロヘキセン―１―イル）オキシイミノ―２
―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―
３―イル）アセトアミド〕―３―〔１，３，４―
チアジアゾール―２―イル）チオメチル―３―セ
フエム―４―カルボン酸（シン異性体：250mg）、
mp150〜155℃（分解）が得られた。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3180，1770，1660，
1620，1520cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：1.50−2.17（6H，
ｍ），3.70（2H，broad ｓ），4.33および4.58
（2H，ABq，Ｊ＝14Hz），4.67−4.83（1H，
ｍ），5.17（1H，ｄ，Ｊ＝４Hz），5.83（1H，
dd，Ｊ＝４および８Hz），5.60−6.12（2H，
ｍ），8.15（2H，ｓ），9.53（1H，ｄ，Ｊ＝８
Hz），9.93（1H，ｓ） 実施例 10 ５塩化燐（1.50ｇ）の塩化メチレン（30ml）冷
溶液に、２―（２―シクロヘキセン―１―イル）
オキシイミノ―２―（５―アミノ―１，２，４―
チアジアゾール―３―イル）酢酸（シン異性体：
1.61ｇ）を−15℃で加えた。この混合物を−13〜
−10℃で30分撹拌し、溶媒を留去した後の残渣に
テトラヒドロフラン（20ml）を加えた。他方７―
アミノ―３―（テトラゾロ〔１，５−ｂ〕ピリダ
ジン―６―イル）チオメチル―３―セフエム―４
―カルボン酸（2.86ｇ）、炭酸水素ナトリウム
（2.52ｇ）、水（80ml）及びアセトン（45ml）の混
合物を５〜10℃に冷却した。この溶液に上記活性
混合物を加え、５〜10℃で20分撹拌した後、放置
して室温まで温め、更に蒸発乾燥した。残渣に酢
酸エチルを加え、10％塩酸でPH２とした後酢酸エ
チルで抽出した。抽出液を活性炭（0.5ｇ）を処
理し、硫酸マグネシウムで乾燥した後溶媒を留去
した。残渣をジエチルエーテルで処理して固化し
た物を取すると粗製品（2.37ｇ）が得られた。
本品を炭酸水素ナトリウム水溶液に溶解し、塩酸
でPH２とした。析出物を取すると、７―〔２―
（２―シクロヘキセン―１―イル）オキシイミノ
―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾー
ル―３―イル）アセトアミド〕―３―（テトラゾ
ロ〔１，５−ｂ〕ピリダジン―６―イル）チオメ
チル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性
体：2.28ｇ）、mp170〜175℃（分解）が得られ
た。 I.R.（ヌジヨール）：3400，3300，3180，1670，
1620，1520cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：1.40−2.20（6H，
ｍ），3.73（2H，broad ｓ），4.27および4.65
（2H，ABq，Ｊ＝13Hz），4.65−4.88（1H，
ｍ），5.18（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.80（1H，
dd，Ｊ＝５および８Hz），5.78−6.02（2H，
ｍ），7.80（1H，ｄ，Ｊ＝10Hz），8.17（2H，
broad ｓ），8.60（1H，ｄ，Ｊ＝10Hz），9.55
（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） 実施例 11 ５塩化燐（1.5ｇ）の塩化メチレン（30ml）冷
溶液に、２―シクロペンチルオキシイミノ―２―
（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３
―イル）酢酸（シン異性体：1.37ｇ）を−15℃で
加え−13〜−10℃で30分撹拌した。他方７―アミ
ノ―３―（１，３，４―チアジアゾール―２―イ
ル）チオメチル―３―セフエム―４―カルボン酸
（2.18ｇ）とトリメチルシリルアセトアミド（６
ｇ）を塩化メチレン（30ml）に加えて加温し澄明
溶液を得た後−20℃に冷却した。この溶液を上記
の活性混合物に加え、この混合物を−10℃で0.5
時間撹拌した。反応混合物を炭酸水素ナトリウム
の冷飽和水溶液（60ml）に加え、室温で30分撹拌
した。水層を分離して酢酸エチルに加え、10％塩
酸でPH２〜３に調整した後酢酸エチルで抽出し
た。抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を
留去乾燥した。残渣をジエチルエーテルで洗浄す
ると粗製品（2.62ｇ）が得られた。本品を炭酸水
素ナトリウム水溶液に溶解し、塩酸でPH２に調整
した。析出物を取すると、７―〔２―シクロペ
ンチルオキシイミノ―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトアミ
ド〕―３―（１，３，４―チアジアゾール―２―
イル）チオメチル―３―セフエム―４―カルボン
酸（シン異性体：2.22ｇ）、mp140〜145℃（分
解）が得られた。 I.R.（ヌジヨール）：3400，3300，3200，1770，
1670，1620，1525cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：1.33−2.10（8H，
ｍ），3.72（2H，broad ｓ），4.33および4.58
（2H，ABq，Ｊ＝13Hz），4.60−4.90（1H，
ｍ），5.17（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.82（1H，
dd，Ｊ＝５および８Hz），8.15（2H，ｓ），
9.52（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz），9.58（1H，ｓ） 実施例 12 ５塩化燐（1.25ｇ）の塩化メチレン（25ml）冷
溶液に、２―シクロペンチルオキシイミノ―２―
（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３
―イル）酢酸（シン異性体：1.28ｇ）を−15℃で
加え、−13〜−10℃で30分撹拌した。他方７―ア
ミノ―３―セフエム―４―カルボン酸（1.1ｇ）、
トリメチルシリルアセトアミド（5.5ｇ）及び塩
化メチレン（25ml）の混合物を加温して澄明液と
し、−15℃に冷却した。この溶液を上記活性混合
物に加え、−10℃で0.5時間撹拌した。反応混合物
を炭酸水素ナトリウム飽和水溶液（55ml）に注
ぎ、室温で30分撹拌した後、塩化メチレンを留去
した。残渣を酢酸エチルで洗浄し、水層に酢酸エ
チルを加えた。この混合物を10％塩酸でPH３にし
た後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を硫酸マグ
ネシウムで乾燥し、活性炭で処理した後蒸発乾燥
した残渣をジエチルエーテルで洗浄すると粗製品
（1.03ｇ）が得られた。本品を炭酸水素ナトリウ
ム水溶液に溶解し、10％塩酸でPH３とした。析出
物を取すると、７―〔２―シクロペンチルオキ
シイミノ―２―（５―アミノ―１，２，４―チア
ジアゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―セ
フエム―４―カルボン酸（シン異性体：860mg）、
mp170〜175℃が得られた。 I.R.（ヌジヨール）：3520，3420，3320，3220，
3160，1770，1685，1655，1635，1625，
1570，1505cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：1.33−2.07（8H，
ｍ），3.43−3.77（2H，ｍ），4.60−4.93（1H，
ｍ），5.15（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.90（1H，
dd，Ｊ＝５および８Hz），6.43−6.67（1H，
ｍ），8.23（2H，broad ｓ），9.63（1H，ｄ，
Ｊ＝８Hz） 実施例 13 実施例１〜３、５及び７〜12と同様の方法に従
つて下記の化合物を得た。 (1) ７―〔２―（２―シクロペンテン―１―イ
ル）オキシイミノ―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕セフアロスポラン酸（シン異性体）、
mp154〜159℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，1770，1720，1670，
1620，1520cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：2.0（3H，ｓ），2.0
−2.40（4H，ｍ），3.52（2H，broad ｓ），
4.70および4.97（2H，ABq，Ｊ＝14Hz），5.12
（1H，ｄ，Ｊ＝４Hz），5.27−5.40（1H，ｍ），
5.82（1H，dd，Ｊ＝４および８Hz），5.83−
6.17（2H，ｍ），8.13（2H，ｓ），9.50（1H，
ｄ，Ｊ＝８Hz） (2) ７―〔２―（２―シクロペンテン―１―イ
ル）オキシイミノ―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―（１―メチル―1H―テトラゾー
ル―５―イル）チオメチル―３―セフエム―４
―カルボン酸（シン異性体）、mp155〜160℃
（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，1770，1670，1620，
1520cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：1.90−2.30（4H，
ｍ），3.62（2H，broad ｓ），3.88（3H，ｓ），
4.25（2H，broad ｓ），5.07（1H，ｄ，Ｊ＝４
Hz），5.20−5.40（1H，ｍ），5.80（1H，dd，
Ｊ＝４および８Hz），5.83−6.17（2H，ｍ），
8.08（2H，ｓ），9.47（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (3) ７―〔２―（２―シクロペンテン―１―イ
ル）オキシイミノ―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―（１―カルボキシメチル―1H―
テトラゾール―５―イル）チオメチル―３―セ
フエム―４―カルボン酸（シン異性体）、
mp155〜160℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1720，
1670，1620，1520cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：1.83−2.50（4H，
ｍ），3.67（2H，broad ｓ），4.27および4.48
（2H，ABq，Ｊ＝14Hz），5.17（1H，ｄ，Ｊ
＝４Hz），5.30（2H，ｓ），5.27−5.50（1H，
ｍ），5.82（2H，dd，Ｊ＝４および８Hz），
5.83−6.20（2H，ｍ），8.17（2H，ｓ），9.50
（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (4) ７―〔２―（２―シクロペンテン―１―イ
ル）オキシイミノ―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―〔１―（２―カルボキシエチル）
―1H―テトラゾール―５―イル〕チオメチル
―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性
体）、mp150〜155℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1720，
1670，1620，1520cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：1.90−2.50（4H，
ｍ），2.97（2H，ｔ，Ｊ＝６Hz），3.73（2H，
broad ｓ），4.30および4.50（2H，ABq，Ｊ
＝14Hz），4.52（2H，ｔ，Ｊ＝６Hz），5.20
（1H，ｄ，Ｊ＝４Hz），5.30−5.57（1H，ｍ），
5.90（1H，dd，Ｊ＝４および８Hz），5.93−
6.33（2H，ｍ），8.33（2H，ｓ），9.77（1H，
ｄ，Ｊ＝８Hz） (5) ７―〔２―（２―シクロペンテン―１―イ
ル）オキシイミノ―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―（１―アリル―1H―テトラゾー
ル―５―イル）チオメチル―３―セフエム―４
―カルボン酸（シン異性体）、mp160〜165℃
（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，1770，1670，1620，
1520cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：1.93−2.33（4H，
ｍ），3.60（2H，broad ｓ），4.22および4.37
（2H，ABq，Ｊ＝13Hz），4.83−5.0（2H，
ｍ），5.0−5.40（4H，ｍ），5.60−6.17（4H，
ｍ），8.07（2H，ｓ），9.47（1H，ｄ，Ｊ＝８
Hz） (6) ７―〔２―（２―シクロペンテン―１―イ
ル）オキシイミノ―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―（テトラゾロ〔１，５−ｂ〕ピリ
ダジン―６―イル）チオメチル―３―セフエム
―４―カルボン酸（シン異性体）、mp170〜175
℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3400，3300，3190，1770，
1670，1615，1520cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：1.90−2.43（4H，
ｍ），3.68（2H，broad ｓ），4.22および4.58
（2H，ABq，Ｊ＝13Hz），5.10（1H，ｄ，Ｊ
＝５Hz），5.20−5.47（1H，ｍ），5.78（1H，
dd，Ｊ＝５および８Hz），5.80−6.20（2H，
ｍ），7.75（1H，ｄ，Ｊ＝10Hz），8.13（2H，
broad ｓ），8.55（1H，ｄ，Ｊ＝10Hz），9.52
（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (7) ７―〔２―（２―シクロペンテン―１―イ
ル）オキシイミノ―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―〔１―｛２―（Ｎ―第３級ブトキ
シカルボニルアミノ）エチル｝―1H―テトラ
ゾール―５―イル〕チオメチル―３―セフエム
―４―カルボン酸（シン異性体）、mp95〜100
℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3190，1770，1680，
1620，1520cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：1.40（9H，ｓ），
2.07−2.50（4H，ｍ），3.30−3.57（2H，ｍ），
3.67−3.87（2H，ｍ），4.27−4.57（4H，ｍ），
5.17（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.23−5.57（1H，
ｍ），5.70−6.30（3H，ｍ），8.17（2H，broad
ｓ），9.53（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (8) ７―〔２―（２―シクロヘキセン―１―イ
ル）オキシイミノ―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―セフエム―４―カルボン酸（シン
異性体）、mp175〜180℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1670，
1630，1520cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：1.50−2.13（6H，
ｍ），3.63（2H，broad ｓ），4.60−4.83（1H，
ｍ），5.12（1H，ｄ，Ｊ＝４Hz），5.77−6.0
（3H，ｍ），6.50（1H，ｔ，Ｊ＝３Hz），8.15
（2H，ｓ），9.55（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (9) ７―〔２―（２―シクロヘキセン―１―イ
ル）オキシイミノ―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕セフアロスポラン酸（シン異性体）、
mp160〜165℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1775，
1720.1670，1620，1520cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：1.50−2.10（6H，
ｍ），2.07（3H，ｓ），3.60（2H，broad ｓ），
4.67−4.83（1H，ｍ），4.77および5.03（2H，
ABq，Ｊ＝14Hz），5.17（1H，ｄ，Ｊ＝４
Hz），5.77−6.10（3H，ｍ），8.17（2H，ｓ），
9.60（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (10) ７―〔２―（２―シクロヘキセン―１―イ
ル）オキシイミノ―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―（１―メチル―1H―テトラゾー
ル―５―イル）チオメチル―３―セフエム―４
―カルボン酸（シン異性体）、mp170〜173℃
（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3350，3250，1780，1680，
1620，1520cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：1.50−2.17（6H，
ｍ），3.16（2H，broad ｓ），3.93（3H，ｓ），
4.30（2H，broad ｓ），4.55−4.80（1H，ｍ），
5.10（1H，ｄ，Ｊ＝４Hz），5.80（1H，dd，Ｊ
＝４および８Hz），5.80−5.93（2H，ｍ），
8.08（2H，ｓ），9.50（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (11) ７―〔２―（２―シクロヘキセン―１―イ
ル）オキシイミノ―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―（１―カルボキシメチル―1H―
テトラゾール―５―イル）チオメチル―３―セ
フエム―４―カルボン酸（シン異性体）、
mp170〜175℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1720，
1650，1620，1520cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：1.50−2.27（6H，
ｍ），3.75（2H，broad ｓ），4.30および4.55
（2H，ABq，Ｊ＝14Hz），4.67−4.83（1H，
ｍ），5.17（1H，ｄ，Ｊ＝４Hz），5.37（2H，
ｓ），6.17−5.77（3H，ｍ），8.18（2H，ｓ），
9.57（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (12) ７―〔２―（２―シクロヘキセン―１―イ
ル）オキシイミノ―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―〔１―（２―カルボキシエチル）
―1H―テトラゾール―５―イル〕チオメチル
―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性
体）、mp165〜170℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1720，
1670，1620，1520cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：1.50−2.17（6H，
ｍ），3.77（2H，broad ｓ），4.37および4.50
（2H，ABq，Ｊ＝14Hz），4.53（2H，ｔ，Ｊ
＝６Hz），4.67−4.93（1H，ｍ），5.23（1H，
ｄ，Ｊ＝４Hz），5.93（1H，dd，Ｊ＝４およ
び８Hz），5.97−6.17（2H，ｍ），8.70（2H，
ｓ），9.80（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (13) ７―〔２―（２―シクロヘキセン―１―イ
ル）オキシイミノ―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―（１―アリル―1H―テトラゾー
ル―５―イル）チオメチル―３―セフエム―４
―カルボン酸（シン異性体）、mp160〜165℃
（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1780，1680，
1620，1520cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：1.50−2.16（6H，
ｍ），3.66（2H，broad ｓ），4.25および4.43
（2H，ABq，Ｊ＝14Hz），4.55−4.80（1H，
ｍ），4.93−5.0（2H，ｍ），5.10（1H，ｄ，Ｊ
＝４Hz），5.20−5.37（2H，ｍ），5.67−6.20
（4H，ｍ），8.08（2H，ｓ），9.50（1H，ｄ，
Ｊ＝８Hz） (14) ７―〔２―（２―シクロヘキセン―１―イ
ル）オキシイミノ―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―〔１―｛３―（Ｎ―第３級ブトキ
シカルボニルアミノ）プロピル｝―1H―テト
ラゾール―５―イル〕チオメチル―３―セフエ
ム―４―カルボン酸（シン異性体）、mp100〜
105℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3170，1770，1670，
1620，1520cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：1.37（9H，ｓ），
1.50−2.20（8H，ｍ），2.92（2H，ｔ，Ｊ＝６
Hz），3.68（2H，broad ｓ），4.07−4.47（4H，
ｍ），4.53−4.83（1H，ｍ），5.10（1H，ｄ，
Ｊ＝５Hz），5.80（1H，dd，Ｊ＝５および８
Hz），5.70−5.93（2H，ｍ），8.10（2H，broad
ｓ），9.47（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (15) ７―〔２―シクロペンチルオキシイミノ―
２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾー
ル―３―イル）アセトアミド〕セフアロスポラ
ン酸（シン異性体）、mp140〜145℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3480，3370，3250，1785，
1730，1680，1630，1530cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：1.33−2.17（8H，
ｍ），2.03（3H，ｓ），3.57（2H，broad ｓ），
4.60−4.90（1H，ｍ），4.73および4.97（2H，
ABq，Ｊ＝13Hz），5.15（1H，ｄ，Ｊ＝５
Hz），5.80（1H，dd，Ｊ＝５および８Hz），
8.10（2H，broad ｓ），9.47（1H，ｄ，Ｊ＝８
Hz） (13) ７―〔２―シクロペンチルオキシイミノ―
２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾー
ル―３―イル）アセトアミド〕―３―（１―メ
チル―1H―テトラゾール―５―イル）チオメ
チル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異
性体）、mp145〜150℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3400，3290，3180，1770，
1670，1620，1520cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：1.33−2.07（8H，
ｍ），3.70（2H，broad ｓ），3.93（3H，ｓ），
4.32（2H，broad ｓ），4.10−4.90（1H，ｍ），
5.12（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.78（1H，dd，Ｊ
＝５および８Hz），8.10（2H，broad ｓ），
9.47（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (17) ７―〔２―シクロペンチルオキシイミノ―
２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾー
ル―３―イル）アセトアミド〕―３―（１―カ
ルボキシメチル―1H―テトラゾール―５―イ
ル）チオメチル―３―セフエム―４―カルボン
酸（シン異性体）、mp155〜160℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3400，3290，3180，1765，
1720，1670，1620，1520cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：1.27−2.07（8H，
ｍ），3.70（2H，broad ｓ），4.28および4.53
（2H，ABq，Ｊ＝13Hz），4.70−4.93（1H，
ｍ），5.17（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.33（2H，
ｓ），5.85（1H，dd，Ｊ＝５および８Hz），
8.23（2H，broad ｓ），9.60（1H，ｄ，Ｊ＝８
Hz） (18) ７―〔２―シクロペンチルオキシイミノ―
２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾー
ル―３―イル）アセトアミド〕―３―（１―ア
リル―1H―テトラゾール―５―イル）チオメ
チル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異
性体）、mp135〜140℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3400，3300，3190，1770，
1670，1620，1520cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：1.30−2.10（8H，
ｍ），3.73（2H，broad ｓ），4.32および4.50
（2H，ABq，Ｊ＝13Hz），4.60−4.90（1H，
ｍ），4.83−5.17（2H，ｍ），5.17（1H，ｄ，
Ｊ＝５Hz），5.17−5.50（2H，ｍ），5.87（1H，
dd，Ｊ＝５および８Hz），5.67−6.33（1H，
ｍ），8.20（2H，broad ｓ），9.60（1H，ｄ，
Ｊ＝８Hz） (19) ７―〔２―シクロペンチルオキシイミノ―
２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾー
ル―３―イル）アセトアミド〕―３―（テトラ
ゾロ〔１，５−ｂ〕ピリダジン―６―イル）チ
オメチル―３―セフエム―４―カルボン酸（シ
ン異性体）、mp160〜165℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3570，3440，3320，3180，
1775，1710，1660，1620，1580，1540，1520
cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：1.40−2.03（8H，
ｍ），3.78（2H，broad ｓ），4.27および4.65
（2H，ABq，Ｊ＝13Hz），4.67−4.93（1H，
ｍ），5.20（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.87（1H，
dd，Ｊ＝５および８Hz），7.78（1H，ｄ，Ｊ
＝10Hz），8.15（2H，broad ｓ），8.58（1H，
ｄ，Ｊ＝10Hz），9.53（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (20) ７―〔２―シクロペンチルオキシイミノ―
２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾー
ル―３―イル）アセトアミド〕―３―〔１―
（２―メトキシカルボニルエチル）―1H―テト
ラゾール―５―イル〕チオメチル―３―セフエ
ム―４―カルボン酸（シン異性体）、mp125〜
130℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3480，3370，3250，1780，
1740，1685，1625，1530cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：1.30−2.07（8H，
ｍ），2.80−3.20（2H，ｍ），3.58（3H，ｓ），
3.67（2H，broad ｓ），4.20−4.70（4H，ｍ），
4.60−4.90（1H，ｍ），5.12（1H，ｄ，Ｊ＝５
Hz），5.78（1H，dd，Ｊ＝５および８Hz），
8.07（2H，broad ｓ），9.43（1H，ｄ，Ｊ＝８
Hz） (21) ７―〔２―シクロペンチルオキシイミノ―
２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾー
ル―３―イル）アセトアミド〕―３―（４―メ
チル―５―オキソ―６―ヒドロキシ―４，５―
ジヒドロ―１，２，４―トリアジン―３―イ
ル）チオメチル―３―セフエム―４―カルボン
酸（シン異性体）、淡黄色粉末、mp195〜199℃
（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1710−
1670，1590，1520，1240，1170，1090，
1000，720cm-1 (22) ７―〔２―シクロヘプチルオキシイミノ―
２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾー
ル―３―イル）アセトアミド〕―３―（１，
３，４―チアジアゾール―２―イル）チオメチ
ル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性
体）、白色粉末、mp150〜154℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1670，
1620，1520，1400，1240，1160，1060，1000
cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：1.50（8H，ｍ），
1.82（4H，ｍ），3.54および3.76（2H，ABq，
Ｊ＝20Hz），4.32（1H，ｍ），4.24および4.60
（2H，ABq，Ｊ＝14Hz），5.10（1H，ｄ，Ｊ
＝５Hz），5.74（1H，dd，Ｊ＝５および８
Hz），8.02（2H，ｍ），9.48（1H，ｓ），9.38
（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (23) ７―〔２―シクロヘプチルオキシイミノ―
２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾー
ル―３―イル）アセトアミド〕―３―セフエム
―４―カルボン酸（シン異性体）、白色粉末、
mp170〜175℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3400，3300，3200，1770，
1670，1620，1520，1280，1240，1160，
1000，980，730cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：1.50（8H，ｍ），
1.85（4H，ｍ），3.60（2H，ｍ），4.0−4.50
（1H，ｍ），5.13（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.87
（1H，dd，Ｊ＝５および８Hz），6.50（1H，
ｍ），8.13（2H，ｍ），9.37（1H，ｄ，Ｊ＝８
Hz） (24) ７―〔２―シクロペンチルオキシイミノ―
２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾー
ル―３―イル）アセトアミド〕―３―〔１―
｛３―（Ｎ―第３級ブトキシカルボニルアミノ）
プロピル｝―1H―テトラゾール―５―イル〕
チオメチル―３―セフエム―４―カルボン酸
（シン異性体）、淡褐色粉末。 I.R.（ヌジヨール）：3300，1770，1670，1520，
1240，1160，1000cm-1 (25) ７―〔２―シクロペンチルオキシイミノ―
２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾー
ル―３―イル）アセトアミド〕―３―（１，
２，４―チアジアゾール―５―イル）チオメチ
ル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性
体）、mp175〜178℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1775，1680，
1620，1525cm-1 (26) ７―〔２―シクロペンチルオキシイミノ―
２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾー
ル―３―イル）アセトアミド〕―３―〔１―
（３―モルホリノプロピル）―1H―テトラゾー
ル―５―イル〕チオメチル―３―セフエム―４
―カルボン酸（シン異性体）、mp183〜188℃
（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3150，1770，1670，
1610，1530cm-1 (27) ７―〔２―（２―シクロペンテン―１―イ
ル）オキシイミノ―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―〔１―（２―アミノエチル）―
1H―テトラゾール―５―イル〕チオメチル―
３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性体）、
mp175〜180℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3400，3300，3170，1760，
1665，1610，1520cm-1 (28) ７―〔２―シクロペンチルオキシイミノ―
２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾー
ル―３―イル）アセトアミド〕―３―〔１―
（３―アミノプロピル）―1H―テトラゾール―
５―イル〕チオメチル―３―セフエム―４―カ
ルボン酸（シン異性体）、白色粉末、mp195〜
199℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3150，1760，1660，
1620，1520，1280，1180，1000cm-1 (29) ７―〔２―（２―シクロヘキセン―１―イ
ル）オキシイミノ―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―〔１―（３―アミノプロピル）―
Ｈ―テトラゾール―５―イル〕チオメチル―３
―セフエム―４―カルボン酸（シン異性体）、
mp185〜190℃（分解） I.R.（ヌジヨール）：3280，3150，1760，1665，
1620，1520cm-1 (30) ７―〔２―シクロペンチルオキシイミノ―
２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾー
ル―３―イル）アセトアミド〕―３―〔１―
（３―ピペリジノプロピル）―1H―テトラゾー
ル―５―イル〕チオメチル―３―セフエム―４
―カルボン酸（シン異性体）、mp230℃（分
解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1670，
1600，1520cm-1 実施例 14 ７―〔２―フエノキシイミノ―２―（５―アミ
ノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イル）ア
セトアミド〕セフアロスポラン酸（シン異性体：
3.5ｇ）、テトラゾロ〔１，５−ｂ〕ピリダジン―
６―チオール（1.35ｇ）及び炭酸水素ナトリウム
（1.1ｇ）をPH6.8の燐酸緩衝液（130ml）に加えた
混合物を70℃で２時間攪拌した。反応混合物を氷
溶中で冷却し、酢酸エチルに混合した後、10％塩
酸でPH３とした。不溶物を去し、液を酢酸エ
チルで抽出した。抽出液を硫酸マグネシウムで乾
燥した後、溶媒を留去した。残渣をジエチルエー
テルで処理すると、７―〔２―フエノキシイミノ
―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾー
ル―３―イル）アセトアミド〕―３―（テトラゾ
ロ〔１，５−ｂ〕ピリダジン―６―イル）チオメ
チル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性
体：0.7ｇ）、mp175〜180℃（分解）が得られた。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1775，1680，
1615，1585，1520cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：3.77（2H，broad
ｓ），4.23および4.63（2H，ABq，Ｊ＝13
Hz），5.23（1H，ｄ，Ｊ＝４Hz），5.93（1H，
dd，Ｊ＝４および８Hz），7.00―7.50（5H，
ｍ），7.77（1H，ｄ，Ｊ＝10Hz），8.30（2H，
ｓ），8.60（1H，ｄ，Ｊ＝10Hz），9.85（1H，
ｄ，Ｊ＝８Hz） 実施例 15 ７―〔２―フエノキシイミノ―２―（５―アミ
ノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イル）ア
セトアミド〕セフアロスポラン酸（シン異性体：
4.0ｇ）、１―〔２―（Ｎ―第３級ブトキシカルボ
ニルアミノ）エチル〕―1H―テトラゾール―５
―チオール（2.45ｇ）及び炭酸水素ナトリウムを
PH6.8の燐酸緩衝液（150ml）に加えた混合物を70
℃で1.5時間攪拌した。反応混合物を氷浴中で冷
却し、酢酸エチルに混合した後、10％塩酸でPH３
とした。不溶物を去し、液を酢酸エチルで抽
出した。抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥した
後、溶媒を留去した。残渣をジエチルエーテルで
処理すると、７―〔２―フエノキシイミノ―２―
（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３
―イル）アセトアミド〕―３―〔１―｛２―（Ｎ
―第３級ブトキシカルボニルアミノ）エチル｝―
1H―テトラゾール―５―イル〕チオメチル―３
―セフエム―４―カルボン酸（シン異性体：1.4
ｇ）、mp150〜155℃（分解）が得られた。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1680，
1620，1590，1520cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：1.27（9H，ｓ），3.3
―3.5（2H，ｍ），3.70（2H，broad ｓ），４，
３−4.6（4H，ｍ），5.18（1H，ｄ，Ｊ＝４
Hz），5.90（1H，dd，Ｊ＝４および８Hz），
7.0−7.5（5H，ｍ），8.28（2H，ｓ），9.88
（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） 実施例 16 ７―〔２―アリルオキシイミノ―２―（５―ア
ミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イル）
アセトアミド〕セフアロスポラン酸（シン異性
体：3.3ｇ）、１―アリル―1H―テトラゾール―
５―チオール（1.4ｇ）及び炭酸水素ナトリウム
（1.3ｇ）とPH6.8の燐酸緩衝液（210ml）に加えた
混合物を70℃で２時間攪拌した。反応混合物を氷
溶中で冷却し、酢酸エチルに混合した後、10％塩
酸でPH２とした。不溶物を去し、液を酢酸エ
チルで抽出した。抽出液を硫酸マグネシウムで乾
燥した後、溶媒を留去した。残渣をジエチルエー
チルで処理すると、７―〔２―アリルオキシイミ
ノ―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾ
ール―３―イル）アセトアミド〕―３―（１―ア
リル―1H―テトラゾール―５―イル）チオメチ
ル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性
体：2.1ｇ）、mp150〜155℃（分解）が得られた。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1775，1670，
1620，1520cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：3.68（2H，droad
ｓ），4.28および4.45（2H，ABq，Ｊ＝13
Hz），4.60−4.83（2H，ｍ），4.93―5.07（2H，
ｍ），5.12（1H，ｄ，Ｊ＝４Hz），5.17−5.57
（4H，ｍ），5.83（1H，dd，Ｊ＝４および８
Hz），5.77−6.37（2H，ｍ），8.22（2H，ｓ），
9.67（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） 実施例 17 実施例14〜16と同様の方法に従つて下記の化合
物を得た。 (1) ７―〔２―アリルオキシイミノ―２―（５―
アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イ
ル）アセトアミド〕―３―（テトラゾロ〔１，
５−ｂ〕ピリダジン―６―イル）チオメチル―
３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性体），
mp180〜185℃（分解） I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1670，
1620，1525cm-1 N.M.R.（d6―DMSO，δ） 3.73（2H，broad ｓ），4.27and4.63（2H，
ABq，Ｊ＝14Hz），4.60−4.83（2H，ｍ）5.18
（1H，ｄ，Ｊ＝４Hz），，5.23―5.53（2H，
ｍ），5.83（1H，dd，Ｊ＝4and8Hz），5.87―
6.33（1H，ｍ），7.82（1H，ｄ，Ｊ＝10Hz），
8.20（2H，ｓ），8.68（1H，ｄ，Ｊ＝10Hz），
9.68（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (2) ７―〔２―（２，２，２―トリフルオロエト
キシイミノ）―２―（５―アミノ―１，２，４
―チアジアゾール―３―イル）アセトアミド〕
―３―〔１―｛２―（Ｎ―第３級ブトキシカル
ボニルアミノ）エチル｝―1H―テトラゾール
―５―イル〕チオメチル―３―セフエム―４―
カルボン酸（シン異性体），粉末 (3) ７―〔２―（２，２，２―トリフルオロエト
キシイミノ）―２―（５―アミノ―１，２，４
―チアジアゾール―３―イル）アセトアミド〕
―３―（５―アミノメチル―１，３，４―チア
ジアゾール―２―イル）チオメチル―３―セフ
エム―４―カルボン酸（シン異性体），mp150
〜155℃（分解） I.R.（ヌジヨール）：3300，3180，1760，1670，
1610，1520cm-1 N.M.R.（d6―DMSO，δ） 3.60（2H，brosd ｓ），4.05and4.28（2H，
ABq，Ｊ＝13Hz），4.57（2H，ｓ），
4.73and4.95（2H，ABq，Ｊ＝９Hz），5.07
（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.73（1H，dd，Ｊ＝
5and8Hz），8.17（2H，broad ｓ），9.63（1H，
ｄ，Ｊ＝８Hz） (4) ７―〔２―（２，２，２―トリフルオロエト
キシイミノ）―２―（５―アミノ―１，２，４
―チアジアゾール―３―イル）アセトアミド〕
―３―（テトラゾロ〔１，５−ｂ〕ピリダジン
―６―イル）チオメチル―３―セフエム―４―
カルボン酸（シン異性体），mp165〜170℃（分
解） I.R.（ヌジヨール）：3420，3300，3190，1770，
1705，1670，1620，1525cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ） 3.60and3.80（2H，ABq，Ｊ＝18Hz），
4.23and4.58（2H，ABq，Ｊ＝13Hz），
4.67and4.87（2H，ABq，Ｊ＝９Hz），5.13
（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.82（1H，dd，Ｊ＝
5and8Hz），7.72（1H，ｄ，Ｊ＝10Hz），8.17
（2H，broad ｓ），8.55（1H，ｄ，Ｊ＝10
Hz），9.68（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (5) ７―〔２―シクロペンチルオキシイミノ―２
―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール
―３―イル）アセトアミド〕―３―〔１―｛３
―（Ｎ―第３級ブトキシカルボニルアミノ）プ
ロピル｝―1H―テトラゾール―５―イル〕チ
オメチル―３―セフエム―４―カルボン酸（シ
ン異性体），淡褐色粉末 I.R.（ヌジヨール）：3300，1770，1670，1520，
1240，1160，1000cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ） 1.33（9H，ｓ），1.40−2.07（10H，ｍ），2.95
（2H，ｍ），3.63（2H，ｍ），4.0−4.43（4H，
ｍ），4.70（1H，ｍ），5.07（1H，ｄ，Ｊ＝５
Hz），5.73（1H，dd，Ｊ＝5and8Hz），6.80
（1H，ｍ），8.07（2H，ｍ），9.89（1H，ｄ，
Ｊ＝８Hz） (6) ７―〔２―シクロペンチルオキシイミノ―２
―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール
―３―イル）アセトアミド〕―３―（１，２，
４―チアジアゾール―５―イル）チオメチル―
３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性体），
mp175〜178℃（分解） I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1775，1680，
1620，1525cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ） 1.50−2.00（8H，ｍ），3.67（2H，broad ｓ），
４，34and4.60（2H，ABq，Ｊ＝14Hz），4.67
−4.83（1H，ｍ），5.17（1H，ｄ，Ｊ＝４Hz），
5.82（1H，dd，Ｊ＝4and8Hz），8.12（2H，
ｓ），8.73（1H，ｓ），9.50（1H，ｄ，Ｊ＝８
Hz） (7) ７―〔２―シクロペンチルオキシイミノ―２
―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール
―３―イル）アセトアミド〕―３―〔１―（３
―モルホリノプロピル）―1H―テトラゾール
―５―イル〕チオメチル―３―セフエム―４―
カルボン酸（シン異性体），mp183〜188℃（分
解） I.R.（ヌジヨール）：3300，3150，1770，1670，
1610，1530cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ） 1.50−1.90（8H，ｍ），2.00―2.27（2H，ｍ），
2.50−2.83（6H，ｍ），3.50−3.83（6H，ｍ），
4.23―4.53（4H，ｍ），4.70−4.86（1H，ｍ），
5.13（1H，ｄ，Ｊ＝４Hz），5.80（1H，dd，Ｊ
＝4and8Hz），8.13（2H，ｓ），9.50（1H，ｄ，
Ｊ＝８Hz） (8) ７―〔２―シクロペンテン―１―イル）オキ
シイミノ―２―（５―アミノ―１，２，４―チ
アジアゾール―３―イル）アセトアミド〕―３
―（１，３，４―チアジアゾール―２―イル）
チオメチル―３―セフエム―４―カルボン酸
（シン異性体），mp155〜160℃（分解） I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1670，
1620，1520cm-1 (9) ７―〔２―（２―シクロペンテン―１―イ
ル）オキシイミノ―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―（１―メチル―1H―テトラゾー
ル―５―イル）チオメチル―３―セフエム―４
―カルボン酸（シン異性体），mp155〜160℃
（分解） I.R.（ヌジヨール）：3300，1770，1670，1620，
1520cm-1 (10) ７―〔２―（２―シクロペンテン―１―イ
ル）オキシイミノ―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―（１―カルボキシメチル―1H―
テトラゾール―５―イル）チオメチル―３―セ
フエム―４―カルボン酸（シン異性体），
mp155〜160℃（分解） I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1720，
1670，1620，1520cm-1 (11) ７―〔２―（２―シクロペンテン―１―イ
ル）オキシイミノ―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―〔１―（２―カルボキシエチル）
―1H―テトラゾール―５―イル〕チオメチル
―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性
体），mp150〜155℃（分解） I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1720，
1670，1620，1520cm-1 (12) ７―〔２―（２―シクロペンテン―１―イ
ル）オキシイミノ―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―（１―アリル―1H―テトラゾー
ル―５―イル）チオメチル―３―セフエム―４
―カルボン酸（シン異性体），mp160〜165℃
（分解） I.R.（ヌジヨール）：3300，1770，1670，1620，
1520cm-1 (13) ７―〔２―（２―シクロペンテン―１―イ
ル）オキシイミノ―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―テトラゾロ〔１，５−ｂ〕ピリダ
ジン―６―イル）チオメチル―３―セフエム―
４―カルボン酸（シン異性体），mp170〜178℃
（分解） I.R.（ヌジヨール）：3400，3300，3190，1770，
1670，1615，1520cm-1 (14) ７―〔２―（２―シクロペンテン―１―イ
ル）オキシイミノ―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―〔１―｛２―（Ｎ―第３級ブトキ
シカルボニルアミノ）エチル｝1H―テトラゾ
ール―５―イル〕チオメチル―３―セフエム―
４―カルボン酸（シン異性体），mp95〜100℃
（分解） I.R.（ヌジヨール）：3300，3190，1770，1680，
1620，1520cm-1 (15) ７―〔２―（２―シクロペンテン―１―イ
ル）オキシイミノ―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―〔１―（２―アミノエチル）―
1H―テトラゾール―５―イル〕チオメチル―
３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性体），
mp175〜180℃（分解） I.R.（ヌジヨール）：3400，3300，3170，1760，
1665，1610，1520cm-1 (16) ７―〔２―（２―シクロヘキセン―１―イ
ル）オキシイミノ―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル〕アセトア
ミド―３―（１，３，４―チアジアゾール―２
―イル）チオメチル―３―セフエム―４―カル
ボン酸（シン異性体）mp150〜155℃（分解） I.R.（ヌジヨール）：3300，3180，1770，1660，
1620，1520cm-1 (17) ７―〔２―（２―シクロヘキセン―１―イ
ル）オキシイミノ―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―（テトラゾロ〔１，５−ｂ〕ピリ
ダジン―６―イル）チオメチル―３―セフエム
―４―カルボン酸（シン異性体），mp170〜175
℃（分解） I.R.（ヌジヨール）：3400，3300，3180，1670，
1620，1520cm-1 (18) ７―〔２―（２―シクロヘキセン―１―イ
ル）オキシイミノ―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―（１―メチル―1H―テトラゾー
ル―５―イル）チオメチル―３―セフエム―４
―カルボン酸（シン異性体），mp170〜173℃
（分解） I.R.（ヌジヨール）：3350，3250，1780，1680，
1620，1520cm-1 (19) ７―〔２―（２―シクロヘキセン―１―イ
ル）オキシイミノ―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―（１―カルボキシメチル―1H―
テトラゾール―５―イル）チオメチル―３―セ
フエム―４―カルボン酸（シン異性体），
mp170〜175℃（分解） I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1720，
1650，1620，1520cm-1 (20) ７―〔２―（２―シクロヘキセン―１―イ
ル）オキシイミノ―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―｛１―（２―カルボキシエチル）
―1H―テトラゾール―５―イル｝チオメチル
―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性
体），mp165〜170℃（分解） I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1720，
1670，1620，1520cm-1 (21) ７―〔２―（２―シクロヘキセン―１―イ
ル）オキシイミノ―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―（１―アリル―1H―テトラゾー
ル―３―イル）チオメチル―３―セフエム―４
―カルボン酸（シン異性体），mp160〜165℃
（分解） I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1780，1680，
1520cm-1 (22) ７―〔２―（２―シクロヘキセン―１―イ
ル）オキシイミノ―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―〔１―｛３―（Ｎ―第３級ブトキ
シカルボニルアミノ）プロピル｝―1H―テト
ラゾール―５―イル〕チオメチル―３―セフエ
ム―４―カルボン酸（シン異性体），mp100〜
105℃（分解） I.R.（ヌジヨール）：3300，3170，1770，1670，
1620，1520cm-1 (23) ７―〔２―（２―シクロヘキセン―１―イ
ル）オキシイミノ―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―〔１―（３―アミノプロピル）―
1H―テトラゾール〕チオメチル―３―セフエ
ム―４―カルボン酸（シン異性体），mp185〜
190（分解） I.R.（ヌジヨール）：3280，3150，1760，1665，
1620，1520cm-1 (24) ７―〔２―シクロペンチルオキシイミノ―
２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾー
ル―３―イル）アセトアミド〕―３―（１，
３，４―チアジアゾール―２―イル）チオメチ
ル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性
体），mp140〜145℃（分解） I.R.（ヌジヨール）：3400，3300，3200，1770，
1670，1620，1520cm-1 (25) ７―〔２―シクロペンチルオキシイミノ―
２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾー
ル―３―イル）アセトアミド〕―３―（１―メ
チル―1H―テトラゾール―５―イル）チオメ
チル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異
性体），mp145〜150℃（分解） I.R.（ヌジヨール）：3400，3290，3180，1770，
1670，1620，1520cm-1 (26) ７―〔２―シクロペンチルオキシイミノ―
２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾー
ル―３―イル）アセトアミド〕―３―（１―カ
ルボキシメチル―1H―テトラゾール―５―イ
ル）チオメチル―３―セフエム―４―カルボン
酸（シン異性体），mp155〜160℃（分解） I.R.（ヌジヨール）：3400，3290，3180，1765，
1720，1670，1620，1520cm-1 (27) ７―〔２―シクロペンチルオキシイミノ―
２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾー
ル―３―イル）アセトアミド〕―３―（１―ア
リル―1H―テトラゾール―５―イル）チオメ
チル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異
性体），mp135〜140℃（分解） I.R.（ヌジヨール）：3400，3300，3190，1770，
1670，1620，1520cm-1 (28) ７―〔２―シクロペンチルオキシイミノ―
２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾー
ル―３―イル）アセトアミド〕―３―（テトラ
ゾロ〔1.5−ｂ〕ピリダジン―６―イル）チオ
メチル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン
異性体），mp160〜165℃（分解） I.R.（ヌジヨール）：3570，3440，3320，3180，
1775，1710，1660，1620，1580，1540，1520
cm-1 (29) ７―〔２―シクロペンチルオキシイミノ―
２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾー
ル―３―イル）アセトアミド〕―３―〔１―
（３―アミノプロピル）―1H―テトラゾール―
５―イル〕チオメチル―３―セフエム―４―カ
ルボン酸（シン異性体），白色粉末，mp195〜
199℃（分解） I.R.（ヌジヨール）：3300，3150，1760，1660，
1620，1520，1280，1180，1000cm-1 (30) ７―〔２―シクロペンチルオキシイミノ―
２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾー
ル―３―イル）アセトアミド〕―３―〔１―
（２―メトキシカルボニルエチル）―1H―テト
ラゾール―５―イル〕チオメチル―３―セフエ
ム―４―カルボン酸（シン異性体），mp125〜
130℃（分解） I.R.（ヌジヨール）：3480，3370，3250，1780，
1740，1685，1625，1530cm-1 (31) ７―〔２―シクロペンチルオキシイミノ―
２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾー
ル―３―イル）アセトアミド〕―３―（４―メ
チル―５―オキソ―６―ヒドロキシ―４，５―
ジヒドロ―１，２，４―トリアジン―３―イ
ル）チオメチル―３―セフエム―４―カルボン
酸（シン異性体），黄色粉末，mp195〜199℃
（分解） I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1710−
1670，1590，1520，1240，1170，1090，
1000，720cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ） 1.3−2.1（8H，ｍ），3.32（3H，ｓ），3.66
（2H，ｍ），４，11（2H，ｍ），4.76（1H，
ｍ），5.16（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.83（1H，
dd，Ｊ＝5and8Hz），8.13（2H，broad ｓ），
9.50（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz），12.50（1H，broad
ｓ） (32) ７―〔２―シクロヘプチルオキシイミノ―
２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾー
ル―３―イル）アセトアミド〕―３―（１，
３，４―チアジアゾール―２―イル）チオメチ
ル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性
体），白色粉末，mp150〜154℃（分解） I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1670，
1620，1520，1400，1240，1160，1060，1000
cm-1 (33) ７―〔２―シクロペンチルオキシイミノ―
２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾー
ル―３―イル）アセトアミド〕―３―〔１―
（３―ピペリジノプロピル）―1H―テトラゾー
ル―５―イル〕チオメチル―３―セフエム―４
―カルボン酸（シン異性体），mp230℃（分解） I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1670，
1600，1520cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ） 1.3−2.0（6H，ｍ），2.10−2.3（2H，ｍ），
2.73−3.10（6H，ｍ），3.57（2H，broad ｓ），
4.10−4.50（4H.m），4.60−4.80（1H，ｍ），
5.00（1H，ｄ，Ｊ＝４Hz），5.67（1H，dd，Ｊ
＝4and8Hz），９，06（2H，ｓ），9.37（1H，
ｄ，Ｊ＝８Hz） 実施例 18 ７―〔２―（３―トリフルオロメチルフエノキ
シイミノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チ
アジアゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
セフエム―４―カルボン酸 ４―ニトロベンジル
（シン異性体）：4.4ｇ）をテトラヒドロフラン
（80ml），水（50ml）及び酢酸（4.4ml）の混液に
加えた溶液を、常温常圧下で10％パラジウム―炭
素（2.2ｇ）を用い３時間還元を行なつた。触媒
を留去し、テトラヒドロフランで洗浄した。液
と洗液を合し、溶媒を留去した。残渣に酢酸エチ
ルと炭酸水素ナトリウム水溶液を加えてPH８とし
た水層を分離しPH１〜２にした後、酢酸エチルで
抽出した。抽出液を水と塩化ナトリウム水溶液の
順に洗浄し、活性炭で処理してから硫酸マグネシ
ウムで乾燥し、溶媒を留去した。残渣をジエチル
エーチルで洗浄すると黄色粉末（1.0ｇ）が得ら
れた。水（10ml）をこの粗製品に加え、30分撹拌
した。洗出物を取水洗し減圧下に乾燥すると、
黄色粉末状の７―〔２―（３―トリフルオロメチ
ルフエノキシイミノ）―２（５―アミノ―１，２，
４―チアジアゾール―３―イル）アセトアミド〕
―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性体：
1.0ｇ）が得られた。本品は193℃で分解する。 I.R.（ヌジヨール）：3450，3320，3200，1770，
1710，1665，1630，1560，1515，1325，
1170，1110，940cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ） 3.63（2H，ｍ），5.21（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），
5.94（1H，dd，Ｊ＝5and8Hz），6.48（1H，
ｍ），7.53（4H，broad ｓ），8.27（2H，
broad ｓ），9.87（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） 実施例 19 ７―〔２―フエノキシイミノ―２―（５―アミ
ノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イル）ア
セトアミド〕―３―セフエム―４―カルボン酸
４―ニトロベンジル（シン異性体：4.5ｇ）を、
テトラヒドロフラン（45ml）と水（20ml）の混液
に加えた溶液を、10％パラジウム―炭素（2.5ｇ）
上で、常温常圧下に還元した。触媒を去した後
溶媒を留去し、残渣に酢酸エチルを加えた後、炭
酸水素ナトリウム水溶液でPH８とした。水層を分
離してこれに酢酸エチルを加え、塩酸でPH３とし
た。得られた混合物を酢酸エチルで抽出し、抽出
液を水洗後硫酸マグネシウムで乾燥し溶媒を留去
すると、７―〔２―フエノキシイミノ―２―（５
―アミノ１，２，４―チアジアゾール―３―イ
ル）アセトアミド〕―３―セフエム―４―カルボ
ン酸（シン異性体：1.4ｇ），mp168〜170℃（分
解）が得られた。 I.R.（ヌジヨール）：3400，3200，1780，1660，
1620，1600，1590，1540cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ） 3.58（2H，broad ｓ），5.15（1H，ｄ，Ｊ＝４
Hz），5.90（1H，dd，Ｊ＝4and8Hz），6.47
（1H，ｔ，Ｊ＝３Hz），3.97−7.60（5H，ｍ），
8.27（2H，ｓ），9.92（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） 実施例 20 実施例18と19と同様の方法に従つて下記の化合
物を得た。 (1) ７―〔２―｛３―（Ｎ―第３級ブトキシカル
ボニルアミノ）プロポキシイミノ｝―２―（５
―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―
イル）アセトアミド〕―３―クロロ―３―セフ
エム―４―カルボン酸（シン異性体）。 I.R.（ヌジヨール）：3300−3100，1780，1690−
1660，1520，1270cm-1 (2) ７―〔２―（４―クロロフエノキシイミノ）
―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾ
ール―３―イル）アセトアミド〕―３―セフエ
ム―４―カルボン酸（シン異性体），mp145〜
150℃（分解） I.R.（ヌジヨール）：3400，3260，3180，1775，
1675，1625，1600，1520，1480cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ） 3.63（2H，broad ｓ），5.20（1H，ｄ，Ｊ＝５
Hz），５，93（1H，dd，Ｊ＝5and8Hz），6.52
（1H，ｔ，Ｊ＝４Hz），7.33（2H，ｄ，Ｊ＝
９Hz），7.47（2H，ｄ，Ｊ＝９Hz），8.32（2H，
broad ｓ），9.90（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (3) ７―〔２―（４―フルオロフエノキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―セ
フエム―４―カルボン酸（シン異性体），
mp130〜135℃（分解） I.R.（ヌジヨール）：3400，3270，3180，1765，
1675，1605，1500cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ） 3.63（2H，broad ｓ），5.22（1H，ｄ，Ｊ＝５
Hz），5.97（1H，dd，Ｊ＝5and8Hz），6.53
（1H，ｔ，Ｊ＝４Hz），7.25（2H，ｓ），7.37
（2H，ｓ），8.30（2H，broad ｓ），9.90（1H，
ｄ，Ｊ＝８Hz） (4) ７―〔２―アリルオキシイミノ―２―（５―
アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イ
ル）アセトアミド〕―３―セフエム―４―カル
ボン酸（シン異性体），mp160〜165℃（分解） N.M.R.（d6−DMSO，δ） 3.52（2H，ｄ，Ｊ＝４Hz），4.60―4.77（2H，
ｍ），5.07（1H，ｄ，Ｊ＝４Hz），5.0−5.50
（2H，ｍ），5.83（1H，dd，Ｊ＝4and8Hz），
5.70−6.23（1H，ｍ），6.45（1H，ｔ，Ｊ＝４
Hz），8.13（2H，ｓ），9.57（1H，ｄ，Ｊ＝８
Hz） (5) ７―〔２―（２―シクロペンテン―１―イ
ル）オキシイミノ―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―（１，３，４―チアジアゾール―
２―イル）チオメチル―３―セフエム―４―カ
ルボン酸（シン異性体），mp155〜160℃（分
解） I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1670，
1620，1520cm-1 (6) ７―〔２―（２―シクロペンテン―１―イ
ル）オキシイミノ―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―セフエム―４―カルボン酸（シン
異性体），mp180〜185℃（分解） I.R.（ヌジヨール）：3500，3430，3300，3200，
1770，1690，，1660，1640，1620，1580，
1510cm-1 (7) ７―〔２―（２―シクロペンテン―１―イ
ル）オキシイミノ―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕セフアロスポラン酸（シン異性体），
mp154〜159℃（分解） I.R.（ヌジヨール）：3300，1770，1720，1670，
1620，1520cm-1 (8) ７―〔２―（２―シクロペンテン―１―イ
ル）オキシイミノ―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―（１―メチル―1H―テトラゾー
ル―５―イル）チオメチル―３―セフエム―４
―カルボン酸（シン異性体），mp155〜160℃
（分解） I.R.（ヌジヨール）：3300.1770，1670，1620，
1520cm-1 (9) ７―〔２―（２―シクロペンテン―１―イ
ル）オキシイミノ―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―（１―カルボキシメチル―1H―
テトラゾール―５―イル）チオメチル―３―セ
フエム―４―カルボン酸（シン異性体），
mp155〜160℃（分解） I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1720，
1670，1620，1520cm-1 (10) ７―〔２―（２―シクロペンテン―１―イ
ル）オキシイミノ―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―〔１―（２―カルボキシエチル）
―1H―テトラゾール―５―イル〕チオメチル
―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性
体），mp150〜155℃（分解） I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1720，
1670，1620，1520cm-1 (11) ７―〔２―（２―シクロペンテン―１―イ
ル）オキシイミノ―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―（１―アリル―1H―テトラゾー
ル―５―イル）チオメチル―３―セフエム―４
―カルボン酸（シン異性体），mp160〜165℃
（分解） I.R.（ヌジヨール）：3300，1770，1670，1620，
1520cm-1 (12) ７―〔２―（２―シクロペンテン―１―イ
ル）オキシイミノ―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―テトラゾロ〔１，５−ｂ）ピリダ
ジン―６―イル）チオメチル―３―セフエム―
４―カルボン酸（シン異性体），mp170〜175℃
（分解） I.R.（ヌジヨール）：3400，3300，3190，1770，
1670，1615，1520cm-1 (13) ７―〔２―（２―シクロペンテン―１―イ
ル）オキシイミノ―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―〔１―｛２―（Ｎ―第３級ブトキ
シカルボニルアミノ）エチル｝―1H―テトラ
ゾール―５―イル〕チオメチル―３―セフエム
―４―カルボン酸（シン異性体），mp95〜100
℃（分解） I.R.（ヌジヨール）：3300，3190，1770，1680，
1620，1520cm-1 (14) ７―〔２―シクロペンテン―１―イル）オ
キシイミノ―２―（５―アミノ―１，２，４―
チアジアゾール―３―イル）アセトアミド〕―
３―〔１―（２―アミノエチル）―1H―テト
ラゾール―５―イル〕チオメチル―３―セフエ
ム―４―カルボン酸（シン異性体），mp175〜
180℃（分解） I.R.（ヌジヨール）：3400，3300，3170，1760，
1665，1610，1520cm-1 (15) ７―〔２―（２―シクロヘキセン―１―イ
ル）オキシイミノ―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―（１，３，４―チアジアゾール―
２―イル）チオメチル―３―セフエム―４―カ
ルボン酸（シン異性体），mp150〜155℃（分
解） I.R.（ヌジヨール）：3300，3180，1770，1660，
1620，1520cm-1 (16) ７―〔２―（２―シクロヘキセン―１―イ
ル）オキシイミノ―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―セフエム―４―カルボン酸（シン
異性体），mp175〜180℃（分解） I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1670，
1630，1520cm-1 (17) ７―〔２―（２―シクロヘキセン―１―イ
ル）オキシイミノ―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―（テトラゾロ〔１，５−ｂ〕〕ピ
リダジン―６―イル）チオメチル―３―セフエ
ム―４―カルボン酸（シン異性体），mp170〜
175℃（分解） I.R.（ヌジヨール）：3400，3300，3180，1670，
1620，1520cm-1 (18) ７―〔２―（２―シクロヘキセン―１―イ
ル）オキシイミノ―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕セフアロスポラン酸（シン異性体），
mp160〜165℃（分解） I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1775，1720，
1670，1620，1520cm-1 (19) ７―〔２―（２―シクロヘキセン―１―イ
ル）オキシイミノ―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―（１―メチル―1H―テトラゾー
ル―５―イル）チオメチル―３―セフエム―４
―カルボン酸（シン異性体），mp170〜173℃
（分解） I.R.（ヌジヨール）：3350，3250，1780，1680，
1620，1520cm-1 (20) ７―〔２―（２―シクロヘキセン―１―イ
ル）オキシイミノ―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―（１―カルボキシメチル―1H―
テトラゾール―５―イル）チオメチル―３―セ
フエム―４―カルボン酸（シン異性体），
mp170〜175℃（分解） I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1720，
1650，1620，1520cm-1 (21) ７―〔２―（２―シクロヘキセン―１―イ
ル）オキシイミノ―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―〔１―（２―カルボキシエチル）
―1H―テトラゾール―５―イル〕チオメチル
―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性
体），mp165〜170℃（分解） I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1720，
1670，1620，1520cm-1 (22) ７―〔２―（２―シクロヘキセン―１―イ
ル）オキシイミノ―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―（１―アリル―1H―テトラゾー
ル―５―イル）チオメチル―３―セフエム―４
―カルボン酸（シン異性体），mp160〜165℃
（分解） I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1780，1680，
1620，1520cm-1 (23) ７―〔２―（２―シクロヘキセン―１―イ
ル）オキシイミノ―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル〕アセトア
ミド―３―〔１―｛３―（Ｎ―第３級ブトキシ
カルボニルアミノ）プロピル｝―1H―テトラ
ゾール―５―イル〕チオメチル―３―セフエム
―４―カルボン酸（シン異性体），mp100〜105
℃（分解） I.R.（ヌジヨール）：3300，3170，1770，1670，
1620，1520cm-1 (24) ７―〔２―（２―シクロヘキセン―１―イ
ル）オキシイミノ―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―〔１―（３―アミノプロピル）―
1H―テトラゾール―５―イル〕チオメチル―
３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性体），
mp185〜190℃（分解） I.R.（ヌジヨール）：3280，3150，1760，1665，
1620，1520cm-1 (25) ７―〔２―シクロペンチルオキシイミノ―
２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾー
ル―３―イル）アセトアミド〕―３―（１，
３，４―チアジアゾール―２―イル）チオメチ
ル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性
体），mp140〜145℃（分解） I.R.（ヌジヨール）：3400，3300，3200，1770，
1670，1620，1525cm-1 (26) ７―〔２―シクロペンチルオキシイミノ―
２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾー
ル―３―イル）アセトアミド〕―３―セフエム
―４―カルボン酸（シン異性体），mp170〜175
℃（分解） I.R.（ヌジヨール）：3520，3420，3320，3220，
3160，1770，1685，1655，1635，1625，
1570，1505cm-1 (27) ７―〔２―シクロペンチルオキシイミノ―
２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾー
ル―３―イル）アセトアミド〕セフアロスポラ
ン酸（シン異性体），mp140〜145℃（分解） I.R.（ヌジヨール）：3480，3370，3250，1785，
1730，1680，1630，1530cm-1 (28) ７―〔２―シクロペンチルオキシイミノ―
２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾー
ル―３―イル）アセトアミド〕―３―（１―メ
チル―1H―テトラゾール―５―イル）チオメ
チル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異
性体），mp145〜150℃（分解） I.R.（ヌジヨール）：3400，3290，3180，1770，
1670，1620，1520cm-1 (29) ７―〔２―シクロペンチルオキシイミノ―
２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾー
ル―３―イル）アセトアミド〕―３―（１―カ
ルボキシメチル―1H―テトラゾール―５―イ
ル）チオメチル―３―セフエム―４―カルボン
酸（シン異性体），mp155〜160℃（分解） I.R.（ヌジヨール）：3400，3290，3180，1765，
1720，1620，1520cm-1 (30) ７―〔２―シクロペンチルオキシイミノ―
２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾー
ル―３―イル）アセトアミド〕―３―（１―ア
リル―1H―テトラゾール―５―イル）チオメ
チル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異
性体），mp135〜140℃（分解） I.R.（ヌジヨール）：3400，3300，3190，1770，
1670，1620，1520cm-1 (31) ７―〔２―シクロペンチルイミノ―２―
（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―
３―イル）アセトアミド〕―３―（テトラゾロ
〔１，５−ｂ〕ピリダジン―６―イル）チオメ
チル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異
性体），mp160〜165℃（分解） I.R.（ヌジヨール）：3570，3440，3320，3181，
1775，1660，1620，1580，1540，1520cm-1 (32) ７―〔２―シクロペンチルイミノ―２―
（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―
３―イル）アセトアミド〕―３―〔１―｛３―
（Ｎ―第３級ブトキシカルボニルアミノ）プロ
ピル｝―1H―テトラゾール―５―イル〕チオ
メチル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン
異性体），淡褐色粉末。 I.R.（ヌジヨール）：3300，1770，1670，1520，
1240，1160，1000cm-1 (33) ７―〔２―シクロペンチルオキシイミノ―
２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾー
ル―３―イル）アセトアミド〕―３―〔１―
（３―アミノプロピル）―1H―テトラゾール―
５―イル〕チオメチル―３―セフエム―４―カ
ルボン酸（シン異性体），白色粉末，mp195〜
199℃（分解） I.R.（ヌジヨール）：3300，3150，1760，1660，
1620，1520，1280，1180，1000cm-1 (34) ７―〔２―シクロペンチルオキシイミノ―
２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾー
ル―３―イル）アセトアミド〕―３―〔１―
（２―メトキシカルボニルエチル）―1H―テト
ラゾール―５―イル〕チオメチル―３―セフエ
ム―４―カルボン酸（シン異性体），mp125〜
130℃（分解） I.R.（ヌジヨール）：3480，3370，3250，1780，
1740，1685，1625，1530cm-1 (35) ７―〔２―シクロペンチルオキシイミノ―
２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾー
ル―３―イル）アセトアミド〕―３―（４―メ
チル―５―オキソ―６―ヒドロキシ―４，５―
ジヒドロ―１，２，４―トリアジン―３―イ
ル）チオメチル―３―セフエム―４―カルボン
酸（シン異性体），黄色粉末，mp195〜199℃
（分解） I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1700−
1670，1520，1240，1170，1090，1000，720
cm-1 (36) ７―〔２―シクロペンチルオキシイミノ―
２（（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール
―３―イル）アセトアミド〕―３―（１，２，
４―チアジアゾール―５―イル）チオメチル―
３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性体），
mp175〜178℃（分解） I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1775，1680，
1620，1525cm-1 (36) ７―〔２―シクロペンチルオキシイミノ―
２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾー
ル―３―イル）アセトアミド〕―３―〔１―
（３―モルホリノプロピル）―1H―テトラゾー
ル―５―イル〕チオメチル―３―セフエム―４
―カルボン酸（シン異性体），mp183〜188℃
（分解） I.R.（ヌジヨール）：3300，3150，1770，1670，
1610，1530cm-1 (38) ７―〔２―シクロペンチルオキシイミノ―
２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾー
ル―３―イル）アセトアミド〕―３―（１，
３，４―チアジアゾール―２―イル）チオメチ
ル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性
体），白色粉末，mp150〜154℃（分解） I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1670，
1620，1520，1400，1240，1160，1060，1000
cm-1 (39) ７―〔２―シクロペンチルオキシイミノ―
２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾー
ル―３―イル）アセトアミド〕―３―セフエム
―４―カルボン酸（シン異性体），白色粉末，
mp170〜175℃（分解） I.R.（ヌジヨール）：3400，3300，3200，1770，
1670，1620，1520，1280，1240，1160，
1000，980，730cm-1 (40) ７―〔２―シクロペンチルオキシイミノ―
２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾー
ル―３―イル）アセトアミド〕―３―〔１―
（３―ピペリジノプロピル）―1H―テトラゾー
ル―５―イル〕チオメチル―３―セフエム―４
―カルボン酸（シン異性体），mp230℃（分解） I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1670，
1600，1520cm-1 実施例 21 ７―〔２―フエノキシ―２―（５―アミノ―
１，２，４―チアジアゾール―３―イル）アセト
アミド〕―３―〔１―｛２―（Ｎ―第３級ブトキ
シカルボニルアミノ）エーチル｝1H―テトラゾ
ール―５―イル〕チオメチル―３―セフエム―４
―カルボン酸（シン異性体：1.4ｇ）のギ酸（14
ml）溶液を室温で３時間撹拌し、溶媒を留去し
た。残渣を酢酸エチルと炭酸水素ナトリウムの混
液に溶解し、10％塩酸でPH２とした。水層を分離
して酢酸エチルで洗浄し、濃縮して酢酸エチルを
留出した。水層をカラムクロマトグラフイ ダイ
ヤイオンHP―30樹脂（商標：三菱化成工業株式
会社製）に展開し、水洗後50％水性メタノールで
溶出した。溶出液から減圧下にメタノールを留去
し、残つた水層を凍結乾燥すると、７―〔２―フ
エノキシイミノ―２―（５―アミノ―１，２，４
―チアジアゾール―３―イル）アセトアミド〕―
３―〔１―（―アミノエチル）―1H―テトラゾ
ール―５―イル〕チオメチル―３―セフエム―４
―カルボン酸（シン異性体：0.3ｇ），mp180〜
185℃（分解）が得られた。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3250，1760，1670，
1620，1590，1520cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ） 3.40（2H，broad ｓ），3.60（2H，broad
ｓ），4.23（2H，broad ｓ），4.60（2H，
broad ｓ），5.13（1H，ｄ，Ｊ＝４Hz），5.83
（1H，dd，Ｊ＝4and8Hz），7.0−7.5（5H，
ｍ），8.33（2H，ｓ），9.90（1H，ｄ，Ｊ＝８
Hz） 実施例 22 ７―〔２―｛３―（Ｎ―第３級ブトキシカルボ
ニルアミノ）プロポキシイミノ｝―２―（５―ア
ミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イル）
アセトアミド〕―３―〔１―｛２―（Ｎ―第３級
ブトキシカルボニルアミノ）エチル｝―1H―テ
トラゾール―５―イル〕チオメチル―３―セフエ
ム―４―カルボン酸（シン異性体：4.0ｇ）のギ
酸（40ml）溶液を室温で2.5時間撹拌した。反応
混合物を蒸発し減圧下に乾燥すると油状物が得ら
れた。これに水（40ml）と1N塩酸（50ml）を加
えると澄明な溶液となつた。この溶液を、ダイヤ
イオンHP―20樹脂（商標：三菱化成工業株式会
社製）のカラムクロマトグラフに展開し、水及び
５％水性メタノールで順次溶出すると、７―〔２
―（３―アミノプロポキシイミノ）―２―（５―
アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イ
ル）アセトアミド〕―３―〔１―（２―アミノエ
チル）―1H―テトラゾール―５―イル〕チオメ
チル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性
体：0.95ｇ），mp184〜195℃（分解）が得られ
た。 I.R.（ヌジヨール）：3400−3100，1760，1660，
1610，1520，1170，1060，1010cm-1 N.M.R.（d6−DMSO＋D2O，δ） 1.9（2H，ｍ），2.8（2H，ｍ），3.3（2H，ｍ），
3.5（2H，ｍ），４，１（4H，ｍ），4.5（2H，
ｍ），4.90（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.56（1H，
ｄ，Ｊ＝５Hz） 実施例 23 ７―〔２―｛２―（Ｎ―第３級ブトキシカルボ
ニルアミノ）エトキシイミノ｝―２―（５―アミ
ノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イル）ア
セトアミド〕―３―（１―カルボキシメチル―
1H―テトラゾール―５―イル）チオメチル―３
―セフエム―４―カルボン酸（シン異性体：1.9
ｇ）のギ酸（28ml）溶液を室温で２時間撹拌し
た。反応混合物を常法に従つて処理すると、７―
〔２―（２―アミノエトキシイミノ）―２―（５
―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イ
ル）アセトアミド〕―３―（１―カルボキシメチ
ル―1H―テトラゾール―５―イル）チオメチル
―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性体：
0.55ｇ）mp190〜198℃（分解）が得られた。 I.R.（ヌジヨール）：3250，3160，1760，1650，
1615，1522，1020cm-1 N.M.R.（DCl，δ） 3.11（2H，broad ｓ），3.28−3.65（2H，ｍ），
4.35（2H，broad ｓ），4.48−4.78（2H，ｍ），
５，25（1H，ｄ，Ｊ＝4.5Hz），5.42（2H，
ｓ），5.88（1H，ｄ，Ｊ＝4.5Hz） 実施例 24 ７―〔２―（２―シクロペンテン―１―イル）
オキシイミノ―２―（５―アミノ―１，２，４―
チアジアゾール―３―イル）アセトアミド〕―３
―〔１―｛２―（Ｎ―第３級ブトキシカルボニル
アミノエチル｝―1H―テトラゾール―５―イル〕
チオメチル―３―セフエム―４―カルボン酸（シ
ン異性体：3.5ｇ）ギ酸（35ml）の混合物を室温
で２時間撹拌した。反応混合物を蒸発させ、残渣
をジエチルエーチルとアセトンの順で洗浄した。
洗浄残渣（2.65ｇ）を炭酸水素ナトリウム水溶液
（60ml）に加え、撹拌後過して不溶物を除いた。
液に酢酸エチルを加え、３％塩酸でPH３とした
後水層を分離した。他方上記で得た過物に水と
酢酸エチルを加えた。この混合物に10％塩酸を加
えてPH３とし水層を分離した。水層を合し、10％
塩酸でPH２にした後、酢酸エチルで洗浄し、次い
で酢酸エチルを留去した。残渣をカラムクロマト
グラフ（非イオン性吸着樹脂ダイヤイオンHP−
20：三菱化成工業株式会社製）に展開し、水、30
％水性メタノール、50％水性メタノール及び100
％メタノールで溶出した。目的物質含画分を集め
て溶媒を留去した後凍結乾燥すると、７―〔２―
（２―シクロペンテン―１―イル）オキシイミノ
―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾー
ル―３―イル）アセトアミド〕―３―〔１―（２
―アミノエチル）―1H―テトラゾール―５―イ
ル）チオメチル―３―セフエム―４―カルボン酸
（シン異性体：580mg），mp175〜180℃（分解）が
得られた。 I.R.（ヌジヨール）：3400，3300，3170，1760，
1665，1610，1520cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ） 1.87−2.52（4H，ｍ），3.27−3.73（4H，ｍ），
4.13−4.13（2H，ｍ），4.57−4.80（2H，ｍ），
5.03（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.27−5.53（1H，
ｍ），5.70（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.85−6.27
（2H，ｍ） 実施例 25 実施例21〜24と同様の方法に従つて下記の化合
物を得た。 (1) ７―〔２―（２―アミノエトキシイミノ）―
２―（アミノ―１，２，４―チアジアゾール―
３―イル）アセトアミド〕―２―メチル―３―
セフエム―４―カルボン酸（シン異性体），
mp190〜195℃（分解） I.R.（ヌジヨール）：3300，3150，1760，1660，
1575，1400cm-1 N.M.R.（D2O＋DCl，δ） 1.55（3H，ｄ，Ｊ＝７Hz），3.5（2H，ｔ，Ｊ
＝4.6Hz），3.7−4.2（1H，ｍ），4.67（2H，ｔ，
Ｊ＝4.6Hz），5.27（1H，ｄ，Ｊ＝4.5Hz），6.03
（1H，ｄ，Ｊ＝4.5Hz），6.90（1H，ｄ，Ｊ＝
６Hz） (2) ７―〔２―（３―アミノプロポキシイミノ）
―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾ
ール―３―イル）アセトアミド〕―２―メチル
―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性
体），mp182〜187℃（分解） I.R.（ヌジヨール）：3260，3150，1758，1660，
1616，1575，1520，1400cm-1 N.M.R.（DCl＋D2O，δ） 1.55（3H，ｄ，Ｊ＝6.5Hz），1.93−2.50（2H，
ｍ），3.25（5H，ｔ，Ｊ＝７Hz），3.70−4.15
（1H，ｍ），4.5（2H，ｔ，Ｊ＝６Hz），5.23
（1H，ｄ，Ｊ＝4.5Hz），6.05（1H，ｄ，Ｊ＝
4.5Hz），6.88（1H，ｄ，Ｊ＝６Hz） (3) ７―〔２―（３―アミノプロポキシイミノ）
―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾ
ール―３―イル）アセトアミド〕―３―メチル
―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性
体），mp175〜195℃（分解） I.R.（ヌジヨール）：3300−3100，1700−1740，
1660，1620，1570，1520，1280，1170，
1060，1020cm-1 N.M.R.（d6−DMSO＋D2O，δ） 1.87（3H，ｓ），1.9（2H，ｍ），2.9（2H，ｍ），
3.2（2H，ｍ），4.2（2H，ｍ），4.93（1H，ｄ，
Ｊ＝８Hz），5.60（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz） (4) ７―〔２―（３―アミノプロポキシイミノ）
―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾ
ール―３―イル）アセトアミド〕〕―３―クロ
ロ―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性
体），mp190〜205℃（分解） I.R.（ヌジヨール）：3400−3150，1760，1660，
1630−1590，1520，1340，1170，1030cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ） 2.00（2H，ｍ），2.90（2H，ｍ），3.33and3.83
（2H，ABq，Ｊ＝16Hz），4.20（2H，ｍ），
5.09（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.60（1H，ｍ），
8.15（2H，ｍ），9.50（1H，ｍ） (5) ７―〔２―（２―アミノエトキシイミノ）―
２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾー
ル―３―イル）アセトアミド〕―３―〔１―
（２―アミノエチル）1H―テトラゾール―５―
イル〕チオメチル―３―セフエム―４―カルボ
ン酸（シン異性体），mp182〜187℃（分解） I.R.（ヌジヨール）：3350，3150，1760，1660，
1625，1565，1520cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ） 3.2−3.9（6H，ｍ），4.05，４，32（2H，
ABq，Ｊ＝14Hz），4.4−5.0（4H，ｍ），5.22
（11H，ｄ，Ｊ＝4.5Hz） (6) ７―〔２―（２，２，２―トリフルオロエト
キシイミノ）―２―（５―アミノ―１，２，４
―チアジアゾール―３―イル）アセトアミド〕
―３―〔１―２―アミノエチル）―1H―テト
ラゾール―５―イル〕チオメチル―３―セフエ
ム―４―カルボン酸（シン異性体），mp185〜
190℃（分解） I.R.（ヌジヨール）：3300，3170，1760，1670，
1615，1500cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ） 3.17−3.83（4H，ｍ）4.28（2H，broad ｓ），
4.47−4.93（4H，ｍ），５，10（1H，ｄ，Ｊ＝
５Hz），5.73（1H，dd，Ｊ＝5anp8Hz），8.20
（2H，broad ｓ），9.65（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (7) ７―〔２―シクロペンチルオキシイミノ―２
―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール
―３―イル）アセトアミド〕―３―〔１―（３
―アミノプロピル）―1H―テトラゾール―５
―イル〕チオメチル―３―セフエム―４―カル
ボン酸（シン異性体），白色粉末，mp195〜199
℃（分解） I.R.（ヌジヨール）：3300，3150，1760，1660，
1620，1520，1280，1000cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ） 1.70（8H，ｍ），2.20（2H，ｍ），2.87（2H，
ｍ），3.57（2H，ｍ），4.03−4.60（4H，ｍ），
4.70（1H，ｍ），5.00（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），
5.63（1H，dd，Ｊ＝5and8Hz），8.10（2H，
ｍ），9.40（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (8) ７―〔２―（２―シクロヘキセン―１―イ
ル）オキシイミノ―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―〔１―（３―アミノプロピル）―
1H―テトラゾール―５―イル〕チオメチル―
３―セフエム―４カルボン酸（シン異性体），
mp185〜190℃（分解） I.R.（ヌジヨール）：3280，3150，1760，1665，
1620，1520cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ） 1.47−2.30（8H，ｍ），2.73−3.13（2H，ｍ），
3.63（2H，droad ｓ），4.17−4.60（4H，ｍ），
4.60−4.90（1H，ｍ），5.03（1H，ｄ，Ｊ＝５
Hz），5.73（1H，dd，Ｊ＝5and8Hz），5.75−
5.99（2H，ｍ），8.13（2H，droad ｓ），9.43
（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） 実施例 26 ７―〔２―第３級ブトキシカルボニルメトキシ
イミノ―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
（１，３，４―チアジアゾール―２―イル）チオ
メチル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異
性体：1.6ｇ）、トリフルオロ酢酸（10ml）及びア
ニソール（２ml）の混合物を室温で30分撹拌し
た。反応混合物を濃縮し、残渣をジエチルエーチ
ルで処理して粉末化し、取乾燥した。生成物
（1.6ｇ）を炭酸水素ナトリウム水溶液に溶解し、
酢酸エチルで洗浄した後、酢酸エチルに加えた。
混合物を1N塩酸でPH２とし、酢酸エチルで抽出
した。抽出液を塩化ナトリウム飽和水溶液で洗浄
し、硫酸マグネシウムで乾燥した後溶媒を留去し
た。残渣をジエチルエーチルで処理して粉末化
し、取乾燥すると、７―〔２―カルボキシフラ
ツシユイミノ―２―（５―アミノ―１，２，４―
チアジアゾール―３―イル）アセトアミド〕―３
―（１，３，４―チアジアゾール―２―イル）チ
オメチル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン
異性体：0.52ｇ），mp170〜175℃（分解）が得ら
れた。 I.R.（ヌジヨール）：3250，3150，1770，1710，
1680，1610，1520cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ） 3.67（2H，broad ｓ），4.25（2H，ABq，Ｊ
＝13Hz），4.63（2H，ｓ），5.12（1H，ｄ，Ｊ
＝４Hz），5.80（1H，dd，Ｊ＝4and8Hz），
8.15（2H，ｓ），9.55（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz），
9.58（1H，ｓ）． 実施例 27 実施例26と同様の方法に従つて下記の化合物を
得た。 (1) ７―〔２―カルボキシメトキシイミノ―２―
（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―
３―イル）アセトアミド〕―３―（１―アリル
―1H―テトラゾール―５―イル）チオメチル
―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性
体），mp145〜150℃（分解） I.R.（ヌジヨール）：3400，3300，3200，1765，
1720，1680，1620，1520cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ） 3.70（2H，droad ｓ），4.30and4.47（2H，
ABq，Ｊ＝13Hz），4.68（2H，ｓ），4.83−
5.15（2H，ｍ），5.15（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），
5.17−5.50（2H，ｍ），5.85（1H，dd，Ｊ＝
5and8Hz），5.60−6.20（1H，ｍ），8.13（2H，
broad ｓ），9.53（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (2) ７―〔２―カルボキシメトキシイミノ―２―
（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―
３―イル）アセトアミド〕セフアロスポラン酸
（シン異性体），mp160〜165℃（分解） I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1720，
1680，1520cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ） 2.10（3H，ｓ），3.60（2H，broad ｓ），4.70
（2H，ｓ），4.77and5.03（2H，ABq，Ｊ＝14
Hz），5.20（1H，ｄ，Ｊ＝４Hz），5.88（1H，
dd，Ｊ＝4and8Hz），8.18（2H，ｓ），9.57
（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (3) ７―〔２―カルボキシメトキシイミノ―２―
（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―
３―イル）アセトアミド〕―３―（テトラゾロ
〔1.5−ｂ〕ピリダジン―６―イル）チオメチル
―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性
体），mp170〜175℃（分解） I.R.（ヌジヨール）：3400，3300，3180，1765，
1720，1680，1615，1520cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ） 3.75（2H，droad ｓ），4.28and4.60（2H，
ABq，Ｊ＝13Hz），4.67（2H，ｓ），5.17（1H，
ｄ，Ｊ＝５Hz），5.87（1H，dd，Ｊ＝and8
Hz），7.77（1H，ｄ，Ｊ＝10Hz），8.17（2H，
broad ｓ），8.60（1H，ｄ，Ｊ＝10Hz），9.57
（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (4) ７―〔２―カルボキシメトキシイミノ―２―
（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―
３―イル）アセトアミド―３―〔１―（２―ア
ミノエチル）―1H―テトラゾール―５―イル〕
チオメチル―３―セフエム―４―カルボン酸
（シン異性体），mp185〜190℃（分解） I.R.（ヌジヨール）：3250，1755，1660，1590，
1520cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ） 3.23−2.67（4H，ｍ），4.07and4.35（2H，
ABq，Ｊ＝13Hz），4.23−4.80（4H，ｍ），
5.03（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.70（1H，dd，Ｊ
＝5and8Hz），8.15（2H，broad ｓ），11.03
（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (5) ７―〔２―カルボキシフラツシユイミノ―２
―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール
―３―イル）アセトアミド〕―３―（１―フエ
ニル―1H―テトラゾール―５―イル）チオメ
チル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異
性体），mp155〜160℃（分解） I.R.（ヌジヨール）：3400，3300，3180，1765，
1720，1680，1615，1520，1495cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ） 3.65（2H，broad ｓ），4.28and4.52（2H，
ABq，Ｊ＝13Hz），4.63（2H，ｓ），5.07（1H，
ｄ，Ｊ＝５Hz），5.80（1H，dd，Ｊ＝5and8
Hz），7.63（5H，ｓ），8.10（2H，broad ｓ），
9.47（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） 実施例 28 ７―〔２―トリチルオキシイミノ―２―（５―
アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イ
ル）アセトアミド〕―３―（５―メチル―１，
３，４―チアジアゾール―２―イル）チオメチル
―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性体：
4.5ｇ），濃塩酸（4.5ml）及びメタノール（45ml）
の混合物を室温で時間撹拌した。メタノールを留
去し残渣に酢酸エチルと炭酸水素ナトリウム水溶
液を加えてPH５とした。分離した水層に酢酸エチ
ルを加え、10％塩酸でPH２に調整した。分離した
酢酸エチル層を硫酸マグネシウムで乾燥した後減
圧下に10mlまで濃縮した。析出物が取して酢酸
エチル及びジエチルエーチルで洗浄した後、乾燥
すると、７―〔２―ヒドロキシイミノ―２―（５
―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イ
ル）アセトアミド〕―３―（５―メチル―１，
３，４―チアジアゾール―２―イル）チオメチル
―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性体：
1.4ｇ），mp153〜162℃（分解）が得られた。 I.R.（ヌジヨール）：3260，3160，1763，1665，
1608，1520cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ） 2.67（3H，ｓ），3.67（2H，broad ｓ），
4.23and4.53（2H，ABq，Ｊ＝13Hz），５，12
（1H，ｄ，Ｊ＝4.5Hz），5.82（1H，dd，Ｊ＝
４，5anp8.5Hz），7.98（2H，broad ｓ），
9.37（1H，ｄ，Ｊ＝8.5Hz） 実施例 29 ７―〔２―ヒドロキシイミノ―２―（５―アミ
ノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イル）ア
セトアミド〕―３―（５―メチル―１，３，４―
チアジアゾール―２―イル）チオメチル―３―セ
フエム―４―カルボン酸（シン異性体：257.3mg）
と炭酸水素ナトリウム（42mg）を水（10ml）に加
えた混合物を凍結乾燥した。生成物をＮ，Ｎ―ジ
メチルホルムアミド（５ml）に溶解し、ピバリン
酸沃化メチル（142.5mg）のＮ，Ｎ―ジメチルホ
ルムアミド（１ml）溶液に加えた撹拌を20分継続
し、反応混合物を３回水洗してから硫酸マグネシ
ウムで乾燥し、溶媒を留去した。残渣ジエチルエ
ーチルで処理して粉末化すると、７―〔２―ヒド
ロキシイミノ―２―（５―アミノ―１，２，４―
チアジアゾール―３―イル）アセトアミド〕―３
―（５―メチル―１，３，４―チアジアゾール―
２―イル）チオメチル―３―セフエム―４―カル
ボン酸ピバロイルオキシメチル（シン異性体：
240mg），mp132〜135℃（分解）が得られた。 I.R.（ヌジヨール）：3270，3160，1775，1745，
1675，1610，1520，1115cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ） 1.09（9H，ｓ），2.70（3H，ｓ），3.66and3.82
（2H，ABq，Ｊ＝15Hz），4.18and4.58（2H，
ABq，Ｊ＝14Hz），5.20（1H，ｄ，Ｊ＝4.5
Hz），5.80−3.2（3H，ｍ），8.04（2H，broad
ｓ），9.47（1H，ｄ，Ｊ＝7.5Hz） 実施例 30 実施例29と同様の方法に従つて下記の化合物を
得た。 (1) ７―〔２―（４―クロロフエノキシイミノ）
―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾ
ール―３―イル）アセトアミド〕―３―セフエ
ム―４―カルボン酸４―ニトロベンジル（シン
異性体），mp155〜160℃（分解） I.R.（ヌジヨール）：3300，3180，1770，1720，
1680，1625，1600，1580，1520，1480cm-1 (2) ７―〔２―フエノキシイミノ―２―（５―ア
ミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イ
ル）アセトアミド〕―３―セフエム―４―カル
ボン酸４―ニトロベンジル（シン異性体），
mp140〜145℃（分解） I.R.（ヌジヨール）：3300，1775，1720，1680，
1625，1600，1590，1520cm-1 (3) ７―〔２―（３―トリフルオロメチルフエノ
キシイミノ）―２―（５―アミノ―１，２，４
―チアジアゾール―３―イル）アセトアミド〕
―３―セフエム―４―カルボン酸４―ニトロベ
ンジル（シン異性体），mp136〜140℃（分解） I.R.（ヌジヨール）：3370，3200，1780，1730，
1690，1630，1610，1520，1450，1325，
1280，1125，975，850，740cm-1 (4) ７―〔２―（４―フルオロフエノキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―セ
フエム―４―カルボン酸４―ニトロベンジル
（シン異性体），mp135〜140℃（分解） I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1720，
1680，1625，1605，1500，1495cm-1 (5) ７―〔２―｛３―（Ｎ―第３級ブトキシカル
ボニルアミノ）プロポキシイミノ｝―２―（５
―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―
イル）アセトアミド〕―３―クロロ―セフエム
―４―カルボン酸４―ニトロベンジル（シン異
性体），mp91〜100℃（分解） N.M.R.（d6−DMSO＋D2O，δ） 1.38（9H，ｓ），1.80（2H，ｍ），3.06（2H，
ｍ），3.7−4.3（4H，ｍ），5.33（1H，ｄ，Ｊ
＝５Hz），5.49（2H，ｓ），5.95（1H，ｄ，Ｊ
＝５Hz），7.74（2H，ｄ，Ｊ＝９Hz），8.92
（2H，ｄ，Ｊ＝９Hz） (6) ７―〔２―アリルオキシイミノ―２―（５―
アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イ
ル）アセトアミド〕―３―セフエム―４―カル
ボン酸４―ニトロベンジル（シン異性体），
mp125〜130℃（分解） I.R.（ヌジヨール）：3300，1700，1720，1680，
1630，1610，1520cm-1 実施例 31 ２―アリルオキシイミノ―２―（５―アミノ―
１，２，４―チアジアゾール―３―イル）酢酸
（シン異性体、1.37ｇ）とオキシ塩化燐（3.67ｇ）
を塩化メチレン（30ml）に加えた混合物を室温で
２時間撹拌し、−12〜−15℃に冷却した。冷混合
物にジメチルホルムアミド（2.4ml）を加え、−８
〜−10℃で42分撹拌した。他方７―アミノ―３―
（１，３，４―チアジアゾール―２―イル）チオ
メチル―３―セフエム―４―カルボン酸（2.9ｇ）
とトリメチルシリルアセトアミド（８ｇ）を塩化
メチレン（40ml）に加えた混合物を加温して溶液
状とした。これを−25℃に冷却し上記の活性混合
物に加え、−８〜−10℃で30分撹拌し、炭酸水素
ナトリウムの冷水溶液中に注いだ。この混合物を
室温で30分撹拌し、水層を分離した。10％塩酸を
水層に加えてPH１とし、酢酸エチルで抽出した。
抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥し、蒸発乾燥さ
せた。残渣をジエチルエーテルで処理して結晶化
させると、粗製の７―〔２―アリルオキシイミノ
―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾー
ル―３―イル）アセトアミド〕―３―（１，３，
４―チアジアゾール―２―イル）チオメチル―３
―セフエム―４―カルボン酸（シン異性体、2.1
ｇ）が得られた。これを炭酸水素ナトリウム水溶
液に加え、10％塩酸を加えて再び析出させると、
精製目的物（1.15ｇ）、mp138〜140℃（分解）が
得られた。 I.R.（ヌジヨール）：3350.3230，1780，1680，
1620，1530cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：3.63（2H，broad
ｓ），4.27および4.52（2H，ABq，Ｊ＝14
Hz），4.5−4.8（2H，ｍ），5.10（1H，ｄ，Ｊ
＝５Hz），5.0−5.5（2H，ｍ），5.78（1H，dd，
Ｊ＝５および９Hz），5.7−6.3（1H，ｍ），
8.09（2H，broad ｓ），9.48（1H，ｓ），9.53
（1H，ｄ，Ｊ＝９Hz） 実施例 32 ２―（２，２，２―トリフルオロエトキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジア
ゾール―３―イル）酢酸（シン異性体、1.62ｇ）
とオキシ塩化燐（3.67ｇ）を塩化メチレン（30
ml）に加えた混合物を室温で1.5時間撹拌した後、
−12〜615℃に冷却した。これにジメチルホルム
アミド（2.4ml）を加え、−８〜−10℃で45分間撹
拌した。他方７―アミノ―３―（１，３，４―チ
アジアゾール―２―イル）チオメチル―３―セフ
エム―４―カルボン酸（2.9ｇ）とトリメチルシ
リルアセトアミド（８ｇ）を塩化メチレン（40
ml）に加えた混合物を加温して溶液状とした。こ
の溶液を−25℃に冷却し、上記の活性混合物に加
えた。反応混合物を−10℃で30分撹拌し、炭酸水
素ナトリウムの冷水溶液に注いだ。これを室温で
30分撹拌した後、水層を分離した。水層を10％塩
酸でPH２とし、酢酸エチルで抽出した。抽出液を
硫酸マグネシウムで乾燥し蒸発乾燥した。残渣を
ジエチルエーチルで処理して結晶化すると、精製
の７―〔２―（２，２，２―トリフルオロエトキ
シイミノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チ
アジアゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
（１，３，４―チアジアゾール―２―イル）チオ
メチル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異
性体、2.45ｇ）が得られた。これを炭酸水素ナト
リウム水溶液に溶解し、10％塩酸を加えて再析出
させると、精製された目的物質（1.42ｇ）、
mp153〜158℃（分解）が得られた。 I.R.（ヌジヨール）：3350，3250，1780，1680，
1625cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：3.70（2H，broad
ｓ），4.33および4.58（2H，ABq，Ｊ＝13
Hz），4.70および4.92（2H，ABq，Ｊ＝９
Hz），5.17（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.82（1H，
dd，Ｊ＝５および８Hz），8.18（2H，broad
ｓ），9.55（1H，Ｓ），9.70（1H，ｄ，Ｊ＝８
Hz） 実施例 33 ジメチルホルムアミド（６ml）とオキシ塩化燐
（918mg）の混合物を室温で30分撹拌した。 これに塩化メチレン（６ml）を加え、更に２―
ジクロロアセトイミノ―２―（５―ホルムアミド
―１，２，４―チアジアゾール―３―イル）酢酸
（シン異性体、1.6ｇ）を−20〜−25℃を加えた。
この混合物を−10〜−15℃30分撹拌した。この混
合物に、７―アミノ―３―（１，３，４―チアジ
アゾール―２―イル）チオメチル―３―セフエム
―４―カルボン酸（2.0ｇ）とトリメチルシリル
アセトアミド（６ｇ）の塩化メチレン（30ml）溶
液を−５〜−15℃で加えた。反応混合物から塩化
メチレンを留去し、残渣と氷水と酢酸エチルを加
えた。７―〔２―ジクロロアセトキシイミノ―２
―（５―ホルムアミド―１，２，４―チアジアゾ
ール―３―イル）アセトアミド〕―３―（１，
３，４―チアジアゾール―２―）チオメチル―３
―セフエム―４―カルボン酸（シン異性体）を含
む混合物を、炭酸水素ナトリウム水溶液でPH５と
し、水層を分離して酢酸エチルを加えた。この混
合物に10％塩酸を加えてPH２とし、不溶物を去
した。液を酢酸エチルで３回抽出し、抽出液を
硫酸マグネシウムで乾燥した後、蒸発乾燥した。
残渣をジエチルエーチルで処理し、結晶化したも
のをジエチルエーチルで洗浄すると、７―〔２―
ヒドロキシイミノ―２―（５―ホルムアミド―
１，２，４―チアジアゾール―３―イル）アセト
アミド〕―３―（１，３，４―チアジアゾール―
２―イル）チオメチル―３―セフエム―４―カル
ボン酸（シン異性体、0.9ｇ）、mp155〜160℃
（分解）が得られた。 I.R.（ヌジヨール）：3200，1780，1680，1620cm
-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：3.67（2H，broad
ｓ），4.27および4.73（2H，ABq，Ｊ＝13
Hz），5.13（1H，ｄ，Ｊ＝４Hz），5.83（1H，
dd，Ｊ＝４および８Hz），8.80（1H，ｓ，），
9.50（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz），9.53（1H，ｓ），
12.22（1H，ｓ） 実施例 34 実施例31〜33と同様の方法に従つて下記の化合
物を製造した。 (1) ７―〔２―（２―プロピルオキシイミノ）―
２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾー
ル―３―イル）アセトアミド〕―３―（１，
３，４―チアジアゾール―２―イル）チオメチ
ル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性
体）mp140〜〜145℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3330，3250，1780，1680，
1620，1530cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：3.47（1H，ｔ，Ｊ
＝２Hz），3.67（2H，broad ｓ），4.28および
4.53（2H，ABq，Ｊ＝13Hz），4.77（2H，ｄ，
Ｊ＝２Hz），5.12（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.78
（1H，dd，Ｊ＝５および８Hz），8.13（2H，
broad ｓ），9.55（1H，ｓ），9.67（1H，ｄ，
Ｊ＝８Hz） (2) ７―〔２―ベンジルオキシイミノ―２―（５
―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―
イル）アセトアミド〕―３―（１，３，４―チ
アジアゾール―２―イル）チオメチル―３―セ
フエム―４―カルボン酸（シン異性体）mp130
〜135℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3360，3250，1780，1680，
1625，1530cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：3.63（2H，broad
ｓ），４，35および4.58（2H，ABq，Ｊ＝13
Hz），5.13（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.23（2H，
ｓ），5.80（1H，dd，Ｊ＝５および８Hz），
7.38（5H，ｓ），8.13（2H，broad ｓ），9.57
（1H，ｓ），9.63（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (3) ７―〔２―（２―フエノキシエトキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
（１，３，４―チアジアゾール―２―イル）チ
オメチル―３―セフエム―４―カルボン酸（シ
ン異性体）mp163〜167℃（分解） I.R.（ヌジヨール）：3350，3250，1780，1680，
1630，1600，1530，1500cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：3.30および3.60
（2H，ABq，Ｊ＝18Hz），4.0−4.70（6H，
ｍ），5.10（1H，ｄ，Ｊ＝４Hz），5.93（1H，
dd，Ｊ＝４および８Hz），6.7−7.5（5H，
ｍ），8.13（2H，ｓ），9.50（1H，ｓ），9.57
（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (4) ７―〔２―メチルチオメトキシイミノ―２―
（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―
３―イル）アセトアミド〕―３―（１，３，４
―チアジアゾール―２―イル）チオメチル―３
―セフエム―４―カルボン酸（シン異性体）
mp168〜170℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3350，3250，1780，1680，
1620，1530cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：2.17（3H，ｓ），
3.65（2H，borad ｓ），4.30および4.57（2H，
ABq，Ｊ＝14Hz），5.12（1H，ｄ，Ｊ＝４
Hz），5.20（2H，ｓ），5.80（1H，dd，Ｊ＝４
および８Hz），8.17（2H，ｓ），9.53（1H，
ｓ），9.62（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (5) ７―〔２―（２―メチルチオエトキシイミ
ノ）―２―イル（５―アミノ―１，２，４―チ
アジアゾール―３―イル）アセトアミド〕―３
―（１，３，４―チアジアゾール―２―イル）
チオメチル―３―セフエム―４―カルボン酸
（シン異性体）mp125〜130℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3350，3250，1780，1680，
1625，1530cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：2.08（3H，ｓ），
2.72（2H，ｔ，Ｊ＝７Hz）3.68（2H，broad
ｓ），4.28（2H，ｔ，Ｊ＝７Hz），4.30および
4.55（2H，ABq，Ｊ＝13Hz），5.13（1H，ｄ，
Ｊ＝５Hz），5.82（1H，dd，Ｊ＝５および８
Hz），8.15（2H，broad ｓ），9.52（1H，ｄ，
Ｊ＝８Hz），9.53（1H，ｓ） (6) ７―〔２―フエノキシイミノ―２―（５―ア
ミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イ
ル）アセトアミド〕―３―（１，３，４―チア
ジアゾール―２―イル）チオメチル―３―セフ
エム―４―カルボン酸（シン異性体）mp145〜
150℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3350，3230，1780，1680，
1620，1590，1530cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：3.70（2H，broad
ｓ），4.30および4.60（2H，ABq，Ｊ＝14
Hz），5.23（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.92（1H，
dd，Ｊ＝５および８Hz）），7.0−7.6（5H，
ｍ），8.30（2H，broad ｓ），9.52（1H，ｓ），
9.83（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (7) ７―〔２―シアノメトキシイミノ―２―（５
―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―
イル）アセトアミド〕―３―（１，３，４―チ
アジアゾール―２―イル）チオメチル―３―セ
フエム―４―カルボン酸（シン異性体）mp105
〜110℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3350，3250，1780，1680，
1620，1530cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：3.6および3.76（2H，
ABq，Ｊ＝18Hz），4.3および4.56（2H，
ABq，Ｊ＝13Hz），5.12（2H，ｓ），5.14（1H，
ｄ，Ｊ＝５Hz），5.80（1H，dd，Ｊ＝５およ
び８Hz），8.20（2H，broad ｓ），9.52（1H，
ｓ），9.78（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (8) ７―〔２―（Ｎ，Ｎ―ジエチルカルバモイ
ル）メトキシイミノ―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―（１，３，４―チアジアゾール―
２―イル）チオメチル―３―セフエム―４―カ
ルボン酸（シン異性体）mp175〜180℃（分
解）。 I.R.（ヌジヨール）：3480，3310，3200，1775，
1740，1680，1630，1610，1515cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：1.00（3H，ｔ，Ｊ
＝７Hz），1.08（3H，ｔ，Ｊ＝７Hz），3.27
（4H，ｑ，＝７Hz），3.62および3.72（2H，
ABq，Ｊ＝18Hz），4.33および4.55（2H，
ABq，Ｊ＝14Hz），4.88（2H，ｓ），5.15（1H，
ｄ，Ｊ＝５Hz），5.83（1H，dd，Ｊ＝５およ
び９Hz），8.13（2H，broad ｓ），9.55（1H，
ｓ），9.62（1H，ｄ，Ｊ＝９Hz） (9) ７―〔２―（１―エトキシカルボキシ―１―
メチルエトキシイミノ）―２―（５―アミノ―
１，２，４―チアジアゾール―３―イル）アセ
トアミド〕―３―（１，３，４―チアジアゾー
ル―２―イル）チオメチル―３―セフエム―４
―カルボン酸（シン異性体）mp130〜135℃
（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3360，3240，1780，1730，
1690，1630，1530cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：1.18（3H，ｔ，Ｊ
＝７Hz），1.50（6H，ｓ），3.72（2H，broad
ｓ），4.13（2H，ｑ，Ｊ＝７Hz），４，33およ
び4.58（2H，ABq，Ｊ＝13Hz），5.18（1H，
ｄ，Ｊ＝５Hz），5.85（1H，dd，Ｊ＝５およ
び８Hz），8.18（2H，broad ｓ），9.48（1H，
ｄ，Ｊ＝８Hz），9.57（1H，ｓ） (10) ７―〔２―エトキシカルボニルメトキシイミ
ノ―２―（５―アミノ１，２，４―チアジアゾ
ール―３―イル）アセトアミド〕―３―（１，
３，４―チアジアゾール―２―イル）チオメチ
ル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性
体）mp120〜125℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3370，3250，1780，1690，
1625，1520cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：1.23（3H，ｔ，Ｊ
＝７Hz），3.72（2H，broad ｓ），4.20（2H，
ｑ，Ｊ＝７Hz），4.35および4.58（2H，ABq，
Ｊ＝13Hz），4.78（2H，ｓ），5.17（1Hd，Ｊ＝
５Hz），5.83（1H，dd，Ｊ＝５および８Hz），
8.20（2H，broad ｓ），8.58（1H，ｄ，Ｊ＝８
Hz），9.60（1H，ｓ） (11) ７―〔２―ヒドロキシイミノ―２―（５―ホ
ルムアミド―１，２，４―チアジアゾール―３
―イル）アセトアミド〕―３―（１，３，４―
チアジアゾール―２―イル）チオメチル―３―
セフエム―４―カルボン酸（シン異性体）
mp155〜160℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3200，1780，1680，1620cm
-1 (12) ７―〔２―｛２―（２―ヘキシルオキシエト
キシ）エトキシイミノ｝―２―（５―アミノ―
１，２，４―チアジアゾール―３―イル）アセ
トアミド〕―３―（１，３，４―チアジアゾー
ル―２―イル）チオメチル―３―セフエム―４
―カルボン酸（シン異性体）mp100〜105℃
（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3340，3210，1785，1685，
1620，1525cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：0.87（3H，ｔ，Ｊ
＝５Hz），0.87−1.73（8H，ｍ），3.10−3.92
（10H，ｍ），4.10−4.47（2H，ｍ），4.30およ
び4.58（2H，ABq，Ｊ＝13Hz），５，17（1H，
ｄ，Ｊ＝５Hz），5.83（1H，dd，Ｊ＝５およ
び８Hz），8.12（2H，broad ｓ），9.55（1H，
ｄ，Ｊ＝８Hz），9.57（1H，ｓ） (13) ７―〔２―メシルメトキシイミノ―２―
（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―
３―イル）アセトアミド〕―３―（１，３，４
―チアジアゾール―２―イル）チオメチル―３
―セフエム―４―カルボン酸（シン異性体）
mp164〜167℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3360，3230，1780，1690，
1620，1530cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：3.02（3H，ｓ），
3.72（2H，broad ｓ），4.33および4.57（2H，
ABq，Ｊ＝13Hz），5.15（1H，ｄ，Ｊ＝５
Hz），5.30（2H，ｓ），５，83（1H，dd，Ｊ＝
５および８Hz），8.20（2H，broad ｓ），9.55
（1H，ｓ），9.78（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (14) ７―〔２―トリチルオキシイミノ―２―
（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―
３―イル）アセトアミド〕―３―（１―メチル
―1H―テトラゾール―５―イル）チオメチル
―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性
体）mp163〜167℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3480，3350，3250，1785，
1690，1620，1530cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：3.64および3.72
（2H，ABq，Ｊ＝18Hz），3.90（3H，ｓ），
4.24および4.38（2H，ABq，Ｊ＝14Hz），5.18
（1H，ｄ，Ｊ＝４Hz），5.98（1H，dd，Ｊ＝
４および８Hz），7.30（15H，ｓ），8.08（2H，
ｓ），9.84（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (15) ７―〔２―トリチルオキシイミノ―２―
（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―
３―イル）アセトアミド〕―３―（１，３，４
―チアジアゾール―２―イル）チオメチル―３
―セフエム―４―カルボン酸（シン異性体）
mp175〜178℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3450，3350，3200，1790，
1690，1620，1530cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：3.73（2H，broad
ｓ），4.33および4.63（2H，ABq，Ｊ＝13
Hz），５，10（1H，ｄ，Ｊ＝４Hz），６，03
（1H，dd，Ｊ＝４および８Hz），7.37（15H，
ｓ），8.13（2H，ｓ），9.60（1H，ｓ），9.87
（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (16) ７―〔２―アリルオキシイミノ―２―（５
―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―
イル）アセトアミド〕セフアロスポラン酸（シ
ン異性体）、mp131〜133℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3350，3240，1780，1730，
1680，1530，1240cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：2.07（3H，ｓ），
3.57（2H，broad ｓ），4.5−5.1（2H，ｍ），
4.7（2H，broad ｓ），5.1〜5.6（2H，ｍ），
5.15（1H，ｄ，Ｊ＝４Hz），5.6−6.4（1H，
ｍ），5.84（1H，dd，Ｊ＝4.5および９Hz），
8.13（2H，broad ｓ），9.67（1H，ｄ，Ｊ＝９
Hz） (17) ７―〔２―アリルオキシイミノ―２―（５
―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―
イル）アセトアミド〕―３―（１―メチル―
1H―テトラゾール―５―イル）チオメチル―
３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性体）、
mp154〜156℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3380，3245，1780，1680，
1625，1527cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：3.53および3.77
（2H，ABq，Ｊ＝14Hz），3.90（3H，ｓ），
4.27（2H，broad ｓ），4.5−4.8（2H.m），5.0
−5.6（2H，ｍ），5.15（1H，ｄ，Ｊ＝4.5Hz），
5.6−6.3（1H，ｍ），5.85（1H，dd，Ｊ＝4.5お
よび９Hz），7.23（2H，broad ｓ），9.77（1H，
ｄ，Ｊ＝９Hz） (18) ７―〔２―トリチルオキシイミノ―２―
（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―
３―イル）アセトアミド〕―３―（１，３，４
―チアジアゾール―２―イル）チオメチル―３
―セフエム―４―カルボン酸（アンチ異性体）、
mp165〜170℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3350，3200，1785，1690，
1620，1515cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：3.70（2H，broad
ｓ），4.33および4.60（2H，ABq，Ｊ＝13
Hz），5.10（1H，ｄ，Ｊ＝４Hz），5.73（1H，
dd，Ｊ＝４および８Hz），7.33（15H，ｓ），
8.17（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz），8.23（2H，ｓ），
9.60（1H，ｓ） (19) ７―〔２―アリルオキシイミノ―２―（５
―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―
イル）アセトアミド〕―３―（５―アミノメチ
ル―１，３，４―チアジアゾール―２―イル）
チオメチル―３―セフエム―４―カルボン酸
（シン異性体）、mp161〜164℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3350，3220，1770，1670，
1620，1525cm-1 (20) ７―〔２―アリルオキシイミノ―２―（５
―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―
イル）アセトアミド〕―３―〔１―｛２―Ｎ―
第３級ブトキシカルボニルアミノ）エチル｝―
1H―テトラゾール―５イル〕チオメチル―３
―セフエム―４―カルボン酸（シン異性体）粉
末。 (21) ７―〔２―アリルオキシイミノ―２―（５
―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―
イル）アセトアミド〕―３―〔１―（２―アミ
ノエチル）―1H―テトラゾール―５―イル〕
チオメチル―３―セフエム―４―カルボン酸
（シン異性体）、mp165〜169℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3350，3200，1768，1670，
1610，1522cm-1 (22) ７―〔２―ヒドロキシイミノ―２―（５―
アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イ
ル）アセトアミド〕―３―（１―メチル―1H
―テトラゾール―５―イル）チオメチル―３―
セフエム―４―カルボン酸（シン異性体）、
mp165〜170℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3350，3250，1780，1680，
1620，1230cm-1 (23) ７―〔２―ヒドロキシイミノ―２―（５―
アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イ
ル）アセトアミド〕―３―（１，３，４―チア
ジアゾール―２―イル）チオメチル―３―セフ
エム―４―カルボン酸（シン異性体）、mp170
〜175℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3480，3350，1770，1690，
1620，1530cm-1 (24) ７―〔２―ヒドロキシイミノ―２―（５―
アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イ
ル）アセトアミド〕―３―（１，３，４―チア
ジアゾール―２―イル）チオメチル―３―セフ
エム―４―カルボン酸（アンチ異性体）、
mp155〜160℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3350，3250，1780，1680，
1620，1520cm-1 実施例 35 実施例14〜16と同様の方法によつて下記の化合
物を製造した。 (1) ７―〔２―ヒドロキシイミノ―２―（５―ア
ミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イ
ル）アセトアミド〕―３―（１，３，４―チア
ジアゾール―２―イル）チオメチル―３―セフ
エム―４―カルボン酸（シン異性体）、mp155
〜160℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3200，1780，1680，1620cm
-1 (2) ７―〔２―アリルオキシイミノ―２―（５―
アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イ
ル）アセトアミド〕―３―（１，３，４―チア
ジアゾール―２―イル）チオメチル―３―セフ
エム―４―カルボン酸（シン異性体）、mp138
〜140℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3350，3230，1780，1680，
1620，1530cm-1 (3) ７―〔２―（２，２，２―トリフルオロエト
キシイミノ）―２―（５―アミノ―１，２，４
―チアジアゾール―３―イル）アセトアミド〕
―３―（１，３，４―チアジアゾール―２―イ
ル）チオメチル―３―セフエム―４―カルボン
酸（シン異性体）、mp153〜158℃ I.R.（ヌジヨール）：3350，3250，1780，1680，
1625cm-1 (4) ７―〔２―（２―プロピニルオキシイミノ）
―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾ
ール―３―イル）アセトアミド〕―３―（１，
３，４―チアジアゾール―２―イル）チオメチ
ル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性
体）、mp140〜145℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3330，3250，1780，1680，
1620，1530cm-1 (5) ７―〔２―ベンジルオキシイミノ―２―（５
―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―
イル）アセトアミド〕―３―（１，３，４―チ
アジアゾール―２―イル）チオメチル―３―セ
フエム―４―カルボン酸（シン異性体）、
mp130〜135℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3360，1780，1680，1625，
1530cm-1 (6) ７―〔２―（２―フエノキシエトキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
（１，３，４―チアジアゾール―２―イル）チ
オメチル―３―セフエム―４―カルボン酸（シ
ン異性体）、mp163〜167℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3350，3250，1780，1680，
1630，1600，1530，1500cm-1 (7) ７―〔２―メチルチオメトキシイミノ―２―
（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―
３―イル）アセトアミド〕―３―（１，３，４
―チアジアゾール―２―イル）チオメチル―３
―セフエム―４―カルボン酸（シン異性体）、
mp168〜170℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3350，3250，1780，1680，
1620，1530cm-1 (8) ７―〔２―（２―メチルチオエトキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
（１，３，４―チアジアゾール―２―イル）チ
オメチル―３―セフエム―４―カルボン酸（シ
ン異性体）、mp125〜130℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3350，3250，1780，1680，
1625，1530cm-1 (9) ７―〔２―フエノキシイミノ―２―（５―ア
ミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イ
ル）アセトアミド〕―３―（１，３，４―チア
ジアゾール―２―イル）チオメチル―３―セフ
エム―４―カルボン酸（シン異性体）、mp145
〜150℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3350，3230，1780，1680，
1620，1590，1530cm-1 (10) ７―〔２―シアノメトキシイミノ―２―（５
―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―
イル）アセトアミド〕―３―（１，３，４―チ
アジアゾール―２―イル）チオメチル―３―セ
フエム―４―カルボン酸（シン異性体）、
mp105〜110℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3350，3250，1780，1680，
1620，1530cm-1 (11) ７―〔２―（Ｎ，Ｎ―ジエチルカルバモイ
ル）メトキシイミノ―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―（１，３，４―チアジアゾール―
２―イル）チオメチル―３―セフエム―４―カ
ルボン酸（シン異性体）、mp175〜180℃（分
解）。 I.R.（ヌジヨール）：3480，3310，3200，1775，
1740，1680，1630，1610，1515cm-1 (12) ７―〔２―（１―エトキシカルボニル―１―
メチルエトキシイミノ）―２―（５―アミノ―
１，２，４―チアジアゾール―３―イル）アセ
トアミド〕―３―（１，３，４―チアジアゾー
ル―２―イル）チオメチル―３―セフエム―４
―カルボン酸（シン異性体）、mp130〜135℃
（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3360，3240，1780，1730，
1690，1630，1530cm-1 (13) ７―〔２―エトキシカルボニルメトキシイ
ミノ―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
（１，３，４―チアジアゾール―２―イル）チ
オメチル―３―セフエム―４―カルボン酸（シ
ン異性体）、mp120〜125℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3370，3250，1780，1690，
1625，1530cm-1 (14) ７―〔２―｛２―（２―ヘキシルオキシエ
トキシ）エトキシイミノ｝―２―（５―アミノ
―１，２，４―チアジアゾール―３―イル）ア
セトアミド〕―３―（１，３，４，―チアジア
ゾール―２―イル）チオメチル―３―セフエム
―４―カルボン酸（シン異性体）、mp100〜105
℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3340，3210，1785，1685，
1620，1525cm-1 (15) ７―〔２―メシルメトキシイミノ―２―
（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―
３―イル）アセトアミド〕―３―（１，３，
４，―チアジアゾール―２―イル）チオメチル
―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性
体）、mp164〜167℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3360，3230，1780，1690，
1620，1530cm-1 (16) ７―〔２―トリチルオキシイミノ―２―
（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―
３―イル）アセトアミド〕―３―（１―メチル
―1H―テトラゾール―５―イル）チオメチル
―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性
体）、mp163〜167℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3480，3350，3250，1785，
1690，1620，1530cm-1 (17) ７―〔２―トリチルオキシイミノ―２―
（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―
３―イル）アセトアミド〕―３―（１，３，
４，―チアジアゾール―２―イル）チオメチル
―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性
体）、mp175〜178℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3450，3350，3200，1790，
1690，1620，1530cm-1 (18) ７―〔２―アリルオキシイミノ―２―（５
―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―
イル）アセトアミド〕―３―（１メチル―1H
―テトラゾール―５―イル）チオメチル―３―
セフエム―４―カルボン酸（シン異性体）、
mp154〜156℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3380，3245，1780，1680，
1625，1527cm-1 (19) ７―〔２―トリチルオキシイミノ―２―
（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―
３―イル）アセトアミド〕―３―（１，３，
４，―チアジアゾール―２―イル）チオメチル
―３セフエム―４―カルボン酸（アンチ異性
体）、mp165〜170℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3350，3200，1785，1690，
1620，1515cm-1 (20) ７―〔２―アリルオキシイミノ―２―（５
―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―
イル）アセトアミド〕―３―（５―アミノメチ
ル―１，３，４―チアジアゾール―２―イル）
チオメチル―３―セフエム―４―カルボン酸
（シン異性体）、mp161〜164℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3350，3220，1770，1670，
1620，1525cm-1 N.M.R.（d6−DMSO＋D2O，δ）：3.6（2H，
broad ｓ），4.35および4.58（2H，ABq，Ｊ
＝15Hz），4.2−4.8（4H，ｍ），5.0−5.5（2H，
ｍ），5.05（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.75（1H，
ｄ，Ｊ＝５Hz），5.7.6.4（1H，ｍ） (21) ７―〔２―アリルオキシイミノ―２―（５
―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―
イル）アセトアミド〕―３―〔１―｛２―（Ｎ
―第３級ブトキシカルボニルアミノ）エチル｝
―1H―テトラゾール―５―イル〕チオメチル
―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性
体）粉末。 (22) ７―〔２―アリルオキシイミノ―２―（５
―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―
イル）アセトアミド〕―３―〔１―（２―アミ
ノエチル）―1H―テトラゾール―５―イル〕
チオメチル―３―セフエム―４―カルボン酸
（シン異性体）、mp165〜169℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3350，3200，1768，1670，
1610，1522cm-1 (23) ７―〔２―ヒドロキシイミノ―２―（５―
アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イ
ル）アセトアミド〕―３―（１―メチル―1H
―テトラゾール―５―イル）チオメチル―３―
セフエム―４―カルボン酸（シン異性体）、
mp165〜170℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3350，3250，1780，1680，
1620，1530cm-1 (24) ７―〔２―ヒドロキシイミノ―２―（５―
アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イ
ル）アセトアミド〕―３―（１，３，４，―チ
アジアゾール―２―イル）チオメチル―３―セ
フエム―４―カルボン酸（シン異性体）、
mp170〜175℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3480，3350，1770，1690，
1620，1520cm-1 (25) ７―〔２―ヒドロキシイミノ―２―（５―
アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イ
ル）アセトアミド〕―３―（１，３，４，―チ
アジアゾール―２―イル）チオメチル―３―セ
フエム―４―カルボン酸（アンチ異性体）、
mp155〜160℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3350，3250，1780，1680，
1620，1520cm-1 実施例 36 実施例21〜24と同様の方法に従つて下記の化合
物を製造した。 (1) ７―〔２―アリルオキシイミノ―２―（５―
アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イ
ル）アセトアミド〕―３―（５―アミノメチル
―１，３，４―チアジアゾール―２―イル）チ
オメチル―３―セフエム―４―カルボン酸（シ
ン異性体）、mp161〜164℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3350，3220，1770，1670，
1620，1520cm-1 (2) ７―〔２―アリルオキシイミノ―２―（５―
アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イ
ル）アセトアミド〕―３―〔１―（２―アミノ
エチル）―1H―テトラゾール―５―イル）チ
オメチル―３―セフエム―４―カルボン酸（シ
ン異性体）mp165〜167℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3350，3200，1768，1670，
1610，1255cm-1 N.M.R.（d6−DMSO＋D2O，δ）：3.41（2H，
broad ｓ），3.60（2H，broad ｓ），4.3−5.0
（4H，ｍ），5.05（1H，ｄ，Ｊ＝4.5Hz），5.73
（1H，ｄ，Ｊ＝4.5Hz），4.9−5.6（2H，ｍ），
5.7−6.4（1H，ｍ） 実施例 37 ７―〔２―トリチルオキシイミノ―２―（５―
アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イ
ル）アセトアミド〕―３―（１，３，４，―チア
ジアゾール―２―イル）チオメチル―３―セフエ
ム―４―カルボン酸（シン異性体、0.95ｇ）、濃
塩酸（0.6ml）、メタノール（10ml）の混合物を室
温で７時間撹拌した。反応混合物からメタノール
を留去し、残渣に酢酸エチルと炭酸水素ナトリウ
ム水溶液を加えてPH２とした。分離した酢酸エチ
ル層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下10mlに
なる迄濃縮した。析出物を取し、酢酸エチルと
ジエチルエーチルで洗浄した後乾燥すると、７―
〔２―ヒドロキシイミノ―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトアミ
ド〕―３―（１，３，４，―チアジアゾール―２
―イル）チオメチル―３―セフエム―４―カルボ
ン酸（シン異性体、0.3ｇ）、mp170〜175℃（分
解）が得られた。 I.R.（ヌジヨール）：3480，3350，1770，1690，
1620，1530cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：3.61および3.73
（2H，ABq，Ｊ＝18Hz），4.30および4.57
（2H，ABq，Ｊ＝13Hz），5.13（1H，ｄ，Ｊ
＝４Hz），5.83（1H，dd，Ｊ＝４および８
Hz），8.03（2H，ｓ），9.40（1H，ｄ，Ｊ＝８
Hz），9.57（1H，ｓ），11.93（1H，ｓ） 実施例 38 実施例37と同様の方法に従つて下記の化合物を
製造した。 (1) ７―〔２―ヒドロキシイミノ―２―（５―ア
ミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イ
ル）アセトアミド〕―３―（１―メチル―1H
―テトラゾール―５―イル）チオメチル―３―
セフエム―４―カルボン酸（シン異性体）、
mp165〜170℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3350，3250，1780，1680，
1620，1530cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：3.70（2H，broad
ｓ），3.97（3H，ｓ），4.33（2H，broad ｓ），
5.13（1H，ｄ，Ｊ＝４Hz），5.83（1H，dd，Ｊ
＝４および８Hz），8.03（2H，ｓ），9.43（1H，
ｄ，Ｊ＝８Hz），11.93（1H，ｓ） (2) ７―〔２―ヒドロキシイミノ―２―（５―ア
ミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イ
ル）アセトアミド〕―３―（１，３，４，―チ
アジアゾール―２―イル）チオメチル―３―セ
フエム―４―カルボン酸（アンチ異性体）、
mp155〜160℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3350，3250，1780，1680，
1620，1520cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：3.70（2H，broad
ｓ），4.35および4.53（2H，ABq，Ｊ＝13
Hz），5.13（1H，ｄ，Ｊ＝４Hz），5.73（1H，
dd，Ｊ＝４および８Hz），8.03（2H，ｓ），
8.92（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz），9.53（1H，ｓ） 実施例 39 ５塩化燐（1.89ｇ）およびび塩化メチレン（20
ml）の混液を室温で15時間撹拌する。これに２―
（１―第３級ブトキシカルボニルエトキシイミノ）
―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾー
ル―３―イル）酢酸（シン異性体）（2.2ｇ）を−
15℃で加え、次いで−10〜−15℃で30分間撹拌し
た後、７―アミノ―３―セフエム―４―カルボン
酸（1.4ｇ）およびトリメチルシリルアセトアミ
ド（8.4ｇ）の塩化メチレン（20ml）溶液を−20
℃で加える。得られた混液を−10〜−15℃で30分
間、次いで０〜５℃で30分間撹拌する。反応溶液
から溶媒を留去する。残渣に酢酸エチルおよび少
量の水を加えた後、得られた溶液を炭酸水素ナト
リウム水溶液に加える。水層を分離し、これに酢
酸エチルを加えた後、その混液を6N塩酸で酸性
化し、次いで酢酸エチルで２回抽出する。抽出液
を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、活性
炭で処理し次いで濃縮する。濃縮液をジイソプロ
ピルエーテルで粉末化し、これを取すると、７
―〔２―（１―第３級ブトキシカルボニルエトキ
シイミノ）―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―セフ
エム―４―カルボン酸（シン異性体）の淡黄色の
粉末（2.5ｇ）が得られた。250℃以下で分解。 I.R.（ヌジヨール）：3400，3250，3150，1770，
1720，1680，1610，1520，1290，1240，
1150，980，740cm-1 N.M.R.（DMSO−d6，δ）：1.50（12H，droad
ｓ），3.63（2H，ｍ），4.73（1H，ｑ，Ｊ＝７
Hz），5.17（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.92（1H，
dd，Ｊ＝５および８Hz），6.53（1H，ｍ），
8.17（2H，ｍ），9.4および9.6（1H，ｄ，Ｊ＝
８Hz） 実施例 40 実施例１〜３、５、７〜12、31〜33および39と
同様の方法に従つて下記の化合物を得た。 (1) ７―〔２―（４―クロロフエノキシイミノ）
―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾ
ール―３―イル）アセトアミド〕―３―（１―
アリル―1H―テトラゾール―５―イル）チオ
メチル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン
異性体）、mp120〜125℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3290，3180，1770，1680，
1615，1580，1520，1480cm-1 N.M.R.（DMSO―d6，δ）：3.73（2H，broad
ｓ），4.40（2H，broad ｓ），5.17（1H，ｄ，
Ｊ＝５Hz），4.87−5.20（2H，ｍ）5.20−5.60
（2H，ｍ），5.90（1H，dd，Ｊ＝５および８
Hz），5.60−6.30（1H，ｍ），7.32（2H，ｄ，
Ｊ＝９Hz），7.48（2H，ｄ，Ｊ＝９Hz），8.32
（2H，broad ｓ），9.90（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (2) ７―〔２―（４―クロロフエノキシイミノ）
―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾ
ール―３―イル）アセトアミド〕―３―（１―
メチル―1H―テトラゾール―５―イル）チオ
メチル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン
異性体）、mp130〜135℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3400，3300，3280，1770，
1670，1615，1580，1520，1480cm-1 N.M.R.（DMSO―d6，δ）：3.72（2H，broad
ｓ），3.92（3H，ｓ），4.32（2H，broad ｓ），
5.18（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.87（1H，dd，Ｊ
＝５および８Hz），7.25（2H，ｄ，Ｊ＝９
Hz），7.42（2H，ｄ，Ｊ＝９Hz），8.25（2H，
borad ｓ），9.85（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (3) ７―〔２―（４―クロロフエノキシイミノ）
―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾ
ール―３―イル）アセトアミド〕セフアロスポ
ラン酸（シン異性体）、mp120〜125℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3400，3300，3190，1770，
1720，1650，1620，15880，1520，1480cm-1 N.M.R.（DMSO―d6，δ）：2.02（3H，ｓ），
3.58（2H，broad ｓ），4.75および4.98（2H，
ABq，Ｊ＝13Hz），5.22（2H，ｄ，Ｊ＝５
Hz），5.87（1H，dd，Ｊ＝５および８Hz），
7.27（2H，ｄ，Ｊ＝９Hz），7.42（2H，ｄ，Ｊ
＝９Hz），8.28（2H，broad ｓ），9.85（1H，
ｄ，Ｊ＝８Hz） (4) ７―〔２―（４―クロロフエノキシイミノ）
―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾ
ール―３―イル）アセトアミド〕―３―〔１―
（２―カルボキシエチル）―1H―テトラゾール
―５―イル〕チオメチル―３―セフエム―４―
カルボン酸（シン異性体）、mp135〜140℃（分
解）。 I.R.（ヌジヨール）：3400，3270，3190，1770，
1680，1620，1585，1520，1480cm-1 N.M.R.（DMSO―d6，δ）：2.70−3.10（2H，
ｍ），3.70（2H，broad ｓ），4.10−4.60（4H，
ｍ），5.20（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.87（1H，
dd，Ｊ＝５および８Hz），7.28（2H，ｄ，Ｊ
＝９Hz），7.45（2H，ｄ，Ｊ＝９Hz），8.30
（2H，broad ｓ），9.85（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (5) ７―〔２―（４―クロロフエノキシイミノ）
―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾ
ール―３―イル）アセトアミド〕―３―〔２―
カルボキシメチル―３―オキシ―２，３―ジヒ
ドロ―１，２，４―トリアゾロ〔４，３，ｂ〕
ピリダジン―６―イル〕チオメチル―３―セフ
エム―４―カルボン酸（シン異性体）、mp140
〜145℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3400，3300，3190，1765，
1700，1620，1580，1540，1520，1480cm-1 N.M.R.（DMSO―d6，δ）：3.80（2H，broad
ｓ），4.28（2H，broad ｓ），4.73（2H，ｓ），
5.27（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.90（1H，dd，Ｊ
＝５および８Hz），7.12（1H，ｄ，Ｊ＝10
Hz），7.32（2H，ｄ，Ｊ＝９Hz），7.47（2H，
ｄ，Ｊ＝９Hz），7.72（1H，ｄ，Ｊ＝10Hz），
8.30（2H，broad ｓ），9.92（1H，ｄ，Ｊ＝８
Hz） (6) ７―〔２―（４―クロロフエノキシイミノ）
―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾ
ール―３―イル）アセトアミド〕―３―（テト
ラゾロ〔１，５―ｂ〕ピリダジン―６―イル）
チオメチル―３―セフエム―４―カルボン酸
（シン異性体）、mp140〜145℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3350，3240，1780，1685，
1625，1530，1490cm-1 N.M.R.（DMSO―d6，δ）：3.70（2H，broad
ｓ），4.22および4.62（2H，ABq，Ｊ＝13
Hz），5.22（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.93（1H，
dd，Ｊ＝５および８Hz），7.27（2H，ｄ，Ｊ
＝９Hz），7.42（2H，ｄ，Ｊ＝９Hz），7.73
（1H，ｄ，Ｊ＝９Hz），8.28（2H，broad
ｓ），8.59（1H，ｄ，Ｊ＝９Hz），9.87（1H，
ｄ，Ｊ＝８Hz） (7) ７―〔２―（α―第３級ブトキシカルボニル
ベンジルオキシイミノ）―２――（５―アミノ
―１，２，４―チアジアゾール―３―イル）ア
セトアミド〕―３―（１，３，４，―チアジア
ゾール―２―イル）チオメチル―３―セフエム
―４―カルボン酸（シン異性体）、mp105〜110
℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3400，3300，3180，1780，
1720，1680，1620，1520cm-1 N.M.R.（DMSO―d6，δ）：1.40（9H，ｓ），
3.50−3.83（2H，ｍ），４，37および4.60
（2H，ABq，Ｊ＝13Hz），5.10および5.18
（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.63（1H，ｓ），5.67
−6.0（1H，ｍ），7.47（5H，ｓ），8.20（2H，
broad ｓ），9.62（1/2Ｈ，ｓ），9.64（1/2Ｈ，
ｓ），9.47−9.77（1H，ｍ） (8) ７―〔２―（α―第３級ブトキシカルボニル
ベンジルオキシイミノ）―２―（５―アミノ―
１，２，４―チアジアゾール―３―イル）アセ
トアミド〕―３―セフエム―４―カルボン酸
（シン異性体）、mp90〜95℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3400，3380，3230，1780，
1730，1685，1635，1520cm-1 N.M.R.（DMSO―d6，δ）：1.38（8H，ｓ），
3.60（2H，broad ｓ），5.0−5.20（1H，ｍ），
5.63（1H，ｓ），5.72−6.03（1H，ｍ），6.37−
6.67（1H，ｍ），7.47（5H，ｓ），8.18（2H，
broad ｓ），9.43−9.70（1H，ｍ） (9) ７―〔２―（α―第３級ブトキシカルボニル
ベンジルオキシイミノ）―２―（５―アミノ―
１，２，４―チアジアゾール―３―イル）アセ
トアミド〕―３―〔１―｛２―（Ｎ―第３級ブ
トキシカルボニルアミノ）エチル｝―1H―テ
トラゾール―５―イル〕チオメチル―３―セフ
エム―４―カルボン酸（シン異性体）、mp105
〜110℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3360，3220，1785，1690，
1625，1525cm-1 N.M.R.（DMSO―d6，δ）：1.38（18H，ｓ），
3.1−3.87（4H，ｍ），4.17−4.65（4H，ｍ），
5.0−5.28（1H，ｍ），5.12（1H，ｓ），5.58−
6.0（1H，ｍ），7.47（5H，ｓ），8.17（2H，
broad ｓ），9.45−9.75（1H，ｍ） (10) ７―〔２―（２―プロピニルオキシイミノ）
―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾ
ール―３―イル）アセトアミド〕―３―〔１―
（２―カルボキシエチル）―1H―テトラゾール
―５―イル〕チオメチル―３―セフエム―４―
カルボン酸（シン異性体）、mp125〜130℃（分
解）。 I.R.（ヌジヨール）：3400，3260，3190，2580，
1765，1710，1670，1620，1520cm-1 N.M.R.（DMSO―d6，δ）：2.92（2H，ｔ，Ｊ
＝６Hz），3.47（1H，ｔ，Ｊ＝２Hz），3.67
（2H，broad ｓ），4.17−4.60（4H，ｍ），
4.77（2H，ｄ，Ｊ＝２Hz），5.08（1H，ｄ，Ｊ
＝５Hz），5.77（1H，dd，Ｊ＝５および８
Hz），8.08（2H，broad ｓ），9.57（1H，ｄ，
Ｊ＝８Hz） (11) ７―〔２―（２―プロピニルオキシイミノ）
―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾ
ール―３―イル）アセトアミド〕セフアロスポ
ラン酸（シン異性体）。 I.R.（ヌジヨール）：3400，3270，3180，1770，
1720，1655，1520cm-1 N.M.R.（DMSO―d6，δ）：1.98（3H，ｓ），
2.45（1H，ｔ，Ｊ＝２Hz），3.48（2H，broad
ｓ），4.72（2H，ｄ，Ｊ＝２Hz），4.67およ
4.92（2H，ABq，Ｊ＝13Hz），5.08（1H，ｄ，
Ｊ＝５Hz），5.77（1H，dd，Ｊ＝５および８
Hz），8.07（2H，broad ｓ），9.55（1H，ｄ，
Ｊ＝８Hz） (12) ７―〔２―第３級ブトキシカルボニルメトキ
シイミノ―２―（５―アミノ―１，２，４―チ
アジアゾール―３―イル）アセトアミド〕―３
―セフエム―４―カルボン酸（シン異性体）、
mp165〜170℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3350，3250，3180，1790，
1720，1660，1630，1620，1520cm-1 N.M.R.（DMSO―d6，δ）：1.40（9H，ｓ），
3.57（2H，broad ｓ），4.60（2H，ｓ）5.07
（1H，ｄ，Ｊ＝４Hz），5.83（1H，dd，Ｊ＝
４および８Hz），6.47（1H，broad ｓ），8.13
（2H，ｓ），9.50（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (13) ７―〔２―（チオラン―１，１―ジオキサ
イド―３―イル）オキシイミノ―２―（５―ア
ミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イ
ル）アセトアミド〕―３―（１，３，４，―チ
アジアゾール―２―イル）チオメチル―３―セ
フエム―４―カルボン酸（シン異性体）、
mp170〜175℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1670，
1620，1520cm-1 N.M.R.（DMSO―d6，δ）：2.30−2.50（2H，
ｍ）3.0−3.57（4H，ｍ），3.70（2H，broad
ｓ），4.33および4.57（2H，ABq，Ｊ＝13
Hz），5.0−5.15（1H，ｍ），5.17（1H，ｄ，Ｊ
＝４Hz），5.83（1H，dd，Ｊ＝４および８
Hz），8.23（2H，ｓ），9.60（1H，ｓ），9.67
（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (14) ７―〔２―アリルオキシイミノ―２―（５
―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―
イル）アセトアミド〕―３―（１―カルボキシ
メチル―1H―テトラゾール―５―イル）チオ
メチル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン
異性体）、mp140〜145℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1720，
1670，1620，1520cm-1 N.M.R.（DMSO―d6，δ）：3.63（2H，broad
ｓ），4.23および4.43（2H，ABq，Ｊ＝14
Hz），4.60−1.73（2H，ｍ），5.10（1H，ｄ，
Ｊ＝４Hz），5.30（2H，ｓ），5.07−5.50（2H，
ｍ），5.67−6.20（2H，ｍ），8.15（2H，ｓ），
9.63（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (15) ７―〔２―（２―プロピニルオキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
（１―カルボキシメチル―1H―テトラゾール―
５―イル）チオメチル―３―セフエム―４―カ
ルボン酸（シン異性体）、mp135〜140℃（分
解）。 I.R.（ヌジヨール）：3250，3150，1770，1720，
1670，1620，1520cm-1 N.M.R.（DMSO―d6，δ）：3.47（1H，ｔ，Ｊ
＝２Hz），3.63（2H，broad ｓ），4.22および
4.43（2H，ABq，Ｊ＝14Hz），5.07（1H，ｄ，
Ｊ＝４Hz），5.28（2H，ｓ），5.80（1H，dd，
Ｊ＝４および８Hz），8.15（2H，ｓ），9.63
（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (16) ７―〔２―アリルオキシイミノ―２―（５
―アミノ―１，２，４―チアジゾール―３―イ
ル）アセトアミド〕―３―〔１―（２―カルボ
キシエチル）―1H―テトラゾール―５―イル〕
チオメチル―３―セフエム―４―カルボン酸
（シン異性体）、mp140〜145℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1720，
1670，1620，1520cm-1 N.M.R.（DMSO―d6，δ）：2.87（2H，ｔ，Ｊ
＝６Hz），3.63（2H，broad ｓ），４，37
（2H，ｔ，Ｊ＝６Hz），4.20および4.47（2H，
ABq，Ｊ＝14Hz），4.57―4.67（2H，ｍ），
5.07（1H，ｄ，Ｊ＝４Hz），5.10―5.43（2H，
ｍ），5.67―6.13（2H，ｍ），8.10（2H，ｓ），
9.58（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (17) ７―〔２―〔第３級ブトキシカルボニルメ
トキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，２，
４―チアジアゾール―３―イル）アセトアミ
ド〕―３―〔１―（２―カルボキシエチル）―
1H―テトラゾール―５―イル〕チオメチル―
３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性体）、
mp150〜155℃（分解） I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1720，
1700，1620，1520cm-1 N.M.R.（DMSO―d6，δ）：1.50（9H，ｓ），
3.00（2H，ｔ，Ｊ＝６Hz），3.73（2H，broad
ｓ），4.43（2H，broad ｓ），4.50（2H，ｔ，
Ｊ＝６Hz），4.67（2H，ｓ），5.17（1H，ｄ，
Ｊ＝４Hz），5.87（1H，dd，Ｊ＝４および８
Hz），８，18（2H，ｓ），9.53（1H，ｄ，Ｊ＝
８Hz） (18) ７―〔２―（第３級ブトキシカルボニルメ
トキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，２，
４―チアジアゾール―３―イル）アセトアミ
ド〕―３―〔１―｛３―（４―メチル―１―ピ
ペラジニル）プロピル｝―1H―テトラゾール
―５―イル〕チオメチル―３―セフエム―４―
カルボン酸（シン異性体）、mp220〜225℃（分
解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，1700，1680，1605，
1520cm-1 N.M.R.（DMSO―d6，δ）：1.40（9H，ｓ），
1.96―2.10（2H，ｍ），2.38―2.50（4H，ｍ），
2.60（3H，ｓ），2.95―3.10（6H.m），3.52およ
び3.65（2H，ABq，Ｊ＝16Hz），4.20―4.40
（4H，ｍ），4.60（2H，ｓ），5.06（1H，ｄ，
Ｊ＝４Hz），5.70（1H，dd，Ｊ＝４および８
Hz），8.12（2H，ｓ），9.44（1H，ｄ，Ｊ＝８
Hz） (19) ７―〔２―（１―第３級ブトキシカルボニ
ル―２―メチルプロポキシイミノ）―２―（５
―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―
イル）アセトアミド〕セフアロスポラン酸（シ
ン異性体）、mp130〜140℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3400，3300，3200，1780，
1720―1680，1620，1520，1460，1370，
1230，1150，1030，730cm-1 N.M.R.（DMSO―d6，δ）：1.03（6H，ｄ，Ｊ
＝７Hz），1.43（9H，ｓ），2.03（3H，ｓ），
1.9―2.2（1H，ｍ），3.6（2H，ｍ），4.26およ
び4.34（1H，ｄ，Ｊ＝６Hz），4.68および5.05
（2H，ABq，Ｊ＝13Hz），5.19（1H，ｄ，Ｊ
＝５Hz），5.87（1H，dd，Ｊ＝５および８
Hz），8.10（2H，broad ｓ），9.48（1H，ｄ，
Ｊ＝８Hz） (20) ７―〔２―（１―第３級ブトキシカルボニ
ルプロポキシイミノ）―２―（５―アミノ―
１，２，４―チアジアゾール―３―イル）アセ
トアミド〕―３―（１，３，４―チアジゾール
―２―イル）チオメチル―３―セフエム―４―
カルボン酸（シン異性体）、mp101〜105℃（分
解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3150，1770，1720，
1620，1520，1450，1370，1250，1150，
1010，900，840，720cm-1 N.M.R.（DMSO―d6，δ）：0.93（3H，ｔ，Ｊ
＝７Hz），1.42（9H，ｓ），1.8（2H，ｍ），3.7
（2H，ｍ），4.6（3H，ｍ），5.18（1H，ｄ，Ｊ
＝５Hz），5.87（1H，dd，Ｊ＝５および８
Hz），8.20（2H，broad ｓ），9.5（1H，ｍ），
9.58（1H，ｓ） (21) ７―〔２―（１―第３級ブトキシカルボニ
ルプロポキシイミノ）―２―（５―アミノ―
１，２，４―チアジアゾール―３―イル）アセ
トアミド〕セフアロスポラン酸（シン異性体）、
mp95〜105℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3400，3300，3200，1780，
1720，1620，1530，1230，1150，1010，890，
840，740cm-1 N.M.R.（DMSO―d6，δ）：0.95（3H，ｔ，Ｊ
＝７Hz），1.39（9H，ｓ），1.8（2H，ｍ），
2.02（3H，ｓ）3.5（2H，ｍ），4.47（1H，ｍ），
4.67および5.03（2H，ABq，Ｊ＝13Hz），5.14
（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.83（1H，dd，Ｊ＝
５および８Hz），8.07（2H，broad ｓ），9.37
および9.43（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (22) ７―〔２―（１―第３級ブトキシカルボニ
ルエトキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―（１，３，４―チアジゾール―２
―イル）チオメチル―３―セフエム―４―カル
ボン酸（シン異性体）、mp120〜128℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3280，3180，1770，1720，
1680，1620，1520，1240，1150，1000，740，
720cm-1 N.M.R.（DMSO―d6，δ）：1.4（12H，ｍ），
3.76（2H，ｍ），4.30および4.67（2H，ABq，
Ｊ＝13Hz），4.70（1H，ｑ，Ｊ＝７Hz），5.22
（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.88（1H，dd，Ｊ＝
５および８Hz），8.20（2H，broad ｓ），9.74
（1H，ｍ），9.60（1H，ｓ） (23) ７―〔２―（１―第３級ブトキシカルボニ
ルエトキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕セフアロスポラン酸（シン異性体）、
mp138〜145℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3280，3180，1780，1720，
1680，1620，1520，1230，1150，840cm-1 N.M.R.（DMSO―d6，δ）：1.47（12H，ｍ），
2.07（3H，ｓ），3.58（2H，ｍ），4.5―5.1
（3H，ｍ），5.19（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.87
（1H，dd，Ｊ＝５および８Hz），8.10（2H，
broad ｓ），9.40および9.50（1H，ｄ，Ｊ＝
８Hz） (24) ７―〔２―（１―メチル―１―第３級ブト
キシカルボニルエトキシイミノ）―２―（５―
アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イ
ル）アセトアミド〕―３―（１，３，４―チア
ジゾール―２―イル）チオメチル―３―セフエ
ム―４―カルボン酸（シン異性体）、mp115〜
120℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3280，3170，1780，1720，
1680，1520，1140，990，750cm-1 N.M.R.（DMSO―d6，δ）：1.40（9H，ｓ），
1.46（6H，ｓ），3.7（2H，ｍ），4.26および
4.63（2H，ABq，Ｊ＝13Hz），5.18（1H，ｄ，
Ｊ＝５Hz）5.83（1H，dd，Ｊ＝５および８
Hz），8.13（2H，broad ｓ），9.40（1H，ｄ，
Ｊ＝８Hz），9.53（1H，ｓ） (25) ７―〔２―（１―第３級ブトキシカルボニ
ル―１―シクロペンチルオキシイミノ）―２―
（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―
３―イル）アセトアミド〕―３―（１，３，４
―チアジアゾール―２―イル）チオメチル―３
―セフエム―４―カルボン酸（シン異性体）、
mp140〜143℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3180，1770，1720―
1670，1620，1520，1245，1150，1060，995，
840cm-1 N.M.R.（DMSO―d6，δ）：1.40（9H，ｓ），1.8
（4H，ｍ），2.1（4H，ｍ），3.7（2H，ｍ），
4.27および4.68（2H，ABq，Ｊ＝13Hz），5.18
（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.85（1H，dd，Ｊ＝
５および８Hz），8.1（2H，broad ｓ），9.39
（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz），9.53（1H，ｓ） (26) ７―〔２―（１―メチル―１―第３級ブト
キシカルボニルエトキシイミノ）―２―（５―
アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イ
ル）アセトアミド〕セフアロスポラン酸（シン
異性体）、mp135〜140℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3400，3300，3180，1780，
1720，1690，1620，1540，1300，1220，
1140，1030，990，840，740cm-1 N.M.R.（DMSO―d6，δ）：1.57（9H，ｓ），
1.62（6H，ｓ），2.03（3H，ｓ），3.57（2H，
ｍ），4.69および5.06（2H，ABq，Ｊ＝13Hz）
5.19（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz）5.89（1H，dd，Ｊ
＝５および８Hz），8.21（2H，broad ｓ），
9.32（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (27) ７―〔２―（１―第３級ブトキシカルボニ
ル―１―シクロペンチルオキシイミノ）―２―
（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―
３―イル）アセトアミド〕セフアロスポラン酸
（シン異性体）、mp98〜102℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3350，3230，1790，1730，
1630，1530，1340，1160，1070，1040，1000
cm-1 N.M.R.（DMSO―d6，δ）：1.47（9H，ｓ），
1.80（4H，ｍ），2.10（4H，ｍ），2.13（3H，
ｓ），３，60（2H，ｍ），4.73および5.1（2H，
ABq，Ｊ＝14Hz），5.22（1H，ｄ，Ｊ＝５
Hz），5.88（1H，dd，Ｊ＝５および８Hz），
8.15（2H，ｍ），9.43（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (28) ７―〔２―（１―メチル―１―第３級ブト
キシカルボニルエトキシイミノ）―２―（５―
アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イ
ル）アセトアミド〕―３―〔１―｛２―（Ｎ―
第３級ブトキシカルボニルアミノ）エチル｝―
1H―テトラゾール―５―イル〕チオメチル―
３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性体）、
mp96〜100℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3150，1780，1680，
1570，1240，1160，990cm-1 N.M.R.（DMSO―d6，δ）：1.45（18H，ｓ），
1.52（6H，ｓ），3.33（2H，ｍ），3.67（2H，
ｍ），4.30（4H，ｍ），5.10（1H，ｄ，Ｊ＝５
Hz），5.85（1H，dd，Ｊ＝５および８Hz），
6.92（1H，ｍ），8.13（2H，ｍ），9.40（1H，
ｄ，Ｊ＝８Hz） (29) ７―〔２―（１―メチル―１―第３級ブト
キシカルボニルエトキシイミノ）―２―（５―
アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イ
ル）アセトアミド〕―３―セフエム―４―カル
ボン酸（シン異性体）、215℃以下で分解。 I.R.（ヌジヨール）：3400，3300，3150，1780，
1710，1690，1620，1520，1240，1140，980
cm-1 N.M.R.（DMSO―d6，δ）：1.40（9H，ｓ），
1.47（6H，ｓ），3.60（2H，ｍ），5.17（1H，
ｄ，Ｊ＝５Hz），5.92（1H，dd，Ｊ＝５およ
び８Hz），6.50（1H，ｍ），8.22（2H，ｍ），
9.50（（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (30) ７―〔２―（１―第３級ブトキシカルボニ
ルエトキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―（１―アリル―1H―テトラゾー
ル―５―イル）チオメチル―３―セフエム―４
―カルボン酸（シン異性体）、mp96〜100℃
（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3150，1780，1720，
1680，1620，1520，1240，1150，1090，1000
cm-1 N.M.R.（DMSO―d6，δ）：1.40（2H，broad
ｓ），3.67（2H，ｍ），4.2および4.50（2H，
ABq，Ｊ＝13Hz），4.67（1H，ｑ，Ｊ＝６
Hz），4.93（2H，ｍ），5.07（1H，ｑ，Ｊ＝５
Hz），5.13−5.37（2H，ｍ），5.83（1H，dd，
Ｊ＝５および８Hz），5.83−6.22（1H，ｍ），
8.10（2H，broad ｓ），9.40および9.52（1H，
ｄ，Ｊ＝８Hz） (31) ７―〔２―（１―フエニルエトキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
（１，３，４―チアジゾール―２―イル）チオ
メチル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン
異性体）、175℃以下で分離。 I.R.（ヌジヨール）：3400，3250，3150，1750，
1650，1610，1520，1400，1240，1160，
1060，1000，700cm-1 N.M.R.（DMSO―d6，δ）：1.57（3H，ｄ，Ｊ
＝８Hz），3.73（2H，ｍ），4.32および4.72
（2H，ABq，Ｊ＝13Hz），5.22（1H，ｄ，Ｊ
＝５Hz），5.3−5.5（1H，ｍ），5.93（2H，dd，
Ｊ＝５および８Hz），7.36（5H，ｍ），8.13
（2H，ｍ），9.57（1H，ｓ），9.72（1H，ｄ，
Ｊ＝８Hz） (32) ７―〔２―（３，４―ジクロロフエノキシ
イミノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チ
アジアゾール―３―イル）アセトアミド〕―３
―セフエム―４―カルボン酸（シン異性体）、
210℃以下で分解。 I.R.（ヌジヨール）：3450，3300，3200，1760，
1660，1560，1290，1210，1000，970，940，
730cm-1 N.M.R.（DMSO―d6，δ）：3.63（2H，ｍ），
5.17（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.91（1H，dd，Ｊ
＝５および８Hz），6.41（1H，ｍ），7.13−
7.73（3H，ｍ），8.28（2H，broad ｓ），9.87
（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (33) ７―〔２―（ｐ―トリルオキシイミノ）―
２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾー
ル―３―イル）アセトアミド〕―３―（１，
３，４―チアジゾール―２―イル）チオメチル
―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性
体）、150℃以下で分解。このものはＯ―トリル
異性体との混合物である。 I.R.（ヌジヨール）：3350，3250，1780，1680，
1630，1530，1510，1230，1050，910，820cm
-1 N.M.R.（DMSO―d6，δ）：2.23（1/5Ｈ，ｓ），
2.27（9/5Ｈ，ｓ），3.71（2H，ｍ），4.21およ
び4.61（2H，ABq，Ｊ＝13Hz），5.23（1H，
ｄ，Ｊ＝５Hz），5.90（1H，ｍ），7.16（4H，
ｍ），8.23（2H，ｍ），9.56（1H，ｓ），9.86
（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (34) ７―〔２―（３―トリフルオロメチルフエ
ノキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，２，
４―チアジアゾール―３―イル）アセトアミ
ド〕―３―（１―アリル―1H―テトラゾール
―５―イル）チオメチル―３―セフエム―４―
カルボン酸（シン異性体）、155℃以下で分解。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1680，
1620，1520，1320，1160，1120，1060，980，
930，700cm-1 N.M.R.（DMSO―d6，δ）：3.56および3.82
（2H，ABq，Ｊ＝18Hz），4.20および4.60
（2H，ABq，Ｊ＝14Hz），4.95（2H，ｍ），
5.18（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.12−5.24（2H，
ｍ），5.92（1H，dd，Ｊ＝５および８Hz），
5.72−6.12（1H，ｍ），7.50（4H，ｍ），8.26
（2H，ｍ），9.84（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (35) ７―〔２―（３―トリフルオロメチルフエ
ノキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，２，
４―チアジアゾール―３―イル）アセトアミ
ド〕―３―（１―メチル―1H―テトラゾール
―５―イル）チオメチル―３―セフエム―４―
カルボン酸（シン異性体）、170℃以下で分解。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1680，
1620，1520，1320，1160，1120，1060，930，
790，700cm-1 N.M.R.（DMSO―d6，δ）：3.77（2H，ｍ），
3.97（3H，ｓ），4.37（2H，ｍ），5.27（1H，
ｄ，Ｊ＝５Hz），5.95（1H，dd，Ｊ＝５およ
び８Hz），7.60（4H，ｍ），8.33（2H，ｍ），
9.97（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (36) ７―〔２―（４―フルオロフエノキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
（１―メチル―1H―テトラゾール―５―イル）
チオメチル―３―セフエム―４―カルボン酸
（シン異性体）、170℃以下で分解。 I.R.（ヌジヨール）：3450，3350，3200，1780，
1710，1680，1610，1510，1590，1240，
1200，1170，1090，990，910，840cm-1 N.M.R.（DMSO―d6，δ）：3.73（2H，ｍ），
3.93（3H，ｓ），4.33（2H，ｍ），5.23（1H，
ｄ，Ｊ＝５Hz），5.90（1H，dd，Ｊ＝５およ
び８Hz），7.17−7.28（4H，ｍ），8.37（2H，
ｍ），9.87（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (37) ７―〔２―（２，４―ジクロロフエノキシ
イミノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チ
アジアゾール―３―イル）アセトアミド〕―３
―セフエム―４―カルボン酸（シン異性体）、
240℃以下で分解。 I.R.（ヌジヨール）：3250，1770，1660，1620，
1540，1520，1280，1230，1100，1050，970，
920，810，750cm-1 N.M.R.（DMSO―d6，δ）：3.56（2H，ｍ），
5.11（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.91（1H，dd，Ｊ
＝５および８Hz），6.47（1H，ｍ），7.47−
7.63（3H，ｍ），8.21（2H，ｍ），9.81（1H，
ｄ，Ｊ＝８Hz） (38) ７―〔２―（２，４―ジクロロフエノキシ
イミノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チ
アジアゾール―３―イル）アセトアミド〕―３
―（１，３，４―チアジゾール―２―イル）チ
オメチル―３―セフエム―４―カルボン酸（シ
ン異性体）、165℃以下で分解。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1680，
1620，1520，1250，1230，1100，1060，960，
910，810cm-1 N.M.R.（DMSO―d6，δ）：3.71（2H，ｍ），
4.23および4.67（2H，ABq，Ｊ＝14Hz），5.25
（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.93（1H，dd，Ｊ＝
５および８Hz），7.50−7.67（3H，ｍ），8.25
（2H，ｍ），9.57（1H，ｓ），9.88（1H，ｄ，
Ｊ＝８Hz） (39) ７―〔２―（２―シクロペンテン―１―イ
ルオキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―メチル―３―セフエム―４―カル
ボン酸（シン異性体）、mp165〜218℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3350，3250，3140，3050，
1750，1705，1665，1625，1550，1535cm-1 N.M.R.（DMSO―d6＋D2Oδ）：1.6−2.6（4H，
ｍ），2.00（3H，ｓ），3.0−3.9（2H，ｍ），
5.05（1H，ｄ，Ｊ＝4.5Hz），5.2−5.5（1H，
ｍ），5.70（1H，ｄ，Ｊ＝4.5Hz），5.7−6.3
（2H，ｍ） (40) ７―〔２―シクロペンチルオキシイミノ）
―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾ
ール―３―イル）アセトアミド〕―３―メチル
―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性
体）、mp170〜21℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3350，3120，3050，1750，
1705，1668，1625，1556，1534cm-1 N.M.R.（DMSO―d6＋D2Oδ）：1.3−2.2（8H，
ｍ），2.03（3H，ｓ），3.0−3.9（2H，ｍ），
4.77（1H，broad ｓ），5.10（1H，ｄ，Ｊ＝
4.5Hz），5.73（1H，ｄ，Ｊ＝4.5Hz） (41) ７―〔２―（２―シクロヘキセン―１―イ
ルオキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―メチル―３―セフエム―４―カル
ボン酸（シン異性体）、mp180〜205℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3340，3250，3210，3050，
1750，1705，1665，1625，1535cm-1 N.M.R.（DMSO―d6＋D2Oδ）：1.3−2.4（6H，
ｍ），2.03（3H，ｓ），3.1−3.7（2H，ｍ），
4.70（1H，broad ｓ），5.10（1H，ｄ，Ｊ＝
4.5Hz），5.73（1H，ｄ，Ｊ＝4.5Hz），5.7−6.0
（2H，ｍ） (42) ７―〔２―（２―シクロペンテン―１―イ
ルオキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―２―メチル―３―セフエム―４―カル
ボン酸（シン異性体）、mp142〜148℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1775，1650，
1630，1520cm-1 N.M.R.（DMSO―d6＋D2Oδ）：1.41（3H，ｄ，
Ｊ＝7.5Hz），1.9−2.6（4H，ｍ），3.5−4.1
（1H，ｍ），5.16（1H，ｄ，Ｊ＝4.5Hz），5.2
−5.5（1H，ｍ），5.6−6.4（3H，ｍ），6.62
（1H，ｄ，Ｊ＝６Hz） (43) ７―〔２―｛３―（Ｎ―第３級ブトキシカ
ルボニルアミノ）プロポキシイミノ｝―２―
（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―
３―イル）アセトアミド〕―３―（１，３，４
―チアジアゾール―２―イル）チオメチル―３
―セフエム―４―カルボン酸（シン異性体）。 I.R.（ヌジヨール）：3200，3160，1773，1685，
1620cm-1 N.M.R.（DMSO―d6＋D2Oδ）：1.41（9H，ｓ），
1.6−2.1（2H，ｍ），2.8−3.3（2H，ｍ），3.75
（2H，broad ｓ），4.0−4.5（2H，ｍ），4.35
および4.65（2H，ABq，Ｊ＝14Hz），5.20
（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.83（1H，ｄ，Ｊ＝
５Hz），9.58（1H，ｓ） (44) ７―〔２―｛３―Ｎ―第３級ブトキシカル
ボニルアミノ）プロポキシイミノ｝―２―（５
―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―
イル）アセトアミド〕―３―〔１―（２―ヒド
ロキシエチル）―1H―テトラゾール―５―イ
ル〕チオメチル―３―セフエム―４―カルボン
酸（シン異性体）。 I.R.（ヌジヨール）：3200，3160，1775，1720，
1700，1675，1675，1620cm-1 N.M.R.（DMSO―d6＋D2Oδ）：1.37（9H，ｓ），
1.5−1.9（2H，ｍ），2.6−3.2（2H，ｍ），3.4
−3.9（4H，ｍ），3.9−4.4（6H，ｍ），5.10
（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.80（1H，ｄ，Ｊ＝
５Hz） (45) ７―〔２―｛３―（Ｎ―第３級ブトキシカ
ルボニルアミノ）プロポキシイミノ｝―２―
（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―
３―イル）アセトアミド〕―３―（５―メチル
―１，３，４―チアジゾール―２―イル）チオ
メチル―３―セフエム―４―カルボン酸、（シ
ン異性体）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3150，1775，1710，
1700，1670，1650，1620cm-1 N.M.R.（DMSO―d6＋D2Oδ）：1.40（9H，ｓ），
1.6−2.1（2H，ｍ），2.71（3H，ｓ），2.9−3.3
（2H，ｍ），3.71（2H，broad ｓ），4.0−4.8
（4H，ｍ），5.18（1H，ｄ，Ｊ＝4.5Hz），5.88
（1H，ｄ，Ｊ＝4.5Hz） (46) ７―〔２―｛３―（Ｎ―第３級ブトキシカ
ルボニルアミノ）プロポキシイミノ｝―２―
（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―
３―イル）アセトアミド〕―３―（１―メチル
―1H―テトラゾール―５―イル）チオメチル
―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性
体）、mp81〜119℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3180，1770，1715，
1700，1670，1620cm-1 N.M.R.（DMSO―d6＋D2Oδ）：1.35（9H，ｓ），
1.5−2.0（2H，ｍ），2.7−3.2（2H，ｍ），3.68
（2H，broad ｓ），3.9−4.5（4H，ｍ），3.92
（3H，ｓ），5.12（1H，ｄ，Ｊ＝4.5Hz），5.83
（1H，ｄ，Ｊ＝4.5Hz） (47) ７―〔２―｛４―（Ｎ―第３級ブトキシカ
ルボニルアミノメチル）ベンジルオキシイミ
ノ｝―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―メ
チル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異
性体）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3170，1760，1680cm
-1 N.M.R.（DMSO―d6，δ）：1.65（9H，ｓ），2.0
（3H，ｓ），3.4（2H，ｍ），4.14（2H，ｄ，Ｊ
＝６Hz），5.1（1H，ｄ，Ｊ＝4.5Hz，5.2（2H，
ｓ），5.75（1H，dd，Ｊ＝4.5および８Hz） (48) ７―〔２―｛１―（シクロヘキシオキシカ
ルボニル）エトキシイミノ｝―２―（５―アミ
ノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イル）
アセトアミド〕―３―セフエム―４―カルボン
酸（シン異性体）、mp160〜163℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3420，3300，3180，1775，
1720，1685，1610，1520，1290，1230，
1040，980，740cm-1 N.M.R.（DMSO―d6，δ）：1.50（3H，ｄ，Ｊ
＝６Hz），1.0−2.1（10H，ｍ），3.62（2H，
ｍ），4.80（1H，ｑ，Ｊ＝６Hz）4.6−5.0
（1H，ｍ），5.15（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.90
（1H，dd，Ｊ＝５および８Hz），6.50（1H，
ｍ），8.13（2H，broad ｓ），9.39（1/2Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８Hz），9.53（1/2Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Hz） (49) ７―〔２―（１―第３級ブトキシカルボニ
ル―１―シクロペンチルオキシイミノ）―２―
（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―
３―イル）アセトアミド〕―３―セフエム―４
―カルボン酸（シン異性体）、mp165〜169℃
（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3400，3300，3200，1770，
1710，1680，1610，1520，1290，1240，
1150，1000，970，740cm-1 N.M.R.（DMSO―d6，δ）：1.42（9H，ｓ），
1.77（4H，ｍ），2.05（4H，ｍ），3.60（2H，
ｍ），5.13（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.87（1H，
dd，Ｊ＝５および８Hz），6.47（1H，ｍ），
8.13（2H，ｍ），9.33（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (50) ７―〔２―ガルボキシメトキシイミノ―２
―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール
―３―イル）アセトアミド〕―３―〔１―｛２
―Ｎ，Ｎ―ジメチルアミノ）エチル｝―1H―
テトラゾール―５―イル〕チオメチル―３―セ
フエム―４―カルボン酸（シン異性体）、
mp170〜173℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3400，3280，3150，1760，
1665，1610，1520cm-1 (51) ７―〔２―カルボキシメトキシイミノ―２
―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール
―３―イル）アセトアミド〕―３―〔１―｛３
―（Ｎ，Ｎ―ジメチルアミノ）プロピル｝―
1H―テトラゾール―５―イル〕チオメチル―
３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性体）、
mp170〜175℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3400，3280，3160，1760，
1665，1610，1520cm-1 (52) ７―〔２―（２―プロピルオキシイミノ）
―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾ
ール―３―イル）アセトアミド〕―３―〔１―
｛３―（Ｎ―第３級ブトキシカルボニルアミノ）
プロピル｝―1H―テトラゾール―５―イル〕
チオメチル―３―セフエム―４―カルボン酸
（シン異性体）、mp85〜90℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3400，3290，3200，1770，
1680，1620，1520cm-1 (53) ７―〔２―カルボキシメトキシイミノ―２
―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール
―３―イル）アセトアミド〕―３―〔１―｛３
―Ｎ―第３級ブトキシカルボニルアミノ）プロ
ピル｝―1H―テトラゾール―５―イル〕チオ
メチル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン
異性体）、mp185〜190℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1680，
1620，1520cm-1 (54) ７―〔２―（２，２，２―トリフルオロエ
トキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，２，
４―チアジアゾール―３―イル）アセトアミ
ド〕―３―（１―カルボキシメチル―1H―テ
トラゾール―５―イル）チオメチル―３―セフ
エム―４―カルボン酸（シン異性体）、mp130
〜132℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1720，
1670，1620，1520cm-1 (55) ７―〔２―（１―カルボキシ―２―メチル
プロポキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―〔１―｛３―（Ｎ―第３級ブトキ
シカルボニルアミノ）プロピル｝―1H―テト
ラゾール―５―イル〕チオメチル―３―セフエ
ム―４―カルボン酸（シン異性体）、mp192〜
195℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3400−3200，1780，1680，
1520，1450，1360，1240，1160，1620，
1020，730cm-1 (56) ７―〔２―（１―カルボキシプロポキシイ
ミノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チア
ジアゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
〔１―｛３―（Ｎ―第３級ブトキシカルボニル
アミノ）プロピル｝―1H―テトラゾール―５
―イル〕チオメチル―３―セフエム―４―カル
ボン酸（シン異性体）、mp185〜192℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1680，
1620，1520，1450，1360，1250，1160，
1000，730−710cm-1 (57) ７―〔２―｛３―（Ｎ―第３級ブトキシカ
ルボニルアミノ）プロポキシイミノ｝―２―
（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―
３―イル）アセトアミド〕―３―〔１―｛３―
（Ｎ―第３級ブトキシカルボニルアミノ）プロ
ピル｝―1H―テトラゾール―５―イル〕チオ
メチル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン
異性体）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3150，1770，1715，
1675，1650，1615cm-1 (58) ７―〔２―（１―カルボキシエトキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
〔１―｛３―（Ｎ―第３級ブトキシカルボニル
アミノ）プロピル｝―1H―テトラゾール―５
―イル〕チオメチル―３―セフエム―４―カル
ボン酸（シン異性体）、mp110〜115℃（分離）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1680，
1600，1520，1250，1000，720cm-1 (59) ７―〔２―（１―カルボキシ―１―シクロ
ペンチルオキシイミノ）―２―（５―アミノ―
１，２，４―チアジアゾール―３―イル）アセ
トアミド〕―３―〔１―｛３―（Ｎ―第３級ブ
トキシカルボニルアミノ）プロピル｝―1H―
テトラゾール―５―イル〕チオメチル―３―セ
フエム―４―カルボン酸（シン異性体）、
mp200〜205℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1680，
1520，1250，1160，1000cm-1 (60) ７―〔２―カルボキシメトキシイミノ―２
―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール
―３―イル）アセトアミド〕―３―〔１―（３
―モルホリノプロピル）―1H―テトラゾール
―５―イル〕チオメチル―３―セフエム―４―
カルボン酸（シン異性体）、mp190〜194℃（分
解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1680，
1610，1530，1240，1180，1090，1060，880，
760cm-1 (61) ７―〔２―（１―カルボキシ―１―メチル
エトキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―〔１―｛３―（Ｎ―第３級ブトキ
シカルボニルアミノ）プロピル｝―1H―テト
ラゾール―５―イル〕チオメチル―３―セフエ
ム―４―カルボン酸（シン異性体）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3150，1770，1680，
1520，1240，1160，990cm-1 (62) ７―〔２―カルボキシメトキシイミノ―２
―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール
―３―イル）アセトアミド〕―３―（４―メチ
ル―５―オキソ―６―ヒドロキシ―４，５―ジ
ヒドロ―１，２，４―トリアジン―３―イル）
チオメチル―３―セフエム―４―カルボン酸
（シン異性体）、mp210〜214℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3250，3180，1760，1720―
1660，1590，1520，1240，1090，1050，720
cm-1 (63) ７―〔２―カルボキシメトキシイミノ―２
―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール
―３―イル）アセトアミド〕―３―〔１―｛４
―（Ｎ―第３級ブトキシカルボニルアミノ）ブ
チル｝―1H―テトラゾール―５―イル〕チオ
メチル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン
異性体）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1680，
1620，1520，1240，1160，1090，1060，890
cm-1 (64) ７―〔２―カルボキシメトキシイミノ―２
―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール
―３―イル）アセトアミド〕―３―〔１―（３
―ピペリジノプロピル）―1H―テトラゾール
―５―イル〕チオメチル―３―セフエム―４―
カルボン酸（シン異性体）、mp223〜228℃（分
解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1670，
1610，1520cm-1 (65) ７―〔２―カルボキシメトキシイミノ―２
―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール
―３―イル）アセトアミド〕―３―（１―カル
ボキシメチル―1H―テトラゾール―５―イル）
チオメチル―３―セフエム―４―カルボン酸
（シン異性体）、mp170〜175℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1765，1720，
1660，1620，1520cm-1 (66) ７―〔２―カルボキシメトキシイミノ―２
―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール
―３―イル）アセトアミド〕―３―〔１―｛６
―（Ｎ―第３級ブトキシカルボニルアミノ）ヘ
キシル｝―1H―テトラゾール―５―イル〕チ
オメチル―３―セフエム―４―カルボン酸（シ
ン異性体）、淡黄色粉末。 (67) ７―〔２―（１―カルボキシエトキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
〔５―（Ｎ―第３級ブトキシカルボニルアミノ）
メチル―１，３，４―チアジゾール―２―イ
ル）チオメチル―３―セフエム―４―カルボン
酸（シン異性体）、mp210〜215℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，1770，1680，1620，
1520，1240，1140cm-1 (68) ７―〔２―（２―プロピルオキシイミノ）
―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾ
ール―３―イル）アセトアミド〕―３―〔１―
（３―アミノプロピル）―1H―テトラゾール―
５―イル〕チオメチル―３―セフエム―４―カ
ルボン酸（シン異性体）、mp165〜170℃（分
解）。 I.R.（ヌジヨール）：3450，3300，3210，1700，
1670，1620，1525cm-1 (69) ７―〔２―カルボキシメトキシイミノ―２
―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール
―３―イル）アセトアミド〕―３―〔１―（３
―アミノプロピル）―1H―テトラゾール―５
―イル〕チオメチル―３―セフエム―４―カル
ボン酸（シン異性体）、mp195〜200℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3150，1760，1660，1640，
1520cm-1 (70) ７―〔２―（１―カルボキシ―２―メチル
プロピルポキシイミノ）―２―（５―アミノ―
１，２，４―チアジアゾール―３―イル）アセ
トアミド〕―３―〔１―（３―アミノプロピ
ル）―1H―テトラゾール―５―イル）チオメ
チル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異
性体）、mp183〜189℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3400−3100，3150，1770，
1670，1620，1520，1380，1280，1230，
1180，1100，1020，900，730cm-1 (71) ７―〔２―（１―カルボキシプロポキシイ
ミノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チア
ジアゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
〔１―（アミノプロピル）―1H―テトラゾール
―５―イル〕チオメチル―３―セフエム―４―
カルボン酸（シン異性体）、mp183〜188℃（分
解）。 I.R.（ヌジヨール）：3400，3150，1770，1670，
1620，1530，1380，1280，1230，1180，
1100，1050，1010，730cm-1 (72) ７―〔２―（１―カルボキシエトキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
〔１―（３―アミノプロピル）―1H―テトラゾ
ール―５―イル〕チオメチル―３―セフエム―
４―カルボン酸（シン異性体）、mp185〜188℃
（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3150，1760，1660，
1620，1520，1230，1000，720cm-1 (73) ７―〔２―カルボキシメトキシイミノ―２
―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール
―３―イル）アセトアミド〕―３―〔１―（４
―アミノブチル）―1H―テトラゾール―５―
イル〕チオメチル―３―セフエム―４―カルボ
ン酸（シン異性体）、mp191〜194℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3150，1760，1670，
1620，1520，1230，1170，1050，890，740，
720cm-1 (74) ７―〔２―（１―カルボキシ―１―メチル
エトキシイミノ―２―（５―アミノ―１，２，
４―チアジアゾール―３―イル）アセトアミ
ド〕―３―〔１―（３―アミノプロピル）―
1H―テトラゾール―５―イル〕チオメチル―
３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性体）、
mp200〜203℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3150，1760，1660，
1620，1520，1160，990cm-1 (76) ７―〔２―（１―カルボキシ―１―シクロ
ペンチルオキシイミノ）―２―（５―アミノ―
１，２，４―チアジアゾール―３―イル）アセ
トアミド〕―３―〔１―（３―アミノプロピ
ル）―1H―テトラゾール―５―イル〕チオメ
チル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異
性体）、mp202〜205℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1760，1660，
1620，1520，1180，1060，1000，730cm-1 (76) ７―〔２―（１―カルボキシエトキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
（５―アミノメチル―１，３，４―チアジアゾ
ール―２―イル）チオメチル―３―セフエム―
４―カルボン酸（シン異性体）、mp207〜210℃
（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3150，1760，1660，
1620，1520，1230，1170，1090，1060，
1040，990cm-1 (77) ７―〔２―カルボキシメトキシイミノ―２
―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール
―３―イル）アセトアミド〕―３―〔１―（６
―アミノヘキシル）―1H―テトラゾール―５
―イル〕チオメチル―３―セフエム―４―カル
ボン酸（シン異性体）、mp185〜188℃。（分解） I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1760，1670，
1620，1520，1240，1180，1060cm-1 (78) ７―〔２―（３―アミノプロポキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
（１，３，４―チアジアゾール―２イル）チオ
メチル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン
異性体）、mp165〜183℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3150，1765，1660，1630，
1570，1520cm-1 (79) ７―〔２―（３―アミノプロポキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
〔１―（２―ヒドロキシエチル）―1H―テトラ
ゾール―５―イル〕チオメチル―３―セフエム
―４―カルボン酸（シン異性体）、mp170〜185
℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3140，1760，1660，1610，
1580，1520cm-1 (80) ７―〔２―（３―アミノプロポキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
（５―メチル―１，３，４―チアジアゾール―
２―イル）チオメチル―３―セフエム―４―カ
ルボン酸（シン異性体）、mp192〜195℃（分
解）。 I.R.（ヌジヨール）：3250，3140，1760，1640，
1620，1585，1525cm-1 (81) ７―〔２―（３―アミノプロポキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
（１―メチル―1H―テトラゾール―５―イル）
チオメチル―３―セフエム―４―カルボン酸
（シン異性体）、mp180〜184℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3160，1760，1660，1590cm
-1 (82) ７―〔２―（４―アミノメチルベンジルオ
キシイミノ）―２―（５―アミノ―１，２，４
―チアジアゾール―３―イル）アセトアミド〕
―３―メチル―３―セフエム―４―カルボン酸
の義酸塩（シン異性体）、mp230〜240℃（分
解）。 I.R.（ヌジヨール）：1750cm-1 (83) ７―〔２―（３―アミノプロポキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
〔１―（アミノプロピル）―1H―テトラゾール
―５―イル）チオメチル―３―セフエム―４―
カルボン酸（シン異性体）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3150，1760，1660，
1607，1595，1520cm-1 (84) ７―〔２―（α―カルボキシベンジルオキ
シイミノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―
チアジアゾール―３―イル）アセトアミド〕―
３―（１，３，４―チアジアゾール―２―イ
ル）チオメチル―３―セフエム―４―カルボン
酸（シン異性体）、mp150〜155℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3400，3290，3160，2500，
1770，1720，1615，1520cm-1 (85) ７―〔２―（α―カルボキシベンジルオキ
シイミノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―
チアジアゾール―３―イル）アセトアミド〕―
３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性体）、
mp170〜175℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3400，3280，3160，2600，
1770，1720，1670，1625，1520cm-1 (86) ７―〔２―（α―カルボキシベンジルオキ
シイミノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―
チアジアゾール―３―イル）アセトアミド〕―
３―〔１―（２―アミノエチル）―1H―テト
ラゾール―５―イル〕チオメチル―３―セフエ
ム―４―カルボン酸（シン異性体）、mp190〜
195℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3400，3300，3150，1765，
1670，1620，1610，1520cm-1 (87) ７―〔２―カルボキシメトキシイミノ―２
―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール
―３―イル）アセトアミド〕―３―セフエム―
４―カルボン酸（シン異性体）、mp180〜185℃
（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3350，3250，1770，1720，
1680，1630，1530cm-1 (88) ７―〔２―カルボキシメトキシイミノ―２
―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール
―３―イル）アセトアミド〕―３―〔１―｛３
―（４―メチル―１―ピペラジニル）プロピ
ル｝―１日―テトラゾール―５―イル〕チオメ
チル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異
性体）、mp185〜190℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，1760，1670，1600，
1520cm-1 (89) ７―〔２―（１―カルボキシ―２―メチル
プロポキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕セフアロスポラン酸（シン異性体）。 I.R.（ヌジヨール）：3400−3150，1770，1730―
1670，1720，1620，1460，1370，1230，
1030，730cm-1 (90) ７―〔２―（１―カルボキシプロピルポキ
シイミノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―
チアジアゾール―３―イル）アセトアミド〕―
３―（１，４，４―チアジアゾール―２―イ
ル）チオメチル―３―セフエム―４―カルボン
酸（シン異性体）、mp153〜158℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3180，1770，1720―
1670，1620，1520，1220，1060，1000，900，
730cm-1 (91) ７―〔２―（１―カルボキシプロピルポキ
シイミノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―
チアジアゾール―３―イル）アセトアミド〕セ
フアロスポラン酸（シン異性体）、mp115〜120
℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3400，3300，3200，1770，
1720−1670，1620，1520，1230，1030−
1010，890，740−720cm-1 (92) ７―〔２―（１―カルボキシエトキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
（１，３，４―チアジアゾール―２―イル）チ
オメチル―３―セフエム―４―カルボン酸（シ
ン異性体）、mp165〜168℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3400−3200，1700，1710，
1670，1620，1520，1230，1170，1000，900，
720cm-1 (93) ７―〔２―（１―カルボキシ―１―メチル
エトキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―（１，３，４―チアジアゾール―
２―イル）チオメチル―３―セフエム―４―カ
ルボン酸（シン異性体）、mp164〜167℃（分
解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，2800−2300，
1770，1720−1660，1620，1520，1160，
1060，990，800cm-1 (94) ７―〔２―（１―カルボキシ―１―シクロ
ペンチルオキシイミノ）―２―（５―アミノ―
１，２，４―チアジアゾール―３―イル）アセ
トアミド〕―３―（１，３，４―チアジアゾー
ル―２―イル）チオメチル―３―セフエム―４
―カルボン酸（シン異性体）、mp165〜169℃
（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3180，1770，1720−
1660，1620，1520，1240，1180，1060，
1000，720cm-1 (95) ７―〔２―（１―カルボキシ―１―メチル
エトキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―セフエム―４―カルボン酸（シン
異性体）、mp215〜220℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3400，3250，3200，1770，
1670，1520，1290，1240，1160，1000，980，
740cm-1 (96) ７―〔２―（１―カルボキシエトキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
（１―アリル―1H―テトラゾール―５―イル）
チオメチル―３―セフエム―４―カルボン酸
（シン異性体）、180℃以下で分解。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3150，1770，1680，
1610，1520，1260，1100，1040，1000cm-1 (97) ７―〔２―（１―カルボキシエトキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―セ
フエム―４―カルボン酸（シン異性体）、
mp230〜235℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3400，3250，3150，1760，
1720，1660，1610，1550，1290，1240，
1170，970，740cm-1 (98) ７―〔２―（１―カルボキシ―１―シクロ
ペンチルオキシイミノ）―２―（５―アミノ―
１，２，４―チアジアゾール―３―イル）アセ
トアミド〕―３―セフエム―４―カルボン酸
（シン異性体）、mp212〜217℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1670，
1620，1520，1280，1240，1180，1000，970，
730cm-1 (99) ７―〔２―（１―カルボキシエトキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕セフアロ
スポラン酸（シン異性体）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1710，
1670，1520，1230，1040cm-1 (100) ７―〔２―（１―カルボキシ―１―メチ
ルエトキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―〔１―（２―アミノエチル）―
1H―テトラゾール―５―イル〕チオメチル―
３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性体）、
mp195〜200℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3150，1760，1670，1620，
1520，1170，990cm-1 (101) ７―〔２―シクロペンチルオキシイミノ）
―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾ
ール―３―イル）アセトアミド〕―３―〔１―
｛４―メチル―１―ピペラジニル）プロピル｝
―1H―テトラゾール―５―イル〕チオメチル
―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性
体）、mp175〜180℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，1770，1650，1610，
1520cm-1 N.M.R.（DMSO―d6，δ）：1.50−1.80（8H，
ｍ），1.80−2.10（2H，ｍ），2.30−2.50（4H，
ｍ），2.60（3H，ｓ），2.8−3.3（6H，ｍ），
3.60（2H，broad ｓ），4.30−4.50（4H，ｍ），
4.67−4.83（1H，ｍ），5.10（1H，ｄ，Ｊ＝４
Hz），5.77（1H，dd，Ｊ＝４および８Hz），
8.17（2H，ｓ），9.50（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (102) ７―〔２―シクロペンチルオキシイミノ
―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾ
ール―３―イル）アセトアミド〕―３―カルバ
モイルオキシメチル―３―セフエム―４―カル
ボン酸（シン異性体）、mp175〜180℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3400，3300，3180，1770，
1710，1670，1620，1520cm-1 N.M.R.（DMSO―d6，δ）：1.40−2.0（8H，
ｍ），3.53（2H，broad ｓ），4.67および4.86
（2H，ABq，Ｊ＝13Hz），4.67−5.07（1H，
ｍ），5.15（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.78（1H，
dd，Ｊ＝５および８Hz），6.55（2H，broad
ｓ），8.08（2H，broad ｓ），9.45（1H，ｄ，
Ｊ＝８Hz） (103) ７―〔２―（２―シクロペンテン―１―
イルオキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―カルバモイルオキシメチル―３―
セフエム―４―カルボン酸（シン異性体）、
mp165〜170℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3400，3300，3180，1770，
1710，1670，1615，1520cm-1 N.M.R.（DMSO―d6，δ）：1.97−2.47（4H，
ｍ），3.50（2H，broad ｓ），4.65および4.85
（2H，ABq，Ｊ＝13Hz），5.12（1H，ｄ，Ｊ
＝５Hz），5.17−5.50（1H，ｍ），5.67−6.27
（3H，ｍ），6.55（2H，broad ｓ），8.10（2H，
broad ｓ），9.47（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (104) ７―〔２―シクロペンチルオキシイミノ
―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾ
ール―３―イル）アセトアミド〕―２―メチル
―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性
体）。 I.R.（ヌジヨール）：3420，3400，3270，3180，
2430，1790，1775，1690，1675，1640，
1615，1600，1495cm-1 N.M.R.（DMSO―d6，δ）：1.43（3H，ｄ，Ｊ
＝７Hz），1.5−2.1（8H，ｍ），3.73（1H，ｑ，
Ｊ＝７Hz），4.5−4.9（1H，ｍ），5.07（1H，
ｄ，Ｊ＝５Hz），5.84（1H，dd，Ｊ＝５およ
び９Hz），6.50（1H，ｄ，Ｊ＝６Hz），8.02
（2H，broad ｓ），9.38（1H，ｄ，Ｊ＝９Hz） (105) ７―〔２―（２―オキソ―３―テトラヒ
ドロフリルオキシイミノ）―２―（５―アミノ
―１，２，４―チアジアゾール―３―イル）ア
セトアミド〕―３―（１，３，４―チアジアゾ
ール―２―イル）チオメチル―３―セフエム―
４―カルボン酸（シン異性体）、mp165〜170℃
（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1680，
1620，1525cm-1 N.M.R.（DMSO―d6，δ）：2.27−2.70（2H，
ｍ），3.70（2H，broad ｓ），4.17−4.73（4H，
ｍ），5.15（1H，ｄ，Ｊ＝４Hz），5.18（1H，
ｔ，Ｊ＝７Hz），5.83（1H，dd，Ｊ＝４およ
び８Hz），8.13（2H，broad ｓ），9.50（1H，
ｓ），9.60（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (106) ７―〔２―（２―オキソ―３―テトラヒ
ドロフリルオキシイミノ）―２―（５―アミノ
―１，２，４―チアジアゾール―３―イル）ア
セトアミド〕―３―セフエム―４―カルボン酸
（シン異性体）、mp175〜180℃。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1775，1670，
1620，1530cm-1 N.M.R.（DMSO―d6，δ）：2.35−2.67（2H，
ｍ），3.57（2H，broad ｓ），4.17−4.50（2H，
ｍ），5.07（1H，ｄ，Ｊ＝４Hz），5.15（1H，
ｔ，Ｊ＝８Hz），5.82（1H，dd，Ｊ＝４およ
び８Hz），6.43（1H，ｔ，Ｊ＝５Hz），8.17
（2H，broad ｓ），9.60（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (107) ７―〔２―（１シクロヘキシルオキシカ
ルボニルエトキシイミノ）―２―（５―アミノ
―１，２，４―チアジアゾール―３―イル）ア
セトアミド〕―３―〔１―｛３―（Ｎ―第３級
ブトキシカルボニルアミノ）プロピル｝―1H
―テトラゾール―５―イル〕チオメチル―３―
セフエム―４―カルボン酸（シン異性体）、
mp145〜150℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3400−3250，1780，1680，
1620，1520，1240，1220，1160，1100，
1000，740，720cm-1 N.M.R.（DMSO―d6，δ）：1.0−2.3（15H，
ｍ），1.40（9H，ｓ），3.0（2H，ｍ），3.7（2H，
ｍ），4.3（4H，ｍ），4.5−5.0（1H，ｍ），4.77
（1H，ｑ，Ｊ＝７Hz），5.13（1H，ｄ，Ｊ＝
５Hz）5.86（1H，ｍ），6.83（1H，ｍ），8.12
（2H，broad ｓ），9.37（1/2Ｈ，ｄ，Ｊ＝８
Hz），9.51（1/2Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Hz） (108) ７―〔２―（１―ベンジルオキシカルボ
ニルオキシエトキシイミノ）―２―（５―アミ
ノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イル）
アセトアミド〕―３―セフエム―４―カルボン
酸（シン異性体）、mp177〜180℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3400，3300，3200，1770，
1730，1680，1610，1520，1240，1160，
1040，980，740cm-1 N.M.R.（DMSO―d6，δ）：1.47（3H，ｄ，Ｊ
＝７Hz），3.57（2H，ｍ），4.88（1H，ｑ，Ｊ
＝７Hz），5.10（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.18
（2H，ｓ），5.87（1H，dd，Ｊ＝５および８
Hz），6..45（1H，ｍ），7.31（5H，broad ｓ），
8.10（2H，broad ｓ），9.40および9.55（1H，
ｄ，Ｊ＝８Hz） (109) ７―〔２―（１―ベンジルオキシカルボ
ニルエトキシイミノ）―２―（５―アミノ―
１，２，４―チアジアゾール―３―イル）アセ
トアミド〕―３―〔１―｛３―（Ｎ―第３級ブ
トキシカルボニルイミノ）プロピル｝―1H―
テトラゾール―５―イル〕チオメチル―３―セ
フエム―４―カルボン酸（シン異性体）、
mp113〜117℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1780，1680，
1620，1520，1250，1160，1100，1040，
1000，740，700cm-1 N.M.R.（DMSO―d6，δ）：1.43（9H，ｓ），
1.53（3H，ｄ，Ｊ＝６Hz），2.0（2H，ｍ），
3.03（2H，ｍ），3.70（2H，ｍ），4.10−4.67
（4H，ｍ），4.88（1H，ｑ，Ｊ＝６Hz），5.10
（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.17（2H，ｓ），5.80
（1H，dd，Ｊ＝５および８Hz），6.53（1H，
ｍ），7.30（5H，ｓ），8.10（2H，broad ｓ），
9.40および9.55（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (110) ７―〔２―（１―ブトキシカルボニルエ
トキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，２，
４―チアジアゾール―３―イル）アセトアミ
ド〕―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異
性体）、mp147〜151℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3400，3300，3200，1770，
1720，1680，1610，1520，1280，1235，
1155，1045，980，740cm-1 N.M.R.（DMSO―d6，δ）：0.87（3H，ｔ，Ｊ
＝６Hz），1.46（3H，ｄ，Ｊ＝７Hz），0.8−
1.8（4H，ｍ），3.6（2H，ｍ），4.08（2H，ｔ，
Ｊ＝６Hz），4.74（1H，ｑ，Ｊ＝７Hz），5.08
（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.83（1H，dd，Ｊ＝
５および８Hz），6.4（1H，ｍ），8.07（2H，
broad ｓ），9.39および9.44（1H，ｄ，Ｊ＝
６Hz） (111) ７―〔２―（１―ブトキシカルボニルエ
トキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，２，
４―チアジアゾール―３―イル）アセトアミ
ド〕―３―〔１―｛３―（Ｎ―第３級ブトキシ
カルボニルアミノ）プロピル｝―1H―テトラ
ゾール―５―イル〕チオメチル―３―セフエム
―４―カルボン酸（シン異性体）、mp149〜155
℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1780，1700，
1620，1520，1250，1160，1100，1040，
1000，740，720cm-1 N.M.R.（DMSO―d6，δ）：0.26（3H，ｔ，Ｊ
＝７Hz），1.40（9H，ｓ），1.0−1.7（4H，
ｍ），1.43（3H，ｄ，Ｊ＝７Hz），1.7−2.3
（2H，ｍ），3.0（2H，ｍ），3.7（2H，ｍ），4.0
−4.5（6H，ｍ），4.77（1H，ｑ，Ｊ＝７Hz），
5.15（1H，ｄ，Ｊ＝６Hz），5.8（1H，ｍ），
6.9（1H，ｍ），8.13（2H，broad ｓ），9.5
（1H，ｍ） (112) ７―〔２―（２―Ｄ―フエニルグリシル
アミノエトキシイミノ）―２―（５―アミノ―
１，２，４―チアジアゾール―３―イル）アセ
トアミド〕―２―メチル―３―セフエム―４―
カルボン酸（シン異性体）、mp204〜222℃（分
解）。 I.R.（ヌジヨール）：3260，3150，1760，1665，
1616，1512，1400，1045cm-1 (113) ７―〔２―（３―Ｄ―フエニルグリシル
アミノプロポキシイミノ）―２―（５―アミノ
―１，２，４―チアジアゾール―３―イル）ア
セトアミド〕―２―メチル―３―セフエム―４
―カルボン酸（シン異性体）、mp203〜231℃
（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3280，1170，1760，1660，
1600，1520，1400cm-1 N.M.R.（D2O＋DCl，δ）：1.47（3H，ｄ，Ｊ＝
7.5Hz），1.7−2.3（2H，ｍ），3.40（2H，ｔ，
Ｊ＝７Hz），3.88（1H，ｑ，Ｊ＝7.5Hz），4.33
（2H，ｔ，Ｊ＝６Hz），5.18（1H，ｄ，Ｊ＝
4.5Hz），5.20（1H，ｓ），5.95（1H，ｄ，Ｊ＝
4.5Hz），6.90（1H，ｄ，Ｊ＝6.0Hz），7.57
（5H，ｓ） (114) ７―〔２―（１―シクロヘキシルオキシ
カルボニルエトキシイミノ）―２―（５―アミ
ノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イル）
アセトアミド〕―３―〔１―（３―アミノプロ
ピル）―1H―テトラゾール―５―イル〕チオ
メチル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン
異性体）、mp175〜178℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3400−3200，1760，1680，
1610，1520，1220，1100，1000，890，790cm
-1 N.M.R.（DMSO―d6，δ）：0.9−2.0（13H，
ｍ），2.2（2H，ｍ），2.9（2H，ｍ），3.6（2H，
ｍ），4.0−5.1（5H，ｍ），4.76（1H，ｑ，Ｊ
＝７Hz），5.03（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.77
（1H，ｍ），8.17（2H，broad ｓ），9.45（1H，
ｍ） (115) ７―〔２―（１―ベンジルオキシカルボ
ニルエトキシイミノ）―２―（５―アミノ―
１，２，４―チアジアゾール―３―イル）アセ
トアミド〕―３―〔１―（３―アミノプロピ
ル）―1H―テトラゾール―５―イル〕チオメ
チル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異
性体）、mp162〜166℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1760，1680，
1620，1520，1100，1040，1000，740cm-1 N.M.R.（DMSO―d6，δ）：1.47（3H，ｄ，Ｊ
＝６Hz），2.23（2H，ｍ），2.90（2H，ｍ），
3.60（2H，ｍ），4.43（4H，ｍ），4.90（1H，
ｑ，Ｊ＝６Hz），5.07（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），
（2H，ｓ），5.77（1H，ｍ），7.43（5H，ｓ），
8.23（2H，ｍ），9.57（1H，ｍ） (116) ７―〔２―（１―ブトキシカルボニルエ
トキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，２，
４―チアジアゾール―３―イル）アセトアミ
ド〕―３―〔１―（３―アミノプロピル）―
1H―テトラゾール―５―イル〕チオメチル―
３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性体）、
mp158〜163℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3400−3200，1770，1680，
1610，1530，1300，1290，1050，1040，
1000，960，900，790，740，720cm-1 (117) ７―〔２―（３―アミノプロポキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―２―メ
チル―３―セフエム―４―カルボン酸のピバロ
イルオキシメチルエステルの塩酸塩（シン異性
体）、mp91〜156℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3150，1780，1745，1670，
1625，1525cm-1 (118) ７―〔２―（３―アミノプロポキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
（１―メチル―1H―テトラゾール―５―イル）
チオメチル―３―セフエム―４―カルボン酸の
ピバロイルオキシメチルエステルの塩酸塩（シ
ン異性体）、mp110〜125℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：1780，1745，1670，1625，
1525cm-1 (119) ７―〔２―（３―アミノプロポキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
（５―メチル―１，３，４―チアジアゾール―
２―イル）チオメチル―３―セフエム―４―カ
ルボン酸のピバロイルオキシメチルエステルの
塩酸塩（シン異性体）、mp88〜153℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：2150，1780，1745，1650，
1625，1525cm-1 N.M.R.（DMSO―d6＋D2O，δ）：1.16（9H，
ｓ），1.6−2.2（2H，ｍ），2.6−3.1（2H，ｍ），
2.68（3H，ｓ），3.76（2H，broad ｓ），4.20
および4.53（2H，ABq，Ｊ＝18Hz），4.24
（2H，broad ｓ），5.18（1H，ｄ，Ｊ＝4.5
Hz），5.6−6.0（3H，ｍ） (120) ７―〔２―（３―アミノプロポキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
〔１―（２―ヒドロキシエチル）―1H―テトラ
ゾール―５―イル〕チオメチル―３―セフエム
―４―カルボン酸のピバロイルオキシメチルエ
ステルの塩酸塩（シン異性体）、mp150〜175℃
（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3150，1780，1740，1670，
1630，1520cm-1 (121) ７―〔２―（３―アミノプロポキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
（１，３，４―チアジアゾール―２―イル）チ
オメチル―３―セフエム―４―カルボン酸のピ
バロイルオキシメチルエステルの塩酸塩（シン
異性体）、mp96〜155℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3150，1775，1730，
1670，1625，1530cm-1 (122) ７―〔２―（４―アミノメチルベンジル
オキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，２，
４―チアジアゾール―３―イル）アセトアミ
ド〕―３―メチル―３―セフエム―４―カルボ
ン酸のピバロイルオキシメチルエステルの塩酸
塩（シン異性体）、mp160〜168℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：1780，1745，1670，1628cm
-1 (123) ７―〔２―アリルオキシイミノ―２―
（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―
３―イル）アセトアミド〕―３―〔１―（２―
アミノエチル）―1H―テトラゾール―５―イ
ル〕チオメチル―３―セフエム―４―カルボン
酸のピバロイルオキシメチルエステルの義酸塩
（シン異性体）、mp95〜105℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：1790，1735，1452，1370，
1118，990cm-1 N.M.R.（DMSO―d6＋D2O，δ）：1.2（9H，
ｓ），3.2−3.35（2H，ｍ），3.7（2H，broad
ｓ），4.2−4.6（2H，ｍ），4.1−4.6（2H，ｍ），
4.7（2H，broad ｓ），4.8−5.2（1H，ｍ），
5.25（1H，ｄ，Ｊ＝4.5Hz），5.45（2H，ｍ），
5.7−6.25（2H，ｍ），5.8（1H，ｄ，Ｊ＝4.5
Hz） (124) ７―〔２―シクロペンチルオキシイミノ
―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾ
ール―３―イル）アセトアミド〕―２―メチル
―３―セフエム―４―カルボン酸の１―アセト
キシエチルエステル（シン異性体）。 I.R.（ヌジヨール）：3400，3310，3150，1780，
1770，1750，1675cm-1 (125) ７―〔２―シクロペンチルオキシイミノ
―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾ
ール―３―イル）アセトアミド〕―２―メチル
―３―セフエム―４―カルボン酸の１―イソブ
チリルオキシエチルエステル（シン異性体）、
無晶形粉末 I.R.（ヌジヨール）：3400，3300，3170，1780，
1745，1675，1620，1525cm-1 N.M.R.（DMSO―d6，δ）：1.08（6H，ｄ，Ｊ
＝７Hz），1.2−2.2（14H，ｍ），2.2−2.9（1H，
ｍ），3.88（1H，ｑ，Ｊ＝７Hz），4.6−5.0
（1H，ｍ），5.12（1H，ｄ，Ｊ＝4.5Hz），5.90
（1H，dd，Ｊ＝4.5および８Hz），6.63（1H，
ｄ，Ｊ＝７Hz），8.06（2H，broad ｓ），9.43
（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (126) ７―〔２―（２―シクロペンテン―１―
イルオキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―２―メチル―３―セフエム―４―カル
ボン酸の１―アセトキシプロピルエステル（シ
ン異性体）、mp110〜128℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3400，3280，3150，1780，
1750，1730，1620cm-1 (127) ７―〔２―（２―シクロペンテン―１―
イルオキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―２―メチル―３―セフエム―４―カル
ボン酸の１―（２―アジドエトキシカルボニル
オキシ）エチルエステル（シン異性体）、mp85
〜100℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3310，2200，1760−1785，
1680cm-1 N.M.R.（DMSO―d6＋D2O，δ）：1.48（3H，
ｄ，Ｊ＝６Hz），1.5（3H，ｄ，Ｊ＝4.5Hz），
2.0−2.5（4H，ｍ），3.5−4.1（1H，ｍ），3.63
（2H，ｔ，Ｊ＝４Hz），4.30（2H，ｔ，Ｊ＝
４Hz），5.16（1H，ｄ，Ｊ＝4.5Hz），5.2−5.45
（1H，ｍ），5.7−6.2（2H，ｍ），６−6.2（1H，
ｍ），6.6−6.8（1H，ｍ），6.7（1H，ｄ，Ｊ＝
６Hz） (128) ７―〔２―（２―シクロペンテン―１―
イルオキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―２―メチル―３―セフエム―４―カル
ボン酸の１―エトキシカルボニルオキシエチル
エステル（シン異性体）。 I.R.（ヌジヨール）：3420−3300，3150，1780，
1760，1675，1620cm-1 (129) ７―〔２―｛３―（Ｎ―第３級ブトキシ
カルボニルアミノ）プロポキシイミノ｝―２―
（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―
３―イル）アセトアミド〕―２―メチル―３―
セフエム―４―カルボン酸のピバロイルオキシ
メチルエステル（シン異性体）粉末、mp66〜
75℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，1780，1745，1680，
1620cm-1 (130) ７―〔２―｛３（Ｎ―第３級ブトキシカル
ボニルアミノ）プロポキシイミノ｝―２―（５
―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―
イル）アセトアミド〕―３―（１―メチル―
1H―テトラゾール―５―イル）チオメチル―
３―セフエム―４―カルボン酸のピバロイルオ
キシメチルエステル（シン異性体）、粉末。 I.R.（ヌジヨール）：3300，1780，1745，1680，
1620cm-1 (131) ７―〔２―｛３―（Ｎ―第３級ブトキシ
カルボニルアミノ）プロポキシイミノ｝―２―
（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―
３―イル）アセトアミド〕―３―（５―メチル
―１，３，４―チアジアゾール―２―イル）チ
オメチル―３―セフエム―４―カルボン酸のピ
バロイルオキシメチルエステル（シン異性体）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3150，1785，1745，
1675，1615cm-1 N.M.R.（DMSO―d6＋D2O，δ）：1.15（9H，
ｓ），1.37（9H，ｓ），1.5−2.0（2H，ｍ），
2.65（3H，ｓ），2.8−3.2（2H，ｍ），3.5−3.8
（2H，ｍ），3.9−４，３（2H，ｍ），41.6およ
び4.53（2H，ABq，Ｊ＝13Hz），5.17（1H，
ｄ，Ｊ＝4.5Hz），5.6−6.0（3H，ｍ） (132) ７―〔２―｛３―（Ｎ―第３級ブトキシ
カルボニルアミノ）プロポキシイミノ｝―２―
（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―
３―イル）アセトアミド〕―３―〔１―（２―
ヒドロキシエチル）―1H―テトラゾール―５
―イル〕チオメチル―３―セフエム―４―カル
ボン酸のピバロイルオキシメチルエステル（シ
ン異性体）、粉末、mp88〜101℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，1780，1750，1675，
1620cm-1 (133) ７―〔２―｛３―（Ｎ―第３級ブトキシ
カルボニルアミノ）プロポキシイミノ｝―２―
（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―
３―イル）アセトアミド〕―３―（１，３，４
―チアジアゾール―２―イル）チオメチル―３
―セフエム―４―カルボン酸のピバロイルオキ
シメチルエステル（シン異性体）、粉末、mp71
〜84℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，1780，1745，1680，
1615cm-1 (134) ７―〔２―（２―シクロヘキセン―１―
イルオキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕セフアロスポラン酸のピバロイルオキシ
メチルエステル（シン異性体）、mp93〜101℃
（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3400，3300，3180，1780，
1740，1675，1615，1525cm-1 (135) ７―〔２―（２―シクロペテン―１―イ
ルオキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―２―メチル―３―セフエム―４―カル
ボン酸のフタリド―３―イルエステル（シン異
性体）、mp131〜144℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3420，3210，3150，1780，
1740，1675，1620，1525cm-1 (136) ７―〔２―（２―シクロペンテン―１―
イルオキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―２―メチル―３―セフエム―４―カル
ボン酸のピバロイルオキシメチルエステル（シ
ン異性体）、mp111〜124℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3400，3300，3270，1775，
1740，1670，1620，1520cm-1 (137) ７―〔２―（２―シクロペンテン―１―
イルオキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―２―メチル―３―セフエム―４―カル
ボン酸の１―ベンゾイルオキシエチルエステル
（シン異性体）、mp132〜137℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3400，3300，3160，1780，
1738，1680，1620cm-1 N.M.R.（DMSO―d6＋D2O，δ）：１，43（3H，
ｄ，Ｊ＝７Hz），1.62（3H，ｄ，Ｊ＝５Hz），
1.7−2.4（4H，ｍ），3.84（1H，ｑ，Ｊ＝７
Hz），5.0−5.4（1H，ｍ），5.13（1H，ｄ，Ｊ
＝4.5Hz），5.6−6.3（3H，ｍ），6.70（1H，ｄ，
Ｊ＝６Hz），7.16（1H，ｑ，Ｊ＝５Hz），7.3−
8.2（5H，ｍ） (138) ７―〔２―｛４―（Ｎ−第３級ブトキシ
カルボニルアミノ）メチルベンジルオキシイミ
ノ｝―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―メ
チル―３―セフエム―４―カルボン酸のピバロ
イルオキシメチルエステル（シン異性体）粉
末。 I.R.（ヌジヨール）：3300，1780，1750，1680cm
-1 (139) ７―〔２―アリルオキシイミノ―２―
（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―
３―イル）アセトアミド〕―３―〔１―｛２―
Ｎ―第３級ブトキシカルボニルアミノ）エチ
ル｝―1H―テトラゾール―５―イル〕チオメ
チル―３―セフエム―４―カルボン酸のピバロ
イルオキシメチルエステル（シン異性体）、粉
末。 I.R.（ヌジヨール）：3300，1780，1750，1680cm
-1 (140) ７―〔２―｛２―（Ｎ―（Ｎ―第３級ブ
トキシカルボニル）―Ｄ―フエニルグリシルア
ミノ）エトキシイミノ｝―２―（５―アミノ―
１，２，４―チアジアゾール―３―イル）アセ
トアミド〕―２―メチル―３―セフエム―４―
カルボン酸（シン異性体）、mp77〜91℃（分
解） I.R.（ヌジヨール）：3300，3160，1770，1680，
1660，1630，1525cm-1 N.M.R.（DMSO―d6，δ）：1.37（9H，ｓ），
1.40（3H，ｄ，Ｊ＝８Hz），3.1−4.2（5H，
ｍ），5.08（1H，ｄ，Ｊ＝4.5Hz），5.10（1H，
ｄ，Ｊ＝８Hz），5.90（1H，dd，Ｊ＝4.5およ
び９Hz），6.53（1H，ｄ，Ｊ＝7.5Hz），7.32
（5H，ｓ），8.13（2H，broad ｓ），9.48（1H，
ｄ，Ｊ＝９Hz） (141) ７―〔２―｛３―（Ｎ―（２―（１―ア
ミノ―１―シクロヘキシル）アセチル）アミノ
プロボキシイミノ｝―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―２―メチル―３―セフエム―４―カル
ボン酸（シン異性体）、mp198〜224℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3250，3150，1760，1640，
1580，1520cm-1 (142) ７―〔２―｛３―（Ｎ―（Ｎ―第３級ブ
トキシカルボニル―Ｄ―フエニルグリシルアミ
ノ）プロポキシイミノ｝―２―（５―アミノ―
１，２，４―チアジアゾール―３―イル）アセ
トアミド〕―２―メチル―３―セフエム―４―
カルボン酸（シン異性体）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1750，1700，
1650，1525cm-1 N.M.R.（DMSO―d6＋D2O，δ）：1.3−1.6
（12H，ｍ），1.6−2.0（2H，ｍ），2.8−3.4
（2H，ｍ），3.82（1H，ｑ，Ｊ＝7.5Hz），3.9
−4.3（2H，ｍ），5.05（（1H，ｄ，Ｊ＝4.5
Hz），5.83（1H，ｄ，Ｊ＝4.5Hz），6.48（1H，
ｄ，Ｊ＝６Hz） 実施例 41 ７―〔２―（１―第３級ブトキシカルボニルエ
トキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，２，４
―チアジアゾール―３―イル）アセトアミド〕セ
フアロスポラン酸（シン異性体）（5.7ｇ）、１―
〔３―（Ｎ―第３級ブトキシカルボニルアミノ）
プロピル〕―1H―テトラゾール―５―チオール
（3.9ｇ）および炭酸水素ナトリウム（2.5ｇ）を
リン酸緩衝液（PH6.8：150ml）に混合した液を70
℃で4.6時間撹拌する。反応液を氷冷後、酢酸エ
チルで数回洗浄し、次いでその水層上に酢酸エチ
ルを加える。得られた混液を塩酸で酸性化した
後、酢酸エチルで抽出する。抽出液を水および塩
化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、硫酸マグネシ
ウムで乾燥後、溶媒を留去する。残渣をジエチル
エーテルで粉末化し、これを取すると、７―
〔２―（１―カルボキシエトキシイミノ）―２―
（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３
―イル）アセトアミド〕―３―〔１―｛３―（Ｎ
―第３級ブトキシカルボニルアミノ）プロピル｝
―1H―テトラゾール―５―イル〕チオメチル―
３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性体）の
褐色粉末（3.5ｇ）が得られた。 mp110〜115℃（分解）。 I.R.（Nujol）：3300，3200，1770，1680，1600，
1520，1250，1000，720cm-1 N.M.R.（DMSO―d6＋D2O，δ）：1.4（12H，
ｍ），2.02（2H，ｍ），2.98（2H，ｔ，Ｊ＝６
Hz），3.70（2H，ｍ），4.1−4.5（4H，ｍ），
4.70（1H，ｑ，Ｊ＝７Hz），5.13（1H，ｄ，Ｊ
＝５Hz），5.85（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz） 実施例 42 実施例14〜17および41と同様の方法に従つて下
記の化合物を得た。 (1) ７―〔２―（４―クロロフエノキシイミノ）
―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾ
ール―３―イル）アセトアミド〕―３―（１―
アリル―1H―テトラゾール―５―イル）チオ
メチル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン
異性体）mp120〜125℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3290，3180，1770，1680，
1615，1580，1520，1480cm-1 (2) ７―〔２―（４―クロロフエノキシイミノ）
―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾ
ール―３―イル）アセトアミド〕―３―（１―
メチル―1H―テトラゾール―５―イル）チオ
メチル―３―セフエム―４―カルボン酸。 （シン異性体）mp130〜135℃（分解） I.R.（ヌジヨール）：3400，3300，3280，1770，
1670，1615，1580，1520，1480cm-1 (3) ７―〔２―（４―クロロフエノキシイミノ）
―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾ
ール―３―イル）アセトアミド〕―３―〔１―
〔２―カルボキシエチル）―1H―テトラゾール
―５―イル〕チオメチル―３―セフエム―４―
カルボン酸（シン異性体）， mp135〜140℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3400，3270，3190，1770，
1680，1620，1585，1520，1480cm-1 (4) ７―〔２―（４―クロロフエノキシイミノ）
―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾ
ール―３―イル）アセトアミド〕―３―〔２―
カルボキシメチル―３―オキソ―２，３―ジヒ
ドロ―１，２，４―トリアゾロ〔４，３，―
ｂ〕ピリダジン―６―イル〕チオメチル―３―
セフエム―４―カルボン酸（シン異性体），
mp140〜145℃（分解）． I.R.（ヌジヨール）：3400，3300，3190，1765，
1700，1620，1580，1540，1520，1480cm-1 (5) ７―〔２―（４―クロロフエノキシイミノ）
―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾ
ール―３―イル）アセトアミド〕―３―（テト
ラゾロ〔１，５−ｂ〕ピリダジン―６―イル）
チオメチル―３―セフエム―４―カルボン酸
（シン異性体），mp140〜145℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3350，3240，1780，1685，
1625，1530，1490cm-1 (6) ７―〔２―（α―第３級ブトキシカルボニル
ベンジルオキシイミノ）―２―（５―アミノ―
１，２，４―チアジアゾール―３―イル）アセ
トアミド〕―３―（13，４―チアジアゾール―
２―イル）チオメチル―３―セフエム―４―カ
ルボン酸（シン異性体）mp105〜110℃（分
解）． I.R.（ヌジヨール）：3400，3300，3180，1780，
1720，1680，1620，1520cm-1 (7) ７―〔２―（α―第３級ブトキシカルボニル
ベンジルオキシイミノ）―２―（５―アミノ―
１，２，４―チアジアゾール―３―イル）アセ
トアミド〕―３―〔１―｛２―（Ｎ―第３級ブ
トキシカルボニルアミノ）エチル｝―1H―テ
トラゾール―５―イル）チオメチル―３―セフ
エム―４―カルボン酸（シン異性体） mp105〜110℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3360，3220，1780，1690，
1625，1525cm-1 (8) ７―〔２―（２―プロピニルオキシイミノ）
―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾ
ール―３―イル）アセトアミド〕―３―〔１―
（２―カルボキシエチル）―1H―テトラゾール
―５―イル〕チオメチル―３―セフエム―４―
カルボン酸（シン異性体），mp125〜130℃（分
解）． I.R.（ヌジヨール）：3400，3260，3190，2580，
1765，1710，1670，1620，1520cm-1 (9) ７―〔２―（チオラン―１，１―ジオキサイ
ド―３―イル）オキシイミノ―２―（５―アミ
ノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イル）
アセトアミド〕―３―（１，３，４―チアジア
ゾール―２―イル）チオメチル―３―セフエム
―４―カルボン酸（シン異性体），mp170〜175
℃（分解）． I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1670，
1620，1520cm-1 (10) ７―〔２―アリルオキシイミノ―２―（５―
アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イ
ル）アセトアミド〕―３―（１―カルボキシメ
チル―1H―テトラゾール―５―イル）チオメ
チル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異
性体）mp140〜145℃（分解）． I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1720，
1670，1620，1520cm-1 (11) ７―〔２―（２―プロピルオキシイミノ）―
２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾー
ル―３―イル）アセトアミド〕―３―（１―カ
ルボキシメチル―1H―テトラゾール―５―イ
ル）チオメチル―３―セフエム―４―カルボン
酸（シン異性体），mp135〜140℃（分解） I.R.（ヌジヨール）：3250，3150，1770，1720，
1670，1620，1520cm-1 (12) ７―〔２―アリルオキシイミノ―２―（５―
アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イ
ル）アセトアミド〕―３―〔１―（２―カルボ
キシエチル）―1H―テトラゾール―５―イル〕
チオメチル―３―セフエム―４―カルボン酸
（シン異性体），mp140〜145℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1720，
1670，1620，1520cm-1 (13) ７―〔２―（第３級ブトキシカルボニルメ
トキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，２，
４―チアジアゾール―３―イル）アセトアミ
ド〕―３―〔１―（２―カルボキシエチル）―
1H―テトラゾール―５―イル〕チオメチル―
３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性体），
mp150〜155℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1720，
1700，1620，1520cm-1 (14) ７―〔２―（第３級ブトキシカルボニルメ
トキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，２，
４―チアジアゾール―３―イル）アセトアミ
ド〕―３―〔１―｛３―（４―メチル―１―ピ
ペラジニル）プロピル｝―1H―テトラゾール
―５―イル〕チオメチル―３―セフエム―４―
カルボン酸（シン異性体），mp220〜225℃（分
解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，1700，1680，1605，
1520cm-1 (15) ７―〔２―（１―第３級ブトキシカルボニ
ルプロポキシイミノ）―２―（５―アミノ―
１，２，４―チアジアゾール―３―イル）アセ
トアミド〕―３―（１，３，４―チアゾール―
２―イル）チオメチル―３―セフエム―４―カ
ルボン酸（シン異性体），mp101〜105℃（分
解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3150，1770，1720，
1620，1520，1450，1370，1250，1150，
1010，900，840，720cm-1 (16) ７―〔２―（１―第３級ブトキシカルボニ
ルエトキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―（１，３，４―チアジアゾール―
２―イル）チオメチル―３―セフエム―４―カ
ルボン酸（シン異性体），mp120〜128℃（分
解）。 I.R.（ヌジヨール）：3280，3180，1770，1720，
1680，1620，1520，1240，1150，1000，740，
720cm-1 (17) ７―〔２―（１―メチル―１―第３級ブト
キシカルボニルエトキシイミノ）―２―（５―
アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イ
ル）アセトアミド〕―３―（１，３，４―チア
ジアゾール―２―イル）チオメチル―３―セフ
エム―４―カルボン酸（シン異性体）， mp115〜120℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3280，3170，1780，1720，
1680，1520，1140，990，750cm-1 (18) ７―〔２―（１―第３級ブトキシカルボニ
ル―１―シクロペンチルオキシイミノ）―２―
（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―
３―イル）アセトアミド〕―３―（１，３，４
―チアジアゾール―２―イル）チオメチル―３
―セフエム―４―カルボン酸（シン異性体），
mp140〜143℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3180，1770，1720―
1670，1620，1520，1245，1150，1060，995，
840cm-1 (19) ７―〔２―（１―メチル―１―第３級ブト
キシカルボニルエトキシイミノ）―２―（５―
アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イ
ル）アセトアミド〕―３―〔１―｛２―（Ｎ―
第３級ブトキシカルボニルアミノ）エチル｝―
1H―テトラゾール―５―イル〕チオメチル―
３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性体），
mp96〜100℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3150，1780，1680，
1570，1240，1160，990cm-1 (20) ７―〔２―（１―第３級ブトキシカルボニ
ルエトキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―（１―アリル―1H―テトラゾー
ル―５―イル）チオメチル―３―セフエム―４
―カルボン酸（シン異性体），mp96〜100℃
（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3150，1780，1720，
1680，1620，1520，1240，1150，1090，1000
cm-1 (21) ７―〔２―（１―フエニルエトキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
（１，３，４―チアジアゾール―２―イル）チ
オメチル―３―セフエム―４―カルボン酸（シ
ン異性体），175℃以下で分解。 I.R.（ヌジヨール）：3400，3250，3150，1750，
1650，1610，1520，1400，1240，1160，
1060，1000，700cm-1 (22) ７―〔２―（ｐ―トリルオキシイミノ）―
２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾー
ル―３―イル）アセトアミド〕―３―（１，
３，４―チアジアゾール―２―イル）チオメチ
ル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性
体），150℃以下で分解。このものはＯ―トリル
異性体との混合物である。 I.R.（ヌジヨール）：3350，3250，1780，1680，
1630，1530，1510，1230，1050，910，820cm
-1 (23) ７―〔２―（３―トリフルオロメチルフエ
ノキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，２，
４―チアジアゾール―３―イル）アセトアミ
ド〕―３―（１―アリル―1H―テトラゾール
―５―イル）チオメチル―３―セフエム―４―
カルボン酸（シン異性体），155℃以下で分解。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1680，
1620，1520，1320，1160，1120，1060，980，
930，700cm-1 (24) ７―〔２―（３―トリフルオロメチルフエ
ノキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，２，
４―チアジアゾール―３―イル）アセトアミ
ド〕―３―（１―メチル―1H―テトラゾール
―５―イル）チオメチル―３―セフエム―４―
カルボン酸（シン異性体），170℃以下で分解。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1680，
1620，1520，1320，1160，1120，1060，930，
790，700cm-1 (25) ７―〔２―（４―フルオロフエノキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
（１―メチル―1H―テトラゾール―５―イル）
チオメチル―３―セフエム―４―カルボン酸
（シン異性体），170℃以下で分解。 I.R.（ヌジヨール）：3450，3350，3200，1780，
1710，1680，1610，1510，1590，1240，
1200，1170，1090，990，910，840cm-1 (26) ７―〔２―（２，４―ジクロロフエノキシ
イミノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チ
アジアゾール―３―イル）アセトアミド〕―３
―（１，３，４―チアジアゾール―２―イル）
チオメチル―３―セフエム―４―カルボン酸
（シン異性体），165℃以下で分解。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1680，
1620，1520，1250，1230，1100，1060，960，
910，810cm-1 (27) ７―〔２―｛３―（Ｎ―第３級ブトキシカ
ルボニルアミノ）プロポキシイミノ｝―２―
（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―
３―イル）アセトアミド〕―３―（１，３，４
―チアジアゾール―２―イル）チオメチル―３
―セフエム―４―カルボン酸（シン異性体）， I.R.（ヌジヨール）：3200，3160，1773，1685，
1620，cm-1 (28) ７―〔２―｛３―（Ｎ―第３級ブトキシカ
ルボニルアミノ）プロポキシイミノ｝―２―
（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―
３―イル）アセトアミド〕―３―〔１―（２―
ヒドロキシエチル）―1H―テトラゾール―５
―イル〕チオメチル―３―セフエム―４―カル
ボン酸（シン異性体）。 I.R.（ヌジヨール）：3200，3160，1775，1720，
1700，1675，1620cm-1 (29) ７―〔２―｛３―（Ｎ―第３級ブトキシカ
ルボニルアミノ）プロポキシイミノ｝―２―
（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―
３―イル）アセトアミド〕―３―（５―メチル
―１，３，４―チアジアゾール―２―イル）チ
オメチル―３―セフエム―４―カルボン酸（シ
ン異性体）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3150，1775，1710，
1700，1670，1650，1620cm-1 (30) ７―〔２―｛３―（Ｎ―第３級ブトキシカ
ルボニルアミノ）プロポキシイミノ｝―２―
（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―
３―イル）アセトアミド〕―３―（１―メチル
―1H―テトラゾール―５―イル）チオメチル
―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性
体）， mp81〜119℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3180，1773，1715，
1700，1670，1620cm-1 (31) ７―〔２―カルボキシメトキシイミノ―２
―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール
―３―イル）アセトアミド〕―３―〔１―｛２
―（Ｎ，Ｎ―ジメチルアミノ）エチル｝―1H
―テトラゾール―５―イル〕チオメチル―３―
セフエム―４―カルボン酸（シン異性体）， mp170〜173℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3400，3280，3150，1760，
1665，1610，1520cm-1 NMR（DMSO―d6＋D2O，δ）：2.53（6H，
ｓ），3.07−3.37（2H，ｍ），3.50−3.77（2H，
ｍ），4.10−4.37（2H，ｍ），4.43−4.83（4H，
ｍ），5.10（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.80（1H，
ｄ，Ｊ＝５Hz） (32) ７―〔２―カルボキシメトキシイミノ―２
―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール
―３―イル）アセトアミド〕―３―〔１―｛３
―Ｎ，Ｎ―ジメチルアミノ）プロピル｝―1H
―テトラゾール―５―イル〕チオメチル―３―
セフエム―４―カルボン酸（シン異性体）， mp170〜175℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3400，3280，3160，1760，
1665，1610，1520cm-1 NMR（DMSO―d6，δ）：2.10−2.43（2H，
ｍ），2.70（6H，ｓ），2.92−3.28（2H，ｍ），
3.45−3.80（2H，ｍ），4.17−4.80（6H，ｍ），
5.10（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.84（1H，dd，Ｊ
＝5and8Hz），8.15（2H，broad ｓ），10.1
（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (33) ７―〔２―（２―プロピニルオキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
〔１―｛３―（Ｎ―第３級ブトキシカルボニル
アミノ）プロピル｝―1H―テトラゾール―５
―イル〕チオメチル―３―セフエム―４―カル
ボン酸（シン異性体），mp85〜90℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3400，3290，3200，1770，
1680，1620，1520cm-1 NMR（DMSO―d6，δ）：1.40（9H，ｓ），1.77
−2.17（2H，ｍ），2.78−3.23（2H，ｍ），3.50
（1H，ｔ，Ｊ＝２Hz），3.73（2H，broad
ｓ），4.07−4.53（4H，ｍ），4.82（2H，ｄ，
Ｊ＝２Hz），5.15（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.85
（1H，dd，Ｊ＝5and8Hz），8.17（2H，broad
ｓ），9.65（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (34) ７―〔２―カルボキシメトキシイミノ―２
―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール
―３―イル）アセトアミド〕―３―〔１―｛３
―（Ｎ―第３級ブトキシカルボニルアミノ）プ
ロピル｝―1H―テトラゾール―５―イル〕チ
オメチル―３―セフエム―４―カルボン酸（シ
ン異性体），mp185〜190℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1680，
1620，1520cm-1 NMR（DMSO―d6，δ）：1.33（9H，ｓ），1.67
−2.12（2H，ｍ），2.77−3.07（2H，ｍ），3.63
（2H，broad ｓ），4.07−4.43（4H，ｍ），
4.60（2H，ｓ），5.05（1H，ｄ，Ｊ＝４Hz），
5.77（1H，dd，Ｊ＝4and8Hz），8.08（2H，
ｓ），9.47（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (35) ７―〔２―（２，２，２―トリフルオロエ
トキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，２，
４―チアジアゾール―３―イル）アセトアミ
ド〕―３―（１―カルボキシメチル―1H―テ
トラゾール―５―イル）チオメチル―３―セフ
エム―４―カルボン酸（シン異性体）， mp130〜132℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1720，
1670，1620，1520cm-1 NMR（DMSO―d6，δ）：3.73（2H，broad
ｓ），4.30and4.53（2H，ABq，Ｊ＝14Hz），
4.73and4.97（2H，ABq，Ｊ＝８Hz），5.10
（1H，ｄ，Ｊ＝４Hz），5.35（2H，ｓ），5.87
（1H，dd，Ｊ＝4and8Hz），8.23（2H，ｓ）
9.80（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (36) ７―〔２―（１―カルボキシ―２―メチル
プロポキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―〔１―｛３―（Ｎ―第３級ブトキ
シカルボニルアミノ）プロピル｝―1H―テト
ラゾール―５―イル〕チオメチル―３―セフエ
ム―４―カルボン酸（シン異性体）， mp192〜195℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3400−3200，1780，1680，
1520，1450，1360，1240，1160，1020，730
cm-1 NMR（DMSO―d6，δ）：0.98（6H，ｄ，Ｊ＝
７Hz），1.38（9H，ｓ），1.8−2.2（3H，ｍ），
2.8−3.2（2H，ｍ），3.7（2H，ｍ），4.1−4.7
（5H，ｍ），5.12（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.7−
6.9（1H，ｍ），6.7−6.9（1H，ｍ），8.03（2H，
broad ｓ），9.42（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (37) ７―〔２―（１―カルボキシプロポキシイ
ミノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チア
ジアゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
〔１―｛３―（Ｎ―第３級ブトキシカルボニル
アミノ）プロピル｝―1H―テトラゾール―５
―イル〕チオメチル―３―セフエム―４―カル
ボン酸（シン異性体），mp185〜192℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1680，
1620，1520，1450，1360，1250，1160，
1000，730−710cm-1 NMR（DMSO―d6，δ）：1.08（3H，ｔ，Ｊ＝
７Hz），1.35（9H，ｓ），1.6−2.1（4H，ｍ），
2.6−3.1（2H，ｍ），3.7（2H，ｍ），4.1−4.6
（5H，ｍ），5.10（1H，ｄ，Ｊ＝６Hz）5.81
（1H，dd，Ｊ＝5and8Hz），6.8（1H，ｍ），
8.1（2H，broad ｓ），9.45and9.47（1H，ｄ，
Ｊ＝８Hz） (38) ７―〔２―｛３―（Ｎ―第３級ブトキシカ
ルボニルアミノ）プロポキシイミノ｝―２―
（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―
３―イル）アセトアミド〕―３―〔１―｛３―
（Ｎ―第３級ブトキシカルボニルアミノ）プロ
ピル｝―1H―テトラゾール―５―イル〕チオ
メチル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン
異性体）， I.R.（ヌジヨール）：3300，3150，1775，1715，
1675，1650，1615cm-1 NMR（DMSO―d6＋D2O，δ）：1.37（18H，
ｓ），1.5−2.1（4H，ｍ），2.7−3.3（4H，ｍ），
3.5−3.9（2H，ｍ），3.9−4.5（6H，ｍ），5.13
（1H，ｄ，Ｊ＝4.5Hz），5.83（1H，ｄ，Ｊ＝
4.5Hz） (39) ７―〔２―（１―カルボキシエトキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
〔１―｛３―（Ｎ―第３級ブトキシカルボニル
アミノ）プロピル｝―1H―テトラゾール―５
―イル〕チオメチル―３―セフエム―４―カル
ボン酸（シン異性体），mp110〜115℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1680，
1600，1520，1250，1000，720cm-1 NMR（DMSO―d6＋D2O，δ）：1.4（12H，ｍ）
2.02（2H，ｍ），2.98（2H，ｔ，Ｊ＝６Hz），
3.70（2H，ｍ），4.1−4.5（4H，ｍ），4.70
（1H，ｑ，Ｊ＝７Hz），5.13（1H，ｄ，Ｊ＝
５Hz），5.85（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz） (40) ７―〔２―（１―カルボキシ―１―シクロ
ペンチルオキシイミノ）―２―（５―アミノ―
１，２，４―チアジアゾール―３―イル）アセ
トアミド〕―３―〔１―｛３―（Ｎ―第３級ブ
トキシカルボニルアミノ）プロピル｝―1H―
テトラゾール―５―イル〕チオメチル―３―セ
フエム―４―カルボン酸（シン異性体）， mp200〜205℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1680，
1520，1250，1160，1000cm-1 NMR（DMSO―d6，δ）：1.38（9H，ｓ），1.68
（4H，ｍ），2.0（6H，ｍ），2.96（2H，ｍ），
3.70（2H，ｍ），4.26（4H，ｍ），5.12（1H，
ｄ，Ｊ＝５Hz），5.82（1H，dd，Ｊ＝5and8
Hz），6.86（1H，ｍ），8.14（2H，ｍ），9.40
（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (41) ７―〔２―カルボキシメトキシイミノ―２
―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール
―３―イル）アセトアミド〕―３―〔１―（３
―モルホリノプロピル）―1H―テトラゾール
―５―イル〕チオメチル―３―セフエム―４―
カルボン酸（シン異性体），mp190〜194℃（分
解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1680，
1610，1530，1240，1180，1090，1060，880，
760cm-1 NMR（DMSO―d6，δ）：2.17（2H，ｍ），2.63
（6H，ｍ），3.67（6H，ｍ），4.37（4H，ｍ），
4.67（2H，broad ｓ），5.15（1H，ｄ，Ｊ＝５
Hz），5.83（1H，dd，Ｊ＝5and8Hz），8.17
（2H，ｍ），9.73（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (42) ７―〔２―（１―カルボキシ―１―メチル
エトキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―〔１―｛３―（Ｎ―第３級ブトキ
シカルボニルアミノ）プロピル｝―1H―テト
ラゾール―５―イル〕チオメチル―３―セフエ
ム―４―カルボン酸（シン異性体）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3150，1770，1680，
1520，1240，1160，990cm-1 NMR（DMSO―d6，δ）：1.45（15H，broad
ｓ），2.0（2H，ｍ），3.0（2H，ｍ），3.77（2H，
ｍ），4.10−4.40（4H，ｍ），5.20（1H，ｄ，
Ｊ＝５Hz）5.87（1H，dd，Ｊ＝5and8Hz），
6.87（1H，ｍ），8.20（2H，broad ｓ），9.47
（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (43) ７―〔２―カルボキシメトキシイミノ―２
―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール
―３―イル）アセトアミド〕―３―（４―メチ
ル―５―オキソ―６―ヒドロキシ―４，５―ジ
ヒドロ―１，２，４―トリアジン―３―イル）
チオメチル―３―セフエム―４―カルボン酸
（シン異性体）mp210〜214℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3250，3180，1760，1720−
1660，1590，1520，1240，1090，1050，720
cm-1 NMR（DMSO―d6＋D2O，δ）：3.30（3H，
ｓ），3.65（2H，ｍ），4.10（2H，ｍ），4.65
（2H，broad ｓ），5.11（1H，ｄ，Ｊ＝５
Hz），5.82（1H，dd，Ｊ＝5and8Hz） (44) ７―〔２―カルボキシメトキシイミノ―２
―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール
―３―イル）アセトアミド〕―３―〔１―｛４
―（Ｎ―第３級ブトキシカルボニルアミノ）ブ
チル｝―1H―テトラゾール―５―イル〕チオ
メチル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン
異性体）。 IR（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1680，
1620，1520，1240，1160，1090，1060，890
cm-1 NMR（DMSO―d6，δ）：1.0−2.0（4H，ｍ），
1.33（9H，ｓ），2.90（2H，ｍ），3.66（2H，
ｍ），4.0−4.5（4H，ｍ），4.62（2H，broad
ｓ），5.10（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.80（1H，
dd，Ｊ＝5and8Hz），6.75（1H，ｍ），8.13
（2H，broad ｓ），9.55（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (45) ７―〔２―カルボキシメトキシイミノ―２
―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール
―３―イル）アセトアミド〕―３―〔１―（３
―ピペリジノプロピル）―1H―テトラゾール
―５―イル〕チオメチル―３―セフエム―４―
カルボン酸（シン異性体），mp223〜228℃（分
解）。 IR（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1670，
1610，1520cm-1 NMR（DMSO―d6，δ）：1.30−1.83（6H，
ｍ），2.1−2.3（2H，ｍ），２，８−3.3（6H，
ｍ），3.60（2H，broad ｓ），4.0−4.50（4H，
ｍ），4.60（2H，ｓ），5.06（1H，ｄ，Ｊ＝４
Hz），5.80（1H，dd，Ｊ＝4and8Hz），8.15
（2H，ｓ），10.1（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (46) ７―〔２―カルボキシメトキシイミノ―２
―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール
―３―イル）アセトアミド〕―３―（１―カル
ボキシメチル―1H―テトラゾール―５―イル）
チオメチル―３―セフエム―４―カルボン酸
（シン異性体），mp170〜175℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3300，3200，1765，1720，
1660，1620，1520cm-1 NMR（DMSO―d6，δ）：3.67（2H，broad
ｓ），4.27and4.47（2H，ABq，Ｊ＝13Hz），
4.67（2H，ｓ），5.13（1H，ｄ，Ｊ＝４Hz），
5.33（2H，ｓ），5.87（1H，dd，Ｊ＝4and8
Hz），8.20（2H，ｓ），9.60（1H，ｄ，Ｊ＝８
Hz） (47) ７―〔２―カルボキシメトキシイミノ―２
―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール
―３―イル）アセトアミド〕―３―〔１―｛６
―（Ｎ―第３級ブトキシカルボニルアミノ）ヘ
キシル｝―1H―テトラゾール―５―イル〕チ
オメチル―３―セフエム―４―カルボン酸（シ
ン異性体），淡黄色粉末 (48) ７―〔２―（１カルボキシエトキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
〔５―（Ｎ―第３級ブトキシカルボニルアミノ）
メチル―１，３，４―チアジアゾール―２―イ
ル〕チオメチル―３―セフエム―４―カルボン
酸（シン異性体），mp210〜215℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3300，1770，1680，1620，
1520，1240，1140cm-1 NMR（DMSO―d6，δ）：1.43（12H，broad
ｓ），3.70（2H，ｍ），4.27−4.87（5H，ｍ），
5.20（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.87（1H，dd，Ｊ
＝5and8Hz），7.70（1H，ｍ），8.17（2H，
broad ｓ），9.50（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (49) ７―〔２―（２―プロピニルオキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
〔１―（３―アミノプロピル）―1H―テトラゾ
ール―５―イル〕チオメチル―３―セフエム―
４―カルボン酸（シン異性体），mp165〜170℃
（分解）。 IR（ヌジヨール）：3450，3300，3210，1770，
1670，1620，1525cm-1 (50) ７―〔２―カルボキシメトキシイミノ―２
―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール
―３―イル）アセトアミド〕―３―〔１―（３
―アミノプロピル）―1H―テトラゾール―５
―イル〕チオメチル―３―セフエム―４―カル
ボン酸（シン異性体），mp195〜200℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3150，1760，1660，1640，
1520cm-1 (51) ７―〔２―（１―カルボキシ―２―メチル
プロポキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―〔１―（３―アミノプロピル）―
1H―テトラゾール―５―イル〕チオメチル―
３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性体），
mp183〜189℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3400−3100，3150，1770，
1670，1620，1520，1380，1280，1230，
1180，1100，1020，900，730cm-1 (52) ７―〔２―（１―カルボキシプロポキシイ
ミノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チア
ジアゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
〔１―（３―アミノプロピル）―1H―テトラゾ
ール―５―イル〕チオメチル―３―セフエム―
４―カルボン酸（シン異性体）， mp183〜188℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3400−3150，1770，1670，
1620，1530，1380，1280，1230，1180，
1100，1050，1010，730cm-1 (53) ７―〔２―（１―カルボキシエトキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
〔１―（３―アミノプロピル）―1H―テトラゾ
ール―５―イル〕チオメチル―３―セフエム―
４―カルボン酸（シン異性体），mp185〜188℃
（分解）。 IR（ヌジヨール）：3300，3150，1760，1660，
1620，1520，1230，1000，720cm-1 (54) ７―〔２―カルボキシメトキシイミノ―２
―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール
―３―イル）アセトアミド〕―３―〔１―（４
―アミノブチル）―1H―テトラゾール―５―
イル〕チオメチル―３―セフエム―４―カルボ
ン酸（シン異性体），mp191〜194℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3300，3150，1760，1670，
1620，1520，1230，1170，1050，890，740，
720cm-1 (55) ７―〔２―（１―カルボキシ―１―メチル
エトキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―〔１―（３―アミノプロピル）―
1H―テトラゾール―５―イル〕チオメチル―
３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性体）， mp200〜203℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3300，3150，1760，1160，
1620，1520，1660，990cm-1 (56) ７―〔２―（１―カルボキシ―１―シクロ
ペンチルオキシイミノ）―２―（５―アミノ―
１，２，４―チアジアゾール―３―イル）アセ
トアミド〕―３―〔１―（３―アミノプロピ
ル）―1H―テトラゾール―５―イル〕チオメ
チル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異
性体），mp202〜205℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3300，3200，1760，1660，
1620，1520，1180，1060，1000，730cm-1 (57) ７―〔２―（１―カルボキシエトキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
（５―アミノメチル―１，３，４―チアジアゾ
ール―２―イル）チオメチル―３―セフエム―
４―カルボン酸（シン異性体），mp207〜210℃
（分解）。 IR（ヌジヨール）：3300，3150，1760，1660，
1620，1520，1230，1170，1090，1060，
1040，990cm-1 (58) ７―〔２―カルボキシメトキシイミノ―２
―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール
―３―イル）アセトアミド〕―３―〔１―（６
―アミノヘキシル）―1H―テトラゾール―５
―イル〕チオメチル―３―セフエム―４―カル
ボン酸（シン異性体），mp185〜188℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3300，3200，1760，1670，
1620，1520，1240，1180，1060cm-1 (59) ７―〔２―（３―アミノプロポキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
（１，３，４―チアジアゾール―２―イル）チ
オメチル―３―セフエム―４―カルボン酸（シ
ン異性体），mp165〜183℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3150，1765，1660，1630，
1570，1520cm-1 (60) ７―〔２―（３―アミノプロポキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
〔１―（２―ヒドロキシエチル）―1H―テトラ
ゾール―５―イル〕チオメチル―３―セフエム
―４―カルボン酸（シン異性体），mp170〜185
℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3140，1760，1660，1610，
1580，1520cm-1 (61) ７―〔２―（３―アミノプロポキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
（５―メチル―１，３，４―チアジアゾール―
２―イル）チオメチル―３―セフエム―４―カ
ルボン酸（シン異性体），mp192〜195℃（分
解）。 IR（ヌジヨール）：3250，3140，1760，1640，
1620，1585，1525cm-1 (62) ７―〔２―（３―アミノプロポキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
（１―メチル―1H―テトラゾール―５―イル）
チオメチル―３―セフエム―４―カルボン酸 （シン異性体），mp180〜184℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3160，1760，1660，1590cm
-1 (63) ７―〔２―（３―アミノプロポキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
〔１―（３―アミノプロピル）―1H―テトラゾ
ール―５―イル〕チオメチル―３―セフエム―
４―カルボン酸（シン異性体）。 IR（ヌジヨール）：3300，3150，1760，1660，
1607，1595，1520cm-1 (64) ７―〔２―（α―カルボキシベンジルオキ
シイミノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―
チアジアゾール―３―イル）アセトアミド〕―
３―（１，３，４―チアジアゾール―２―イ
ル）チオメチル―３―セフエム―４―カルボン
酸（シン異性体），mp150〜155℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3400，3290，3160，2500，
1770，1720，1615，1520cm-1 (65) ７―〔２―（α―カルボキシベンジルオキ
シイミノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―
チアジアゾール―３―イル）アセトアミド〕―
３―〔１―（２―アミノエチル）―1H―テト
ラゾール―５―イル〕チオメチル―３―セフエ
ム―４―カルボン酸（シン異性体）， mp190〜195℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3400，3300，3150，1765，
1670，1610，1520cm-1 (66) ７―〔２―カルボキシメトキシイミノ―２
―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール
―３―イル）アセトアミド〕―３―〔１―｛３
―（４―メチル―１―ピペラジニル）プロピ
ル｝―1H―テトラゾール―５―イル〕チオメ
チル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異
性体），mp185〜190℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3300，1760，1670，1600，
1520cm-1 (67) ７―〔２―（１―カルボキシプロポキシイ
ミノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チア
ジアゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
（１，３，４―チアジアゾール―２―イル）チ
オメチル―３―セフエム―４―カルボン酸（シ
ン異性体），mp153〜158℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3300，3180，1770，1720−
1670，1620，1520，1220，1060，1000，900，
730cm-1 (68) ７―〔２―（１―カルボキシエトキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
（１，３，４―チアジアゾール―２―イル）チ
オメチル―３―セフエム―４―カルボン酸（シ
ン異性体），mp165〜168℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3400−3200，1770，1710，
1670，1620，1520，1230，1170，1000，900，
720cm-1 (69) ７―〔２―（１―カルボキシ―１―メチル
エトキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―（１，３，４―チアジアゾール―
２―イル）チオメチル―３―セフエム―４―カ
ルボン酸（シン異性体），mp164〜167℃（分
解）。 IR（ヌジヨール）：3300，3200，2800−2300，
1770，1720−1660，1620，1520，1160，
1060，990，800cm-1 (70) ７―〔２―（１―カルボキシ―１―シクロ
ペンチルオキシイミノ）―２―（５―アミノ―
１，２，４―チアジアゾール―３―イル）アセ
トアミド〕―３―（１，３，４―チアジアゾー
ル―２―イル）チオメチル―３―セフエム―４
―カルボン酸（シン異性体），mp165〜169℃
（分解）。 IR（ヌジヨール）：3300，3180，1770，1720−
1660，1620，1520，1240，1180，1060，
1000，720cm-1 (71) ７―〔２―（１―カルボキシエトキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
（１―アリル―1H―テトラゾール―５―イル）
チオメチル―３―セフエム―４―カルボン酸
（シン異性体），180℃以下で分解。 IR（ヌジヨール）：3300，3150，1770，1680，
1610，1520，1260，1100，1040，1000cm-1 (72) ７―〔２―（１―カルボキシ―１―メチル
エトキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―〔１―（２―アミノエチル）―
1H―テトラゾール―５―イル〕チオメチル―
３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性体）， mp195〜200℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3150，1760，1670，1620，
1520，1170，990cm-1 (73) ７―〔２―シクロペンチルオキシイミノ―
２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾー
ル―３―イル）アセトアミド〕―３―〔１―
｛３―（４―メチル―１―ピペラジニル）ピロ
ピル｝―1H―テトラゾール―５―イル〕チオ
メチル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン
異性体），mp175〜180℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3300，1770，1650，1610，
1520cm-1 (74) ７―〔２―（２―オキソ―３―テトラヒド
ロフリルオキシイミノ）―２―（５―アミノ―
１，２，４―チアジアゾール―３―イル）アセ
トアミド〕―３―（１，３，４―チアジアゾー
ル―２―イル）チオメチル―３―セフエム―４
―カルボン酸（シン異性体），mp165〜170℃
（分解）。 IR（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1680，
1620，1525cm-1 (75) ７―〔２―（１―シクロヘキシルオキシカ
ルボニルエトキシイミノ）―２―（５―アミノ
―１，２，４―チアジアゾール―３―イル）ア
セトアミド〕―３―〔１―｛３―（Ｎ―第３級
ブトキシカルボニルアミノ）プロピル｝―1H
―テトラゾール―５―イル〕チオメチル―３―
セフエム―４―カルボン酸（シン異性体）、 mp145〜150℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3400−3250，1780，1680，
1620，1520，1240，1160，1220，1100，
1000，740，720cm-1 (76) ７―〔２―（１―ベンジルオキシカルボニ
ルエトキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―〔１―｛３―（Ｎ―第３級ブトキ
シカルボニルアミノ）プロピル｝―1H―テト
ラゾール―５―イル〕チオメチル―３―セフエ
ム―４―カルボン酸（シン異性体）、 mp113〜117℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3300，3200，1780，1680，
1620，1520，1250，1160，1100，1040，
1000，740，700cm-1 (77) ７―〔２―（１―ブトキシカルボニルエト
キシイミノ）―２―（５―アミノ―１，２，４
―チアジアゾール―３―イル）アセトアミド〕
―３―〔１―｛３―（Ｎ―第３級ブトキシカル
ボニルアミノ）プロピル｝―1H―テトラゾー
ル―５―イル〕チオメチル―３―セフエム―４
―カルボン酸（シン異性体）、mp149〜155℃
（分解）。 IR（ヌジヨール）：：3300，3200，1780，1700，
1620，1520，1250，1160，1100，1040，
1000，740，720cm-1 (78) ７―〔２―（１―シクロヘキシルオキシカ
ルボニルエトキシイミノ）―２―（５―アミノ
―１，２，４―チアジアゾール―３―イル）ア
セトアミド〕―３―〔１―（３―アミノプロピ
ル）―1H―テトラゾール―５―イル〕チオメ
チル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異
性体）mp175〜178℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3400−3200，1765，1680，
1610，1520，1220，1100，1000，890，790cm
-1 (79) ７―〔２―（１―ベンジルオキシカルボニ
ルエトキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―〔１―（３―アミノプロピル）―
1H―テトラゾール―５―イル〕チオメチル―
３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性体）、 mp162〜166℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3300，3200，1760，1680，
1620，1520，1100，1040，1000，740cm-1 (80) ７―〔２―（１―ブトキシカルボニルエト
キシイミノ）―２―（５―アミノ―１，２，４
―チアジアゾール―３―イル）アセトアミド〕
―３―〔１―（３―アミノプロピル）―1H―
テトラゾール―５―イル〕チオメチル―３―セ
フエム―４―カルボン酸（シン異性体）、 mp158〜163℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3400−3200，1770，1680，
1610，1530，1300，1290，1050，1040，
1000，960，900，790，740，720cm-1 (81) ７―〔２―（３―アミノプロポキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
（１―メチル―1H―テトラゾール―５―イル）
チオメチル―３―セフエム―４―カルボン酸の
ピバロイルオキシメチルエステルの塩酸塩（シ
ン異性体）、mp110〜1250℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：1780，1745，1670，1625，
1525cm-1 (82) ７―〔２―（３―アミノプロポキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
（５―メチル―１，３，４―チアジアゾール―
２―イル）チオメチル―３―セフエム―４―カ
ルボン酸のピバロイルオキシメチルエステルの
塩酸塩（シン異性体）、mp88〜153℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：2150，1780，1745，1650，
1625，1525cm-1 (83) ７―〔２―（３―アミノプロポキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
〔１―（２―ヒドロキシエチル）―1H―テトラ
ゾール―５―イル〕チオメチル―３―セフエム
―４―カルボン酸のピバロイルオキシメチルエ
ステルの塩酸塩（シン異性体）、mp150〜175℃
（分解）。 IR（ヌジヨール）：3150，1780，1740，1670，
1630，1520cm-1 (84) ７―〔２―（３―アミノプロポキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
（１，３，４―チアジアゾール―２―イル）チ
オメチル―３―セフエム―４―カルボン酸のピ
バロイルオキシメチルエステルの塩酸塩（シン
異性体）、mp96〜155℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3300，3150，1775，1730，
1670，1625，1530cm-1 (85) ７―〔２―アルオキシイミノ―２―（５―
アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イ
ル）アセトアミド〕―３―〔１―（２―アミノ
エチル）―1H―テトラゾール―５―イル〕チ
オメチル―３―セフエム―４―カルボン酸のピ
パロイルオキシメチルエステルの義酸塩（シン
異性体）、mp95〜105℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：1790，1735，1452，1370，
1118，990cm-1 (86) ７―〔２―｛３―（Ｎ―第３級ブトキシカ
ルボニルアミノ）プロポキシイミノ｝―２―
（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―
３―イル）アセトアミド〕―３―（１―メチル
―1H―テトラゾール―５―イル〕チオメチル
―３―セフエム―４―カルボン酸のピバロイル
オキシメチルエステル（シン異性体）、粉末。 IR（ヌジヨール）：3300，1780，1745，1680，
1620cm-1 (87) ７―〔２―｛３―（Ｎ―第３級ブトキシカ
ルボニルアミノ）プロポキシイミノ｝―２―
（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―
３―イル）アセトアミド〕―３―（５―メチル
―１，３，４―チアジアゾール―２―イル）チ
オメチル―３―セフエム―４―カルボン酸のピ
バロイルオキシメチルエステル（シン異性体）。 IR（ヌジヨール）：3300，3150，1783，1745，
1675，1615cm-1 (88) ７―〔２―｛３―（Ｎ―第３級ブトキシカ
ルボニルアミノ）プロポキシイミノ｝―２―
（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―
３―イル）アセトアミド〕―３―〔１―（２―
ヒドロキシエチル）―1H―テトラゾール―５
―イル〕チオメチル―３―セフエム―４―カル
ボン酸のピバロイルオキシメチルエステル
（（シン異性体）、粉末、mp88〜101℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3300，1780，1750，1675，
1620cm-1 (89) ７―〔２―｛３―（Ｎ―第３級ブトキシカ
ルボニルアミノ）プロポキシイミノ｝―２―
（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―
３―イル）アセトアミド〕―３―（１，３，４
―チアジアゾール―２―イル）チオメチル―３
―セフエム―４―カルボン酸のピバロイルオキ
シメチルエステル（シン異性体）、粉末、mp71
〜84℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3300，1780，1745，1680，
1615cm-1 (90) ７―〔２―アルオキシイミノ―２―（５―
アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イ
ル）アセトアミド〕―３―〔１―｛２―（Ｎ―
第３級ブトキシカルボニルアミノ）エチル｝―
1H―テトラゾール―５―イル〕チオメチル―
３―セフエム―４―カルボン酸のピバロイルオ
キシメチルエステル（（シン異性体）、粉末。 IR（ヌジヨール）：3300，1780，1750，1680cm
-1 (91) ７―〔２―（４―クロロフエノキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
（１，３，４―チアジアゾール―２―イル）チ
オメチル―３―セフエム―４―カルボン酸（シ
ン異性体），mp150〜155℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1670，
1620，1520cm-1 (92) ７―〔２―（４―フルオロフエノキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
（１，３，４―チアジアゾール―２―イル）チ
オメチル―３―セフエム―４―カルボン酸（シ
ン異性体）、mp140〜154℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1680，
1620，1520cm-1 (93) ７―〔２―フエノキシイミノ―２―（５―
アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イ
ル）アセトアミド〕―３―（１―カルボキシメ
チル―1H―テトラゾール―５―イル〕チオメ
チル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異
性体）、mp175〜180℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3400，3200，1770，1700，
1660，1620，1580，1510cm-1 (94) ７―〔２―フエノキシイミノ―２―（５―
アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イ
ル）アセトアミド〕―３―（１―アリル―1H
―テトラゾール―５―イル〕チオメチル―３―
セフエム―４―カルボン酸（シン異性体）、 mp145〜150℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3450，3350，3180，1780，
1710，1680，1610，1590，1510cm-1 (95) ７―〔２―フエノキシイミノ―２―（５―
アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イ
ル）アセトアミド〕―３―（１―メチル―1H
―テトラゾール―５―イル）チオメチル―３―
セフエム―４―カルボン酸（シン異性体）、 mp155〜158℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3400，3300，3200，1770，
1720，1680，1620，1590，1520cm-1 (96) ７―〔２―（２―メトキシ―５―ニトロフ
エノキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―（１，３，４―チアジアゾール―
２―イル）チオメチル―３―セフエム―４―カ
ルボン酸（シン異性体）、mp160〜169℃（分
解）。 IR（ヌジヨール）：3380，3220，3100，1780，
1690，1620，1600，1520，1340，1280，
1085，1065，820，750cm-1 (97) ７―〔２―（４―フルオロフエノキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
（テトラゾロ〔１，５―ｂ〕ピリダジン―６―
イル〕チオメチル―３―セフエム―４―カルボ
ン酸（シン異性体）、mp125〜130℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3300，3190，1770，1670，
1615，1520，1495cm-1 (98) ７―〔２―（４―クロロフエノキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
（５―ヒドロキシメチル―１，３，４―チアジ
アゾール―２―イル）チオメチル―３―セフエ
ム―４―カルボン酸（シン異性体）、mp135〜
140℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3450，3280，3180，1760，
1720，1660，1620，1580，1520，1480cm-1 (99) ７―〔２―（４―クロロフエノキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
（１―カルボキシメチル―1H―テトラゾール―
５―イル）チオメチル―３―セフエム―４―カ
ルボン酸（シン異性体）、mp135〜140℃（分
解）。 IR（ヌジヨール）：3400，3250，3170，1765，
1700，1680，1650，1615，1580，1510，1480
cm-1 (100) ７―〔２―（４―クロロフエノキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
〔１―２―ヒドロキシエチル）―1H―テトラゾ
ール―５―イル〕チオメチル―３―セフエム―
４―カルボン酸（シン異性体）、 mp120〜1250℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3400，3300，3180，1765，
1670，1615，1580，1520，1480cm-1 (101) ７―〔２―（３，４―ジクロロフエノキ
シイミノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―
チアジアゾール―３―イル）アセトアミド〕―
３―（１，３，４―チアジアゾール―２―イ
ル）チオメチル―３―セフエム―４―カルボン
酸（シン異性体）、160℃以下で分解。 IR（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1680，
1620，1520，1250，1205，1060cm-1 (102) ７―〔２―（３―トリフルオロメチルフ
エノキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―（１，３，４―チアジアゾール―
２―イル）チオメチル―３―セフエム―４―カ
ルボン酸（シン異性体）、164℃以下で分解。 IR（ヌジヨール）：3300，3180，1765，1670，
1610，1520，1320，1165，1120，1060，930，
790，700cm-1 (103) ７―〔２―（３―エトキシカルボニルフ
エノキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―（１，３，４―チアジアゾール―
２―イル）チオメチル―３―セフエム―４―カ
ルボン酸（シン異性体）、162℃以下で分解。 IR（ヌジヨール）：3350−3150，1770，1720−
1660，1620，1520，1290，1270，1100，
1060，900，760cm-1 (104) ７―〔２―（４―フルオロフエノキシイ
ミノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チア
ジアゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
〔１―（２―ヒドロキシエチル）―1H―テトラ
ゾール―５―イル〕チオメチル―３―セフエム
―４―カルボン酸（シン異性体）、 mp145〜150℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1670，
1610，1520cm-1 (105) ７―〔２―（４―フルオロフエノオキシ
イミノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チ
アジアゾール―３―イル）アセトアミド〕―３
―（１―カルボキシメチル―1H―テトラゾー
ル―５―イル）チオメチル―３―セフエム―４
―カルボン酸（シン異性体）、mp150〜155℃
（分解）。 IR（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1720，
1670，，1620，1520，1500cm-1 (106) ７―〔２―（４―フルオロフエノキシイ
ミノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チア
ジアゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
〔２―カルボキシメチル―３―オキソ―２，３
―ジヒドロ―１，２，４―トリアゾロ〔４，３
―ｂ〕ピリダジン―６―イル〕チオメチル―３
―セフエム―４―カルボン酸（シン異性体）、 mp165〜170℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1710，
1620，1540，1520，1500cm-1 (107) ７―〔２―（４―フルオロフエノキシイ
ミノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チア
ジアゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
〔１―（２―カルボキシエチル）―1H―テトラ
ゾール―５―イル〕チオメチル―３―セフエム
―４―カルボン酸（シン異性体）、 mp140〜145℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1700，
1620，1520，1500cm-1 (108) ７―〔２―（４―フルオロフエノキシイ
ミノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チア
ジアゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
（１―アリル―1H―テトラゾール―５―イル）
チオメチル―３―セフエム―４―カルボン酸
（シン異性体）、mp145〜150℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3450，3350，3150，1780，
1705，1670，1610，1510cm-1 (109) ７―〔２―フエノキシ―２―（５―アミ
ノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イル）
アセトアミド〕―３―〔１―（２―アミノエチ
ル）―1H―テトラゾール―５―イル〕チオメ
チル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異
性体）、mp180〜185℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3300，3250，1760，1670，
1620，1590，1520cm-1 (110) ７―〔２―（第３級ブトキシカルボニル
メトキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―（テトラゾロ〔１，５―ｂ〕ピリ
ダジン―６―イル）チオメチル―３―セフエム
―４―カルボン酸（シン異性体）、mp125〜130
℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3400，3300，3180，1770，
1720，，1680，1620，1525cm-1 (111) ７―〔２―｛３―（Ｎ―第３級ブトキシ
カルボニルアミノ）プロポキシイミノ｝―２―
（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―
３―イル）アセトアミド〕―３―〔１―｛２―
（Ｎ―第３級ブトキシカルボニルアミノ）エチ
ル｝―1H―テトラゾール―５―イル〕チオメ
チル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異
性体）、mp107〜112℃（分解）。 (112) ７―〔２―（２，２，２―トリフルオロ
エトキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―（１―アリル―1H―テトラゾー
ル―５―イル）チオメチル―３―セフエム―４
―カルボン酸（シン異性体）、mp125〜130℃
（分解）。 IR（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1680，
1620，1520cm-1 (113) ７―〔２―（２，２，２―トリフルオロ
エトキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―（１―メチル―1H―テトラゾー
ル―５―イル）チオメチル―３―セフエム―４
―カルボン酸（シン異性体）、mp145〜150℃
（分解）。 IR（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1680，
1620，1525cm-1 (114) ７―〔２―｛２―（Ｎ―第３級ブトキシ
カルボニルアミノ）エトキシイミノ｝―２―
（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―
３―イル）アセトアミド〕―３―〔１―｛２―
（Ｎ―第３級ブトキシカルボニルアミノ）エチ
ル｝―1H―テトラゾール―５―イル〕チオメ
チル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異
性体）、 mp181〜186℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3320，1780，1680，1620，
1520，1165cm-1 (115) ７―〔２―トリチルオキシイミノ―２―
（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―
３―イル）アセトアミド〕―３―（５―メチル
―１，３，４―チアジアゾール―２―イル）チ
オメチル―３―セフエム―４―カルボン酸（シ
ン異性体）、mp147〜161℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3420，1780，1680，1615，
1525cm-1 (116) ７―〔２―｛２―（Ｎ―第３級ブトキシ
カルボニルアミノエトキシイミノ｝―２―（５
―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―
イル）アセトアミド〕―３―（１―カルボキシ
メチル―1H―テトラゾール―５―イル）チオ
メチル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン
異性体）、mp105℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3305，3160，1770，1670，
1520，1245cm-1 (117) ７―〔２―（第３級ブトキシカルボニル
メトキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―（１，３，４―チアジアゾール−
２−イル）チオメチル―３―セフエム―４―カ
ルボン酸（シン異性体）、mp140〜145℃（分
解）。 IR（ヌジヨール）：3300，3175，1770，1720，
1680，1620，1520cm-1 (118) ７―〔２―（第３級ブトキシカルボニル
メトキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―（１―アリル―1H―テトラゾー
ル―５―イル〕チオメチル―３―セフエム―４
―カルボン酸（シン異性体）、mp130〜135℃
（分解）。 IR（ヌジヨール）：3400，3280，3180，1770，
1720，1680，1620，1520cm-1 (119) ７―〔２―（第３級ブトキシカルボニル
メトキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―〔１―｛２―（Ｎ―第３級ブトキ
シカルボニルアミノ）エテル｝―1H―テトラ
ゾール―５―イル〕チオメチル―３―セフエム
―４―カルボン酸（シン異性体）、mp110〜115
℃。 IR（ヌジヨール）：3300，3200，1775，1680，
1620，1520cm-1 (120) ７―〔２―（第３級ブトキシカルボニル
メトキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―（１―フエニル―1H―テトラゾ
ール―５―イル〕チオメチル―３―セフエム―
４―カルボン酸（シン異性体）、mp135〜140℃
（分解）。 IR（ヌジヨール）：3400，3300，3200，1775，
1720，1685，1620，1525，1500cm-1 (121) ７―〔２―（３―アミノプロポキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３〔１
―（２―アミノエチル）―1H―テトラゾール
―５―イル〕チオメチル―３―セフエム―４―
カルボン酸（シン異性体）、mp184〜196℃（分
解）。 IR（ヌジヨール）：3400−3100，1760，1660，
1610，1520，1170，1060，1010cm-1 (122) ７―〔２―（２―アミノエトキシイミノ）
―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾ
ール―３―イル）アセトアミド〕―３―（１―
カルボキシメチル―1H―テトラゾール―５―
イル）チオメチル―３―セフエム―４―カルボ
ン酸（シン異性体）、mp190〜198℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3250，3160，1760，1650，
1615，1522，1020cm-1 (123) ７―〔２―カルボキシメトキシイミノ―
２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾー
ル―３―イル）アセトアミド〕―３―（１，
３，４―チアジアゾール―２―イル）チオメチ
ル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性
体）、mp170〜175℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3250，3150，1770，1710，
1680，1610，1520cm-1 (124) ７―〔２―カルボキシメトキシイミノ―
２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾー
ル―３―イル）アセトアミド〕―３―（１―ア
リル―1H―テトラゾール―５―イル〕チオメ
チル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異
性体）、mp145〜150℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3400，3300，3200，1765，
1720，1680，1620，1520cm-1 (125) ７―〔２―カルボキシメトキシイミノ―
２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾー
ル―３―イル）アセトアミド〕―３―（テトラ
ゾロ〔１，５―ｂ〕ピリダジン―６―イル）チ
オメチル―３―セフエム―４―カルボン酸（シ
ン異性体）、mp170〜175℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3400，3300，3180，1765，
1720，1680，1615，1520cm-1 (126) ７―〔２―（２―アミノエトキシイミノ）
―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾ
ール―３―イル）アセトアミド〕―３―〔１―
（２―アミノエチル）―1H―テトラゾール―５
―イル〕チオメチル―３―セフエム―４―カル
ボン酸（シン異性体）、mp182〜187℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3350，3150，1760，1660，
1625，1565，1520cm-1 (127) ７―〔２―カルボキシメトキシイミノ―
２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾー
ル―３―イル）アセトアミド〕―３―〔１―
（２―アミノエチル）―1H―テトラゾール―５
―イル〕チオメチル―３―セフエム―４―カル
ボン酸（シン異性体）、mp185〜190℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3250，1755，1660，1590，
1520cm-1 (128) ７―〔２―（２，２，２―トリフルオロ
エトキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―〔１―（２―アミノエチル）―
1H―テトラゾール―５―イル〕チオメチル―
３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性体）、 mp185〜190℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3300，3170，1760，1670，
1615，1500cm-1 (129) ７―〔２―カルボキシメトキシイミノ―
２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾー
ル―３―イル）アセトアミド〕―３―（１―フ
エニル―1H―テトラゾール―５―イル）チオ
メチル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン
異性体）、mp155〜160℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3400，3300，3180，1765，
1720，1680，1615，1520，1495cm-1 (130) ７―〔２―ヒドロキシイミノ―２―（５
―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―
イル）アセトアミド〕―３―（５―メチル―
１，３，４―チアジアゾール―２―イル）チオ
メチル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン
異性体）、mp153〜162℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3260，3160，1763，1665，
1608，1520cm-1 (131) ７―〔２―ヒドロキシイミノ―２―（５
―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―
イル）アセトアミド〕―３―（５―メチル―
１，３，４―チアジアゾール―２―イル）チオ
メチル―３―セフエム―４―カルボン酸のピバ
ロイルオキシメチルエステル（シン異性体）、 mp132〜135℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3270，3160，1775，1745，
1675，1610，1520，1115cm-1 実施例 43 ７―〔２―（１―カルボキシメトキシイミノ）
―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾー
ル―３―イル）アセトアミド〕―３―〔１―｛３
―（Ｎ―第３級ブトキシカルボニルアミノ）プロ
ピル｝―1H―テトラゾール―５―イル〕チオメ
チル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性
体）（3.4ｇ）およびぎ酸（34ml）の溶液を、室温
で２時間撹拌する。反応混合物を常法で後処理す
ると、mp185〜188℃（分解）の７―〔２―（１
―カルボキシエトキシイミノ）―２―（５―アミ
ノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イル）ア
セトアミド〕―３―〔１―（３―アミノプロピ
ル）―1H―テトラゾール―５―イル〕チオメチ
ル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性
体）（1.1ｇ）を得る。 IR（ヌジヨール）：3300，3150，1760，1660，
1620，1520，1230，1000，720cm-1 NMR（DMSO―d6＋D2O，δ）：1.48（3H，ｄ，
Ｊ＝７Hz），2.3（2H，ｍ），2.9（2H，ｍ），
3.6（2H，ｍ），4.1−5.0（4H，ｍ）4.70（1H，
ｑ，Ｊ＝７Hz），5.10（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），
5.85（1H，ｍ） 実施例 44 ７―〔２―｛３―（Ｎ―第３級ブトキシカルボ
ニルアミノ）プロポキシイミノ｝―２―（５―ア
ミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イル）
アセトアミド〕―３―（１，３，４―チアジアゾ
ール―２―イル）―チオメチル―３―セフエム―
４―カルボン酸ピバロイルオキシメチルエステル
（シン異性体）（2.7ｇ）、アニソール（24滴）、
0.6N塩酸（26.6ml）およびジオキサン（18ml）の
溶液を、室温で30分間攪拌する。不溶物を傾斜し
て集め、水に溶かす。水溶液を酢酸エチルで２回
洗浄し、凍結乾燥すると、mp90〜155℃（分解）
の７―〔２―（３―アミノプロポキシイミノ）―
２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール
―３―イル）アセトアミド〕―３―（１，３，４
―チアジアゾール―２―イル）チオメチル―３―
セフエム―４―カルボン酸ピバロイルオキシメチ
ルエステルの塩酸塩（シン異性体）（1.8ｇ）を得
る。 IR（ヌジヨール）：3300，3150，1775，1730，
1670，1625，1530cm-1 NMR（DMSO―d6＋D2O，δ）：1.20（9H，
ｓ），1.9〜2.5（2H，ｍ），2.9〜3.5（2H，ｍ），
3.78（2H，broad ｓ），4.27および4.63（2H，
ABq，Ｊ＝14Hz）、4.2〜4.8（2H，ｍ），5.25
（1H，ｄ，Ｊ＝2.5Hz），5.6〜6.1（3H，ｍ），
9.42（1H，ｓ） 実施例 45 実施例21―24、43および44と同様にして次の化
合物を得た。 (1) ７―〔２―（２―プロピニルオキシイミノ）
―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾ
ール―３―イル）アセトアミド〕―３―〔１―
（３―アミノプロピル）―1H―テトラゾール―
５―イル〕チオメチル―３―セフエム―４―カ
ルボン酸（シン異性体）、mp165〜170℃（分
解）。 IR（ヌジヨール）：3450，3300，3210，1770，
1670，1620，1525cm-1 NMR（DMSO―d6，δ）：1.90−2.37（2H，
ｍ），2.67−3.03（2H，ｍ），3.47（1H，ｔ，
Ｊ＝２Hz），3.37−3.53（2H，ｍ），3.93−4.60
（4H，ｍ），4.75（2H，ｄ，Ｊ＝２Hz），5.0
（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.68（1H，dd，Ｊ＝
５および８Hz），8.12（2H，broad ｓ），9.50
（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (2) ７―〔２―カルボキシメトキシイミノ―２―
（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―
３―イル）―アセトアミド〕―３―〔１―（３
―アミノプロピル）―1H―テトラゾール―５
―イル）チオメチル―３―セフエム―４―カル
ボン酸（シン異性体）、mp195〜200℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3150，1760，1660，1640，
1520cm-1 NMR（DMSO―d6，δ）：2.0−2.30（2H，ｍ），
2.73−3.0（2H，ｍ），3.60（2H，broad ｓ），
4.20−4.50（4H，ｍ），4.60（2H，ｓ），5.08
（1H，ｄ，Ｊ＝４Hz），5.83（1H，dd，Ｊ＝
４および８Hz）、8.23（2H，ｓ），10.20（1H，
ｄ，Ｊ＝８Hz） (3) ７―〔２―（１―カルボキシ―２―メチルブ
ロポキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―〔１―（３―アミノプロピル）―
1H―テトラゾール―５―イル）チオメチル―
３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性体）、
mp183〜189℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3400−3100，3150，1770，
1670，1620，1520，1380，1280，1230，
1180，1100，1020，900，730cm-1 NMR（DMSO―d6＋D2O，δ）：0.98（6H，ｄ，
Ｊ＝７Hz），２，２（3H，ｍ），3.6（2H，
ｍ），3.9（2H，ｍ），4.3（5H，ｍ），5.06（1H，
ｄ，Ｊ＝５Hz），5.70（１／2H，ｄ，Ｊ＝５
Hz），5.82（１／2H，ｄ，Ｊ＝５Hz） (4) ７―〔２―（１―カルボキシプロポキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
〔１―（３―アミノプロピル）―1H―テトラゾ
ール―５―イル〕チオメチル―３―セフエム―
４―カルボン酸（シン異性体）、mp183〜188℃
（分解）。 IR（ヌジヨール）：3400−3150，1770，1670，
1620，1530，1380，1280，1230，1180，
1100，1050，1010，730cm-1 NMR（DMSO―d6，δ）：0.98（3H，ｔ，Ｊ＝
７Hz），1.7−2.3（4H，ｍ），2.7−3.1（2H，
ｍ），3.4−3.7（2H，ｍ），4.2−4.8（5H，ｍ），
5.07（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.6−5.9（1H，
ｍ），8.13（2H，broad ｓ），10.08（1H，ｍ） (5) ７―〔２―カルボキシメトキシイミノ―２―
（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―
３―イル）アセトアミド〕―３―〔１―（４―
アミノブチル）―1H―テトラゾール―５―イ
ル〕チオメチル―３―セフエム―４―カルボン
酸（シン異性体）、mp191〜194℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：：3300，3150，1760，1670，
1620，1520，1230，1170，1050，890，740，
720cm-1 NMR（DMSO―d6＋D2O，δ）：1.2−2.1（4H，
ｍ），2.80（2H，ｔ，Ｊ＝６Hz），3.6（2H，
ｍ），4.3（4H，ｍ），4.60（2H，broad ｓ），
5.10（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.82（1H，ｄ，Ｊ
＝５Hz） (6) ７―〔２―（１―カルボキシ―１―メチルエ
トキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，２，
４―チアジアゾール―３―イル）アセトアミ
ド〕―３―〔１―（３―アミノプロピル）―
1H―テトラゾール―５―イル〕チオメチル―
３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性体）、
mp200−203℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3300，3150，1760，1660，
1620，1520，1160，990cm-1 NMR（DMSO―d6，δ）：1.50（6H，ｓ），2.20
（2H，ｍ），2.90（2H，ｍ），3.60（2H，ｍ），
4.30（4H，ｍ），5.10（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），
5.83（1H，ｍ），8.20（2H，broad ｓ），9.87
（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (7) ７―〔２―（１―カルボキシ―１―シクロペ
ンチルオキシイミノ）―２―（５―アミノ―
１，２，４―チアジアゾール―３―イル）アセ
トアミド〕―３―〔１―（３―アミノプロプ
ル）―1H―テトラゾール―５―イル〕チオメ
チル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異
性体）、mp202−205℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3300，3200，1760，1660，
1620，1520，1180，1060，1000，730cm-1 NMR（DMSO―d6，δ）：1.70（4H，ｍ），2.10
（6H，ｍ），2.90（2H，ｍ），3.11および3.60
（2H，ABq，Ｊ＝18Hz），4.40（4H，ｍ），
5.08（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.80（1H，dd，Ｊ
＝５および８Hz），8.23（2H，ｍ），9.78（1H，
ｍ） (8) ７―〔２―（１―カルボキシエトキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
（５―アミノメチル―１，３，４―チアジアゾ
ール―２―イル）チオメチル―３―セフエム―
４―カルボン酸（シン異性体）、mp207〜210℃
（分解）。 IR（ヌジヨール）：3300，3150，1760，1660，
1620，1520，1230，1170，1090，1060，
1040，990cm-1 NMR（DMSO―d6＋D2O，δ）：1.43（3H，ｄ，
Ｊ＝５Hz）3.60（2H，ｍ），4.0−4.93（5H，
ｍ），5.05および5.15（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），
5.70（1H，ｍ），8.1（2H，broad ｓ），9.5
（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (9) ７―〔２―カルボキシメトキシイミノ―２―
（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―
３―イル）アセトアミド〕―３―〔１―（６―
アミノヘキシル）―1H―テトラゾール―５―
イル〕―チオメチル―３―セフエム―４―カル
ボン酸（シン異性体）、mp185〜188℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3300，3200，1760，1670，
1620，1520，1240，1180，1060cm-1 NMR（DMSO―d6，δ）：1.10−1.57（6H，
ｍ），1.57−1.97（2H，ｍ），2.70（2H，ｍ），
3.83（2H，ｍ），4.27（4H，ｍ），4.57（2H，
broad ｓ），5.03（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.72
（1H，dd，Ｊ＝５および８Hz），8.13（2H，
ｍ），9.80（1H，ｄ，Ｊ＝８PH） (10) ７―〔２―（３―アミノプロポキシイミノ）
―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾ
ール―３―イル）アセトアミド〕―３―（１，
３，４―チアジアゾール―２―イル）チオメチ
ル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性
体）、mp165〜183℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3150，1765，1660，1630，
1570，1520cm-1 NMR（DMSO―d6＋D2O，δ）：1.6−2.3（2H，
ｍ），2..6−3.2（2H，ｍ），3.2−3.7（2H，
ｍ），3.9−4.7（4H，ｍ），4.97（1H，ｄ，Ｊ
＝4.5Hz），5.68（1H，ｄ，Ｊ＝4.5Hz），9.50
（1H，ｓ） (11) ７―〔２―（３―アミノプロポキシイミノ）
―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾ
ール―３―イル）アセトアミド〕―３―〔１―
（２―ヒドロキシエチル）―1H―テトラゾール
―５―イル〕チオメチル―３―セフエム―４―
カルボン酸（シン異性体）、mp170〜185℃（分
解）。 IR（ヌジヨール）：3140，1760，1660，1610，
1580，1520cm-1 NMR（DMSO―d6＋D2O，δ）：1.6−2.4（2H，
ｍ），2.7−3.4（2H，ｍ），3.3−3.9（4H，ｍ），
3.9−4.7（6H，ｍ），4.97（1H，ｄ，Ｊ＝4.5
Hz），5.67（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz） (12) ７―〔２―（３―アミノプロポキシイミノ）
―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾ
ール―３―イル）アセトアミド〕―３―（５―
メチル―１，３，４―チアジアゾール―２―イ
ル）チオメチル―３―セフエム―４―カルボン
酸（シン異性体）、mp192〜195℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3250，3140，1760，1640，
1620，1585，1525cm-1 NMR（D2O＋DCl，δ）：2.0−3.4（2H，ｍ），
3.00（3H，ｓ），3.22（2H，ｔ，Ｊ＝７Hz），
3.74および3.92（2H，ABq，Ｊ＝18Hz），4.36
および4.53（2H，ABq，Ｊ＝14Hz），4.54
（2H，ｔ，Ｊ＝７Hz），5.28（1H，ｄ，Ｊ＝
4.5Hz），5.82（1H，ｄ，Ｊ＝4.5Hz） (13) ７―〔２―（３―アミノプロポキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
（１―メチル―1H―テトラゾール―５―イル）
チオメチル―３―セフエム―４―カルボン酸
（シン異性体）、mp180〜184℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3160，1760，1660，1590cm
-1 NMR（D2O＋DCl，δ）：1.9−2.4（2H，ｍ），
3.20（3H，ｔ，Ｊ＝８Hz），3.80（2H，broad
ｓ），4.02（3H，ｓ），4.22（2H，broad ｓ），
4.52（2H，ｔ，Ｊ＝６Hz），5.25（1H，ｄ，Ｊ
＝５Hz），5.85（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz） (14) ７―〔２―（４―アミノメチルベンジルオ
キシイミノ）―２―（５―アミノ―１，２，４
―チアジアゾール―３―イル）アセトアミド〕
―３―メチル―３―セフエム―４―カルボン酸
ぎ酸塩（シン異性体）、mp230〜240℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：1750cm-1 NMR（DMSO―d6＋D2O，δ）：1.86（3H，
ｓ），3.25（2H，ｍ），3.97（2H，ｓ），4.94
（1H，ｄ，Ｊ＝4.5Hz），5.16（2H，ｓ），5.6
（1H，ｄ，Ｊ＝4.5Hz），7.35（4H，ｓ），8.20
（1H，ｓ） (15) ７―〔２―（３―アミノプロポキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
〔１―（３―アミノプロピル）―1H―テトラゾ
ール―５―イル〕チオメチル―３―セフエム―
４―カルボン酸（シン異性体）。 IR（ヌジヨール）：3300，3150，1760，1660，
1607，1595，1520cm-1 NMR（DMSO―d6＋D2O，δ）：2.0−2.7（4H，
ｍ），3.0−3.5（4H，ｍ），3.4−4.0（2H，ｍ），
4.0−4.9（6H，ｍ），5.20（1H，ｄ，Ｊ＝4.5
Hz），5.81（1H，ｄ，Ｊ＝4.5Hz） (16) ７―〔２―（２―Ｄ―フエニルグリシルア
ミノエトキシイミノ）―２―（５―アミノ―
１，２，４―チアジアゾール―３―イル）アセ
トアミド〕―２―メチル―３―セフエム―４―
カルボン酸（シン異性体）、mp204〜222℃（分
解）。 IR（ヌジヨール）：3260，3150，1760，1665，
1615，1512，1400，1045cm-1 NMR（DMSO―d6＋D2O，δ）：1.43（3H，ｄ，
Ｊ＝７Hz），3.13−4.45（5H，ｍ），4.98（1H，
ｓ），5.02（1H，ｄ，Ｊ＝4.5Hz），5.85（1H，
ｄ，Ｊ＝4.5Hz），6.27（1H，ｄ，Ｊ＝６Hz），
7.43（5H，ｓ） (17) ７―〔２―（３―Ｄ―フエニルグリシルア
ミノプロポキシイミノ）―２―（５―アミノ―
１，２，４―チアジアゾール―３―イル）アセ
トアミド〕―２―メチル―３―セフエム―４―
カルボン酸（シン異性体）、mp203〜231℃（分
解）。 IR（ヌジヨール）：3280，1170，1760，1660，
1600，1525，1400cm-1 NMR（D2O＋DCl，δ）：1.47（3H，ｄ，Ｊ＝
7.5Hz），17−2.3（2H，ｍ），3.40（2H，ｔ，
Ｊ＝７Hz），3.88（1H，ｑ，Ｊ＝7.5Hz），4.33
（2H，ｔ，Ｊ＝６Hz），5.18（1H，ｄ，Ｊ＝
4.5Hz），5.20（1H，ｓ），5.95（1H，ｄ，Ｊ＝
4.5Hz），6.90（1H，ｄ，Ｊ＝6.0Hz），7.57
（5H，ｓ） (18) ７―〔２―（１―シクロヘキシルオキシカ
ルボニルエトキシイミノ）―２―（５―アミノ
―１，２，４―チアジアゾール―３―イル）ア
セトアミド〕―３―〔１―（３―アミノプロピ
ル）―1H―テトラゾール―５―イル〕チオメ
チル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異
性体）、mp175〜178℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3400−3200，1765，1680，
1610，1520，1220，1100，1000，890，790cm
-1 NMR（DMSO―d6，δ）：0.9−2.0（13H，ｍ），
2.2（2H，ｍ），2.9（2H，ｍ），3.6（2H，ｍ），
4.0−5.1（5H，ｍ），4.76（1H，ｑ，Ｊ＝７
Hz），5.03（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.77（1H，
ｍ），8.17（2H，broad ｓ），9.45（1H，ｍ） (19) ７―〔２―（１―ベンジルオキシカルボニ
ルエトキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―〔１―（３―アミノプロピル）―
1H―テトラゾール―５―イル〕チオメチル―
３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性体）、
mp162〜166℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3300，3200，1760，1680，
1620，1520，1100，1040，1000，740cm-1 NMR（DMSO―d6δ）：1.47（3H，ｄ，Ｊ＝６
Hz），2.23（2H，ｍ），2.90（2H，ｍ），3.60
（2H，ｍ），4.43（4H，ｍ），4.90（1H，ｑ，
Ｊ＝６Hz），5.07（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.20
（2H，ｓ），5.77（1H，ｍ），7.43（5H，ｓ），
8.23（2H，ｍ），9.57（1H，ｍ） (20) ７―〔２―（１―ブトキシカルボニルエト
キシイミノ）―２―（５―アミノ―１，２，４
―チアジアゾール―３―イル）アセトアミド〕
―３―〔１―（３―アミノプロピル）―1H―
テトラゾール―５―イル〕チオメチル―３―セ
フエム―４―カルボン酸（シン異性体）、
mp158〜163℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3400−3200，1770，1680，
1610，1530，1300，1290，1050，1040，
1000，960，900，790，740，720cm-1 NMR（DMSO―d6δ）：0.85（3H，ｔ，Ｊ＝６
Hz），1.1−1.8（4H，ｍ），1.43（3H，ｄ，Ｊ
＝６Hz），1.9−2.4（2H，ｍ），2.7−3.1（2H，
ｍ），3.5（2H，ｍ），3.9−4.4（2H，ｍ），4.10
（2H，ｔ，Ｊ＝６Hz），4.3−4.6（2H，ｍ），
4.78（1H，ｑ，Ｊ＝７Hz），5.02（1H，ｄ，Ｊ
＝５Hz），5.7（1H，ｍ），8.2（2H，broad
ｓ），10.1（1H，ｍ） (21) ７―〔２―（３―アミノプロポキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―２―メ
チル―３―セフエム―４―カルボン酸ピバロイ
ルオキシメチルエステルの塩酸塩（シン異性
体）、mp91〜156℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3150，1780，1745，1670，
1625，1525cm-1 NMR（DMSO―d6＋D2O，δ）：1.13（9H，
ｓ），1.43（3H，ｄ，Ｊ＝７Hz），1.7−2.3
（2H，ｍ），2.5−3.2（2H，ｍ），3.5−4.5
（3H，ｍ），5.10（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.6−
6.1（3H，ｍ），6.63（1H，ｄ，Ｊ＝７Hz） (22) ７―〔２―（３―アミノプロポキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
（１―メチル―1H―テトラゾール―５―イル〕
チオメチル―３―セフエム―４―カルボン酸ピ
バロイルオキシメチルエステルの塩酸塩（シン
異性体）、mp110〜125℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：1780，1745，1670，1625，
1525cm-1 NMR（DMSO―d6＋D2O，δ）：1.13（9H，
ｓ），1.7−2.3（2H，ｍ），2.6−3.2（2H，ｍ），
3.75（2H，broad ｓ），3.90（3H，ｓ），4.0−
4.7（4H，ｍ），5.12（1H，ｄ，Ｊ＝4.5Hz），
5.6−6.1（3H，ｍ） (23) ７―〔２―（３―アミノプロポキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
（５―メチル―１，３，４―チアジアゾール―
２―イル）チオメチル―３―セフエム―４―カ
ルボン酸ピバロイルオキシメチルエステル塩酸
塩（シン異性体）、mp88〜153℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：2150，1780，1745，1650，
1625，1525cm-1 NMR（DMSO―d6＋D2O，δ）：1.16（9H，
ｓ），1.6−2.2（2H，ｍ），2.6−3.1（2H，ｍ），
2.68（3H，ｓ），3.76（2H，broad ｓ），4.20
および4.53（2H，ABq，Ｊ＝18Hz），4.24
（2H，broad ｓ），5.18（1H，ｄ，Ｊ＝4.5
Hz），5.6−6.0（3H，ｍ） (24) ７―〔２―（３―アミノプロポキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
〔１―（２―ヒドロキシエチル）―1H―テトラ
ゾール―５―イル〕チオメチル―３―セフエム
―４―カルボン酸ピバロイルオキシメチルエス
テル塩酸塩（シン異性体）、mp150〜175℃（分
解）。 IR（ヌジヨール）：3150，1780，1740，1670，
1630，1520cm-1 NMR（DMSO―d6＋D2O，δ）：1.20（9H，
ｓ），1.7−2.3（2H，ｍ），2.6−3.2（2H，ｍ），
3.5−4.0（4H，ｍ），4.0−4.6（6H，ｍ），5.17
（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.6−6.1（3H，ｍ） (25) ７―〔２―（４―アミノメチルベンジルオ
キイミノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―
チアジアゾール―３―イル）アセトアミド〕―
３―メチル―３―セフエム―４―カルボン酸ピ
バロイルオキシメチルエステル塩酸塩（シン異
性体）、mp160〜168℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：1780，1745，1670，1628cm
-1 (26) ７―〔２―アリルオキシイミノ―２―（５
―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―
イル）アセトアミド〕―３―〔１―（２―アミ
ノエチル）―1H―テトラゾール―５―イル〕
チオメチル―３―セフエム―４―カルボン酸ピ
バロイルオキシメチルエステルぎ酸塩（シン異
性体）、mp95〜105℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：1790，1735，1452，1370，
1118，990cm-1 NMR（DMSO―d6＋D2O，δ）：1.2（9H，ｓ），
3.2−3.35（2H，ｍ），3.7（2H，broad ｓ），
4.2−4.6（2H，ｍ），4.1−4.6（2H，ｍ），4.7
（2H，broad ｓ），4.8−5.2（1H，ｍ），5.25
（1H，ｄ，Ｊ＝4.5Hz），5.45（2H，ｍ），5.7
−6.25（2H，ｍ），5.8（1H，ｄ，Ｊ＝4.5Hz） 実施例 46 ７―〔２―（１―第３級ブトキシカルボニルエ
トキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，２，４
―チアジアゾール―３―イル）アセトアミド〕―
３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性体）
（2.35ｇ）、トフルオロ酢酸（16ml）およびアニソ
ール（３ml）の混合物を、室温で40分間撹拌す
る。反応混合物を濃縮し、残留物をジイソプロピ
ルエーテルで粉末化し、ジイソプロピルエーテル
で洗浄すると、白色粉末状の７―〔２―（１―カ
ルボキシエトキシイミノ）―２―（５―アミノ―
１，２，４―チアジアゾール―３―イル）アセト
アミド〕―３―セフエム―４―カルボン酸（シン
異性体）（2.3ｇ）を得る。この粉末（2.3ｇ）を
炭酸水素ナトリウム（0.44ｇ）と水（50ml）の混
合物から再沈殿し、沈殿を取し、水洗すると、
mp230〜235℃（分解）、淡褐色粉末状の上記化合
物（1.1ｇ）を得る。 IR（ヌジヨール）：3400，3250，3150，1760，
1720，1660，1610，1550，1290，1240，
1170，970，740cm-1 NMR（DMSO―d6，δ）：1.46（3H，ｄ，Ｊ＝
８Hz），3.46（2H，ｍ），4.72（1H，ｑ，Ｊ＝
７Hz），5.15（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.58（1H，
dd，Ｊ＝５および８Hz），6.50（1H，ｍ），
8.20（2H，ｍ），9.40および9.57（1H，ｄ，Ｊ
＝８Hz） 実施例 47 ７―〔２―（α―第３級ブトキシカルボニルベ
ンジルオキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトアミ
ド〕―３―〔１―｛２―（Ｎ―第３級ブトキシカ
ルボニルアミノ）エチル｝―1H―テトラゾール
―５―イル〕チオメチル―３―セフエム―４―カ
ルボン酸（シン異性体）（3.0ｇ）、トリフルオロ
酢酸（30ml）およびアニソール（６ml）の混合物
を、室温で１時間攪拌する。反応混合物を常法に
より処理すると、mp190〜195℃（分解）の７―
〔２―（α―カルボキベンジルオキシイミノ）―
２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール
―３―イル）アセトアミド〕―３―〔１―（２―
アミノエチル）―1H―テトラゾール―５―イル〕
チオメチル―３―セフエム―４―カルボン酸（シ
ン異性体）（1.16ｇ）を得る。 IR（ヌジヨール）：3400，3300，3150，1765，
1670，1610，1520cm-1 NMR（DMSO―d6，δ）：3.10−3.77（4H，
ｍ），4.13−4.37（2H，ｍ），4.40−4.77（2H，
ｍ），5.0−5.23（1H，ｍ），5.57（１／2H，
ｓ），5.65（１／2H，ｓ），5.53−5..93（1H，
ｍ），7.27−7.80（5H，ｍ），8.28（2H，broad
ｓ） 実施例 48 実施例26、46および47と同様にして次の化合物
を得た。 (1) ７―〔２―（α―カルボキシベンジルオキシ
イミノ）―２―アミノ―１，２，４―チアジア
ゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
（１，３，４―チアジアゾール―２―イル）チ
オメチル―３―セフエム―４―カルボン酸（シ
ン異性体）、mp150〜155℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3400，3290，3160，2500，
1770，1720，1615，1520cm-1 NMR（DMSO―d6，δ）：3.12−3.88（2H，
ｍ），4.08−4.68（2H，ｍ），5.04（１／2H，
ｄ，Ｊ＝５Hz），5.10（１／2H，ｄ，Ｊ＝５
Hz），5.62（1H，ｓ），5.64−5.88（1H，ｍ），
7.12−7.68（5H，ｍ），8.14（2H，broad ｓ），
9.52（１／2H，ｓ），9.54（１／2H，ｓ），
9.36−9.72（1H，ｍ） (2) ７―〔２―（α―カルボキシベンジルオキシ
イミノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チ
アジアゾール―３―イル）アセトアミド〕―３
―セフエム―４―カルボン酸（シン異性体）、
mp170〜175℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3400，3280，3160，2600，
1770，1720，1670，1625，1520cm-1 NMR（DMSO―d6，δ）：3.24−3.68（2H，
ｍ），5.02（１／2H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.08
（１／2H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.64（1H，ｓ），
5.68−5.96（1H，ｍ），6.28−6.60（1H，ｍ），
7.16−7.64（5H，ｍ），8.16（2H，broad ｓ），
9.54（１／2H，ｄ，Ｊ＝８Hz），9.62（１／
2H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (3) ７―〔２―カルボキシメトキシイミノ―２―
（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―
３―イル）アセトアミド〕―３―セフエム―４
―カルボン酸（シン異性体）、mp180〜185℃
（分解）。 IR（ヌジヨール）：3350，3250，1770，1720，
1680，1630，1530cm-1 NMR（DMSO―d6，δ）：3.53（2H，ｄ，Ｊ＝
３Hz），4.63（2H，ｓ），5.07（1H，ｄ，Ｊ＝
４Hz），5.85（1H，dd，Ｊ＝４および８Hz），
6.45（1H，ｔ，Ｊ＝３Hz），8.13（2H，ｓ），
9.50（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (4) ７―〔２―カルボキシメトキシイミノ―２―
（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―
３―イル）アセトアミド〕―３―〔１―｛３―
（４―メチル―１―ピペラジニル）プロピル｝
―1H―テトラゾール―５―イル〕チオメチル
―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性
体）、mp185〜190℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3300，1760，1670，1600，
1520cm-1 NMR（DMSO―d6，δ）：1.80−2.10（2H，
ｍ），2.30−2.50（4H，ｍ），2.60（3H，ｓ），
2.8−3.3（6H，ｍ），3.60（2H，broad ｓ），
4.20−4.50（4H，ｍ），4.60（2H，ｓ），5.10
（1H，ｄ，Ｊ＝４Hz），5.83（1H，dd，Ｊ＝
４および８Hz），8.15（2H，ｓ），10.17（1H，
ｄ，Ｊ＝８Hz） (5) ７―〔２―（１―カルボキシ―２―メチルプ
ロポキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―セフアロスボラン酸（シン異性体）。 IR（ヌジヨール）：3400−3150，1770，1730−
1670，1720，1620，，1460，1370，1230，
1030，，730cm-1 NMR（DMSO―d6，δ）：0.97（6H，ｄ，Ｊ＝
７Hz），2.03（3H，ｓ），1.9−2.3（1H，ｍ），
3.6（2H，ｍ）4.27および4.35（1H，ｄ，Ｊ＝
６Hz），4.65および5.02（2H，ABq，Ｊ＝13
Hz），5.15（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.7−6.0
（1H，ｍ），8.03（2H，broad ｓ），9.42（1H，
ｄ，Ｊ＝８Hz） (6) ７―〔２―（１―カルボキシプロボキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
（１，３，４―チアジアゾール―２―チオメチ
ル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性
体）、mp153〜158℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3300，3180，1770，1720−
1670，1620，1520，1220，1060，1000，900，
730cm-1 NMR（DMSO―d6，δ）：0.97（3H，ｔ，Ｊ＝
７Hz），1.83（2H，ｍ），3.56および3.80（2H，
ABq，Ｊ＝18Hz）、4.25および4.55（2H，
ABq，Ｊ＝14Hz），4.52（1H，ｔ，Ｊ＝７
Hz），5.14（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.82（1H，
dd，Ｊ＝５および８Hz），8.1（2H，broad
ｓ），9.46（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz），9.52（1H，
ｓ） (7) ７―〔２―（１―カルボキシプロポキシイミ
ノ）―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾ
ール―３―イル）アセトアミド〕セフアロスポ
ラン酸（シン異性体）、mp115〜120℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3400，3300，3200，1770，
1720−1670，1620，1520，1230，1030−
1010，890，740−720cm-1 NMR（DMSO―d6，δ）：1.07（3H，ｔ，Ｊ＝
６Hz），1.8（2H，ｍ），2.00（3H，ｓ），3.5
（2H，ｓ），4.63および5.02（2H，ABq，Ｊ＝
14Hz），4.5（1H，ｍ），5.14（2H，ｄ，Ｊ＝５
Hz），5.84（1H，dd，Ｊ＝５および９Hz），
8.11（2H，broad ｓ），9.5（1H，ｍ） (8) ７―〔２―（１―カルボキシエトキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
（１，３，４―チアジアゾール―２―イル）チ
オメチル―３―セフエム―４―カルボン酸（シ
ン異性体）、mp165〜168℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3400−3200，1770，1710，
1670，1620，1520，1230，1170，1000，900，
720cm-1 NMR（DMSO―d6，δ）：1.43（3H，ｄ，Ｊ＝
７Hz），3.7（2H，ｍ），4.23および4.60（2H，
ABq，Ｊ＝14Hz），4.68（1H，ｑ，Ｊ＝７
Hz），5.15（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.83（1H，
dd，Ｊ＝５および８Hz），8.1（2H，broad
ｓ），9.3−9.6（1H，ｍ），9.50（1H，ｓ） (9) ７―〔２―（１―カルボキシ―１―メチルエ
トキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，２，
４―チアジアゾール―３―イル）アセトアミ
ド〕―３―（１，３，４―チアジアゾール―２
―イル）チオメチル―３―セフエム―４―カル
ボン酸（シン異性体）、mp164〜167℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3300，3200，2800−2300，
1770，1720−1660，1620，1520，1160，
1060，990，800cm-1 NMR（DMSO―d6，δ）：1.47（6H，ｓ），3.53
および3..87（2H，ABq，Ｊ＝20Hz），4.24お
よび4.63（2H，ABq，Ｊ＝14Hz），5.17（1H，
ｄ，Ｊ＝５Hz），5.83（1H，dd，Ｊ＝５およ
び８Hz），8.2（2H，broad ｓ），9.44（1H，
ｄ，Ｊ＝８Hz），9.50（1H，ｓ） (10) ７―〔２―（１―カルボキシ―１―シクロペ
ンチルオキシイミノ）―２―（５―アミノ―
１，２，４―チアジアゾール―３―イル）アセ
トアミド〕―３―（１，３，４―チアジアゾー
ル―２―イル）チオメチル―３―セフエム―４
―カルボン酸（シン異性体）、mp165〜169℃
（分解）。 IR（ヌジヨール）：3300，3180，1770，1720−
1660，1620，1520，1240，1180，1060，
1000，720cm-1 NMR（DMSO―d6，δ）：1.8（4H，ｍ），2.1
（4H，ｍ），3.7（2H，ｍ），4.30および4.68
（2H，ABq，Ｊ＝13Hz），5.20（1H，ｄ，Ｊ
＝５Hz），5.87（1H，dd，Ｊ＝５および８
Hz），8.3（2H，broad ｓ），9.48（1H，ｄ，Ｊ
＝８Hz），9.60（1H，ｓ） (11) ７―〔２―（１―カルボキシ―１―メチルエ
トキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，２，
４―チアジアゾール―３―イル）アセトアミ
ド〕―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異
性体）、mp215〜220℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3400，3250，3200，1770，
1670，1520，1290，1240，1160，1000，980，
740cm-1 NMR（DMSO―d6，δ）：1.57（6H，ｓ），3.70
（2H，ｍ），5.22（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.97
（1H，dd，Ｊ＝５および８Hz），6.58（1H，
ｍ），8.25（2H，broad ｓ），9.52（1H，ｄ，
Ｊ＝８Hz） (12) ７―〔２―（１―カルボキシエトキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
（１―アリル―1H―テトラゾール―５―イル）
チオメチル―３―セフエム―４―カルボン酸
（シン異性体）、本品は180℃までに分解する。 IR（ヌジヨール）：3300，3150，1770，1680，
1610，1520，1260，1100，1040，1000cm-1 NMR（DMSO―d6，δ）：1.46（3H，ｄ，Ｊ＝
８Hz），3.50および3.74（2H，ABq，Ｊ＝18
Hz），4.2および4.46（2H，ABq，Ｊ＝14Hz），
4.72（1H，ｑ，Ｊ＝８Hz），4.98（2H，ｍ），
5.15（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.2−5.36（2H，
ｍ），5.76−6.1（3H，ｍ），8.12（2H，ｍ），
9.48および9.56（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (13) ７―〔２―（１―カルボキシ―１―シクロ
ペンチルオキシイミノ）―２―（５―アミノ―
１，２，４―チアジアゾール―３―イル）アセ
トアミド〕―３―セフエム―４―カルボン酸
（シン異性体）、mp212〜217℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1670，
1620，1520，1280，1240，1180，1000，970，
730cm-1 NMR（DMSO―d6，δ）：1.70（4H，ｍ），2.30
（4H，ｍ），3.60（2H，ｍ），5.10（（1H，ｄ，
Ｊ＝５Hz），5.87（1H，dd，Ｊ＝５および８
Hz），6.47（1H，ｍ），8.20（2H，ｍ），9.50
（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (14) ７―〔２―（１―カルボキシエトキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕セフアロ
スポラン酸（シン異性体）。 IR（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1710，
1670，1520，1230，1040cm-1 NMR（DMSO―d6，δ）：1.47（3H，ｄ，Ｊ＝
８Hz），2.03（3H，ｓ），3.58（2H，ｍ），4.13
−5.00（1H，ｍ），4.68および5.03（2H，
ABq，Ｊ＝８Hz），5.26（1H，ｄ，Ｊ＝５
Hz），5.87（1H，dd，Ｊ＝５および８Hz），
8.15（2H，broad ｓ），9.42および9.55（1H，
ｄ，Ｊ＝８Hz） (15) ７―〔２―（１―カルボキシ―１―メチル
エトキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―〔１―（２―アミノエチル）―
1H―テトラゾール―５―イル〕チオメチル―
３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性体）、
mp195〜200℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3150，1760，1670，1620，
1520，1170，990cm-1 NMR（DMSO―d6＋D2O，δ）：1.50（6H，
ｓ），3.27（2H，ｍ），3.60（2H，ｍ），4.17
（2H，ｍ），4.57（2H，ｍ），５，10（1H，ｄ，
Ｊ＝５Hz），5.80（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz） 実施例 49 ７―〔２―シクロペンチルオキシイミノ―２―
（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３
―イル）アセトアミド〕―３―ヒドロキシセフア
ム―４―カルボン酸（シン異性体）（115mg）とテ
トラヒドロフラン（1.5ml）の溶液に、塩化ピバ
ロイル（66mg）を攪拌下室温で加える。５分後、
酢酸ナトリウム（82）mgを加え、室温で10時間攪
拌する。反応混合物を濃縮し、残留物に酢酸エチ
ルおよび希炭酸水素ナトリウム水溶液を加える。
水層に酢酸エチルを加え、塩酸でPH１に調整し抽
出する。抽出液を水および塩化ナトリウム水溶液
で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮す
る。残留物をジエチルエーテルで粉末化すると、
mp170〜175℃（分解）、白色粉末状の７―〔２―
シクロペンチルオキシイミノ―２―（５―アミノ
―１，２，４―チアジアゾール―３―イル）アセ
トアミド〕―３―セフエム―４―カルボン酸（シ
ン異性体）（70mg）を得る。 IR（ヌジヨール）：3520，3420，3320，3160，
1770，1685，1655，1635，1625，1570，1505
cm-1 NMR（DMSO―d6，δ）：1.33−2.07（8H，
ｍ），3.43−3.77（2H，ｍ），4.60−4.93（1H，
ｍ），5.15（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.90（1H，
dd，Ｊ＝５および８Hz），6.43−6.67（1H，
ｍ），8.23（2H，broad ｓ），9.63（1H，ｄ，
Ｊ＝８Hz） 実施例 50 実施例49と同様にして次の化合物を得た。 (1) ７―〔２―（α―第３級ブトキシカルボニル
ベンジルオキシイミノ）―２―（５―アミノ―
１，２，４―チアジアゾール―３―イル）アセ
トアミド〕―３―セフエム―４―カルボン酸
（シン異性体）、mp90〜95℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3400，3380，3230，1780，
1730，1685，1635，1530cm-1 (2) ７―〔２―第３級ブトキシカルボニルメトキ
シイミノ―２―（５―アミノ―１，２，４―チ
アジアゾール―３―イル）アセトアミド〕―３
―セフエム―４―カルボン酸（シン異性体）、
mp165〜170℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3350，3250，3180，1790，
1720，1660，1630，1620，1520cm-1 (3) ７―〔２―（１―メチル―１―第３級ブトキ
シカルボニルエトキシイミノ）―２―（５―ア
ミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イ
ル）アセトアミド〕―３―セフエム―４―カル
ボン酸（シン異性体）。本品は215℃までに分解
する。 IR（ヌジヨール）：3400，3300，3150，1780，
1710，1690，1620，1520，1240，1140，980
cm-1 (4) ７―〔２―（１―第３級ブトキシカルボニル
エトキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―セフエム―４―カルボン酸（シン
異性体）。本品は250℃までに分解する。 IR（ヌジヨール）：3400，3250，3150，1770，
1720，1680，1610，1520，1290，1240，
1150，980，740cm-1 (5) ７―〔２―（３，４―ジクロロフエノキシイ
ミノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チア
ジアゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
セフエム―４―カルボン酸（シン異性体）。本
品は210℃までに分解する。 IR（ヌジヨール）：3450，3300，3200，1760，
1660，1560，1290，1210，1000，970，940，
730cm-1 (6) ７―〔２―（２，４―ジクロロフエノキシイ
ミノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チア
ジアゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
セフエム―４―カルボン酸（シン異性体）。本
品は、240℃までに分解する。 IR（ヌジヨール）：3250，1770，1660，1620，
1540，1520，1280，1230，1100，1050，970，
920，810，750cm-1 (7) ７―〔２―｛１―（シクロヘキシルオキシカ
ルボニル）エトキシイミノ｝―２―（５―アミ
ノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イル）
アセトアミド〕―３―セフエム―４―カルボン
酸（シン異性体）、mp160〜163℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3420，3300，3180，1775，
1720，1685，1610，1520，1290，1230，
1040，980，740cm-1 (8) ７―〔２―（１―第３級ブトキシカルボニル
―１―シクロペンチルオキシイミノ）―２―
（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―
３―イル）アセトアミド〕―３―セフエム―４
―カルボン酸（シン異性体）、mp165〜169℃
（分解）。 IR（ヌジヨール）：3400，3300，3200，1770，
1710，1680，1610，1520，1290，1240，
1150，1000，970，740cm-1 (9) ７―〔２―（α―カルボキシベンジルオキシ
イミノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チ
アジアゾール―３―イル）アセトアミド〕―３
―セフエム―４―カルボン酸（シン異性体）、
mp170〜175℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3400，3280，3160，2600，
1770，1720，1670，1625，1520cm-1 (10) ７―〔２―カルボキシメトキシイミノ―２―
（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―
３―イル）アセトアミド〕―３―セフエム―４
―カルボン酸（シン異性体）、mp180〜185℃
（分解）。 IR（ヌジヨール）：3350，3250，1770，1720，
1680，1630，1530cm-1 (11) ７―〔２―（１―カルボキシ―１―メチルエ
トキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，２，
４―チアジアゾール―３―イル）アセトアミ
ド〕―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異
性体）、mp215〜220℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3400，3250，3200，1770，
1670，，1520，1290，1240，1160，1000，
980，740cm-1 (12) ７―〔２―（１―カルボキシエトキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―セ
フエム―４―カルボン酸（シン異性体）、
mp230〜235℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3400，3250，3150，1760，
1720，1660，1610，1550，1290，1240，，
1170，970，740cm-1 (13) ７―〔２―（１―カルボキシ―１―シクロ
ペンチルオキシイミノ）―２―（５―アミノ―
１，２，４―チアジアゾール―３―イル）アセ
トアミド〕―３―セフエム―４―カルボン酸
（シン異性体）、mp212〜217℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1670，
1620，1520，1280，1240，1180，1000，970，
730cm-1 (14) ７―〔２―（２―オキソ―３―テトラヒド
ロフリルオキシイミノ）―２―（５―アミノ―
１，２，４―チアジアゾール―３―イル）アセ
トアミド〕―３―セフエム―４―カルボン酸
（シン異性体）、mp175〜180℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3300，3200，1775，1670，
1620，1530cm-1 (15) ７―〔２―（１―ベンジルオキシカルボニ
ルエトキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―セフエム―４―カルボン酸（シン
異性体）、mp177〜180℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3400，3300，3200，1770，
1730，1680，1610，1520，1240，1160，
1040，980，740cm-1 (16) ７―〔２―（１―ブトキシカルボニルエト
キシイミノ）―２―（５―アミノ―１，２，４
―チアジアゾール―３―イル）アセトアミド〕
―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性
体）、mp147〜151℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3400，3300，3200，1770，
1720，1680，1610，1520，1280，1235，
1155，1045，980，740cm-1 (17) ７―〔２―フエノキシイミノ―２―（５―
アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イ
ル）アセトアミド〕―３―セフエム―４―カル
ボン酸４―ニトロベンジルエステル（シン異性
体）、mp140〜145℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3300，1774，1720，1680，
1625，1600，1590，1520cm-1 (18) ７―〔２―（４―フルオロフエノキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―セ
フエム―４―カルボン酸４―ニトロベンジルエ
ステル（シン異性体）、mp135〜140℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1720，
1680，1625，1605，1500，1495cm-1 (19) ７―〔２―（４―クロロフエノキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―セ
フエム―４―カルボン酸―４―ニトロベンジル
エステル（シン異性体）、mp155〜160℃（分
解）。 IR（ヌジヨール）：3300，3180，1770，1720，
1680，1625，1600，1580，1520，1480cm-1 (20) ７―〔２―（３―トリフルオロメチルフエ
ノキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，２，
４―チアジアゾール―３―イル）アセトアミ
ド〕―３―セフエム―４―カルボン酸４―ニト
ロベンジルエステル（シン異性体）、mp136〜
140℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3370，3200，1780，1730，
1690，1680，1630，1610，1520，1450，
1325，1280，1160，1125，975，850，740cm
-1 (21) ７―〔２―（３―トリフルオロメチルフエ
ノキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，２，
４―チアジアゾール―３―イル）アセトアミ
ド〕―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異
性体）。本品は193℃までに分解する。 IR（ヌジヨール）：3450，3320，3200，1770，
1710，1665，1630，1560，1515，1325，
1170，1110，940cm-1 (22) ７―〔２―フエノキシイミノ―２―（５―
アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イ
ル）アセトアミド〕―３―セフエム―４―カル
ボン酸（シン異性体）、mp168〜170℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3400，3200，1780，1660，
1620，1600，1590，1540cm-1 (23) ７―〔２―（４―クロロフエノキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―セ
フエム―４―カルボン酸（シン異性体）、
mp145〜150℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3400，3260，3180，1775，
1675，1625，1600，1520，1480cm-1 (24) ７―〔２―（４―フルオロフエノキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―セ
フエム―４―カルボン酸（シン異性体）、
mp130〜135℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3400，3270，3180，1765，
1675，1605，1500cm-1 (25) ７―〔２―アリルオキシイミノ―２―（５
―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―
イル）アセトアミド〕―３―セフエム―４―カ
ルボン酸（４―ニトロベンジルエステル（シン
異性体）、mp125〜130℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3300，1770，1720，1680，
1630，1610，1520cm-1 (26) ７―〔２―アリルオキシイミノ―２―（５
―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―
イル）アセトアミド〕―３―セフエム―４―カ
ルボン酸（シン異性体）、mp160〜165℃（分
解）。 (27) ７―〔２―（２―シクロペンテン―１―イ
ル）オキシイミノ―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―セフエム―４―カルボン酸（シン
異性体）、mp180〜185℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3500，3430，3300，3200，
1770，1690，1660，1640，1620，1580，1510
cm-1 (28) ７―〔２―シクロペンチルオキシイミノ―
２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾー
ル―３―イル）アセトアミド〕―３―セフエム
―４―カルボン酸（シン異性体）、mp170〜175
℃ IR（ヌジヨール）：：3520，3420，3320，3220，
3160，1770，1685，1655，1635，1625，
1570，1505cm-1 (29) ７―〔２―（２―シクロヘキセン―１―イ
ル）オキシイミノ―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―セフエム―４―カルボン酸（シン
異性体）、mp175〜180℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1670，
1630，1520cm-1 (30) ７―〔２―シクロヘプチルオキシイミノ―
２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾー
ル―３―イル）アセトアミド〕―３―セフエム
―４―カルボン酸（シン異性体）。白色粉末。
mp170〜175℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3400，3300，3200，1770，
1670，1620，1520，1280，1240，1160，
1000，980，730cm-1 実施例 51 実施例29と同様にして次の化合物を得た。 (1) ７―〔２―シクロペンチルオキシイミノ―２
―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール
―３―イル）アセトアミド〕―２―メチル―３
―セフエム―４―カルボン酸１―アセトキシエ
チルエステル（シン異性体）。 IR（ヌジヨール）：3400，3310，3150，1780，
1750，1675cm-1 NMR（DMSO―d6，δ）：1.2−1.6（6H，ｍ），
1.5−2.1（8H，ｍ），2.07（3H，ｓ），3.6−4.1
（1H，ｍ），4.6−5.0（1H，ｍ），5.17（1H，
ｄ，Ｊ＝4.5Hz）、5.95（1H，dd，Ｊ＝4.5およ
び８Hz），6.67（1H，ｄ，Ｊ＝６Hz），6.90
（1H，ｑ，Ｊ＝５Hz），8.12（2H，broad
ｓ），9.45（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (2) ７―〔２―シクロペンチルオキシイミノ―２
―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール
―３―イル）アセトアミド〕―２―メチル―３
―セフエム―４―カルボン酸１―イソブチリル
オキシエチルエステル（シン異性体）、不定形
粉末。 IR（ヌジヨール）：3400，3300，3170，1780，
1745，1675，1620，1525cm-1 NMR（DMSO―d6，δ）：1.08（6H，ｄ，Ｊ＝
７Hz），1.2−2.2（14H，ｍ），2.2−2.9（1H，
ｍ），3.88（1H，ｑ，Ｊ＝７Hz），4.6−5.0
（1H，ｍ），5.12（1H，ｄ，Ｊ＝4.5Hz），5.90
（1H，dd，Ｊ＝4.5および８Hz），6.63（1H，
ｄ，Ｊ＝７Hz），8.06（2H，broad ｓ），9.43
（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (3) ７―〔２―（２シクロペンテン―１―イルオ
キシイミノ）―２―（５―アミノ―１，２，４
―チアジアゾール―３―イル）アセトアミド〕
―２―メチル―３―セフエム―４―カルボン酸
１―アセトキシプロピルエステル（シン異性
体）、mp110〜128℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3400，3280，3150，1780，
1750，1730，1620cm-1 NMR（DMSO―d6＋D2O，δ）：0.92（3H，ｔ，
Ｊ＝7.5Hz），1.42（3H，ｄ，Ｊ＝７Hz），1.8
−2.5（4H，ｍ），1.5−2.3（2H，ｍ），2.05
（3H，ｓ），3.6−4.1（1H，ｍ），5.10（1H，
ｄ，Ｊ＝4.5Hz），5.1−5.5（1H，ｍ），5.7−
6.3（3H，ｍ），6.4−6.9（2H，ｍ） (4) ７―〔２―（２―シクロペンテン―１―イル
オキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，２，
４―チアジアゾール―３―イル）アセトアミ
ド〕―２―メテル―３―セフエム―４―カルボ
ン酸１―（２―アジドエトキシカルボニルオキ
シ）エチルエステル（シン異性体）、mp85〜
100℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3310，2200，1760−1785，
1680cm-1 NMR（DMSO―d6＋D2O，δ）：1.48（3H，ｄ，
Ｊ＝６Hz），1.5（3H，ｄ，Ｊ＝4.5Hz），2.0−
2.5（4H，ｍ），3.5−4.1（1H，ｍ），3.63（2H，
ｔ，Ｊ＝４Hz），4.30（2H，ｔ，Ｊ＝４Hz），
5.16（1H，ｄ，Ｊ＝4.5Hz），5.2−5.45（1H，
ｍ），5.7−6.2（2H，ｍ），６−6.2（1H，ｍ），
6.6−6.8（1H，ｍ），6.7（1H，ｄ，Ｊ＝６Hz） (5) ７―〔２―（２―シクロペンテン―１―イル
オキシイイミノ）―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―２―メチル―３―セフエム―４―カル
ボン酸１―エトキシカルボニルオキシエチルエ
ステル（シン異性体）。 IR（ヌジヨール）：3420，3300，3150，1780，
1760，1675，1620cm-1 NMR（DMSO―d6＋D2O，δ）：1.23（3H，ｔ，
Ｊ＝８Hz），1.42（3H，ｄ，Ｊ＝７Hz），1.88
（3H，ｄ，Ｊ＝５Hz），1.8−2.5（4H，ｍ），
3.6−4.1（1H，ｍ），4.19（2H，ｑ，Ｊ＝８
Hz），5.18（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.2−5.6
（1H，ｍ），5.9−6.3（2H，ｍ），5.95（1H，
ｄ，Ｊ＝５Hz），6.8（1H，ｑ，Ｊ＝５Hz） (6) ７―｛３―（Ｎ―第３級ブトキシカルボニル
アミノ）プロポキシイミノ｝―２―（５―アミ
ノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イル）
アセトアミド〕―２―メチル―３―セフエム―
４―カルボン酸ピバロイルオキシメチルエステ
ル（シン異性体）、粉末。mp66〜75℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3300，1780，1745，1680，
1620cm-1 (7) ７―〔２―｛３―（Ｎ―第３級ブトキシカル
ボニルアミノ）プロポキシイミノ｝―２―（５
―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―
イル）アセトアミド〕―３―（１―メチル―
1H―テトラゾール―５―イル）チオメチル―
３―セフエム―４―カルボン酸ピバロイルオキ
シメチルエステル（シン異性体）、粉末。 IR（ヌジヨール）：3300，1780，1745，1680，
1620cm-1 (8) ７―〔２―｛３―（Ｎ―第３級ブトキシカル
ボニルアミノ）プロポキシイミノ｝―２―（５
―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―
イル）アセトアミド〕―３―（５―メチル―
１，３，４―チアジアゾール―２―イル）チオ
メチル―３―セフエム―４―カルボン酸ピバロ
イルオキシメチルエステル（シン異性体）。 IR（ヌジヨール）：3300，3150，1783，1745，
1675，1615cm-1 NMR（DMSO―d6＋D2O，δ）：1.15（9H，
ｓ），1.37（9H，ｓ），1.5―2.0（2H，ｍ），
2.63（3H，ｓ），2.8−3.2（2H，ｍ），3.5−3.8
（2H，ｍ），3.9−4.3（2H，ｍ），4.16および
4.53（2H，ABq，Ｊ＝13Hz），5.17（1H，ｄ，
Ｊ＝4.5Hz），5.6−6.0（3H，ｍ） (9) ７―〔２―｛３―（Ｎ―第３級ブトキシカル
ボニルアミノ）プロポキシイミノ｝―２―（５
―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―
イル）アセトアミド〕―３―〔１―（２―ヒド
ロキシエチル）―1H―テトラゾール―５―イ
ル〕チオメチル―３―セフエム―４―カルボン
酸ピバロイルオキシメチルエステル（シン異性
体）、粉末、mp88〜101℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3300，1780，1750，1675，
1620cm-1 (10) ７―〔２―｛３―（Ｎ―第３級ブトキシカル
ボニルアミノ）プロポキシイミノ｝―２―（５
―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―
イル）アセトアミド〕―３―（１，３，４―チ
アジアゾール―２―イル）―チオメチル―３―
セフエム―４―カルボン酸ピバロイルオキシメ
チルエステル（シン異性体）、粉末、mp71〜84
℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3300，1780，1745，1680，
1615cm-1 (11) ７―〔２―（２―シクロヘキセン―１―イル
オキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，２，
４―チアジアゾール―３―イル）アセトアミ
ド〕―セフアロスポラン酸ピバロイルオキシメ
チルエステル（シン異性体）、mp93〜101℃
（分解）。 IR（ヌジヨール）：3400，3300，3180，1780，
1740，1675，1615，1525cm NMR（DMSO―d6＋D2O，δ）：1.13（9H，
ｓ），1.4.2.2（6H，ｍ），2.02（3H，ｓ），3.58
（2H，ｓ），4.50−4.93（1H，ｍ），4.68およ
び4.90（2H，ABq，Ｊ＝13.5Hz），5.18（1H，
ｄ，Ｊ＝4.5Hz），5.6−6.2（5H，ｍ） (12) ７―〔２―（２―シクロペンテン―１―イル
オキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，２，
４―チアジアゾール―３―イル）アセトアミ
ド〕―２―メチル―３―セフエム―４―カルボ
ン酸のフタリド―３―イルエステル（シン異性
体）、mp131〜144℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3420，3210，3150，1780，
1740，1675，1620，1525cm-1 NMR（DMSO―d6＋D2O，δ）：1.45（3H，ｄ，
Ｊ＝７Hz）、，1.9−2.5（4H，ｍ），5.13（1H，
ｄ，Ｊ＝4.5Hz），5.2−5.5（1H，ｍ），5.7−
6.3（3H，ｍ），6.75（１／2H，ｄ，Ｊ＝６
Hz），6.77（１／2H，ｄ，Ｊ＝６Hz），7.62
（１／2H，ｓ），7.65（１／2H，ｓ），7.83
（4H，broad ｓ） (13) ７―〔２―（２―シクロペンテン―１―イ
ルオキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―２―メチル―３―セフエム―４―カル
ボン酸ピバロイルオキシメチルエステル（シン
異性体）、mp111〜124℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3400，3300，3270，1775，
1740，1670，1620，1520cm-1 NMR（DMSO―d6＋D2O，δ）：1.17（9H，
ｓ），1.45（3H，ｄ，Ｊ＝７Hz），1.9−2.4
（4H，ｍ），3.7−4.0（1H，ｍ），5.1−5.6
（1H，ｍ），5.13（1H，ｄ，Ｊ＝4.5Hz），5.7
−6.3（5H，ｍ），6.65（1H，ｄ，Ｊ＝７Hz） (14) ７―〔２―（２―シクロペンテン―１―イ
ルオキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―２―メチル―３―セフエム―４―カル
ボン酸１―ベンゾイルオキシエチルエステル
（シン異性体）、mp132〜137（分解）。 IR（ヌジヨール）：3400，3300，3160，1780，
1738，1680，1620cm-1 NMR（DMSO―d6＋D2O，δ）：1.43（3H，ｄ，
Ｊ＝７Hz），1.62（3H，ｄ，Ｊ＝５Hz），1.7−
2.4（4H，ｍ），3.84（1H，ｑ，Ｊ＝７Hz），
5.0−5.4（1H，ｍ），5.13（1H，ｄ，Ｊ＝4.5
Hz），5.6−6.3（3H，ｍ），6.70（1H，ｄ，Ｊ
＝６Hz），7.16（1H，ｑ，Ｊ＝５Hz），7.3−
8.2（5H，ｍ） (15) ７―〔２―｛４―（Ｎ―第３級ブトキシカ
ルボニルアミノ）メチルベンジルオキシイミ
ノ｝―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―メ
チル―３―セフエム―４―カルボン酸ピバロイ
ルオキシメチルエステル（シン異性体）、粉末。 IR（ヌジヨール）：3300，1780，1750，1680cm
-1 (16) ７―〔２―アリルオキシイミノ―２―（５
―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―
イル）アセトアミド〕―３―〔１―｛２―（Ｎ
―第３級ブトキシカルボニルアミノ）エチル｝
―1H―テトラゾール―５―イル〕チオメチル
―３セフエム―４―カルボン酸ピバロイルオキ
シメチルエステル（シン異性体）、粉末。 IR（ヌジヨール）：3300，1780，1750，1680cm
-1 実施例 52 ７―〔２―（３―アミノプロポキシイミノ）―
２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール
―３―イル）アセトアミド〕―２―メチル―３―
セフエム―４―カルボン酸（シン異性体）（132
mg）、ビス（トリメチルシリル）アセトアミド
（0.6ml）およびメチレンクロライド（６ml）の溶
液に、塩化２―（１―アミノ―１―シクロヘキシ
ル）アセチル塩酸塩（127.2mg）およびメチレン
クロライド（２ml）の溶液を撹拌下−30℃で５分
間を要し滴下し、混合物を−30ないし−35℃で30
分間撹拌する。炭素水素ナトリウム飽和水溶液を
加えてさらに撹拌し、反応混合物を常法により後
処理すると、mp198〜224℃（分解）の７―〔２
―｛３―（Ｎ―（２―１―アミノ―１―シクロヘ
キシル）アセチル）アミノ）プロポキシイミノ｝
―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾー
ル―３―イル）アセトアミド〕―２―メチル―３
―セフエム―４―カルボン酸（シン異性体）（85
mg）を得る。 IR（ヌジヨール）：3250，3150，1760，1640，
1580，1520cm-1 NMR（D2O＋DCl，δ）：1.0−2.2（15H，ｍ），
2.65（2H，ｓ），3.1−3.6（2H，ｍ），3.6−4.1
（1H，ｍ），4.1−4.6（2H，ｍ），5.0−5.3
（1H，ｍ），5.95（1H，ｄ，Ｊ＝4.5Hz），6.82
（1H，ｄ，Ｊ＝６Hz） 実施例 53 実施例52と同様にして次の化合物を得た。 (1) ７―〔２―｛２―（Ｎ―第３級ブトキシカル
ボニル）―Ｄ―フエニルグリシルアミノ）エト
キシイミノ｝―２―（５―アミノ―１，２，４
―チアジアゾール―３―イル）アセトアミド〕
―２―メチル―３―セフエム―４―カルボン酸
（シン異性体）、mp77〜91℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3300，3160，1775，1680，
1660，1630，1525cm-1 NMR（DMSO−d6，δ）：1.37（9H，ｓ），1.40
（3H，ｄ，Ｊ＝８Hz），3.1−4.2（5H，ｍ），
5.08（1H，ｄ，Ｊ＝4.5Hz），5.10（1H，ｄ，
Ｊ＝８Hz），5.90（1H，dd，Ｊ＝4.5および９
Hz），6.58（1H，ｄ，Ｊ＝7.5Hz），7.32（5H，
ｓ），8.13（2H，broad ｓ），9.48（1H，ｄ，
Ｊ＝９Hz） (2) ７―〔２―｛３―（Ｎ―（Ｎ−第３級ブトキ
シカルボニル）―Ｄ―フエニルグリシルアミ
ノ）プロポキシイミノ｝―２―（５―アミノ―
１，２，４―チアジアゾール―３―イル）アセ
トアミド〕―２―メチル―３―セフエム―４―
カルボン酸（シン異性体） IR（ヌジヨール）：3300，3200，1775，1700，
1650，1525cm-1 NMR（DMSO−D2O，δ）：1.3−1.6（12H，
ｍ），1.6−2.0（2H，ｍ），2.8−3.4（2H，ｍ），
3.82（1H，ｑ，Ｊ＝7.5Hz），3.9−4.3（2H，
ｍ），5.05（1H，ｄ，Ｊ＝4.5Hz），5..83（1H，
ｄ，Ｊ＝4.5Hz），6.48（1H，ｄ，Ｊ＝６Hz） 製造例 23 よう素（7.7ｇ）および濃硫酸（70ml）の溶液
に、よう素酸カリウム（20.0ｇ）を撹拌下室温で
加え、混合物を35ないし40℃で1.5時間撹拌する。
無水酢酸（30ml）を10℃以下で0.5時間を要して
加え、次いで１，２―ジクロロベンゼン（44.69
ｇ）を10℃以下で0.5時間を要して加える。混合
物を同温度で１時間撹拌し、次いで室温で19時間
撹拌する。反応混合物を氷水（500ml）中に注入
し、ジエチルエーテルで洗浄する。水層に塩化ナ
トリウム（8.9ｇ）水溶液（50ml）を加え、沈殿
を取し、氷水で洗浄すると、mp183〜186℃
（分解）の３，４，3′，4′―テトラクロロジフエ
ニルヨウドニウムクロライド（58ｇ）を得る。 IR（ヌジヨール）：1555，1450，1250，1210，
11701125，1030cm-1 製造例 24 製造例23と同様にして次の化合物を得た。 (1) 3.3′―ジ（トリフルオロメチル）ジフエニル
ヨードニウムクロライド IR（ヌジヨール）：3600，3200，1600，1420，
1320，1310，1190，1170，1120，1095，
1085，1055，800，700，658cm-1 (2) ３，3′―ジカルボキシジフエニルヨードニウ
ムブロマイド IR（ヌジヨール）：3400，1700，1290，1250，
1210，1170，1050，750cm-1 (3) ３，3′―ジ（エトキシカルボニル）ジフエニ
ルヨードニウムブロマイドmp154〜157℃。 IR（ヌジヨール）：1730，1295，1280，1250，
1110，1020，750cm-1 製造例 25 製造例１―(1)および１−(2)と同様にして次の化
合物を得た。 (1) Ｎ―（３―フタルイミドプロポキシ）フタル
イミド、mp168〜170℃。 IR（ヌジヨール）：1790，1770，1730，1710，
1390，1060，725，705cm-1 (2) Ｎ―（１―シクロヘキシルオキシカルボニル
エトキシ）フタルイミド、mp50〜54℃。 NMR（d6−DMSO，δ）：1.51（3H，ｄ，Ｊ＝
７Hz），0.9−2.1（10H，ｍ），4.7（1H，ｍ），
4.82（1H，ｑ，Ｊ＝７Hz），7.87（4H，ｓ） (3) Ｎ―（α―第３級ブトキシカルボニルベンジ
ルオキシ）フタルイミド。 (4) Ｎ―（１―第３級ブトキシカルボニル−２―
メチルプロポキシ）フタルイミド。mp84〜87
℃。 IR（ヌジヨール）：1790，1730，1360，1160，
1140，1000，880，780，700cm-1 (5) Ｎ―（１―第３級ブトキシカルボニルプロポ
キシ）フタルイミド、mp49〜52℃。 NMR（d6−DMSO，δ）：1.02（3H，ｔ，Ｊ＝
７Hz），1.40（9H，ｓ），1.9（2H，ｍ），4.55
（1H，ｔ，Ｊ＝６Hz），7.82（4H，ｓ） (6) Ｎ―（１−第３級ブトキシカルボニルエトキ
シ）フタルイミド、mp80〜82℃。 NMR（d6−DMSO，δ）：1.42（9H，Ｓ），1.48
（3H，ｄ，Ｊ＝７Hz），4.72（1H，ｑ，Ｊ＝
７Hz），7.86（4H，ｓ） (7) Ｎ―（１−第３級ブトキシカルボニル―１―
メチルエトキシ）フタルイミド、mp96〜100
℃。 NMR（d6−DMSO，δ）：1.42（9H，Ｓ），1.48
（6H，ｓ），7.87（4H，ｓ） (8) Ｎ―（１−ブトキシカルボニルエトキシ）フ
タルイミド、mp48〜53℃。 IR（ヌジヨール）：1755，1720，1210，1140，
1110，1080，875，695cm-1 (9) Ｎ―（１−ベンジルオキシカルボニルエトキ
シ）フタルイミド、mp65〜68℃。 IR（ヌジヨール）：1790，1740，1450，1210，
1190，1110，1080，980，880，735，700cm-1 (10) Ｎ―（２−オキソ―３―テトラヒドロフリル
オキシ）フタルイミド、mp140〜142℃ IR（ヌジヨール）：1785，1760，1720，1605，
1215，1185，870，695cm-1 製造例 26 製造例２と同様にして次の化合物を得た。 (1) ３―アミノプロポキシアミンジ塩酸塩 NMR（D2O，δ）：2.20（2H，ｍ），3.27（2H，
ｔ，Ｊ＝７Hz），4.33（2H，ｔ，Ｊ＝６Hz） (2) １―フエニルエトキシアミン (3) １―第３級ブトキシカルボニル―２―メチル
プロポキシアミン (4) α―第３級ブトキシカルボニルベンジルオキ
シアミン (5) １―ブトキシカルボニルエトキシアミン 製造例 27 製造例17と同様にして次の化合物を得た。 (1) ２―（第３級ブトキシカルボニルメトキシイ
ミノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チア
ジアゾール―３―イル）酢酸（シン異性体）、
mp150〜155℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3420，3230，3100，1725，
1610，1530cm-1 NMR（DMSO―d6，δ）：1.45（9H，ｓ），4.70
（2H，ｓ），8.12（2H，broad ｓ） (2) ２―（１−シクロヘキシルオキシカルボニル
エトキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）酢酸（シ
ン異性体）。mp175〜180℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3380，3260，3170，1720，
1610，1520，1220，990，710cm-1 NMR（d6−DMSO，δ）：0.99−2.1（13H，
ｍ），4.7（1H，ｍ），4.85（1H，ｑ，Ｊ＝６
Hz）8.13（2H，broad ｓ） (3) ２―（チオラン―１，１―ジオキサイド―３
―イルオキシイミノ）―２―（５―アミノ―
１，２，４―チアジアゾール―３―イル）酢酸
（シン異性体）mp200〜205℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3300，1720，1620，1530cm
-1 NMR（d6−DMSO，δ）：2.20−2.50（2H，
ｍ），3.00−3.50（4H，ｍ），5.00−5.27（1H，
ｍ），8.20（2H，ｓ） (4) ２―（α−第３級ブトキシカルボニルベンジ
ルオキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）酢酸（シ
ン異性体）mp155〜160℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3440，3350，3250，1750，
1730，1640，1535cm-1 NMR（d6−DMSO，δ）：1.37（9H，ｓ），5.67
（1H，ｓ），7.45（5H，ｓ），8.25（2H，broad
ｓ） (5) ２―（１−第３級ブトキシカルボニル）―２
―メチルプロポキシイミノ）―２―（５―アミ
ノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イル）
酢酸（シン異性体）mp158〜162℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3600，3400，1740，1720，
1630cm-1 NMR（d6−DMSO，δ）：0.95（6H，ｄ，Ｊ＝
７Hz），1.8−2.4（1H，ｍ），4.33（1H，ｄ，
Ｊ＝６Hz），8.13（2H，broad ｓ） (6) ２―（１−第３級ブトキシカルボニルプロポ
キシイミノ）―２―（５―アミノ―１，２，４
―チアジアゾール―３―イル）酢酸（シン異性
体）mp152〜155℃分解。 NMR（d6−DMSO，δ）：0.94（3H，ｔ，Ｊ＝
７Hz），1.42（9H，ｓ），1.80（2H，ｍ），4.51
（1H，ｔ，Ｊ＝６Hz），8.16（2H，broad ｓ） (7) ２―（１−第３級ブトキシカルボニルエトキ
シイミノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―
チアジアゾール―３―イル）酢酸（シン異性
体）、mp155〜156℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3400，3300，3200，1720，
1710，1620，1520cm-1 NMR（d6−DMSO，δ）：1.2−1.7（12H，ｍ），
4.72（1H，ｑ，Ｊ＝７Hz），8.2（2H，broad
ｓ） (8) ２―（１−第３級ブトキシカルボニル―１―
メチルエトキシイミノ）―２―（５―アミノ―
１，２，４―チアジアゾール―３―イル）酢酸
（シン異性体）、mp180〜181℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3400，3300，3200，1745，
1715，1630，1530cm-1 NMR（d6−DMSO，δ）：1.38（9H，ｓ），1.43
（6H，ｓ），8.15（2H，broad ｓ） (9) ２―（１−ブトキシカルボニルエトキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）酢酸（シン異性体）、
mp120〜123℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3400，3300，3200，1725，
1615，1510，1410，1210，1170，1135，
1100，1040，990，870，720cm-1 NMR（DMSO−d6，δ）：0.85（3H，ｔ，Ｊ＝
６Hz），1.43（3H，ｄ，Ｊ＝７Hz），1.0−1.74
（4H，ｍ），4.12（2H，ｔ，Ｊ＝６Hz），4.85
（1H，ｑ，Ｊ＝７Hz），8.04（2H，broad ｓ） (10) ２―（１−ベンジルオキシカルボニルエトキ
シイミノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―
チアジアゾール―３―イル）酢酸（シン異性
体）mp129〜133℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3300，3200，1720，1620，
1530cm-1 NMR（DMSO−d6，δ）：1.45（3H，ｄ，Ｊ＝
６Hz），4.97（1H，ｑ，Ｊ＝６Hz），5.13（2H，
ｓ），7.31（5H，ｓ），8.17（2H，broad ｓ） 製造例 28 製造例15と同様にして次の化合物を得た。 (1) ２―（チオラン―１，１―ジオキサイド―３
―イルオキシイミノ）―２―（５―ホルムアミ
ド―１，２，４―チアジアアゾール―３―イ
ル）酢酸（シン異性体）、mp214℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3200，1720，1680，1600，
1530cm-1 NMR（DMSO−d6，δ）：2.30−2.50（2H，
ｍ），2.90−3.83（4H，ｍ），5.10−5.50（1H，
ｍ），8.92（1H，ｓ） (2) ２―（１−フエニルエトキシイミノ）―２―
（５―フオルムアミド―１，２，４―チアジア
ゾール―３―イル）酢酸（シン異性体）、
mp174〜175℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3100，1720，1690，1550cm
-1 NMR（d6−DMSO，δ）：1.58（3H，ｄ，Ｊ＝
６Hz），5.44（1H，ｑ，Ｊ＝６Hz），7.32（5H，
ｍ），8.78（1H，ｍ），13.34（1H，broad ｓ） 製造例 29 製造例15と同様にして製造した２―（３―アミ
ノプロポキシイミノ）―２―（５―ホルムアミノ
―１，２，４―チアジアゾール―３―イル）酢酸
ナトウム（シン異性体）を含む水溶液に、トリエ
チルアミン（20ｇ）および２―第３級ブトキシカ
ルボニルメトキシイミノ―２―フエニルアセトニ
トリル（27ｇ）とジオキサン（270ml）の溶液を
滴下し、混合物を室温で２時間撹拌する。ジオキ
サンを留去した後、水層を10％塩酸でPH６に調整
し、酢酸エチルで洗浄する。水層に酢酸エチルを
加え、混合物を10％塩酸でPH３に調整する。有機
層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥
し、濃縮乾固する。残留物をジイソプロピルエー
テル中ですりつぶすと、mp115〜117℃（分解）
の２―〔３―（Ｎ―第３級ブトキシカルボニルア
ミノ）プロポキシイミノ〕―２―（５―ホルムア
ミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イル）
酢酸（シン異性体）（14.2ｇ）を得る。 IR（ヌジヨール）：3320，3150，1740，1680，
1560−1530，1400，1230，1140，1040，
1030，890cm-1 NMR（DMSO−d6，δ）：1.47（9H，ｓ），1.97
（2H，ｍ），3.10（2H，ｔ，Ｊ＝７Hz），4.30
（2H，ｔ，Ｊ＝７Hz），8.80（1H，ｓ） 製造例 30 製造例13および29と同様にして次の化合物を得
た。 (1) ２―〔２−（Ｎ−第３級ブトキシカルボニル
アミノ）エトキシイミノ〕―２―（５―ホルム
アミド―１，２，４―チアジアゾール―３―イ
ル）酢酸（シン異性体）、mp139〜154℃（分
解）。 IR（ヌジヨール）：3400，3150，1748，1700，
1690，1540cm-1 NMR（DMSO−d6＋D2O，δ）：1.45（9H，
ｓ），3.40（2H，ｔ，Ｊ＝６Hz），4.32（2H，
ｔ，Ｊ＝６Hz），8.07（1H，ｓ） (2) ２―（４−第３級ブトキシカルボニルアミノ
メチル）ベンジルオキシイミノ―２―（５―ア
ミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イ
ル）酢酸（シン異性体）。 IR（ヌジヨール）：3300，3150，1700cm-1 NMR（DMSO−d6，δ）：1.65（9H，ｓ），4.12
（2H，ｄ，Ｊ＝5.5Hz），5.19（2H，ｓ），7.21
（4H，ｓ） 製造例 31 製造例４と同様にして次の化合物を得た。 (1) ２―（Ｎ−第３級ブトキシカルボニルアミ
ノ）エトキシイミノ〕―２―（５―アミノ―
１，２，４―チアジアゾール―３―イル）酢酸
（シン異性体）、mp172〜177℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3300，3140，1738，1680，
1628，1595，1550，1527，1285，1245，
1165，1120cm-1 NMR（DMSO−d6＋D2O，δ）：1.42（9H，
ｓ），3.35（2H，ｔ，Ｊ＝６Hz），4.22（2H，
ｔ，Ｊ＝６Hz） (2) ２−〔３−（Ｎ―第３級ブトキシカルボニルア
ミノ）プロポキシイミノ〕―２―（５―アミノ
―１，２，４―チアジアゾール―３―イル）酢
酸（シン異性体）。 IR（ヌジヨール）：3300，3150，2600−2400，
1720−1660，1620，1530，1250，1160，
1030，720cm-1 NMR（DMSO―d6，δ）：1.33（9H，ｓ），1.82
（2H，ｍ），3.03（2H，ｍ），4.17（2H，ｔ，
Ｊ＝６Hz），6.73（1H，broad ｓ）8.13（2H，
broad ｓ） (3) ２―（４−クロロフエノキシイミノ）―２―
（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―
３―イル）酢酸（シン異性体）、mp150−155℃
（分解）。 IR（ヌジユール）：3300，3200，1710，1640，
1580，1530cm-1 NMR（DMSO―d6，δ）：7.37（2H，ｄ，Ｊ＝
９Hz），7.67（2H，ｄ，Ｊ＝９Hz），8.50（2H，
broad ｓ） (4) ２―（４−フルオロフエノキシイミノ）―２
―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール
―３―イル）酢酸（シン異性体）、mp140〜145
℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3450，3300，3200，1730，
1630，1530，150cm-1 NMR（DMSO―d6，δ）：7.17（2H，ｓ），7.27
（2H，ｓ），8.27（2H，ｓ） (5) ２―〔１−第３級ブトキシカルボニル―１―
シクロペンチルオキシイミノ―２―（５―アミ
ノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イル）
酢酸（シン異性体）、mp174〜175℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3400，3300，3200，1745，
1715，1630，1530cm-1 NMR（d6−DMSO，δ）：1.37（9H，ｓ），1.65
（4H，ｍ），1.97（4H，ｍ），8.17（2H，broad
ｓ） (6) ２―（１−フエニルエトキシイミノ）―２―
（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―
３―イル）酢酸（シン異性体）、mp103〜107℃
（分解）。 IR（ヌジヨール）：3250，3150，1710，1610，
1520cm-1 NMR（d6−DMSO，δ）：1.57（3H，ｄ，Ｊ＝
６Hz），5.42（1H，ｑ，Ｊ＝６Hz），7.40（5H，
ｍ），8.20（2H，ｍ） 製造例 32 ２―ヒドロキシイミノ―２―（５―ホルムアミ
ド―１，２，４―チアジアゾール―３―イル）酢
酸（シン異性体）（7.2ｇ）と、メタノール（83.7
ml）および1N水酸化ナトリウム水溶液（83.7ml）
から製した含水メタノール性水酸化ナトリウムと
の溶液に、４，4′―ジフルオロジフエニルヨード
ニウムクロライド（11.8ｇ）を加え、混合物を室
温で１時間撹拌する。生成する油状物を傾斜で除
き、溶液を減圧濃縮してメタノールを除く。水溶
液を10％塩酸で酸性にし、酢酸エチルで抽出す
る。抽出液を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥
し、濃縮乾固する。残留物をジイソプロピルエー
テル中ですりつぶすと、mp130〜135℃（分解）
の２―（４―フルオロフエノキシイミノ）―２―
（５―ホルムアミド―１，２，４―チアジアゾー
ル―３―イル）酢酸（シン異性体）（6.0ｇ）を得
る。 IR（ヌジヨール）：3100，3050，1730，1690，
1530，1500cm-1 NMR（DMSO―d6，δ）：7.17（2H，ｓ），7.27
（2H，ｓ），8.83（1H，ｓ），13.43（1H，ｓ） 製造例 33 製造例32と同様にして次の化合物を得た。 (1) ２―（４―クロロフエノキシイミノ）―２―
（５―ホルムアミド―１，２，４―チアジアゾ
ール―３―イル）酢酸（シン異性体）、mp155
―160℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3180，1725，1690，1580，
1530cm-1 NMR（DMSO―d6，δ）：7.30（2H，ｄ，Ｊ＝
９Hz），7.57（2H，ｄ，Ｊ＝９Hz），9.0（1H，
ｓ） (2) ２―（２−メトキシ―５―ニトロフエノキシ
イミノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チ
アジアゾール―３―イル）酢酸（シン異性体）、
mp125〜128℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3400，3280，1740，1720，
1690，1630，1590，1510，1340，1275，970，
720cm-1 NMR（DMSO―d6，δ）：3.93（3H，ｓ），7.27
（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz），8.01（1H，ｄ，Ｊ＝
８Hz），8.07（1H，ｓ），8.30（2H，broad ｓ） 製造例 34 製造例21と同様にして次の化合物を得た。 ２―（１―第３級ブトキシカルボニル―１―シ
クロペンチルオキシイミノ）―２―（５―ホルム
アミド―１，２，４―チアジアゾール―３―イ
ル）酢酸（シン異性体）、mp140〜141℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3550，1730，1670，1550，
1540，1280，1255，1150，980，720cm-1 NMR（DMSO―d6，δ）：1.48（9H，ｓ），1.83
（4H，ｍ），2.03（4H，ｍ），8.87（1H，ｓ），
13.6（1H，broad ｓ） 製造例 35 製造例32において、原料化合物として製造例４
と同様にして製造した２―ヒドロキシイミノ―２
―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―
３―イル）酢酸（シン異性体）を用い、同様に操
作して次の化合物を得た。 (1) ２―（ＯおよびＰ―トリルオキシイミノ）―
２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾー
ル―３―イル）酢酸（シン異性体） NMR（d6―DMSO，δ）：2.20（1H，Ｓ），2.27
（2H，ｓ），6.97−7.43（4H，ｍ），8.33（2H，
bs） (2) ２―（３，４―ジクロロフエノキシイミノ）
―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾ
ール―３―イル）酢酸（シン異性体）、mp177
〜178℃。 IR（ヌジヨール）：3300，1710，1625，1585，
1530，1300，1210，110，980cm-1 NMR（DMSO―d6，δ）：6.83−7.73（3H，
ｍ），8.38（2H，broad ｓ） (3) ２―（３―トリフルオロメチルフエノキシイ
ミノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チア
ジアゾール―３―イル）酢酸（シン異性体）
mp167〜168℃。（分解）。 IR（ヌジヨール）：3250，1645，1620，1590，
1450，1320，1170，1140，1010，995，845，
730cm-1 NMR（DMSO―d6，δ）：7.63（4H，ｍ），8.44
（2H，broad ｓ） (4) ２―（３―エトキシカルボニルフエノキシイ
ミノ）―２―（アミノ―１，２，４―チアジア
ゾール―３―イル）酢酸（シン異性体）mp161
〜164℃（分解）。 IR（NujOl）：3400，3300，3180，1755，1720，
1690，1630，1590，1545，1410，1290，
1275，970，900，755cm-1 NMR（DMSO―d6，δ）：1.36（3H，ｔ，Ｊ＝
７Hz），4.40（12H，ｑ，Ｊ＝７Hz），7.4−8.0
（3H，ｍ），8.5（2H，broad ｓ） (5) ２―（３―カルボキシフエノキシイミノ）―
２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾー
ル―３―イル）酢酸（シン異性体）、mp186〜
188℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3420，3150，1735，1690，
1620，1580，1265，1200，1000，980，760cm
-1 NMR（DMSO―d6，δ）：7.3−8.0（4H，ｍ），
8.30（2H，broad ｓ） (6) Ｎ―フエノキシイミノ―２―（５―アミノ―
１，２，４―チアジアゾール―３―イル）―酢
酸（シン異性体）、mp145〜147℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3350，3170，2500，1730，
1710，1645，1630，1595，1535cm-1 NMR（DMSO―d6，δ）：7.0−7.5（5H，ｍ），
8.30（2H，broad ｓ） 製造例 36 （５―ホルムアミド―１，２，４―チアジアゾ
ール―３―イル）チオグリオキシル酸Ｓ―メチル
エステル（64.8ｇ）と、Ｎ―（２―オキソ―３―
テトラヒドロフリルオキシ）フタルイミド（65.0
ｇ）を濃塩酸（50ml）および水（200ml）と１時
間加熱還流して製造した１―カルボキシ―３―ヒ
ドロキシプロポキシアミンとを、製造例17と同様
に処理すると、mp186〜188℃（分解）の２―
（１―カルボキシ―３―ヒドロキシプロポキシイ
ミノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）酢酸（シン異性体）（33.2
ｇ）を得る。 IR（ヌジヨール）：3400，3250，3100，1710，
1620，1540cm-1 NMR（DMSO―d6，δ）：1.73−2.10（2H，
ｍ），3.50（2H，ｔ，Ｊ＝６Hz），4.73（1H，
ｔ，Ｊ＝６Hz），8.13（2H，ｓ） 製造例 37 ２―（１―カルボキシ―３―ヒドロキシプロポ
キシイミノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―
チアジアゾール―３―イル）酢酸（シン異性体）
（33.0ｇ）およびメタノール（2.8）の溶液に、
無水硫酸マグネシウム（120ｇ）および無水酢酸
（60ｇ）を加える。混合物を室温で30分間撹拌し、
過し、液を濃縮乾固する。残留物をアセトン
（200ml）中ですりつぶし、酢酸エチル（１）を
加える。混合物を室温で１時間撹拌し、沈殿を
取し、酢酸エチルで洗浄する。沈殿を水（200ml）
に溶かし、酢酸エチル（500ml）、アセトン（200
ml）および6N塩酸（40ml）を加える。有機層を
分離し、水層を酢酸エチルで抽出する。有機層を
合わせ、無水マグネシウムで乾燥し、濃縮乾固す
る。残留物をジエチルエーテル中でつぶし、取
し、ジイソプロピルエーテルで洗浄すると、
mp185〜187℃（分解）の２―（２―オキソ―３
―テトラヒドロフリルオキシイミノ）―２―（５
―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イ
ル）酢酸（シン異性体）（26.5ｇ）を得る。 IR（ヌジヨール）：3400，3300，3200，1775，
1730，1640，1605，1535cm-1 NMR（d6―DMSO，δ）：2.27−2.70（2H，
ｍ），4.17−4.50（2H，ｍ），5.27（1H，ｔ，
Ｊ＝８Hz），8.22（2H，ｓ） 製造例 38 (1) 製造例22―(1)と同様にして次の化合物を得
た。 Ｎ―（６―アセトアミドヘキシル）ジチオカ
ルバミン酸メチルエステル NMR（DMSO―d6，δ）：1.33（8H，broad
ｓ），1.80（3H，ｓ），2.50（3H，ｓ），3.07
（2H，ｍ），3.53，（2H，ｍ），7.77（1H，
ｍ），9.80（1H，ｍ） (2) 製造例22―(2)と同様にして次の化合物を得
た。 (a)１―（４―アセトアミドブチル）―1H―テ
トラゾール―５―チオール IR（ヌジヨール）：3300，1620，1560，1520
cm-1 NMR（d6―DMSO，δ）：1.23−1.93（4H，
ｍ），1.77（3H，ｓ），3.10（2H，ｍ），4.28
（2H，ｍ），7.80（1H，broad ｓ） (b) １―（６―アセトアミドヘキシル）―1H
―テトラゾール―５―チオール、油状物。 (3) 製造例22−(3)と同様にして次の化合物を得
た。 (a) １―（４―アミノブチル）―1H―テトラ
ゾール―５―チオール塩酸塩、白色粉末。 (b) １―（６―アミノヘキシル）―1H―テト
ラゾール―５―チオール塩酸塩、赤色油状
物。 (4) 製造例22−(4)と同様にして次の化合物を得
た。 (a) １―〔４―（Ｎ―第３級ブトキシカルボニ
ルアミノ）ブチル〕―1H―テトラゾール―
５―チオール、mp107〜108.5℃。 IR（ヌジヨール）：3200，1640，1520cm-1 NMR（d6―DMSO，δ）：1.37（9H，ｓ），
1.33−2.1（4H，ｍ），2.97（2H，ｍ），4.23
（2H，ｍ），6.73（1H，broad ｓ） (b) １―〔６―（Ｎ―第３級ブトキシカルボニ
ルアミノ）ヘキシル〕―1H―テトラゾール
―５―チオール、油状物。 NMR（DMSO―d6，δ）：1.40（15H，ｍ），
1.77（2H，ｍ），2.93（2H，ｍ），4.20（2H，
ｍ），6.70（1H，broad ｓ） 製造例 39 (1) Ｎ―（３―ブロモプロピル）フタルイミド
（402ｇ）とアセトン（2.5）の溶液に、１―
メチルピペラジン（225ｇ）および炭酸カリウ
ム（415ｇ）を加える。得られる混合物を撹拌
下3.5時間還流する。混合物を冷却し、過す
る。塊をアセトン（500ml）で洗浄する。
液と洗液を合わせ減圧濃縮する。残留する油状
物中の原料をベンゼンで共沸除去すると、無状
のＮ―〔３―（４―メチル―１―ピペラジニ
ル）プロピル〕フタルイミド（502ｇ）を得る。 IR（液膜）：1770，1700cm-1 (2) Ｎ―〔３―（４―メチル―１―ピペラジニ
ル）プロピル〕フタルイミド（502ｇ）とエタ
ノール（3.0）の溶液に100％ヒドラジン水化
物（187.6ｇ）を加える。得られる混合物を撹
拌下1.5時間加熱還流する。混合物を冷却し、
過する。塊をエタノール（１）で洗浄す
る。液と洗液を合わせて減圧濃縮する。残留
する油状物を減圧蒸留すると、bp（34mmHg）
127〜128℃の３―（４―メチル―１―ピペラジ
ニル）プロピルアミン（146.6ｇ）を得る。 (3) 水酸化カリウム（57.3ｇ）およびメタノール
（250ml）の溶液に、３―（４―メチル―１―ピ
ペラジニル）プロピルアミン（146ｇ）を加え、
さらに２硫化炭素（70.6ｇ）を氷冷撹拌下40分
間を要して加える。得られる混合物を氷冷下
3.5時間撹拌する。反応混合物を減圧濃縮する。
残留する油状物を水（400ml）に溶かし、ジエ
チルエーテルで２回洗浄する。洗浄した水層を
氷冷し、撹拌下によう化メチル（132.1ｇ）を
加える。得られる混合物を氷冷下に２時間撹拌
し、酢酸エチル（400ml×３）およびクロロホ
ルム（400ml×２）で抽出する。抽出液を合わ
せ、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮する
と、Ｎ―〔３―（４―メチル―１―ピペラジニ
ル）プロピル〕ジチオカルバミン酸メチルエス
テル（139.3ｇ）を得る。本品は精製せずに次
の工程に使用した。 (4) Ｎ―〔３―（４―メチル―１―ピペラジニ
ル）プロピルジチオカルバミン酸メチルエステ
ル（製造例39(3)で得られたもの）（139.3ｇ）、
水（420ml）およびエタノール（280ml）の溶液
に、アジ化ナトウム（47.6ｇ）を加える。得ら
れる混合物を撹拌下に３時間加熱還流する。反
応混合物を減圧濃縮する。濃縮物を酢酸エチル
およびジエチルエーテルで順次洗浄し、濃縮す
る。残留物にエタノールを加え、混合物を過
する。液を減圧濃縮し、残留する油状物に
6N塩酸を加える。混合物を減圧濃縮する。残
留物を含水イソプロピルアルコールから再結晶
すると、mp239〜243℃の１―〔３―（４―メ
チル―１ピペラジニル）プロピル〕―1H―テ
トラゾール―５―チオールジ塩酸塩（48.1ｇ）
を得る。 NMR（D2O，δ）：2.3−2.8（2H，ｍ），3.07
（3H，ｓ），3.3−3.7（2H，ｍ），3.75（8H，
ｓ），4.42（2H，ｔ，Ｊ＝６Hz） 製造例 40 実施例１〜３、５、７〜12、31〜33および39と
同様の方法に従つて ７―［２―シクロペンチルオキシイミノ―２―
（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３
―イル）アセトアミド］―３―ヒドロキシセフア
ム―４―カルボン酸（シン異性体）、mp169〜173
℃（分解）を得た。 IR（ヌジヨール）：3440，3250，1750，1660，
1520，1400，1240，1060，990，720cm-1 N.M.R.（DMSO―d6，δ）：1.7（8H，ｍ），2.77
（1H，ｍ），3.0−3.5（1H，ｍ），3.7−4.1
（1H，ｓ），4.43（1H，ｄ，Ｊ＝６Hz），4.73
（1H，ｍ），5.16（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.47
（1H，dd，Ｊ＝５および８Hz），8.02（2H，
broad ｓ），9.33（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） 実施例 54 実施例39、41または46と同様にして次の化合物
を得た。 ７−〔２―カルボキシメトキシイミノ―２―
（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３
―イル）アセトアミド〕―３―〔１―（２―カル
ボキシエチル）―1H―テトラゾール―５―イル〕
チオメチル―３―セフエム―４―カルボン酸（シ
ン異性体）、mp215〜220℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1720，
1680，1620，1520cm-1 NMR（DMSO―d6，δ）：2.93（2H，ｔ，Ｊ＝
６Hz），3.67（2H，broad ｓ），4.33（2H，
broad ｓ），4.43（2H，ｔ，Ｊ＝６Hz），4.67
（2H，ｓ），5.10（1H，ｄ，Ｊ＝４Hz），5.83
（1H，dd，Ｊ＝４および８Hz），8.13（2H，
ｓ），9.50（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） 実施例 55 実施例29，39，41，43，44，46または47のいい
ずれかの方法に従つて下記の化合物を得た。 (1) ７―〔２―（２―オキソ―３―テトラヒドロ
フリルオキシイミノ）―２―（５―アミノ―
１，２，４―チアジアゾール―３―イル）アセ
トアミド〕―３―〔１―（３―（Ｎ―第３級ブ
トキシカルボニルアミノ）プロピル）―1H―
テトラゾール―５―イル〕チオメチル―３―セ
フエム―４―カルボン酸（シン異性体）、
mp130〜135℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3300，3200，1780，1680，
1620，1525cm-1 NMR（DMSO―d6，δ）：1.53（9H，ｓ），1.80
−2.10（2H，ｍ），2.4−3.1（4H，ｍ），3.73
（2H，broad ｓ），4.0−4.7（6H，ｍ），5.13
（1H，ｄ，Ｊ＝４Hz），5.20（1H，ｔ，Ｊ＝
７Hz），5.83（1H，dd，Ｊ＝４および８Hz），
8.13（2H，ｓ），9.57（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (2) ７―〔２―（２―オキソ―３―テトラヒドロ
フリルオキシイミノ）―２―（５―アミノ―
１，２，４―チアジアゾール―３―イル）アセ
トアミド〕―３―〔１―（３―アミノプロピ
ル）―1H―テトラゾール―５―イル〕チオメ
チル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異
性体）、mp210〜215℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1670，
1620，1525cm-1 NMR（DMSO―d6，δ）：2.0−2.5（4H，ｍ），
2.8−3.0（2H，ｍ），3.93（2H，broad ｓ），
4.0−4.70（6H，ｍ），5.03（1H，ｄ，Ｊ＝４
Hz），5.20（1H，ｔ，Ｊ＝７Hz），5.86（1H，
dd，Ｊ＝４および８Hz），8.13（2H，ｓ），
9.50（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (3) ７―〔２―（１―メチル―１―カルボキシエ
トキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，２，
４―チアジアゾール―３―イル）アセトアミ
ド〕セフアロスポラン酸（シン異性体）、
mp210〜220℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3400，3300，3200，1770，
1720，1700−1670，1620，1520，1230，
1150，1060，1020，995，975，920，740，
720cm-1 NMR（DMSO―d6，δ）：1.48（6H，ｓ），2.05
（3H，ｓ），3.60（2H，ｍ），4.73および5.11
（2H，ABq，Ｊ＝14Hz），5.23（1H，ｄ，Ｊ
＝５Hz），5.93（1H，dd，Ｊ＝５および９
Hz），8.30（2H broad ｓ），9.57（1H，ｄ，Ｊ
＝９Hz） (4) ７―〔２―シクロペンチルオキシイミノ―２
―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール
―３―イル）アセトアミド〕―２―メチル―３
―セフエム―４―カルボン酸のピバロイルオキ
シメチルエステル（シン異性体）、無晶形粉末。 IR（ヌジヨール）：3450，3360，3200，1790，
1750，1680，1625，1530cm-1 NMR（DMSO―d6，δ）：1.15（9H，ｓ），1.43
（3H，ｄ，Ｊ＝７Hz），1.2−2.0（8H，ｍ），
3.7−4.1（1H，ｍ），4.4−4.9（1H，ｍ），5.13
（1H，ｄ，Ｊ＝4.5Hz），5.7−6.1（3H，ｍ），
6.63（1H，ｄ，Ｊ＝６Hz），8.03（2H，broad
ｓ），9.42（1H，ｄ，Ｊ＝8.5Hz） (5) ７―〔２―（１―メチル―１―第３級ブトキ
シカルボニルエトキシイミノ）―２―（５―ア
ミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イ
ル）アセトアミド〕―３―〔１―（３―アミノ
プロピル）―1H―テトラゾール―５―イル〕
チオメチル―３―セフエム―４―カルボン酸
（シン異性体）、mp198〜203℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3450−3300，3200，1770，
1680，1600−1615，1525，1140，990，970，
750，720cm-1 NMR（D2O，δ）：1.4（15H，broad ｓ），2.3
（2H，ｍ），3.0（2H，ｍ），3.7（2H，ｍ），4.1
−4.7（4H，ｍ），5.13（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），
5.83（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz） (6) ７―〔２―（１―カルボキシエトキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド―３―〔５
―｛２―（Ｎ―第３級ブトキシカルボニルアミ
ノ）エチル｝―１，３，４―チアジアゾール―
２―イル〕チオメチル―３―セフエム―４―カ
ルボン酸（シン異性体）、mp202〜204℃（分
解）。 IR（ヌジヨール）：3350，3200，1780，1680，
1620，1520，1250，1170，1100，1050，1000
cm-1 NMR（DMSO―d6，δ）：1.40（9H，ｓ），1.48
（3H，ｄ，Ｊ＝６Hz），3.17−3.43（4H，ｍ），
3.70（2H，ｍ），4.25および4.60（2H，ABq，
Ｊ＝13Hz），4.73（1H，ｑ，Ｊ＝６Hz），5.20
（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.88（1H，ｍ），6.97
（1H，ｍ），8.17（（2H，broad ｓ），9.50
（1Hm） (7) ７―〔２―（１―カルボキシエトキシイミ
ノ）−２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
〔５―（２―アミノエチル）―１，３，４―チ
アジアゾール―２―イル〕チオメチル―３―セ
フエム―４―カルボン酸（シン異性体）、
mp200〜204℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3350，3200，1770，1680，
1620，1520，1240，1180，1100，1060，
1040，1000cm-1 NMR（DMSO―d6，δ）：1.45（3H，ｄ，Ｊ＝
６Hz），3.05−3.77（6H，ｍ），4.13（2H，
ｍ），4.67（1H，ｑ，Ｊ＝６Hz），5.10（1H，
ｄ，Ｊ＝５Hz），5.83（1H，ｍ），8.13（2H，
broad ｓ），9.80（1H，ｍ） 実施例 56 前記の実施例と同様にして下記の化合物を得
た。 (1) ７―〔２―シクロペンチルオキシイミノ―２
―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール
―３―イル）アセトアミド〕―３―（５―メチ
ル―１，３，４―チアジアゾール―２―イル）
チオメチル―３―セフエム―４―カルボン酸
（シン異性体）、mp150〜155℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3300，3190，1770，1670，
1620，1520cm-1 N.M.R.（DMSO―d6，δ）：1.27−2.07（8H，
ｍ），2.67（3H，ｓ），3.68（2H，broad ｓ），
4.23および4.53（2H，ABq，Ｊ＝13Hz），4.60
−4.93（1H，ｍ），5.13（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），
5.80（1H，dd，Ｊ＝５および８Hz），8.10
（2H，broad ｓ）9.47（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (2) ７―〔２―（２―シクロペンテン―１―イル
オキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，２，
４―チアジアゾール―３―イル）アセトアミ
ド〕―３―（５―メチル―１，３，４―チアジ
アゾール―２―イル）チオメチル―３―セフエ
ム―４―カルボン酸（シン異性体）、mp150〜
155℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3350，3220，1775，1680，
1620，1525cm-1 N.M.R.（DMSO―d6，δ）：1.90−2.50（4H，
ｍ），2.70（3H，ｓ），3.68（2H，broad ｓ），
4.25および4.53（2H，ABq，Ｊ＝13Hz）），
5.15（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.23−5.53（1H，
ｍ），5.70−6.30（3H，ｍ），8.15（2H，broad
ｓ），9.52（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (3) ７―〔２―シクロペンチルオキシイミノ―２
―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール
―３―イル）アセトアミド〕―３―（1H―テ
トラゾール―５―イル）チオメチル―３―セフ
エム―４―カルボン酸（シン異性体）、mp150
〜155℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，，3200，1770，1670，
1620，1530cm-1 N.M.R.（DMSO―d6，δ）：1.5−2.0（（8H，
ｍ），3.62および3.72（2H，ABq，Ｊ＝17
Hz），4.20および4.42（2H，ABq，Ｊ＝14
Hz），4.65−4.84（1H，ｍ），5.15（1H，ｄ，
Ｊ＝４Hz），5.80（1H，dd，Ｊ＝４および８
Hz），8.10（2H，ｓ），9.50（1H，ｄ，Ｊ＝８
Hz） (4) ７―〔２―シクロペンチルオキシイミノ―２
―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール
―３―イル）アセトアミド〕―３―（１―（２
―ヒドロキシエチル）―1H―テトラゾール―
５―イル〕チオメチル―３―セフエム―４―カ
ルボン酸（シシン異性体）、mp145〜150℃（分
解）。 I.R.（ヌジヨール）：3350，3220，1775，1670，
1620，1525cm-1 N.M.R.（DMSO―d6，δ）：1.22−2.15（8H，
ｍ），3.47−4.00（4H，ｍ），4.10−4.57（4H，
ｍ），4.57−4.90（1H，ｍ），5.12（1H，ｄ，
Ｊ＝５Hz），5.80（1H，dd，Ｊ＝５および８
Hz），8.10（2H，broad ｓ），9.47（1H，ｄ，
Ｊ＝８Hz） (5) ７―〔２―（２―シクロペンテン―１―イル
オキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，２，
４―チアジアゾール―３―イル）アセトアミ
ド〕―３―〔１―（２―ヒドロキシエチル）―
1H―テトラゾール―５―イル〕チオメチル―
３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性体）、
mp135〜140℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3350，3250，1775，1675，
1620，1525cm-1 N.M.R.（DMSO―d6，δ）：1.90−2.47（4H，
ｍ），3.53−3.90（4H，ｍ），4.13−4.53（4H，
ｍ），510（（1H，ｑ，Ｊ＝５Hz），5.20−5.50
（1H，ｍ，），5.63−6.23（3H，ｍ），8.12（2H，
broad ｓ），9.43（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (6) ７―〔２―（２―シクロペンテン―１―イル
オキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，２，
４―チアジアゾール―３―イル）アセトアミ
ド〕―３―（1H―テトラゾール―５―イル）
チオメチル―３―セフエム―４―カルボン酸
（シン異性体）、mp150〜155℃（分解）。 I.R.（Nujol）：3350，3200，1780，1680，1620，
1520cm-1 N.M.R.（DMSO―d6，δ）：1.8−2.5（4H，ｍ），
3.67（2H，broad ｓ），4.20および4.43（2H，
ABq，Ｊ＝15Hz），5.13（1H，ｄ，Ｊ＝４
Hz），5.3−5.5（1H，ｍ），5.80（1H，dd，Ｊ
＝４および８Hz），5.8−6.4（2H，ｍ），8.13
（2H，ｓ），9.53（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz）
与するにあたつては、上記化合物を主成分として
含み、これに医薬上許容される担体、例えば経
口、非経口もしくは外用に適した有機または無
機、固体または液体の賦形薬を加えて得られる製
剤の形で使用することができる。このような製剤
としては、カプセル、錠剤、顆粒剤、軟膏等の固
体、および液剤、けんだく剤、乳剤等の液体が含
まれる。さらに、必要に応じて前記製剤中に補助
剤、安定剤、湿潤剤もしくは乳化剤、緩衝剤、そ
の他慣用される添加剤を含有させることができ
る。 化合物の投与量は、患者の年令、状態、疾病の
種類、化合物（）の種類等により異なるが、こ
の発明の目的化合物（）を平均１回につき約50
mg、100mg、250mgまたは500mgの量で投与すれば、
病原微生物による疾病に対して有効であることが
確かめられた。 一般に、１日当りの投与量として、５mgないし
約3000mgまたはそれ以上の量を患者に対して投与
することができる。 次に、この発明を製造例および実施例によつて
さらに詳細に説明する。 製造例 １ (1) Ｎ―ヒドロキシフタルイミド（8.15ｇ）、ト
リエチルアミン（5.05ｇ）、Ｎ，Ｎ―ジメチル
ホルムアミド（60ml）及び１―ブロモ―２―シ
クロヘキセン（8.05ｇ）の混合物を室温で3.5
時間撹拌した。反応混合物を水（300ml）に注
ぎ、析出物を取して水とｎ―ヘキサンの順で
洗浄した後乾燥すると、Ｎ―（２―シクロヘキ
セン―１―イルオキシ）フタルイミド（9.8
ｇ）、mp87℃が得られた。 I.R.（ヌジヨール）：1770，1720，1610cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：1.50−2.17（6H，
ｍ），4.60−4.77（1H，ｍ），5.73−6.27（2H，
ｍ），7.90（4H，Ｓ） (2) Ｎ―ヒドロキシフタルイミド（52.16ｇ）ブ
ロモシクロヘプタン（62.41ｇ）、ジメチルスル
ホキシド（385ml）及び炭酸カリウム（44.16
ｇ）の混合物を70℃で74時間撹拌した。反応混
合物を氷冷し、氷水（1.5）中に加えた。析
出物を取し氷水で２度洗浄した後乾燥する
と、Ｎ―（シクロヘプチルオキシ）フタルイミ
ド（63ｇ）、mp110〜112℃が得られた。 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：1.57（8H，ｍ），
1.90（4H，ｍ），4.20（1H，ｍ），7.93（4H，
Ｓ） (3) Ｎ―ヒドロキシフタルイミド（58.2ｇ）、１
―クロロ―２―シクロペンテン（36.9ｇ）、ト
リエチルアミン（53.9ｇ）のアセトニトリル
（370ml）中の混合物を製造例１―(1)、１−(2)と
同様の方法に従つて処理すると、Ｎ―（２―シ
クロペンテン―１―イルオキシ）フタルイミド
（56.5ｇ）が得られた。 I.R.（ヌジヨール）：1780，1730，1610cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：7.92（7H，Ｓ），
6.28（1H，ｍ），6.00（1H，ｍ），5.42（1H，
ｍ），2.9−1.98（4H，ｍ） 製造例 ２ Ｎ―（シクロヘプチルオキシ）フタルイミド
（2.59ｇ）、ヒドラジン水和物（0.48ｇ）のエタノ
ール（12ml）中混合物を５分間還流した。反応混
合物を冷却して過すると、シクロヘプチルオキ
シアミンを含む液が得られた。 製造例 ３ (1) Ｎ―（２―シクロペンテン―１―イルオキ
シ）フタルイミド（22.9ｇ）とヒドラジン水和
物（4.75ｇ）のエタノール（115ml）中混合物
を５分間撹拌した。反応混合物を過し、（２
―シクロペンテン―１―イル）オキシアミンを
含有する液を、２―（５―ホルムアミド―
１，２，４―チアジアゾール―３―イル）グリ
オキシル酸ナトリウム（22.4ｇ）の水溶液に加
えた。混合物を10％塩酸でPH２とし、２時間撹
拌した後、濃縮した。濃縮液を10％塩酸でPH１
とし、析出物を取乾燥すると、２―（２―シ
クロペンテン―１―イル）オキシイミノ―２―
（５―ホルムアミド―１，２，４―チアジアゾ
ール―３―イル）酢酸（シン異性体｛20.0ｇ）、
mp150℃（分解）が得られた。 I.R.（ヌジヨール）：3400，3100，1720，1690，
1540cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：1.80−2.50（4H，
ｍ），5.30−5.50（1H，ｍ），5.83−6.30（2H，
ｍ），8.90（1H，Ｓ） (2) Ｎ―（２―シクロヘキセン―１―イルオキ
シ）フタルイミド（7.29ｇ）、ヒドラジン水和
物（1.5ｇ）のエタノール（40ml）中混液を５
分間撹拌した。反応混合物を冷却し過する
と、（２―シクロヘキセン―１―イル）オキシ
アミン含有液（液Ａ）が得られた。他方２
―（５―ホルムアミド―１，２，４―チアジア
ゾール―３―イル）チオグリオキシル酸のＳ―
メチルエステル（6.93ｇ）と1N水酸化ナトリ
ウム水溶液（90ml）の混合物を室温で30分間撹
拌した。２―（５―ホルムアミド―１，２，４
―チアジアゾール―３―イル）グリオキシル酸
ナトリウムを含む反応混合物を10％塩酸でPH７
とし、これに液Ａを加えた後、10％塩酸でPH
を３とした。この混合物を室温で３時間撹拌し
た。反応混合物を濃縮し、酢酸エチルを加え
た。これに10％塩酸を加えてPH１とし、析出物
を取すると、２―（２―シクロヘキセン―１
―イル）オキシイミノ―２―（５―ホルムアミ
ド―１，２，４―チアゾール―３―イル）酢酸
（シン異性体：2.5ｇ）が得られた。他方酢酸エ
チル層を液から分離し蒸発乾燥した。残渣を
ジエチルエーテルで処理して粉末化すると、同
一目的物質（1.5ｇ）が得られた。総収量：4.0
ｇ、mp190〜192℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3550，3400，3200，2500，
1690，1590，1540cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：1.5−2.3（6H，ｍ），
4.73−5.0（1H，ｍ），5.76−6.23（2H，ｍ），
8.97（1H，ｓ），13.60（1H，broad ｓ） (3) 水酸化ナトリウム（11.2ｇ）の水（140ml）
溶液に、２―（５―ホルムアミド―１，２，４
―チアジアゾール―３―イル）チオグリオキシ
ル酸のＳ―メチルエステル（27ｇ）を10℃で加
えた。この混合物を20℃で30分撹拌した。２―
（５―ホルムアミド―１，２，４―チアジアゾ
ール―３―イル）グリオキシル酸ナトリウム含
有反応混合物を冷却し、10％塩酸でPH７に調整
した後、これにシクロペンチルオキシアミン
（15.3ｇ）のエタノール（150ml）溶液を加え
た。この混合物を10％塩酸でPH３とし、1.5時
間撹拌した。反応混合物を炭酸水素ナトリウム
水溶液でPH７に調整し、エタノールを留去し
た。残渣を酢酸エチルで洗浄した。水層に酢酸
エチルを加え、10％塩酸でPH１に調整した。析
出物を取すると、２―シクロペンチルオキシ
ルイミノ―２―（５―ホルムアミド―１，２，
４―チアジアゾール―３―イル）酢酸（シン異
性体：3.99ｇ）が得られた。液を酢酸エチル
で抽出し、抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥し
た後濃縮した。析出物を取し、取してジエ
チルエーテルで洗浄すると、同一の目的物質
（8.1ｇ）が得られた。総収量：12.09ｇ、mp180
〜185℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3130，3040，2680，2610，
2520，1720，1690，1660，1600，1550cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：1.33−2.10（8H，
ｍ），4.67−5.0（1H，ｍ），8.88（1H，ｓ），
13.50（1H，ｓ） (4) 製造例３(1)〜３(3)と同様の方法に従つて次の
化合物を製造した。 ２―シクロヘプチルオキシイミノ―２―（５
―ホルムアミド―１，２，４―チアジアゾール
―３―イル）酢酸（シン異性体）。 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：1.50（8H，ｍ），
1.80（4H，ｍ），4.37（1H，ｍ），8.81（1H，
ｓ），9.88（1H，ｓ） 製造例 ４ ２―（２―シクロペンテン―１―イル）オキシ
イミノ―２―（５―ホルムアミド―１，２，４―
チアジアゾール―３―イル）酢酸（シン異性体：
20.0ｇ）と1N水酸化ナトリウム水溶液（200ml）
の混合物を50〜55℃で１時間撹拌した。反応混合
物を冷却し、10％塩酸でPH７にした後、酢酸エチ
ルを加え、更に10％塩酸でPH１にしてから酢酸エ
チルで抽出した。抽出液を塩化ナトリウム飽和水
溶液で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後溶
媒を留去した。残渣をジイソプロピルエーテルで
処理して粉末化すると、２―（２―シクロペンテ
ン―１―イル）オキシイミノ―２―（５―アミノ
―１，２，４―チアジアゾール―３―イル）酢酸
（シン異性体）（1.40ｇ）、mp150℃（分解）が得
られた。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3150，1710，1620，
1520cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：1.80−2.50（4H，
１），5.30−5.50（1H，ｍ），5.83−6.30（2H，
ｍ），8.20（2H，ｓ） 製造例 ５ 製造例４と同様の方法に従つて下記の化合物を
製造した。 (1) ２―（２―シクロヘキセン―１―イル）オキ
シイミノ―２―（５―アミノ―１，２，４―チ
アジアゾール―３―イル）酢酸（シン異性体）、
mp173℃。 I.R.（ヌジヨール）：3400，3300，3200，1720，
1620，1600，1520cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：1.50−2.17（6H，
ｍ），4.53−4.83（1H，ｍ），5.57−6.13（2H，
ｍ），8.18（2H，ｓ） (2) ２―シクロペンチルオキシイミノ―２―（５
―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―
イル）酢酸（シン異性体）、mp160〜165℃（分
解）。 I.R.（ヌジヨール）：3470，3290，3200，2400，
1715，1615，1600，1520cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：1.17−2.10（8H，
ｍ），4.60−4.97（1H，ｍ），8.22（2H，ｓ） (3) ２―シクロヘプチルオキシイミノ―２―（５
―ホルムアミド―１，２，４―チアジアゾール
―３―イル）酢酸（シン異性体）、mp116〜119
℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3250，3200，1650，1600，
1520，1400，1260，1150，1000，820，720cm
-1 製造例 ６ (1) ４―（３―アミノプロピル）モルホリン
（122.6ｇ）のジオキサン（520ml）溶液を、97
％水酸化ナトリウム（35.1ｇ）の水（420ml）
溶液に０℃で加え、更に０〜５℃で0.5時間を
要して２硫化炭素（64.71ｇ）を滴下した。こ
の混合物を同温度で１時間撹拌し、更に０〜５
℃で0.5時間を要して沃化メチル（120.65ｇ）
を加え、同温度で２時間撹拌した。析出物を
取し、２度水洗した後乾燥すると、淡黄色粉末
状の４―〔３―｛Ｎ―メチルチオ（チオカルボ
ニル）アミノ｝プロピル〕モルホリン（174.55
ｇ）が得られた。 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：1.73（2H，ｍ），2.3
（6H，ｍ），2.48（3H，ｓ），3.2−3.9（6H，
ｍ），9.91（1H，broad ｓ） (2) ４―〔３―｛Ｎ―メチルチオ（チオカルボニ
ル）アミノ｝プロピル〕モルホリン（152ｇ）
のジオキサン（430ml）溶液に、ナトリウムア
ジド（42.25ｇ）の水（290ml）溶液を加え２時
間撹拌した。反応混合物から溶媒を留去し、PH
８に調整した後、ジエチルエーテルで洗浄し
た。水層をPH５に調整した後冷却し、析出物を
取し、氷水で２度洗浄した後乾燥すると、白
色結晶状の１―（３―モルホリノプロピル）―
1H―テトラゾール―５―チオール（116ｇ）、
mp210〜212℃（分解）が得られた。 I.R.（ヌジヨール）：3550，3500，2350，1610，
1410，1360，1280，1190，1130，1090，
1050，990，880，825，785cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：2.14（2H，ｍ），
2.99（2H，ｔ，Ｊ＝７Hz），3.09（4H，ｍ），
3.79（4H，ｍ），4.24（2H，ｔ，Ｊ＝７Hz） 製造例 ７ (1) 製造例６(1)と同様の方法によつて下記の化合
物を製造した。 １―〔３―｛Ｎ―メチルチオ（チオカルボニ
ル）アミノ｝プロピル〕ピペリジン、白色粉
末、mp74〜76℃。 I.R.（ヌジヨール）：3450，3150，1670，1560，
1410，1340，1315，1255，1030，1000，950，
880，860，800，750cm-1 (2) 製造例６(2)と同様の方法によつて下記の化合
物を製造した。 １―（３―ピペジノプロピル）―1H―テト
ラゾール―５―チオール、mp142〜144℃（分
解）。 I.R.（ヌジヨール）：3500，3350，2450，1635，
1360，1280，1200，1185，1120，1100，
1085，1070，1000，965，950，810cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：1.3−1.9（6H，ｍ），
2.20（2H，ｍ），3.07（2H，ｔ，Ｊ＝７Hz），
3.17（4H，ｍ），4.24（2H，ｔ，Ｊ＝７Hz） 製造例 ８ (1) 臭化テトラブチルアンモニウム（3.22ｇ）と
塩化メチレン（300ml）の混合物にクロロ義酸
エチル（10.85ｇ）を−20℃で加え、更に−10
〜−13℃で15分間を要してシアン化ナトリウム
（49ｇ）の水（200ml）溶液を加えた後、−13℃
で１分間撹拌した。有機層を反応混合物から分
離し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、室温ま
で暖めた。塩化メチレン層を傾しや法によつて
分離し、不溶物を塩化メチレンで洗浄した。塩
化メチレン層を合し（370ml）、常圧下に蒸留す
ると、シアノ義酸エチル含有溶液（335ml）が
bp42〜117℃で得られた。 (2) 塩化水素（32.5ｇ）のエタノール（34.5ｇ）
溶液を−10℃に冷却し、製造例８(1)で得たシア
ノ義酸エチル含有溶液（335ml）を予め−10℃
に冷却したものに加えた。得られた溶液を−５
〜５℃で６時間撹拌し、−10℃に冷却した後、
塩化メチレン（400ml）を加えた。この混合物
に、トリエチルアミン（85.8ｇ）、塩化メチレ
ン（80ml）及び水（200ml）の混合溶液を−５
〜０℃で滴下した。塩化メチレン層を分離し、
水（200ml×２）で洗浄してから硫酸マグネシ
ウムで乾燥し、溶媒を留去すると、78.8％の２
―イミノ―２―エトキシ酢酸エチルを含む生成
物（112ｇ）が得られた。本品を蒸留法で精製
するとbp80〜88℃／40mmHgで純品が得られ
た。 (3) ２―イミノ―２―エトキシ酢酸エチル（純度
78.8％：60ｇ）と塩化アンモニウム（17.4ｇ）
のメタノール（180ml）との混合物を室温で撹
拌し、−15〜−10℃に冷却した。１―メトキシ
カルボニルホルムアミジン塩酸塩を含む混合物
に10分を要して臭素（51.2ｇ）を滴下し、更に
30分を要してトリエチルアミン（71.1ｇ）更に
30分を要してチオシアン酸カリウム（31.0ｇ）
のメタノール（150ml）溶液を夫々加えた。反
応混合物を−10〜−５℃で15分、０〜５℃で更
に1.5時間撹拌した。析出物を取し、メタノ
ールで洗浄した後、冷水（200ml）を加えた。
混合物を撹拌し、析出物を取して冷水で洗浄
後乾燥すると、５―アミノ―１，２，４―チア
ジアゾール―３―カルボン酸メチル（32.5ｇ）
が得られた。 (4) シアノ義酸エチル（25.0ｇ）の塩化メチレン
（55ml）溶液に塩化水素（16.8ｇ）の43.5％エ
タノール性溶液を３℃で撹拌しながら加え、３
〜５℃で５時間撹拌した後、−５〜−３℃で一
夜放置した。生成混合物に６℃以下で塩化メチ
レン（120ml）を加え、更に６℃以下でトリエ
チルアミン（20.2ｇ）の塩化メチレン（20ml）
溶液を30分かかつて加えた。この混合物を40分
撹拌し、６℃以下で水（40ml）を追加した。生
成混合物を３分間撹拌し、塩化メチレン層を分
離して硫酸マグネシウムで乾燥した後、溶媒を
留去した。ジイソプロピルエーテル（40ml）を
残渣に加え、不溶物を去した後、ジイソプロ
ピルエーテル（10ml）で洗浄した。母液と洗液
を合し、溶媒を留去すると、淡黄色油状の２―
イミノ―２―エトキシ酢酸エチル（26.2ｇ）が
得られた。この油状物（26.2ｇ）に塩化アンモ
ニウム（6.42ｇ）とメタノール（90ml）を加え
た混合物を室温で２時間撹拌し、ジイソプロピ
ルエーテル（450ml）を加えた。混合物を氷冷
し、30分撹拌した。析出物を取すると、白色
粉末状の１―メトキシカルボニルホルムアミジ
ン塩酸塩（13.8ｇ）、mp150〜155℃（分解）が
得られた。 I.R.（ヌジヨール）：3350−3050，1780，1710，
1695，1290，1270，1070，980，800cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：3.97（3H，ｓ），9.8
（4H，broad ｓ） (5) １―メトキシカルボニルホルムアミジン塩酸
塩（7.6ｇ）のメタノール（55ml）溶液に、−５
〜０℃で５分間を要して臭素（8.8ｇ）を滴下
した。これにトリエチルアミン（11.1ｇ）を、
10分を要して加え、更にチオシアン酸カリウム
（5.3ｇ）のメタノール（30ml）溶液を、20分を
要して加えた。反応混合物を０〜５℃で1.5時
間撹拌し、析出物を取してメタノール（11
ml）で洗浄した後乾燥し、水（15.5ml）を加え
た。この混合物を30分撹拌し、析出物を取し
て３回水洗（５mlずつ）して乾燥すると、白色
粉末状の５―アミノ―１，２，４―チアジアゾ
ール―３―カルボン酸メチル（6.3ｇ）が得ら
れた。 (6) ２―イミノ―２―エトキシ酢酸エチル（36.2
ｇ）、臭化アンモニウム（21.2ｇ）、メタノール
（180ml）の混合物を室温で４時間撹拌し、撹拌
を続けながらジイソプロピルエーテル（400ml）
を加えた。混合物を30分放置し、沈殿物を去
した。液にジイソプロピルエーテル（200ml）
を加え、10分放置した。析出物を取すると白
色粉末の１―メトキシカルボニルホルムアミジ
ン臭化水素酸塩（16.1ｇ）が得られた。一方
液を約150mlまで濃縮し、ジイソプロピルエー
テル（200ml）を加えて30分放置した。析出物
を取すると、白色粉末状の同一物質（11.6
ｇ）が得られた。総収量：27.7ｇ。 I.R.（ヌジヨール）：3350−3150，1780，1710，
1690，1290，1270，1060，980，850，800，
730cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：3.91（3H，ｓ），
11.0（4H，broad ｓ） (7) ２―イミノ―２―エトキシ酢酸エチル（18.1
ｇ）、塩化アンモニウム（5.8ｇ）をエタノール
（90ml）に加えた混合物を室温で６時間撹拌し
た。不溶物を去し、母液をエタノールで洗浄
した。液と洗液を合わせ溶媒を留去した。残
留油状物にアセトン（50ml）を加えた。析出物
を取しアセトンで２回（各10ml）洗浄すると
白色粉末状の１―エトキシカルボニルホルムア
ミジン塩酸塩（1.2ｇ）が得られた。液と混
液を合わせ、蒸発乾燥した。残渣をアセトンで
処理して粉末化した後過し、アセトン、塩化
メチレン、ジイソプロピルエーテルの順で洗浄
すると白色粉末状の同一物質（7.3ｇ）が得ら
れた。総収量：8.5ｇ。 I.R.（ヌジヨール）：3400−3100，1770，1730−
1680，1650，1300−1260，1120，1010，860，
760cm-1 製造例 ９ ５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３
―カルボン酸メチルの製造 １―エトキシカルボニルホルムアミジン臭化水
素酸塩（16.6ｇ）の無水メタノール（84ml）溶液
にナトリウム（1.93ｇ）の無水メタノール（42
ml）溶液を０℃に加えた。この混合物に、臭素
（12.8ｇ）と、ナトリウム（1.93ｇ）の無水メタ
ノール（42ml）溶液を０℃で交互に加え、生成し
た懸濁液にチオシアン酸カリウム（8.1ｇ）の無
水メタノール（100ml）溶液を加え、０℃で１時
間撹拌し、更に室温で６時間撹拌した。この混合
物をセルロース粉末で過し、液を蒸発乾燥さ
せた。残渣を酢酸エチルと水の混合物に溶解し、
酢酸エチル層を分離して無水硫酸マグネシウムで
乾燥した。溶媒を蒸発し、残渣をジエチルエーテ
ルで処理して結晶化すると表題の化合物（9.0
ｇ）、mp202〜205℃が得られた。 I.R.（ヌジヨール）：3400，3250，3100，1710，
1610，1540cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，） δ：3.85（3H，ｓ），8.25（2H，ｓ） 製造例 10 ５―ホルムアミド―１，２，４―チアジアゾー
ル―３―カルボン酸メチルの製造 義酸（33ｇ）と無水酢酸（22ｇ）の混合物に、
５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―
カルボン酸メチル（6.2ｇ）を加え、室温で２日
間撹拌した。反応混合物を減圧下に濃縮し、残渣
をジエチルエーテルとｎ―ヘキサンの混合物で処
理して結晶化させると、表題の化合物（7.2ｇ）
mp210〜215℃が得られた。 I.R.（ヌジヨール）：3100，1720，1680cm-1 N.M.R.（d6−DMSO） δ：3.90（3H，ｓ），8.85（1H，ｓ） 製造例 11 ５―ホルムアミド―３―（２―メチルチオ―２
―メチルスルフイニルアセチル）―１，２，４
―チアジアゾールの製造 ５―ホルムアミド―１，２，４―チアジアゾー
ル―３―カルボン酸メチル（9.2ｇ）とメチルメ
チルチオメチルスルホキシド（6.1ｇ）をＮ，Ｎ
―ジメチルホルムアミド（100ml）に加えた混合
物を氷浴中で冷却しておきながら、50％水素化ナ
トリウム（7.1ｇ）を加えた。得られた混合物を
室温で１時間、更に40℃で１時間夫々撹拌した。
室温まで冷却した反応混合物に、塩化メチレン
（300ml）を加え、生成した沈殿物を取して塩化
メチレンで洗浄した。他方塩酸（14.7ml）、氷水
（200ml）及び塩化メチレン（200ml）の混合物を
撹拌しておき、これに上記の沈殿物を加えた。不
溶物を去し、塩化メチレン層を分離して無水硫
酸マグネシウムで乾燥した。溶媒を留去して得ら
れる残渣をジエチルエーテルで処理して結晶化す
ると、表題の化合物（4.5ｇ）、mp130〜132℃が
得られた。 I.R.（ヌジヨール）：3100，1680，1670cm-1 N.M.R.（d6−DMSO） δ： 2.22 2.28（3H，2s） 2.68 2.85（2H，2s） 5.70 5.80（1H，2s） 8.86（1H，ｓ） 製造例 12 （５―ホルムアミド―１，２，４―チアジアゾ
ール―３―イル）チオグリオキシル酸―メチル
エステルの製造 ５―ホルムアミド―３―（２―メチルチオ―２
―メチルスルフイニルアセチル）―１，２，４―
チアジアゾール（0.85ｇ）と過沃素酸ナトリウム
（0.2ｇ）を氷酢酸（10ml）に加えた混合物を70℃
で45分撹拌した。反応混合物から溶媒を留去し、
残渣を酢酸エチルと水の混合物に溶解した。この
混合物に炭酸水素ナトリウム水溶液を加えてPH７
とし、チオ硫酸ナトリウムの水溶液で処理した。
有機層を分離し、無水硫酸マグネシウムで乾燥し
た後溶媒を留去した。残渣をジエチルエーテルと
石油エーテルの混合物で処理して結晶化すると、
表題の化合物（280mg）、mp186〜187℃が得られ
た。 I.R.（ヌジヨール）：3100，1680，1660cm-1 N.M.R.（d6−DMSO） δ：2.55（3H，ｓ），8.95（1H，ｓ） 製造例 13 ５―ホルムアミド―３―（２―メチルチオ―２
―メチルスルフイニルアセチル）―１，２，４―
チアジアゾール（10ｇ）と過沃素酸ナトリウム
（2.0ｇ）を氷酢酸（50ml）に加えた混合物を、70
℃で50分撹拌した。溶媒を留去し、残渣をｎ―ヘ
キサンで洗浄した。残渣に1N水酸化ナトリウム
水溶液（160ml）を加え、室温で１時間撹拌した。
反応混合物にＯ―アリルヒドロキシアミン塩酸塩
（4.31ｇ）を加え、10％塩酸でPH３〜４に調整し
た。不溶物を去した後、液を酢酸エチルで洗
浄し、10％塩酸でPH１に調整してから酢酸エチル
で抽出した。抽出液を無水硫酸マグネシウムで混
合し、溶媒を蒸発乾燥した。ジエチルエーテルと
ジイソプロピルエーテルの混合物で残渣を処理し
て粉末化すると、２―アリルオキシイミノ―２―
（５―ホルムアミド―１，２，４―チアジアゾー
ル―３―イル）酢酸（シン異性体、5.6ｇ）、
mp169〜172℃（分解）が得られた。 I.R.（ヌジヨール）：3130，2500，1720，1690，
1590，1550cm-1 N.M.R.（d6−DMSO） δ：4.79（2H，，ｄ，Ｊ＝６Hz），5.1−5.6
（2H，ｍ），5.8−6.4（1H，ｍ），8.88
（1H，ｓ） 製造例 14 製造例13と同様の方法によつて下記の化合物を
得た。 (1) ２―ベンジルオキシイミノ―２―（５―ホル
ムアミド―１，２，４―チアジアゾール―３―
イル）酢酸（シン異性体）、mp90〜95℃（分
解）。 I.R.（ヌジヨール）：1720，1680，1590，1550，
1530cm-1 N.M.R.（d6−DMSO） δ：5.28（2H，ｓ），7.37（5H，ｓ），8.83
（1H，ｓ） (2) ２―（２―プロピニルオキシイミノ）―２―
（５―ホルムアミド―１，２，４―チアジアゾ
ール―３―イル）酢酸（シン異性体）、mp150
〜155℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3570，3360，3260，3120，
1720，1670，1550，1530cm-1 N.M.R.（d6−DMSO） δ：3.55（1H，ｔ，Ｊ＝２Hz），4.88（2H，
ｄ，Ｊ＝２Hz），8.85（1H，ｓ） (3) ２―（２―フエノキシエトキシイミノ）―２
―（５―ホルムアミド―１，２，４―チアジア
ゾール―３―イル）酢酸（シン異性体）、
mp147〜150℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3200，1740，1720，1640，
1590，1530cm-1 N.M.R.（d6−DMSO） δ：4.0−4.7（4H，ｍ），6.7−7.5（5H，ｍ），
8.83（1H，ｓ） (4) ２―ヒドロキシイミノ―２―（５―ホルムア
ミド―１，２，４―チアジアゾール―３―イ
ル）酢酸（シン異性体）、mp240〜241℃（分
解）。 I.R.（ヌジヨール）：3550，3460，1665，1635，
1560cm-1 製造例 15 （５―ホルムアミド―１，２，４―チアジアゾ
ール―３―イル）チオグリオキシル酸Ｓ―メチル
エステル（6.64ｇ）を1N水酸化ナトリウム水溶
液（80ml）に溶解し、次に10％塩酸でPH8.5に調
整した後室温で30分撹拌した。他方Ｎ―（２，
２，２―トリフルオロエトキシ）フタルイミド
（8.78ｇ）とヒドラジン水和物（1.7ｇ）のエタノ
ール（40ml）との混合物を５分間撹拌し、次いで
氷浴中で冷却した。析出物を去し、液をエタ
ノールで洗浄した。液と洗液を合わせ、Ｏ―
（２，２，２―トリフルオロエチル）ヒドロキシ
ルアミンを含有するこの混合液を、上記水性溶液
に加えた。10％塩酸で混合物のPHを３〜４に調整
し、室温で1.5時間撹拌した。この溶液を炭酸水
素ナトリウム水溶液で中和し、真空中で半量にな
る迄濃縮した後、酢酸エチルで洗浄した。水性溶
液を10％塩酸で酸性とし、酢酸エチルで抽出し
た。抽出液を無水硫酸マグネシウムで乾燥し、溶
媒を蒸発乾燥せしめた後の残渣をジイソプロピル
エーテルで処理して結晶化すると、２―（２，
２，２―トリフルオロエトキシイミノ）―２―
（５―ホルムアミド―１，２，４―チアジアゾー
ル―３―イル）酢酸（シン異性体、2.46ｇ）、
mp180〜185℃（分解）が得られた。 N.M.R.（d6−DMSO） δ：4.80and5.07（2H，ABq，Ｊ＝９Hz），
8.85（1H，ｓ） 製造例 16 製造例15と同様の方法によつて下記の化合物を
得た。 (1) ２―メチルチオメトキシイミノ―２―（５―
ホルムアミド―１，２，４―チアジアゾール―
３―イル）酢酸（シン異性体）、mp146〜148℃
（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，2600，2550，1730，
1705，1680，1600，1530cm-1 N.M.R.（d6−DMSO） δ：2.23（3H，ｓ），5.40（2H，ｓ），8.87
（1H，ｓ） (2) ２―（２―メチルチオエトキシイミノ）―２
―（５―ホルムアミド―１，２，４―チアジア
ゾール―３―イル）酢酸（シン異性体）。 I.R.（ヌジヨール）：3230，1720，1690，1590，
1520cm-1 N.M.R.（d6−DMSO） δ：2.17（3H，ｓ），2.82（2H，ｔ，Ｊ＝７
Hz），4.42（2H，ｔ，Ｊ＝７Hz），8.87
（1H，ｓ） (3) ２―フエノキシイミノ―２―（５―ホルムア
ミド―１，２，４―チアジアゾール―３―イ
ル）酢酸（シン異性体）、mp145〜147℃（分
解）。 I.R.（ヌジヨール）：3130，1720，1690，1585，
1550cm-1 N.M.R.（d6−DMSO） δ：7.0−7.6（5H，ｍ），8.88（1H，ｓ） (4) ２―〔２―（２―ヘキシルオキシエトキシ）
エトキシイミノ〕―２―（５―ホルムアミド―
１，２，４―チアジアゾール―３―イル）酢酸
（シン異性体）。 I.R.（CHCl3）：3420，3180，1740，1700，
1600，1530，1460cm-1 N.M.R.（d6−DMSO） δ：0.87（3H，ｔ，Ｊ＝５Hz），0.87−1.73
（8H，ｍ），3.20−3.90（8H，ｍ），4.23
−4.53（2H，ｍ），8.84（1H，ｓ），13.55
（1H，broad ｓ） (5) ２―トリチルオキシイミノ―２―（５―ホル
ムアミド―１，２，４―チアジアゾール―３―
イル）酢酸（アンチ異性体）、mp188〜190℃
（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3150，1620，1600，1540cm
-1 N.M.R.（d6−DMSO） δ：7.00（15H，ｓ），8.92（1H，ｓ） 製造例 17 （５―ホルムアミド―１，２，４―チアジアゾ
ール―３―イル）チオグリオキシル酸Ｓ―メチル
エステル（６ｇ）と水酸化ナトリウム（4.2ｇ）
の水（50ml）溶液との混合物を50〜55℃で１時間
撹拌した。反応終了後室温まで冷却し、10％塩酸
でPH７に調整した。他方Ｎ―（エトキシカルボニ
ルメトキシ）フタルイミド（12.9ｇ）とヒドラジ
ン水和物（2.08ｇ）をエタノール（60ml）に加え
た混合物を５分間加熱還流し、氷浴中で冷却し
た。析出沈殿を去し、液をエタノールで洗浄
した。液と洗液を合わせ、Ｏ―（エトキシカル
ボニルメチル）ヒドロキシルアミンを含むこの液
を上記の水溶液に加えた。この混合物を10％塩酸
でPH３〜４とし、室温で1.5時間撹拌した。この
溶液を炭酸水素ナトリウム水溶液で中和し、減圧
下に半量になる迄減圧濃縮し酢酸エチルで洗浄し
た。この水溶液を10％塩酸酸で酸性とし、酢酸エ
チルで抽出した。抽出液を硫酸マグネシウムで乾
燥し、溶媒を留去した後、残渣をジイソプロピル
エーテルで処理して結晶化すると、２―エトキシ
カルボニルメトキシイミノ―２―（５―アミノ―
１，２，４―チアジアゾール―３―イル）酢酸
（シン異性体、1.8ｇ）、mp135〜140℃（分解）を
得た。 I.R.（ヌジヨール）：3500，3330，3210，2670，
2550，1740，1610，1540cm-1 N.M.R.（d6−DMSO） δ：1.24（3H，ｔ，Ｊ＝７Hz），4.14（2H，
ｑ，Ｊ＝７Hz），4.80（2H，ｓ），8.15
（2H，broad ｓ） 製造例 18 製造例17と同様の方法によつて下記の化合物を
得た。 (1) ２―シアノメトキシイミノ―２―（５―アミ
ノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イル）
酢酸（シン異性体）、mp130〜135℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3350，3150，1730，1630，
1540cm-1 N.M.R.（d6−DMSO） δ：5.17（2H，ｓ），8.28（2H，broad ｓ） (2) ２―（１―エトキシカルボニル―１―メチル
エトキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）酢酸（シ
ン異性体）、mp165〜168℃（分解） I.R.（ヌジヨール）：3450，3350，1750，1730，
1630，1530cm-1 N.M.R.（d6−DMSO） δ：1.18（3H，ｔ，Ｊ＝７Hz），1.50（6H，
ｓ），4.15（2H，ｑ，Ｊ＝７Hz），8.23
（2H，broad ｓ） (3) ２―（Ｎ，Ｎ―ジエチルカルバモイルメトキ
シイミノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―
チアジアゾール―３―イル）酢酸（シン異性
体）、mp150〜155℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3400，3150，1745，1635，
1610，1595，1535cm-1 N.M.R.（d6−DMSO） δ：1.03（3H，ｔ，Ｊ＝７Hz），1.10（3H，
ｔ，Ｊ＝７Hz），3.28（4H，ｑ，Ｊ＝７
Hz），4.90（2H，ｓ），8.23（2H，broad
ｓ） (4) ２―メシルメトキシイミノ―２―（５―アミ
ノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イル）
酢酸（シン異性体）。 I.R.（ヌジヨール）：3450，3400，3270，2600，
2460，1735，1640，1620，1530cm-1 N.M.R.（d6−DMSO） δ：3.00（3H，ｓ），5.38（2H，ｓ），8.22
（2H，broad ｓ） 製造例 19 製造例４と同様の方法によつて下記の化合物を
得た。 (1) ２―アリルオキシイミノ―２―（５―アミノ
―１，２，４―チアジアゾール―３―イル）酢
酸（シン異性体）、mp93〜95℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3430，3100，1710，1615，
1525cm-1 N.M.R.（d6−DMSO） δ：4.72（2H，ｄ，Ｊ＝６Hz），5.1−5.5
（2H，ｍ），5.7−6.3（1H，ｍ），8.17
（1H，broad ｓ） (2) ２―ベンジルオキシイミノ―２―（５―アミ
ノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イル）
酢酸（シン異性体）、mp158〜160℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3430，3380，3260，1730，
1640，1610，1535cm-1 N.M.R.（d6−DMSO） δ：5.22（2H，ｓ），7.33（5H，ｓ），8.17
（2H，broad ｓ） (3) ２―（２―プロピニルオキシイミノ）―２―
（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―
３―イル）酢酸（シン異性体）、mp155〜157℃
（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3500，3310，3160，2600，
2480，1745，1610，1535cm-1 N.M.R.（d6−DMSO） δ：3.53（1H，ｔ，Ｊ＝２Hz），4.87（2H，
ｄ，Ｊ＝２Hz），8.23（2H，broad ｓ） (4) ２―（２―フエノキシエトキシイミノ）―２
―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール
―３―イル）酢酸（シン異性体）、mp150〜153
℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3470，3300，3150，2550，
1750，1620，1600，1540，1500cm-1 N.M.R.（d6−DMSO） δ：4.0−4.7（4H，ｍ），6.7−7.5（5H，ｍ），
8.20（2H，broad ｓ） (5) ２―（２，２，２―トリフルオロエトキシイ
ミノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チア
ジアゾール―３―イル）酢酸（シン異性体）、
mp140〜143℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3450，3350，3260，1745，
1670，1645，1615，1515cm-1 N.M.R.（d6−DMSO） δ：4.72and4.95（2H，ABq，Ｊ＝９Hz），
8.25（2H，broad ｓ） (6) ２―メチルチオメトキシイミノ―２―（５―
アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イ
ル）酢酸（シン異性体）、mp140〜143℃（分
解）。 I.R.（ヌジヨール）：3500，3300，3150，2670，
2580，1740，1615，1605，1530cm-1 N.M.R.（d6−DMSO） δ：2.22（3H，ｓ），5.33（2H，ｓ），8.20
（2H，brroad ｓ） (7) ２―（２―メチルチオエトキシイミノ）―２
―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール
―３―イル）酢酸（シン異性体）、mp140〜143
℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3430，3340，3230，2650，
2450，1720，1610，1520cm-1 N.M.R.（d6−DMSO） δ：2.08（3H，ｓ），2.72（2H，ｔ，Ｊ＝７
Hz），4.28（2H，ｔ，Ｊ＝７Hz），8.17
（2H，broad ｓ） (8) ２―フエノキシイミノ―２―（５―アミノ―
１，２，４―チアジアゾール―３―イル）酢酸
（シン異性体）、mp145〜147℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3350，3170，2500，1730，
1710，1645，1630，1595，1535cm-1 N.M.R.（d6−DMSO） δ：7.0−7.5（5H，ｍ），8.30（2H，broad
ｓ） (9) ２―〔２―（２―ヘキシルオキシエトキシ）
エトキシイミノ〕―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）酢酸（シ
ン異性体）。 I.R.（CHCl3）：3350，3230，2600，2500，
1730，1620，1520，1460cm-1 N.M.R.（d6−DMSO） δ：0.87（3H，ｔ，Ｊ＝５Hz），0.87−1.73
（8H，ｍ），3.20−3.90（8H，ｍ），4.13
−4.47（2H，ｍ），8.17（2H，broad ｓ） (10) ２―トリエチルオキシイミノ―２―（５―ア
ミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イ
ル）酢酸（シン異性体）、mp173〜174℃（分
解）。 I.R.（ヌジヨール）：3450，1735，1620，1540cm
-1 N.M.R.（d6−DMSO） δ：7.35（15H，ｓ），8.22（2H，ｓ） (11) ２―トリエチルオキシイミノ―２―（５―ア
ミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イ
ル）酢酸（シン異性体）、mp170〜171℃。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3150，1680，1635，
1520cm-1 N.M.R.（d6−DMSO） δ：7.33（18H，ｓ），8.13（2H，ｓ） 製造例 20 ２―ヒドロキシイミノ―２―（５―ホルムアミ
ド―１，２，４―チアジアゾール―３―イル）酢
酸（シン異性体、3.3ｇ）とジクロロ酢酸クロリ
ド（9.0ｇ）を塩化メチレン（50ml）に加えた混
合物を室温で6.5時間撹拌した。析出物を取し、
酢酸エチルに溶解した。不溶物を去した後、母
液を蒸発乾燥した。残渣をジイソプロピルエーテ
ルで結晶化させると、２―ジクロロアセトキシイ
ミノ―２―（５―ホルムアミド―１，２，４―チ
アジアゾール―３―イル）酢酸（シン異性体、
2.3ｇ）、mp123℃が得られた。 I.R.（ヌジヨール）：3150，1790，1690，1550cm
-1 製造例 21 ２―ヒドロキシイミノ―２―（５―ホルムアミ
ド―１，２，４―チアジアゾール―３―イル）酢
酸（シン異性体、9.5ｇ）とジメチルホルムアミ
ド（80ml）の混合物に、室温撹拌下塩化トリチル
（22.8ｇ）を加え、３分間撹拌した後、トリエチ
ルアミン（4.1ｇ）を徐々に加えた。得られた混
合物を10分間撹拌し、酢酸エチル（250ml）を追
加した。この混合物を水で３回洗浄し、塩化ナト
リウム飽和水溶液で洗浄した後、硫酸マグネシウ
ムで乾燥し、濃縮した。残渣に炭酸水素ナトリウ
ム水溶液（50ml）とジイソプロピルエーテル
（100ml）を加えた。析出物を取し、母液中の水
層部分を分離した。析出物を集めて上記の水層中
に懸濁させ、酢酸エチルを追加した。10％塩酸を
加えてPH２とし、酢酸エチルで抽出した。抽出液
を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に濃縮し
た。残渣をヘキサンで洗浄すると、２―トリチル
オキシイミノ―２―（５―ホルムアミド―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）酢酸（シン
異性体、17.1ｇ）、mp175〜176℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3180，3070，1700，1600，
1540cm-1 N.M.R.（d6−DMSO） δ：7.35（15H，ｓ），8.83（1H，ｓ），13.52
（1H，broad ｓ） 製造例 22 (1) Ｎ―（３―アミノプロピル）アセトアミド
（146ｇ）のジオキサン（710ml）溶液を、97％
水酸化ナトリウム（52ｇ）の水（620ml）溶液
に加え、−１〜３℃で35分を要して２硫化炭素
（96ｇ）を滴下した。この混合物を０〜２℃で
１時間撹拌した。Ｎ―（３―アセトアミドプロ
ピル）ジチオカルバミン酸ナトリウムを含む混
合物を、０〜５℃で35分を要して沃化メチル
（179ｇ）に滴下し、同温度で３時間撹拌した。
ジオキサンを減圧留去し、残渣を酢酸エチル
（300mlで１回、200mlで４回）で抽出した。抽
出液を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮す
ると、油状のＮ―（３―アセトアミドプロピ
ル）ジチオカルバミン酸メチル（193.18ｇ）が
得られた。 (2) Ｎ―（３―アセトアミドプロピル）ジチオカ
ルバミン酸メチル（193ｇ）のジオキサン（610
ml）溶液とナトリウムアジド（79.42ｇ）の水
（500ml）溶液の混合物を４時間還流撹拌した。
ジオキサンを留去し、残つた水層をジエチルエ
ーテル（150ml×２）で洗浄した後、17.5％塩
酸でPH１とし、氷浴中で冷却した。析出物を
取し、氷水で洗浄すると、白色粉末状の１―
（３―アセトアミドプロピル）―1H―テトラゾ
ール―５―チオール（91.75ｇ）、mp152〜154
℃が得られた。 N.M.R.（d6−DMSO） δ：1.87（3H，ｓ），1.97（2H，ｍ），3.17
（2H，ｍ），4.28（2H，ｔ，Ｊ＝７Hz），
7.9（1H，broad ｓ），15.0（1H，broad
ｓ） (3) １―（３―アセトアミドプロピル）―1H―
テトラゾール―５―チオール（85ｇ）と6N塩
酸（１）の混合物を75分間環流撹拌した。反
応混合物を減圧下に濃縮し、取した析出物を
ヘキサンとジエチルエーテルで洗浄すると、１
―（３―アミノプロピル）―1H―テトラゾー
ル―５―チオール塩酸塩（67.15ｇ）が得られ
た。 N.M.R.（D2O） δ：2.45（2H，ｍ），3.23（2H，ｔ，Ｊ＝７
Hz）4.50（２，ｔ，Ｊ＝７Hz） (4) ２―第３級ブトキシカルボニルオキシイミノ
―２―フエニルアセトニトリル（12.3ｇ）のジ
オキサン（30ml）溶液を、１―（３―アミノプ
ロピル）―1H―テトラゾール―５―チオール
塩酸塩（9.78ｇ）とトリエチルアミン（11.1
ｇ）のジオキサン（25ml）と水（25ml）の混合
溶液に氷冷撹拌下加え、室温で１時間45分撹拌
した。ジオキサンを留去し、残渣にジエチルエ
ーテルと少量の水を加えた。振盪後水層を分離
し、有機層を10％炭酸カリウム水溶液で２回抽
出した。抽出液に分離した水層を加え、ジエチ
ルエーテルで３回洗浄した後、塩酸でPH１に調
整し、更にジエチルエーテルで抽出した。抽出
液を水洗し、乾燥後、減圧下に蒸発乾燥させ
た。残留油状物（10.92ｇ）をジイソプロピル
エーテルで処理して結晶化すると、１―〔３―
（Ｎ―第３級ブトキシカルボニルアミノ）プロ
ピル〕―1H―テトラゾール―５―チオール
（9.6ｇ）、mp75〜77℃が得られた。 I.R.（ヌジヨール）：3380，3260，1650，1530，
1170，1050cm-1 N.M.R.（CDCl3） δ：1.50（9H，ｓ），2.14（2H，ｍ），3.25
（2H，ｍ），4.39（2H，ｔ，Ｊ＝７Hz），
4.9−6.7（1H，broad） 実施例 １ ５塩化燐（450mg）の塩化メチレン（10ml）冷
溶液に、２―（４―クロロフエノキシイミノ）―
２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール
―３―イル）酢酸（シン異性体：650mg）を−15
℃で加え、同温度で30分撹拌した。他方７―アミ
ノ―３―（１，３，４―チアジアゾール―２―イ
ル）チオメチル―３―セフエム―４―カルボン酸
（785mg）とトリメチルシリルアセトアミド（2.1
ｇ）を塩化メチレン（10ml）に加えた混合物を加
温して澄明液とし、−20℃に冷却した。この溶液
を−20℃で上記の活性溶液に加え、−15℃で40分
撹拌した。反応混合物を炭酸水素ナトリウム冷水
溶液（20ml）に注ぎ、室温で30分撹拌した。塩化
メチレンを留去し、残留水溶液に酢酸エチルを加
えた。この混合物を10％塩酸でPH３〜４に調整し
てから酢酸エチルで抽出した。抽出液を硫酸マグ
ネシウムで乾燥し、活性炭で処理した後溶媒を留
去した。残渣をジエチルエーテルで処理して溶解
し、アセトンとジエチルエーテルの混液を加えて
再沈殿した。析出物を炭酸水素ナトリウム水溶液
に溶解し、10％塩酸でPH１〜２にすると沈殿が得
られた。これを取水洗すると、７―〔２―（４
―クロロフエノキシイミノ）―２―（５―アミノ
―１，２，４―チアジアゾール―３―イル）アセ
トアミド〕―３―（１，３，４―チアジアゾール
―２―イル）チオメチル―３―セフエム―４―カ
ルボン酸（シン異性体：0.35ｇ）、mp150〜155℃
（分解）が得られた。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1670，
1620，1520cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：3.67（2H，broad
ｓ），4.27および4.50（2H，ABq，Ｊ＝14
Hz），5.17（1H，ｄ，Ｊ＝４Hz），5.80（1H，
dd，Ｊ＝４および８Hz），7.00−7.50（4H，
ｍ），8.22（2H，ｓ），9.50（1H，ｓ），9.80
（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） 実施例 ２ ５塩化燐（1.04ｇ）の塩化メチレン（25ml）冷
溶液に、２―（４―フルオロフエノキシイミノ）
―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾー
ル―３―イル）酢酸（シン異性体：1.4ｇ）を−
15℃で加え、同温度で30分撹拌した。他方７―ア
ミノ―３―（１，３，４―チアジアゾール―２―
イル）チオメチル―３―セフエム―４―カルボン
酸（1.65ｇ）とトリメチルシリルアセトアミド
（５ｇ）と塩化メチレン（25ml）の混合物を加温
して澄明な溶液とし、−15℃に冷却した。この溶
液を上記活性混合物に加え、０〜５℃で１時間撹
拌した。反応混合物を濃縮し、残渣に酢酸エチル
と水を加えた。不溶物を去した後、炭酸水素ナ
トリウム水溶液に酢酸エチル層を注いだ。水層を
分離し、酢酸エチルを加えた後10％塩酸でPH４と
した。酢酸エチルで抽出し、硫酸マグネシウムで
乾燥した後、約10ml迄濃縮し、析出物を取して
酢酸エチルとジエチルエーテルで洗浄してから乾
燥すると、７―〔２―（４―フルオロフエノキシ
イミノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チア
ジアゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
（１，３，４―チアジアゾール―２―イル）チオ
メチル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異
性体：1.2ｇ）、mp140〜145℃（分解）が得られ
た。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1680，
1620，1520cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：3.57および3.80
（2H，ABq，Ｊ＝18Hz），4.27および4.57
（2H，ABq，Ｊ＝13Hz），5.20（1H，ｄ，Ｊ
＝４Hz），5.87（1H，dd，Ｊ＝４および８
Hz），7.17−7.3（4H，ｍ），8.20（2H，ｓ），
9.50（1H，ｓ），9.83（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） 実施例 ３ ５塩化燐（2.08ｇ）の塩化メチレン（50ml）冷
溶液に、−15℃で２―フエノキシイミノ―２―
（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３
―イル）酢酸（シン異性体：2.64ｇ）を加え、同
温度で30分撹拌した。他方７―アミノ―３―セフ
エム―４―カルボン酸の４―ニトロベンジルエス
テル（3.35ｇ）とトリメチルシリルアセトアミド
（10ｇ）と塩化メチレン（50ml）の混合物を加温
して澄明液とし、再び−15℃に冷却した。この溶
液に上記活性混合物を加え、０〜５℃で0.5時間
撹拌した。反応混合物を炭酸水素ナトリウム
（5.9ｇ）の冷水溶液（100ml）に注ぎ、塩化メチ
レン層を硫酸マグネシウムで乾燥した後、蒸発乾
燥した。残渣をジエチルエーテルで処理して粉末
化し、これを取乾燥すると、７―〔２―フエノ
キシイミノ―２―（５―アミノ―１，２，４―チ
アジアゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
セフエム―４―カルボン酸の４―ニトロベンジル
エステル（シン異性体：5.1ｇ）、mp140〜145℃
（分解）が得られた。 I.R.（ヌジヨール）：3300，1775，1720，1680，
1625，1600，1590，1520cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：3.60（2H，broad
ｓ），5.23（1H，ｄ，Ｊ＝４Hz），5.42（2H，
ｓ），6.00（1H，dd，Ｊ＝４および８Hz），
6.67（1H，ｔ，Ｊ＝４Hz），7.0−7.50（5H，
ｍ），7.73（2H，ｄ，Ｊ＝８Hz），8.27（2H，
ｄ，Ｊ＝８Hz），8.30（2H，ｓ），9.97（1H，
ｄ，Ｊ＝８Hz） 実施例 ４ 実施例１〜３、５及び７〜12と同様の方法に従
つて下記の化合物を得た。 (1) ７―〔２―フエノキシイミノ―２―（５―ア
ミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イ
ル）アセトアミド〕―３―（１―カルボキシメ
チル―1H―テトラゾール―５―イル）チオメ
チル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異
性体）、mp175〜180℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3400，3200，1770，1700，
1660，1620，1580，1510cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：3.70（2H，broad
ｓ），4.23および4.50（2H，ABq，Ｊ＝14
Hz），5.17（1H，ｄ，Ｊ＝４Hz），5.30（2H，
ｓ），5.89（1H，dd，Ｊ＝４および８Hz），
7.0−7.5（5H，ｍ），8.22（1H，ｓ），9.83
（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (2) ７―〔２―フエノキシイミノ―２―（５―ア
ミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イ
ル）アセトアミド〕―３―（１―アリル―1H
―テトラゾール―５―イル）チオメチル―３―
セフエム―４―カルボン酸（シン異性体）、
mp145〜150℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3450，3350，3180，1780，
1710，1680，1610，1590，1510cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：3.70（2H，broad
ｓ），4.28および4.45（2H，ABq，Ｊ＝13
Hz），4.83−5.10（2H，ｍ），5.18（1H，ｄ，
Ｊ＝４Hz），5.20−5.43（2H，ｍ），5.93（1H，
dd，Ｊ＝４および８Hz），5.67−6.30（1H，
ｍ），7.0―7.57（5H，ｍ），8.30（2H，ｓ），
9.92（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (3) ７―〔２―フエノキシイミノ―２―（５―ア
ミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イ
ル）アセトアミド〕―３―（１―メチル―1H
―テトラゾール―５―イル）チオメチル―３―
セフエム―４―カルボン酸（シン異性体）、
mp155〜158℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3400，3300，3200，1770，
1720，1680，1620，1590，1520cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：3.77（2H，broad
ｓ），3.95（3H，ｓ），4.33（2H，broad ｓ），
5.27（1H，ｄ，Ｊ＝４Hz），5.93（1H，dd，Ｊ
＝４および８Hz），7.0−7.67（5H，ｍ），8.37
（2H，ｓ），10.0（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (4) ７―〔２―フエノキシイミノ―２―（５―ア
ミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イ
ル）アセトアミド〕セフアロスポラン酸（シン
異性体）、mp150〜155℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3450，3350，3180，1775，
1710，1680，1610，1580，1515cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：2.03（3H，ｓ），
3.62（2H，broad ｓ），4.77および5.03（2H，
ABq，Ｊ＝14Hz），5.28（1H，ｄ，Ｊ＝４
Hz），5.97（1H，dd，Ｊ＝４および８Hz），
7.0−7.67（5H，ｍ），8.37（2H，ｓ），9.97
（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (5) ７―〔２―（２―メトキシ―５―ニトロフエ
ノキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，２，
４―チアジアゾール―３―イル）アセトアミ
ド〕―３―（１，３，４―チアジアゾール―２
―イル）チオメチル―３―セフエム―４―カル
ボン酸（シン異性体）、mp160〜169℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3380，3220，3100，1780，
1690，1620，1600，1520，1340，1280，
1085，1065，820，750cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：3.71（2H，ｍ），
3.98（3H，ｓ），4.25および4.66（2H，ABq，
Ｊ＝14Hz），5.23（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.94
（1H，dd，Ｊ＝５および９Hz），7.33（1H，
ｄ，Ｊ＝８Hz），8.10（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz），
8.19（1H，ｓ），8.34（2H，broad ｓ），9.58
（1H，ｓ），9.87（1H，ｄ，Ｊ＝９Hz） (6) ７―〔２―（４―フルオロフエノキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
（テトラゾロ〔１，５−ｂ〕ピリダジン―６―
イル）チオメチル―３―セフエム―４―カルボ
ン酸（シン異性体）、mp125〜130℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3190，1770，1670，
1615，1520，1495cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：3.80（2H，broad
ｓ），4.30および4.65（2H，ABq，Ｊ＝13
Hz），5.27（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.95（1H，
dd，Ｊ＝５および８Hz），7.25（2H，ｓ），
7.35（2H，ｓ），7.80（1H，ｄ，Ｊ＝10Hz），
8.37（2H，broad ｓ），8.62（1H，ｄ，Ｊ＝10
Hz），9.92（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (7) ７―〔２―（４―フルオロフエノキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―セ
フエム―４―カルボン酸の４―ニトロベンジル
エステル（シン異性体）、mp135〜140℃（分
解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1720，
1680，1625，1605，1500，1495cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：3.45−3.75（2H，
ｍ），5.15（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.35（2H，
ｓ），5.92（1H，dd，Ｊ＝５および８Hz），
6.58（1H，ｔ，Ｊ＝４Hz），7.08（2H，ｓ），
7.18（2H，ｓ），7.60（2H，ｄ，Ｊ＝８Hz），
8.13（2H，ｄ，Ｊ＝８Hz），8.17（2H，broad
ｓ），9.75（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (8) ７―〔２―（４―クロロフエノキシイミノ）
―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾ
ール―３―イル）アセトアミド〕―３―（５―
ヒドロキシメチル―１，３，４―チアジアゾー
ル―２―イル）チオメチル―３―セフエム―４
―カルボン酸（シン異性体）、mp135〜140℃
（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3450，3280，3180，1760，
1720，1660，1620，1580，1520，1480cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：3.72（2H，broad
ｓ），4.27および4.55（2H，ABq，Ｊ＝13
Hz），4.80（2H，ｓ），5.22（1H，ｄ，Ｊ＝５
Hz），5.88（1H，dd，Ｊ＝５および８Hz），
7.25（2H，ｄ，Ｊ＝９Hz），7.42（2H，ｄ，Ｊ
＝９Hz），8.23（2H，broad ｓ），9.85（1H，
ｄ，Ｊ＝８Hz） (9) ７―〔２―（４―クロロフエノキシイミノ）
―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾ
ール―３―イル）アセトアミド〕―３―（１―
カルボキシメチル―1H―テトラゾール―５―
イル）チオメチル―３―セフエム―４―カルボ
ン酸（シン異性体）、mp135〜140℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3400，3250，3170，1765，
1700，1680，1650，1615，1580，1510，1480
cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：3.70（2H，broad
ｓ），4.27および4.48（2H，ABq，Ｊ＝13
Hz），5.22（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.30（2H，
ｓ），5.93（1H，dd，Ｊ＝５および８Hz），
7.35（2H，ｄ，Ｊ＝９Hz），7.48（2H，ｄ，Ｊ
＝９Hz），8.37（2H，broad ｓ），9.97（1H，
ｄ，Ｊ＝８Hz） (10) ７―〔２―（４―クロロフエノキシイミノ）
―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾ
ール―３―イル）アセトアミド〕―２―メチル
―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性
体）、mp150〜155℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3400，3270，3180，1770，
1620，1580，1520，1480cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：1.45（3H，ｄ，Ｊ
＝７Hz），3.60−4.10（1H，ｍ），5.20（1H，
ｄ，Ｊ＝５Hz），5.80（1H，dd，Ｊ＝５およ
び８Hz），6.62（1H，ｄ，Ｊ＝６Hz），7.35
（2H，ｄ，Ｊ＝９Hz），7.48（2H，ｄ，Ｊ＝
９Hz），8.03−8.73（2H，ｍ），9.97（1H，ｄ，
Ｊ＝８Hz） (11) ７―〔２―（４―クロロフエノキシイミノ）
―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾ
ール―３―イル）アセトアミド〕―３―セフエ
ム―４―カルボン酸の４―ニトロベンジルエス
テル（シン異性体）、mp155〜160℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3180，1770，1720，
1680，1625，1600，1580，1520，1480cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：3.62（2H，broad
ｓ），5.18（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.38（2H，
ｓ），5.95（1H，dd，Ｊ＝５および８Hz），
6.63（1H，ｔ，Ｊ＝４Hz），7.25（2H，ｄ，Ｊ
＝９Hz），7.38（2H，ｄ，Ｊ＝９Hz），7.65
（2H，ｄ，Ｊ＝８Hz），8.20（2H，ｄ，Ｊ＝
８Hz），8.23（2H，broad，ｓ），9.85（1H，
ｄ，Ｊ＝８Hz） (12) ７―〔２―（４―クロロフエノキシイミノ）
―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾ
ール―３―イル）アセトアミド〕―３―〔１―
（２―ヒドロキシエチル）―1H―テトラゾール
―５―イル〕チオメチル―２―セフエム―４―
カルボン酸（シン異性体）、mp120〜125℃（分
解）。 I.R.（ヌジヨール）：3400，3300，3180，1765，
1670，1615，1580，1520，1480cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：3.50−3.93（4H，
ｍ），4.12−4.48（4H，ｍ），5.18（1H，ｄ，
Ｊ＝５Hz），5.88（1H，dd，Ｊ＝５および８
Hz），7.28（2H，ｄ，Ｊ＝９Hz），7.45（2H，
ｄ，Ｊ＝９Hz），8.30（2H，broad ｓ），9.94
（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (13) ７―〔２―（３，４―ジクロロフエノキシ
イミノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チ
アジアゾール―３―イル）アセトアミド〕セフ
アロスポラン酸（シン異性体）、200℃以下で分
解。 I.R.（ヌジヨール）：3600，3400，1770，1720，
1680，1530，1250，1120，970cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：2.03（3H，ｓ），
3.60（2H，ｍ），4.65および5.05（2H，ABq，
Ｊ＝15Hz），5.27（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.97
（1H，dd，Ｊ＝５および８Hz），7.13−7.77
（3H，ｍ），8.35（2H，ｍ），9.90（1H，ｄ，
Ｊ＝８Hz） (14) ７―〔２―（３，４―ジクロロフエノキシ
イミノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チ
アジアゾール―３―イル）アセトアミド〕―３
―（１，３，４―チアジアゾール―２―イル）
チオメチル―３―セフエム―４―カルボン酸
（シン異性体）、160℃以下で分解。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1680，
1620，1520，1250，1205，1060cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：3.77（2H，ｍ），
4.28および4.68（2H，ABq，Ｊ＝14Hz），5.37
（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.97（1H，dd，Ｊ＝
５および８Hz），7.16−7.80（3H，ｍ），8.36
（2H，ｓ），9.60（1H，ｓ），9.93（1H，ｄ，
Ｊ＝８Hz） (15) ７―〔２―（３―トリフルオロメチルフエ
ノキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，２，
４―チアジアゾール―３―イル）アセトアミ
ド〕―３―セフエム―４―カルボン酸の４―ニ
トロベンジル（シン異性体）、mp136〜140℃
（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3370，3200，1780，1730，
190，1680，1630，1610，1520，1450，1325，
1280，1160，1125，975，850，740cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：3.7（2H，ｍ），5.22
（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.37（2H，ｓ），5.99
（1H，dd，Ｊ＝５および８Hz），6.63（1H，
ｍ），7.50（4H，broad ｓ），7.66（2H，ｄ，
Ｊ＝９Hz），8.20（2H，ｄ，Ｊ＝９Hz），9.89
（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (16) ７―〔２―（３―トリフルオロメチルフエ
ノキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，２，
４―チアジアゾール―３―イル）アセトアミ
ド〕―３―（１，３，４―チアジアゾール―２
―イル）チオメチル―３―セフエム―４―カル
ボン酸（シン異性体）、164℃以下で分解。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3180，1765，1670，
1610，1520，1320，1165，1120，1060，930，
790，700cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：3.73（2H，ｍ），
4.23および5.63（2H，ABq，Ｊ＝14Hz），5.27
（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.93（1H，dd，Ｊ＝
５および８Hz），7.55（4H，broad ｓ），8.34
（2H，broad ｓ），9.60（1H，ｓ），9.99（1H，
ｄ，Ｊ＝８Hz） (17) ７―〔２―（３―エトキシカルボニルフエ
ノキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，２，
４―チアジアゾール―３―イル）アセトアミ
ド〕―３―（１，３，４―チアジアゾール―２
―イル）チオメチル―３―セフエム―４―カル
ボン酸（シン異性体）、162℃以下で分解。 I.R.（ヌジヨール）：3350−3150，1770，1720−
1660，1620，1520，1290，1270，1100，
1060，900，760cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：1.32（3H，ｔ，Ｊ
＝７Hz），3.71（2H，ｍ），4.25および4.60
（2H，ABq，Ｊ＝14Hz），4.32（2H，ｑ，Ｊ
＝７Hz），5.23（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.73
（1H，dd，Ｊ＝５および８Hz），7.40−7.95
（4H，ｍ），8.67（2H，broad ｓ），9.59（1H，
ｓ），9.98（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (18) ７―〔２―（４―フルオロフエノキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
〔１―（２―ヒドロキシエチル）―1H―テトラ
ゾール―５―イル〕チオメチル―３―セフエム
―４―カルボン酸（シン異性体）、mp145〜150
℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1670，
1610，1520cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：3.50−3.83（4H，
ｍ），4.0−4.53（4H，ｍ），5.13（1H，ｄ，Ｊ
＝４Hz），5.83（1H，dd，Ｊ＝４および８
Hz），7.12（2H，ｓ），7.23（2H，ｓ），8.18
（2H，ｓ），9.77（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (19) ７―〔２―（４―フルオロフエノキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
（１―カルボキシメチル―1H―テトラゾール―
５―イル）チオメチル―３―セフエム―４―カ
ルボン酸（シン異性体）、mp150〜155℃（分
解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1720，
1670，1620，1520，1500cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：3.57（2H，broad
ｓ），4.27および4.53（2H，ABq，Ｊ＝14
Hz），5.23（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz），5.37（2H，
ｓ），5.93（1H，dd，Ｊ＝４および８Hz），
7.25（2H，ｓ），7.37（2H，ｓ），8.32（2H，
ｓ），9.92（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (20) ７―〔２―（４―フルオロフエノキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
〔２―カルボキシメチル―３―オキソ―２，３
―ジヒドロ―１，２，４―トリアゾロ〔４，３
−ｂ〕ピリダジン―６―イル〕チオメチル―３
―セフエム―４―カルボン酸（シン異性体）、
mp165〜170℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1710，
1620，1540，1520，1500cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：3.67および3.90
（2H，ABq，Ｊ＝18Hz），4.13および4.37
（2H，ABq，Ｊ＝13Hz），4.73（2H，ｓ），
5.23（1H，ｄ，Ｊ＝４Hz），5.90（1H，dd，Ｊ
＝４および８Hz），7.08（1H，ｄ，Ｊ＝10
Hz），7.17（2H，ｓ），7.28（2H，ｓ），7.72
（1H，ｄ，Ｊ＝10Hz），8.23（2H，ｓ），9.83
（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (21) ７―〔２―（４―フルオロフエノキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
〔１―（２―カルボキシエチル）―1H―テトラ
ゾール―５―イル〕チオメチル―３―セフエム
―４―カルボン酸（シン異性体）、mp140〜145
℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1700，
1620，1520，1500cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：2.90（2H，ｔ，Ｊ
＝６Hz），3.70（2H，broad ｓ），4.40（2H，
ｔ，Ｊ＝６Hz），4.27および4.47（2H，ABq，
Ｊ＝13Hz），5.17（1H，ｄ，Ｊ＝４Hz），5.87
（1H，dd，Ｊ＝４および８Hz），7.15（2H，
ｓ），7.25（2H，ｓ），8.22（2H，ｓ），9.83
（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (22) ７―〔２―（４―フルオロフエノキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
（１―アリル―1H―テトラゾール―５―イル）
チオメチル―３―セフエム―４―カルボン酸
（シン異性体）、mp145〜150℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3450，3350，3150，1780，
1705，1670，1610，1510cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：3.66および3.84
（2H，ABq，Ｊ＝18Hz），4.30および4.50
（2H，ABq，Ｊ＝14Hz），5.00（2H，ｄ，Ｊ
＝５Hz），5.24（1H，ｄ，Ｊ＝４Hz），5.20−
5.40（2H，ｍ），5.96（1H，dd，Ｊ＝４および
８Hz），5.80−6.20（1H，ｍ），7.28（2H，
ｓ），7.34（2H，ｓ），8.32（2H，ｓ），9.96
（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (23) ７―〔２―（４―フルオロフエノキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕セフアロ
スポラン酸（シン異性体）、mp156〜161℃（分
解）。 I.R.（ヌジヨール）：3450，3300，3200，1770，
1730，1680，1610，1510，1500cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：2.04（3H，ｓ），
3.52および3.68（2H，ABq，Ｊ＝18Hz），4.74
および5.02（2H，ABq，Ｊ＝14Hz），5.26
（1H，ｄ，Ｊ＝４Hz），5.94（1H，dd，Ｊ＝
４および８Hz），7.26（2H，ｓ），7.34（2H，
ｓ），8.30（2H，ｓ），9.94（1H，ｄ，Ｊ＝８
Hz） (24) ７―〔２―フエノキシイミノ―２―（５―
アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イ
ル）アセトアミド〕―３―（テトラゾロ〔１，
５−ｂ〕ピリダジン―６―イル）チオメチル―
３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性体）、
mp175〜180℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1775，1680，
1615，1585，1520cm-1 (25) ７―〔２―フエノキシイミノ）―２―（５
―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―
イル）アセトアミド〕―３―〔１―｛２―（Ｎ
―第３級ブトキシカルボニルアミノ）エチル｝
―1H―テトラゾール―５―イル〕チオメチル
―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性
体）、mp150〜155℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1680，
1620，1590，1520cm-1 (26) ７―〔２―（３―トリフルオロメチルフエ
ノキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，２，
４―チアジアゾール―３―イル）アセトアミ
ド〕―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異
性体）、193℃以下で分解。 I.R.（ヌジヨール）：3450，3320，3200，1770，
1710，1665，1630，1560，1515，1325，
1170，1110，940cm-1 (27) ７―〔２―フエノキシイミノ―２―（５―
アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イ
ル）アセトアミド〕―３―セフエム―４―カル
ボン酸（シン異性体）、mp168〜170℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3400，3200，1780，1660，
1620，1600，1590，1540cm-1 (28) ７―〔２―（４―クロロフエノキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―セ
フエム―４―カルボン酸（シン異性体）、
mp145〜150℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3400，3260，3180，1775，
1675，1625，1600，1520，1480cm-1 (29) ７―〔２―（４―フルオロフエノキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―セ
フエム―４―カルボン酸（シン異性体）、
mp130〜135℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3400，3270，3180，1765，
1675，1605，1500cm-1 (30) ７―〔２―フエノキシイミノ）―２―（５
―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―
イル）アセトアミド〕―３―〔１―（２―アミ
ノエチル）―1H―テトラゾール―５イル〕チ
オメチル―３―セフエム―４―カルボン酸（シ
ン異性体）、mp180〜185℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3250，1760，1670，
1620，1590，1520cm-1 実施例 ５ ５塩化燐（2.08ｇ）の塩化メチレン（45ml）冷
溶液に、２―（第３級ブトキシカルボニルメトキ
シイミノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チ
アジアゾール―３―イル）酢酸（シン異性体：
2.51ｇ）を−17℃で加え、同温度で50分撹拌し
た。他方７―アミノ―３―（テトラゾロ〔１，５
−ｂ〕ピリダジン―６―イル）チオメチル―３―
セフエム―４―カルボン酸（3.34ｇ）とトリメチ
ルシリルアセトアミド（12ｇ）を塩化メチレン
（45ml）に加えた混合物を加温して澄明液とし、−
20℃に冷却した。この溶液を上記の活性混合物に
加え、−10〜−15℃で１時間撹拌した。反応混合
物を蒸発し、残渣に酢酸エチルと炭酸水素ナトリ
ウム水溶液を加えた。水層を分離し、10％塩酸で
PH３〜４にしてから酢酸エチルで抽出した。抽出
液を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下に蒸発し
た。残渣をジエチルエーテルで処理すると、７―
〔２―（第３級ブトキシカルボニルメトキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジア
ゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―（テト
ラゾロ〔１，５−ｂ〕―ピリダジン―６―イル）
チオメチル―３―セフエム―４―カルボン酸（シ
ン異性体：2.4ｇ）、mp125〜130℃（分解）が得
られた。 I.R.（ヌジヨール）：3400，3300，3180，1770，
1720，1680，1620，1525cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：1.47（9H，ｓ），
3.73（2H，broad ｓ），4.28および4.60（2H，
ABq，Ｊ＝13Hz），4.65（2H，ｓ），5.18（1H，
ｄ，Ｊ＝５Hz），5.87（1H，dd，Ｊ＝５およ
び８Hz），7.78（1H，ｄ，Ｊ＝10Hz），8.17
（2H，broad ｓ），8.62（1H，ｄ，Ｊ＝10
Hz），9.55（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） 実施例 ６ 実施例１〜３、５、および７〜12と同様の方法
に従つて下記の化合物を得た。 (1) ７―〔２―｛３―（Ｎ―第３級ブトキシカル
ボニルアミノ）プロポキシイミノ｝―２―（５
―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―
イル）アセトアミド〕―３―メチル―３―セフ
エム―４―カルボン酸（シン異性体）、mp114
〜119℃（分解）。 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：1.40（9H，ｓ），
1.74（3H，ｓ），1.80（2H，ｍ），3.00（4H，
ｍ），4.14（2H，ｍ），5.10（1H，ｄ，Ｊ＝５
Hz），5.72（1H，dd，Ｊ＝５および８Hz），
6.70（1H，broad ｓ），8.10（2H，broad
ｓ），9.44（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (2) ７―〔２―〔３―（Ｎ―第３級ブトキシカル
ボニルアミノ）プロポキシイミノ｝―２―（５
―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―
イル）アセトアミド〕―３―クロロ―３―セフ
エム―４―カルボン酸の４―ニトロベンジルエ
ステル（シン異性体）、mp91〜100℃（分解）。 N.M.R.（d6−DMSO＋D2O，δ）：1.38（9H，
ｓ），1.80（2H，ｍ），3.06（2H，ｍ），3.7−
4.3（4H，ｍ），5.33（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），
5.49（2H，ｓ），5.95（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），
7.74（2H，ｄ，Ｊ＝９Hz），8.92（2H，ｄ，Ｊ
＝９Hz） (3) ７―〔２―｛３―（Ｎ―第３級ブトキシカル
ボニルアミノ）プロポキシイミノ｝―２―（５
―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―
イル）アセトアミド〕―３―〔１―｛２―（Ｎ
―第３級ブトキシカルボニルアミノ）エチル｝
―1H―テトラゾール―５―イル〕チオメチル
―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性
体）、mp107〜112℃（分解）。 N.M.R.（d6−DMSO＋D2O，δ）：1.32（9H，
ｓ），1.34（9H，ｓ），1.80（2H，ｍ），3.10
（2H，ｍ），3.30（2H，ｍ），3.70（2H，ｍ），
4.0−4.5（6H，ｍ），5.13（1H，ｄ，Ｊ＝５
Hz），5.83（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz） (4) ７―〔２―アリルオキシイミノ―２―（５―
アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イ
ル）アセトアミド〕―３―セフエム―４―カル
ボン酸の４―ニトロベンジルエステル（シン異
性体）、mp125〜130℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，1770，1720，1680，
1630，1610，1520cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：3.60（2H，broad
ｓ），4.57−4.83（2H，ｍ），5.17（1H，ｄ，
Ｊ＝４Hz），5.0−5.35（2H，ｍ），5.40（2H，
ｓ），5.93（1H，dd，Ｊ＝４および８Hz），
5.87−6.17（1H，ｍ），6.63（1H，ｔ，Ｊ＝３
Hz），7.70（2H，ｄ，Ｊ＝９Hz），8.10（2H，
ｓ），8.23（2H，ｄ，Ｊ＝９Hz），9.57（1H，
ｄ，Ｊ＝８Hz） (5) ７―〔２―（２，２，２―トリフルオロエト
キシイミノ）―２―（５―アミノ―１，２，４
―チアジアゾール―３―イル）アセトアミド〕
セフアロスポラン酸（シン異性体）、mp185〜
195℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3470，3330，3210，3060，
1770，1735，1700，1670，1620，1555，1520
cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：2.00（3H，ｓ），
3.53（2H，broad ｓ），4.65および4.87（2H，
ABq，Ｊ＝９Hz），4.70および4.93（2H，
ABq，Ｊ＝13Hz），5.12（1H，ｄ，Ｊ＝５
Hz），5.78（1H，dd，Ｊ＝５および８Hz），
8.12（2H，broad ｓ），9.62（1H，ｄ，Ｊ＝８
Hz） (6) ７―〔２―（２，２，２―トリフルオロエト
キシイミノ）―２―（５―アミノ―１，２，４
―チアジアゾール―３―イル）アセトアミド〕
―３―（１―アリル―1H―テトラゾール―５
―イル）チオメチル―３―セフエム―４―カル
ボン酸（シン異性体）、mp125〜130℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，，1770，1680，
1620，1520cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：3.68（2H，broad
ｓ），4.30および4.40（2H，ABq，Ｊ＝13
Hz），4.68および4.92（2H，ABq，Ｊ＝９
Hz），4.87−5.10（2H，ｍ），5.15（1H，ｄ，
Ｊ＝５Hz），5.17−5.47（2H，ｍ），5.83（1H，
dd，Ｊ＝５および８Hz），5.67−6.27（1H，
ｍ），8.25（2H，broad ｓ），9.77（1H，ｄ，
Ｊ＝８Hz） (7) ７―〔２―（２，２，２―トリフルオロエト
キシイミノ）―２―（５―アミノ―１，２，４
―チアジアゾール―３―イル）アセトアミド〕
―３―（１―メチル―1H―テトラゾール―５
―イル）チオメチル―３―セフエム―４―カル
ボン酸（シン異性体）、mp145〜150℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1680，
1620，1525cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：3.70（2H，broad
ｓ），3.95（3H，ｓ），4.32（2H，broad ｓ），
4.68および4.92（2H，ABq，Ｊ＝９Hz），5.15
（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.85（1H，dd，Ｊ＝
５および８Hz），8.25（2H，broad ｓ），9.75
（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (8) ７―〔２―｛２―（Ｎ―第３級ブトキシカル
ボニルアミノ）エトキシイミノ｝―２―（５―
アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イ
ル）アセトアミド〕―２―メチル―３―セフエ
ム―４―カルボン酸（シン異性体）、mp215〜
220℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3230，3150，1775，1680，
1620，1525cm-1 N.M.R.（d6−DMSO＋D2O，δ）：1.37（9H，
ｓ），1.43（3H，ｄ，Ｊ＝７Hz），3.0−3.5
（2H，ｍ），4.0−4.4（2H，ｍ），5.10（1H，
ｄ，Ｊ＝4.5Hz），5.8−6.1（1H，ｍ），6.53
（1H，ｄ，Ｊ＝6.9Hz） (9) ７―〔２―｛２―（Ｎ―第３級ブトキシカル
ボニルアミノ）エトキシイミノ｝―２―（５―
アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イ
ル）アセトアミド〕―３―〔１―｛２―（Ｎ―
第３級ブトキシカルボニルアミノ）エチル｝―
1H―テトラゾール―５―イル〕チオメチル―
３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性体）、
mp181〜186℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3320，1780，1680，1620，
1520，1165cm-1 N.M.R.（d6−DMSO＋D2O，δ）：1.32（18H，
ｓ），3.07−3.52（4H，ｍ），3.7（2H，broad
ｓ），4.0−4.5（6H，ｍ），5.15（1H，ｄ，Ｊ
＝4.5Hz），5.85（1H，ｄ，Ｊ＝4.5Hz），8.23
（2H，broad ｓ） (10) ７―〔２―トリチルオキシイミノ―２―（５
―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―
イル）アセトアミド〕―３―（５―メチル―
１，３，４―チアジアゾール―２―イル）チオ
メチル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン
異性体）、mp147〜161℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3420，1780，1680，1615，
1525cm-1 N.M.R.（d6−DMSO＋D2O，δ）：2.72（3H，
ｓ），3.73（2H，broad ｓ），4.30および4.67
（2H，ABq，Ｊ＝14Hz），5.35（1H，ｄ，Ｊ
＝5.0Hz），6.15（1H，ｄ，Ｊ＝5.0Hz），7.50
（15H，ｓ） (11) ７―〔２―｛２―（Ｎ―第３級ブトキシカル
ボニルアミノ）エトキシイミノ｝―２―（５―
アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イ
ル）アセトアミド〕―３―（１―カルボキシメ
チル―1H―テトラゾール―５―イル）チオメ
チル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異
性体）、mp105℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3305，3160，1770，1670，
1520，1245cm-1 N.M.R.（d6−DMSO＋D2O，δ）：1.37（9H，
ｓ），3.0−3.5（2H，ｍ），3.72（2H，broad
ｓ），3.94−4.3（2H，ｍ），4.1−4.6（2H，
ｍ），5.13（1H，ｄ，Ｊ＝4.5Hz），5.33（2H，
ｓ），5.7−6.0（1H，ｍ） (12) ７―〔２―（第３級ブトキシカルボニルメト
キシイミノ）―２―（５―アミノ―１，２，４
―チアジアゾール―３―イル）アセトアミド〕
―３―（１，３，４―チアジアゾール―２―イ
ル）チオメチル―３―セフエム―４―カルボン
酸（シン異性体）、mp140〜145℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3175，1770，1720，
1680，1620，1520cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：1.50（9H，ｓ），
3.73（2H，broad ｓ），4.33および4.58（2H，
ABq，Ｊ＝13Hz），4.65（2H，ｓ），5.17（1H，
ｄ，Ｊ＝４Hz），5.85（1H，dd，Ｊ＝４およ
び８Hz），8.18（2H，ｓ），9.50（1H，ｄ，Ｊ
＝８Hz），9.53（1H，ｓ） (13) ７―〔２―（第３級ブトキシカルボニルメ
トキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，２，
４―チアジアゾール―３―イル）アセトアミ
ド〕セフアロスポラン酸（シン異性体）、
mp125〜130℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1720，
1680，1620，1520cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：1.50（9H，ｓ），
2.10（3H，ｓ），3.62（2H，broad ｓ），4.68
（2H，ｓ），4.77および5.03（2H，ABq，Ｊ＝
13Hz），5.20（1H，ｄ，Ｊ＝４Hz），5.88（1H，
dd，Ｊ＝４および８Hz），8.18（2H，ｓ），
9.55（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (14) ７―〔２―（第３級ブトキシカルボニルメ
トキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，２，
４―チアジアゾール―３―イル）アセトアミ
ド〕―３―（１―アリル―1H―テトラゾール
―５―イル）チオメチル―３―セフエム―４―
カルボン酸（シン異性体）、mp130〜135℃（分
解）。 I.R.（ヌジヨール）：3400，3280，3180，1770，
1720，1680，1620，1520cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：1.42（9H，ｓ），
3.67（2H，broad ｓ），4.27および4.43（2H，
ABq，Ｊ＝13Hz），4.62（2H，ｓ），4.87−
5.07（2H，ｍ），5.10（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），
5.13−5.43（2H，ｍ），5.82（1H，dd，Ｊ＝５
および８Hz），5.60−6.20（1H，ｍ），8.10
（2H，broad ｓ），9.47（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (15) ７―〔２―（第３級プトキシカルボニルメ
トキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，２，
４―チアジアゾール―３―イル）アセトアミ
ド〕―３―〔１―｛２―（Ｎ―第３級ブトキシ
カルボニルアミノ）エチル｝―1H―テトラゾ
ール―５―イル〕チオメチル―３―セフエム―
４―カルボン酸（シン異性体）、mp110〜115℃
（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1775，1680，
1620，1520cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：1.32（9H，ｓ），
1.42（9H，ｓ），3.33（2H，broad ｓ），3.53
−3.80（2H，ｍ），413−4.47（4H，ｍ），4.58
（2H，ｓ），5.08（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.78
（1H，dd，Ｊ＝５および８Hz），8.07（2H，
broad ｓ），9.45（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (16) ７―〔２―（第３級ブトキシカルボニルメ
トキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，２，
４―チアジアゾール―３―イル）アセトアミ
ド〕―３―（１―フエニル―1H―テトラゾー
ル―５―イル）チオメチル―３―セフエム―４
―カルボン酸（シン異性体）、mp135〜140℃
（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3400，3300，3200，1775，
1720，1685，1620，1525，1500cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：1.43（9H，ｓ），
3.70（2H，broad ｓ），4.32および4.57（2H，
ABq，Ｊ＝13Hz），4.65（2H，ｓ），5.12（1H，
ｄ，Ｊ＝５Hz），5.85（1H，dd，Ｊ＝５およ
び８Hz），7.67（5H，ｓ），8.17（2H，broad
ｓ），9.50（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (17) ７―〔２―｛３―（Ｎ―第３級ブトキシカ
ルボニルアミノ）プロポキシイミノ｝―２―
（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―
３―イル）アセトアミド〕―２―メチル―３―
セフエム―４―カルボン酸（シン異性体）、
mp133〜146℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3280，3170，1775，1685，
1670，1625，1520cm-1 N.M.R.（d6−DMSO＋D2O，δ）：1.40（9H，
ｓ），1.46（3H，ｄ，Ｊ＝７Hz），1.56−2.06
（2H，ｍ），3.03（2H，ｔ，Ｊ＝７Hz），3.1−
4.1（1H，ｍ），4.23（2H，ｔ，Ｊ＝７Hz），
5.13（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.97（1H，ｄ，Ｊ
＝５Hz），6.65（1H，ｄ，Ｊ＝6.5Hz） (18) ７―〔２―アリルオキシイミノ―２―（５
―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―
イル）アセトアミド〕―３―（１―アリル―
1H―テトラゾール―５―イル）チオメチル―
３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性体）、
mp150〜155℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1775，1670，
1620，1520cm-1 (19) ７―〔２―アリルオキシイミノ―２―（５
―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―
イル）アセトアミド〕―３―（テトラゾロ
〔１，５−ｂ〕ピリダジン―６―イル）チオメ
チル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異
性体）、mp180〜185℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1670，
1620，1525cm-1 (20) ７―〔２―（２，２，２―トリフルオロエ
トキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，２，
４―チアジアゾール―３―イル）アセトアミ
ド〕―３―〔１―｛２―（Ｎ―第３級ブトキシ
カルボニルアミノ）エチル｝―1H―テトラゾ
ール―５―イル〕チオメチル―３―セフエム―
４―カルボン酸（シン異性体）、粉末。 (21) ７―〔２―（２，２，２―トリフルオロエ
トキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，２，
４―チアジアゾール―３―イル）アセトアミ
ド〕―３―（５―アミノメチル―１，３，４―
チアジアゾール―２―イル）チオメチル―３―
セフエム―４―カルボン酸（シン異性体）、
mp150〜155℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3180，1760，1670，
1610，1520cm-1 (22) ７―〔２―（２，２，２―トリフルオロエ
トキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，２，
４―チアジアゾール―３―イル）アセトアミ
ド〕―３―〔テトラゾロ〔１，５―ｂ〕ピリダ
ジン―６―イル）チオメチル―３―セフエム―
４―カルボン酸（シン異性体）、mp165〜170℃
（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3420，3300，3190，1770，
1705，1670，1620，1525cm-1 (23) ７―〔２―｛３―（Ｎ―第３級ブトキシカ
ルボニルアミノ）プロポキシイミノ｝―２―
（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―
３―イル）アセトアミド〕―３―クロロ―３―
セフエム―４―カルボン酸（シン異性体）、
mp111〜115℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300−3100，1780，1690−
1660，1520，1270cm-1 (24) ７―〔２―アリルオキシイミノ―２―（５
―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―
イル）アセトアミド〕―３―セフエム―４―カ
ルボン酸（シン異性体）、mp160〜165℃（分
解）。 (25) ７―〔２―（３―アミノプロポキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
〔１―（２―アミノエチル）―1H―テトラゾー
ル―５―イル〕チオメチル―３―セフエム―４
―カルボン酸（シン異性体）、mp184〜196℃
（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3400−3100，1760，1660，
1610，1520，1170，1060，1010cm-1 (26) ７―〔２―（２―アミノエトキシイミノ）
―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾ
ール―３―イル）アセトアミド〕―３―（１―
カルボキシメチル―1H―テトラゾール―５―
イル）チオメチル―３―セフエム―４―カルボ
ン酸（シン異性体）、mp190〜198℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3250，3160，1760，1650，
1615，1522，1020cm-1 (27) ７―〔２―カルボキシメトキシイミノ）―
２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾー
ル―３―イル）アセトアミド〕―３―（１，
３，４―チアジアゾール―２―イル）チオメチ
ル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性
体）、mp170〜175℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3250，3150，1770，1710，
1680，1610，1520cm-1 (28) ７―〔２―カルボキシメトキシイミノ―２
―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール
―３―イル）アセトアミド〕―３―（１―アリ
ル―1H―テトラゾール―５―イル）チオメチ
ル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性
体）、mp145〜150℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3400，3300，3200，1765，
1720，1680，1620，1520cm-1 (29) ７―〔２―カルボキシメトキシイミノ―２
―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール
―３―イル）アセトアミド〕セフアロスボラン
酸（シン異性体）、mp160〜165℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1720，
1680，1520cm-1 (30) ７―〔２―（２―アミノエトキシイミノ）
―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾ
ール―３―イル）アセトアミド〕―２―メチル
―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性
体）、mp190〜195℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3150，1760，1660，
1575，1520，1400cm-1 (31) ７―〔２―（３―アミノプロポキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―２―メ
チル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異
性体）、mp182〜187℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3260，3150，1758，1660，
1616，1575，1520，1400cm-1 (32) ７―〔２―カルボキシメトキシイミノ―２
―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール
―３―イル）アセトアミド〕―３―〔テトラゾ
ロ〔１，５−ｂ〕ピリタジン―６―イル）チオ
メチル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン
異性体）、mp170〜175℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3400，3300，3180，1765，
1720，1680，1615，1520cm-1 (33) ７―〔２―（３―アミノプロポキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―メ
チル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異
性体）、mp175〜195℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300−3100，1770−1740，
1660，1620，1570，1520，1280，1170，
1060，1020cm-1 (34) ７―〔２―（３―アミノプロポキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―ク
ロロ―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異
性体）、mp190〜205℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3400−3150，1760，1660，
1630−1590，1520，1340，1170，1030cm-1 (35) ７―〔２―（２―アミノエトキシイミノ）
―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾ
ール―３―イル）アセトアミド〕―３―〔１―
（２―アミノエチル）―1H―テトラゾール―５
―イル〕チオメチル―３―セフエム―４―カル
ボン酸（シン異性体）、mp182〜187℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3350，3150，1760，1660，
1625，1565，1520cm-1 (36) ７―〔２―カルボキシメトキシイミノ―２
―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール
―３―イル）アセトアミド〕―３―〔１―（２
―アミノエチル）―1H―テトラゾール―５―
イル〕チオメチル―３―セフエム―４―カルボ
ン酸（シン異性体）、mp185〜190℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3250，1755，1660，1590，
1520cm-1 (37) ７―〔２―（２，２，２―トリフルオロエ
トキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，２，
４―チアジアゾール―３―イル）アセトアミ
ド〕―３―〔１―（２―アミノエチル）―1H
―テトラゾール―５―イル〕チオメチル―３―
セフエム―４―カルボン酸（シン異性体）、
mp185〜190℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3170，1760，1670，
1615，1500cm-1 (38) ７―〔２―カルボキシメトキシイミノ―２
―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール
―３―イル）アセトアミド〕―３―（１―フエ
ニル―1H―テトラゾール―５―イル）チオメ
チル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異
性体）、mp155〜160℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3400，3300，3180，1765，
1720，1680，1615，1520，1495cm-1 (39) ７―〔２―ヒドロキシイミノ―２―（５―
アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イ
ル）アセトアミド〕―３―（５―メチル―１，
３，４―チアジアゾール―２―イル）チオメチ
ル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性
体）、mp153〜162℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3260，3160，1763，1665，
1608，1520cm-1 (40) ７―〔２―ヒドロキシイミノ―２―（５―
アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イ
ル）アセトアミド〕―３―（５―メチル―１，
３，４―チアジアゾール―２―イル）チオメチ
ル―３―セフエム―４―カルボン酸のピバロイ
ルオキシメチルエステル（シン異性体）、
mp132〜135℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3270，3160，1775，1745，
1675，1610，1520，1115cm-1 実施例 ７ ５塩化燐（2.5ｇ）の塩化メチレン（60ml）冷
溶液に、２―（２―シクロペンテン―１―イル）
オキシイミノ―２―（５―アミノ―１，２，４―
チアジアゾール―３―イル）酢酸（シン異性体：
2.54ｇ）を−15℃で加え、同温度で45分撹拌し
た。他方７―アミノ―３―（―１，３，４―チア
ジアゾール―２―イル）チオメチル―３―セフエ
ム―４―カルボン酸（4.0ｇ）とトリメチルシリ
ルアセトアミド（12ｇ）を塩化メチレン（60ml）
に加えた混合物を加温して澄明液とし、−15℃に
冷却した。この溶液を上記の活性混合物に加え、
０〜−５℃で0.5時間撹拌した。反応混合物を炭
酸水素ナトリウム（7.1ｇ）の冷水溶液（150ml）
に注ぎ、室温で15分撹拌した。水層を分離し、酢
酸エチルに加えた。この混合物に10％塩酸を加え
てPH３とし、過した。液から酢酸エチル層を
分離し、塩化ナトリウム飽和水溶液で洗浄した後
乾燥した。残留物をジエチルエーテルで処理し、
析出物を取乾燥すると、粗製品（1.8ｇ）が得
られた。本品を炭酸水素ナトリウム水溶液に溶解
し、10％塩酸でPH３に調整した。析出物を取
し、水洗後乾燥すると、７―〔２―（２―シクロ
ペンテン―１―イル）オキシイミノ―２―（５―
アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イ
ル）アセトアミド〕―３―（１，３，４―チアジ
アゾール―２―イル）チオメチル―３―セフエム
―４―カルボン酸（シン異性体：1.4ｇ）、mp155
〜160℃が得られた。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1670，
1620，1520cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：2.0−2.50（1H，
ｍ），3.70（2H，broad ｓ），4.30および4.57
（2H，ABq，Ｊ＝13Hz），5.13（1H，ｄ，Ｊ
＝４Hz），5.27−5.43（1H，ｍ），5.80（1H，
dd，Ｊ＝４および８Hz），5.83−6.20（2H，
ｍ），8.08（2H，ｓ），9.45（1H，ｄ，Ｊ＝８
Hz），9.50（1H，ｓ） 実施例 ８ ５塩化燐（2.5ｇ）の塩化メチレン（60ml）冷
溶液に２―（２―シクロペンテン―１―イル）オ
キシイミノ―２―（５―アミノ―１，２，４―チ
アジアゾール―３―イル）酢酸（シン異性体：
2.54ｇ）を−15℃で加え、同温度で30分撹拌し
た。他方７―アミノ―３―セフエム―４―カルボ
ン酸（2.2ｇ）とトリメチルシリルアセトアミド
（11ｇ）を塩化メチレン（60ml）に加えた混合物
を加温して澄明液とし、−15℃に冷却した。この
溶液に上記の活性混合物を加え、−５℃で20分撹
拌した。反応混合物を炭酸水素ナトリウム（７
ｇ）の冷水溶液（150ml）に加え、室温で１時間
撹拌した。水層を分離し、酢酸エチルに加えた。
10％塩酸でこの混合物をPH３とし、酢酸エチルで
抽出した。抽出液を塩化ナトリウム飽和水溶液で
洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、蒸発乾
燥した。析出物を取し、酢酸エチル、ジエチル
エーテルで順次乾燥すると、粗製品（1.5ｇ）が
得られた。本品を炭酸水素ナトリウム水溶液に溶
解し、希塩酸でPH２とした。析出物を取し、水
洗後乾燥した。生成品（1.2ｇ）を水性アセトン
に溶解した後活性炭で処理し、蒸発乾燥した。沈
殿物を取し、水洗後乾燥すると、７―〔２―
（２―シクロペンテン―１―イル）オキシイミノ
―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾー
ル―３―イル）アセトアミド〕―３―セフエム―
４―カルボン酸（シン異性体0.93ｇ）、mp180〜
185℃（分解）が得られた。 I.R.（ヌジヨール）：3500，3430，3300，3200，
1770，1690，1660，1640，1620，1580，1510
cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：1.87−2.50（4H，
ｍ），3.60（2H，broad ｓ），5.07（1H，ｄ，
Ｊ＝８Hz），5.27−5.50（1H，ｍ），580（1H，
dd，Ｊ＝４および８Hz），5.87−6.23（2H，
ｍ），6.47（1H，broad ｓ），8.10（2H，ｓ），
9.47（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） 実施例 ９ ５塩化燐（1.25ｇ）の塩化メチレン（30ml）冷
溶液に２―（２―シクロヘキセン―１―イル）オ
キシイミノ―２―（５―アミノ―１，２，４―チ
アジアゾール―３―イル）酢酸（シン異性体：
1.34ｇ）を−15℃で加え、同温度で30分撹拌し
た。他方７―アミノ―３―（１，３，４―チアジ
アゾール―２―イル）チオメチル―３―セフエム
―４―カルボン酸（1.98ｇ）とトリメチルシリル
アセトアミド（６ｇ）を塩化メチレン（30ml）に
加えた混合物を加温して澄明液とし、次に−15℃
まで冷却した。この溶液を上記の活性混合物に加
え、０〜５℃で0.5時間撹拌した。反応混合物を、
炭酸水素ナトリウム（4.03ｇ）の冷水溶液（100
ml）に加え、室温まで30分撹拌した。水層を分離
して酢酸エチルに加え、10％塩酸でPH４に調整し
た後酢酸エチルで抽出した。抽出液を硫酸マグネ
シウムで乾燥し蒸発乾燥した。残渣をジエチルエ
ーテルで処理して得られる粉末を取乾燥すると
粗製品（400mg）が得られた。本品を炭酸水素ナ
トリウム水溶液に溶解し、塩酸でPH２とした。析
出物を取し、水洗乾燥すると、７―〔２―（２
―シクロヘキセン―１―イル）オキシイミノ―２
―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―
３―イル）アセトアミド〕―３―〔１，３，４―
チアジアゾール―２―イル）チオメチル―３―セ
フエム―４―カルボン酸（シン異性体：250mg）、
mp150〜155℃（分解）が得られた。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3180，1770，1660，
1620，1520cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：1.50−2.17（6H，
ｍ），3.70（2H，broad ｓ），4.33および4.58
（2H，ABq，Ｊ＝14Hz），4.67−4.83（1H，
ｍ），5.17（1H，ｄ，Ｊ＝４Hz），5.83（1H，
dd，Ｊ＝４および８Hz），5.60−6.12（2H，
ｍ），8.15（2H，ｓ），9.53（1H，ｄ，Ｊ＝８
Hz），9.93（1H，ｓ） 実施例 10 ５塩化燐（1.50ｇ）の塩化メチレン（30ml）冷
溶液に、２―（２―シクロヘキセン―１―イル）
オキシイミノ―２―（５―アミノ―１，２，４―
チアジアゾール―３―イル）酢酸（シン異性体：
1.61ｇ）を−15℃で加えた。この混合物を−13〜
−10℃で30分撹拌し、溶媒を留去した後の残渣に
テトラヒドロフラン（20ml）を加えた。他方７―
アミノ―３―（テトラゾロ〔１，５−ｂ〕ピリダ
ジン―６―イル）チオメチル―３―セフエム―４
―カルボン酸（2.86ｇ）、炭酸水素ナトリウム
（2.52ｇ）、水（80ml）及びアセトン（45ml）の混
合物を５〜10℃に冷却した。この溶液に上記活性
混合物を加え、５〜10℃で20分撹拌した後、放置
して室温まで温め、更に蒸発乾燥した。残渣に酢
酸エチルを加え、10％塩酸でPH２とした後酢酸エ
チルで抽出した。抽出液を活性炭（0.5ｇ）を処
理し、硫酸マグネシウムで乾燥した後溶媒を留去
した。残渣をジエチルエーテルで処理して固化し
た物を取すると粗製品（2.37ｇ）が得られた。
本品を炭酸水素ナトリウム水溶液に溶解し、塩酸
でPH２とした。析出物を取すると、７―〔２―
（２―シクロヘキセン―１―イル）オキシイミノ
―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾー
ル―３―イル）アセトアミド〕―３―（テトラゾ
ロ〔１，５−ｂ〕ピリダジン―６―イル）チオメ
チル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性
体：2.28ｇ）、mp170〜175℃（分解）が得られ
た。 I.R.（ヌジヨール）：3400，3300，3180，1670，
1620，1520cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：1.40−2.20（6H，
ｍ），3.73（2H，broad ｓ），4.27および4.65
（2H，ABq，Ｊ＝13Hz），4.65−4.88（1H，
ｍ），5.18（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.80（1H，
dd，Ｊ＝５および８Hz），5.78−6.02（2H，
ｍ），7.80（1H，ｄ，Ｊ＝10Hz），8.17（2H，
broad ｓ），8.60（1H，ｄ，Ｊ＝10Hz），9.55
（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） 実施例 11 ５塩化燐（1.5ｇ）の塩化メチレン（30ml）冷
溶液に、２―シクロペンチルオキシイミノ―２―
（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３
―イル）酢酸（シン異性体：1.37ｇ）を−15℃で
加え−13〜−10℃で30分撹拌した。他方７―アミ
ノ―３―（１，３，４―チアジアゾール―２―イ
ル）チオメチル―３―セフエム―４―カルボン酸
（2.18ｇ）とトリメチルシリルアセトアミド（６
ｇ）を塩化メチレン（30ml）に加えて加温し澄明
溶液を得た後−20℃に冷却した。この溶液を上記
の活性混合物に加え、この混合物を−10℃で0.5
時間撹拌した。反応混合物を炭酸水素ナトリウム
の冷飽和水溶液（60ml）に加え、室温で30分撹拌
した。水層を分離して酢酸エチルに加え、10％塩
酸でPH２〜３に調整した後酢酸エチルで抽出し
た。抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥し、溶媒を
留去乾燥した。残渣をジエチルエーテルで洗浄す
ると粗製品（2.62ｇ）が得られた。本品を炭酸水
素ナトリウム水溶液に溶解し、塩酸でPH２に調整
した。析出物を取すると、７―〔２―シクロペ
ンチルオキシイミノ―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトアミ
ド〕―３―（１，３，４―チアジアゾール―２―
イル）チオメチル―３―セフエム―４―カルボン
酸（シン異性体：2.22ｇ）、mp140〜145℃（分
解）が得られた。 I.R.（ヌジヨール）：3400，3300，3200，1770，
1670，1620，1525cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：1.33−2.10（8H，
ｍ），3.72（2H，broad ｓ），4.33および4.58
（2H，ABq，Ｊ＝13Hz），4.60−4.90（1H，
ｍ），5.17（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.82（1H，
dd，Ｊ＝５および８Hz），8.15（2H，ｓ），
9.52（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz），9.58（1H，ｓ） 実施例 12 ５塩化燐（1.25ｇ）の塩化メチレン（25ml）冷
溶液に、２―シクロペンチルオキシイミノ―２―
（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３
―イル）酢酸（シン異性体：1.28ｇ）を−15℃で
加え、−13〜−10℃で30分撹拌した。他方７―ア
ミノ―３―セフエム―４―カルボン酸（1.1ｇ）、
トリメチルシリルアセトアミド（5.5ｇ）及び塩
化メチレン（25ml）の混合物を加温して澄明液と
し、−15℃に冷却した。この溶液を上記活性混合
物に加え、−10℃で0.5時間撹拌した。反応混合物
を炭酸水素ナトリウム飽和水溶液（55ml）に注
ぎ、室温で30分撹拌した後、塩化メチレンを留去
した。残渣を酢酸エチルで洗浄し、水層に酢酸エ
チルを加えた。この混合物を10％塩酸でPH３にし
た後、酢酸エチルで抽出した。抽出液を硫酸マグ
ネシウムで乾燥し、活性炭で処理した後蒸発乾燥
した残渣をジエチルエーテルで洗浄すると粗製品
（1.03ｇ）が得られた。本品を炭酸水素ナトリウ
ム水溶液に溶解し、10％塩酸でPH３とした。析出
物を取すると、７―〔２―シクロペンチルオキ
シイミノ―２―（５―アミノ―１，２，４―チア
ジアゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―セ
フエム―４―カルボン酸（シン異性体：860mg）、
mp170〜175℃が得られた。 I.R.（ヌジヨール）：3520，3420，3320，3220，
3160，1770，1685，1655，1635，1625，
1570，1505cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：1.33−2.07（8H，
ｍ），3.43−3.77（2H，ｍ），4.60−4.93（1H，
ｍ），5.15（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.90（1H，
dd，Ｊ＝５および８Hz），6.43−6.67（1H，
ｍ），8.23（2H，broad ｓ），9.63（1H，ｄ，
Ｊ＝８Hz） 実施例 13 実施例１〜３、５及び７〜12と同様の方法に従
つて下記の化合物を得た。 (1) ７―〔２―（２―シクロペンテン―１―イ
ル）オキシイミノ―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕セフアロスポラン酸（シン異性体）、
mp154〜159℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，1770，1720，1670，
1620，1520cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：2.0（3H，ｓ），2.0
−2.40（4H，ｍ），3.52（2H，broad ｓ），
4.70および4.97（2H，ABq，Ｊ＝14Hz），5.12
（1H，ｄ，Ｊ＝４Hz），5.27−5.40（1H，ｍ），
5.82（1H，dd，Ｊ＝４および８Hz），5.83−
6.17（2H，ｍ），8.13（2H，ｓ），9.50（1H，
ｄ，Ｊ＝８Hz） (2) ７―〔２―（２―シクロペンテン―１―イ
ル）オキシイミノ―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―（１―メチル―1H―テトラゾー
ル―５―イル）チオメチル―３―セフエム―４
―カルボン酸（シン異性体）、mp155〜160℃
（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，1770，1670，1620，
1520cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：1.90−2.30（4H，
ｍ），3.62（2H，broad ｓ），3.88（3H，ｓ），
4.25（2H，broad ｓ），5.07（1H，ｄ，Ｊ＝４
Hz），5.20−5.40（1H，ｍ），5.80（1H，dd，
Ｊ＝４および８Hz），5.83−6.17（2H，ｍ），
8.08（2H，ｓ），9.47（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (3) ７―〔２―（２―シクロペンテン―１―イ
ル）オキシイミノ―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―（１―カルボキシメチル―1H―
テトラゾール―５―イル）チオメチル―３―セ
フエム―４―カルボン酸（シン異性体）、
mp155〜160℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1720，
1670，1620，1520cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：1.83−2.50（4H，
ｍ），3.67（2H，broad ｓ），4.27および4.48
（2H，ABq，Ｊ＝14Hz），5.17（1H，ｄ，Ｊ
＝４Hz），5.30（2H，ｓ），5.27−5.50（1H，
ｍ），5.82（2H，dd，Ｊ＝４および８Hz），
5.83−6.20（2H，ｍ），8.17（2H，ｓ），9.50
（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (4) ７―〔２―（２―シクロペンテン―１―イ
ル）オキシイミノ―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―〔１―（２―カルボキシエチル）
―1H―テトラゾール―５―イル〕チオメチル
―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性
体）、mp150〜155℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1720，
1670，1620，1520cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：1.90−2.50（4H，
ｍ），2.97（2H，ｔ，Ｊ＝６Hz），3.73（2H，
broad ｓ），4.30および4.50（2H，ABq，Ｊ
＝14Hz），4.52（2H，ｔ，Ｊ＝６Hz），5.20
（1H，ｄ，Ｊ＝４Hz），5.30−5.57（1H，ｍ），
5.90（1H，dd，Ｊ＝４および８Hz），5.93−
6.33（2H，ｍ），8.33（2H，ｓ），9.77（1H，
ｄ，Ｊ＝８Hz） (5) ７―〔２―（２―シクロペンテン―１―イ
ル）オキシイミノ―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―（１―アリル―1H―テトラゾー
ル―５―イル）チオメチル―３―セフエム―４
―カルボン酸（シン異性体）、mp160〜165℃
（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，1770，1670，1620，
1520cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：1.93−2.33（4H，
ｍ），3.60（2H，broad ｓ），4.22および4.37
（2H，ABq，Ｊ＝13Hz），4.83−5.0（2H，
ｍ），5.0−5.40（4H，ｍ），5.60−6.17（4H，
ｍ），8.07（2H，ｓ），9.47（1H，ｄ，Ｊ＝８
Hz） (6) ７―〔２―（２―シクロペンテン―１―イ
ル）オキシイミノ―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―（テトラゾロ〔１，５−ｂ〕ピリ
ダジン―６―イル）チオメチル―３―セフエム
―４―カルボン酸（シン異性体）、mp170〜175
℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3400，3300，3190，1770，
1670，1615，1520cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：1.90−2.43（4H，
ｍ），3.68（2H，broad ｓ），4.22および4.58
（2H，ABq，Ｊ＝13Hz），5.10（1H，ｄ，Ｊ
＝５Hz），5.20−5.47（1H，ｍ），5.78（1H，
dd，Ｊ＝５および８Hz），5.80−6.20（2H，
ｍ），7.75（1H，ｄ，Ｊ＝10Hz），8.13（2H，
broad ｓ），8.55（1H，ｄ，Ｊ＝10Hz），9.52
（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (7) ７―〔２―（２―シクロペンテン―１―イ
ル）オキシイミノ―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―〔１―｛２―（Ｎ―第３級ブトキ
シカルボニルアミノ）エチル｝―1H―テトラ
ゾール―５―イル〕チオメチル―３―セフエム
―４―カルボン酸（シン異性体）、mp95〜100
℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3190，1770，1680，
1620，1520cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：1.40（9H，ｓ），
2.07−2.50（4H，ｍ），3.30−3.57（2H，ｍ），
3.67−3.87（2H，ｍ），4.27−4.57（4H，ｍ），
5.17（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.23−5.57（1H，
ｍ），5.70−6.30（3H，ｍ），8.17（2H，broad
ｓ），9.53（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (8) ７―〔２―（２―シクロヘキセン―１―イ
ル）オキシイミノ―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―セフエム―４―カルボン酸（シン
異性体）、mp175〜180℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1670，
1630，1520cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：1.50−2.13（6H，
ｍ），3.63（2H，broad ｓ），4.60−4.83（1H，
ｍ），5.12（1H，ｄ，Ｊ＝４Hz），5.77−6.0
（3H，ｍ），6.50（1H，ｔ，Ｊ＝３Hz），8.15
（2H，ｓ），9.55（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (9) ７―〔２―（２―シクロヘキセン―１―イ
ル）オキシイミノ―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕セフアロスポラン酸（シン異性体）、
mp160〜165℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1775，
1720.1670，1620，1520cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：1.50−2.10（6H，
ｍ），2.07（3H，ｓ），3.60（2H，broad ｓ），
4.67−4.83（1H，ｍ），4.77および5.03（2H，
ABq，Ｊ＝14Hz），5.17（1H，ｄ，Ｊ＝４
Hz），5.77−6.10（3H，ｍ），8.17（2H，ｓ），
9.60（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (10) ７―〔２―（２―シクロヘキセン―１―イ
ル）オキシイミノ―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―（１―メチル―1H―テトラゾー
ル―５―イル）チオメチル―３―セフエム―４
―カルボン酸（シン異性体）、mp170〜173℃
（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3350，3250，1780，1680，
1620，1520cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：1.50−2.17（6H，
ｍ），3.16（2H，broad ｓ），3.93（3H，ｓ），
4.30（2H，broad ｓ），4.55−4.80（1H，ｍ），
5.10（1H，ｄ，Ｊ＝４Hz），5.80（1H，dd，Ｊ
＝４および８Hz），5.80−5.93（2H，ｍ），
8.08（2H，ｓ），9.50（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (11) ７―〔２―（２―シクロヘキセン―１―イ
ル）オキシイミノ―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―（１―カルボキシメチル―1H―
テトラゾール―５―イル）チオメチル―３―セ
フエム―４―カルボン酸（シン異性体）、
mp170〜175℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1720，
1650，1620，1520cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：1.50−2.27（6H，
ｍ），3.75（2H，broad ｓ），4.30および4.55
（2H，ABq，Ｊ＝14Hz），4.67−4.83（1H，
ｍ），5.17（1H，ｄ，Ｊ＝４Hz），5.37（2H，
ｓ），6.17−5.77（3H，ｍ），8.18（2H，ｓ），
9.57（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (12) ７―〔２―（２―シクロヘキセン―１―イ
ル）オキシイミノ―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―〔１―（２―カルボキシエチル）
―1H―テトラゾール―５―イル〕チオメチル
―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性
体）、mp165〜170℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1720，
1670，1620，1520cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：1.50−2.17（6H，
ｍ），3.77（2H，broad ｓ），4.37および4.50
（2H，ABq，Ｊ＝14Hz），4.53（2H，ｔ，Ｊ
＝６Hz），4.67−4.93（1H，ｍ），5.23（1H，
ｄ，Ｊ＝４Hz），5.93（1H，dd，Ｊ＝４およ
び８Hz），5.97−6.17（2H，ｍ），8.70（2H，
ｓ），9.80（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (13) ７―〔２―（２―シクロヘキセン―１―イ
ル）オキシイミノ―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―（１―アリル―1H―テトラゾー
ル―５―イル）チオメチル―３―セフエム―４
―カルボン酸（シン異性体）、mp160〜165℃
（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1780，1680，
1620，1520cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：1.50−2.16（6H，
ｍ），3.66（2H，broad ｓ），4.25および4.43
（2H，ABq，Ｊ＝14Hz），4.55−4.80（1H，
ｍ），4.93−5.0（2H，ｍ），5.10（1H，ｄ，Ｊ
＝４Hz），5.20−5.37（2H，ｍ），5.67−6.20
（4H，ｍ），8.08（2H，ｓ），9.50（1H，ｄ，
Ｊ＝８Hz） (14) ７―〔２―（２―シクロヘキセン―１―イ
ル）オキシイミノ―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―〔１―｛３―（Ｎ―第３級ブトキ
シカルボニルアミノ）プロピル｝―1H―テト
ラゾール―５―イル〕チオメチル―３―セフエ
ム―４―カルボン酸（シン異性体）、mp100〜
105℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3170，1770，1670，
1620，1520cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：1.37（9H，ｓ），
1.50−2.20（8H，ｍ），2.92（2H，ｔ，Ｊ＝６
Hz），3.68（2H，broad ｓ），4.07−4.47（4H，
ｍ），4.53−4.83（1H，ｍ），5.10（1H，ｄ，
Ｊ＝５Hz），5.80（1H，dd，Ｊ＝５および８
Hz），5.70−5.93（2H，ｍ），8.10（2H，broad
ｓ），9.47（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (15) ７―〔２―シクロペンチルオキシイミノ―
２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾー
ル―３―イル）アセトアミド〕セフアロスポラ
ン酸（シン異性体）、mp140〜145℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3480，3370，3250，1785，
1730，1680，1630，1530cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：1.33−2.17（8H，
ｍ），2.03（3H，ｓ），3.57（2H，broad ｓ），
4.60−4.90（1H，ｍ），4.73および4.97（2H，
ABq，Ｊ＝13Hz），5.15（1H，ｄ，Ｊ＝５
Hz），5.80（1H，dd，Ｊ＝５および８Hz），
8.10（2H，broad ｓ），9.47（1H，ｄ，Ｊ＝８
Hz） (13) ７―〔２―シクロペンチルオキシイミノ―
２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾー
ル―３―イル）アセトアミド〕―３―（１―メ
チル―1H―テトラゾール―５―イル）チオメ
チル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異
性体）、mp145〜150℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3400，3290，3180，1770，
1670，1620，1520cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：1.33−2.07（8H，
ｍ），3.70（2H，broad ｓ），3.93（3H，ｓ），
4.32（2H，broad ｓ），4.10−4.90（1H，ｍ），
5.12（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.78（1H，dd，Ｊ
＝５および８Hz），8.10（2H，broad ｓ），
9.47（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (17) ７―〔２―シクロペンチルオキシイミノ―
２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾー
ル―３―イル）アセトアミド〕―３―（１―カ
ルボキシメチル―1H―テトラゾール―５―イ
ル）チオメチル―３―セフエム―４―カルボン
酸（シン異性体）、mp155〜160℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3400，3290，3180，1765，
1720，1670，1620，1520cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：1.27−2.07（8H，
ｍ），3.70（2H，broad ｓ），4.28および4.53
（2H，ABq，Ｊ＝13Hz），4.70−4.93（1H，
ｍ），5.17（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.33（2H，
ｓ），5.85（1H，dd，Ｊ＝５および８Hz），
8.23（2H，broad ｓ），9.60（1H，ｄ，Ｊ＝８
Hz） (18) ７―〔２―シクロペンチルオキシイミノ―
２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾー
ル―３―イル）アセトアミド〕―３―（１―ア
リル―1H―テトラゾール―５―イル）チオメ
チル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異
性体）、mp135〜140℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3400，3300，3190，1770，
1670，1620，1520cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：1.30−2.10（8H，
ｍ），3.73（2H，broad ｓ），4.32および4.50
（2H，ABq，Ｊ＝13Hz），4.60−4.90（1H，
ｍ），4.83−5.17（2H，ｍ），5.17（1H，ｄ，
Ｊ＝５Hz），5.17−5.50（2H，ｍ），5.87（1H，
dd，Ｊ＝５および８Hz），5.67−6.33（1H，
ｍ），8.20（2H，broad ｓ），9.60（1H，ｄ，
Ｊ＝８Hz） (19) ７―〔２―シクロペンチルオキシイミノ―
２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾー
ル―３―イル）アセトアミド〕―３―（テトラ
ゾロ〔１，５−ｂ〕ピリダジン―６―イル）チ
オメチル―３―セフエム―４―カルボン酸（シ
ン異性体）、mp160〜165℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3570，3440，3320，3180，
1775，1710，1660，1620，1580，1540，1520
cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：1.40−2.03（8H，
ｍ），3.78（2H，broad ｓ），4.27および4.65
（2H，ABq，Ｊ＝13Hz），4.67−4.93（1H，
ｍ），5.20（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.87（1H，
dd，Ｊ＝５および８Hz），7.78（1H，ｄ，Ｊ
＝10Hz），8.15（2H，broad ｓ），8.58（1H，
ｄ，Ｊ＝10Hz），9.53（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (20) ７―〔２―シクロペンチルオキシイミノ―
２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾー
ル―３―イル）アセトアミド〕―３―〔１―
（２―メトキシカルボニルエチル）―1H―テト
ラゾール―５―イル〕チオメチル―３―セフエ
ム―４―カルボン酸（シン異性体）、mp125〜
130℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3480，3370，3250，1780，
1740，1685，1625，1530cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：1.30−2.07（8H，
ｍ），2.80−3.20（2H，ｍ），3.58（3H，ｓ），
3.67（2H，broad ｓ），4.20−4.70（4H，ｍ），
4.60−4.90（1H，ｍ），5.12（1H，ｄ，Ｊ＝５
Hz），5.78（1H，dd，Ｊ＝５および８Hz），
8.07（2H，broad ｓ），9.43（1H，ｄ，Ｊ＝８
Hz） (21) ７―〔２―シクロペンチルオキシイミノ―
２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾー
ル―３―イル）アセトアミド〕―３―（４―メ
チル―５―オキソ―６―ヒドロキシ―４，５―
ジヒドロ―１，２，４―トリアジン―３―イ
ル）チオメチル―３―セフエム―４―カルボン
酸（シン異性体）、淡黄色粉末、mp195〜199℃
（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1710−
1670，1590，1520，1240，1170，1090，
1000，720cm-1 (22) ７―〔２―シクロヘプチルオキシイミノ―
２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾー
ル―３―イル）アセトアミド〕―３―（１，
３，４―チアジアゾール―２―イル）チオメチ
ル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性
体）、白色粉末、mp150〜154℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1670，
1620，1520，1400，1240，1160，1060，1000
cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：1.50（8H，ｍ），
1.82（4H，ｍ），3.54および3.76（2H，ABq，
Ｊ＝20Hz），4.32（1H，ｍ），4.24および4.60
（2H，ABq，Ｊ＝14Hz），5.10（1H，ｄ，Ｊ
＝５Hz），5.74（1H，dd，Ｊ＝５および８
Hz），8.02（2H，ｍ），9.48（1H，ｓ），9.38
（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (23) ７―〔２―シクロヘプチルオキシイミノ―
２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾー
ル―３―イル）アセトアミド〕―３―セフエム
―４―カルボン酸（シン異性体）、白色粉末、
mp170〜175℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3400，3300，3200，1770，
1670，1620，1520，1280，1240，1160，
1000，980，730cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：1.50（8H，ｍ），
1.85（4H，ｍ），3.60（2H，ｍ），4.0−4.50
（1H，ｍ），5.13（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.87
（1H，dd，Ｊ＝５および８Hz），6.50（1H，
ｍ），8.13（2H，ｍ），9.37（1H，ｄ，Ｊ＝８
Hz） (24) ７―〔２―シクロペンチルオキシイミノ―
２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾー
ル―３―イル）アセトアミド〕―３―〔１―
｛３―（Ｎ―第３級ブトキシカルボニルアミノ）
プロピル｝―1H―テトラゾール―５―イル〕
チオメチル―３―セフエム―４―カルボン酸
（シン異性体）、淡褐色粉末。 I.R.（ヌジヨール）：3300，1770，1670，1520，
1240，1160，1000cm-1 (25) ７―〔２―シクロペンチルオキシイミノ―
２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾー
ル―３―イル）アセトアミド〕―３―（１，
２，４―チアジアゾール―５―イル）チオメチ
ル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性
体）、mp175〜178℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1775，1680，
1620，1525cm-1 (26) ７―〔２―シクロペンチルオキシイミノ―
２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾー
ル―３―イル）アセトアミド〕―３―〔１―
（３―モルホリノプロピル）―1H―テトラゾー
ル―５―イル〕チオメチル―３―セフエム―４
―カルボン酸（シン異性体）、mp183〜188℃
（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3150，1770，1670，
1610，1530cm-1 (27) ７―〔２―（２―シクロペンテン―１―イ
ル）オキシイミノ―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―〔１―（２―アミノエチル）―
1H―テトラゾール―５―イル〕チオメチル―
３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性体）、
mp175〜180℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3400，3300，3170，1760，
1665，1610，1520cm-1 (28) ７―〔２―シクロペンチルオキシイミノ―
２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾー
ル―３―イル）アセトアミド〕―３―〔１―
（３―アミノプロピル）―1H―テトラゾール―
５―イル〕チオメチル―３―セフエム―４―カ
ルボン酸（シン異性体）、白色粉末、mp195〜
199℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3150，1760，1660，
1620，1520，1280，1180，1000cm-1 (29) ７―〔２―（２―シクロヘキセン―１―イ
ル）オキシイミノ―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―〔１―（３―アミノプロピル）―
Ｈ―テトラゾール―５―イル〕チオメチル―３
―セフエム―４―カルボン酸（シン異性体）、
mp185〜190℃（分解） I.R.（ヌジヨール）：3280，3150，1760，1665，
1620，1520cm-1 (30) ７―〔２―シクロペンチルオキシイミノ―
２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾー
ル―３―イル）アセトアミド〕―３―〔１―
（３―ピペリジノプロピル）―1H―テトラゾー
ル―５―イル〕チオメチル―３―セフエム―４
―カルボン酸（シン異性体）、mp230℃（分
解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1670，
1600，1520cm-1 実施例 14 ７―〔２―フエノキシイミノ―２―（５―アミ
ノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イル）ア
セトアミド〕セフアロスポラン酸（シン異性体：
3.5ｇ）、テトラゾロ〔１，５−ｂ〕ピリダジン―
６―チオール（1.35ｇ）及び炭酸水素ナトリウム
（1.1ｇ）をPH6.8の燐酸緩衝液（130ml）に加えた
混合物を70℃で２時間攪拌した。反応混合物を氷
溶中で冷却し、酢酸エチルに混合した後、10％塩
酸でPH３とした。不溶物を去し、液を酢酸エ
チルで抽出した。抽出液を硫酸マグネシウムで乾
燥した後、溶媒を留去した。残渣をジエチルエー
テルで処理すると、７―〔２―フエノキシイミノ
―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾー
ル―３―イル）アセトアミド〕―３―（テトラゾ
ロ〔１，５−ｂ〕ピリダジン―６―イル）チオメ
チル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性
体：0.7ｇ）、mp175〜180℃（分解）が得られた。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1775，1680，
1615，1585，1520cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：3.77（2H，broad
ｓ），4.23および4.63（2H，ABq，Ｊ＝13
Hz），5.23（1H，ｄ，Ｊ＝４Hz），5.93（1H，
dd，Ｊ＝４および８Hz），7.00―7.50（5H，
ｍ），7.77（1H，ｄ，Ｊ＝10Hz），8.30（2H，
ｓ），8.60（1H，ｄ，Ｊ＝10Hz），9.85（1H，
ｄ，Ｊ＝８Hz） 実施例 15 ７―〔２―フエノキシイミノ―２―（５―アミ
ノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イル）ア
セトアミド〕セフアロスポラン酸（シン異性体：
4.0ｇ）、１―〔２―（Ｎ―第３級ブトキシカルボ
ニルアミノ）エチル〕―1H―テトラゾール―５
―チオール（2.45ｇ）及び炭酸水素ナトリウムを
PH6.8の燐酸緩衝液（150ml）に加えた混合物を70
℃で1.5時間攪拌した。反応混合物を氷浴中で冷
却し、酢酸エチルに混合した後、10％塩酸でPH３
とした。不溶物を去し、液を酢酸エチルで抽
出した。抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥した
後、溶媒を留去した。残渣をジエチルエーテルで
処理すると、７―〔２―フエノキシイミノ―２―
（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３
―イル）アセトアミド〕―３―〔１―｛２―（Ｎ
―第３級ブトキシカルボニルアミノ）エチル｝―
1H―テトラゾール―５―イル〕チオメチル―３
―セフエム―４―カルボン酸（シン異性体：1.4
ｇ）、mp150〜155℃（分解）が得られた。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1680，
1620，1590，1520cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：1.27（9H，ｓ），3.3
―3.5（2H，ｍ），3.70（2H，broad ｓ），４，
３−4.6（4H，ｍ），5.18（1H，ｄ，Ｊ＝４
Hz），5.90（1H，dd，Ｊ＝４および８Hz），
7.0−7.5（5H，ｍ），8.28（2H，ｓ），9.88
（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） 実施例 16 ７―〔２―アリルオキシイミノ―２―（５―ア
ミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イル）
アセトアミド〕セフアロスポラン酸（シン異性
体：3.3ｇ）、１―アリル―1H―テトラゾール―
５―チオール（1.4ｇ）及び炭酸水素ナトリウム
（1.3ｇ）とPH6.8の燐酸緩衝液（210ml）に加えた
混合物を70℃で２時間攪拌した。反応混合物を氷
溶中で冷却し、酢酸エチルに混合した後、10％塩
酸でPH２とした。不溶物を去し、液を酢酸エ
チルで抽出した。抽出液を硫酸マグネシウムで乾
燥した後、溶媒を留去した。残渣をジエチルエー
チルで処理すると、７―〔２―アリルオキシイミ
ノ―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾ
ール―３―イル）アセトアミド〕―３―（１―ア
リル―1H―テトラゾール―５―イル）チオメチ
ル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性
体：2.1ｇ）、mp150〜155℃（分解）が得られた。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1775，1670，
1620，1520cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：3.68（2H，droad
ｓ），4.28および4.45（2H，ABq，Ｊ＝13
Hz），4.60−4.83（2H，ｍ），4.93―5.07（2H，
ｍ），5.12（1H，ｄ，Ｊ＝４Hz），5.17−5.57
（4H，ｍ），5.83（1H，dd，Ｊ＝４および８
Hz），5.77−6.37（2H，ｍ），8.22（2H，ｓ），
9.67（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） 実施例 17 実施例14〜16と同様の方法に従つて下記の化合
物を得た。 (1) ７―〔２―アリルオキシイミノ―２―（５―
アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イ
ル）アセトアミド〕―３―（テトラゾロ〔１，
５−ｂ〕ピリダジン―６―イル）チオメチル―
３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性体），
mp180〜185℃（分解） I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1670，
1620，1525cm-1 N.M.R.（d6―DMSO，δ） 3.73（2H，broad ｓ），4.27and4.63（2H，
ABq，Ｊ＝14Hz），4.60−4.83（2H，ｍ）5.18
（1H，ｄ，Ｊ＝４Hz），，5.23―5.53（2H，
ｍ），5.83（1H，dd，Ｊ＝4and8Hz），5.87―
6.33（1H，ｍ），7.82（1H，ｄ，Ｊ＝10Hz），
8.20（2H，ｓ），8.68（1H，ｄ，Ｊ＝10Hz），
9.68（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (2) ７―〔２―（２，２，２―トリフルオロエト
キシイミノ）―２―（５―アミノ―１，２，４
―チアジアゾール―３―イル）アセトアミド〕
―３―〔１―｛２―（Ｎ―第３級ブトキシカル
ボニルアミノ）エチル｝―1H―テトラゾール
―５―イル〕チオメチル―３―セフエム―４―
カルボン酸（シン異性体），粉末 (3) ７―〔２―（２，２，２―トリフルオロエト
キシイミノ）―２―（５―アミノ―１，２，４
―チアジアゾール―３―イル）アセトアミド〕
―３―（５―アミノメチル―１，３，４―チア
ジアゾール―２―イル）チオメチル―３―セフ
エム―４―カルボン酸（シン異性体），mp150
〜155℃（分解） I.R.（ヌジヨール）：3300，3180，1760，1670，
1610，1520cm-1 N.M.R.（d6―DMSO，δ） 3.60（2H，brosd ｓ），4.05and4.28（2H，
ABq，Ｊ＝13Hz），4.57（2H，ｓ），
4.73and4.95（2H，ABq，Ｊ＝９Hz），5.07
（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.73（1H，dd，Ｊ＝
5and8Hz），8.17（2H，broad ｓ），9.63（1H，
ｄ，Ｊ＝８Hz） (4) ７―〔２―（２，２，２―トリフルオロエト
キシイミノ）―２―（５―アミノ―１，２，４
―チアジアゾール―３―イル）アセトアミド〕
―３―（テトラゾロ〔１，５−ｂ〕ピリダジン
―６―イル）チオメチル―３―セフエム―４―
カルボン酸（シン異性体），mp165〜170℃（分
解） I.R.（ヌジヨール）：3420，3300，3190，1770，
1705，1670，1620，1525cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ） 3.60and3.80（2H，ABq，Ｊ＝18Hz），
4.23and4.58（2H，ABq，Ｊ＝13Hz），
4.67and4.87（2H，ABq，Ｊ＝９Hz），5.13
（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.82（1H，dd，Ｊ＝
5and8Hz），7.72（1H，ｄ，Ｊ＝10Hz），8.17
（2H，broad ｓ），8.55（1H，ｄ，Ｊ＝10
Hz），9.68（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (5) ７―〔２―シクロペンチルオキシイミノ―２
―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール
―３―イル）アセトアミド〕―３―〔１―｛３
―（Ｎ―第３級ブトキシカルボニルアミノ）プ
ロピル｝―1H―テトラゾール―５―イル〕チ
オメチル―３―セフエム―４―カルボン酸（シ
ン異性体），淡褐色粉末 I.R.（ヌジヨール）：3300，1770，1670，1520，
1240，1160，1000cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ） 1.33（9H，ｓ），1.40−2.07（10H，ｍ），2.95
（2H，ｍ），3.63（2H，ｍ），4.0−4.43（4H，
ｍ），4.70（1H，ｍ），5.07（1H，ｄ，Ｊ＝５
Hz），5.73（1H，dd，Ｊ＝5and8Hz），6.80
（1H，ｍ），8.07（2H，ｍ），9.89（1H，ｄ，
Ｊ＝８Hz） (6) ７―〔２―シクロペンチルオキシイミノ―２
―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール
―３―イル）アセトアミド〕―３―（１，２，
４―チアジアゾール―５―イル）チオメチル―
３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性体），
mp175〜178℃（分解） I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1775，1680，
1620，1525cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ） 1.50−2.00（8H，ｍ），3.67（2H，broad ｓ），
４，34and4.60（2H，ABq，Ｊ＝14Hz），4.67
−4.83（1H，ｍ），5.17（1H，ｄ，Ｊ＝４Hz），
5.82（1H，dd，Ｊ＝4and8Hz），8.12（2H，
ｓ），8.73（1H，ｓ），9.50（1H，ｄ，Ｊ＝８
Hz） (7) ７―〔２―シクロペンチルオキシイミノ―２
―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール
―３―イル）アセトアミド〕―３―〔１―（３
―モルホリノプロピル）―1H―テトラゾール
―５―イル〕チオメチル―３―セフエム―４―
カルボン酸（シン異性体），mp183〜188℃（分
解） I.R.（ヌジヨール）：3300，3150，1770，1670，
1610，1530cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ） 1.50−1.90（8H，ｍ），2.00―2.27（2H，ｍ），
2.50−2.83（6H，ｍ），3.50−3.83（6H，ｍ），
4.23―4.53（4H，ｍ），4.70−4.86（1H，ｍ），
5.13（1H，ｄ，Ｊ＝４Hz），5.80（1H，dd，Ｊ
＝4and8Hz），8.13（2H，ｓ），9.50（1H，ｄ，
Ｊ＝８Hz） (8) ７―〔２―シクロペンテン―１―イル）オキ
シイミノ―２―（５―アミノ―１，２，４―チ
アジアゾール―３―イル）アセトアミド〕―３
―（１，３，４―チアジアゾール―２―イル）
チオメチル―３―セフエム―４―カルボン酸
（シン異性体），mp155〜160℃（分解） I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1670，
1620，1520cm-1 (9) ７―〔２―（２―シクロペンテン―１―イ
ル）オキシイミノ―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―（１―メチル―1H―テトラゾー
ル―５―イル）チオメチル―３―セフエム―４
―カルボン酸（シン異性体），mp155〜160℃
（分解） I.R.（ヌジヨール）：3300，1770，1670，1620，
1520cm-1 (10) ７―〔２―（２―シクロペンテン―１―イ
ル）オキシイミノ―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―（１―カルボキシメチル―1H―
テトラゾール―５―イル）チオメチル―３―セ
フエム―４―カルボン酸（シン異性体），
mp155〜160℃（分解） I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1720，
1670，1620，1520cm-1 (11) ７―〔２―（２―シクロペンテン―１―イ
ル）オキシイミノ―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―〔１―（２―カルボキシエチル）
―1H―テトラゾール―５―イル〕チオメチル
―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性
体），mp150〜155℃（分解） I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1720，
1670，1620，1520cm-1 (12) ７―〔２―（２―シクロペンテン―１―イ
ル）オキシイミノ―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―（１―アリル―1H―テトラゾー
ル―５―イル）チオメチル―３―セフエム―４
―カルボン酸（シン異性体），mp160〜165℃
（分解） I.R.（ヌジヨール）：3300，1770，1670，1620，
1520cm-1 (13) ７―〔２―（２―シクロペンテン―１―イ
ル）オキシイミノ―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―テトラゾロ〔１，５−ｂ〕ピリダ
ジン―６―イル）チオメチル―３―セフエム―
４―カルボン酸（シン異性体），mp170〜178℃
（分解） I.R.（ヌジヨール）：3400，3300，3190，1770，
1670，1615，1520cm-1 (14) ７―〔２―（２―シクロペンテン―１―イ
ル）オキシイミノ―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―〔１―｛２―（Ｎ―第３級ブトキ
シカルボニルアミノ）エチル｝1H―テトラゾ
ール―５―イル〕チオメチル―３―セフエム―
４―カルボン酸（シン異性体），mp95〜100℃
（分解） I.R.（ヌジヨール）：3300，3190，1770，1680，
1620，1520cm-1 (15) ７―〔２―（２―シクロペンテン―１―イ
ル）オキシイミノ―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―〔１―（２―アミノエチル）―
1H―テトラゾール―５―イル〕チオメチル―
３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性体），
mp175〜180℃（分解） I.R.（ヌジヨール）：3400，3300，3170，1760，
1665，1610，1520cm-1 (16) ７―〔２―（２―シクロヘキセン―１―イ
ル）オキシイミノ―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル〕アセトア
ミド―３―（１，３，４―チアジアゾール―２
―イル）チオメチル―３―セフエム―４―カル
ボン酸（シン異性体）mp150〜155℃（分解） I.R.（ヌジヨール）：3300，3180，1770，1660，
1620，1520cm-1 (17) ７―〔２―（２―シクロヘキセン―１―イ
ル）オキシイミノ―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―（テトラゾロ〔１，５−ｂ〕ピリ
ダジン―６―イル）チオメチル―３―セフエム
―４―カルボン酸（シン異性体），mp170〜175
℃（分解） I.R.（ヌジヨール）：3400，3300，3180，1670，
1620，1520cm-1 (18) ７―〔２―（２―シクロヘキセン―１―イ
ル）オキシイミノ―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―（１―メチル―1H―テトラゾー
ル―５―イル）チオメチル―３―セフエム―４
―カルボン酸（シン異性体），mp170〜173℃
（分解） I.R.（ヌジヨール）：3350，3250，1780，1680，
1620，1520cm-1 (19) ７―〔２―（２―シクロヘキセン―１―イ
ル）オキシイミノ―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―（１―カルボキシメチル―1H―
テトラゾール―５―イル）チオメチル―３―セ
フエム―４―カルボン酸（シン異性体），
mp170〜175℃（分解） I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1720，
1650，1620，1520cm-1 (20) ７―〔２―（２―シクロヘキセン―１―イ
ル）オキシイミノ―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―｛１―（２―カルボキシエチル）
―1H―テトラゾール―５―イル｝チオメチル
―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性
体），mp165〜170℃（分解） I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1720，
1670，1620，1520cm-1 (21) ７―〔２―（２―シクロヘキセン―１―イ
ル）オキシイミノ―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―（１―アリル―1H―テトラゾー
ル―３―イル）チオメチル―３―セフエム―４
―カルボン酸（シン異性体），mp160〜165℃
（分解） I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1780，1680，
1520cm-1 (22) ７―〔２―（２―シクロヘキセン―１―イ
ル）オキシイミノ―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―〔１―｛３―（Ｎ―第３級ブトキ
シカルボニルアミノ）プロピル｝―1H―テト
ラゾール―５―イル〕チオメチル―３―セフエ
ム―４―カルボン酸（シン異性体），mp100〜
105℃（分解） I.R.（ヌジヨール）：3300，3170，1770，1670，
1620，1520cm-1 (23) ７―〔２―（２―シクロヘキセン―１―イ
ル）オキシイミノ―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―〔１―（３―アミノプロピル）―
1H―テトラゾール〕チオメチル―３―セフエ
ム―４―カルボン酸（シン異性体），mp185〜
190（分解） I.R.（ヌジヨール）：3280，3150，1760，1665，
1620，1520cm-1 (24) ７―〔２―シクロペンチルオキシイミノ―
２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾー
ル―３―イル）アセトアミド〕―３―（１，
３，４―チアジアゾール―２―イル）チオメチ
ル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性
体），mp140〜145℃（分解） I.R.（ヌジヨール）：3400，3300，3200，1770，
1670，1620，1520cm-1 (25) ７―〔２―シクロペンチルオキシイミノ―
２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾー
ル―３―イル）アセトアミド〕―３―（１―メ
チル―1H―テトラゾール―５―イル）チオメ
チル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異
性体），mp145〜150℃（分解） I.R.（ヌジヨール）：3400，3290，3180，1770，
1670，1620，1520cm-1 (26) ７―〔２―シクロペンチルオキシイミノ―
２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾー
ル―３―イル）アセトアミド〕―３―（１―カ
ルボキシメチル―1H―テトラゾール―５―イ
ル）チオメチル―３―セフエム―４―カルボン
酸（シン異性体），mp155〜160℃（分解） I.R.（ヌジヨール）：3400，3290，3180，1765，
1720，1670，1620，1520cm-1 (27) ７―〔２―シクロペンチルオキシイミノ―
２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾー
ル―３―イル）アセトアミド〕―３―（１―ア
リル―1H―テトラゾール―５―イル）チオメ
チル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異
性体），mp135〜140℃（分解） I.R.（ヌジヨール）：3400，3300，3190，1770，
1670，1620，1520cm-1 (28) ７―〔２―シクロペンチルオキシイミノ―
２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾー
ル―３―イル）アセトアミド〕―３―（テトラ
ゾロ〔1.5−ｂ〕ピリダジン―６―イル）チオ
メチル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン
異性体），mp160〜165℃（分解） I.R.（ヌジヨール）：3570，3440，3320，3180，
1775，1710，1660，1620，1580，1540，1520
cm-1 (29) ７―〔２―シクロペンチルオキシイミノ―
２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾー
ル―３―イル）アセトアミド〕―３―〔１―
（３―アミノプロピル）―1H―テトラゾール―
５―イル〕チオメチル―３―セフエム―４―カ
ルボン酸（シン異性体），白色粉末，mp195〜
199℃（分解） I.R.（ヌジヨール）：3300，3150，1760，1660，
1620，1520，1280，1180，1000cm-1 (30) ７―〔２―シクロペンチルオキシイミノ―
２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾー
ル―３―イル）アセトアミド〕―３―〔１―
（２―メトキシカルボニルエチル）―1H―テト
ラゾール―５―イル〕チオメチル―３―セフエ
ム―４―カルボン酸（シン異性体），mp125〜
130℃（分解） I.R.（ヌジヨール）：3480，3370，3250，1780，
1740，1685，1625，1530cm-1 (31) ７―〔２―シクロペンチルオキシイミノ―
２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾー
ル―３―イル）アセトアミド〕―３―（４―メ
チル―５―オキソ―６―ヒドロキシ―４，５―
ジヒドロ―１，２，４―トリアジン―３―イ
ル）チオメチル―３―セフエム―４―カルボン
酸（シン異性体），黄色粉末，mp195〜199℃
（分解） I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1710−
1670，1590，1520，1240，1170，1090，
1000，720cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ） 1.3−2.1（8H，ｍ），3.32（3H，ｓ），3.66
（2H，ｍ），４，11（2H，ｍ），4.76（1H，
ｍ），5.16（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.83（1H，
dd，Ｊ＝5and8Hz），8.13（2H，broad ｓ），
9.50（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz），12.50（1H，broad
ｓ） (32) ７―〔２―シクロヘプチルオキシイミノ―
２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾー
ル―３―イル）アセトアミド〕―３―（１，
３，４―チアジアゾール―２―イル）チオメチ
ル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性
体），白色粉末，mp150〜154℃（分解） I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1670，
1620，1520，1400，1240，1160，1060，1000
cm-1 (33) ７―〔２―シクロペンチルオキシイミノ―
２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾー
ル―３―イル）アセトアミド〕―３―〔１―
（３―ピペリジノプロピル）―1H―テトラゾー
ル―５―イル〕チオメチル―３―セフエム―４
―カルボン酸（シン異性体），mp230℃（分解） I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1670，
1600，1520cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ） 1.3−2.0（6H，ｍ），2.10−2.3（2H，ｍ），
2.73−3.10（6H，ｍ），3.57（2H，broad ｓ），
4.10−4.50（4H.m），4.60−4.80（1H，ｍ），
5.00（1H，ｄ，Ｊ＝４Hz），5.67（1H，dd，Ｊ
＝4and8Hz），９，06（2H，ｓ），9.37（1H，
ｄ，Ｊ＝８Hz） 実施例 18 ７―〔２―（３―トリフルオロメチルフエノキ
シイミノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チ
アジアゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
セフエム―４―カルボン酸 ４―ニトロベンジル
（シン異性体）：4.4ｇ）をテトラヒドロフラン
（80ml），水（50ml）及び酢酸（4.4ml）の混液に
加えた溶液を、常温常圧下で10％パラジウム―炭
素（2.2ｇ）を用い３時間還元を行なつた。触媒
を留去し、テトラヒドロフランで洗浄した。液
と洗液を合し、溶媒を留去した。残渣に酢酸エチ
ルと炭酸水素ナトリウム水溶液を加えてPH８とし
た水層を分離しPH１〜２にした後、酢酸エチルで
抽出した。抽出液を水と塩化ナトリウム水溶液の
順に洗浄し、活性炭で処理してから硫酸マグネシ
ウムで乾燥し、溶媒を留去した。残渣をジエチル
エーチルで洗浄すると黄色粉末（1.0ｇ）が得ら
れた。水（10ml）をこの粗製品に加え、30分撹拌
した。洗出物を取水洗し減圧下に乾燥すると、
黄色粉末状の７―〔２―（３―トリフルオロメチ
ルフエノキシイミノ）―２（５―アミノ―１，２，
４―チアジアゾール―３―イル）アセトアミド〕
―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性体：
1.0ｇ）が得られた。本品は193℃で分解する。 I.R.（ヌジヨール）：3450，3320，3200，1770，
1710，1665，1630，1560，1515，1325，
1170，1110，940cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ） 3.63（2H，ｍ），5.21（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），
5.94（1H，dd，Ｊ＝5and8Hz），6.48（1H，
ｍ），7.53（4H，broad ｓ），8.27（2H，
broad ｓ），9.87（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） 実施例 19 ７―〔２―フエノキシイミノ―２―（５―アミ
ノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イル）ア
セトアミド〕―３―セフエム―４―カルボン酸
４―ニトロベンジル（シン異性体：4.5ｇ）を、
テトラヒドロフラン（45ml）と水（20ml）の混液
に加えた溶液を、10％パラジウム―炭素（2.5ｇ）
上で、常温常圧下に還元した。触媒を去した後
溶媒を留去し、残渣に酢酸エチルを加えた後、炭
酸水素ナトリウム水溶液でPH８とした。水層を分
離してこれに酢酸エチルを加え、塩酸でPH３とし
た。得られた混合物を酢酸エチルで抽出し、抽出
液を水洗後硫酸マグネシウムで乾燥し溶媒を留去
すると、７―〔２―フエノキシイミノ―２―（５
―アミノ１，２，４―チアジアゾール―３―イ
ル）アセトアミド〕―３―セフエム―４―カルボ
ン酸（シン異性体：1.4ｇ），mp168〜170℃（分
解）が得られた。 I.R.（ヌジヨール）：3400，3200，1780，1660，
1620，1600，1590，1540cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ） 3.58（2H，broad ｓ），5.15（1H，ｄ，Ｊ＝４
Hz），5.90（1H，dd，Ｊ＝4and8Hz），6.47
（1H，ｔ，Ｊ＝３Hz），3.97−7.60（5H，ｍ），
8.27（2H，ｓ），9.92（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） 実施例 20 実施例18と19と同様の方法に従つて下記の化合
物を得た。 (1) ７―〔２―｛３―（Ｎ―第３級ブトキシカル
ボニルアミノ）プロポキシイミノ｝―２―（５
―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―
イル）アセトアミド〕―３―クロロ―３―セフ
エム―４―カルボン酸（シン異性体）。 I.R.（ヌジヨール）：3300−3100，1780，1690−
1660，1520，1270cm-1 (2) ７―〔２―（４―クロロフエノキシイミノ）
―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾ
ール―３―イル）アセトアミド〕―３―セフエ
ム―４―カルボン酸（シン異性体），mp145〜
150℃（分解） I.R.（ヌジヨール）：3400，3260，3180，1775，
1675，1625，1600，1520，1480cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ） 3.63（2H，broad ｓ），5.20（1H，ｄ，Ｊ＝５
Hz），５，93（1H，dd，Ｊ＝5and8Hz），6.52
（1H，ｔ，Ｊ＝４Hz），7.33（2H，ｄ，Ｊ＝
９Hz），7.47（2H，ｄ，Ｊ＝９Hz），8.32（2H，
broad ｓ），9.90（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (3) ７―〔２―（４―フルオロフエノキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―セ
フエム―４―カルボン酸（シン異性体），
mp130〜135℃（分解） I.R.（ヌジヨール）：3400，3270，3180，1765，
1675，1605，1500cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ） 3.63（2H，broad ｓ），5.22（1H，ｄ，Ｊ＝５
Hz），5.97（1H，dd，Ｊ＝5and8Hz），6.53
（1H，ｔ，Ｊ＝４Hz），7.25（2H，ｓ），7.37
（2H，ｓ），8.30（2H，broad ｓ），9.90（1H，
ｄ，Ｊ＝８Hz） (4) ７―〔２―アリルオキシイミノ―２―（５―
アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イ
ル）アセトアミド〕―３―セフエム―４―カル
ボン酸（シン異性体），mp160〜165℃（分解） N.M.R.（d6−DMSO，δ） 3.52（2H，ｄ，Ｊ＝４Hz），4.60―4.77（2H，
ｍ），5.07（1H，ｄ，Ｊ＝４Hz），5.0−5.50
（2H，ｍ），5.83（1H，dd，Ｊ＝4and8Hz），
5.70−6.23（1H，ｍ），6.45（1H，ｔ，Ｊ＝４
Hz），8.13（2H，ｓ），9.57（1H，ｄ，Ｊ＝８
Hz） (5) ７―〔２―（２―シクロペンテン―１―イ
ル）オキシイミノ―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―（１，３，４―チアジアゾール―
２―イル）チオメチル―３―セフエム―４―カ
ルボン酸（シン異性体），mp155〜160℃（分
解） I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1670，
1620，1520cm-1 (6) ７―〔２―（２―シクロペンテン―１―イ
ル）オキシイミノ―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―セフエム―４―カルボン酸（シン
異性体），mp180〜185℃（分解） I.R.（ヌジヨール）：3500，3430，3300，3200，
1770，1690，，1660，1640，1620，1580，
1510cm-1 (7) ７―〔２―（２―シクロペンテン―１―イ
ル）オキシイミノ―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕セフアロスポラン酸（シン異性体），
mp154〜159℃（分解） I.R.（ヌジヨール）：3300，1770，1720，1670，
1620，1520cm-1 (8) ７―〔２―（２―シクロペンテン―１―イ
ル）オキシイミノ―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―（１―メチル―1H―テトラゾー
ル―５―イル）チオメチル―３―セフエム―４
―カルボン酸（シン異性体），mp155〜160℃
（分解） I.R.（ヌジヨール）：3300.1770，1670，1620，
1520cm-1 (9) ７―〔２―（２―シクロペンテン―１―イ
ル）オキシイミノ―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―（１―カルボキシメチル―1H―
テトラゾール―５―イル）チオメチル―３―セ
フエム―４―カルボン酸（シン異性体），
mp155〜160℃（分解） I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1720，
1670，1620，1520cm-1 (10) ７―〔２―（２―シクロペンテン―１―イ
ル）オキシイミノ―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―〔１―（２―カルボキシエチル）
―1H―テトラゾール―５―イル〕チオメチル
―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性
体），mp150〜155℃（分解） I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1720，
1670，1620，1520cm-1 (11) ７―〔２―（２―シクロペンテン―１―イ
ル）オキシイミノ―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―（１―アリル―1H―テトラゾー
ル―５―イル）チオメチル―３―セフエム―４
―カルボン酸（シン異性体），mp160〜165℃
（分解） I.R.（ヌジヨール）：3300，1770，1670，1620，
1520cm-1 (12) ７―〔２―（２―シクロペンテン―１―イ
ル）オキシイミノ―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―テトラゾロ〔１，５−ｂ）ピリダ
ジン―６―イル）チオメチル―３―セフエム―
４―カルボン酸（シン異性体），mp170〜175℃
（分解） I.R.（ヌジヨール）：3400，3300，3190，1770，
1670，1615，1520cm-1 (13) ７―〔２―（２―シクロペンテン―１―イ
ル）オキシイミノ―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―〔１―｛２―（Ｎ―第３級ブトキ
シカルボニルアミノ）エチル｝―1H―テトラ
ゾール―５―イル〕チオメチル―３―セフエム
―４―カルボン酸（シン異性体），mp95〜100
℃（分解） I.R.（ヌジヨール）：3300，3190，1770，1680，
1620，1520cm-1 (14) ７―〔２―シクロペンテン―１―イル）オ
キシイミノ―２―（５―アミノ―１，２，４―
チアジアゾール―３―イル）アセトアミド〕―
３―〔１―（２―アミノエチル）―1H―テト
ラゾール―５―イル〕チオメチル―３―セフエ
ム―４―カルボン酸（シン異性体），mp175〜
180℃（分解） I.R.（ヌジヨール）：3400，3300，3170，1760，
1665，1610，1520cm-1 (15) ７―〔２―（２―シクロヘキセン―１―イ
ル）オキシイミノ―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―（１，３，４―チアジアゾール―
２―イル）チオメチル―３―セフエム―４―カ
ルボン酸（シン異性体），mp150〜155℃（分
解） I.R.（ヌジヨール）：3300，3180，1770，1660，
1620，1520cm-1 (16) ７―〔２―（２―シクロヘキセン―１―イ
ル）オキシイミノ―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―セフエム―４―カルボン酸（シン
異性体），mp175〜180℃（分解） I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1670，
1630，1520cm-1 (17) ７―〔２―（２―シクロヘキセン―１―イ
ル）オキシイミノ―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―（テトラゾロ〔１，５−ｂ〕〕ピ
リダジン―６―イル）チオメチル―３―セフエ
ム―４―カルボン酸（シン異性体），mp170〜
175℃（分解） I.R.（ヌジヨール）：3400，3300，3180，1670，
1620，1520cm-1 (18) ７―〔２―（２―シクロヘキセン―１―イ
ル）オキシイミノ―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕セフアロスポラン酸（シン異性体），
mp160〜165℃（分解） I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1775，1720，
1670，1620，1520cm-1 (19) ７―〔２―（２―シクロヘキセン―１―イ
ル）オキシイミノ―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―（１―メチル―1H―テトラゾー
ル―５―イル）チオメチル―３―セフエム―４
―カルボン酸（シン異性体），mp170〜173℃
（分解） I.R.（ヌジヨール）：3350，3250，1780，1680，
1620，1520cm-1 (20) ７―〔２―（２―シクロヘキセン―１―イ
ル）オキシイミノ―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―（１―カルボキシメチル―1H―
テトラゾール―５―イル）チオメチル―３―セ
フエム―４―カルボン酸（シン異性体），
mp170〜175℃（分解） I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1720，
1650，1620，1520cm-1 (21) ７―〔２―（２―シクロヘキセン―１―イ
ル）オキシイミノ―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―〔１―（２―カルボキシエチル）
―1H―テトラゾール―５―イル〕チオメチル
―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性
体），mp165〜170℃（分解） I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1720，
1670，1620，1520cm-1 (22) ７―〔２―（２―シクロヘキセン―１―イ
ル）オキシイミノ―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―（１―アリル―1H―テトラゾー
ル―５―イル）チオメチル―３―セフエム―４
―カルボン酸（シン異性体），mp160〜165℃
（分解） I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1780，1680，
1620，1520cm-1 (23) ７―〔２―（２―シクロヘキセン―１―イ
ル）オキシイミノ―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル〕アセトア
ミド―３―〔１―｛３―（Ｎ―第３級ブトキシ
カルボニルアミノ）プロピル｝―1H―テトラ
ゾール―５―イル〕チオメチル―３―セフエム
―４―カルボン酸（シン異性体），mp100〜105
℃（分解） I.R.（ヌジヨール）：3300，3170，1770，1670，
1620，1520cm-1 (24) ７―〔２―（２―シクロヘキセン―１―イ
ル）オキシイミノ―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―〔１―（３―アミノプロピル）―
1H―テトラゾール―５―イル〕チオメチル―
３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性体），
mp185〜190℃（分解） I.R.（ヌジヨール）：3280，3150，1760，1665，
1620，1520cm-1 (25) ７―〔２―シクロペンチルオキシイミノ―
２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾー
ル―３―イル）アセトアミド〕―３―（１，
３，４―チアジアゾール―２―イル）チオメチ
ル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性
体），mp140〜145℃（分解） I.R.（ヌジヨール）：3400，3300，3200，1770，
1670，1620，1525cm-1 (26) ７―〔２―シクロペンチルオキシイミノ―
２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾー
ル―３―イル）アセトアミド〕―３―セフエム
―４―カルボン酸（シン異性体），mp170〜175
℃（分解） I.R.（ヌジヨール）：3520，3420，3320，3220，
3160，1770，1685，1655，1635，1625，
1570，1505cm-1 (27) ７―〔２―シクロペンチルオキシイミノ―
２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾー
ル―３―イル）アセトアミド〕セフアロスポラ
ン酸（シン異性体），mp140〜145℃（分解） I.R.（ヌジヨール）：3480，3370，3250，1785，
1730，1680，1630，1530cm-1 (28) ７―〔２―シクロペンチルオキシイミノ―
２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾー
ル―３―イル）アセトアミド〕―３―（１―メ
チル―1H―テトラゾール―５―イル）チオメ
チル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異
性体），mp145〜150℃（分解） I.R.（ヌジヨール）：3400，3290，3180，1770，
1670，1620，1520cm-1 (29) ７―〔２―シクロペンチルオキシイミノ―
２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾー
ル―３―イル）アセトアミド〕―３―（１―カ
ルボキシメチル―1H―テトラゾール―５―イ
ル）チオメチル―３―セフエム―４―カルボン
酸（シン異性体），mp155〜160℃（分解） I.R.（ヌジヨール）：3400，3290，3180，1765，
1720，1620，1520cm-1 (30) ７―〔２―シクロペンチルオキシイミノ―
２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾー
ル―３―イル）アセトアミド〕―３―（１―ア
リル―1H―テトラゾール―５―イル）チオメ
チル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異
性体），mp135〜140℃（分解） I.R.（ヌジヨール）：3400，3300，3190，1770，
1670，1620，1520cm-1 (31) ７―〔２―シクロペンチルイミノ―２―
（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―
３―イル）アセトアミド〕―３―（テトラゾロ
〔１，５−ｂ〕ピリダジン―６―イル）チオメ
チル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異
性体），mp160〜165℃（分解） I.R.（ヌジヨール）：3570，3440，3320，3181，
1775，1660，1620，1580，1540，1520cm-1 (32) ７―〔２―シクロペンチルイミノ―２―
（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―
３―イル）アセトアミド〕―３―〔１―｛３―
（Ｎ―第３級ブトキシカルボニルアミノ）プロ
ピル｝―1H―テトラゾール―５―イル〕チオ
メチル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン
異性体），淡褐色粉末。 I.R.（ヌジヨール）：3300，1770，1670，1520，
1240，1160，1000cm-1 (33) ７―〔２―シクロペンチルオキシイミノ―
２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾー
ル―３―イル）アセトアミド〕―３―〔１―
（３―アミノプロピル）―1H―テトラゾール―
５―イル〕チオメチル―３―セフエム―４―カ
ルボン酸（シン異性体），白色粉末，mp195〜
199℃（分解） I.R.（ヌジヨール）：3300，3150，1760，1660，
1620，1520，1280，1180，1000cm-1 (34) ７―〔２―シクロペンチルオキシイミノ―
２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾー
ル―３―イル）アセトアミド〕―３―〔１―
（２―メトキシカルボニルエチル）―1H―テト
ラゾール―５―イル〕チオメチル―３―セフエ
ム―４―カルボン酸（シン異性体），mp125〜
130℃（分解） I.R.（ヌジヨール）：3480，3370，3250，1780，
1740，1685，1625，1530cm-1 (35) ７―〔２―シクロペンチルオキシイミノ―
２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾー
ル―３―イル）アセトアミド〕―３―（４―メ
チル―５―オキソ―６―ヒドロキシ―４，５―
ジヒドロ―１，２，４―トリアジン―３―イ
ル）チオメチル―３―セフエム―４―カルボン
酸（シン異性体），黄色粉末，mp195〜199℃
（分解） I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1700−
1670，1520，1240，1170，1090，1000，720
cm-1 (36) ７―〔２―シクロペンチルオキシイミノ―
２（（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール
―３―イル）アセトアミド〕―３―（１，２，
４―チアジアゾール―５―イル）チオメチル―
３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性体），
mp175〜178℃（分解） I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1775，1680，
1620，1525cm-1 (36) ７―〔２―シクロペンチルオキシイミノ―
２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾー
ル―３―イル）アセトアミド〕―３―〔１―
（３―モルホリノプロピル）―1H―テトラゾー
ル―５―イル〕チオメチル―３―セフエム―４
―カルボン酸（シン異性体），mp183〜188℃
（分解） I.R.（ヌジヨール）：3300，3150，1770，1670，
1610，1530cm-1 (38) ７―〔２―シクロペンチルオキシイミノ―
２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾー
ル―３―イル）アセトアミド〕―３―（１，
３，４―チアジアゾール―２―イル）チオメチ
ル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性
体），白色粉末，mp150〜154℃（分解） I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1670，
1620，1520，1400，1240，1160，1060，1000
cm-1 (39) ７―〔２―シクロペンチルオキシイミノ―
２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾー
ル―３―イル）アセトアミド〕―３―セフエム
―４―カルボン酸（シン異性体），白色粉末，
mp170〜175℃（分解） I.R.（ヌジヨール）：3400，3300，3200，1770，
1670，1620，1520，1280，1240，1160，
1000，980，730cm-1 (40) ７―〔２―シクロペンチルオキシイミノ―
２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾー
ル―３―イル）アセトアミド〕―３―〔１―
（３―ピペリジノプロピル）―1H―テトラゾー
ル―５―イル〕チオメチル―３―セフエム―４
―カルボン酸（シン異性体），mp230℃（分解） I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1670，
1600，1520cm-1 実施例 21 ７―〔２―フエノキシ―２―（５―アミノ―
１，２，４―チアジアゾール―３―イル）アセト
アミド〕―３―〔１―｛２―（Ｎ―第３級ブトキ
シカルボニルアミノ）エーチル｝1H―テトラゾ
ール―５―イル〕チオメチル―３―セフエム―４
―カルボン酸（シン異性体：1.4ｇ）のギ酸（14
ml）溶液を室温で３時間撹拌し、溶媒を留去し
た。残渣を酢酸エチルと炭酸水素ナトリウムの混
液に溶解し、10％塩酸でPH２とした。水層を分離
して酢酸エチルで洗浄し、濃縮して酢酸エチルを
留出した。水層をカラムクロマトグラフイ ダイ
ヤイオンHP―30樹脂（商標：三菱化成工業株式
会社製）に展開し、水洗後50％水性メタノールで
溶出した。溶出液から減圧下にメタノールを留去
し、残つた水層を凍結乾燥すると、７―〔２―フ
エノキシイミノ―２―（５―アミノ―１，２，４
―チアジアゾール―３―イル）アセトアミド〕―
３―〔１―（―アミノエチル）―1H―テトラゾ
ール―５―イル〕チオメチル―３―セフエム―４
―カルボン酸（シン異性体：0.3ｇ），mp180〜
185℃（分解）が得られた。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3250，1760，1670，
1620，1590，1520cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ） 3.40（2H，broad ｓ），3.60（2H，broad
ｓ），4.23（2H，broad ｓ），4.60（2H，
broad ｓ），5.13（1H，ｄ，Ｊ＝４Hz），5.83
（1H，dd，Ｊ＝4and8Hz），7.0−7.5（5H，
ｍ），8.33（2H，ｓ），9.90（1H，ｄ，Ｊ＝８
Hz） 実施例 22 ７―〔２―｛３―（Ｎ―第３級ブトキシカルボ
ニルアミノ）プロポキシイミノ｝―２―（５―ア
ミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イル）
アセトアミド〕―３―〔１―｛２―（Ｎ―第３級
ブトキシカルボニルアミノ）エチル｝―1H―テ
トラゾール―５―イル〕チオメチル―３―セフエ
ム―４―カルボン酸（シン異性体：4.0ｇ）のギ
酸（40ml）溶液を室温で2.5時間撹拌した。反応
混合物を蒸発し減圧下に乾燥すると油状物が得ら
れた。これに水（40ml）と1N塩酸（50ml）を加
えると澄明な溶液となつた。この溶液を、ダイヤ
イオンHP―20樹脂（商標：三菱化成工業株式会
社製）のカラムクロマトグラフに展開し、水及び
５％水性メタノールで順次溶出すると、７―〔２
―（３―アミノプロポキシイミノ）―２―（５―
アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イ
ル）アセトアミド〕―３―〔１―（２―アミノエ
チル）―1H―テトラゾール―５―イル〕チオメ
チル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性
体：0.95ｇ），mp184〜195℃（分解）が得られ
た。 I.R.（ヌジヨール）：3400−3100，1760，1660，
1610，1520，1170，1060，1010cm-1 N.M.R.（d6−DMSO＋D2O，δ） 1.9（2H，ｍ），2.8（2H，ｍ），3.3（2H，ｍ），
3.5（2H，ｍ），４，１（4H，ｍ），4.5（2H，
ｍ），4.90（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.56（1H，
ｄ，Ｊ＝５Hz） 実施例 23 ７―〔２―｛２―（Ｎ―第３級ブトキシカルボ
ニルアミノ）エトキシイミノ｝―２―（５―アミ
ノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イル）ア
セトアミド〕―３―（１―カルボキシメチル―
1H―テトラゾール―５―イル）チオメチル―３
―セフエム―４―カルボン酸（シン異性体：1.9
ｇ）のギ酸（28ml）溶液を室温で２時間撹拌し
た。反応混合物を常法に従つて処理すると、７―
〔２―（２―アミノエトキシイミノ）―２―（５
―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イ
ル）アセトアミド〕―３―（１―カルボキシメチ
ル―1H―テトラゾール―５―イル）チオメチル
―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性体：
0.55ｇ）mp190〜198℃（分解）が得られた。 I.R.（ヌジヨール）：3250，3160，1760，1650，
1615，1522，1020cm-1 N.M.R.（DCl，δ） 3.11（2H，broad ｓ），3.28−3.65（2H，ｍ），
4.35（2H，broad ｓ），4.48−4.78（2H，ｍ），
５，25（1H，ｄ，Ｊ＝4.5Hz），5.42（2H，
ｓ），5.88（1H，ｄ，Ｊ＝4.5Hz） 実施例 24 ７―〔２―（２―シクロペンテン―１―イル）
オキシイミノ―２―（５―アミノ―１，２，４―
チアジアゾール―３―イル）アセトアミド〕―３
―〔１―｛２―（Ｎ―第３級ブトキシカルボニル
アミノエチル｝―1H―テトラゾール―５―イル〕
チオメチル―３―セフエム―４―カルボン酸（シ
ン異性体：3.5ｇ）ギ酸（35ml）の混合物を室温
で２時間撹拌した。反応混合物を蒸発させ、残渣
をジエチルエーチルとアセトンの順で洗浄した。
洗浄残渣（2.65ｇ）を炭酸水素ナトリウム水溶液
（60ml）に加え、撹拌後過して不溶物を除いた。
液に酢酸エチルを加え、３％塩酸でPH３とした
後水層を分離した。他方上記で得た過物に水と
酢酸エチルを加えた。この混合物に10％塩酸を加
えてPH３とし水層を分離した。水層を合し、10％
塩酸でPH２にした後、酢酸エチルで洗浄し、次い
で酢酸エチルを留去した。残渣をカラムクロマト
グラフ（非イオン性吸着樹脂ダイヤイオンHP−
20：三菱化成工業株式会社製）に展開し、水、30
％水性メタノール、50％水性メタノール及び100
％メタノールで溶出した。目的物質含画分を集め
て溶媒を留去した後凍結乾燥すると、７―〔２―
（２―シクロペンテン―１―イル）オキシイミノ
―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾー
ル―３―イル）アセトアミド〕―３―〔１―（２
―アミノエチル）―1H―テトラゾール―５―イ
ル）チオメチル―３―セフエム―４―カルボン酸
（シン異性体：580mg），mp175〜180℃（分解）が
得られた。 I.R.（ヌジヨール）：3400，3300，3170，1760，
1665，1610，1520cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ） 1.87−2.52（4H，ｍ），3.27−3.73（4H，ｍ），
4.13−4.13（2H，ｍ），4.57−4.80（2H，ｍ），
5.03（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.27−5.53（1H，
ｍ），5.70（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.85−6.27
（2H，ｍ） 実施例 25 実施例21〜24と同様の方法に従つて下記の化合
物を得た。 (1) ７―〔２―（２―アミノエトキシイミノ）―
２―（アミノ―１，２，４―チアジアゾール―
３―イル）アセトアミド〕―２―メチル―３―
セフエム―４―カルボン酸（シン異性体），
mp190〜195℃（分解） I.R.（ヌジヨール）：3300，3150，1760，1660，
1575，1400cm-1 N.M.R.（D2O＋DCl，δ） 1.55（3H，ｄ，Ｊ＝７Hz），3.5（2H，ｔ，Ｊ
＝4.6Hz），3.7−4.2（1H，ｍ），4.67（2H，ｔ，
Ｊ＝4.6Hz），5.27（1H，ｄ，Ｊ＝4.5Hz），6.03
（1H，ｄ，Ｊ＝4.5Hz），6.90（1H，ｄ，Ｊ＝
６Hz） (2) ７―〔２―（３―アミノプロポキシイミノ）
―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾ
ール―３―イル）アセトアミド〕―２―メチル
―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性
体），mp182〜187℃（分解） I.R.（ヌジヨール）：3260，3150，1758，1660，
1616，1575，1520，1400cm-1 N.M.R.（DCl＋D2O，δ） 1.55（3H，ｄ，Ｊ＝6.5Hz），1.93−2.50（2H，
ｍ），3.25（5H，ｔ，Ｊ＝７Hz），3.70−4.15
（1H，ｍ），4.5（2H，ｔ，Ｊ＝６Hz），5.23
（1H，ｄ，Ｊ＝4.5Hz），6.05（1H，ｄ，Ｊ＝
4.5Hz），6.88（1H，ｄ，Ｊ＝６Hz） (3) ７―〔２―（３―アミノプロポキシイミノ）
―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾ
ール―３―イル）アセトアミド〕―３―メチル
―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性
体），mp175〜195℃（分解） I.R.（ヌジヨール）：3300−3100，1700−1740，
1660，1620，1570，1520，1280，1170，
1060，1020cm-1 N.M.R.（d6−DMSO＋D2O，δ） 1.87（3H，ｓ），1.9（2H，ｍ），2.9（2H，ｍ），
3.2（2H，ｍ），4.2（2H，ｍ），4.93（1H，ｄ，
Ｊ＝８Hz），5.60（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz） (4) ７―〔２―（３―アミノプロポキシイミノ）
―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾ
ール―３―イル）アセトアミド〕〕―３―クロ
ロ―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性
体），mp190〜205℃（分解） I.R.（ヌジヨール）：3400−3150，1760，1660，
1630−1590，1520，1340，1170，1030cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ） 2.00（2H，ｍ），2.90（2H，ｍ），3.33and3.83
（2H，ABq，Ｊ＝16Hz），4.20（2H，ｍ），
5.09（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.60（1H，ｍ），
8.15（2H，ｍ），9.50（1H，ｍ） (5) ７―〔２―（２―アミノエトキシイミノ）―
２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾー
ル―３―イル）アセトアミド〕―３―〔１―
（２―アミノエチル）1H―テトラゾール―５―
イル〕チオメチル―３―セフエム―４―カルボ
ン酸（シン異性体），mp182〜187℃（分解） I.R.（ヌジヨール）：3350，3150，1760，1660，
1625，1565，1520cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ） 3.2−3.9（6H，ｍ），4.05，４，32（2H，
ABq，Ｊ＝14Hz），4.4−5.0（4H，ｍ），5.22
（11H，ｄ，Ｊ＝4.5Hz） (6) ７―〔２―（２，２，２―トリフルオロエト
キシイミノ）―２―（５―アミノ―１，２，４
―チアジアゾール―３―イル）アセトアミド〕
―３―〔１―２―アミノエチル）―1H―テト
ラゾール―５―イル〕チオメチル―３―セフエ
ム―４―カルボン酸（シン異性体），mp185〜
190℃（分解） I.R.（ヌジヨール）：3300，3170，1760，1670，
1615，1500cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ） 3.17−3.83（4H，ｍ）4.28（2H，broad ｓ），
4.47−4.93（4H，ｍ），５，10（1H，ｄ，Ｊ＝
５Hz），5.73（1H，dd，Ｊ＝5anp8Hz），8.20
（2H，broad ｓ），9.65（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (7) ７―〔２―シクロペンチルオキシイミノ―２
―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール
―３―イル）アセトアミド〕―３―〔１―（３
―アミノプロピル）―1H―テトラゾール―５
―イル〕チオメチル―３―セフエム―４―カル
ボン酸（シン異性体），白色粉末，mp195〜199
℃（分解） I.R.（ヌジヨール）：3300，3150，1760，1660，
1620，1520，1280，1000cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ） 1.70（8H，ｍ），2.20（2H，ｍ），2.87（2H，
ｍ），3.57（2H，ｍ），4.03−4.60（4H，ｍ），
4.70（1H，ｍ），5.00（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），
5.63（1H，dd，Ｊ＝5and8Hz），8.10（2H，
ｍ），9.40（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (8) ７―〔２―（２―シクロヘキセン―１―イ
ル）オキシイミノ―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―〔１―（３―アミノプロピル）―
1H―テトラゾール―５―イル〕チオメチル―
３―セフエム―４カルボン酸（シン異性体），
mp185〜190℃（分解） I.R.（ヌジヨール）：3280，3150，1760，1665，
1620，1520cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ） 1.47−2.30（8H，ｍ），2.73−3.13（2H，ｍ），
3.63（2H，droad ｓ），4.17−4.60（4H，ｍ），
4.60−4.90（1H，ｍ），5.03（1H，ｄ，Ｊ＝５
Hz），5.73（1H，dd，Ｊ＝5and8Hz），5.75−
5.99（2H，ｍ），8.13（2H，droad ｓ），9.43
（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） 実施例 26 ７―〔２―第３級ブトキシカルボニルメトキシ
イミノ―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
（１，３，４―チアジアゾール―２―イル）チオ
メチル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異
性体：1.6ｇ）、トリフルオロ酢酸（10ml）及びア
ニソール（２ml）の混合物を室温で30分撹拌し
た。反応混合物を濃縮し、残渣をジエチルエーチ
ルで処理して粉末化し、取乾燥した。生成物
（1.6ｇ）を炭酸水素ナトリウム水溶液に溶解し、
酢酸エチルで洗浄した後、酢酸エチルに加えた。
混合物を1N塩酸でPH２とし、酢酸エチルで抽出
した。抽出液を塩化ナトリウム飽和水溶液で洗浄
し、硫酸マグネシウムで乾燥した後溶媒を留去し
た。残渣をジエチルエーチルで処理して粉末化
し、取乾燥すると、７―〔２―カルボキシフラ
ツシユイミノ―２―（５―アミノ―１，２，４―
チアジアゾール―３―イル）アセトアミド〕―３
―（１，３，４―チアジアゾール―２―イル）チ
オメチル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン
異性体：0.52ｇ），mp170〜175℃（分解）が得ら
れた。 I.R.（ヌジヨール）：3250，3150，1770，1710，
1680，1610，1520cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ） 3.67（2H，broad ｓ），4.25（2H，ABq，Ｊ
＝13Hz），4.63（2H，ｓ），5.12（1H，ｄ，Ｊ
＝４Hz），5.80（1H，dd，Ｊ＝4and8Hz），
8.15（2H，ｓ），9.55（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz），
9.58（1H，ｓ）． 実施例 27 実施例26と同様の方法に従つて下記の化合物を
得た。 (1) ７―〔２―カルボキシメトキシイミノ―２―
（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―
３―イル）アセトアミド〕―３―（１―アリル
―1H―テトラゾール―５―イル）チオメチル
―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性
体），mp145〜150℃（分解） I.R.（ヌジヨール）：3400，3300，3200，1765，
1720，1680，1620，1520cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ） 3.70（2H，droad ｓ），4.30and4.47（2H，
ABq，Ｊ＝13Hz），4.68（2H，ｓ），4.83−
5.15（2H，ｍ），5.15（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），
5.17−5.50（2H，ｍ），5.85（1H，dd，Ｊ＝
5and8Hz），5.60−6.20（1H，ｍ），8.13（2H，
broad ｓ），9.53（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (2) ７―〔２―カルボキシメトキシイミノ―２―
（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―
３―イル）アセトアミド〕セフアロスポラン酸
（シン異性体），mp160〜165℃（分解） I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1720，
1680，1520cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ） 2.10（3H，ｓ），3.60（2H，broad ｓ），4.70
（2H，ｓ），4.77and5.03（2H，ABq，Ｊ＝14
Hz），5.20（1H，ｄ，Ｊ＝４Hz），5.88（1H，
dd，Ｊ＝4and8Hz），8.18（2H，ｓ），9.57
（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (3) ７―〔２―カルボキシメトキシイミノ―２―
（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―
３―イル）アセトアミド〕―３―（テトラゾロ
〔1.5−ｂ〕ピリダジン―６―イル）チオメチル
―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性
体），mp170〜175℃（分解） I.R.（ヌジヨール）：3400，3300，3180，1765，
1720，1680，1615，1520cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ） 3.75（2H，droad ｓ），4.28and4.60（2H，
ABq，Ｊ＝13Hz），4.67（2H，ｓ），5.17（1H，
ｄ，Ｊ＝５Hz），5.87（1H，dd，Ｊ＝and8
Hz），7.77（1H，ｄ，Ｊ＝10Hz），8.17（2H，
broad ｓ），8.60（1H，ｄ，Ｊ＝10Hz），9.57
（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (4) ７―〔２―カルボキシメトキシイミノ―２―
（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―
３―イル）アセトアミド―３―〔１―（２―ア
ミノエチル）―1H―テトラゾール―５―イル〕
チオメチル―３―セフエム―４―カルボン酸
（シン異性体），mp185〜190℃（分解） I.R.（ヌジヨール）：3250，1755，1660，1590，
1520cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ） 3.23−2.67（4H，ｍ），4.07and4.35（2H，
ABq，Ｊ＝13Hz），4.23−4.80（4H，ｍ），
5.03（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.70（1H，dd，Ｊ
＝5and8Hz），8.15（2H，broad ｓ），11.03
（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (5) ７―〔２―カルボキシフラツシユイミノ―２
―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール
―３―イル）アセトアミド〕―３―（１―フエ
ニル―1H―テトラゾール―５―イル）チオメ
チル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異
性体），mp155〜160℃（分解） I.R.（ヌジヨール）：3400，3300，3180，1765，
1720，1680，1615，1520，1495cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ） 3.65（2H，broad ｓ），4.28and4.52（2H，
ABq，Ｊ＝13Hz），4.63（2H，ｓ），5.07（1H，
ｄ，Ｊ＝５Hz），5.80（1H，dd，Ｊ＝5and8
Hz），7.63（5H，ｓ），8.10（2H，broad ｓ），
9.47（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） 実施例 28 ７―〔２―トリチルオキシイミノ―２―（５―
アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イ
ル）アセトアミド〕―３―（５―メチル―１，
３，４―チアジアゾール―２―イル）チオメチル
―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性体：
4.5ｇ），濃塩酸（4.5ml）及びメタノール（45ml）
の混合物を室温で時間撹拌した。メタノールを留
去し残渣に酢酸エチルと炭酸水素ナトリウム水溶
液を加えてPH５とした。分離した水層に酢酸エチ
ルを加え、10％塩酸でPH２に調整した。分離した
酢酸エチル層を硫酸マグネシウムで乾燥した後減
圧下に10mlまで濃縮した。析出物が取して酢酸
エチル及びジエチルエーチルで洗浄した後、乾燥
すると、７―〔２―ヒドロキシイミノ―２―（５
―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イ
ル）アセトアミド〕―３―（５―メチル―１，
３，４―チアジアゾール―２―イル）チオメチル
―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性体：
1.4ｇ），mp153〜162℃（分解）が得られた。 I.R.（ヌジヨール）：3260，3160，1763，1665，
1608，1520cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ） 2.67（3H，ｓ），3.67（2H，broad ｓ），
4.23and4.53（2H，ABq，Ｊ＝13Hz），５，12
（1H，ｄ，Ｊ＝4.5Hz），5.82（1H，dd，Ｊ＝
４，5anp8.5Hz），7.98（2H，broad ｓ），
9.37（1H，ｄ，Ｊ＝8.5Hz） 実施例 29 ７―〔２―ヒドロキシイミノ―２―（５―アミ
ノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イル）ア
セトアミド〕―３―（５―メチル―１，３，４―
チアジアゾール―２―イル）チオメチル―３―セ
フエム―４―カルボン酸（シン異性体：257.3mg）
と炭酸水素ナトリウム（42mg）を水（10ml）に加
えた混合物を凍結乾燥した。生成物をＮ，Ｎ―ジ
メチルホルムアミド（５ml）に溶解し、ピバリン
酸沃化メチル（142.5mg）のＮ，Ｎ―ジメチルホ
ルムアミド（１ml）溶液に加えた撹拌を20分継続
し、反応混合物を３回水洗してから硫酸マグネシ
ウムで乾燥し、溶媒を留去した。残渣ジエチルエ
ーチルで処理して粉末化すると、７―〔２―ヒド
ロキシイミノ―２―（５―アミノ―１，２，４―
チアジアゾール―３―イル）アセトアミド〕―３
―（５―メチル―１，３，４―チアジアゾール―
２―イル）チオメチル―３―セフエム―４―カル
ボン酸ピバロイルオキシメチル（シン異性体：
240mg），mp132〜135℃（分解）が得られた。 I.R.（ヌジヨール）：3270，3160，1775，1745，
1675，1610，1520，1115cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ） 1.09（9H，ｓ），2.70（3H，ｓ），3.66and3.82
（2H，ABq，Ｊ＝15Hz），4.18and4.58（2H，
ABq，Ｊ＝14Hz），5.20（1H，ｄ，Ｊ＝4.5
Hz），5.80−3.2（3H，ｍ），8.04（2H，broad
ｓ），9.47（1H，ｄ，Ｊ＝7.5Hz） 実施例 30 実施例29と同様の方法に従つて下記の化合物を
得た。 (1) ７―〔２―（４―クロロフエノキシイミノ）
―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾ
ール―３―イル）アセトアミド〕―３―セフエ
ム―４―カルボン酸４―ニトロベンジル（シン
異性体），mp155〜160℃（分解） I.R.（ヌジヨール）：3300，3180，1770，1720，
1680，1625，1600，1580，1520，1480cm-1 (2) ７―〔２―フエノキシイミノ―２―（５―ア
ミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イ
ル）アセトアミド〕―３―セフエム―４―カル
ボン酸４―ニトロベンジル（シン異性体），
mp140〜145℃（分解） I.R.（ヌジヨール）：3300，1775，1720，1680，
1625，1600，1590，1520cm-1 (3) ７―〔２―（３―トリフルオロメチルフエノ
キシイミノ）―２―（５―アミノ―１，２，４
―チアジアゾール―３―イル）アセトアミド〕
―３―セフエム―４―カルボン酸４―ニトロベ
ンジル（シン異性体），mp136〜140℃（分解） I.R.（ヌジヨール）：3370，3200，1780，1730，
1690，1630，1610，1520，1450，1325，
1280，1125，975，850，740cm-1 (4) ７―〔２―（４―フルオロフエノキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―セ
フエム―４―カルボン酸４―ニトロベンジル
（シン異性体），mp135〜140℃（分解） I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1720，
1680，1625，1605，1500，1495cm-1 (5) ７―〔２―｛３―（Ｎ―第３級ブトキシカル
ボニルアミノ）プロポキシイミノ｝―２―（５
―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―
イル）アセトアミド〕―３―クロロ―セフエム
―４―カルボン酸４―ニトロベンジル（シン異
性体），mp91〜100℃（分解） N.M.R.（d6−DMSO＋D2O，δ） 1.38（9H，ｓ），1.80（2H，ｍ），3.06（2H，
ｍ），3.7−4.3（4H，ｍ），5.33（1H，ｄ，Ｊ
＝５Hz），5.49（2H，ｓ），5.95（1H，ｄ，Ｊ
＝５Hz），7.74（2H，ｄ，Ｊ＝９Hz），8.92
（2H，ｄ，Ｊ＝９Hz） (6) ７―〔２―アリルオキシイミノ―２―（５―
アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イ
ル）アセトアミド〕―３―セフエム―４―カル
ボン酸４―ニトロベンジル（シン異性体），
mp125〜130℃（分解） I.R.（ヌジヨール）：3300，1700，1720，1680，
1630，1610，1520cm-1 実施例 31 ２―アリルオキシイミノ―２―（５―アミノ―
１，２，４―チアジアゾール―３―イル）酢酸
（シン異性体、1.37ｇ）とオキシ塩化燐（3.67ｇ）
を塩化メチレン（30ml）に加えた混合物を室温で
２時間撹拌し、−12〜−15℃に冷却した。冷混合
物にジメチルホルムアミド（2.4ml）を加え、−８
〜−10℃で42分撹拌した。他方７―アミノ―３―
（１，３，４―チアジアゾール―２―イル）チオ
メチル―３―セフエム―４―カルボン酸（2.9ｇ）
とトリメチルシリルアセトアミド（８ｇ）を塩化
メチレン（40ml）に加えた混合物を加温して溶液
状とした。これを−25℃に冷却し上記の活性混合
物に加え、−８〜−10℃で30分撹拌し、炭酸水素
ナトリウムの冷水溶液中に注いだ。この混合物を
室温で30分撹拌し、水層を分離した。10％塩酸を
水層に加えてPH１とし、酢酸エチルで抽出した。
抽出液を硫酸マグネシウムで乾燥し、蒸発乾燥さ
せた。残渣をジエチルエーテルで処理して結晶化
させると、粗製の７―〔２―アリルオキシイミノ
―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾー
ル―３―イル）アセトアミド〕―３―（１，３，
４―チアジアゾール―２―イル）チオメチル―３
―セフエム―４―カルボン酸（シン異性体、2.1
ｇ）が得られた。これを炭酸水素ナトリウム水溶
液に加え、10％塩酸を加えて再び析出させると、
精製目的物（1.15ｇ）、mp138〜140℃（分解）が
得られた。 I.R.（ヌジヨール）：3350.3230，1780，1680，
1620，1530cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：3.63（2H，broad
ｓ），4.27および4.52（2H，ABq，Ｊ＝14
Hz），4.5−4.8（2H，ｍ），5.10（1H，ｄ，Ｊ
＝５Hz），5.0−5.5（2H，ｍ），5.78（1H，dd，
Ｊ＝５および９Hz），5.7−6.3（1H，ｍ），
8.09（2H，broad ｓ），9.48（1H，ｓ），9.53
（1H，ｄ，Ｊ＝９Hz） 実施例 32 ２―（２，２，２―トリフルオロエトキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジア
ゾール―３―イル）酢酸（シン異性体、1.62ｇ）
とオキシ塩化燐（3.67ｇ）を塩化メチレン（30
ml）に加えた混合物を室温で1.5時間撹拌した後、
−12〜615℃に冷却した。これにジメチルホルム
アミド（2.4ml）を加え、−８〜−10℃で45分間撹
拌した。他方７―アミノ―３―（１，３，４―チ
アジアゾール―２―イル）チオメチル―３―セフ
エム―４―カルボン酸（2.9ｇ）とトリメチルシ
リルアセトアミド（８ｇ）を塩化メチレン（40
ml）に加えた混合物を加温して溶液状とした。こ
の溶液を−25℃に冷却し、上記の活性混合物に加
えた。反応混合物を−10℃で30分撹拌し、炭酸水
素ナトリウムの冷水溶液に注いだ。これを室温で
30分撹拌した後、水層を分離した。水層を10％塩
酸でPH２とし、酢酸エチルで抽出した。抽出液を
硫酸マグネシウムで乾燥し蒸発乾燥した。残渣を
ジエチルエーチルで処理して結晶化すると、精製
の７―〔２―（２，２，２―トリフルオロエトキ
シイミノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チ
アジアゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
（１，３，４―チアジアゾール―２―イル）チオ
メチル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異
性体、2.45ｇ）が得られた。これを炭酸水素ナト
リウム水溶液に溶解し、10％塩酸を加えて再析出
させると、精製された目的物質（1.42ｇ）、
mp153〜158℃（分解）が得られた。 I.R.（ヌジヨール）：3350，3250，1780，1680，
1625cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：3.70（2H，broad
ｓ），4.33および4.58（2H，ABq，Ｊ＝13
Hz），4.70および4.92（2H，ABq，Ｊ＝９
Hz），5.17（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.82（1H，
dd，Ｊ＝５および８Hz），8.18（2H，broad
ｓ），9.55（1H，Ｓ），9.70（1H，ｄ，Ｊ＝８
Hz） 実施例 33 ジメチルホルムアミド（６ml）とオキシ塩化燐
（918mg）の混合物を室温で30分撹拌した。 これに塩化メチレン（６ml）を加え、更に２―
ジクロロアセトイミノ―２―（５―ホルムアミド
―１，２，４―チアジアゾール―３―イル）酢酸
（シン異性体、1.6ｇ）を−20〜−25℃を加えた。
この混合物を−10〜−15℃30分撹拌した。この混
合物に、７―アミノ―３―（１，３，４―チアジ
アゾール―２―イル）チオメチル―３―セフエム
―４―カルボン酸（2.0ｇ）とトリメチルシリル
アセトアミド（６ｇ）の塩化メチレン（30ml）溶
液を−５〜−15℃で加えた。反応混合物から塩化
メチレンを留去し、残渣と氷水と酢酸エチルを加
えた。７―〔２―ジクロロアセトキシイミノ―２
―（５―ホルムアミド―１，２，４―チアジアゾ
ール―３―イル）アセトアミド〕―３―（１，
３，４―チアジアゾール―２―）チオメチル―３
―セフエム―４―カルボン酸（シン異性体）を含
む混合物を、炭酸水素ナトリウム水溶液でPH５と
し、水層を分離して酢酸エチルを加えた。この混
合物に10％塩酸を加えてPH２とし、不溶物を去
した。液を酢酸エチルで３回抽出し、抽出液を
硫酸マグネシウムで乾燥した後、蒸発乾燥した。
残渣をジエチルエーチルで処理し、結晶化したも
のをジエチルエーチルで洗浄すると、７―〔２―
ヒドロキシイミノ―２―（５―ホルムアミド―
１，２，４―チアジアゾール―３―イル）アセト
アミド〕―３―（１，３，４―チアジアゾール―
２―イル）チオメチル―３―セフエム―４―カル
ボン酸（シン異性体、0.9ｇ）、mp155〜160℃
（分解）が得られた。 I.R.（ヌジヨール）：3200，1780，1680，1620cm
-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：3.67（2H，broad
ｓ），4.27および4.73（2H，ABq，Ｊ＝13
Hz），5.13（1H，ｄ，Ｊ＝４Hz），5.83（1H，
dd，Ｊ＝４および８Hz），8.80（1H，ｓ，），
9.50（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz），9.53（1H，ｓ），
12.22（1H，ｓ） 実施例 34 実施例31〜33と同様の方法に従つて下記の化合
物を製造した。 (1) ７―〔２―（２―プロピルオキシイミノ）―
２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾー
ル―３―イル）アセトアミド〕―３―（１，
３，４―チアジアゾール―２―イル）チオメチ
ル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性
体）mp140〜〜145℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3330，3250，1780，1680，
1620，1530cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：3.47（1H，ｔ，Ｊ
＝２Hz），3.67（2H，broad ｓ），4.28および
4.53（2H，ABq，Ｊ＝13Hz），4.77（2H，ｄ，
Ｊ＝２Hz），5.12（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.78
（1H，dd，Ｊ＝５および８Hz），8.13（2H，
broad ｓ），9.55（1H，ｓ），9.67（1H，ｄ，
Ｊ＝８Hz） (2) ７―〔２―ベンジルオキシイミノ―２―（５
―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―
イル）アセトアミド〕―３―（１，３，４―チ
アジアゾール―２―イル）チオメチル―３―セ
フエム―４―カルボン酸（シン異性体）mp130
〜135℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3360，3250，1780，1680，
1625，1530cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：3.63（2H，broad
ｓ），４，35および4.58（2H，ABq，Ｊ＝13
Hz），5.13（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.23（2H，
ｓ），5.80（1H，dd，Ｊ＝５および８Hz），
7.38（5H，ｓ），8.13（2H，broad ｓ），9.57
（1H，ｓ），9.63（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (3) ７―〔２―（２―フエノキシエトキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
（１，３，４―チアジアゾール―２―イル）チ
オメチル―３―セフエム―４―カルボン酸（シ
ン異性体）mp163〜167℃（分解） I.R.（ヌジヨール）：3350，3250，1780，1680，
1630，1600，1530，1500cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：3.30および3.60
（2H，ABq，Ｊ＝18Hz），4.0−4.70（6H，
ｍ），5.10（1H，ｄ，Ｊ＝４Hz），5.93（1H，
dd，Ｊ＝４および８Hz），6.7−7.5（5H，
ｍ），8.13（2H，ｓ），9.50（1H，ｓ），9.57
（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (4) ７―〔２―メチルチオメトキシイミノ―２―
（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―
３―イル）アセトアミド〕―３―（１，３，４
―チアジアゾール―２―イル）チオメチル―３
―セフエム―４―カルボン酸（シン異性体）
mp168〜170℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3350，3250，1780，1680，
1620，1530cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：2.17（3H，ｓ），
3.65（2H，borad ｓ），4.30および4.57（2H，
ABq，Ｊ＝14Hz），5.12（1H，ｄ，Ｊ＝４
Hz），5.20（2H，ｓ），5.80（1H，dd，Ｊ＝４
および８Hz），8.17（2H，ｓ），9.53（1H，
ｓ），9.62（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (5) ７―〔２―（２―メチルチオエトキシイミ
ノ）―２―イル（５―アミノ―１，２，４―チ
アジアゾール―３―イル）アセトアミド〕―３
―（１，３，４―チアジアゾール―２―イル）
チオメチル―３―セフエム―４―カルボン酸
（シン異性体）mp125〜130℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3350，3250，1780，1680，
1625，1530cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：2.08（3H，ｓ），
2.72（2H，ｔ，Ｊ＝７Hz）3.68（2H，broad
ｓ），4.28（2H，ｔ，Ｊ＝７Hz），4.30および
4.55（2H，ABq，Ｊ＝13Hz），5.13（1H，ｄ，
Ｊ＝５Hz），5.82（1H，dd，Ｊ＝５および８
Hz），8.15（2H，broad ｓ），9.52（1H，ｄ，
Ｊ＝８Hz），9.53（1H，ｓ） (6) ７―〔２―フエノキシイミノ―２―（５―ア
ミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イ
ル）アセトアミド〕―３―（１，３，４―チア
ジアゾール―２―イル）チオメチル―３―セフ
エム―４―カルボン酸（シン異性体）mp145〜
150℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3350，3230，1780，1680，
1620，1590，1530cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：3.70（2H，broad
ｓ），4.30および4.60（2H，ABq，Ｊ＝14
Hz），5.23（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.92（1H，
dd，Ｊ＝５および８Hz）），7.0−7.6（5H，
ｍ），8.30（2H，broad ｓ），9.52（1H，ｓ），
9.83（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (7) ７―〔２―シアノメトキシイミノ―２―（５
―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―
イル）アセトアミド〕―３―（１，３，４―チ
アジアゾール―２―イル）チオメチル―３―セ
フエム―４―カルボン酸（シン異性体）mp105
〜110℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3350，3250，1780，1680，
1620，1530cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：3.6および3.76（2H，
ABq，Ｊ＝18Hz），4.3および4.56（2H，
ABq，Ｊ＝13Hz），5.12（2H，ｓ），5.14（1H，
ｄ，Ｊ＝５Hz），5.80（1H，dd，Ｊ＝５およ
び８Hz），8.20（2H，broad ｓ），9.52（1H，
ｓ），9.78（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (8) ７―〔２―（Ｎ，Ｎ―ジエチルカルバモイ
ル）メトキシイミノ―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―（１，３，４―チアジアゾール―
２―イル）チオメチル―３―セフエム―４―カ
ルボン酸（シン異性体）mp175〜180℃（分
解）。 I.R.（ヌジヨール）：3480，3310，3200，1775，
1740，1680，1630，1610，1515cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：1.00（3H，ｔ，Ｊ
＝７Hz），1.08（3H，ｔ，Ｊ＝７Hz），3.27
（4H，ｑ，＝７Hz），3.62および3.72（2H，
ABq，Ｊ＝18Hz），4.33および4.55（2H，
ABq，Ｊ＝14Hz），4.88（2H，ｓ），5.15（1H，
ｄ，Ｊ＝５Hz），5.83（1H，dd，Ｊ＝５およ
び９Hz），8.13（2H，broad ｓ），9.55（1H，
ｓ），9.62（1H，ｄ，Ｊ＝９Hz） (9) ７―〔２―（１―エトキシカルボキシ―１―
メチルエトキシイミノ）―２―（５―アミノ―
１，２，４―チアジアゾール―３―イル）アセ
トアミド〕―３―（１，３，４―チアジアゾー
ル―２―イル）チオメチル―３―セフエム―４
―カルボン酸（シン異性体）mp130〜135℃
（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3360，3240，1780，1730，
1690，1630，1530cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：1.18（3H，ｔ，Ｊ
＝７Hz），1.50（6H，ｓ），3.72（2H，broad
ｓ），4.13（2H，ｑ，Ｊ＝７Hz），４，33およ
び4.58（2H，ABq，Ｊ＝13Hz），5.18（1H，
ｄ，Ｊ＝５Hz），5.85（1H，dd，Ｊ＝５およ
び８Hz），8.18（2H，broad ｓ），9.48（1H，
ｄ，Ｊ＝８Hz），9.57（1H，ｓ） (10) ７―〔２―エトキシカルボニルメトキシイミ
ノ―２―（５―アミノ１，２，４―チアジアゾ
ール―３―イル）アセトアミド〕―３―（１，
３，４―チアジアゾール―２―イル）チオメチ
ル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性
体）mp120〜125℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3370，3250，1780，1690，
1625，1520cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：1.23（3H，ｔ，Ｊ
＝７Hz），3.72（2H，broad ｓ），4.20（2H，
ｑ，Ｊ＝７Hz），4.35および4.58（2H，ABq，
Ｊ＝13Hz），4.78（2H，ｓ），5.17（1Hd，Ｊ＝
５Hz），5.83（1H，dd，Ｊ＝５および８Hz），
8.20（2H，broad ｓ），8.58（1H，ｄ，Ｊ＝８
Hz），9.60（1H，ｓ） (11) ７―〔２―ヒドロキシイミノ―２―（５―ホ
ルムアミド―１，２，４―チアジアゾール―３
―イル）アセトアミド〕―３―（１，３，４―
チアジアゾール―２―イル）チオメチル―３―
セフエム―４―カルボン酸（シン異性体）
mp155〜160℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3200，1780，1680，1620cm
-1 (12) ７―〔２―｛２―（２―ヘキシルオキシエト
キシ）エトキシイミノ｝―２―（５―アミノ―
１，２，４―チアジアゾール―３―イル）アセ
トアミド〕―３―（１，３，４―チアジアゾー
ル―２―イル）チオメチル―３―セフエム―４
―カルボン酸（シン異性体）mp100〜105℃
（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3340，3210，1785，1685，
1620，1525cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：0.87（3H，ｔ，Ｊ
＝５Hz），0.87−1.73（8H，ｍ），3.10−3.92
（10H，ｍ），4.10−4.47（2H，ｍ），4.30およ
び4.58（2H，ABq，Ｊ＝13Hz），５，17（1H，
ｄ，Ｊ＝５Hz），5.83（1H，dd，Ｊ＝５およ
び８Hz），8.12（2H，broad ｓ），9.55（1H，
ｄ，Ｊ＝８Hz），9.57（1H，ｓ） (13) ７―〔２―メシルメトキシイミノ―２―
（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―
３―イル）アセトアミド〕―３―（１，３，４
―チアジアゾール―２―イル）チオメチル―３
―セフエム―４―カルボン酸（シン異性体）
mp164〜167℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3360，3230，1780，1690，
1620，1530cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：3.02（3H，ｓ），
3.72（2H，broad ｓ），4.33および4.57（2H，
ABq，Ｊ＝13Hz），5.15（1H，ｄ，Ｊ＝５
Hz），5.30（2H，ｓ），５，83（1H，dd，Ｊ＝
５および８Hz），8.20（2H，broad ｓ），9.55
（1H，ｓ），9.78（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (14) ７―〔２―トリチルオキシイミノ―２―
（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―
３―イル）アセトアミド〕―３―（１―メチル
―1H―テトラゾール―５―イル）チオメチル
―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性
体）mp163〜167℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3480，3350，3250，1785，
1690，1620，1530cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：3.64および3.72
（2H，ABq，Ｊ＝18Hz），3.90（3H，ｓ），
4.24および4.38（2H，ABq，Ｊ＝14Hz），5.18
（1H，ｄ，Ｊ＝４Hz），5.98（1H，dd，Ｊ＝
４および８Hz），7.30（15H，ｓ），8.08（2H，
ｓ），9.84（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (15) ７―〔２―トリチルオキシイミノ―２―
（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―
３―イル）アセトアミド〕―３―（１，３，４
―チアジアゾール―２―イル）チオメチル―３
―セフエム―４―カルボン酸（シン異性体）
mp175〜178℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3450，3350，3200，1790，
1690，1620，1530cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：3.73（2H，broad
ｓ），4.33および4.63（2H，ABq，Ｊ＝13
Hz），５，10（1H，ｄ，Ｊ＝４Hz），６，03
（1H，dd，Ｊ＝４および８Hz），7.37（15H，
ｓ），8.13（2H，ｓ），9.60（1H，ｓ），9.87
（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (16) ７―〔２―アリルオキシイミノ―２―（５
―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―
イル）アセトアミド〕セフアロスポラン酸（シ
ン異性体）、mp131〜133℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3350，3240，1780，1730，
1680，1530，1240cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：2.07（3H，ｓ），
3.57（2H，broad ｓ），4.5−5.1（2H，ｍ），
4.7（2H，broad ｓ），5.1〜5.6（2H，ｍ），
5.15（1H，ｄ，Ｊ＝４Hz），5.6−6.4（1H，
ｍ），5.84（1H，dd，Ｊ＝4.5および９Hz），
8.13（2H，broad ｓ），9.67（1H，ｄ，Ｊ＝９
Hz） (17) ７―〔２―アリルオキシイミノ―２―（５
―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―
イル）アセトアミド〕―３―（１―メチル―
1H―テトラゾール―５―イル）チオメチル―
３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性体）、
mp154〜156℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3380，3245，1780，1680，
1625，1527cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：3.53および3.77
（2H，ABq，Ｊ＝14Hz），3.90（3H，ｓ），
4.27（2H，broad ｓ），4.5−4.8（2H.m），5.0
−5.6（2H，ｍ），5.15（1H，ｄ，Ｊ＝4.5Hz），
5.6−6.3（1H，ｍ），5.85（1H，dd，Ｊ＝4.5お
よび９Hz），7.23（2H，broad ｓ），9.77（1H，
ｄ，Ｊ＝９Hz） (18) ７―〔２―トリチルオキシイミノ―２―
（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―
３―イル）アセトアミド〕―３―（１，３，４
―チアジアゾール―２―イル）チオメチル―３
―セフエム―４―カルボン酸（アンチ異性体）、
mp165〜170℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3350，3200，1785，1690，
1620，1515cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：3.70（2H，broad
ｓ），4.33および4.60（2H，ABq，Ｊ＝13
Hz），5.10（1H，ｄ，Ｊ＝４Hz），5.73（1H，
dd，Ｊ＝４および８Hz），7.33（15H，ｓ），
8.17（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz），8.23（2H，ｓ），
9.60（1H，ｓ） (19) ７―〔２―アリルオキシイミノ―２―（５
―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―
イル）アセトアミド〕―３―（５―アミノメチ
ル―１，３，４―チアジアゾール―２―イル）
チオメチル―３―セフエム―４―カルボン酸
（シン異性体）、mp161〜164℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3350，3220，1770，1670，
1620，1525cm-1 (20) ７―〔２―アリルオキシイミノ―２―（５
―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―
イル）アセトアミド〕―３―〔１―｛２―Ｎ―
第３級ブトキシカルボニルアミノ）エチル｝―
1H―テトラゾール―５イル〕チオメチル―３
―セフエム―４―カルボン酸（シン異性体）粉
末。 (21) ７―〔２―アリルオキシイミノ―２―（５
―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―
イル）アセトアミド〕―３―〔１―（２―アミ
ノエチル）―1H―テトラゾール―５―イル〕
チオメチル―３―セフエム―４―カルボン酸
（シン異性体）、mp165〜169℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3350，3200，1768，1670，
1610，1522cm-1 (22) ７―〔２―ヒドロキシイミノ―２―（５―
アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イ
ル）アセトアミド〕―３―（１―メチル―1H
―テトラゾール―５―イル）チオメチル―３―
セフエム―４―カルボン酸（シン異性体）、
mp165〜170℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3350，3250，1780，1680，
1620，1230cm-1 (23) ７―〔２―ヒドロキシイミノ―２―（５―
アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イ
ル）アセトアミド〕―３―（１，３，４―チア
ジアゾール―２―イル）チオメチル―３―セフ
エム―４―カルボン酸（シン異性体）、mp170
〜175℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3480，3350，1770，1690，
1620，1530cm-1 (24) ７―〔２―ヒドロキシイミノ―２―（５―
アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イ
ル）アセトアミド〕―３―（１，３，４―チア
ジアゾール―２―イル）チオメチル―３―セフ
エム―４―カルボン酸（アンチ異性体）、
mp155〜160℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3350，3250，1780，1680，
1620，1520cm-1 実施例 35 実施例14〜16と同様の方法によつて下記の化合
物を製造した。 (1) ７―〔２―ヒドロキシイミノ―２―（５―ア
ミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イ
ル）アセトアミド〕―３―（１，３，４―チア
ジアゾール―２―イル）チオメチル―３―セフ
エム―４―カルボン酸（シン異性体）、mp155
〜160℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3200，1780，1680，1620cm
-1 (2) ７―〔２―アリルオキシイミノ―２―（５―
アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イ
ル）アセトアミド〕―３―（１，３，４―チア
ジアゾール―２―イル）チオメチル―３―セフ
エム―４―カルボン酸（シン異性体）、mp138
〜140℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3350，3230，1780，1680，
1620，1530cm-1 (3) ７―〔２―（２，２，２―トリフルオロエト
キシイミノ）―２―（５―アミノ―１，２，４
―チアジアゾール―３―イル）アセトアミド〕
―３―（１，３，４―チアジアゾール―２―イ
ル）チオメチル―３―セフエム―４―カルボン
酸（シン異性体）、mp153〜158℃ I.R.（ヌジヨール）：3350，3250，1780，1680，
1625cm-1 (4) ７―〔２―（２―プロピニルオキシイミノ）
―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾ
ール―３―イル）アセトアミド〕―３―（１，
３，４―チアジアゾール―２―イル）チオメチ
ル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性
体）、mp140〜145℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3330，3250，1780，1680，
1620，1530cm-1 (5) ７―〔２―ベンジルオキシイミノ―２―（５
―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―
イル）アセトアミド〕―３―（１，３，４―チ
アジアゾール―２―イル）チオメチル―３―セ
フエム―４―カルボン酸（シン異性体）、
mp130〜135℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3360，1780，1680，1625，
1530cm-1 (6) ７―〔２―（２―フエノキシエトキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
（１，３，４―チアジアゾール―２―イル）チ
オメチル―３―セフエム―４―カルボン酸（シ
ン異性体）、mp163〜167℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3350，3250，1780，1680，
1630，1600，1530，1500cm-1 (7) ７―〔２―メチルチオメトキシイミノ―２―
（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―
３―イル）アセトアミド〕―３―（１，３，４
―チアジアゾール―２―イル）チオメチル―３
―セフエム―４―カルボン酸（シン異性体）、
mp168〜170℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3350，3250，1780，1680，
1620，1530cm-1 (8) ７―〔２―（２―メチルチオエトキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
（１，３，４―チアジアゾール―２―イル）チ
オメチル―３―セフエム―４―カルボン酸（シ
ン異性体）、mp125〜130℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3350，3250，1780，1680，
1625，1530cm-1 (9) ７―〔２―フエノキシイミノ―２―（５―ア
ミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イ
ル）アセトアミド〕―３―（１，３，４―チア
ジアゾール―２―イル）チオメチル―３―セフ
エム―４―カルボン酸（シン異性体）、mp145
〜150℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3350，3230，1780，1680，
1620，1590，1530cm-1 (10) ７―〔２―シアノメトキシイミノ―２―（５
―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―
イル）アセトアミド〕―３―（１，３，４―チ
アジアゾール―２―イル）チオメチル―３―セ
フエム―４―カルボン酸（シン異性体）、
mp105〜110℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3350，3250，1780，1680，
1620，1530cm-1 (11) ７―〔２―（Ｎ，Ｎ―ジエチルカルバモイ
ル）メトキシイミノ―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―（１，３，４―チアジアゾール―
２―イル）チオメチル―３―セフエム―４―カ
ルボン酸（シン異性体）、mp175〜180℃（分
解）。 I.R.（ヌジヨール）：3480，3310，3200，1775，
1740，1680，1630，1610，1515cm-1 (12) ７―〔２―（１―エトキシカルボニル―１―
メチルエトキシイミノ）―２―（５―アミノ―
１，２，４―チアジアゾール―３―イル）アセ
トアミド〕―３―（１，３，４―チアジアゾー
ル―２―イル）チオメチル―３―セフエム―４
―カルボン酸（シン異性体）、mp130〜135℃
（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3360，3240，1780，1730，
1690，1630，1530cm-1 (13) ７―〔２―エトキシカルボニルメトキシイ
ミノ―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
（１，３，４―チアジアゾール―２―イル）チ
オメチル―３―セフエム―４―カルボン酸（シ
ン異性体）、mp120〜125℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3370，3250，1780，1690，
1625，1530cm-1 (14) ７―〔２―｛２―（２―ヘキシルオキシエ
トキシ）エトキシイミノ｝―２―（５―アミノ
―１，２，４―チアジアゾール―３―イル）ア
セトアミド〕―３―（１，３，４，―チアジア
ゾール―２―イル）チオメチル―３―セフエム
―４―カルボン酸（シン異性体）、mp100〜105
℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3340，3210，1785，1685，
1620，1525cm-1 (15) ７―〔２―メシルメトキシイミノ―２―
（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―
３―イル）アセトアミド〕―３―（１，３，
４，―チアジアゾール―２―イル）チオメチル
―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性
体）、mp164〜167℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3360，3230，1780，1690，
1620，1530cm-1 (16) ７―〔２―トリチルオキシイミノ―２―
（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―
３―イル）アセトアミド〕―３―（１―メチル
―1H―テトラゾール―５―イル）チオメチル
―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性
体）、mp163〜167℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3480，3350，3250，1785，
1690，1620，1530cm-1 (17) ７―〔２―トリチルオキシイミノ―２―
（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―
３―イル）アセトアミド〕―３―（１，３，
４，―チアジアゾール―２―イル）チオメチル
―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性
体）、mp175〜178℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3450，3350，3200，1790，
1690，1620，1530cm-1 (18) ７―〔２―アリルオキシイミノ―２―（５
―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―
イル）アセトアミド〕―３―（１メチル―1H
―テトラゾール―５―イル）チオメチル―３―
セフエム―４―カルボン酸（シン異性体）、
mp154〜156℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3380，3245，1780，1680，
1625，1527cm-1 (19) ７―〔２―トリチルオキシイミノ―２―
（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―
３―イル）アセトアミド〕―３―（１，３，
４，―チアジアゾール―２―イル）チオメチル
―３セフエム―４―カルボン酸（アンチ異性
体）、mp165〜170℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3350，3200，1785，1690，
1620，1515cm-1 (20) ７―〔２―アリルオキシイミノ―２―（５
―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―
イル）アセトアミド〕―３―（５―アミノメチ
ル―１，３，４―チアジアゾール―２―イル）
チオメチル―３―セフエム―４―カルボン酸
（シン異性体）、mp161〜164℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3350，3220，1770，1670，
1620，1525cm-1 N.M.R.（d6−DMSO＋D2O，δ）：3.6（2H，
broad ｓ），4.35および4.58（2H，ABq，Ｊ
＝15Hz），4.2−4.8（4H，ｍ），5.0−5.5（2H，
ｍ），5.05（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.75（1H，
ｄ，Ｊ＝５Hz），5.7.6.4（1H，ｍ） (21) ７―〔２―アリルオキシイミノ―２―（５
―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―
イル）アセトアミド〕―３―〔１―｛２―（Ｎ
―第３級ブトキシカルボニルアミノ）エチル｝
―1H―テトラゾール―５―イル〕チオメチル
―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性
体）粉末。 (22) ７―〔２―アリルオキシイミノ―２―（５
―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―
イル）アセトアミド〕―３―〔１―（２―アミ
ノエチル）―1H―テトラゾール―５―イル〕
チオメチル―３―セフエム―４―カルボン酸
（シン異性体）、mp165〜169℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3350，3200，1768，1670，
1610，1522cm-1 (23) ７―〔２―ヒドロキシイミノ―２―（５―
アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イ
ル）アセトアミド〕―３―（１―メチル―1H
―テトラゾール―５―イル）チオメチル―３―
セフエム―４―カルボン酸（シン異性体）、
mp165〜170℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3350，3250，1780，1680，
1620，1530cm-1 (24) ７―〔２―ヒドロキシイミノ―２―（５―
アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イ
ル）アセトアミド〕―３―（１，３，４，―チ
アジアゾール―２―イル）チオメチル―３―セ
フエム―４―カルボン酸（シン異性体）、
mp170〜175℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3480，3350，1770，1690，
1620，1520cm-1 (25) ７―〔２―ヒドロキシイミノ―２―（５―
アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イ
ル）アセトアミド〕―３―（１，３，４，―チ
アジアゾール―２―イル）チオメチル―３―セ
フエム―４―カルボン酸（アンチ異性体）、
mp155〜160℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3350，3250，1780，1680，
1620，1520cm-1 実施例 36 実施例21〜24と同様の方法に従つて下記の化合
物を製造した。 (1) ７―〔２―アリルオキシイミノ―２―（５―
アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イ
ル）アセトアミド〕―３―（５―アミノメチル
―１，３，４―チアジアゾール―２―イル）チ
オメチル―３―セフエム―４―カルボン酸（シ
ン異性体）、mp161〜164℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3350，3220，1770，1670，
1620，1520cm-1 (2) ７―〔２―アリルオキシイミノ―２―（５―
アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イ
ル）アセトアミド〕―３―〔１―（２―アミノ
エチル）―1H―テトラゾール―５―イル）チ
オメチル―３―セフエム―４―カルボン酸（シ
ン異性体）mp165〜167℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3350，3200，1768，1670，
1610，1255cm-1 N.M.R.（d6−DMSO＋D2O，δ）：3.41（2H，
broad ｓ），3.60（2H，broad ｓ），4.3−5.0
（4H，ｍ），5.05（1H，ｄ，Ｊ＝4.5Hz），5.73
（1H，ｄ，Ｊ＝4.5Hz），4.9−5.6（2H，ｍ），
5.7−6.4（1H，ｍ） 実施例 37 ７―〔２―トリチルオキシイミノ―２―（５―
アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イ
ル）アセトアミド〕―３―（１，３，４，―チア
ジアゾール―２―イル）チオメチル―３―セフエ
ム―４―カルボン酸（シン異性体、0.95ｇ）、濃
塩酸（0.6ml）、メタノール（10ml）の混合物を室
温で７時間撹拌した。反応混合物からメタノール
を留去し、残渣に酢酸エチルと炭酸水素ナトリウ
ム水溶液を加えてPH２とした。分離した酢酸エチ
ル層を硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧下10mlに
なる迄濃縮した。析出物を取し、酢酸エチルと
ジエチルエーチルで洗浄した後乾燥すると、７―
〔２―ヒドロキシイミノ―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトアミ
ド〕―３―（１，３，４，―チアジアゾール―２
―イル）チオメチル―３―セフエム―４―カルボ
ン酸（シン異性体、0.3ｇ）、mp170〜175℃（分
解）が得られた。 I.R.（ヌジヨール）：3480，3350，1770，1690，
1620，1530cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：3.61および3.73
（2H，ABq，Ｊ＝18Hz），4.30および4.57
（2H，ABq，Ｊ＝13Hz），5.13（1H，ｄ，Ｊ
＝４Hz），5.83（1H，dd，Ｊ＝４および８
Hz），8.03（2H，ｓ），9.40（1H，ｄ，Ｊ＝８
Hz），9.57（1H，ｓ），11.93（1H，ｓ） 実施例 38 実施例37と同様の方法に従つて下記の化合物を
製造した。 (1) ７―〔２―ヒドロキシイミノ―２―（５―ア
ミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イ
ル）アセトアミド〕―３―（１―メチル―1H
―テトラゾール―５―イル）チオメチル―３―
セフエム―４―カルボン酸（シン異性体）、
mp165〜170℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3350，3250，1780，1680，
1620，1530cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：3.70（2H，broad
ｓ），3.97（3H，ｓ），4.33（2H，broad ｓ），
5.13（1H，ｄ，Ｊ＝４Hz），5.83（1H，dd，Ｊ
＝４および８Hz），8.03（2H，ｓ），9.43（1H，
ｄ，Ｊ＝８Hz），11.93（1H，ｓ） (2) ７―〔２―ヒドロキシイミノ―２―（５―ア
ミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イ
ル）アセトアミド〕―３―（１，３，４，―チ
アジアゾール―２―イル）チオメチル―３―セ
フエム―４―カルボン酸（アンチ異性体）、
mp155〜160℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3350，3250，1780，1680，
1620，1520cm-1 N.M.R.（d6−DMSO，δ）：3.70（2H，broad
ｓ），4.35および4.53（2H，ABq，Ｊ＝13
Hz），5.13（1H，ｄ，Ｊ＝４Hz），5.73（1H，
dd，Ｊ＝４および８Hz），8.03（2H，ｓ），
8.92（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz），9.53（1H，ｓ） 実施例 39 ５塩化燐（1.89ｇ）およびび塩化メチレン（20
ml）の混液を室温で15時間撹拌する。これに２―
（１―第３級ブトキシカルボニルエトキシイミノ）
―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾー
ル―３―イル）酢酸（シン異性体）（2.2ｇ）を−
15℃で加え、次いで−10〜−15℃で30分間撹拌し
た後、７―アミノ―３―セフエム―４―カルボン
酸（1.4ｇ）およびトリメチルシリルアセトアミ
ド（8.4ｇ）の塩化メチレン（20ml）溶液を−20
℃で加える。得られた混液を−10〜−15℃で30分
間、次いで０〜５℃で30分間撹拌する。反応溶液
から溶媒を留去する。残渣に酢酸エチルおよび少
量の水を加えた後、得られた溶液を炭酸水素ナト
リウム水溶液に加える。水層を分離し、これに酢
酸エチルを加えた後、その混液を6N塩酸で酸性
化し、次いで酢酸エチルで２回抽出する。抽出液
を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥した後、活性
炭で処理し次いで濃縮する。濃縮液をジイソプロ
ピルエーテルで粉末化し、これを取すると、７
―〔２―（１―第３級ブトキシカルボニルエトキ
シイミノ）―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―セフ
エム―４―カルボン酸（シン異性体）の淡黄色の
粉末（2.5ｇ）が得られた。250℃以下で分解。 I.R.（ヌジヨール）：3400，3250，3150，1770，
1720，1680，1610，1520，1290，1240，
1150，980，740cm-1 N.M.R.（DMSO−d6，δ）：1.50（12H，droad
ｓ），3.63（2H，ｍ），4.73（1H，ｑ，Ｊ＝７
Hz），5.17（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.92（1H，
dd，Ｊ＝５および８Hz），6.53（1H，ｍ），
8.17（2H，ｍ），9.4および9.6（1H，ｄ，Ｊ＝
８Hz） 実施例 40 実施例１〜３、５、７〜12、31〜33および39と
同様の方法に従つて下記の化合物を得た。 (1) ７―〔２―（４―クロロフエノキシイミノ）
―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾ
ール―３―イル）アセトアミド〕―３―（１―
アリル―1H―テトラゾール―５―イル）チオ
メチル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン
異性体）、mp120〜125℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3290，3180，1770，1680，
1615，1580，1520，1480cm-1 N.M.R.（DMSO―d6，δ）：3.73（2H，broad
ｓ），4.40（2H，broad ｓ），5.17（1H，ｄ，
Ｊ＝５Hz），4.87−5.20（2H，ｍ）5.20−5.60
（2H，ｍ），5.90（1H，dd，Ｊ＝５および８
Hz），5.60−6.30（1H，ｍ），7.32（2H，ｄ，
Ｊ＝９Hz），7.48（2H，ｄ，Ｊ＝９Hz），8.32
（2H，broad ｓ），9.90（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (2) ７―〔２―（４―クロロフエノキシイミノ）
―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾ
ール―３―イル）アセトアミド〕―３―（１―
メチル―1H―テトラゾール―５―イル）チオ
メチル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン
異性体）、mp130〜135℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3400，3300，3280，1770，
1670，1615，1580，1520，1480cm-1 N.M.R.（DMSO―d6，δ）：3.72（2H，broad
ｓ），3.92（3H，ｓ），4.32（2H，broad ｓ），
5.18（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.87（1H，dd，Ｊ
＝５および８Hz），7.25（2H，ｄ，Ｊ＝９
Hz），7.42（2H，ｄ，Ｊ＝９Hz），8.25（2H，
borad ｓ），9.85（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (3) ７―〔２―（４―クロロフエノキシイミノ）
―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾ
ール―３―イル）アセトアミド〕セフアロスポ
ラン酸（シン異性体）、mp120〜125℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3400，3300，3190，1770，
1720，1650，1620，15880，1520，1480cm-1 N.M.R.（DMSO―d6，δ）：2.02（3H，ｓ），
3.58（2H，broad ｓ），4.75および4.98（2H，
ABq，Ｊ＝13Hz），5.22（2H，ｄ，Ｊ＝５
Hz），5.87（1H，dd，Ｊ＝５および８Hz），
7.27（2H，ｄ，Ｊ＝９Hz），7.42（2H，ｄ，Ｊ
＝９Hz），8.28（2H，broad ｓ），9.85（1H，
ｄ，Ｊ＝８Hz） (4) ７―〔２―（４―クロロフエノキシイミノ）
―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾ
ール―３―イル）アセトアミド〕―３―〔１―
（２―カルボキシエチル）―1H―テトラゾール
―５―イル〕チオメチル―３―セフエム―４―
カルボン酸（シン異性体）、mp135〜140℃（分
解）。 I.R.（ヌジヨール）：3400，3270，3190，1770，
1680，1620，1585，1520，1480cm-1 N.M.R.（DMSO―d6，δ）：2.70−3.10（2H，
ｍ），3.70（2H，broad ｓ），4.10−4.60（4H，
ｍ），5.20（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.87（1H，
dd，Ｊ＝５および８Hz），7.28（2H，ｄ，Ｊ
＝９Hz），7.45（2H，ｄ，Ｊ＝９Hz），8.30
（2H，broad ｓ），9.85（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (5) ７―〔２―（４―クロロフエノキシイミノ）
―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾ
ール―３―イル）アセトアミド〕―３―〔２―
カルボキシメチル―３―オキシ―２，３―ジヒ
ドロ―１，２，４―トリアゾロ〔４，３，ｂ〕
ピリダジン―６―イル〕チオメチル―３―セフ
エム―４―カルボン酸（シン異性体）、mp140
〜145℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3400，3300，3190，1765，
1700，1620，1580，1540，1520，1480cm-1 N.M.R.（DMSO―d6，δ）：3.80（2H，broad
ｓ），4.28（2H，broad ｓ），4.73（2H，ｓ），
5.27（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.90（1H，dd，Ｊ
＝５および８Hz），7.12（1H，ｄ，Ｊ＝10
Hz），7.32（2H，ｄ，Ｊ＝９Hz），7.47（2H，
ｄ，Ｊ＝９Hz），7.72（1H，ｄ，Ｊ＝10Hz），
8.30（2H，broad ｓ），9.92（1H，ｄ，Ｊ＝８
Hz） (6) ７―〔２―（４―クロロフエノキシイミノ）
―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾ
ール―３―イル）アセトアミド〕―３―（テト
ラゾロ〔１，５―ｂ〕ピリダジン―６―イル）
チオメチル―３―セフエム―４―カルボン酸
（シン異性体）、mp140〜145℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3350，3240，1780，1685，
1625，1530，1490cm-1 N.M.R.（DMSO―d6，δ）：3.70（2H，broad
ｓ），4.22および4.62（2H，ABq，Ｊ＝13
Hz），5.22（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.93（1H，
dd，Ｊ＝５および８Hz），7.27（2H，ｄ，Ｊ
＝９Hz），7.42（2H，ｄ，Ｊ＝９Hz），7.73
（1H，ｄ，Ｊ＝９Hz），8.28（2H，broad
ｓ），8.59（1H，ｄ，Ｊ＝９Hz），9.87（1H，
ｄ，Ｊ＝８Hz） (7) ７―〔２―（α―第３級ブトキシカルボニル
ベンジルオキシイミノ）―２――（５―アミノ
―１，２，４―チアジアゾール―３―イル）ア
セトアミド〕―３―（１，３，４，―チアジア
ゾール―２―イル）チオメチル―３―セフエム
―４―カルボン酸（シン異性体）、mp105〜110
℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3400，3300，3180，1780，
1720，1680，1620，1520cm-1 N.M.R.（DMSO―d6，δ）：1.40（9H，ｓ），
3.50−3.83（2H，ｍ），４，37および4.60
（2H，ABq，Ｊ＝13Hz），5.10および5.18
（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.63（1H，ｓ），5.67
−6.0（1H，ｍ），7.47（5H，ｓ），8.20（2H，
broad ｓ），9.62（1/2Ｈ，ｓ），9.64（1/2Ｈ，
ｓ），9.47−9.77（1H，ｍ） (8) ７―〔２―（α―第３級ブトキシカルボニル
ベンジルオキシイミノ）―２―（５―アミノ―
１，２，４―チアジアゾール―３―イル）アセ
トアミド〕―３―セフエム―４―カルボン酸
（シン異性体）、mp90〜95℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3400，3380，3230，1780，
1730，1685，1635，1520cm-1 N.M.R.（DMSO―d6，δ）：1.38（8H，ｓ），
3.60（2H，broad ｓ），5.0−5.20（1H，ｍ），
5.63（1H，ｓ），5.72−6.03（1H，ｍ），6.37−
6.67（1H，ｍ），7.47（5H，ｓ），8.18（2H，
broad ｓ），9.43−9.70（1H，ｍ） (9) ７―〔２―（α―第３級ブトキシカルボニル
ベンジルオキシイミノ）―２―（５―アミノ―
１，２，４―チアジアゾール―３―イル）アセ
トアミド〕―３―〔１―｛２―（Ｎ―第３級ブ
トキシカルボニルアミノ）エチル｝―1H―テ
トラゾール―５―イル〕チオメチル―３―セフ
エム―４―カルボン酸（シン異性体）、mp105
〜110℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3360，3220，1785，1690，
1625，1525cm-1 N.M.R.（DMSO―d6，δ）：1.38（18H，ｓ），
3.1−3.87（4H，ｍ），4.17−4.65（4H，ｍ），
5.0−5.28（1H，ｍ），5.12（1H，ｓ），5.58−
6.0（1H，ｍ），7.47（5H，ｓ），8.17（2H，
broad ｓ），9.45−9.75（1H，ｍ） (10) ７―〔２―（２―プロピニルオキシイミノ）
―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾ
ール―３―イル）アセトアミド〕―３―〔１―
（２―カルボキシエチル）―1H―テトラゾール
―５―イル〕チオメチル―３―セフエム―４―
カルボン酸（シン異性体）、mp125〜130℃（分
解）。 I.R.（ヌジヨール）：3400，3260，3190，2580，
1765，1710，1670，1620，1520cm-1 N.M.R.（DMSO―d6，δ）：2.92（2H，ｔ，Ｊ
＝６Hz），3.47（1H，ｔ，Ｊ＝２Hz），3.67
（2H，broad ｓ），4.17−4.60（4H，ｍ），
4.77（2H，ｄ，Ｊ＝２Hz），5.08（1H，ｄ，Ｊ
＝５Hz），5.77（1H，dd，Ｊ＝５および８
Hz），8.08（2H，broad ｓ），9.57（1H，ｄ，
Ｊ＝８Hz） (11) ７―〔２―（２―プロピニルオキシイミノ）
―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾ
ール―３―イル）アセトアミド〕セフアロスポ
ラン酸（シン異性体）。 I.R.（ヌジヨール）：3400，3270，3180，1770，
1720，1655，1520cm-1 N.M.R.（DMSO―d6，δ）：1.98（3H，ｓ），
2.45（1H，ｔ，Ｊ＝２Hz），3.48（2H，broad
ｓ），4.72（2H，ｄ，Ｊ＝２Hz），4.67およ
4.92（2H，ABq，Ｊ＝13Hz），5.08（1H，ｄ，
Ｊ＝５Hz），5.77（1H，dd，Ｊ＝５および８
Hz），8.07（2H，broad ｓ），9.55（1H，ｄ，
Ｊ＝８Hz） (12) ７―〔２―第３級ブトキシカルボニルメトキ
シイミノ―２―（５―アミノ―１，２，４―チ
アジアゾール―３―イル）アセトアミド〕―３
―セフエム―４―カルボン酸（シン異性体）、
mp165〜170℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3350，3250，3180，1790，
1720，1660，1630，1620，1520cm-1 N.M.R.（DMSO―d6，δ）：1.40（9H，ｓ），
3.57（2H，broad ｓ），4.60（2H，ｓ）5.07
（1H，ｄ，Ｊ＝４Hz），5.83（1H，dd，Ｊ＝
４および８Hz），6.47（1H，broad ｓ），8.13
（2H，ｓ），9.50（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (13) ７―〔２―（チオラン―１，１―ジオキサ
イド―３―イル）オキシイミノ―２―（５―ア
ミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イ
ル）アセトアミド〕―３―（１，３，４，―チ
アジアゾール―２―イル）チオメチル―３―セ
フエム―４―カルボン酸（シン異性体）、
mp170〜175℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1670，
1620，1520cm-1 N.M.R.（DMSO―d6，δ）：2.30−2.50（2H，
ｍ）3.0−3.57（4H，ｍ），3.70（2H，broad
ｓ），4.33および4.57（2H，ABq，Ｊ＝13
Hz），5.0−5.15（1H，ｍ），5.17（1H，ｄ，Ｊ
＝４Hz），5.83（1H，dd，Ｊ＝４および８
Hz），8.23（2H，ｓ），9.60（1H，ｓ），9.67
（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (14) ７―〔２―アリルオキシイミノ―２―（５
―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―
イル）アセトアミド〕―３―（１―カルボキシ
メチル―1H―テトラゾール―５―イル）チオ
メチル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン
異性体）、mp140〜145℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1720，
1670，1620，1520cm-1 N.M.R.（DMSO―d6，δ）：3.63（2H，broad
ｓ），4.23および4.43（2H，ABq，Ｊ＝14
Hz），4.60−1.73（2H，ｍ），5.10（1H，ｄ，
Ｊ＝４Hz），5.30（2H，ｓ），5.07−5.50（2H，
ｍ），5.67−6.20（2H，ｍ），8.15（2H，ｓ），
9.63（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (15) ７―〔２―（２―プロピニルオキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
（１―カルボキシメチル―1H―テトラゾール―
５―イル）チオメチル―３―セフエム―４―カ
ルボン酸（シン異性体）、mp135〜140℃（分
解）。 I.R.（ヌジヨール）：3250，3150，1770，1720，
1670，1620，1520cm-1 N.M.R.（DMSO―d6，δ）：3.47（1H，ｔ，Ｊ
＝２Hz），3.63（2H，broad ｓ），4.22および
4.43（2H，ABq，Ｊ＝14Hz），5.07（1H，ｄ，
Ｊ＝４Hz），5.28（2H，ｓ），5.80（1H，dd，
Ｊ＝４および８Hz），8.15（2H，ｓ），9.63
（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (16) ７―〔２―アリルオキシイミノ―２―（５
―アミノ―１，２，４―チアジゾール―３―イ
ル）アセトアミド〕―３―〔１―（２―カルボ
キシエチル）―1H―テトラゾール―５―イル〕
チオメチル―３―セフエム―４―カルボン酸
（シン異性体）、mp140〜145℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1720，
1670，1620，1520cm-1 N.M.R.（DMSO―d6，δ）：2.87（2H，ｔ，Ｊ
＝６Hz），3.63（2H，broad ｓ），４，37
（2H，ｔ，Ｊ＝６Hz），4.20および4.47（2H，
ABq，Ｊ＝14Hz），4.57―4.67（2H，ｍ），
5.07（1H，ｄ，Ｊ＝４Hz），5.10―5.43（2H，
ｍ），5.67―6.13（2H，ｍ），8.10（2H，ｓ），
9.58（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (17) ７―〔２―〔第３級ブトキシカルボニルメ
トキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，２，
４―チアジアゾール―３―イル）アセトアミ
ド〕―３―〔１―（２―カルボキシエチル）―
1H―テトラゾール―５―イル〕チオメチル―
３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性体）、
mp150〜155℃（分解） I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1720，
1700，1620，1520cm-1 N.M.R.（DMSO―d6，δ）：1.50（9H，ｓ），
3.00（2H，ｔ，Ｊ＝６Hz），3.73（2H，broad
ｓ），4.43（2H，broad ｓ），4.50（2H，ｔ，
Ｊ＝６Hz），4.67（2H，ｓ），5.17（1H，ｄ，
Ｊ＝４Hz），5.87（1H，dd，Ｊ＝４および８
Hz），８，18（2H，ｓ），9.53（1H，ｄ，Ｊ＝
８Hz） (18) ７―〔２―（第３級ブトキシカルボニルメ
トキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，２，
４―チアジアゾール―３―イル）アセトアミ
ド〕―３―〔１―｛３―（４―メチル―１―ピ
ペラジニル）プロピル｝―1H―テトラゾール
―５―イル〕チオメチル―３―セフエム―４―
カルボン酸（シン異性体）、mp220〜225℃（分
解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，1700，1680，1605，
1520cm-1 N.M.R.（DMSO―d6，δ）：1.40（9H，ｓ），
1.96―2.10（2H，ｍ），2.38―2.50（4H，ｍ），
2.60（3H，ｓ），2.95―3.10（6H.m），3.52およ
び3.65（2H，ABq，Ｊ＝16Hz），4.20―4.40
（4H，ｍ），4.60（2H，ｓ），5.06（1H，ｄ，
Ｊ＝４Hz），5.70（1H，dd，Ｊ＝４および８
Hz），8.12（2H，ｓ），9.44（1H，ｄ，Ｊ＝８
Hz） (19) ７―〔２―（１―第３級ブトキシカルボニ
ル―２―メチルプロポキシイミノ）―２―（５
―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―
イル）アセトアミド〕セフアロスポラン酸（シ
ン異性体）、mp130〜140℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3400，3300，3200，1780，
1720―1680，1620，1520，1460，1370，
1230，1150，1030，730cm-1 N.M.R.（DMSO―d6，δ）：1.03（6H，ｄ，Ｊ
＝７Hz），1.43（9H，ｓ），2.03（3H，ｓ），
1.9―2.2（1H，ｍ），3.6（2H，ｍ），4.26およ
び4.34（1H，ｄ，Ｊ＝６Hz），4.68および5.05
（2H，ABq，Ｊ＝13Hz），5.19（1H，ｄ，Ｊ
＝５Hz），5.87（1H，dd，Ｊ＝５および８
Hz），8.10（2H，broad ｓ），9.48（1H，ｄ，
Ｊ＝８Hz） (20) ７―〔２―（１―第３級ブトキシカルボニ
ルプロポキシイミノ）―２―（５―アミノ―
１，２，４―チアジアゾール―３―イル）アセ
トアミド〕―３―（１，３，４―チアジゾール
―２―イル）チオメチル―３―セフエム―４―
カルボン酸（シン異性体）、mp101〜105℃（分
解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3150，1770，1720，
1620，1520，1450，1370，1250，1150，
1010，900，840，720cm-1 N.M.R.（DMSO―d6，δ）：0.93（3H，ｔ，Ｊ
＝７Hz），1.42（9H，ｓ），1.8（2H，ｍ），3.7
（2H，ｍ），4.6（3H，ｍ），5.18（1H，ｄ，Ｊ
＝５Hz），5.87（1H，dd，Ｊ＝５および８
Hz），8.20（2H，broad ｓ），9.5（1H，ｍ），
9.58（1H，ｓ） (21) ７―〔２―（１―第３級ブトキシカルボニ
ルプロポキシイミノ）―２―（５―アミノ―
１，２，４―チアジアゾール―３―イル）アセ
トアミド〕セフアロスポラン酸（シン異性体）、
mp95〜105℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3400，3300，3200，1780，
1720，1620，1530，1230，1150，1010，890，
840，740cm-1 N.M.R.（DMSO―d6，δ）：0.95（3H，ｔ，Ｊ
＝７Hz），1.39（9H，ｓ），1.8（2H，ｍ），
2.02（3H，ｓ）3.5（2H，ｍ），4.47（1H，ｍ），
4.67および5.03（2H，ABq，Ｊ＝13Hz），5.14
（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.83（1H，dd，Ｊ＝
５および８Hz），8.07（2H，broad ｓ），9.37
および9.43（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (22) ７―〔２―（１―第３級ブトキシカルボニ
ルエトキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―（１，３，４―チアジゾール―２
―イル）チオメチル―３―セフエム―４―カル
ボン酸（シン異性体）、mp120〜128℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3280，3180，1770，1720，
1680，1620，1520，1240，1150，1000，740，
720cm-1 N.M.R.（DMSO―d6，δ）：1.4（12H，ｍ），
3.76（2H，ｍ），4.30および4.67（2H，ABq，
Ｊ＝13Hz），4.70（1H，ｑ，Ｊ＝７Hz），5.22
（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.88（1H，dd，Ｊ＝
５および８Hz），8.20（2H，broad ｓ），9.74
（1H，ｍ），9.60（1H，ｓ） (23) ７―〔２―（１―第３級ブトキシカルボニ
ルエトキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕セフアロスポラン酸（シン異性体）、
mp138〜145℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3280，3180，1780，1720，
1680，1620，1520，1230，1150，840cm-1 N.M.R.（DMSO―d6，δ）：1.47（12H，ｍ），
2.07（3H，ｓ），3.58（2H，ｍ），4.5―5.1
（3H，ｍ），5.19（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.87
（1H，dd，Ｊ＝５および８Hz），8.10（2H，
broad ｓ），9.40および9.50（1H，ｄ，Ｊ＝
８Hz） (24) ７―〔２―（１―メチル―１―第３級ブト
キシカルボニルエトキシイミノ）―２―（５―
アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イ
ル）アセトアミド〕―３―（１，３，４―チア
ジゾール―２―イル）チオメチル―３―セフエ
ム―４―カルボン酸（シン異性体）、mp115〜
120℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3280，3170，1780，1720，
1680，1520，1140，990，750cm-1 N.M.R.（DMSO―d6，δ）：1.40（9H，ｓ），
1.46（6H，ｓ），3.7（2H，ｍ），4.26および
4.63（2H，ABq，Ｊ＝13Hz），5.18（1H，ｄ，
Ｊ＝５Hz）5.83（1H，dd，Ｊ＝５および８
Hz），8.13（2H，broad ｓ），9.40（1H，ｄ，
Ｊ＝８Hz），9.53（1H，ｓ） (25) ７―〔２―（１―第３級ブトキシカルボニ
ル―１―シクロペンチルオキシイミノ）―２―
（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―
３―イル）アセトアミド〕―３―（１，３，４
―チアジアゾール―２―イル）チオメチル―３
―セフエム―４―カルボン酸（シン異性体）、
mp140〜143℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3180，1770，1720―
1670，1620，1520，1245，1150，1060，995，
840cm-1 N.M.R.（DMSO―d6，δ）：1.40（9H，ｓ），1.8
（4H，ｍ），2.1（4H，ｍ），3.7（2H，ｍ），
4.27および4.68（2H，ABq，Ｊ＝13Hz），5.18
（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.85（1H，dd，Ｊ＝
５および８Hz），8.1（2H，broad ｓ），9.39
（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz），9.53（1H，ｓ） (26) ７―〔２―（１―メチル―１―第３級ブト
キシカルボニルエトキシイミノ）―２―（５―
アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イ
ル）アセトアミド〕セフアロスポラン酸（シン
異性体）、mp135〜140℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3400，3300，3180，1780，
1720，1690，1620，1540，1300，1220，
1140，1030，990，840，740cm-1 N.M.R.（DMSO―d6，δ）：1.57（9H，ｓ），
1.62（6H，ｓ），2.03（3H，ｓ），3.57（2H，
ｍ），4.69および5.06（2H，ABq，Ｊ＝13Hz）
5.19（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz）5.89（1H，dd，Ｊ
＝５および８Hz），8.21（2H，broad ｓ），
9.32（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (27) ７―〔２―（１―第３級ブトキシカルボニ
ル―１―シクロペンチルオキシイミノ）―２―
（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―
３―イル）アセトアミド〕セフアロスポラン酸
（シン異性体）、mp98〜102℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3350，3230，1790，1730，
1630，1530，1340，1160，1070，1040，1000
cm-1 N.M.R.（DMSO―d6，δ）：1.47（9H，ｓ），
1.80（4H，ｍ），2.10（4H，ｍ），2.13（3H，
ｓ），３，60（2H，ｍ），4.73および5.1（2H，
ABq，Ｊ＝14Hz），5.22（1H，ｄ，Ｊ＝５
Hz），5.88（1H，dd，Ｊ＝５および８Hz），
8.15（2H，ｍ），9.43（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (28) ７―〔２―（１―メチル―１―第３級ブト
キシカルボニルエトキシイミノ）―２―（５―
アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イ
ル）アセトアミド〕―３―〔１―｛２―（Ｎ―
第３級ブトキシカルボニルアミノ）エチル｝―
1H―テトラゾール―５―イル〕チオメチル―
３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性体）、
mp96〜100℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3150，1780，1680，
1570，1240，1160，990cm-1 N.M.R.（DMSO―d6，δ）：1.45（18H，ｓ），
1.52（6H，ｓ），3.33（2H，ｍ），3.67（2H，
ｍ），4.30（4H，ｍ），5.10（1H，ｄ，Ｊ＝５
Hz），5.85（1H，dd，Ｊ＝５および８Hz），
6.92（1H，ｍ），8.13（2H，ｍ），9.40（1H，
ｄ，Ｊ＝８Hz） (29) ７―〔２―（１―メチル―１―第３級ブト
キシカルボニルエトキシイミノ）―２―（５―
アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イ
ル）アセトアミド〕―３―セフエム―４―カル
ボン酸（シン異性体）、215℃以下で分解。 I.R.（ヌジヨール）：3400，3300，3150，1780，
1710，1690，1620，1520，1240，1140，980
cm-1 N.M.R.（DMSO―d6，δ）：1.40（9H，ｓ），
1.47（6H，ｓ），3.60（2H，ｍ），5.17（1H，
ｄ，Ｊ＝５Hz），5.92（1H，dd，Ｊ＝５およ
び８Hz），6.50（1H，ｍ），8.22（2H，ｍ），
9.50（（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (30) ７―〔２―（１―第３級ブトキシカルボニ
ルエトキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―（１―アリル―1H―テトラゾー
ル―５―イル）チオメチル―３―セフエム―４
―カルボン酸（シン異性体）、mp96〜100℃
（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3150，1780，1720，
1680，1620，1520，1240，1150，1090，1000
cm-1 N.M.R.（DMSO―d6，δ）：1.40（2H，broad
ｓ），3.67（2H，ｍ），4.2および4.50（2H，
ABq，Ｊ＝13Hz），4.67（1H，ｑ，Ｊ＝６
Hz），4.93（2H，ｍ），5.07（1H，ｑ，Ｊ＝５
Hz），5.13−5.37（2H，ｍ），5.83（1H，dd，
Ｊ＝５および８Hz），5.83−6.22（1H，ｍ），
8.10（2H，broad ｓ），9.40および9.52（1H，
ｄ，Ｊ＝８Hz） (31) ７―〔２―（１―フエニルエトキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
（１，３，４―チアジゾール―２―イル）チオ
メチル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン
異性体）、175℃以下で分離。 I.R.（ヌジヨール）：3400，3250，3150，1750，
1650，1610，1520，1400，1240，1160，
1060，1000，700cm-1 N.M.R.（DMSO―d6，δ）：1.57（3H，ｄ，Ｊ
＝８Hz），3.73（2H，ｍ），4.32および4.72
（2H，ABq，Ｊ＝13Hz），5.22（1H，ｄ，Ｊ
＝５Hz），5.3−5.5（1H，ｍ），5.93（2H，dd，
Ｊ＝５および８Hz），7.36（5H，ｍ），8.13
（2H，ｍ），9.57（1H，ｓ），9.72（1H，ｄ，
Ｊ＝８Hz） (32) ７―〔２―（３，４―ジクロロフエノキシ
イミノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チ
アジアゾール―３―イル）アセトアミド〕―３
―セフエム―４―カルボン酸（シン異性体）、
210℃以下で分解。 I.R.（ヌジヨール）：3450，3300，3200，1760，
1660，1560，1290，1210，1000，970，940，
730cm-1 N.M.R.（DMSO―d6，δ）：3.63（2H，ｍ），
5.17（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.91（1H，dd，Ｊ
＝５および８Hz），6.41（1H，ｍ），7.13−
7.73（3H，ｍ），8.28（2H，broad ｓ），9.87
（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (33) ７―〔２―（ｐ―トリルオキシイミノ）―
２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾー
ル―３―イル）アセトアミド〕―３―（１，
３，４―チアジゾール―２―イル）チオメチル
―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性
体）、150℃以下で分解。このものはＯ―トリル
異性体との混合物である。 I.R.（ヌジヨール）：3350，3250，1780，1680，
1630，1530，1510，1230，1050，910，820cm
-1 N.M.R.（DMSO―d6，δ）：2.23（1/5Ｈ，ｓ），
2.27（9/5Ｈ，ｓ），3.71（2H，ｍ），4.21およ
び4.61（2H，ABq，Ｊ＝13Hz），5.23（1H，
ｄ，Ｊ＝５Hz），5.90（1H，ｍ），7.16（4H，
ｍ），8.23（2H，ｍ），9.56（1H，ｓ），9.86
（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (34) ７―〔２―（３―トリフルオロメチルフエ
ノキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，２，
４―チアジアゾール―３―イル）アセトアミ
ド〕―３―（１―アリル―1H―テトラゾール
―５―イル）チオメチル―３―セフエム―４―
カルボン酸（シン異性体）、155℃以下で分解。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1680，
1620，1520，1320，1160，1120，1060，980，
930，700cm-1 N.M.R.（DMSO―d6，δ）：3.56および3.82
（2H，ABq，Ｊ＝18Hz），4.20および4.60
（2H，ABq，Ｊ＝14Hz），4.95（2H，ｍ），
5.18（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.12−5.24（2H，
ｍ），5.92（1H，dd，Ｊ＝５および８Hz），
5.72−6.12（1H，ｍ），7.50（4H，ｍ），8.26
（2H，ｍ），9.84（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (35) ７―〔２―（３―トリフルオロメチルフエ
ノキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，２，
４―チアジアゾール―３―イル）アセトアミ
ド〕―３―（１―メチル―1H―テトラゾール
―５―イル）チオメチル―３―セフエム―４―
カルボン酸（シン異性体）、170℃以下で分解。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1680，
1620，1520，1320，1160，1120，1060，930，
790，700cm-1 N.M.R.（DMSO―d6，δ）：3.77（2H，ｍ），
3.97（3H，ｓ），4.37（2H，ｍ），5.27（1H，
ｄ，Ｊ＝５Hz），5.95（1H，dd，Ｊ＝５およ
び８Hz），7.60（4H，ｍ），8.33（2H，ｍ），
9.97（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (36) ７―〔２―（４―フルオロフエノキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
（１―メチル―1H―テトラゾール―５―イル）
チオメチル―３―セフエム―４―カルボン酸
（シン異性体）、170℃以下で分解。 I.R.（ヌジヨール）：3450，3350，3200，1780，
1710，1680，1610，1510，1590，1240，
1200，1170，1090，990，910，840cm-1 N.M.R.（DMSO―d6，δ）：3.73（2H，ｍ），
3.93（3H，ｓ），4.33（2H，ｍ），5.23（1H，
ｄ，Ｊ＝５Hz），5.90（1H，dd，Ｊ＝５およ
び８Hz），7.17−7.28（4H，ｍ），8.37（2H，
ｍ），9.87（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (37) ７―〔２―（２，４―ジクロロフエノキシ
イミノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チ
アジアゾール―３―イル）アセトアミド〕―３
―セフエム―４―カルボン酸（シン異性体）、
240℃以下で分解。 I.R.（ヌジヨール）：3250，1770，1660，1620，
1540，1520，1280，1230，1100，1050，970，
920，810，750cm-1 N.M.R.（DMSO―d6，δ）：3.56（2H，ｍ），
5.11（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.91（1H，dd，Ｊ
＝５および８Hz），6.47（1H，ｍ），7.47−
7.63（3H，ｍ），8.21（2H，ｍ），9.81（1H，
ｄ，Ｊ＝８Hz） (38) ７―〔２―（２，４―ジクロロフエノキシ
イミノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チ
アジアゾール―３―イル）アセトアミド〕―３
―（１，３，４―チアジゾール―２―イル）チ
オメチル―３―セフエム―４―カルボン酸（シ
ン異性体）、165℃以下で分解。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1680，
1620，1520，1250，1230，1100，1060，960，
910，810cm-1 N.M.R.（DMSO―d6，δ）：3.71（2H，ｍ），
4.23および4.67（2H，ABq，Ｊ＝14Hz），5.25
（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.93（1H，dd，Ｊ＝
５および８Hz），7.50−7.67（3H，ｍ），8.25
（2H，ｍ），9.57（1H，ｓ），9.88（1H，ｄ，
Ｊ＝８Hz） (39) ７―〔２―（２―シクロペンテン―１―イ
ルオキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―メチル―３―セフエム―４―カル
ボン酸（シン異性体）、mp165〜218℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3350，3250，3140，3050，
1750，1705，1665，1625，1550，1535cm-1 N.M.R.（DMSO―d6＋D2Oδ）：1.6−2.6（4H，
ｍ），2.00（3H，ｓ），3.0−3.9（2H，ｍ），
5.05（1H，ｄ，Ｊ＝4.5Hz），5.2−5.5（1H，
ｍ），5.70（1H，ｄ，Ｊ＝4.5Hz），5.7−6.3
（2H，ｍ） (40) ７―〔２―シクロペンチルオキシイミノ）
―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾ
ール―３―イル）アセトアミド〕―３―メチル
―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性
体）、mp170〜21℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3350，3120，3050，1750，
1705，1668，1625，1556，1534cm-1 N.M.R.（DMSO―d6＋D2Oδ）：1.3−2.2（8H，
ｍ），2.03（3H，ｓ），3.0−3.9（2H，ｍ），
4.77（1H，broad ｓ），5.10（1H，ｄ，Ｊ＝
4.5Hz），5.73（1H，ｄ，Ｊ＝4.5Hz） (41) ７―〔２―（２―シクロヘキセン―１―イ
ルオキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―メチル―３―セフエム―４―カル
ボン酸（シン異性体）、mp180〜205℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3340，3250，3210，3050，
1750，1705，1665，1625，1535cm-1 N.M.R.（DMSO―d6＋D2Oδ）：1.3−2.4（6H，
ｍ），2.03（3H，ｓ），3.1−3.7（2H，ｍ），
4.70（1H，broad ｓ），5.10（1H，ｄ，Ｊ＝
4.5Hz），5.73（1H，ｄ，Ｊ＝4.5Hz），5.7−6.0
（2H，ｍ） (42) ７―〔２―（２―シクロペンテン―１―イ
ルオキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―２―メチル―３―セフエム―４―カル
ボン酸（シン異性体）、mp142〜148℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1775，1650，
1630，1520cm-1 N.M.R.（DMSO―d6＋D2Oδ）：1.41（3H，ｄ，
Ｊ＝7.5Hz），1.9−2.6（4H，ｍ），3.5−4.1
（1H，ｍ），5.16（1H，ｄ，Ｊ＝4.5Hz），5.2
−5.5（1H，ｍ），5.6−6.4（3H，ｍ），6.62
（1H，ｄ，Ｊ＝６Hz） (43) ７―〔２―｛３―（Ｎ―第３級ブトキシカ
ルボニルアミノ）プロポキシイミノ｝―２―
（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―
３―イル）アセトアミド〕―３―（１，３，４
―チアジアゾール―２―イル）チオメチル―３
―セフエム―４―カルボン酸（シン異性体）。 I.R.（ヌジヨール）：3200，3160，1773，1685，
1620cm-1 N.M.R.（DMSO―d6＋D2Oδ）：1.41（9H，ｓ），
1.6−2.1（2H，ｍ），2.8−3.3（2H，ｍ），3.75
（2H，broad ｓ），4.0−4.5（2H，ｍ），4.35
および4.65（2H，ABq，Ｊ＝14Hz），5.20
（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.83（1H，ｄ，Ｊ＝
５Hz），9.58（1H，ｓ） (44) ７―〔２―｛３―Ｎ―第３級ブトキシカル
ボニルアミノ）プロポキシイミノ｝―２―（５
―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―
イル）アセトアミド〕―３―〔１―（２―ヒド
ロキシエチル）―1H―テトラゾール―５―イ
ル〕チオメチル―３―セフエム―４―カルボン
酸（シン異性体）。 I.R.（ヌジヨール）：3200，3160，1775，1720，
1700，1675，1675，1620cm-1 N.M.R.（DMSO―d6＋D2Oδ）：1.37（9H，ｓ），
1.5−1.9（2H，ｍ），2.6−3.2（2H，ｍ），3.4
−3.9（4H，ｍ），3.9−4.4（6H，ｍ），5.10
（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.80（1H，ｄ，Ｊ＝
５Hz） (45) ７―〔２―｛３―（Ｎ―第３級ブトキシカ
ルボニルアミノ）プロポキシイミノ｝―２―
（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―
３―イル）アセトアミド〕―３―（５―メチル
―１，３，４―チアジゾール―２―イル）チオ
メチル―３―セフエム―４―カルボン酸、（シ
ン異性体）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3150，1775，1710，
1700，1670，1650，1620cm-1 N.M.R.（DMSO―d6＋D2Oδ）：1.40（9H，ｓ），
1.6−2.1（2H，ｍ），2.71（3H，ｓ），2.9−3.3
（2H，ｍ），3.71（2H，broad ｓ），4.0−4.8
（4H，ｍ），5.18（1H，ｄ，Ｊ＝4.5Hz），5.88
（1H，ｄ，Ｊ＝4.5Hz） (46) ７―〔２―｛３―（Ｎ―第３級ブトキシカ
ルボニルアミノ）プロポキシイミノ｝―２―
（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―
３―イル）アセトアミド〕―３―（１―メチル
―1H―テトラゾール―５―イル）チオメチル
―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性
体）、mp81〜119℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3180，1770，1715，
1700，1670，1620cm-1 N.M.R.（DMSO―d6＋D2Oδ）：1.35（9H，ｓ），
1.5−2.0（2H，ｍ），2.7−3.2（2H，ｍ），3.68
（2H，broad ｓ），3.9−4.5（4H，ｍ），3.92
（3H，ｓ），5.12（1H，ｄ，Ｊ＝4.5Hz），5.83
（1H，ｄ，Ｊ＝4.5Hz） (47) ７―〔２―｛４―（Ｎ―第３級ブトキシカ
ルボニルアミノメチル）ベンジルオキシイミ
ノ｝―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―メ
チル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異
性体）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3170，1760，1680cm
-1 N.M.R.（DMSO―d6，δ）：1.65（9H，ｓ），2.0
（3H，ｓ），3.4（2H，ｍ），4.14（2H，ｄ，Ｊ
＝６Hz），5.1（1H，ｄ，Ｊ＝4.5Hz，5.2（2H，
ｓ），5.75（1H，dd，Ｊ＝4.5および８Hz） (48) ７―〔２―｛１―（シクロヘキシオキシカ
ルボニル）エトキシイミノ｝―２―（５―アミ
ノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イル）
アセトアミド〕―３―セフエム―４―カルボン
酸（シン異性体）、mp160〜163℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3420，3300，3180，1775，
1720，1685，1610，1520，1290，1230，
1040，980，740cm-1 N.M.R.（DMSO―d6，δ）：1.50（3H，ｄ，Ｊ
＝６Hz），1.0−2.1（10H，ｍ），3.62（2H，
ｍ），4.80（1H，ｑ，Ｊ＝６Hz）4.6−5.0
（1H，ｍ），5.15（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.90
（1H，dd，Ｊ＝５および８Hz），6.50（1H，
ｍ），8.13（2H，broad ｓ），9.39（1/2Ｈ，
ｄ，Ｊ＝８Hz），9.53（1/2Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Hz） (49) ７―〔２―（１―第３級ブトキシカルボニ
ル―１―シクロペンチルオキシイミノ）―２―
（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―
３―イル）アセトアミド〕―３―セフエム―４
―カルボン酸（シン異性体）、mp165〜169℃
（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3400，3300，3200，1770，
1710，1680，1610，1520，1290，1240，
1150，1000，970，740cm-1 N.M.R.（DMSO―d6，δ）：1.42（9H，ｓ），
1.77（4H，ｍ），2.05（4H，ｍ），3.60（2H，
ｍ），5.13（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.87（1H，
dd，Ｊ＝５および８Hz），6.47（1H，ｍ），
8.13（2H，ｍ），9.33（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (50) ７―〔２―ガルボキシメトキシイミノ―２
―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール
―３―イル）アセトアミド〕―３―〔１―｛２
―Ｎ，Ｎ―ジメチルアミノ）エチル｝―1H―
テトラゾール―５―イル〕チオメチル―３―セ
フエム―４―カルボン酸（シン異性体）、
mp170〜173℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3400，3280，3150，1760，
1665，1610，1520cm-1 (51) ７―〔２―カルボキシメトキシイミノ―２
―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール
―３―イル）アセトアミド〕―３―〔１―｛３
―（Ｎ，Ｎ―ジメチルアミノ）プロピル｝―
1H―テトラゾール―５―イル〕チオメチル―
３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性体）、
mp170〜175℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3400，3280，3160，1760，
1665，1610，1520cm-1 (52) ７―〔２―（２―プロピルオキシイミノ）
―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾ
ール―３―イル）アセトアミド〕―３―〔１―
｛３―（Ｎ―第３級ブトキシカルボニルアミノ）
プロピル｝―1H―テトラゾール―５―イル〕
チオメチル―３―セフエム―４―カルボン酸
（シン異性体）、mp85〜90℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3400，3290，3200，1770，
1680，1620，1520cm-1 (53) ７―〔２―カルボキシメトキシイミノ―２
―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール
―３―イル）アセトアミド〕―３―〔１―｛３
―Ｎ―第３級ブトキシカルボニルアミノ）プロ
ピル｝―1H―テトラゾール―５―イル〕チオ
メチル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン
異性体）、mp185〜190℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1680，
1620，1520cm-1 (54) ７―〔２―（２，２，２―トリフルオロエ
トキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，２，
４―チアジアゾール―３―イル）アセトアミ
ド〕―３―（１―カルボキシメチル―1H―テ
トラゾール―５―イル）チオメチル―３―セフ
エム―４―カルボン酸（シン異性体）、mp130
〜132℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1720，
1670，1620，1520cm-1 (55) ７―〔２―（１―カルボキシ―２―メチル
プロポキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―〔１―｛３―（Ｎ―第３級ブトキ
シカルボニルアミノ）プロピル｝―1H―テト
ラゾール―５―イル〕チオメチル―３―セフエ
ム―４―カルボン酸（シン異性体）、mp192〜
195℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3400−3200，1780，1680，
1520，1450，1360，1240，1160，1620，
1020，730cm-1 (56) ７―〔２―（１―カルボキシプロポキシイ
ミノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チア
ジアゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
〔１―｛３―（Ｎ―第３級ブトキシカルボニル
アミノ）プロピル｝―1H―テトラゾール―５
―イル〕チオメチル―３―セフエム―４―カル
ボン酸（シン異性体）、mp185〜192℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1680，
1620，1520，1450，1360，1250，1160，
1000，730−710cm-1 (57) ７―〔２―｛３―（Ｎ―第３級ブトキシカ
ルボニルアミノ）プロポキシイミノ｝―２―
（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―
３―イル）アセトアミド〕―３―〔１―｛３―
（Ｎ―第３級ブトキシカルボニルアミノ）プロ
ピル｝―1H―テトラゾール―５―イル〕チオ
メチル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン
異性体）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3150，1770，1715，
1675，1650，1615cm-1 (58) ７―〔２―（１―カルボキシエトキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
〔１―｛３―（Ｎ―第３級ブトキシカルボニル
アミノ）プロピル｝―1H―テトラゾール―５
―イル〕チオメチル―３―セフエム―４―カル
ボン酸（シン異性体）、mp110〜115℃（分離）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1680，
1600，1520，1250，1000，720cm-1 (59) ７―〔２―（１―カルボキシ―１―シクロ
ペンチルオキシイミノ）―２―（５―アミノ―
１，２，４―チアジアゾール―３―イル）アセ
トアミド〕―３―〔１―｛３―（Ｎ―第３級ブ
トキシカルボニルアミノ）プロピル｝―1H―
テトラゾール―５―イル〕チオメチル―３―セ
フエム―４―カルボン酸（シン異性体）、
mp200〜205℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1680，
1520，1250，1160，1000cm-1 (60) ７―〔２―カルボキシメトキシイミノ―２
―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール
―３―イル）アセトアミド〕―３―〔１―（３
―モルホリノプロピル）―1H―テトラゾール
―５―イル〕チオメチル―３―セフエム―４―
カルボン酸（シン異性体）、mp190〜194℃（分
解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1680，
1610，1530，1240，1180，1090，1060，880，
760cm-1 (61) ７―〔２―（１―カルボキシ―１―メチル
エトキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―〔１―｛３―（Ｎ―第３級ブトキ
シカルボニルアミノ）プロピル｝―1H―テト
ラゾール―５―イル〕チオメチル―３―セフエ
ム―４―カルボン酸（シン異性体）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3150，1770，1680，
1520，1240，1160，990cm-1 (62) ７―〔２―カルボキシメトキシイミノ―２
―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール
―３―イル）アセトアミド〕―３―（４―メチ
ル―５―オキソ―６―ヒドロキシ―４，５―ジ
ヒドロ―１，２，４―トリアジン―３―イル）
チオメチル―３―セフエム―４―カルボン酸
（シン異性体）、mp210〜214℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3250，3180，1760，1720―
1660，1590，1520，1240，1090，1050，720
cm-1 (63) ７―〔２―カルボキシメトキシイミノ―２
―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール
―３―イル）アセトアミド〕―３―〔１―｛４
―（Ｎ―第３級ブトキシカルボニルアミノ）ブ
チル｝―1H―テトラゾール―５―イル〕チオ
メチル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン
異性体）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1680，
1620，1520，1240，1160，1090，1060，890
cm-1 (64) ７―〔２―カルボキシメトキシイミノ―２
―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール
―３―イル）アセトアミド〕―３―〔１―（３
―ピペリジノプロピル）―1H―テトラゾール
―５―イル〕チオメチル―３―セフエム―４―
カルボン酸（シン異性体）、mp223〜228℃（分
解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1670，
1610，1520cm-1 (65) ７―〔２―カルボキシメトキシイミノ―２
―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール
―３―イル）アセトアミド〕―３―（１―カル
ボキシメチル―1H―テトラゾール―５―イル）
チオメチル―３―セフエム―４―カルボン酸
（シン異性体）、mp170〜175℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1765，1720，
1660，1620，1520cm-1 (66) ７―〔２―カルボキシメトキシイミノ―２
―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール
―３―イル）アセトアミド〕―３―〔１―｛６
―（Ｎ―第３級ブトキシカルボニルアミノ）ヘ
キシル｝―1H―テトラゾール―５―イル〕チ
オメチル―３―セフエム―４―カルボン酸（シ
ン異性体）、淡黄色粉末。 (67) ７―〔２―（１―カルボキシエトキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
〔５―（Ｎ―第３級ブトキシカルボニルアミノ）
メチル―１，３，４―チアジゾール―２―イ
ル）チオメチル―３―セフエム―４―カルボン
酸（シン異性体）、mp210〜215℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，1770，1680，1620，
1520，1240，1140cm-1 (68) ７―〔２―（２―プロピルオキシイミノ）
―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾ
ール―３―イル）アセトアミド〕―３―〔１―
（３―アミノプロピル）―1H―テトラゾール―
５―イル〕チオメチル―３―セフエム―４―カ
ルボン酸（シン異性体）、mp165〜170℃（分
解）。 I.R.（ヌジヨール）：3450，3300，3210，1700，
1670，1620，1525cm-1 (69) ７―〔２―カルボキシメトキシイミノ―２
―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール
―３―イル）アセトアミド〕―３―〔１―（３
―アミノプロピル）―1H―テトラゾール―５
―イル〕チオメチル―３―セフエム―４―カル
ボン酸（シン異性体）、mp195〜200℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3150，1760，1660，1640，
1520cm-1 (70) ７―〔２―（１―カルボキシ―２―メチル
プロピルポキシイミノ）―２―（５―アミノ―
１，２，４―チアジアゾール―３―イル）アセ
トアミド〕―３―〔１―（３―アミノプロピ
ル）―1H―テトラゾール―５―イル）チオメ
チル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異
性体）、mp183〜189℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3400−3100，3150，1770，
1670，1620，1520，1380，1280，1230，
1180，1100，1020，900，730cm-1 (71) ７―〔２―（１―カルボキシプロポキシイ
ミノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チア
ジアゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
〔１―（アミノプロピル）―1H―テトラゾール
―５―イル〕チオメチル―３―セフエム―４―
カルボン酸（シン異性体）、mp183〜188℃（分
解）。 I.R.（ヌジヨール）：3400，3150，1770，1670，
1620，1530，1380，1280，1230，1180，
1100，1050，1010，730cm-1 (72) ７―〔２―（１―カルボキシエトキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
〔１―（３―アミノプロピル）―1H―テトラゾ
ール―５―イル〕チオメチル―３―セフエム―
４―カルボン酸（シン異性体）、mp185〜188℃
（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3150，1760，1660，
1620，1520，1230，1000，720cm-1 (73) ７―〔２―カルボキシメトキシイミノ―２
―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール
―３―イル）アセトアミド〕―３―〔１―（４
―アミノブチル）―1H―テトラゾール―５―
イル〕チオメチル―３―セフエム―４―カルボ
ン酸（シン異性体）、mp191〜194℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3150，1760，1670，
1620，1520，1230，1170，1050，890，740，
720cm-1 (74) ７―〔２―（１―カルボキシ―１―メチル
エトキシイミノ―２―（５―アミノ―１，２，
４―チアジアゾール―３―イル）アセトアミ
ド〕―３―〔１―（３―アミノプロピル）―
1H―テトラゾール―５―イル〕チオメチル―
３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性体）、
mp200〜203℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3150，1760，1660，
1620，1520，1160，990cm-1 (76) ７―〔２―（１―カルボキシ―１―シクロ
ペンチルオキシイミノ）―２―（５―アミノ―
１，２，４―チアジアゾール―３―イル）アセ
トアミド〕―３―〔１―（３―アミノプロピ
ル）―1H―テトラゾール―５―イル〕チオメ
チル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異
性体）、mp202〜205℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1760，1660，
1620，1520，1180，1060，1000，730cm-1 (76) ７―〔２―（１―カルボキシエトキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
（５―アミノメチル―１，３，４―チアジアゾ
ール―２―イル）チオメチル―３―セフエム―
４―カルボン酸（シン異性体）、mp207〜210℃
（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3150，1760，1660，
1620，1520，1230，1170，1090，1060，
1040，990cm-1 (77) ７―〔２―カルボキシメトキシイミノ―２
―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール
―３―イル）アセトアミド〕―３―〔１―（６
―アミノヘキシル）―1H―テトラゾール―５
―イル〕チオメチル―３―セフエム―４―カル
ボン酸（シン異性体）、mp185〜188℃。（分解） I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1760，1670，
1620，1520，1240，1180，1060cm-1 (78) ７―〔２―（３―アミノプロポキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
（１，３，４―チアジアゾール―２イル）チオ
メチル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン
異性体）、mp165〜183℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3150，1765，1660，1630，
1570，1520cm-1 (79) ７―〔２―（３―アミノプロポキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
〔１―（２―ヒドロキシエチル）―1H―テトラ
ゾール―５―イル〕チオメチル―３―セフエム
―４―カルボン酸（シン異性体）、mp170〜185
℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3140，1760，1660，1610，
1580，1520cm-1 (80) ７―〔２―（３―アミノプロポキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
（５―メチル―１，３，４―チアジアゾール―
２―イル）チオメチル―３―セフエム―４―カ
ルボン酸（シン異性体）、mp192〜195℃（分
解）。 I.R.（ヌジヨール）：3250，3140，1760，1640，
1620，1585，1525cm-1 (81) ７―〔２―（３―アミノプロポキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
（１―メチル―1H―テトラゾール―５―イル）
チオメチル―３―セフエム―４―カルボン酸
（シン異性体）、mp180〜184℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3160，1760，1660，1590cm
-1 (82) ７―〔２―（４―アミノメチルベンジルオ
キシイミノ）―２―（５―アミノ―１，２，４
―チアジアゾール―３―イル）アセトアミド〕
―３―メチル―３―セフエム―４―カルボン酸
の義酸塩（シン異性体）、mp230〜240℃（分
解）。 I.R.（ヌジヨール）：1750cm-1 (83) ７―〔２―（３―アミノプロポキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
〔１―（アミノプロピル）―1H―テトラゾール
―５―イル）チオメチル―３―セフエム―４―
カルボン酸（シン異性体）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3150，1760，1660，
1607，1595，1520cm-1 (84) ７―〔２―（α―カルボキシベンジルオキ
シイミノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―
チアジアゾール―３―イル）アセトアミド〕―
３―（１，３，４―チアジアゾール―２―イ
ル）チオメチル―３―セフエム―４―カルボン
酸（シン異性体）、mp150〜155℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3400，3290，3160，2500，
1770，1720，1615，1520cm-1 (85) ７―〔２―（α―カルボキシベンジルオキ
シイミノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―
チアジアゾール―３―イル）アセトアミド〕―
３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性体）、
mp170〜175℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3400，3280，3160，2600，
1770，1720，1670，1625，1520cm-1 (86) ７―〔２―（α―カルボキシベンジルオキ
シイミノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―
チアジアゾール―３―イル）アセトアミド〕―
３―〔１―（２―アミノエチル）―1H―テト
ラゾール―５―イル〕チオメチル―３―セフエ
ム―４―カルボン酸（シン異性体）、mp190〜
195℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3400，3300，3150，1765，
1670，1620，1610，1520cm-1 (87) ７―〔２―カルボキシメトキシイミノ―２
―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール
―３―イル）アセトアミド〕―３―セフエム―
４―カルボン酸（シン異性体）、mp180〜185℃
（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3350，3250，1770，1720，
1680，1630，1530cm-1 (88) ７―〔２―カルボキシメトキシイミノ―２
―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール
―３―イル）アセトアミド〕―３―〔１―｛３
―（４―メチル―１―ピペラジニル）プロピ
ル｝―１日―テトラゾール―５―イル〕チオメ
チル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異
性体）、mp185〜190℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，1760，1670，1600，
1520cm-1 (89) ７―〔２―（１―カルボキシ―２―メチル
プロポキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕セフアロスポラン酸（シン異性体）。 I.R.（ヌジヨール）：3400−3150，1770，1730―
1670，1720，1620，1460，1370，1230，
1030，730cm-1 (90) ７―〔２―（１―カルボキシプロピルポキ
シイミノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―
チアジアゾール―３―イル）アセトアミド〕―
３―（１，４，４―チアジアゾール―２―イ
ル）チオメチル―３―セフエム―４―カルボン
酸（シン異性体）、mp153〜158℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3180，1770，1720―
1670，1620，1520，1220，1060，1000，900，
730cm-1 (91) ７―〔２―（１―カルボキシプロピルポキ
シイミノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―
チアジアゾール―３―イル）アセトアミド〕セ
フアロスポラン酸（シン異性体）、mp115〜120
℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3400，3300，3200，1770，
1720−1670，1620，1520，1230，1030−
1010，890，740−720cm-1 (92) ７―〔２―（１―カルボキシエトキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
（１，３，４―チアジアゾール―２―イル）チ
オメチル―３―セフエム―４―カルボン酸（シ
ン異性体）、mp165〜168℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3400−3200，1700，1710，
1670，1620，1520，1230，1170，1000，900，
720cm-1 (93) ７―〔２―（１―カルボキシ―１―メチル
エトキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―（１，３，４―チアジアゾール―
２―イル）チオメチル―３―セフエム―４―カ
ルボン酸（シン異性体）、mp164〜167℃（分
解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，2800−2300，
1770，1720−1660，1620，1520，1160，
1060，990，800cm-1 (94) ７―〔２―（１―カルボキシ―１―シクロ
ペンチルオキシイミノ）―２―（５―アミノ―
１，２，４―チアジアゾール―３―イル）アセ
トアミド〕―３―（１，３，４―チアジアゾー
ル―２―イル）チオメチル―３―セフエム―４
―カルボン酸（シン異性体）、mp165〜169℃
（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3180，1770，1720−
1660，1620，1520，1240，1180，1060，
1000，720cm-1 (95) ７―〔２―（１―カルボキシ―１―メチル
エトキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―セフエム―４―カルボン酸（シン
異性体）、mp215〜220℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3400，3250，3200，1770，
1670，1520，1290，1240，1160，1000，980，
740cm-1 (96) ７―〔２―（１―カルボキシエトキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
（１―アリル―1H―テトラゾール―５―イル）
チオメチル―３―セフエム―４―カルボン酸
（シン異性体）、180℃以下で分解。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3150，1770，1680，
1610，1520，1260，1100，1040，1000cm-1 (97) ７―〔２―（１―カルボキシエトキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―セ
フエム―４―カルボン酸（シン異性体）、
mp230〜235℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3400，3250，3150，1760，
1720，1660，1610，1550，1290，1240，
1170，970，740cm-1 (98) ７―〔２―（１―カルボキシ―１―シクロ
ペンチルオキシイミノ）―２―（５―アミノ―
１，２，４―チアジアゾール―３―イル）アセ
トアミド〕―３―セフエム―４―カルボン酸
（シン異性体）、mp212〜217℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1670，
1620，1520，1280，1240，1180，1000，970，
730cm-1 (99) ７―〔２―（１―カルボキシエトキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕セフアロ
スポラン酸（シン異性体）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1710，
1670，1520，1230，1040cm-1 (100) ７―〔２―（１―カルボキシ―１―メチ
ルエトキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―〔１―（２―アミノエチル）―
1H―テトラゾール―５―イル〕チオメチル―
３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性体）、
mp195〜200℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3150，1760，1670，1620，
1520，1170，990cm-1 (101) ７―〔２―シクロペンチルオキシイミノ）
―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾ
ール―３―イル）アセトアミド〕―３―〔１―
｛４―メチル―１―ピペラジニル）プロピル｝
―1H―テトラゾール―５―イル〕チオメチル
―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性
体）、mp175〜180℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，1770，1650，1610，
1520cm-1 N.M.R.（DMSO―d6，δ）：1.50−1.80（8H，
ｍ），1.80−2.10（2H，ｍ），2.30−2.50（4H，
ｍ），2.60（3H，ｓ），2.8−3.3（6H，ｍ），
3.60（2H，broad ｓ），4.30−4.50（4H，ｍ），
4.67−4.83（1H，ｍ），5.10（1H，ｄ，Ｊ＝４
Hz），5.77（1H，dd，Ｊ＝４および８Hz），
8.17（2H，ｓ），9.50（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (102) ７―〔２―シクロペンチルオキシイミノ
―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾ
ール―３―イル）アセトアミド〕―３―カルバ
モイルオキシメチル―３―セフエム―４―カル
ボン酸（シン異性体）、mp175〜180℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3400，3300，3180，1770，
1710，1670，1620，1520cm-1 N.M.R.（DMSO―d6，δ）：1.40−2.0（8H，
ｍ），3.53（2H，broad ｓ），4.67および4.86
（2H，ABq，Ｊ＝13Hz），4.67−5.07（1H，
ｍ），5.15（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.78（1H，
dd，Ｊ＝５および８Hz），6.55（2H，broad
ｓ），8.08（2H，broad ｓ），9.45（1H，ｄ，
Ｊ＝８Hz） (103) ７―〔２―（２―シクロペンテン―１―
イルオキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―カルバモイルオキシメチル―３―
セフエム―４―カルボン酸（シン異性体）、
mp165〜170℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3400，3300，3180，1770，
1710，1670，1615，1520cm-1 N.M.R.（DMSO―d6，δ）：1.97−2.47（4H，
ｍ），3.50（2H，broad ｓ），4.65および4.85
（2H，ABq，Ｊ＝13Hz），5.12（1H，ｄ，Ｊ
＝５Hz），5.17−5.50（1H，ｍ），5.67−6.27
（3H，ｍ），6.55（2H，broad ｓ），8.10（2H，
broad ｓ），9.47（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (104) ７―〔２―シクロペンチルオキシイミノ
―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾ
ール―３―イル）アセトアミド〕―２―メチル
―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性
体）。 I.R.（ヌジヨール）：3420，3400，3270，3180，
2430，1790，1775，1690，1675，1640，
1615，1600，1495cm-1 N.M.R.（DMSO―d6，δ）：1.43（3H，ｄ，Ｊ
＝７Hz），1.5−2.1（8H，ｍ），3.73（1H，ｑ，
Ｊ＝７Hz），4.5−4.9（1H，ｍ），5.07（1H，
ｄ，Ｊ＝５Hz），5.84（1H，dd，Ｊ＝５およ
び９Hz），6.50（1H，ｄ，Ｊ＝６Hz），8.02
（2H，broad ｓ），9.38（1H，ｄ，Ｊ＝９Hz） (105) ７―〔２―（２―オキソ―３―テトラヒ
ドロフリルオキシイミノ）―２―（５―アミノ
―１，２，４―チアジアゾール―３―イル）ア
セトアミド〕―３―（１，３，４―チアジアゾ
ール―２―イル）チオメチル―３―セフエム―
４―カルボン酸（シン異性体）、mp165〜170℃
（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1680，
1620，1525cm-1 N.M.R.（DMSO―d6，δ）：2.27−2.70（2H，
ｍ），3.70（2H，broad ｓ），4.17−4.73（4H，
ｍ），5.15（1H，ｄ，Ｊ＝４Hz），5.18（1H，
ｔ，Ｊ＝７Hz），5.83（1H，dd，Ｊ＝４およ
び８Hz），8.13（2H，broad ｓ），9.50（1H，
ｓ），9.60（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (106) ７―〔２―（２―オキソ―３―テトラヒ
ドロフリルオキシイミノ）―２―（５―アミノ
―１，２，４―チアジアゾール―３―イル）ア
セトアミド〕―３―セフエム―４―カルボン酸
（シン異性体）、mp175〜180℃。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1775，1670，
1620，1530cm-1 N.M.R.（DMSO―d6，δ）：2.35−2.67（2H，
ｍ），3.57（2H，broad ｓ），4.17−4.50（2H，
ｍ），5.07（1H，ｄ，Ｊ＝４Hz），5.15（1H，
ｔ，Ｊ＝８Hz），5.82（1H，dd，Ｊ＝４およ
び８Hz），6.43（1H，ｔ，Ｊ＝５Hz），8.17
（2H，broad ｓ），9.60（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (107) ７―〔２―（１シクロヘキシルオキシカ
ルボニルエトキシイミノ）―２―（５―アミノ
―１，２，４―チアジアゾール―３―イル）ア
セトアミド〕―３―〔１―｛３―（Ｎ―第３級
ブトキシカルボニルアミノ）プロピル｝―1H
―テトラゾール―５―イル〕チオメチル―３―
セフエム―４―カルボン酸（シン異性体）、
mp145〜150℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3400−3250，1780，1680，
1620，1520，1240，1220，1160，1100，
1000，740，720cm-1 N.M.R.（DMSO―d6，δ）：1.0−2.3（15H，
ｍ），1.40（9H，ｓ），3.0（2H，ｍ），3.7（2H，
ｍ），4.3（4H，ｍ），4.5−5.0（1H，ｍ），4.77
（1H，ｑ，Ｊ＝７Hz），5.13（1H，ｄ，Ｊ＝
５Hz）5.86（1H，ｍ），6.83（1H，ｍ），8.12
（2H，broad ｓ），9.37（1/2Ｈ，ｄ，Ｊ＝８
Hz），9.51（1/2Ｈ，ｄ，Ｊ＝８Hz） (108) ７―〔２―（１―ベンジルオキシカルボ
ニルオキシエトキシイミノ）―２―（５―アミ
ノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イル）
アセトアミド〕―３―セフエム―４―カルボン
酸（シン異性体）、mp177〜180℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3400，3300，3200，1770，
1730，1680，1610，1520，1240，1160，
1040，980，740cm-1 N.M.R.（DMSO―d6，δ）：1.47（3H，ｄ，Ｊ
＝７Hz），3.57（2H，ｍ），4.88（1H，ｑ，Ｊ
＝７Hz），5.10（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.18
（2H，ｓ），5.87（1H，dd，Ｊ＝５および８
Hz），6..45（1H，ｍ），7.31（5H，broad ｓ），
8.10（2H，broad ｓ），9.40および9.55（1H，
ｄ，Ｊ＝８Hz） (109) ７―〔２―（１―ベンジルオキシカルボ
ニルエトキシイミノ）―２―（５―アミノ―
１，２，４―チアジアゾール―３―イル）アセ
トアミド〕―３―〔１―｛３―（Ｎ―第３級ブ
トキシカルボニルイミノ）プロピル｝―1H―
テトラゾール―５―イル〕チオメチル―３―セ
フエム―４―カルボン酸（シン異性体）、
mp113〜117℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1780，1680，
1620，1520，1250，1160，1100，1040，
1000，740，700cm-1 N.M.R.（DMSO―d6，δ）：1.43（9H，ｓ），
1.53（3H，ｄ，Ｊ＝６Hz），2.0（2H，ｍ），
3.03（2H，ｍ），3.70（2H，ｍ），4.10−4.67
（4H，ｍ），4.88（1H，ｑ，Ｊ＝６Hz），5.10
（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.17（2H，ｓ），5.80
（1H，dd，Ｊ＝５および８Hz），6.53（1H，
ｍ），7.30（5H，ｓ），8.10（2H，broad ｓ），
9.40および9.55（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (110) ７―〔２―（１―ブトキシカルボニルエ
トキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，２，
４―チアジアゾール―３―イル）アセトアミ
ド〕―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異
性体）、mp147〜151℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3400，3300，3200，1770，
1720，1680，1610，1520，1280，1235，
1155，1045，980，740cm-1 N.M.R.（DMSO―d6，δ）：0.87（3H，ｔ，Ｊ
＝６Hz），1.46（3H，ｄ，Ｊ＝７Hz），0.8−
1.8（4H，ｍ），3.6（2H，ｍ），4.08（2H，ｔ，
Ｊ＝６Hz），4.74（1H，ｑ，Ｊ＝７Hz），5.08
（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.83（1H，dd，Ｊ＝
５および８Hz），6.4（1H，ｍ），8.07（2H，
broad ｓ），9.39および9.44（1H，ｄ，Ｊ＝
６Hz） (111) ７―〔２―（１―ブトキシカルボニルエ
トキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，２，
４―チアジアゾール―３―イル）アセトアミ
ド〕―３―〔１―｛３―（Ｎ―第３級ブトキシ
カルボニルアミノ）プロピル｝―1H―テトラ
ゾール―５―イル〕チオメチル―３―セフエム
―４―カルボン酸（シン異性体）、mp149〜155
℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1780，1700，
1620，1520，1250，1160，1100，1040，
1000，740，720cm-1 N.M.R.（DMSO―d6，δ）：0.26（3H，ｔ，Ｊ
＝７Hz），1.40（9H，ｓ），1.0−1.7（4H，
ｍ），1.43（3H，ｄ，Ｊ＝７Hz），1.7−2.3
（2H，ｍ），3.0（2H，ｍ），3.7（2H，ｍ），4.0
−4.5（6H，ｍ），4.77（1H，ｑ，Ｊ＝７Hz），
5.15（1H，ｄ，Ｊ＝６Hz），5.8（1H，ｍ），
6.9（1H，ｍ），8.13（2H，broad ｓ），9.5
（1H，ｍ） (112) ７―〔２―（２―Ｄ―フエニルグリシル
アミノエトキシイミノ）―２―（５―アミノ―
１，２，４―チアジアゾール―３―イル）アセ
トアミド〕―２―メチル―３―セフエム―４―
カルボン酸（シン異性体）、mp204〜222℃（分
解）。 I.R.（ヌジヨール）：3260，3150，1760，1665，
1616，1512，1400，1045cm-1 (113) ７―〔２―（３―Ｄ―フエニルグリシル
アミノプロポキシイミノ）―２―（５―アミノ
―１，２，４―チアジアゾール―３―イル）ア
セトアミド〕―２―メチル―３―セフエム―４
―カルボン酸（シン異性体）、mp203〜231℃
（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3280，1170，1760，1660，
1600，1520，1400cm-1 N.M.R.（D2O＋DCl，δ）：1.47（3H，ｄ，Ｊ＝
7.5Hz），1.7−2.3（2H，ｍ），3.40（2H，ｔ，
Ｊ＝７Hz），3.88（1H，ｑ，Ｊ＝7.5Hz），4.33
（2H，ｔ，Ｊ＝６Hz），5.18（1H，ｄ，Ｊ＝
4.5Hz），5.20（1H，ｓ），5.95（1H，ｄ，Ｊ＝
4.5Hz），6.90（1H，ｄ，Ｊ＝6.0Hz），7.57
（5H，ｓ） (114) ７―〔２―（１―シクロヘキシルオキシ
カルボニルエトキシイミノ）―２―（５―アミ
ノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イル）
アセトアミド〕―３―〔１―（３―アミノプロ
ピル）―1H―テトラゾール―５―イル〕チオ
メチル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン
異性体）、mp175〜178℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3400−3200，1760，1680，
1610，1520，1220，1100，1000，890，790cm
-1 N.M.R.（DMSO―d6，δ）：0.9−2.0（13H，
ｍ），2.2（2H，ｍ），2.9（2H，ｍ），3.6（2H，
ｍ），4.0−5.1（5H，ｍ），4.76（1H，ｑ，Ｊ
＝７Hz），5.03（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.77
（1H，ｍ），8.17（2H，broad ｓ），9.45（1H，
ｍ） (115) ７―〔２―（１―ベンジルオキシカルボ
ニルエトキシイミノ）―２―（５―アミノ―
１，２，４―チアジアゾール―３―イル）アセ
トアミド〕―３―〔１―（３―アミノプロピ
ル）―1H―テトラゾール―５―イル〕チオメ
チル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異
性体）、mp162〜166℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1760，1680，
1620，1520，1100，1040，1000，740cm-1 N.M.R.（DMSO―d6，δ）：1.47（3H，ｄ，Ｊ
＝６Hz），2.23（2H，ｍ），2.90（2H，ｍ），
3.60（2H，ｍ），4.43（4H，ｍ），4.90（1H，
ｑ，Ｊ＝６Hz），5.07（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），
（2H，ｓ），5.77（1H，ｍ），7.43（5H，ｓ），
8.23（2H，ｍ），9.57（1H，ｍ） (116) ７―〔２―（１―ブトキシカルボニルエ
トキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，２，
４―チアジアゾール―３―イル）アセトアミ
ド〕―３―〔１―（３―アミノプロピル）―
1H―テトラゾール―５―イル〕チオメチル―
３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性体）、
mp158〜163℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3400−3200，1770，1680，
1610，1530，1300，1290，1050，1040，
1000，960，900，790，740，720cm-1 (117) ７―〔２―（３―アミノプロポキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―２―メ
チル―３―セフエム―４―カルボン酸のピバロ
イルオキシメチルエステルの塩酸塩（シン異性
体）、mp91〜156℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3150，1780，1745，1670，
1625，1525cm-1 (118) ７―〔２―（３―アミノプロポキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
（１―メチル―1H―テトラゾール―５―イル）
チオメチル―３―セフエム―４―カルボン酸の
ピバロイルオキシメチルエステルの塩酸塩（シ
ン異性体）、mp110〜125℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：1780，1745，1670，1625，
1525cm-1 (119) ７―〔２―（３―アミノプロポキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
（５―メチル―１，３，４―チアジアゾール―
２―イル）チオメチル―３―セフエム―４―カ
ルボン酸のピバロイルオキシメチルエステルの
塩酸塩（シン異性体）、mp88〜153℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：2150，1780，1745，1650，
1625，1525cm-1 N.M.R.（DMSO―d6＋D2O，δ）：1.16（9H，
ｓ），1.6−2.2（2H，ｍ），2.6−3.1（2H，ｍ），
2.68（3H，ｓ），3.76（2H，broad ｓ），4.20
および4.53（2H，ABq，Ｊ＝18Hz），4.24
（2H，broad ｓ），5.18（1H，ｄ，Ｊ＝4.5
Hz），5.6−6.0（3H，ｍ） (120) ７―〔２―（３―アミノプロポキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
〔１―（２―ヒドロキシエチル）―1H―テトラ
ゾール―５―イル〕チオメチル―３―セフエム
―４―カルボン酸のピバロイルオキシメチルエ
ステルの塩酸塩（シン異性体）、mp150〜175℃
（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3150，1780，1740，1670，
1630，1520cm-1 (121) ７―〔２―（３―アミノプロポキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
（１，３，４―チアジアゾール―２―イル）チ
オメチル―３―セフエム―４―カルボン酸のピ
バロイルオキシメチルエステルの塩酸塩（シン
異性体）、mp96〜155℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3150，1775，1730，
1670，1625，1530cm-1 (122) ７―〔２―（４―アミノメチルベンジル
オキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，２，
４―チアジアゾール―３―イル）アセトアミ
ド〕―３―メチル―３―セフエム―４―カルボ
ン酸のピバロイルオキシメチルエステルの塩酸
塩（シン異性体）、mp160〜168℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：1780，1745，1670，1628cm
-1 (123) ７―〔２―アリルオキシイミノ―２―
（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―
３―イル）アセトアミド〕―３―〔１―（２―
アミノエチル）―1H―テトラゾール―５―イ
ル〕チオメチル―３―セフエム―４―カルボン
酸のピバロイルオキシメチルエステルの義酸塩
（シン異性体）、mp95〜105℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：1790，1735，1452，1370，
1118，990cm-1 N.M.R.（DMSO―d6＋D2O，δ）：1.2（9H，
ｓ），3.2−3.35（2H，ｍ），3.7（2H，broad
ｓ），4.2−4.6（2H，ｍ），4.1−4.6（2H，ｍ），
4.7（2H，broad ｓ），4.8−5.2（1H，ｍ），
5.25（1H，ｄ，Ｊ＝4.5Hz），5.45（2H，ｍ），
5.7−6.25（2H，ｍ），5.8（1H，ｄ，Ｊ＝4.5
Hz） (124) ７―〔２―シクロペンチルオキシイミノ
―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾ
ール―３―イル）アセトアミド〕―２―メチル
―３―セフエム―４―カルボン酸の１―アセト
キシエチルエステル（シン異性体）。 I.R.（ヌジヨール）：3400，3310，3150，1780，
1770，1750，1675cm-1 (125) ７―〔２―シクロペンチルオキシイミノ
―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾ
ール―３―イル）アセトアミド〕―２―メチル
―３―セフエム―４―カルボン酸の１―イソブ
チリルオキシエチルエステル（シン異性体）、
無晶形粉末 I.R.（ヌジヨール）：3400，3300，3170，1780，
1745，1675，1620，1525cm-1 N.M.R.（DMSO―d6，δ）：1.08（6H，ｄ，Ｊ
＝７Hz），1.2−2.2（14H，ｍ），2.2−2.9（1H，
ｍ），3.88（1H，ｑ，Ｊ＝７Hz），4.6−5.0
（1H，ｍ），5.12（1H，ｄ，Ｊ＝4.5Hz），5.90
（1H，dd，Ｊ＝4.5および８Hz），6.63（1H，
ｄ，Ｊ＝７Hz），8.06（2H，broad ｓ），9.43
（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (126) ７―〔２―（２―シクロペンテン―１―
イルオキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―２―メチル―３―セフエム―４―カル
ボン酸の１―アセトキシプロピルエステル（シ
ン異性体）、mp110〜128℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3400，3280，3150，1780，
1750，1730，1620cm-1 (127) ７―〔２―（２―シクロペンテン―１―
イルオキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―２―メチル―３―セフエム―４―カル
ボン酸の１―（２―アジドエトキシカルボニル
オキシ）エチルエステル（シン異性体）、mp85
〜100℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3310，2200，1760−1785，
1680cm-1 N.M.R.（DMSO―d6＋D2O，δ）：1.48（3H，
ｄ，Ｊ＝６Hz），1.5（3H，ｄ，Ｊ＝4.5Hz），
2.0−2.5（4H，ｍ），3.5−4.1（1H，ｍ），3.63
（2H，ｔ，Ｊ＝４Hz），4.30（2H，ｔ，Ｊ＝
４Hz），5.16（1H，ｄ，Ｊ＝4.5Hz），5.2−5.45
（1H，ｍ），5.7−6.2（2H，ｍ），６−6.2（1H，
ｍ），6.6−6.8（1H，ｍ），6.7（1H，ｄ，Ｊ＝
６Hz） (128) ７―〔２―（２―シクロペンテン―１―
イルオキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―２―メチル―３―セフエム―４―カル
ボン酸の１―エトキシカルボニルオキシエチル
エステル（シン異性体）。 I.R.（ヌジヨール）：3420−3300，3150，1780，
1760，1675，1620cm-1 (129) ７―〔２―｛３―（Ｎ―第３級ブトキシ
カルボニルアミノ）プロポキシイミノ｝―２―
（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―
３―イル）アセトアミド〕―２―メチル―３―
セフエム―４―カルボン酸のピバロイルオキシ
メチルエステル（シン異性体）粉末、mp66〜
75℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，1780，1745，1680，
1620cm-1 (130) ７―〔２―｛３（Ｎ―第３級ブトキシカル
ボニルアミノ）プロポキシイミノ｝―２―（５
―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―
イル）アセトアミド〕―３―（１―メチル―
1H―テトラゾール―５―イル）チオメチル―
３―セフエム―４―カルボン酸のピバロイルオ
キシメチルエステル（シン異性体）、粉末。 I.R.（ヌジヨール）：3300，1780，1745，1680，
1620cm-1 (131) ７―〔２―｛３―（Ｎ―第３級ブトキシ
カルボニルアミノ）プロポキシイミノ｝―２―
（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―
３―イル）アセトアミド〕―３―（５―メチル
―１，３，４―チアジアゾール―２―イル）チ
オメチル―３―セフエム―４―カルボン酸のピ
バロイルオキシメチルエステル（シン異性体）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3150，1785，1745，
1675，1615cm-1 N.M.R.（DMSO―d6＋D2O，δ）：1.15（9H，
ｓ），1.37（9H，ｓ），1.5−2.0（2H，ｍ），
2.65（3H，ｓ），2.8−3.2（2H，ｍ），3.5−3.8
（2H，ｍ），3.9−４，３（2H，ｍ），41.6およ
び4.53（2H，ABq，Ｊ＝13Hz），5.17（1H，
ｄ，Ｊ＝4.5Hz），5.6−6.0（3H，ｍ） (132) ７―〔２―｛３―（Ｎ―第３級ブトキシ
カルボニルアミノ）プロポキシイミノ｝―２―
（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―
３―イル）アセトアミド〕―３―〔１―（２―
ヒドロキシエチル）―1H―テトラゾール―５
―イル〕チオメチル―３―セフエム―４―カル
ボン酸のピバロイルオキシメチルエステル（シ
ン異性体）、粉末、mp88〜101℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，1780，1750，1675，
1620cm-1 (133) ７―〔２―｛３―（Ｎ―第３級ブトキシ
カルボニルアミノ）プロポキシイミノ｝―２―
（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―
３―イル）アセトアミド〕―３―（１，３，４
―チアジアゾール―２―イル）チオメチル―３
―セフエム―４―カルボン酸のピバロイルオキ
シメチルエステル（シン異性体）、粉末、mp71
〜84℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，1780，1745，1680，
1615cm-1 (134) ７―〔２―（２―シクロヘキセン―１―
イルオキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕セフアロスポラン酸のピバロイルオキシ
メチルエステル（シン異性体）、mp93〜101℃
（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3400，3300，3180，1780，
1740，1675，1615，1525cm-1 (135) ７―〔２―（２―シクロペテン―１―イ
ルオキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―２―メチル―３―セフエム―４―カル
ボン酸のフタリド―３―イルエステル（シン異
性体）、mp131〜144℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3420，3210，3150，1780，
1740，1675，1620，1525cm-1 (136) ７―〔２―（２―シクロペンテン―１―
イルオキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―２―メチル―３―セフエム―４―カル
ボン酸のピバロイルオキシメチルエステル（シ
ン異性体）、mp111〜124℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3400，3300，3270，1775，
1740，1670，1620，1520cm-1 (137) ７―〔２―（２―シクロペンテン―１―
イルオキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―２―メチル―３―セフエム―４―カル
ボン酸の１―ベンゾイルオキシエチルエステル
（シン異性体）、mp132〜137℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3400，3300，3160，1780，
1738，1680，1620cm-1 N.M.R.（DMSO―d6＋D2O，δ）：１，43（3H，
ｄ，Ｊ＝７Hz），1.62（3H，ｄ，Ｊ＝５Hz），
1.7−2.4（4H，ｍ），3.84（1H，ｑ，Ｊ＝７
Hz），5.0−5.4（1H，ｍ），5.13（1H，ｄ，Ｊ
＝4.5Hz），5.6−6.3（3H，ｍ），6.70（1H，ｄ，
Ｊ＝６Hz），7.16（1H，ｑ，Ｊ＝５Hz），7.3−
8.2（5H，ｍ） (138) ７―〔２―｛４―（Ｎ−第３級ブトキシ
カルボニルアミノ）メチルベンジルオキシイミ
ノ｝―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―メ
チル―３―セフエム―４―カルボン酸のピバロ
イルオキシメチルエステル（シン異性体）粉
末。 I.R.（ヌジヨール）：3300，1780，1750，1680cm
-1 (139) ７―〔２―アリルオキシイミノ―２―
（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―
３―イル）アセトアミド〕―３―〔１―｛２―
Ｎ―第３級ブトキシカルボニルアミノ）エチ
ル｝―1H―テトラゾール―５―イル〕チオメ
チル―３―セフエム―４―カルボン酸のピバロ
イルオキシメチルエステル（シン異性体）、粉
末。 I.R.（ヌジヨール）：3300，1780，1750，1680cm
-1 (140) ７―〔２―｛２―（Ｎ―（Ｎ―第３級ブ
トキシカルボニル）―Ｄ―フエニルグリシルア
ミノ）エトキシイミノ｝―２―（５―アミノ―
１，２，４―チアジアゾール―３―イル）アセ
トアミド〕―２―メチル―３―セフエム―４―
カルボン酸（シン異性体）、mp77〜91℃（分
解） I.R.（ヌジヨール）：3300，3160，1770，1680，
1660，1630，1525cm-1 N.M.R.（DMSO―d6，δ）：1.37（9H，ｓ），
1.40（3H，ｄ，Ｊ＝８Hz），3.1−4.2（5H，
ｍ），5.08（1H，ｄ，Ｊ＝4.5Hz），5.10（1H，
ｄ，Ｊ＝８Hz），5.90（1H，dd，Ｊ＝4.5およ
び９Hz），6.53（1H，ｄ，Ｊ＝7.5Hz），7.32
（5H，ｓ），8.13（2H，broad ｓ），9.48（1H，
ｄ，Ｊ＝９Hz） (141) ７―〔２―｛３―（Ｎ―（２―（１―ア
ミノ―１―シクロヘキシル）アセチル）アミノ
プロボキシイミノ｝―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―２―メチル―３―セフエム―４―カル
ボン酸（シン異性体）、mp198〜224℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3250，3150，1760，1640，
1580，1520cm-1 (142) ７―〔２―｛３―（Ｎ―（Ｎ―第３級ブ
トキシカルボニル―Ｄ―フエニルグリシルアミ
ノ）プロポキシイミノ｝―２―（５―アミノ―
１，２，４―チアジアゾール―３―イル）アセ
トアミド〕―２―メチル―３―セフエム―４―
カルボン酸（シン異性体）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1750，1700，
1650，1525cm-1 N.M.R.（DMSO―d6＋D2O，δ）：1.3−1.6
（12H，ｍ），1.6−2.0（2H，ｍ），2.8−3.4
（2H，ｍ），3.82（1H，ｑ，Ｊ＝7.5Hz），3.9
−4.3（2H，ｍ），5.05（（1H，ｄ，Ｊ＝4.5
Hz），5.83（1H，ｄ，Ｊ＝4.5Hz），6.48（1H，
ｄ，Ｊ＝６Hz） 実施例 41 ７―〔２―（１―第３級ブトキシカルボニルエ
トキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，２，４
―チアジアゾール―３―イル）アセトアミド〕セ
フアロスポラン酸（シン異性体）（5.7ｇ）、１―
〔３―（Ｎ―第３級ブトキシカルボニルアミノ）
プロピル〕―1H―テトラゾール―５―チオール
（3.9ｇ）および炭酸水素ナトリウム（2.5ｇ）を
リン酸緩衝液（PH6.8：150ml）に混合した液を70
℃で4.6時間撹拌する。反応液を氷冷後、酢酸エ
チルで数回洗浄し、次いでその水層上に酢酸エチ
ルを加える。得られた混液を塩酸で酸性化した
後、酢酸エチルで抽出する。抽出液を水および塩
化ナトリウム水溶液で順次洗浄し、硫酸マグネシ
ウムで乾燥後、溶媒を留去する。残渣をジエチル
エーテルで粉末化し、これを取すると、７―
〔２―（１―カルボキシエトキシイミノ）―２―
（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３
―イル）アセトアミド〕―３―〔１―｛３―（Ｎ
―第３級ブトキシカルボニルアミノ）プロピル｝
―1H―テトラゾール―５―イル〕チオメチル―
３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性体）の
褐色粉末（3.5ｇ）が得られた。 mp110〜115℃（分解）。 I.R.（Nujol）：3300，3200，1770，1680，1600，
1520，1250，1000，720cm-1 N.M.R.（DMSO―d6＋D2O，δ）：1.4（12H，
ｍ），2.02（2H，ｍ），2.98（2H，ｔ，Ｊ＝６
Hz），3.70（2H，ｍ），4.1−4.5（4H，ｍ），
4.70（1H，ｑ，Ｊ＝７Hz），5.13（1H，ｄ，Ｊ
＝５Hz），5.85（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz） 実施例 42 実施例14〜17および41と同様の方法に従つて下
記の化合物を得た。 (1) ７―〔２―（４―クロロフエノキシイミノ）
―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾ
ール―３―イル）アセトアミド〕―３―（１―
アリル―1H―テトラゾール―５―イル）チオ
メチル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン
異性体）mp120〜125℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3290，3180，1770，1680，
1615，1580，1520，1480cm-1 (2) ７―〔２―（４―クロロフエノキシイミノ）
―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾ
ール―３―イル）アセトアミド〕―３―（１―
メチル―1H―テトラゾール―５―イル）チオ
メチル―３―セフエム―４―カルボン酸。 （シン異性体）mp130〜135℃（分解） I.R.（ヌジヨール）：3400，3300，3280，1770，
1670，1615，1580，1520，1480cm-1 (3) ７―〔２―（４―クロロフエノキシイミノ）
―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾ
ール―３―イル）アセトアミド〕―３―〔１―
〔２―カルボキシエチル）―1H―テトラゾール
―５―イル〕チオメチル―３―セフエム―４―
カルボン酸（シン異性体）， mp135〜140℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3400，3270，3190，1770，
1680，1620，1585，1520，1480cm-1 (4) ７―〔２―（４―クロロフエノキシイミノ）
―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾ
ール―３―イル）アセトアミド〕―３―〔２―
カルボキシメチル―３―オキソ―２，３―ジヒ
ドロ―１，２，４―トリアゾロ〔４，３，―
ｂ〕ピリダジン―６―イル〕チオメチル―３―
セフエム―４―カルボン酸（シン異性体），
mp140〜145℃（分解）． I.R.（ヌジヨール）：3400，3300，3190，1765，
1700，1620，1580，1540，1520，1480cm-1 (5) ７―〔２―（４―クロロフエノキシイミノ）
―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾ
ール―３―イル）アセトアミド〕―３―（テト
ラゾロ〔１，５−ｂ〕ピリダジン―６―イル）
チオメチル―３―セフエム―４―カルボン酸
（シン異性体），mp140〜145℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3350，3240，1780，1685，
1625，1530，1490cm-1 (6) ７―〔２―（α―第３級ブトキシカルボニル
ベンジルオキシイミノ）―２―（５―アミノ―
１，２，４―チアジアゾール―３―イル）アセ
トアミド〕―３―（13，４―チアジアゾール―
２―イル）チオメチル―３―セフエム―４―カ
ルボン酸（シン異性体）mp105〜110℃（分
解）． I.R.（ヌジヨール）：3400，3300，3180，1780，
1720，1680，1620，1520cm-1 (7) ７―〔２―（α―第３級ブトキシカルボニル
ベンジルオキシイミノ）―２―（５―アミノ―
１，２，４―チアジアゾール―３―イル）アセ
トアミド〕―３―〔１―｛２―（Ｎ―第３級ブ
トキシカルボニルアミノ）エチル｝―1H―テ
トラゾール―５―イル）チオメチル―３―セフ
エム―４―カルボン酸（シン異性体） mp105〜110℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3360，3220，1780，1690，
1625，1525cm-1 (8) ７―〔２―（２―プロピニルオキシイミノ）
―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾ
ール―３―イル）アセトアミド〕―３―〔１―
（２―カルボキシエチル）―1H―テトラゾール
―５―イル〕チオメチル―３―セフエム―４―
カルボン酸（シン異性体），mp125〜130℃（分
解）． I.R.（ヌジヨール）：3400，3260，3190，2580，
1765，1710，1670，1620，1520cm-1 (9) ７―〔２―（チオラン―１，１―ジオキサイ
ド―３―イル）オキシイミノ―２―（５―アミ
ノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イル）
アセトアミド〕―３―（１，３，４―チアジア
ゾール―２―イル）チオメチル―３―セフエム
―４―カルボン酸（シン異性体），mp170〜175
℃（分解）． I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1670，
1620，1520cm-1 (10) ７―〔２―アリルオキシイミノ―２―（５―
アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イ
ル）アセトアミド〕―３―（１―カルボキシメ
チル―1H―テトラゾール―５―イル）チオメ
チル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異
性体）mp140〜145℃（分解）． I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1720，
1670，1620，1520cm-1 (11) ７―〔２―（２―プロピルオキシイミノ）―
２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾー
ル―３―イル）アセトアミド〕―３―（１―カ
ルボキシメチル―1H―テトラゾール―５―イ
ル）チオメチル―３―セフエム―４―カルボン
酸（シン異性体），mp135〜140℃（分解） I.R.（ヌジヨール）：3250，3150，1770，1720，
1670，1620，1520cm-1 (12) ７―〔２―アリルオキシイミノ―２―（５―
アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イ
ル）アセトアミド〕―３―〔１―（２―カルボ
キシエチル）―1H―テトラゾール―５―イル〕
チオメチル―３―セフエム―４―カルボン酸
（シン異性体），mp140〜145℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1720，
1670，1620，1520cm-1 (13) ７―〔２―（第３級ブトキシカルボニルメ
トキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，２，
４―チアジアゾール―３―イル）アセトアミ
ド〕―３―〔１―（２―カルボキシエチル）―
1H―テトラゾール―５―イル〕チオメチル―
３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性体），
mp150〜155℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1720，
1700，1620，1520cm-1 (14) ７―〔２―（第３級ブトキシカルボニルメ
トキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，２，
４―チアジアゾール―３―イル）アセトアミ
ド〕―３―〔１―｛３―（４―メチル―１―ピ
ペラジニル）プロピル｝―1H―テトラゾール
―５―イル〕チオメチル―３―セフエム―４―
カルボン酸（シン異性体），mp220〜225℃（分
解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，1700，1680，1605，
1520cm-1 (15) ７―〔２―（１―第３級ブトキシカルボニ
ルプロポキシイミノ）―２―（５―アミノ―
１，２，４―チアジアゾール―３―イル）アセ
トアミド〕―３―（１，３，４―チアゾール―
２―イル）チオメチル―３―セフエム―４―カ
ルボン酸（シン異性体），mp101〜105℃（分
解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3150，1770，1720，
1620，1520，1450，1370，1250，1150，
1010，900，840，720cm-1 (16) ７―〔２―（１―第３級ブトキシカルボニ
ルエトキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―（１，３，４―チアジアゾール―
２―イル）チオメチル―３―セフエム―４―カ
ルボン酸（シン異性体），mp120〜128℃（分
解）。 I.R.（ヌジヨール）：3280，3180，1770，1720，
1680，1620，1520，1240，1150，1000，740，
720cm-1 (17) ７―〔２―（１―メチル―１―第３級ブト
キシカルボニルエトキシイミノ）―２―（５―
アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イ
ル）アセトアミド〕―３―（１，３，４―チア
ジアゾール―２―イル）チオメチル―３―セフ
エム―４―カルボン酸（シン異性体）， mp115〜120℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3280，3170，1780，1720，
1680，1520，1140，990，750cm-1 (18) ７―〔２―（１―第３級ブトキシカルボニ
ル―１―シクロペンチルオキシイミノ）―２―
（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―
３―イル）アセトアミド〕―３―（１，３，４
―チアジアゾール―２―イル）チオメチル―３
―セフエム―４―カルボン酸（シン異性体），
mp140〜143℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3180，1770，1720―
1670，1620，1520，1245，1150，1060，995，
840cm-1 (19) ７―〔２―（１―メチル―１―第３級ブト
キシカルボニルエトキシイミノ）―２―（５―
アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イ
ル）アセトアミド〕―３―〔１―｛２―（Ｎ―
第３級ブトキシカルボニルアミノ）エチル｝―
1H―テトラゾール―５―イル〕チオメチル―
３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性体），
mp96〜100℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3150，1780，1680，
1570，1240，1160，990cm-1 (20) ７―〔２―（１―第３級ブトキシカルボニ
ルエトキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―（１―アリル―1H―テトラゾー
ル―５―イル）チオメチル―３―セフエム―４
―カルボン酸（シン異性体），mp96〜100℃
（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3150，1780，1720，
1680，1620，1520，1240，1150，1090，1000
cm-1 (21) ７―〔２―（１―フエニルエトキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
（１，３，４―チアジアゾール―２―イル）チ
オメチル―３―セフエム―４―カルボン酸（シ
ン異性体），175℃以下で分解。 I.R.（ヌジヨール）：3400，3250，3150，1750，
1650，1610，1520，1400，1240，1160，
1060，1000，700cm-1 (22) ７―〔２―（ｐ―トリルオキシイミノ）―
２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾー
ル―３―イル）アセトアミド〕―３―（１，
３，４―チアジアゾール―２―イル）チオメチ
ル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性
体），150℃以下で分解。このものはＯ―トリル
異性体との混合物である。 I.R.（ヌジヨール）：3350，3250，1780，1680，
1630，1530，1510，1230，1050，910，820cm
-1 (23) ７―〔２―（３―トリフルオロメチルフエ
ノキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，２，
４―チアジアゾール―３―イル）アセトアミ
ド〕―３―（１―アリル―1H―テトラゾール
―５―イル）チオメチル―３―セフエム―４―
カルボン酸（シン異性体），155℃以下で分解。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1680，
1620，1520，1320，1160，1120，1060，980，
930，700cm-1 (24) ７―〔２―（３―トリフルオロメチルフエ
ノキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，２，
４―チアジアゾール―３―イル）アセトアミ
ド〕―３―（１―メチル―1H―テトラゾール
―５―イル）チオメチル―３―セフエム―４―
カルボン酸（シン異性体），170℃以下で分解。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1680，
1620，1520，1320，1160，1120，1060，930，
790，700cm-1 (25) ７―〔２―（４―フルオロフエノキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
（１―メチル―1H―テトラゾール―５―イル）
チオメチル―３―セフエム―４―カルボン酸
（シン異性体），170℃以下で分解。 I.R.（ヌジヨール）：3450，3350，3200，1780，
1710，1680，1610，1510，1590，1240，
1200，1170，1090，990，910，840cm-1 (26) ７―〔２―（２，４―ジクロロフエノキシ
イミノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チ
アジアゾール―３―イル）アセトアミド〕―３
―（１，３，４―チアジアゾール―２―イル）
チオメチル―３―セフエム―４―カルボン酸
（シン異性体），165℃以下で分解。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1680，
1620，1520，1250，1230，1100，1060，960，
910，810cm-1 (27) ７―〔２―｛３―（Ｎ―第３級ブトキシカ
ルボニルアミノ）プロポキシイミノ｝―２―
（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―
３―イル）アセトアミド〕―３―（１，３，４
―チアジアゾール―２―イル）チオメチル―３
―セフエム―４―カルボン酸（シン異性体）， I.R.（ヌジヨール）：3200，3160，1773，1685，
1620，cm-1 (28) ７―〔２―｛３―（Ｎ―第３級ブトキシカ
ルボニルアミノ）プロポキシイミノ｝―２―
（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―
３―イル）アセトアミド〕―３―〔１―（２―
ヒドロキシエチル）―1H―テトラゾール―５
―イル〕チオメチル―３―セフエム―４―カル
ボン酸（シン異性体）。 I.R.（ヌジヨール）：3200，3160，1775，1720，
1700，1675，1620cm-1 (29) ７―〔２―｛３―（Ｎ―第３級ブトキシカ
ルボニルアミノ）プロポキシイミノ｝―２―
（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―
３―イル）アセトアミド〕―３―（５―メチル
―１，３，４―チアジアゾール―２―イル）チ
オメチル―３―セフエム―４―カルボン酸（シ
ン異性体）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3150，1775，1710，
1700，1670，1650，1620cm-1 (30) ７―〔２―｛３―（Ｎ―第３級ブトキシカ
ルボニルアミノ）プロポキシイミノ｝―２―
（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―
３―イル）アセトアミド〕―３―（１―メチル
―1H―テトラゾール―５―イル）チオメチル
―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性
体）， mp81〜119℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3180，1773，1715，
1700，1670，1620cm-1 (31) ７―〔２―カルボキシメトキシイミノ―２
―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール
―３―イル）アセトアミド〕―３―〔１―｛２
―（Ｎ，Ｎ―ジメチルアミノ）エチル｝―1H
―テトラゾール―５―イル〕チオメチル―３―
セフエム―４―カルボン酸（シン異性体）， mp170〜173℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3400，3280，3150，1760，
1665，1610，1520cm-1 NMR（DMSO―d6＋D2O，δ）：2.53（6H，
ｓ），3.07−3.37（2H，ｍ），3.50−3.77（2H，
ｍ），4.10−4.37（2H，ｍ），4.43−4.83（4H，
ｍ），5.10（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.80（1H，
ｄ，Ｊ＝５Hz） (32) ７―〔２―カルボキシメトキシイミノ―２
―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール
―３―イル）アセトアミド〕―３―〔１―｛３
―Ｎ，Ｎ―ジメチルアミノ）プロピル｝―1H
―テトラゾール―５―イル〕チオメチル―３―
セフエム―４―カルボン酸（シン異性体）， mp170〜175℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3400，3280，3160，1760，
1665，1610，1520cm-1 NMR（DMSO―d6，δ）：2.10−2.43（2H，
ｍ），2.70（6H，ｓ），2.92−3.28（2H，ｍ），
3.45−3.80（2H，ｍ），4.17−4.80（6H，ｍ），
5.10（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.84（1H，dd，Ｊ
＝5and8Hz），8.15（2H，broad ｓ），10.1
（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (33) ７―〔２―（２―プロピニルオキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
〔１―｛３―（Ｎ―第３級ブトキシカルボニル
アミノ）プロピル｝―1H―テトラゾール―５
―イル〕チオメチル―３―セフエム―４―カル
ボン酸（シン異性体），mp85〜90℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3400，3290，3200，1770，
1680，1620，1520cm-1 NMR（DMSO―d6，δ）：1.40（9H，ｓ），1.77
−2.17（2H，ｍ），2.78−3.23（2H，ｍ），3.50
（1H，ｔ，Ｊ＝２Hz），3.73（2H，broad
ｓ），4.07−4.53（4H，ｍ），4.82（2H，ｄ，
Ｊ＝２Hz），5.15（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.85
（1H，dd，Ｊ＝5and8Hz），8.17（2H，broad
ｓ），9.65（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (34) ７―〔２―カルボキシメトキシイミノ―２
―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール
―３―イル）アセトアミド〕―３―〔１―｛３
―（Ｎ―第３級ブトキシカルボニルアミノ）プ
ロピル｝―1H―テトラゾール―５―イル〕チ
オメチル―３―セフエム―４―カルボン酸（シ
ン異性体），mp185〜190℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1680，
1620，1520cm-1 NMR（DMSO―d6，δ）：1.33（9H，ｓ），1.67
−2.12（2H，ｍ），2.77−3.07（2H，ｍ），3.63
（2H，broad ｓ），4.07−4.43（4H，ｍ），
4.60（2H，ｓ），5.05（1H，ｄ，Ｊ＝４Hz），
5.77（1H，dd，Ｊ＝4and8Hz），8.08（2H，
ｓ），9.47（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (35) ７―〔２―（２，２，２―トリフルオロエ
トキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，２，
４―チアジアゾール―３―イル）アセトアミ
ド〕―３―（１―カルボキシメチル―1H―テ
トラゾール―５―イル）チオメチル―３―セフ
エム―４―カルボン酸（シン異性体）， mp130〜132℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1720，
1670，1620，1520cm-1 NMR（DMSO―d6，δ）：3.73（2H，broad
ｓ），4.30and4.53（2H，ABq，Ｊ＝14Hz），
4.73and4.97（2H，ABq，Ｊ＝８Hz），5.10
（1H，ｄ，Ｊ＝４Hz），5.35（2H，ｓ），5.87
（1H，dd，Ｊ＝4and8Hz），8.23（2H，ｓ）
9.80（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (36) ７―〔２―（１―カルボキシ―２―メチル
プロポキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―〔１―｛３―（Ｎ―第３級ブトキ
シカルボニルアミノ）プロピル｝―1H―テト
ラゾール―５―イル〕チオメチル―３―セフエ
ム―４―カルボン酸（シン異性体）， mp192〜195℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3400−3200，1780，1680，
1520，1450，1360，1240，1160，1020，730
cm-1 NMR（DMSO―d6，δ）：0.98（6H，ｄ，Ｊ＝
７Hz），1.38（9H，ｓ），1.8−2.2（3H，ｍ），
2.8−3.2（2H，ｍ），3.7（2H，ｍ），4.1−4.7
（5H，ｍ），5.12（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.7−
6.9（1H，ｍ），6.7−6.9（1H，ｍ），8.03（2H，
broad ｓ），9.42（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (37) ７―〔２―（１―カルボキシプロポキシイ
ミノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チア
ジアゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
〔１―｛３―（Ｎ―第３級ブトキシカルボニル
アミノ）プロピル｝―1H―テトラゾール―５
―イル〕チオメチル―３―セフエム―４―カル
ボン酸（シン異性体），mp185〜192℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1680，
1620，1520，1450，1360，1250，1160，
1000，730−710cm-1 NMR（DMSO―d6，δ）：1.08（3H，ｔ，Ｊ＝
７Hz），1.35（9H，ｓ），1.6−2.1（4H，ｍ），
2.6−3.1（2H，ｍ），3.7（2H，ｍ），4.1−4.6
（5H，ｍ），5.10（1H，ｄ，Ｊ＝６Hz）5.81
（1H，dd，Ｊ＝5and8Hz），6.8（1H，ｍ），
8.1（2H，broad ｓ），9.45and9.47（1H，ｄ，
Ｊ＝８Hz） (38) ７―〔２―｛３―（Ｎ―第３級ブトキシカ
ルボニルアミノ）プロポキシイミノ｝―２―
（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―
３―イル）アセトアミド〕―３―〔１―｛３―
（Ｎ―第３級ブトキシカルボニルアミノ）プロ
ピル｝―1H―テトラゾール―５―イル〕チオ
メチル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン
異性体）， I.R.（ヌジヨール）：3300，3150，1775，1715，
1675，1650，1615cm-1 NMR（DMSO―d6＋D2O，δ）：1.37（18H，
ｓ），1.5−2.1（4H，ｍ），2.7−3.3（4H，ｍ），
3.5−3.9（2H，ｍ），3.9−4.5（6H，ｍ），5.13
（1H，ｄ，Ｊ＝4.5Hz），5.83（1H，ｄ，Ｊ＝
4.5Hz） (39) ７―〔２―（１―カルボキシエトキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
〔１―｛３―（Ｎ―第３級ブトキシカルボニル
アミノ）プロピル｝―1H―テトラゾール―５
―イル〕チオメチル―３―セフエム―４―カル
ボン酸（シン異性体），mp110〜115℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1680，
1600，1520，1250，1000，720cm-1 NMR（DMSO―d6＋D2O，δ）：1.4（12H，ｍ）
2.02（2H，ｍ），2.98（2H，ｔ，Ｊ＝６Hz），
3.70（2H，ｍ），4.1−4.5（4H，ｍ），4.70
（1H，ｑ，Ｊ＝７Hz），5.13（1H，ｄ，Ｊ＝
５Hz），5.85（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz） (40) ７―〔２―（１―カルボキシ―１―シクロ
ペンチルオキシイミノ）―２―（５―アミノ―
１，２，４―チアジアゾール―３―イル）アセ
トアミド〕―３―〔１―｛３―（Ｎ―第３級ブ
トキシカルボニルアミノ）プロピル｝―1H―
テトラゾール―５―イル〕チオメチル―３―セ
フエム―４―カルボン酸（シン異性体）， mp200〜205℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1680，
1520，1250，1160，1000cm-1 NMR（DMSO―d6，δ）：1.38（9H，ｓ），1.68
（4H，ｍ），2.0（6H，ｍ），2.96（2H，ｍ），
3.70（2H，ｍ），4.26（4H，ｍ），5.12（1H，
ｄ，Ｊ＝５Hz），5.82（1H，dd，Ｊ＝5and8
Hz），6.86（1H，ｍ），8.14（2H，ｍ），9.40
（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (41) ７―〔２―カルボキシメトキシイミノ―２
―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール
―３―イル）アセトアミド〕―３―〔１―（３
―モルホリノプロピル）―1H―テトラゾール
―５―イル〕チオメチル―３―セフエム―４―
カルボン酸（シン異性体），mp190〜194℃（分
解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1680，
1610，1530，1240，1180，1090，1060，880，
760cm-1 NMR（DMSO―d6，δ）：2.17（2H，ｍ），2.63
（6H，ｍ），3.67（6H，ｍ），4.37（4H，ｍ），
4.67（2H，broad ｓ），5.15（1H，ｄ，Ｊ＝５
Hz），5.83（1H，dd，Ｊ＝5and8Hz），8.17
（2H，ｍ），9.73（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (42) ７―〔２―（１―カルボキシ―１―メチル
エトキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―〔１―｛３―（Ｎ―第３級ブトキ
シカルボニルアミノ）プロピル｝―1H―テト
ラゾール―５―イル〕チオメチル―３―セフエ
ム―４―カルボン酸（シン異性体）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，3150，1770，1680，
1520，1240，1160，990cm-1 NMR（DMSO―d6，δ）：1.45（15H，broad
ｓ），2.0（2H，ｍ），3.0（2H，ｍ），3.77（2H，
ｍ），4.10−4.40（4H，ｍ），5.20（1H，ｄ，
Ｊ＝５Hz）5.87（1H，dd，Ｊ＝5and8Hz），
6.87（1H，ｍ），8.20（2H，broad ｓ），9.47
（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (43) ７―〔２―カルボキシメトキシイミノ―２
―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール
―３―イル）アセトアミド〕―３―（４―メチ
ル―５―オキソ―６―ヒドロキシ―４，５―ジ
ヒドロ―１，２，４―トリアジン―３―イル）
チオメチル―３―セフエム―４―カルボン酸
（シン異性体）mp210〜214℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3250，3180，1760，1720−
1660，1590，1520，1240，1090，1050，720
cm-1 NMR（DMSO―d6＋D2O，δ）：3.30（3H，
ｓ），3.65（2H，ｍ），4.10（2H，ｍ），4.65
（2H，broad ｓ），5.11（1H，ｄ，Ｊ＝５
Hz），5.82（1H，dd，Ｊ＝5and8Hz） (44) ７―〔２―カルボキシメトキシイミノ―２
―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール
―３―イル）アセトアミド〕―３―〔１―｛４
―（Ｎ―第３級ブトキシカルボニルアミノ）ブ
チル｝―1H―テトラゾール―５―イル〕チオ
メチル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン
異性体）。 IR（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1680，
1620，1520，1240，1160，1090，1060，890
cm-1 NMR（DMSO―d6，δ）：1.0−2.0（4H，ｍ），
1.33（9H，ｓ），2.90（2H，ｍ），3.66（2H，
ｍ），4.0−4.5（4H，ｍ），4.62（2H，broad
ｓ），5.10（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.80（1H，
dd，Ｊ＝5and8Hz），6.75（1H，ｍ），8.13
（2H，broad ｓ），9.55（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (45) ７―〔２―カルボキシメトキシイミノ―２
―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール
―３―イル）アセトアミド〕―３―〔１―（３
―ピペリジノプロピル）―1H―テトラゾール
―５―イル〕チオメチル―３―セフエム―４―
カルボン酸（シン異性体），mp223〜228℃（分
解）。 IR（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1670，
1610，1520cm-1 NMR（DMSO―d6，δ）：1.30−1.83（6H，
ｍ），2.1−2.3（2H，ｍ），２，８−3.3（6H，
ｍ），3.60（2H，broad ｓ），4.0−4.50（4H，
ｍ），4.60（2H，ｓ），5.06（1H，ｄ，Ｊ＝４
Hz），5.80（1H，dd，Ｊ＝4and8Hz），8.15
（2H，ｓ），10.1（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (46) ７―〔２―カルボキシメトキシイミノ―２
―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール
―３―イル）アセトアミド〕―３―（１―カル
ボキシメチル―1H―テトラゾール―５―イル）
チオメチル―３―セフエム―４―カルボン酸
（シン異性体），mp170〜175℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3300，3200，1765，1720，
1660，1620，1520cm-1 NMR（DMSO―d6，δ）：3.67（2H，broad
ｓ），4.27and4.47（2H，ABq，Ｊ＝13Hz），
4.67（2H，ｓ），5.13（1H，ｄ，Ｊ＝４Hz），
5.33（2H，ｓ），5.87（1H，dd，Ｊ＝4and8
Hz），8.20（2H，ｓ），9.60（1H，ｄ，Ｊ＝８
Hz） (47) ７―〔２―カルボキシメトキシイミノ―２
―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール
―３―イル）アセトアミド〕―３―〔１―｛６
―（Ｎ―第３級ブトキシカルボニルアミノ）ヘ
キシル｝―1H―テトラゾール―５―イル〕チ
オメチル―３―セフエム―４―カルボン酸（シ
ン異性体），淡黄色粉末 (48) ７―〔２―（１カルボキシエトキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
〔５―（Ｎ―第３級ブトキシカルボニルアミノ）
メチル―１，３，４―チアジアゾール―２―イ
ル〕チオメチル―３―セフエム―４―カルボン
酸（シン異性体），mp210〜215℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3300，1770，1680，1620，
1520，1240，1140cm-1 NMR（DMSO―d6，δ）：1.43（12H，broad
ｓ），3.70（2H，ｍ），4.27−4.87（5H，ｍ），
5.20（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.87（1H，dd，Ｊ
＝5and8Hz），7.70（1H，ｍ），8.17（2H，
broad ｓ），9.50（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (49) ７―〔２―（２―プロピニルオキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
〔１―（３―アミノプロピル）―1H―テトラゾ
ール―５―イル〕チオメチル―３―セフエム―
４―カルボン酸（シン異性体），mp165〜170℃
（分解）。 IR（ヌジヨール）：3450，3300，3210，1770，
1670，1620，1525cm-1 (50) ７―〔２―カルボキシメトキシイミノ―２
―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール
―３―イル）アセトアミド〕―３―〔１―（３
―アミノプロピル）―1H―テトラゾール―５
―イル〕チオメチル―３―セフエム―４―カル
ボン酸（シン異性体），mp195〜200℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3150，1760，1660，1640，
1520cm-1 (51) ７―〔２―（１―カルボキシ―２―メチル
プロポキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―〔１―（３―アミノプロピル）―
1H―テトラゾール―５―イル〕チオメチル―
３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性体），
mp183〜189℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3400−3100，3150，1770，
1670，1620，1520，1380，1280，1230，
1180，1100，1020，900，730cm-1 (52) ７―〔２―（１―カルボキシプロポキシイ
ミノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チア
ジアゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
〔１―（３―アミノプロピル）―1H―テトラゾ
ール―５―イル〕チオメチル―３―セフエム―
４―カルボン酸（シン異性体）， mp183〜188℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3400−3150，1770，1670，
1620，1530，1380，1280，1230，1180，
1100，1050，1010，730cm-1 (53) ７―〔２―（１―カルボキシエトキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
〔１―（３―アミノプロピル）―1H―テトラゾ
ール―５―イル〕チオメチル―３―セフエム―
４―カルボン酸（シン異性体），mp185〜188℃
（分解）。 IR（ヌジヨール）：3300，3150，1760，1660，
1620，1520，1230，1000，720cm-1 (54) ７―〔２―カルボキシメトキシイミノ―２
―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール
―３―イル）アセトアミド〕―３―〔１―（４
―アミノブチル）―1H―テトラゾール―５―
イル〕チオメチル―３―セフエム―４―カルボ
ン酸（シン異性体），mp191〜194℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3300，3150，1760，1670，
1620，1520，1230，1170，1050，890，740，
720cm-1 (55) ７―〔２―（１―カルボキシ―１―メチル
エトキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―〔１―（３―アミノプロピル）―
1H―テトラゾール―５―イル〕チオメチル―
３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性体）， mp200〜203℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3300，3150，1760，1160，
1620，1520，1660，990cm-1 (56) ７―〔２―（１―カルボキシ―１―シクロ
ペンチルオキシイミノ）―２―（５―アミノ―
１，２，４―チアジアゾール―３―イル）アセ
トアミド〕―３―〔１―（３―アミノプロピ
ル）―1H―テトラゾール―５―イル〕チオメ
チル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異
性体），mp202〜205℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3300，3200，1760，1660，
1620，1520，1180，1060，1000，730cm-1 (57) ７―〔２―（１―カルボキシエトキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
（５―アミノメチル―１，３，４―チアジアゾ
ール―２―イル）チオメチル―３―セフエム―
４―カルボン酸（シン異性体），mp207〜210℃
（分解）。 IR（ヌジヨール）：3300，3150，1760，1660，
1620，1520，1230，1170，1090，1060，
1040，990cm-1 (58) ７―〔２―カルボキシメトキシイミノ―２
―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール
―３―イル）アセトアミド〕―３―〔１―（６
―アミノヘキシル）―1H―テトラゾール―５
―イル〕チオメチル―３―セフエム―４―カル
ボン酸（シン異性体），mp185〜188℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3300，3200，1760，1670，
1620，1520，1240，1180，1060cm-1 (59) ７―〔２―（３―アミノプロポキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
（１，３，４―チアジアゾール―２―イル）チ
オメチル―３―セフエム―４―カルボン酸（シ
ン異性体），mp165〜183℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3150，1765，1660，1630，
1570，1520cm-1 (60) ７―〔２―（３―アミノプロポキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
〔１―（２―ヒドロキシエチル）―1H―テトラ
ゾール―５―イル〕チオメチル―３―セフエム
―４―カルボン酸（シン異性体），mp170〜185
℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3140，1760，1660，1610，
1580，1520cm-1 (61) ７―〔２―（３―アミノプロポキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
（５―メチル―１，３，４―チアジアゾール―
２―イル）チオメチル―３―セフエム―４―カ
ルボン酸（シン異性体），mp192〜195℃（分
解）。 IR（ヌジヨール）：3250，3140，1760，1640，
1620，1585，1525cm-1 (62) ７―〔２―（３―アミノプロポキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
（１―メチル―1H―テトラゾール―５―イル）
チオメチル―３―セフエム―４―カルボン酸 （シン異性体），mp180〜184℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3160，1760，1660，1590cm
-1 (63) ７―〔２―（３―アミノプロポキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
〔１―（３―アミノプロピル）―1H―テトラゾ
ール―５―イル〕チオメチル―３―セフエム―
４―カルボン酸（シン異性体）。 IR（ヌジヨール）：3300，3150，1760，1660，
1607，1595，1520cm-1 (64) ７―〔２―（α―カルボキシベンジルオキ
シイミノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―
チアジアゾール―３―イル）アセトアミド〕―
３―（１，３，４―チアジアゾール―２―イ
ル）チオメチル―３―セフエム―４―カルボン
酸（シン異性体），mp150〜155℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3400，3290，3160，2500，
1770，1720，1615，1520cm-1 (65) ７―〔２―（α―カルボキシベンジルオキ
シイミノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―
チアジアゾール―３―イル）アセトアミド〕―
３―〔１―（２―アミノエチル）―1H―テト
ラゾール―５―イル〕チオメチル―３―セフエ
ム―４―カルボン酸（シン異性体）， mp190〜195℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3400，3300，3150，1765，
1670，1610，1520cm-1 (66) ７―〔２―カルボキシメトキシイミノ―２
―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール
―３―イル）アセトアミド〕―３―〔１―｛３
―（４―メチル―１―ピペラジニル）プロピ
ル｝―1H―テトラゾール―５―イル〕チオメ
チル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異
性体），mp185〜190℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3300，1760，1670，1600，
1520cm-1 (67) ７―〔２―（１―カルボキシプロポキシイ
ミノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チア
ジアゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
（１，３，４―チアジアゾール―２―イル）チ
オメチル―３―セフエム―４―カルボン酸（シ
ン異性体），mp153〜158℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3300，3180，1770，1720−
1670，1620，1520，1220，1060，1000，900，
730cm-1 (68) ７―〔２―（１―カルボキシエトキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
（１，３，４―チアジアゾール―２―イル）チ
オメチル―３―セフエム―４―カルボン酸（シ
ン異性体），mp165〜168℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3400−3200，1770，1710，
1670，1620，1520，1230，1170，1000，900，
720cm-1 (69) ７―〔２―（１―カルボキシ―１―メチル
エトキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―（１，３，４―チアジアゾール―
２―イル）チオメチル―３―セフエム―４―カ
ルボン酸（シン異性体），mp164〜167℃（分
解）。 IR（ヌジヨール）：3300，3200，2800−2300，
1770，1720−1660，1620，1520，1160，
1060，990，800cm-1 (70) ７―〔２―（１―カルボキシ―１―シクロ
ペンチルオキシイミノ）―２―（５―アミノ―
１，２，４―チアジアゾール―３―イル）アセ
トアミド〕―３―（１，３，４―チアジアゾー
ル―２―イル）チオメチル―３―セフエム―４
―カルボン酸（シン異性体），mp165〜169℃
（分解）。 IR（ヌジヨール）：3300，3180，1770，1720−
1660，1620，1520，1240，1180，1060，
1000，720cm-1 (71) ７―〔２―（１―カルボキシエトキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
（１―アリル―1H―テトラゾール―５―イル）
チオメチル―３―セフエム―４―カルボン酸
（シン異性体），180℃以下で分解。 IR（ヌジヨール）：3300，3150，1770，1680，
1610，1520，1260，1100，1040，1000cm-1 (72) ７―〔２―（１―カルボキシ―１―メチル
エトキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―〔１―（２―アミノエチル）―
1H―テトラゾール―５―イル〕チオメチル―
３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性体）， mp195〜200℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3150，1760，1670，1620，
1520，1170，990cm-1 (73) ７―〔２―シクロペンチルオキシイミノ―
２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾー
ル―３―イル）アセトアミド〕―３―〔１―
｛３―（４―メチル―１―ピペラジニル）ピロ
ピル｝―1H―テトラゾール―５―イル〕チオ
メチル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン
異性体），mp175〜180℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3300，1770，1650，1610，
1520cm-1 (74) ７―〔２―（２―オキソ―３―テトラヒド
ロフリルオキシイミノ）―２―（５―アミノ―
１，２，４―チアジアゾール―３―イル）アセ
トアミド〕―３―（１，３，４―チアジアゾー
ル―２―イル）チオメチル―３―セフエム―４
―カルボン酸（シン異性体），mp165〜170℃
（分解）。 IR（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1680，
1620，1525cm-1 (75) ７―〔２―（１―シクロヘキシルオキシカ
ルボニルエトキシイミノ）―２―（５―アミノ
―１，２，４―チアジアゾール―３―イル）ア
セトアミド〕―３―〔１―｛３―（Ｎ―第３級
ブトキシカルボニルアミノ）プロピル｝―1H
―テトラゾール―５―イル〕チオメチル―３―
セフエム―４―カルボン酸（シン異性体）、 mp145〜150℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3400−3250，1780，1680，
1620，1520，1240，1160，1220，1100，
1000，740，720cm-1 (76) ７―〔２―（１―ベンジルオキシカルボニ
ルエトキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―〔１―｛３―（Ｎ―第３級ブトキ
シカルボニルアミノ）プロピル｝―1H―テト
ラゾール―５―イル〕チオメチル―３―セフエ
ム―４―カルボン酸（シン異性体）、 mp113〜117℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3300，3200，1780，1680，
1620，1520，1250，1160，1100，1040，
1000，740，700cm-1 (77) ７―〔２―（１―ブトキシカルボニルエト
キシイミノ）―２―（５―アミノ―１，２，４
―チアジアゾール―３―イル）アセトアミド〕
―３―〔１―｛３―（Ｎ―第３級ブトキシカル
ボニルアミノ）プロピル｝―1H―テトラゾー
ル―５―イル〕チオメチル―３―セフエム―４
―カルボン酸（シン異性体）、mp149〜155℃
（分解）。 IR（ヌジヨール）：：3300，3200，1780，1700，
1620，1520，1250，1160，1100，1040，
1000，740，720cm-1 (78) ７―〔２―（１―シクロヘキシルオキシカ
ルボニルエトキシイミノ）―２―（５―アミノ
―１，２，４―チアジアゾール―３―イル）ア
セトアミド〕―３―〔１―（３―アミノプロピ
ル）―1H―テトラゾール―５―イル〕チオメ
チル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異
性体）mp175〜178℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3400−3200，1765，1680，
1610，1520，1220，1100，1000，890，790cm
-1 (79) ７―〔２―（１―ベンジルオキシカルボニ
ルエトキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―〔１―（３―アミノプロピル）―
1H―テトラゾール―５―イル〕チオメチル―
３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性体）、 mp162〜166℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3300，3200，1760，1680，
1620，1520，1100，1040，1000，740cm-1 (80) ７―〔２―（１―ブトキシカルボニルエト
キシイミノ）―２―（５―アミノ―１，２，４
―チアジアゾール―３―イル）アセトアミド〕
―３―〔１―（３―アミノプロピル）―1H―
テトラゾール―５―イル〕チオメチル―３―セ
フエム―４―カルボン酸（シン異性体）、 mp158〜163℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3400−3200，1770，1680，
1610，1530，1300，1290，1050，1040，
1000，960，900，790，740，720cm-1 (81) ７―〔２―（３―アミノプロポキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
（１―メチル―1H―テトラゾール―５―イル）
チオメチル―３―セフエム―４―カルボン酸の
ピバロイルオキシメチルエステルの塩酸塩（シ
ン異性体）、mp110〜1250℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：1780，1745，1670，1625，
1525cm-1 (82) ７―〔２―（３―アミノプロポキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
（５―メチル―１，３，４―チアジアゾール―
２―イル）チオメチル―３―セフエム―４―カ
ルボン酸のピバロイルオキシメチルエステルの
塩酸塩（シン異性体）、mp88〜153℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：2150，1780，1745，1650，
1625，1525cm-1 (83) ７―〔２―（３―アミノプロポキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
〔１―（２―ヒドロキシエチル）―1H―テトラ
ゾール―５―イル〕チオメチル―３―セフエム
―４―カルボン酸のピバロイルオキシメチルエ
ステルの塩酸塩（シン異性体）、mp150〜175℃
（分解）。 IR（ヌジヨール）：3150，1780，1740，1670，
1630，1520cm-1 (84) ７―〔２―（３―アミノプロポキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
（１，３，４―チアジアゾール―２―イル）チ
オメチル―３―セフエム―４―カルボン酸のピ
バロイルオキシメチルエステルの塩酸塩（シン
異性体）、mp96〜155℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3300，3150，1775，1730，
1670，1625，1530cm-1 (85) ７―〔２―アルオキシイミノ―２―（５―
アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イ
ル）アセトアミド〕―３―〔１―（２―アミノ
エチル）―1H―テトラゾール―５―イル〕チ
オメチル―３―セフエム―４―カルボン酸のピ
パロイルオキシメチルエステルの義酸塩（シン
異性体）、mp95〜105℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：1790，1735，1452，1370，
1118，990cm-1 (86) ７―〔２―｛３―（Ｎ―第３級ブトキシカ
ルボニルアミノ）プロポキシイミノ｝―２―
（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―
３―イル）アセトアミド〕―３―（１―メチル
―1H―テトラゾール―５―イル〕チオメチル
―３―セフエム―４―カルボン酸のピバロイル
オキシメチルエステル（シン異性体）、粉末。 IR（ヌジヨール）：3300，1780，1745，1680，
1620cm-1 (87) ７―〔２―｛３―（Ｎ―第３級ブトキシカ
ルボニルアミノ）プロポキシイミノ｝―２―
（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―
３―イル）アセトアミド〕―３―（５―メチル
―１，３，４―チアジアゾール―２―イル）チ
オメチル―３―セフエム―４―カルボン酸のピ
バロイルオキシメチルエステル（シン異性体）。 IR（ヌジヨール）：3300，3150，1783，1745，
1675，1615cm-1 (88) ７―〔２―｛３―（Ｎ―第３級ブトキシカ
ルボニルアミノ）プロポキシイミノ｝―２―
（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―
３―イル）アセトアミド〕―３―〔１―（２―
ヒドロキシエチル）―1H―テトラゾール―５
―イル〕チオメチル―３―セフエム―４―カル
ボン酸のピバロイルオキシメチルエステル
（（シン異性体）、粉末、mp88〜101℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3300，1780，1750，1675，
1620cm-1 (89) ７―〔２―｛３―（Ｎ―第３級ブトキシカ
ルボニルアミノ）プロポキシイミノ｝―２―
（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―
３―イル）アセトアミド〕―３―（１，３，４
―チアジアゾール―２―イル）チオメチル―３
―セフエム―４―カルボン酸のピバロイルオキ
シメチルエステル（シン異性体）、粉末、mp71
〜84℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3300，1780，1745，1680，
1615cm-1 (90) ７―〔２―アルオキシイミノ―２―（５―
アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イ
ル）アセトアミド〕―３―〔１―｛２―（Ｎ―
第３級ブトキシカルボニルアミノ）エチル｝―
1H―テトラゾール―５―イル〕チオメチル―
３―セフエム―４―カルボン酸のピバロイルオ
キシメチルエステル（（シン異性体）、粉末。 IR（ヌジヨール）：3300，1780，1750，1680cm
-1 (91) ７―〔２―（４―クロロフエノキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
（１，３，４―チアジアゾール―２―イル）チ
オメチル―３―セフエム―４―カルボン酸（シ
ン異性体），mp150〜155℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1670，
1620，1520cm-1 (92) ７―〔２―（４―フルオロフエノキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
（１，３，４―チアジアゾール―２―イル）チ
オメチル―３―セフエム―４―カルボン酸（シ
ン異性体）、mp140〜154℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1680，
1620，1520cm-1 (93) ７―〔２―フエノキシイミノ―２―（５―
アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イ
ル）アセトアミド〕―３―（１―カルボキシメ
チル―1H―テトラゾール―５―イル〕チオメ
チル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異
性体）、mp175〜180℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3400，3200，1770，1700，
1660，1620，1580，1510cm-1 (94) ７―〔２―フエノキシイミノ―２―（５―
アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イ
ル）アセトアミド〕―３―（１―アリル―1H
―テトラゾール―５―イル〕チオメチル―３―
セフエム―４―カルボン酸（シン異性体）、 mp145〜150℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3450，3350，3180，1780，
1710，1680，1610，1590，1510cm-1 (95) ７―〔２―フエノキシイミノ―２―（５―
アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イ
ル）アセトアミド〕―３―（１―メチル―1H
―テトラゾール―５―イル）チオメチル―３―
セフエム―４―カルボン酸（シン異性体）、 mp155〜158℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3400，3300，3200，1770，
1720，1680，1620，1590，1520cm-1 (96) ７―〔２―（２―メトキシ―５―ニトロフ
エノキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―（１，３，４―チアジアゾール―
２―イル）チオメチル―３―セフエム―４―カ
ルボン酸（シン異性体）、mp160〜169℃（分
解）。 IR（ヌジヨール）：3380，3220，3100，1780，
1690，1620，1600，1520，1340，1280，
1085，1065，820，750cm-1 (97) ７―〔２―（４―フルオロフエノキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
（テトラゾロ〔１，５―ｂ〕ピリダジン―６―
イル〕チオメチル―３―セフエム―４―カルボ
ン酸（シン異性体）、mp125〜130℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3300，3190，1770，1670，
1615，1520，1495cm-1 (98) ７―〔２―（４―クロロフエノキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
（５―ヒドロキシメチル―１，３，４―チアジ
アゾール―２―イル）チオメチル―３―セフエ
ム―４―カルボン酸（シン異性体）、mp135〜
140℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3450，3280，3180，1760，
1720，1660，1620，1580，1520，1480cm-1 (99) ７―〔２―（４―クロロフエノキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
（１―カルボキシメチル―1H―テトラゾール―
５―イル）チオメチル―３―セフエム―４―カ
ルボン酸（シン異性体）、mp135〜140℃（分
解）。 IR（ヌジヨール）：3400，3250，3170，1765，
1700，1680，1650，1615，1580，1510，1480
cm-1 (100) ７―〔２―（４―クロロフエノキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
〔１―２―ヒドロキシエチル）―1H―テトラゾ
ール―５―イル〕チオメチル―３―セフエム―
４―カルボン酸（シン異性体）、 mp120〜1250℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3400，3300，3180，1765，
1670，1615，1580，1520，1480cm-1 (101) ７―〔２―（３，４―ジクロロフエノキ
シイミノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―
チアジアゾール―３―イル）アセトアミド〕―
３―（１，３，４―チアジアゾール―２―イ
ル）チオメチル―３―セフエム―４―カルボン
酸（シン異性体）、160℃以下で分解。 IR（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1680，
1620，1520，1250，1205，1060cm-1 (102) ７―〔２―（３―トリフルオロメチルフ
エノキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―（１，３，４―チアジアゾール―
２―イル）チオメチル―３―セフエム―４―カ
ルボン酸（シン異性体）、164℃以下で分解。 IR（ヌジヨール）：3300，3180，1765，1670，
1610，1520，1320，1165，1120，1060，930，
790，700cm-1 (103) ７―〔２―（３―エトキシカルボニルフ
エノキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―（１，３，４―チアジアゾール―
２―イル）チオメチル―３―セフエム―４―カ
ルボン酸（シン異性体）、162℃以下で分解。 IR（ヌジヨール）：3350−3150，1770，1720−
1660，1620，1520，1290，1270，1100，
1060，900，760cm-1 (104) ７―〔２―（４―フルオロフエノキシイ
ミノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チア
ジアゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
〔１―（２―ヒドロキシエチル）―1H―テトラ
ゾール―５―イル〕チオメチル―３―セフエム
―４―カルボン酸（シン異性体）、 mp145〜150℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1670，
1610，1520cm-1 (105) ７―〔２―（４―フルオロフエノオキシ
イミノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チ
アジアゾール―３―イル）アセトアミド〕―３
―（１―カルボキシメチル―1H―テトラゾー
ル―５―イル）チオメチル―３―セフエム―４
―カルボン酸（シン異性体）、mp150〜155℃
（分解）。 IR（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1720，
1670，，1620，1520，1500cm-1 (106) ７―〔２―（４―フルオロフエノキシイ
ミノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チア
ジアゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
〔２―カルボキシメチル―３―オキソ―２，３
―ジヒドロ―１，２，４―トリアゾロ〔４，３
―ｂ〕ピリダジン―６―イル〕チオメチル―３
―セフエム―４―カルボン酸（シン異性体）、 mp165〜170℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1710，
1620，1540，1520，1500cm-1 (107) ７―〔２―（４―フルオロフエノキシイ
ミノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チア
ジアゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
〔１―（２―カルボキシエチル）―1H―テトラ
ゾール―５―イル〕チオメチル―３―セフエム
―４―カルボン酸（シン異性体）、 mp140〜145℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1700，
1620，1520，1500cm-1 (108) ７―〔２―（４―フルオロフエノキシイ
ミノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チア
ジアゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
（１―アリル―1H―テトラゾール―５―イル）
チオメチル―３―セフエム―４―カルボン酸
（シン異性体）、mp145〜150℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3450，3350，3150，1780，
1705，1670，1610，1510cm-1 (109) ７―〔２―フエノキシ―２―（５―アミ
ノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イル）
アセトアミド〕―３―〔１―（２―アミノエチ
ル）―1H―テトラゾール―５―イル〕チオメ
チル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異
性体）、mp180〜185℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3300，3250，1760，1670，
1620，1590，1520cm-1 (110) ７―〔２―（第３級ブトキシカルボニル
メトキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―（テトラゾロ〔１，５―ｂ〕ピリ
ダジン―６―イル）チオメチル―３―セフエム
―４―カルボン酸（シン異性体）、mp125〜130
℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3400，3300，3180，1770，
1720，，1680，1620，1525cm-1 (111) ７―〔２―｛３―（Ｎ―第３級ブトキシ
カルボニルアミノ）プロポキシイミノ｝―２―
（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―
３―イル）アセトアミド〕―３―〔１―｛２―
（Ｎ―第３級ブトキシカルボニルアミノ）エチ
ル｝―1H―テトラゾール―５―イル〕チオメ
チル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異
性体）、mp107〜112℃（分解）。 (112) ７―〔２―（２，２，２―トリフルオロ
エトキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―（１―アリル―1H―テトラゾー
ル―５―イル）チオメチル―３―セフエム―４
―カルボン酸（シン異性体）、mp125〜130℃
（分解）。 IR（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1680，
1620，1520cm-1 (113) ７―〔２―（２，２，２―トリフルオロ
エトキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―（１―メチル―1H―テトラゾー
ル―５―イル）チオメチル―３―セフエム―４
―カルボン酸（シン異性体）、mp145〜150℃
（分解）。 IR（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1680，
1620，1525cm-1 (114) ７―〔２―｛２―（Ｎ―第３級ブトキシ
カルボニルアミノ）エトキシイミノ｝―２―
（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―
３―イル）アセトアミド〕―３―〔１―｛２―
（Ｎ―第３級ブトキシカルボニルアミノ）エチ
ル｝―1H―テトラゾール―５―イル〕チオメ
チル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異
性体）、 mp181〜186℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3320，1780，1680，1620，
1520，1165cm-1 (115) ７―〔２―トリチルオキシイミノ―２―
（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―
３―イル）アセトアミド〕―３―（５―メチル
―１，３，４―チアジアゾール―２―イル）チ
オメチル―３―セフエム―４―カルボン酸（シ
ン異性体）、mp147〜161℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3420，1780，1680，1615，
1525cm-1 (116) ７―〔２―｛２―（Ｎ―第３級ブトキシ
カルボニルアミノエトキシイミノ｝―２―（５
―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―
イル）アセトアミド〕―３―（１―カルボキシ
メチル―1H―テトラゾール―５―イル）チオ
メチル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン
異性体）、mp105℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3305，3160，1770，1670，
1520，1245cm-1 (117) ７―〔２―（第３級ブトキシカルボニル
メトキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―（１，３，４―チアジアゾール−
２−イル）チオメチル―３―セフエム―４―カ
ルボン酸（シン異性体）、mp140〜145℃（分
解）。 IR（ヌジヨール）：3300，3175，1770，1720，
1680，1620，1520cm-1 (118) ７―〔２―（第３級ブトキシカルボニル
メトキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―（１―アリル―1H―テトラゾー
ル―５―イル〕チオメチル―３―セフエム―４
―カルボン酸（シン異性体）、mp130〜135℃
（分解）。 IR（ヌジヨール）：3400，3280，3180，1770，
1720，1680，1620，1520cm-1 (119) ７―〔２―（第３級ブトキシカルボニル
メトキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―〔１―｛２―（Ｎ―第３級ブトキ
シカルボニルアミノ）エテル｝―1H―テトラ
ゾール―５―イル〕チオメチル―３―セフエム
―４―カルボン酸（シン異性体）、mp110〜115
℃。 IR（ヌジヨール）：3300，3200，1775，1680，
1620，1520cm-1 (120) ７―〔２―（第３級ブトキシカルボニル
メトキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―（１―フエニル―1H―テトラゾ
ール―５―イル〕チオメチル―３―セフエム―
４―カルボン酸（シン異性体）、mp135〜140℃
（分解）。 IR（ヌジヨール）：3400，3300，3200，1775，
1720，1685，1620，1525，1500cm-1 (121) ７―〔２―（３―アミノプロポキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３〔１
―（２―アミノエチル）―1H―テトラゾール
―５―イル〕チオメチル―３―セフエム―４―
カルボン酸（シン異性体）、mp184〜196℃（分
解）。 IR（ヌジヨール）：3400−3100，1760，1660，
1610，1520，1170，1060，1010cm-1 (122) ７―〔２―（２―アミノエトキシイミノ）
―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾ
ール―３―イル）アセトアミド〕―３―（１―
カルボキシメチル―1H―テトラゾール―５―
イル）チオメチル―３―セフエム―４―カルボ
ン酸（シン異性体）、mp190〜198℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3250，3160，1760，1650，
1615，1522，1020cm-1 (123) ７―〔２―カルボキシメトキシイミノ―
２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾー
ル―３―イル）アセトアミド〕―３―（１，
３，４―チアジアゾール―２―イル）チオメチ
ル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性
体）、mp170〜175℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3250，3150，1770，1710，
1680，1610，1520cm-1 (124) ７―〔２―カルボキシメトキシイミノ―
２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾー
ル―３―イル）アセトアミド〕―３―（１―ア
リル―1H―テトラゾール―５―イル〕チオメ
チル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異
性体）、mp145〜150℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3400，3300，3200，1765，
1720，1680，1620，1520cm-1 (125) ７―〔２―カルボキシメトキシイミノ―
２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾー
ル―３―イル）アセトアミド〕―３―（テトラ
ゾロ〔１，５―ｂ〕ピリダジン―６―イル）チ
オメチル―３―セフエム―４―カルボン酸（シ
ン異性体）、mp170〜175℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3400，3300，3180，1765，
1720，1680，1615，1520cm-1 (126) ７―〔２―（２―アミノエトキシイミノ）
―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾ
ール―３―イル）アセトアミド〕―３―〔１―
（２―アミノエチル）―1H―テトラゾール―５
―イル〕チオメチル―３―セフエム―４―カル
ボン酸（シン異性体）、mp182〜187℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3350，3150，1760，1660，
1625，1565，1520cm-1 (127) ７―〔２―カルボキシメトキシイミノ―
２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾー
ル―３―イル）アセトアミド〕―３―〔１―
（２―アミノエチル）―1H―テトラゾール―５
―イル〕チオメチル―３―セフエム―４―カル
ボン酸（シン異性体）、mp185〜190℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3250，1755，1660，1590，
1520cm-1 (128) ７―〔２―（２，２，２―トリフルオロ
エトキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―〔１―（２―アミノエチル）―
1H―テトラゾール―５―イル〕チオメチル―
３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性体）、 mp185〜190℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3300，3170，1760，1670，
1615，1500cm-1 (129) ７―〔２―カルボキシメトキシイミノ―
２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾー
ル―３―イル）アセトアミド〕―３―（１―フ
エニル―1H―テトラゾール―５―イル）チオ
メチル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン
異性体）、mp155〜160℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3400，3300，3180，1765，
1720，1680，1615，1520，1495cm-1 (130) ７―〔２―ヒドロキシイミノ―２―（５
―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―
イル）アセトアミド〕―３―（５―メチル―
１，３，４―チアジアゾール―２―イル）チオ
メチル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン
異性体）、mp153〜162℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3260，3160，1763，1665，
1608，1520cm-1 (131) ７―〔２―ヒドロキシイミノ―２―（５
―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―
イル）アセトアミド〕―３―（５―メチル―
１，３，４―チアジアゾール―２―イル）チオ
メチル―３―セフエム―４―カルボン酸のピバ
ロイルオキシメチルエステル（シン異性体）、 mp132〜135℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3270，3160，1775，1745，
1675，1610，1520，1115cm-1 実施例 43 ７―〔２―（１―カルボキシメトキシイミノ）
―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾー
ル―３―イル）アセトアミド〕―３―〔１―｛３
―（Ｎ―第３級ブトキシカルボニルアミノ）プロ
ピル｝―1H―テトラゾール―５―イル〕チオメ
チル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性
体）（3.4ｇ）およびぎ酸（34ml）の溶液を、室温
で２時間撹拌する。反応混合物を常法で後処理す
ると、mp185〜188℃（分解）の７―〔２―（１
―カルボキシエトキシイミノ）―２―（５―アミ
ノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イル）ア
セトアミド〕―３―〔１―（３―アミノプロピ
ル）―1H―テトラゾール―５―イル〕チオメチ
ル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性
体）（1.1ｇ）を得る。 IR（ヌジヨール）：3300，3150，1760，1660，
1620，1520，1230，1000，720cm-1 NMR（DMSO―d6＋D2O，δ）：1.48（3H，ｄ，
Ｊ＝７Hz），2.3（2H，ｍ），2.9（2H，ｍ），
3.6（2H，ｍ），4.1−5.0（4H，ｍ）4.70（1H，
ｑ，Ｊ＝７Hz），5.10（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），
5.85（1H，ｍ） 実施例 44 ７―〔２―｛３―（Ｎ―第３級ブトキシカルボ
ニルアミノ）プロポキシイミノ｝―２―（５―ア
ミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イル）
アセトアミド〕―３―（１，３，４―チアジアゾ
ール―２―イル）―チオメチル―３―セフエム―
４―カルボン酸ピバロイルオキシメチルエステル
（シン異性体）（2.7ｇ）、アニソール（24滴）、
0.6N塩酸（26.6ml）およびジオキサン（18ml）の
溶液を、室温で30分間攪拌する。不溶物を傾斜し
て集め、水に溶かす。水溶液を酢酸エチルで２回
洗浄し、凍結乾燥すると、mp90〜155℃（分解）
の７―〔２―（３―アミノプロポキシイミノ）―
２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール
―３―イル）アセトアミド〕―３―（１，３，４
―チアジアゾール―２―イル）チオメチル―３―
セフエム―４―カルボン酸ピバロイルオキシメチ
ルエステルの塩酸塩（シン異性体）（1.8ｇ）を得
る。 IR（ヌジヨール）：3300，3150，1775，1730，
1670，1625，1530cm-1 NMR（DMSO―d6＋D2O，δ）：1.20（9H，
ｓ），1.9〜2.5（2H，ｍ），2.9〜3.5（2H，ｍ），
3.78（2H，broad ｓ），4.27および4.63（2H，
ABq，Ｊ＝14Hz）、4.2〜4.8（2H，ｍ），5.25
（1H，ｄ，Ｊ＝2.5Hz），5.6〜6.1（3H，ｍ），
9.42（1H，ｓ） 実施例 45 実施例21―24、43および44と同様にして次の化
合物を得た。 (1) ７―〔２―（２―プロピニルオキシイミノ）
―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾ
ール―３―イル）アセトアミド〕―３―〔１―
（３―アミノプロピル）―1H―テトラゾール―
５―イル〕チオメチル―３―セフエム―４―カ
ルボン酸（シン異性体）、mp165〜170℃（分
解）。 IR（ヌジヨール）：3450，3300，3210，1770，
1670，1620，1525cm-1 NMR（DMSO―d6，δ）：1.90−2.37（2H，
ｍ），2.67−3.03（2H，ｍ），3.47（1H，ｔ，
Ｊ＝２Hz），3.37−3.53（2H，ｍ），3.93−4.60
（4H，ｍ），4.75（2H，ｄ，Ｊ＝２Hz），5.0
（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.68（1H，dd，Ｊ＝
５および８Hz），8.12（2H，broad ｓ），9.50
（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (2) ７―〔２―カルボキシメトキシイミノ―２―
（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―
３―イル）―アセトアミド〕―３―〔１―（３
―アミノプロピル）―1H―テトラゾール―５
―イル）チオメチル―３―セフエム―４―カル
ボン酸（シン異性体）、mp195〜200℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3150，1760，1660，1640，
1520cm-1 NMR（DMSO―d6，δ）：2.0−2.30（2H，ｍ），
2.73−3.0（2H，ｍ），3.60（2H，broad ｓ），
4.20−4.50（4H，ｍ），4.60（2H，ｓ），5.08
（1H，ｄ，Ｊ＝４Hz），5.83（1H，dd，Ｊ＝
４および８Hz）、8.23（2H，ｓ），10.20（1H，
ｄ，Ｊ＝８Hz） (3) ７―〔２―（１―カルボキシ―２―メチルブ
ロポキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―〔１―（３―アミノプロピル）―
1H―テトラゾール―５―イル）チオメチル―
３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性体）、
mp183〜189℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3400−3100，3150，1770，
1670，1620，1520，1380，1280，1230，
1180，1100，1020，900，730cm-1 NMR（DMSO―d6＋D2O，δ）：0.98（6H，ｄ，
Ｊ＝７Hz），２，２（3H，ｍ），3.6（2H，
ｍ），3.9（2H，ｍ），4.3（5H，ｍ），5.06（1H，
ｄ，Ｊ＝５Hz），5.70（１／2H，ｄ，Ｊ＝５
Hz），5.82（１／2H，ｄ，Ｊ＝５Hz） (4) ７―〔２―（１―カルボキシプロポキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
〔１―（３―アミノプロピル）―1H―テトラゾ
ール―５―イル〕チオメチル―３―セフエム―
４―カルボン酸（シン異性体）、mp183〜188℃
（分解）。 IR（ヌジヨール）：3400−3150，1770，1670，
1620，1530，1380，1280，1230，1180，
1100，1050，1010，730cm-1 NMR（DMSO―d6，δ）：0.98（3H，ｔ，Ｊ＝
７Hz），1.7−2.3（4H，ｍ），2.7−3.1（2H，
ｍ），3.4−3.7（2H，ｍ），4.2−4.8（5H，ｍ），
5.07（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.6−5.9（1H，
ｍ），8.13（2H，broad ｓ），10.08（1H，ｍ） (5) ７―〔２―カルボキシメトキシイミノ―２―
（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―
３―イル）アセトアミド〕―３―〔１―（４―
アミノブチル）―1H―テトラゾール―５―イ
ル〕チオメチル―３―セフエム―４―カルボン
酸（シン異性体）、mp191〜194℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：：3300，3150，1760，1670，
1620，1520，1230，1170，1050，890，740，
720cm-1 NMR（DMSO―d6＋D2O，δ）：1.2−2.1（4H，
ｍ），2.80（2H，ｔ，Ｊ＝６Hz），3.6（2H，
ｍ），4.3（4H，ｍ），4.60（2H，broad ｓ），
5.10（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.82（1H，ｄ，Ｊ
＝５Hz） (6) ７―〔２―（１―カルボキシ―１―メチルエ
トキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，２，
４―チアジアゾール―３―イル）アセトアミ
ド〕―３―〔１―（３―アミノプロピル）―
1H―テトラゾール―５―イル〕チオメチル―
３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性体）、
mp200−203℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3300，3150，1760，1660，
1620，1520，1160，990cm-1 NMR（DMSO―d6，δ）：1.50（6H，ｓ），2.20
（2H，ｍ），2.90（2H，ｍ），3.60（2H，ｍ），
4.30（4H，ｍ），5.10（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），
5.83（1H，ｍ），8.20（2H，broad ｓ），9.87
（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (7) ７―〔２―（１―カルボキシ―１―シクロペ
ンチルオキシイミノ）―２―（５―アミノ―
１，２，４―チアジアゾール―３―イル）アセ
トアミド〕―３―〔１―（３―アミノプロプ
ル）―1H―テトラゾール―５―イル〕チオメ
チル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異
性体）、mp202−205℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3300，3200，1760，1660，
1620，1520，1180，1060，1000，730cm-1 NMR（DMSO―d6，δ）：1.70（4H，ｍ），2.10
（6H，ｍ），2.90（2H，ｍ），3.11および3.60
（2H，ABq，Ｊ＝18Hz），4.40（4H，ｍ），
5.08（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.80（1H，dd，Ｊ
＝５および８Hz），8.23（2H，ｍ），9.78（1H，
ｍ） (8) ７―〔２―（１―カルボキシエトキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
（５―アミノメチル―１，３，４―チアジアゾ
ール―２―イル）チオメチル―３―セフエム―
４―カルボン酸（シン異性体）、mp207〜210℃
（分解）。 IR（ヌジヨール）：3300，3150，1760，1660，
1620，1520，1230，1170，1090，1060，
1040，990cm-1 NMR（DMSO―d6＋D2O，δ）：1.43（3H，ｄ，
Ｊ＝５Hz）3.60（2H，ｍ），4.0−4.93（5H，
ｍ），5.05および5.15（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），
5.70（1H，ｍ），8.1（2H，broad ｓ），9.5
（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (9) ７―〔２―カルボキシメトキシイミノ―２―
（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―
３―イル）アセトアミド〕―３―〔１―（６―
アミノヘキシル）―1H―テトラゾール―５―
イル〕―チオメチル―３―セフエム―４―カル
ボン酸（シン異性体）、mp185〜188℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3300，3200，1760，1670，
1620，1520，1240，1180，1060cm-1 NMR（DMSO―d6，δ）：1.10−1.57（6H，
ｍ），1.57−1.97（2H，ｍ），2.70（2H，ｍ），
3.83（2H，ｍ），4.27（4H，ｍ），4.57（2H，
broad ｓ），5.03（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.72
（1H，dd，Ｊ＝５および８Hz），8.13（2H，
ｍ），9.80（1H，ｄ，Ｊ＝８PH） (10) ７―〔２―（３―アミノプロポキシイミノ）
―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾ
ール―３―イル）アセトアミド〕―３―（１，
３，４―チアジアゾール―２―イル）チオメチ
ル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性
体）、mp165〜183℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3150，1765，1660，1630，
1570，1520cm-1 NMR（DMSO―d6＋D2O，δ）：1.6−2.3（2H，
ｍ），2..6−3.2（2H，ｍ），3.2−3.7（2H，
ｍ），3.9−4.7（4H，ｍ），4.97（1H，ｄ，Ｊ
＝4.5Hz），5.68（1H，ｄ，Ｊ＝4.5Hz），9.50
（1H，ｓ） (11) ７―〔２―（３―アミノプロポキシイミノ）
―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾ
ール―３―イル）アセトアミド〕―３―〔１―
（２―ヒドロキシエチル）―1H―テトラゾール
―５―イル〕チオメチル―３―セフエム―４―
カルボン酸（シン異性体）、mp170〜185℃（分
解）。 IR（ヌジヨール）：3140，1760，1660，1610，
1580，1520cm-1 NMR（DMSO―d6＋D2O，δ）：1.6−2.4（2H，
ｍ），2.7−3.4（2H，ｍ），3.3−3.9（4H，ｍ），
3.9−4.7（6H，ｍ），4.97（1H，ｄ，Ｊ＝4.5
Hz），5.67（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz） (12) ７―〔２―（３―アミノプロポキシイミノ）
―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾ
ール―３―イル）アセトアミド〕―３―（５―
メチル―１，３，４―チアジアゾール―２―イ
ル）チオメチル―３―セフエム―４―カルボン
酸（シン異性体）、mp192〜195℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3250，3140，1760，1640，
1620，1585，1525cm-1 NMR（D2O＋DCl，δ）：2.0−3.4（2H，ｍ），
3.00（3H，ｓ），3.22（2H，ｔ，Ｊ＝７Hz），
3.74および3.92（2H，ABq，Ｊ＝18Hz），4.36
および4.53（2H，ABq，Ｊ＝14Hz），4.54
（2H，ｔ，Ｊ＝７Hz），5.28（1H，ｄ，Ｊ＝
4.5Hz），5.82（1H，ｄ，Ｊ＝4.5Hz） (13) ７―〔２―（３―アミノプロポキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
（１―メチル―1H―テトラゾール―５―イル）
チオメチル―３―セフエム―４―カルボン酸
（シン異性体）、mp180〜184℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3160，1760，1660，1590cm
-1 NMR（D2O＋DCl，δ）：1.9−2.4（2H，ｍ），
3.20（3H，ｔ，Ｊ＝８Hz），3.80（2H，broad
ｓ），4.02（3H，ｓ），4.22（2H，broad ｓ），
4.52（2H，ｔ，Ｊ＝６Hz），5.25（1H，ｄ，Ｊ
＝５Hz），5.85（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz） (14) ７―〔２―（４―アミノメチルベンジルオ
キシイミノ）―２―（５―アミノ―１，２，４
―チアジアゾール―３―イル）アセトアミド〕
―３―メチル―３―セフエム―４―カルボン酸
ぎ酸塩（シン異性体）、mp230〜240℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：1750cm-1 NMR（DMSO―d6＋D2O，δ）：1.86（3H，
ｓ），3.25（2H，ｍ），3.97（2H，ｓ），4.94
（1H，ｄ，Ｊ＝4.5Hz），5.16（2H，ｓ），5.6
（1H，ｄ，Ｊ＝4.5Hz），7.35（4H，ｓ），8.20
（1H，ｓ） (15) ７―〔２―（３―アミノプロポキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
〔１―（３―アミノプロピル）―1H―テトラゾ
ール―５―イル〕チオメチル―３―セフエム―
４―カルボン酸（シン異性体）。 IR（ヌジヨール）：3300，3150，1760，1660，
1607，1595，1520cm-1 NMR（DMSO―d6＋D2O，δ）：2.0−2.7（4H，
ｍ），3.0−3.5（4H，ｍ），3.4−4.0（2H，ｍ），
4.0−4.9（6H，ｍ），5.20（1H，ｄ，Ｊ＝4.5
Hz），5.81（1H，ｄ，Ｊ＝4.5Hz） (16) ７―〔２―（２―Ｄ―フエニルグリシルア
ミノエトキシイミノ）―２―（５―アミノ―
１，２，４―チアジアゾール―３―イル）アセ
トアミド〕―２―メチル―３―セフエム―４―
カルボン酸（シン異性体）、mp204〜222℃（分
解）。 IR（ヌジヨール）：3260，3150，1760，1665，
1615，1512，1400，1045cm-1 NMR（DMSO―d6＋D2O，δ）：1.43（3H，ｄ，
Ｊ＝７Hz），3.13−4.45（5H，ｍ），4.98（1H，
ｓ），5.02（1H，ｄ，Ｊ＝4.5Hz），5.85（1H，
ｄ，Ｊ＝4.5Hz），6.27（1H，ｄ，Ｊ＝６Hz），
7.43（5H，ｓ） (17) ７―〔２―（３―Ｄ―フエニルグリシルア
ミノプロポキシイミノ）―２―（５―アミノ―
１，２，４―チアジアゾール―３―イル）アセ
トアミド〕―２―メチル―３―セフエム―４―
カルボン酸（シン異性体）、mp203〜231℃（分
解）。 IR（ヌジヨール）：3280，1170，1760，1660，
1600，1525，1400cm-1 NMR（D2O＋DCl，δ）：1.47（3H，ｄ，Ｊ＝
7.5Hz），17−2.3（2H，ｍ），3.40（2H，ｔ，
Ｊ＝７Hz），3.88（1H，ｑ，Ｊ＝7.5Hz），4.33
（2H，ｔ，Ｊ＝６Hz），5.18（1H，ｄ，Ｊ＝
4.5Hz），5.20（1H，ｓ），5.95（1H，ｄ，Ｊ＝
4.5Hz），6.90（1H，ｄ，Ｊ＝6.0Hz），7.57
（5H，ｓ） (18) ７―〔２―（１―シクロヘキシルオキシカ
ルボニルエトキシイミノ）―２―（５―アミノ
―１，２，４―チアジアゾール―３―イル）ア
セトアミド〕―３―〔１―（３―アミノプロピ
ル）―1H―テトラゾール―５―イル〕チオメ
チル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異
性体）、mp175〜178℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3400−3200，1765，1680，
1610，1520，1220，1100，1000，890，790cm
-1 NMR（DMSO―d6，δ）：0.9−2.0（13H，ｍ），
2.2（2H，ｍ），2.9（2H，ｍ），3.6（2H，ｍ），
4.0−5.1（5H，ｍ），4.76（1H，ｑ，Ｊ＝７
Hz），5.03（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.77（1H，
ｍ），8.17（2H，broad ｓ），9.45（1H，ｍ） (19) ７―〔２―（１―ベンジルオキシカルボニ
ルエトキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―〔１―（３―アミノプロピル）―
1H―テトラゾール―５―イル〕チオメチル―
３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性体）、
mp162〜166℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3300，3200，1760，1680，
1620，1520，1100，1040，1000，740cm-1 NMR（DMSO―d6δ）：1.47（3H，ｄ，Ｊ＝６
Hz），2.23（2H，ｍ），2.90（2H，ｍ），3.60
（2H，ｍ），4.43（4H，ｍ），4.90（1H，ｑ，
Ｊ＝６Hz），5.07（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.20
（2H，ｓ），5.77（1H，ｍ），7.43（5H，ｓ），
8.23（2H，ｍ），9.57（1H，ｍ） (20) ７―〔２―（１―ブトキシカルボニルエト
キシイミノ）―２―（５―アミノ―１，２，４
―チアジアゾール―３―イル）アセトアミド〕
―３―〔１―（３―アミノプロピル）―1H―
テトラゾール―５―イル〕チオメチル―３―セ
フエム―４―カルボン酸（シン異性体）、
mp158〜163℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3400−3200，1770，1680，
1610，1530，1300，1290，1050，1040，
1000，960，900，790，740，720cm-1 NMR（DMSO―d6δ）：0.85（3H，ｔ，Ｊ＝６
Hz），1.1−1.8（4H，ｍ），1.43（3H，ｄ，Ｊ
＝６Hz），1.9−2.4（2H，ｍ），2.7−3.1（2H，
ｍ），3.5（2H，ｍ），3.9−4.4（2H，ｍ），4.10
（2H，ｔ，Ｊ＝６Hz），4.3−4.6（2H，ｍ），
4.78（1H，ｑ，Ｊ＝７Hz），5.02（1H，ｄ，Ｊ
＝５Hz），5.7（1H，ｍ），8.2（2H，broad
ｓ），10.1（1H，ｍ） (21) ７―〔２―（３―アミノプロポキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―２―メ
チル―３―セフエム―４―カルボン酸ピバロイ
ルオキシメチルエステルの塩酸塩（シン異性
体）、mp91〜156℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3150，1780，1745，1670，
1625，1525cm-1 NMR（DMSO―d6＋D2O，δ）：1.13（9H，
ｓ），1.43（3H，ｄ，Ｊ＝７Hz），1.7−2.3
（2H，ｍ），2.5−3.2（2H，ｍ），3.5−4.5
（3H，ｍ），5.10（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.6−
6.1（3H，ｍ），6.63（1H，ｄ，Ｊ＝７Hz） (22) ７―〔２―（３―アミノプロポキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
（１―メチル―1H―テトラゾール―５―イル〕
チオメチル―３―セフエム―４―カルボン酸ピ
バロイルオキシメチルエステルの塩酸塩（シン
異性体）、mp110〜125℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：1780，1745，1670，1625，
1525cm-1 NMR（DMSO―d6＋D2O，δ）：1.13（9H，
ｓ），1.7−2.3（2H，ｍ），2.6−3.2（2H，ｍ），
3.75（2H，broad ｓ），3.90（3H，ｓ），4.0−
4.7（4H，ｍ），5.12（1H，ｄ，Ｊ＝4.5Hz），
5.6−6.1（3H，ｍ） (23) ７―〔２―（３―アミノプロポキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
（５―メチル―１，３，４―チアジアゾール―
２―イル）チオメチル―３―セフエム―４―カ
ルボン酸ピバロイルオキシメチルエステル塩酸
塩（シン異性体）、mp88〜153℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：2150，1780，1745，1650，
1625，1525cm-1 NMR（DMSO―d6＋D2O，δ）：1.16（9H，
ｓ），1.6−2.2（2H，ｍ），2.6−3.1（2H，ｍ），
2.68（3H，ｓ），3.76（2H，broad ｓ），4.20
および4.53（2H，ABq，Ｊ＝18Hz），4.24
（2H，broad ｓ），5.18（1H，ｄ，Ｊ＝4.5
Hz），5.6−6.0（3H，ｍ） (24) ７―〔２―（３―アミノプロポキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
〔１―（２―ヒドロキシエチル）―1H―テトラ
ゾール―５―イル〕チオメチル―３―セフエム
―４―カルボン酸ピバロイルオキシメチルエス
テル塩酸塩（シン異性体）、mp150〜175℃（分
解）。 IR（ヌジヨール）：3150，1780，1740，1670，
1630，1520cm-1 NMR（DMSO―d6＋D2O，δ）：1.20（9H，
ｓ），1.7−2.3（2H，ｍ），2.6−3.2（2H，ｍ），
3.5−4.0（4H，ｍ），4.0−4.6（6H，ｍ），5.17
（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.6−6.1（3H，ｍ） (25) ７―〔２―（４―アミノメチルベンジルオ
キイミノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―
チアジアゾール―３―イル）アセトアミド〕―
３―メチル―３―セフエム―４―カルボン酸ピ
バロイルオキシメチルエステル塩酸塩（シン異
性体）、mp160〜168℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：1780，1745，1670，1628cm
-1 (26) ７―〔２―アリルオキシイミノ―２―（５
―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―
イル）アセトアミド〕―３―〔１―（２―アミ
ノエチル）―1H―テトラゾール―５―イル〕
チオメチル―３―セフエム―４―カルボン酸ピ
バロイルオキシメチルエステルぎ酸塩（シン異
性体）、mp95〜105℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：1790，1735，1452，1370，
1118，990cm-1 NMR（DMSO―d6＋D2O，δ）：1.2（9H，ｓ），
3.2−3.35（2H，ｍ），3.7（2H，broad ｓ），
4.2−4.6（2H，ｍ），4.1−4.6（2H，ｍ），4.7
（2H，broad ｓ），4.8−5.2（1H，ｍ），5.25
（1H，ｄ，Ｊ＝4.5Hz），5.45（2H，ｍ），5.7
−6.25（2H，ｍ），5.8（1H，ｄ，Ｊ＝4.5Hz） 実施例 46 ７―〔２―（１―第３級ブトキシカルボニルエ
トキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，２，４
―チアジアゾール―３―イル）アセトアミド〕―
３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性体）
（2.35ｇ）、トフルオロ酢酸（16ml）およびアニソ
ール（３ml）の混合物を、室温で40分間撹拌す
る。反応混合物を濃縮し、残留物をジイソプロピ
ルエーテルで粉末化し、ジイソプロピルエーテル
で洗浄すると、白色粉末状の７―〔２―（１―カ
ルボキシエトキシイミノ）―２―（５―アミノ―
１，２，４―チアジアゾール―３―イル）アセト
アミド〕―３―セフエム―４―カルボン酸（シン
異性体）（2.3ｇ）を得る。この粉末（2.3ｇ）を
炭酸水素ナトリウム（0.44ｇ）と水（50ml）の混
合物から再沈殿し、沈殿を取し、水洗すると、
mp230〜235℃（分解）、淡褐色粉末状の上記化合
物（1.1ｇ）を得る。 IR（ヌジヨール）：3400，3250，3150，1760，
1720，1660，1610，1550，1290，1240，
1170，970，740cm-1 NMR（DMSO―d6，δ）：1.46（3H，ｄ，Ｊ＝
８Hz），3.46（2H，ｍ），4.72（1H，ｑ，Ｊ＝
７Hz），5.15（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.58（1H，
dd，Ｊ＝５および８Hz），6.50（1H，ｍ），
8.20（2H，ｍ），9.40および9.57（1H，ｄ，Ｊ
＝８Hz） 実施例 47 ７―〔２―（α―第３級ブトキシカルボニルベ
ンジルオキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトアミ
ド〕―３―〔１―｛２―（Ｎ―第３級ブトキシカ
ルボニルアミノ）エチル｝―1H―テトラゾール
―５―イル〕チオメチル―３―セフエム―４―カ
ルボン酸（シン異性体）（3.0ｇ）、トリフルオロ
酢酸（30ml）およびアニソール（６ml）の混合物
を、室温で１時間攪拌する。反応混合物を常法に
より処理すると、mp190〜195℃（分解）の７―
〔２―（α―カルボキベンジルオキシイミノ）―
２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール
―３―イル）アセトアミド〕―３―〔１―（２―
アミノエチル）―1H―テトラゾール―５―イル〕
チオメチル―３―セフエム―４―カルボン酸（シ
ン異性体）（1.16ｇ）を得る。 IR（ヌジヨール）：3400，3300，3150，1765，
1670，1610，1520cm-1 NMR（DMSO―d6，δ）：3.10−3.77（4H，
ｍ），4.13−4.37（2H，ｍ），4.40−4.77（2H，
ｍ），5.0−5.23（1H，ｍ），5.57（１／2H，
ｓ），5.65（１／2H，ｓ），5.53−5..93（1H，
ｍ），7.27−7.80（5H，ｍ），8.28（2H，broad
ｓ） 実施例 48 実施例26、46および47と同様にして次の化合物
を得た。 (1) ７―〔２―（α―カルボキシベンジルオキシ
イミノ）―２―アミノ―１，２，４―チアジア
ゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
（１，３，４―チアジアゾール―２―イル）チ
オメチル―３―セフエム―４―カルボン酸（シ
ン異性体）、mp150〜155℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3400，3290，3160，2500，
1770，1720，1615，1520cm-1 NMR（DMSO―d6，δ）：3.12−3.88（2H，
ｍ），4.08−4.68（2H，ｍ），5.04（１／2H，
ｄ，Ｊ＝５Hz），5.10（１／2H，ｄ，Ｊ＝５
Hz），5.62（1H，ｓ），5.64−5.88（1H，ｍ），
7.12−7.68（5H，ｍ），8.14（2H，broad ｓ），
9.52（１／2H，ｓ），9.54（１／2H，ｓ），
9.36−9.72（1H，ｍ） (2) ７―〔２―（α―カルボキシベンジルオキシ
イミノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チ
アジアゾール―３―イル）アセトアミド〕―３
―セフエム―４―カルボン酸（シン異性体）、
mp170〜175℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3400，3280，3160，2600，
1770，1720，1670，1625，1520cm-1 NMR（DMSO―d6，δ）：3.24−3.68（2H，
ｍ），5.02（１／2H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.08
（１／2H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.64（1H，ｓ），
5.68−5.96（1H，ｍ），6.28−6.60（1H，ｍ），
7.16−7.64（5H，ｍ），8.16（2H，broad ｓ），
9.54（１／2H，ｄ，Ｊ＝８Hz），9.62（１／
2H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (3) ７―〔２―カルボキシメトキシイミノ―２―
（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―
３―イル）アセトアミド〕―３―セフエム―４
―カルボン酸（シン異性体）、mp180〜185℃
（分解）。 IR（ヌジヨール）：3350，3250，1770，1720，
1680，1630，1530cm-1 NMR（DMSO―d6，δ）：3.53（2H，ｄ，Ｊ＝
３Hz），4.63（2H，ｓ），5.07（1H，ｄ，Ｊ＝
４Hz），5.85（1H，dd，Ｊ＝４および８Hz），
6.45（1H，ｔ，Ｊ＝３Hz），8.13（2H，ｓ），
9.50（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (4) ７―〔２―カルボキシメトキシイミノ―２―
（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―
３―イル）アセトアミド〕―３―〔１―｛３―
（４―メチル―１―ピペラジニル）プロピル｝
―1H―テトラゾール―５―イル〕チオメチル
―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性
体）、mp185〜190℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3300，1760，1670，1600，
1520cm-1 NMR（DMSO―d6，δ）：1.80−2.10（2H，
ｍ），2.30−2.50（4H，ｍ），2.60（3H，ｓ），
2.8−3.3（6H，ｍ），3.60（2H，broad ｓ），
4.20−4.50（4H，ｍ），4.60（2H，ｓ），5.10
（1H，ｄ，Ｊ＝４Hz），5.83（1H，dd，Ｊ＝
４および８Hz），8.15（2H，ｓ），10.17（1H，
ｄ，Ｊ＝８Hz） (5) ７―〔２―（１―カルボキシ―２―メチルプ
ロポキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―セフアロスボラン酸（シン異性体）。 IR（ヌジヨール）：3400−3150，1770，1730−
1670，1720，1620，，1460，1370，1230，
1030，，730cm-1 NMR（DMSO―d6，δ）：0.97（6H，ｄ，Ｊ＝
７Hz），2.03（3H，ｓ），1.9−2.3（1H，ｍ），
3.6（2H，ｍ）4.27および4.35（1H，ｄ，Ｊ＝
６Hz），4.65および5.02（2H，ABq，Ｊ＝13
Hz），5.15（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.7−6.0
（1H，ｍ），8.03（2H，broad ｓ），9.42（1H，
ｄ，Ｊ＝８Hz） (6) ７―〔２―（１―カルボキシプロボキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
（１，３，４―チアジアゾール―２―チオメチ
ル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性
体）、mp153〜158℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3300，3180，1770，1720−
1670，1620，1520，1220，1060，1000，900，
730cm-1 NMR（DMSO―d6，δ）：0.97（3H，ｔ，Ｊ＝
７Hz），1.83（2H，ｍ），3.56および3.80（2H，
ABq，Ｊ＝18Hz）、4.25および4.55（2H，
ABq，Ｊ＝14Hz），4.52（1H，ｔ，Ｊ＝７
Hz），5.14（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.82（1H，
dd，Ｊ＝５および８Hz），8.1（2H，broad
ｓ），9.46（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz），9.52（1H，
ｓ） (7) ７―〔２―（１―カルボキシプロポキシイミ
ノ）―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾ
ール―３―イル）アセトアミド〕セフアロスポ
ラン酸（シン異性体）、mp115〜120℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3400，3300，3200，1770，
1720−1670，1620，1520，1230，1030−
1010，890，740−720cm-1 NMR（DMSO―d6，δ）：1.07（3H，ｔ，Ｊ＝
６Hz），1.8（2H，ｍ），2.00（3H，ｓ），3.5
（2H，ｓ），4.63および5.02（2H，ABq，Ｊ＝
14Hz），4.5（1H，ｍ），5.14（2H，ｄ，Ｊ＝５
Hz），5.84（1H，dd，Ｊ＝５および９Hz），
8.11（2H，broad ｓ），9.5（1H，ｍ） (8) ７―〔２―（１―カルボキシエトキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
（１，３，４―チアジアゾール―２―イル）チ
オメチル―３―セフエム―４―カルボン酸（シ
ン異性体）、mp165〜168℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3400−3200，1770，1710，
1670，1620，1520，1230，1170，1000，900，
720cm-1 NMR（DMSO―d6，δ）：1.43（3H，ｄ，Ｊ＝
７Hz），3.7（2H，ｍ），4.23および4.60（2H，
ABq，Ｊ＝14Hz），4.68（1H，ｑ，Ｊ＝７
Hz），5.15（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.83（1H，
dd，Ｊ＝５および８Hz），8.1（2H，broad
ｓ），9.3−9.6（1H，ｍ），9.50（1H，ｓ） (9) ７―〔２―（１―カルボキシ―１―メチルエ
トキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，２，
４―チアジアゾール―３―イル）アセトアミ
ド〕―３―（１，３，４―チアジアゾール―２
―イル）チオメチル―３―セフエム―４―カル
ボン酸（シン異性体）、mp164〜167℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3300，3200，2800−2300，
1770，1720−1660，1620，1520，1160，
1060，990，800cm-1 NMR（DMSO―d6，δ）：1.47（6H，ｓ），3.53
および3..87（2H，ABq，Ｊ＝20Hz），4.24お
よび4.63（2H，ABq，Ｊ＝14Hz），5.17（1H，
ｄ，Ｊ＝５Hz），5.83（1H，dd，Ｊ＝５およ
び８Hz），8.2（2H，broad ｓ），9.44（1H，
ｄ，Ｊ＝８Hz），9.50（1H，ｓ） (10) ７―〔２―（１―カルボキシ―１―シクロペ
ンチルオキシイミノ）―２―（５―アミノ―
１，２，４―チアジアゾール―３―イル）アセ
トアミド〕―３―（１，３，４―チアジアゾー
ル―２―イル）チオメチル―３―セフエム―４
―カルボン酸（シン異性体）、mp165〜169℃
（分解）。 IR（ヌジヨール）：3300，3180，1770，1720−
1660，1620，1520，1240，1180，1060，
1000，720cm-1 NMR（DMSO―d6，δ）：1.8（4H，ｍ），2.1
（4H，ｍ），3.7（2H，ｍ），4.30および4.68
（2H，ABq，Ｊ＝13Hz），5.20（1H，ｄ，Ｊ
＝５Hz），5.87（1H，dd，Ｊ＝５および８
Hz），8.3（2H，broad ｓ），9.48（1H，ｄ，Ｊ
＝８Hz），9.60（1H，ｓ） (11) ７―〔２―（１―カルボキシ―１―メチルエ
トキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，２，
４―チアジアゾール―３―イル）アセトアミ
ド〕―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異
性体）、mp215〜220℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3400，3250，3200，1770，
1670，1520，1290，1240，1160，1000，980，
740cm-1 NMR（DMSO―d6，δ）：1.57（6H，ｓ），3.70
（2H，ｍ），5.22（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.97
（1H，dd，Ｊ＝５および８Hz），6.58（1H，
ｍ），8.25（2H，broad ｓ），9.52（1H，ｄ，
Ｊ＝８Hz） (12) ７―〔２―（１―カルボキシエトキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
（１―アリル―1H―テトラゾール―５―イル）
チオメチル―３―セフエム―４―カルボン酸
（シン異性体）、本品は180℃までに分解する。 IR（ヌジヨール）：3300，3150，1770，1680，
1610，1520，1260，1100，1040，1000cm-1 NMR（DMSO―d6，δ）：1.46（3H，ｄ，Ｊ＝
８Hz），3.50および3.74（2H，ABq，Ｊ＝18
Hz），4.2および4.46（2H，ABq，Ｊ＝14Hz），
4.72（1H，ｑ，Ｊ＝８Hz），4.98（2H，ｍ），
5.15（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.2−5.36（2H，
ｍ），5.76−6.1（3H，ｍ），8.12（2H，ｍ），
9.48および9.56（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (13) ７―〔２―（１―カルボキシ―１―シクロ
ペンチルオキシイミノ）―２―（５―アミノ―
１，２，４―チアジアゾール―３―イル）アセ
トアミド〕―３―セフエム―４―カルボン酸
（シン異性体）、mp212〜217℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1670，
1620，1520，1280，1240，1180，1000，970，
730cm-1 NMR（DMSO―d6，δ）：1.70（4H，ｍ），2.30
（4H，ｍ），3.60（2H，ｍ），5.10（（1H，ｄ，
Ｊ＝５Hz），5.87（1H，dd，Ｊ＝５および８
Hz），6.47（1H，ｍ），8.20（2H，ｍ），9.50
（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (14) ７―〔２―（１―カルボキシエトキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕セフアロ
スポラン酸（シン異性体）。 IR（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1710，
1670，1520，1230，1040cm-1 NMR（DMSO―d6，δ）：1.47（3H，ｄ，Ｊ＝
８Hz），2.03（3H，ｓ），3.58（2H，ｍ），4.13
−5.00（1H，ｍ），4.68および5.03（2H，
ABq，Ｊ＝８Hz），5.26（1H，ｄ，Ｊ＝５
Hz），5.87（1H，dd，Ｊ＝５および８Hz），
8.15（2H，broad ｓ），9.42および9.55（1H，
ｄ，Ｊ＝８Hz） (15) ７―〔２―（１―カルボキシ―１―メチル
エトキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―〔１―（２―アミノエチル）―
1H―テトラゾール―５―イル〕チオメチル―
３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性体）、
mp195〜200℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3150，1760，1670，1620，
1520，1170，990cm-1 NMR（DMSO―d6＋D2O，δ）：1.50（6H，
ｓ），3.27（2H，ｍ），3.60（2H，ｍ），4.17
（2H，ｍ），4.57（2H，ｍ），５，10（1H，ｄ，
Ｊ＝５Hz），5.80（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz） 実施例 49 ７―〔２―シクロペンチルオキシイミノ―２―
（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３
―イル）アセトアミド〕―３―ヒドロキシセフア
ム―４―カルボン酸（シン異性体）（115mg）とテ
トラヒドロフラン（1.5ml）の溶液に、塩化ピバ
ロイル（66mg）を攪拌下室温で加える。５分後、
酢酸ナトリウム（82）mgを加え、室温で10時間攪
拌する。反応混合物を濃縮し、残留物に酢酸エチ
ルおよび希炭酸水素ナトリウム水溶液を加える。
水層に酢酸エチルを加え、塩酸でPH１に調整し抽
出する。抽出液を水および塩化ナトリウム水溶液
で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥し、濃縮す
る。残留物をジエチルエーテルで粉末化すると、
mp170〜175℃（分解）、白色粉末状の７―〔２―
シクロペンチルオキシイミノ―２―（５―アミノ
―１，２，４―チアジアゾール―３―イル）アセ
トアミド〕―３―セフエム―４―カルボン酸（シ
ン異性体）（70mg）を得る。 IR（ヌジヨール）：3520，3420，3320，3160，
1770，1685，1655，1635，1625，1570，1505
cm-1 NMR（DMSO―d6，δ）：1.33−2.07（8H，
ｍ），3.43−3.77（2H，ｍ），4.60−4.93（1H，
ｍ），5.15（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.90（1H，
dd，Ｊ＝５および８Hz），6.43−6.67（1H，
ｍ），8.23（2H，broad ｓ），9.63（1H，ｄ，
Ｊ＝８Hz） 実施例 50 実施例49と同様にして次の化合物を得た。 (1) ７―〔２―（α―第３級ブトキシカルボニル
ベンジルオキシイミノ）―２―（５―アミノ―
１，２，４―チアジアゾール―３―イル）アセ
トアミド〕―３―セフエム―４―カルボン酸
（シン異性体）、mp90〜95℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3400，3380，3230，1780，
1730，1685，1635，1530cm-1 (2) ７―〔２―第３級ブトキシカルボニルメトキ
シイミノ―２―（５―アミノ―１，２，４―チ
アジアゾール―３―イル）アセトアミド〕―３
―セフエム―４―カルボン酸（シン異性体）、
mp165〜170℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3350，3250，3180，1790，
1720，1660，1630，1620，1520cm-1 (3) ７―〔２―（１―メチル―１―第３級ブトキ
シカルボニルエトキシイミノ）―２―（５―ア
ミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イ
ル）アセトアミド〕―３―セフエム―４―カル
ボン酸（シン異性体）。本品は215℃までに分解
する。 IR（ヌジヨール）：3400，3300，3150，1780，
1710，1690，1620，1520，1240，1140，980
cm-1 (4) ７―〔２―（１―第３級ブトキシカルボニル
エトキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―セフエム―４―カルボン酸（シン
異性体）。本品は250℃までに分解する。 IR（ヌジヨール）：3400，3250，3150，1770，
1720，1680，1610，1520，1290，1240，
1150，980，740cm-1 (5) ７―〔２―（３，４―ジクロロフエノキシイ
ミノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チア
ジアゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
セフエム―４―カルボン酸（シン異性体）。本
品は210℃までに分解する。 IR（ヌジヨール）：3450，3300，3200，1760，
1660，1560，1290，1210，1000，970，940，
730cm-1 (6) ７―〔２―（２，４―ジクロロフエノキシイ
ミノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チア
ジアゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
セフエム―４―カルボン酸（シン異性体）。本
品は、240℃までに分解する。 IR（ヌジヨール）：3250，1770，1660，1620，
1540，1520，1280，1230，1100，1050，970，
920，810，750cm-1 (7) ７―〔２―｛１―（シクロヘキシルオキシカ
ルボニル）エトキシイミノ｝―２―（５―アミ
ノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イル）
アセトアミド〕―３―セフエム―４―カルボン
酸（シン異性体）、mp160〜163℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3420，3300，3180，1775，
1720，1685，1610，1520，1290，1230，
1040，980，740cm-1 (8) ７―〔２―（１―第３級ブトキシカルボニル
―１―シクロペンチルオキシイミノ）―２―
（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―
３―イル）アセトアミド〕―３―セフエム―４
―カルボン酸（シン異性体）、mp165〜169℃
（分解）。 IR（ヌジヨール）：3400，3300，3200，1770，
1710，1680，1610，1520，1290，1240，
1150，1000，970，740cm-1 (9) ７―〔２―（α―カルボキシベンジルオキシ
イミノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チ
アジアゾール―３―イル）アセトアミド〕―３
―セフエム―４―カルボン酸（シン異性体）、
mp170〜175℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3400，3280，3160，2600，
1770，1720，1670，1625，1520cm-1 (10) ７―〔２―カルボキシメトキシイミノ―２―
（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―
３―イル）アセトアミド〕―３―セフエム―４
―カルボン酸（シン異性体）、mp180〜185℃
（分解）。 IR（ヌジヨール）：3350，3250，1770，1720，
1680，1630，1530cm-1 (11) ７―〔２―（１―カルボキシ―１―メチルエ
トキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，２，
４―チアジアゾール―３―イル）アセトアミ
ド〕―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異
性体）、mp215〜220℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3400，3250，3200，1770，
1670，，1520，1290，1240，1160，1000，
980，740cm-1 (12) ７―〔２―（１―カルボキシエトキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―セ
フエム―４―カルボン酸（シン異性体）、
mp230〜235℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3400，3250，3150，1760，
1720，1660，1610，1550，1290，1240，，
1170，970，740cm-1 (13) ７―〔２―（１―カルボキシ―１―シクロ
ペンチルオキシイミノ）―２―（５―アミノ―
１，２，４―チアジアゾール―３―イル）アセ
トアミド〕―３―セフエム―４―カルボン酸
（シン異性体）、mp212〜217℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1670，
1620，1520，1280，1240，1180，1000，970，
730cm-1 (14) ７―〔２―（２―オキソ―３―テトラヒド
ロフリルオキシイミノ）―２―（５―アミノ―
１，２，４―チアジアゾール―３―イル）アセ
トアミド〕―３―セフエム―４―カルボン酸
（シン異性体）、mp175〜180℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3300，3200，1775，1670，
1620，1530cm-1 (15) ７―〔２―（１―ベンジルオキシカルボニ
ルエトキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―セフエム―４―カルボン酸（シン
異性体）、mp177〜180℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3400，3300，3200，1770，
1730，1680，1610，1520，1240，1160，
1040，980，740cm-1 (16) ７―〔２―（１―ブトキシカルボニルエト
キシイミノ）―２―（５―アミノ―１，２，４
―チアジアゾール―３―イル）アセトアミド〕
―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性
体）、mp147〜151℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3400，3300，3200，1770，
1720，1680，1610，1520，1280，1235，
1155，1045，980，740cm-1 (17) ７―〔２―フエノキシイミノ―２―（５―
アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イ
ル）アセトアミド〕―３―セフエム―４―カル
ボン酸４―ニトロベンジルエステル（シン異性
体）、mp140〜145℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3300，1774，1720，1680，
1625，1600，1590，1520cm-1 (18) ７―〔２―（４―フルオロフエノキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―セ
フエム―４―カルボン酸４―ニトロベンジルエ
ステル（シン異性体）、mp135〜140℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1720，
1680，1625，1605，1500，1495cm-1 (19) ７―〔２―（４―クロロフエノキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―セ
フエム―４―カルボン酸―４―ニトロベンジル
エステル（シン異性体）、mp155〜160℃（分
解）。 IR（ヌジヨール）：3300，3180，1770，1720，
1680，1625，1600，1580，1520，1480cm-1 (20) ７―〔２―（３―トリフルオロメチルフエ
ノキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，２，
４―チアジアゾール―３―イル）アセトアミ
ド〕―３―セフエム―４―カルボン酸４―ニト
ロベンジルエステル（シン異性体）、mp136〜
140℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3370，3200，1780，1730，
1690，1680，1630，1610，1520，1450，
1325，1280，1160，1125，975，850，740cm
-1 (21) ７―〔２―（３―トリフルオロメチルフエ
ノキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，２，
４―チアジアゾール―３―イル）アセトアミ
ド〕―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異
性体）。本品は193℃までに分解する。 IR（ヌジヨール）：3450，3320，3200，1770，
1710，1665，1630，1560，1515，1325，
1170，1110，940cm-1 (22) ７―〔２―フエノキシイミノ―２―（５―
アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イ
ル）アセトアミド〕―３―セフエム―４―カル
ボン酸（シン異性体）、mp168〜170℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3400，3200，1780，1660，
1620，1600，1590，1540cm-1 (23) ７―〔２―（４―クロロフエノキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―セ
フエム―４―カルボン酸（シン異性体）、
mp145〜150℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3400，3260，3180，1775，
1675，1625，1600，1520，1480cm-1 (24) ７―〔２―（４―フルオロフエノキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―セ
フエム―４―カルボン酸（シン異性体）、
mp130〜135℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3400，3270，3180，1765，
1675，1605，1500cm-1 (25) ７―〔２―アリルオキシイミノ―２―（５
―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―
イル）アセトアミド〕―３―セフエム―４―カ
ルボン酸（４―ニトロベンジルエステル（シン
異性体）、mp125〜130℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3300，1770，1720，1680，
1630，1610，1520cm-1 (26) ７―〔２―アリルオキシイミノ―２―（５
―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―
イル）アセトアミド〕―３―セフエム―４―カ
ルボン酸（シン異性体）、mp160〜165℃（分
解）。 (27) ７―〔２―（２―シクロペンテン―１―イ
ル）オキシイミノ―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―セフエム―４―カルボン酸（シン
異性体）、mp180〜185℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3500，3430，3300，3200，
1770，1690，1660，1640，1620，1580，1510
cm-1 (28) ７―〔２―シクロペンチルオキシイミノ―
２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾー
ル―３―イル）アセトアミド〕―３―セフエム
―４―カルボン酸（シン異性体）、mp170〜175
℃ IR（ヌジヨール）：：3520，3420，3320，3220，
3160，1770，1685，1655，1635，1625，
1570，1505cm-1 (29) ７―〔２―（２―シクロヘキセン―１―イ
ル）オキシイミノ―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―３―セフエム―４―カルボン酸（シン
異性体）、mp175〜180℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1670，
1630，1520cm-1 (30) ７―〔２―シクロヘプチルオキシイミノ―
２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾー
ル―３―イル）アセトアミド〕―３―セフエム
―４―カルボン酸（シン異性体）。白色粉末。
mp170〜175℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3400，3300，3200，1770，
1670，1620，1520，1280，1240，1160，
1000，980，730cm-1 実施例 51 実施例29と同様にして次の化合物を得た。 (1) ７―〔２―シクロペンチルオキシイミノ―２
―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール
―３―イル）アセトアミド〕―２―メチル―３
―セフエム―４―カルボン酸１―アセトキシエ
チルエステル（シン異性体）。 IR（ヌジヨール）：3400，3310，3150，1780，
1750，1675cm-1 NMR（DMSO―d6，δ）：1.2−1.6（6H，ｍ），
1.5−2.1（8H，ｍ），2.07（3H，ｓ），3.6−4.1
（1H，ｍ），4.6−5.0（1H，ｍ），5.17（1H，
ｄ，Ｊ＝4.5Hz）、5.95（1H，dd，Ｊ＝4.5およ
び８Hz），6.67（1H，ｄ，Ｊ＝６Hz），6.90
（1H，ｑ，Ｊ＝５Hz），8.12（2H，broad
ｓ），9.45（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (2) ７―〔２―シクロペンチルオキシイミノ―２
―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール
―３―イル）アセトアミド〕―２―メチル―３
―セフエム―４―カルボン酸１―イソブチリル
オキシエチルエステル（シン異性体）、不定形
粉末。 IR（ヌジヨール）：3400，3300，3170，1780，
1745，1675，1620，1525cm-1 NMR（DMSO―d6，δ）：1.08（6H，ｄ，Ｊ＝
７Hz），1.2−2.2（14H，ｍ），2.2−2.9（1H，
ｍ），3.88（1H，ｑ，Ｊ＝７Hz），4.6−5.0
（1H，ｍ），5.12（1H，ｄ，Ｊ＝4.5Hz），5.90
（1H，dd，Ｊ＝4.5および８Hz），6.63（1H，
ｄ，Ｊ＝７Hz），8.06（2H，broad ｓ），9.43
（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (3) ７―〔２―（２シクロペンテン―１―イルオ
キシイミノ）―２―（５―アミノ―１，２，４
―チアジアゾール―３―イル）アセトアミド〕
―２―メチル―３―セフエム―４―カルボン酸
１―アセトキシプロピルエステル（シン異性
体）、mp110〜128℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3400，3280，3150，1780，
1750，1730，1620cm-1 NMR（DMSO―d6＋D2O，δ）：0.92（3H，ｔ，
Ｊ＝7.5Hz），1.42（3H，ｄ，Ｊ＝７Hz），1.8
−2.5（4H，ｍ），1.5−2.3（2H，ｍ），2.05
（3H，ｓ），3.6−4.1（1H，ｍ），5.10（1H，
ｄ，Ｊ＝4.5Hz），5.1−5.5（1H，ｍ），5.7−
6.3（3H，ｍ），6.4−6.9（2H，ｍ） (4) ７―〔２―（２―シクロペンテン―１―イル
オキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，２，
４―チアジアゾール―３―イル）アセトアミ
ド〕―２―メテル―３―セフエム―４―カルボ
ン酸１―（２―アジドエトキシカルボニルオキ
シ）エチルエステル（シン異性体）、mp85〜
100℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3310，2200，1760−1785，
1680cm-1 NMR（DMSO―d6＋D2O，δ）：1.48（3H，ｄ，
Ｊ＝６Hz），1.5（3H，ｄ，Ｊ＝4.5Hz），2.0−
2.5（4H，ｍ），3.5−4.1（1H，ｍ），3.63（2H，
ｔ，Ｊ＝４Hz），4.30（2H，ｔ，Ｊ＝４Hz），
5.16（1H，ｄ，Ｊ＝4.5Hz），5.2−5.45（1H，
ｍ），5.7−6.2（2H，ｍ），６−6.2（1H，ｍ），
6.6−6.8（1H，ｍ），6.7（1H，ｄ，Ｊ＝６Hz） (5) ７―〔２―（２―シクロペンテン―１―イル
オキシイイミノ）―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―２―メチル―３―セフエム―４―カル
ボン酸１―エトキシカルボニルオキシエチルエ
ステル（シン異性体）。 IR（ヌジヨール）：3420，3300，3150，1780，
1760，1675，1620cm-1 NMR（DMSO―d6＋D2O，δ）：1.23（3H，ｔ，
Ｊ＝８Hz），1.42（3H，ｄ，Ｊ＝７Hz），1.88
（3H，ｄ，Ｊ＝５Hz），1.8−2.5（4H，ｍ），
3.6−4.1（1H，ｍ），4.19（2H，ｑ，Ｊ＝８
Hz），5.18（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.2−5.6
（1H，ｍ），5.9−6.3（2H，ｍ），5.95（1H，
ｄ，Ｊ＝５Hz），6.8（1H，ｑ，Ｊ＝５Hz） (6) ７―｛３―（Ｎ―第３級ブトキシカルボニル
アミノ）プロポキシイミノ｝―２―（５―アミ
ノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イル）
アセトアミド〕―２―メチル―３―セフエム―
４―カルボン酸ピバロイルオキシメチルエステ
ル（シン異性体）、粉末。mp66〜75℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3300，1780，1745，1680，
1620cm-1 (7) ７―〔２―｛３―（Ｎ―第３級ブトキシカル
ボニルアミノ）プロポキシイミノ｝―２―（５
―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―
イル）アセトアミド〕―３―（１―メチル―
1H―テトラゾール―５―イル）チオメチル―
３―セフエム―４―カルボン酸ピバロイルオキ
シメチルエステル（シン異性体）、粉末。 IR（ヌジヨール）：3300，1780，1745，1680，
1620cm-1 (8) ７―〔２―｛３―（Ｎ―第３級ブトキシカル
ボニルアミノ）プロポキシイミノ｝―２―（５
―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―
イル）アセトアミド〕―３―（５―メチル―
１，３，４―チアジアゾール―２―イル）チオ
メチル―３―セフエム―４―カルボン酸ピバロ
イルオキシメチルエステル（シン異性体）。 IR（ヌジヨール）：3300，3150，1783，1745，
1675，1615cm-1 NMR（DMSO―d6＋D2O，δ）：1.15（9H，
ｓ），1.37（9H，ｓ），1.5―2.0（2H，ｍ），
2.63（3H，ｓ），2.8−3.2（2H，ｍ），3.5−3.8
（2H，ｍ），3.9−4.3（2H，ｍ），4.16および
4.53（2H，ABq，Ｊ＝13Hz），5.17（1H，ｄ，
Ｊ＝4.5Hz），5.6−6.0（3H，ｍ） (9) ７―〔２―｛３―（Ｎ―第３級ブトキシカル
ボニルアミノ）プロポキシイミノ｝―２―（５
―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―
イル）アセトアミド〕―３―〔１―（２―ヒド
ロキシエチル）―1H―テトラゾール―５―イ
ル〕チオメチル―３―セフエム―４―カルボン
酸ピバロイルオキシメチルエステル（シン異性
体）、粉末、mp88〜101℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3300，1780，1750，1675，
1620cm-1 (10) ７―〔２―｛３―（Ｎ―第３級ブトキシカル
ボニルアミノ）プロポキシイミノ｝―２―（５
―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―
イル）アセトアミド〕―３―（１，３，４―チ
アジアゾール―２―イル）―チオメチル―３―
セフエム―４―カルボン酸ピバロイルオキシメ
チルエステル（シン異性体）、粉末、mp71〜84
℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3300，1780，1745，1680，
1615cm-1 (11) ７―〔２―（２―シクロヘキセン―１―イル
オキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，２，
４―チアジアゾール―３―イル）アセトアミ
ド〕―セフアロスポラン酸ピバロイルオキシメ
チルエステル（シン異性体）、mp93〜101℃
（分解）。 IR（ヌジヨール）：3400，3300，3180，1780，
1740，1675，1615，1525cm NMR（DMSO―d6＋D2O，δ）：1.13（9H，
ｓ），1.4.2.2（6H，ｍ），2.02（3H，ｓ），3.58
（2H，ｓ），4.50−4.93（1H，ｍ），4.68およ
び4.90（2H，ABq，Ｊ＝13.5Hz），5.18（1H，
ｄ，Ｊ＝4.5Hz），5.6−6.2（5H，ｍ） (12) ７―〔２―（２―シクロペンテン―１―イル
オキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，２，
４―チアジアゾール―３―イル）アセトアミ
ド〕―２―メチル―３―セフエム―４―カルボ
ン酸のフタリド―３―イルエステル（シン異性
体）、mp131〜144℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3420，3210，3150，1780，
1740，1675，1620，1525cm-1 NMR（DMSO―d6＋D2O，δ）：1.45（3H，ｄ，
Ｊ＝７Hz）、，1.9−2.5（4H，ｍ），5.13（1H，
ｄ，Ｊ＝4.5Hz），5.2−5.5（1H，ｍ），5.7−
6.3（3H，ｍ），6.75（１／2H，ｄ，Ｊ＝６
Hz），6.77（１／2H，ｄ，Ｊ＝６Hz），7.62
（１／2H，ｓ），7.65（１／2H，ｓ），7.83
（4H，broad ｓ） (13) ７―〔２―（２―シクロペンテン―１―イ
ルオキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―２―メチル―３―セフエム―４―カル
ボン酸ピバロイルオキシメチルエステル（シン
異性体）、mp111〜124℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3400，3300，3270，1775，
1740，1670，1620，1520cm-1 NMR（DMSO―d6＋D2O，δ）：1.17（9H，
ｓ），1.45（3H，ｄ，Ｊ＝７Hz），1.9−2.4
（4H，ｍ），3.7−4.0（1H，ｍ），5.1−5.6
（1H，ｍ），5.13（1H，ｄ，Ｊ＝4.5Hz），5.7
−6.3（5H，ｍ），6.65（1H，ｄ，Ｊ＝７Hz） (14) ７―〔２―（２―シクロペンテン―１―イ
ルオキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）アセトア
ミド〕―２―メチル―３―セフエム―４―カル
ボン酸１―ベンゾイルオキシエチルエステル
（シン異性体）、mp132〜137（分解）。 IR（ヌジヨール）：3400，3300，3160，1780，
1738，1680，1620cm-1 NMR（DMSO―d6＋D2O，δ）：1.43（3H，ｄ，
Ｊ＝７Hz），1.62（3H，ｄ，Ｊ＝５Hz），1.7−
2.4（4H，ｍ），3.84（1H，ｑ，Ｊ＝７Hz），
5.0−5.4（1H，ｍ），5.13（1H，ｄ，Ｊ＝4.5
Hz），5.6−6.3（3H，ｍ），6.70（1H，ｄ，Ｊ
＝６Hz），7.16（1H，ｑ，Ｊ＝５Hz），7.3−
8.2（5H，ｍ） (15) ７―〔２―｛４―（Ｎ―第３級ブトキシカ
ルボニルアミノ）メチルベンジルオキシイミ
ノ｝―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―メ
チル―３―セフエム―４―カルボン酸ピバロイ
ルオキシメチルエステル（シン異性体）、粉末。 IR（ヌジヨール）：3300，1780，1750，1680cm
-1 (16) ７―〔２―アリルオキシイミノ―２―（５
―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―
イル）アセトアミド〕―３―〔１―｛２―（Ｎ
―第３級ブトキシカルボニルアミノ）エチル｝
―1H―テトラゾール―５―イル〕チオメチル
―３セフエム―４―カルボン酸ピバロイルオキ
シメチルエステル（シン異性体）、粉末。 IR（ヌジヨール）：3300，1780，1750，1680cm
-1 実施例 52 ７―〔２―（３―アミノプロポキシイミノ）―
２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール
―３―イル）アセトアミド〕―２―メチル―３―
セフエム―４―カルボン酸（シン異性体）（132
mg）、ビス（トリメチルシリル）アセトアミド
（0.6ml）およびメチレンクロライド（６ml）の溶
液に、塩化２―（１―アミノ―１―シクロヘキシ
ル）アセチル塩酸塩（127.2mg）およびメチレン
クロライド（２ml）の溶液を撹拌下−30℃で５分
間を要し滴下し、混合物を−30ないし−35℃で30
分間撹拌する。炭素水素ナトリウム飽和水溶液を
加えてさらに撹拌し、反応混合物を常法により後
処理すると、mp198〜224℃（分解）の７―〔２
―｛３―（Ｎ―（２―１―アミノ―１―シクロヘ
キシル）アセチル）アミノ）プロポキシイミノ｝
―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾー
ル―３―イル）アセトアミド〕―２―メチル―３
―セフエム―４―カルボン酸（シン異性体）（85
mg）を得る。 IR（ヌジヨール）：3250，3150，1760，1640，
1580，1520cm-1 NMR（D2O＋DCl，δ）：1.0−2.2（15H，ｍ），
2.65（2H，ｓ），3.1−3.6（2H，ｍ），3.6−4.1
（1H，ｍ），4.1−4.6（2H，ｍ），5.0−5.3
（1H，ｍ），5.95（1H，ｄ，Ｊ＝4.5Hz），6.82
（1H，ｄ，Ｊ＝６Hz） 実施例 53 実施例52と同様にして次の化合物を得た。 (1) ７―〔２―｛２―（Ｎ―第３級ブトキシカル
ボニル）―Ｄ―フエニルグリシルアミノ）エト
キシイミノ｝―２―（５―アミノ―１，２，４
―チアジアゾール―３―イル）アセトアミド〕
―２―メチル―３―セフエム―４―カルボン酸
（シン異性体）、mp77〜91℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3300，3160，1775，1680，
1660，1630，1525cm-1 NMR（DMSO−d6，δ）：1.37（9H，ｓ），1.40
（3H，ｄ，Ｊ＝８Hz），3.1−4.2（5H，ｍ），
5.08（1H，ｄ，Ｊ＝4.5Hz），5.10（1H，ｄ，
Ｊ＝８Hz），5.90（1H，dd，Ｊ＝4.5および９
Hz），6.58（1H，ｄ，Ｊ＝7.5Hz），7.32（5H，
ｓ），8.13（2H，broad ｓ），9.48（1H，ｄ，
Ｊ＝９Hz） (2) ７―〔２―｛３―（Ｎ―（Ｎ−第３級ブトキ
シカルボニル）―Ｄ―フエニルグリシルアミ
ノ）プロポキシイミノ｝―２―（５―アミノ―
１，２，４―チアジアゾール―３―イル）アセ
トアミド〕―２―メチル―３―セフエム―４―
カルボン酸（シン異性体） IR（ヌジヨール）：3300，3200，1775，1700，
1650，1525cm-1 NMR（DMSO−D2O，δ）：1.3−1.6（12H，
ｍ），1.6−2.0（2H，ｍ），2.8−3.4（2H，ｍ），
3.82（1H，ｑ，Ｊ＝7.5Hz），3.9−4.3（2H，
ｍ），5.05（1H，ｄ，Ｊ＝4.5Hz），5..83（1H，
ｄ，Ｊ＝4.5Hz），6.48（1H，ｄ，Ｊ＝６Hz） 製造例 23 よう素（7.7ｇ）および濃硫酸（70ml）の溶液
に、よう素酸カリウム（20.0ｇ）を撹拌下室温で
加え、混合物を35ないし40℃で1.5時間撹拌する。
無水酢酸（30ml）を10℃以下で0.5時間を要して
加え、次いで１，２―ジクロロベンゼン（44.69
ｇ）を10℃以下で0.5時間を要して加える。混合
物を同温度で１時間撹拌し、次いで室温で19時間
撹拌する。反応混合物を氷水（500ml）中に注入
し、ジエチルエーテルで洗浄する。水層に塩化ナ
トリウム（8.9ｇ）水溶液（50ml）を加え、沈殿
を取し、氷水で洗浄すると、mp183〜186℃
（分解）の３，４，3′，4′―テトラクロロジフエ
ニルヨウドニウムクロライド（58ｇ）を得る。 IR（ヌジヨール）：1555，1450，1250，1210，
11701125，1030cm-1 製造例 24 製造例23と同様にして次の化合物を得た。 (1) 3.3′―ジ（トリフルオロメチル）ジフエニル
ヨードニウムクロライド IR（ヌジヨール）：3600，3200，1600，1420，
1320，1310，1190，1170，1120，1095，
1085，1055，800，700，658cm-1 (2) ３，3′―ジカルボキシジフエニルヨードニウ
ムブロマイド IR（ヌジヨール）：3400，1700，1290，1250，
1210，1170，1050，750cm-1 (3) ３，3′―ジ（エトキシカルボニル）ジフエニ
ルヨードニウムブロマイドmp154〜157℃。 IR（ヌジヨール）：1730，1295，1280，1250，
1110，1020，750cm-1 製造例 25 製造例１―(1)および１−(2)と同様にして次の化
合物を得た。 (1) Ｎ―（３―フタルイミドプロポキシ）フタル
イミド、mp168〜170℃。 IR（ヌジヨール）：1790，1770，1730，1710，
1390，1060，725，705cm-1 (2) Ｎ―（１―シクロヘキシルオキシカルボニル
エトキシ）フタルイミド、mp50〜54℃。 NMR（d6−DMSO，δ）：1.51（3H，ｄ，Ｊ＝
７Hz），0.9−2.1（10H，ｍ），4.7（1H，ｍ），
4.82（1H，ｑ，Ｊ＝７Hz），7.87（4H，ｓ） (3) Ｎ―（α―第３級ブトキシカルボニルベンジ
ルオキシ）フタルイミド。 (4) Ｎ―（１―第３級ブトキシカルボニル−２―
メチルプロポキシ）フタルイミド。mp84〜87
℃。 IR（ヌジヨール）：1790，1730，1360，1160，
1140，1000，880，780，700cm-1 (5) Ｎ―（１―第３級ブトキシカルボニルプロポ
キシ）フタルイミド、mp49〜52℃。 NMR（d6−DMSO，δ）：1.02（3H，ｔ，Ｊ＝
７Hz），1.40（9H，ｓ），1.9（2H，ｍ），4.55
（1H，ｔ，Ｊ＝６Hz），7.82（4H，ｓ） (6) Ｎ―（１−第３級ブトキシカルボニルエトキ
シ）フタルイミド、mp80〜82℃。 NMR（d6−DMSO，δ）：1.42（9H，Ｓ），1.48
（3H，ｄ，Ｊ＝７Hz），4.72（1H，ｑ，Ｊ＝
７Hz），7.86（4H，ｓ） (7) Ｎ―（１−第３級ブトキシカルボニル―１―
メチルエトキシ）フタルイミド、mp96〜100
℃。 NMR（d6−DMSO，δ）：1.42（9H，Ｓ），1.48
（6H，ｓ），7.87（4H，ｓ） (8) Ｎ―（１−ブトキシカルボニルエトキシ）フ
タルイミド、mp48〜53℃。 IR（ヌジヨール）：1755，1720，1210，1140，
1110，1080，875，695cm-1 (9) Ｎ―（１−ベンジルオキシカルボニルエトキ
シ）フタルイミド、mp65〜68℃。 IR（ヌジヨール）：1790，1740，1450，1210，
1190，1110，1080，980，880，735，700cm-1 (10) Ｎ―（２−オキソ―３―テトラヒドロフリル
オキシ）フタルイミド、mp140〜142℃ IR（ヌジヨール）：1785，1760，1720，1605，
1215，1185，870，695cm-1 製造例 26 製造例２と同様にして次の化合物を得た。 (1) ３―アミノプロポキシアミンジ塩酸塩 NMR（D2O，δ）：2.20（2H，ｍ），3.27（2H，
ｔ，Ｊ＝７Hz），4.33（2H，ｔ，Ｊ＝６Hz） (2) １―フエニルエトキシアミン (3) １―第３級ブトキシカルボニル―２―メチル
プロポキシアミン (4) α―第３級ブトキシカルボニルベンジルオキ
シアミン (5) １―ブトキシカルボニルエトキシアミン 製造例 27 製造例17と同様にして次の化合物を得た。 (1) ２―（第３級ブトキシカルボニルメトキシイ
ミノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チア
ジアゾール―３―イル）酢酸（シン異性体）、
mp150〜155℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3420，3230，3100，1725，
1610，1530cm-1 NMR（DMSO―d6，δ）：1.45（9H，ｓ），4.70
（2H，ｓ），8.12（2H，broad ｓ） (2) ２―（１−シクロヘキシルオキシカルボニル
エトキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）酢酸（シ
ン異性体）。mp175〜180℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3380，3260，3170，1720，
1610，1520，1220，990，710cm-1 NMR（d6−DMSO，δ）：0.99−2.1（13H，
ｍ），4.7（1H，ｍ），4.85（1H，ｑ，Ｊ＝６
Hz）8.13（2H，broad ｓ） (3) ２―（チオラン―１，１―ジオキサイド―３
―イルオキシイミノ）―２―（５―アミノ―
１，２，４―チアジアゾール―３―イル）酢酸
（シン異性体）mp200〜205℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3300，1720，1620，1530cm
-1 NMR（d6−DMSO，δ）：2.20−2.50（2H，
ｍ），3.00−3.50（4H，ｍ），5.00−5.27（1H，
ｍ），8.20（2H，ｓ） (4) ２―（α−第３級ブトキシカルボニルベンジ
ルオキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，
２，４―チアジアゾール―３―イル）酢酸（シ
ン異性体）mp155〜160℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3440，3350，3250，1750，
1730，1640，1535cm-1 NMR（d6−DMSO，δ）：1.37（9H，ｓ），5.67
（1H，ｓ），7.45（5H，ｓ），8.25（2H，broad
ｓ） (5) ２―（１−第３級ブトキシカルボニル）―２
―メチルプロポキシイミノ）―２―（５―アミ
ノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イル）
酢酸（シン異性体）mp158〜162℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3600，3400，1740，1720，
1630cm-1 NMR（d6−DMSO，δ）：0.95（6H，ｄ，Ｊ＝
７Hz），1.8−2.4（1H，ｍ），4.33（1H，ｄ，
Ｊ＝６Hz），8.13（2H，broad ｓ） (6) ２―（１−第３級ブトキシカルボニルプロポ
キシイミノ）―２―（５―アミノ―１，２，４
―チアジアゾール―３―イル）酢酸（シン異性
体）mp152〜155℃分解。 NMR（d6−DMSO，δ）：0.94（3H，ｔ，Ｊ＝
７Hz），1.42（9H，ｓ），1.80（2H，ｍ），4.51
（1H，ｔ，Ｊ＝６Hz），8.16（2H，broad ｓ） (7) ２―（１−第３級ブトキシカルボニルエトキ
シイミノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―
チアジアゾール―３―イル）酢酸（シン異性
体）、mp155〜156℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3400，3300，3200，1720，
1710，1620，1520cm-1 NMR（d6−DMSO，δ）：1.2−1.7（12H，ｍ），
4.72（1H，ｑ，Ｊ＝７Hz），8.2（2H，broad
ｓ） (8) ２―（１−第３級ブトキシカルボニル―１―
メチルエトキシイミノ）―２―（５―アミノ―
１，２，４―チアジアゾール―３―イル）酢酸
（シン異性体）、mp180〜181℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3400，3300，3200，1745，
1715，1630，1530cm-1 NMR（d6−DMSO，δ）：1.38（9H，ｓ），1.43
（6H，ｓ），8.15（2H，broad ｓ） (9) ２―（１−ブトキシカルボニルエトキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）酢酸（シン異性体）、
mp120〜123℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3400，3300，3200，1725，
1615，1510，1410，1210，1170，1135，
1100，1040，990，870，720cm-1 NMR（DMSO−d6，δ）：0.85（3H，ｔ，Ｊ＝
６Hz），1.43（3H，ｄ，Ｊ＝７Hz），1.0−1.74
（4H，ｍ），4.12（2H，ｔ，Ｊ＝６Hz），4.85
（1H，ｑ，Ｊ＝７Hz），8.04（2H，broad ｓ） (10) ２―（１−ベンジルオキシカルボニルエトキ
シイミノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―
チアジアゾール―３―イル）酢酸（シン異性
体）mp129〜133℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3300，3200，1720，1620，
1530cm-1 NMR（DMSO−d6，δ）：1.45（3H，ｄ，Ｊ＝
６Hz），4.97（1H，ｑ，Ｊ＝６Hz），5.13（2H，
ｓ），7.31（5H，ｓ），8.17（2H，broad ｓ） 製造例 28 製造例15と同様にして次の化合物を得た。 (1) ２―（チオラン―１，１―ジオキサイド―３
―イルオキシイミノ）―２―（５―ホルムアミ
ド―１，２，４―チアジアアゾール―３―イ
ル）酢酸（シン異性体）、mp214℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3200，1720，1680，1600，
1530cm-1 NMR（DMSO−d6，δ）：2.30−2.50（2H，
ｍ），2.90−3.83（4H，ｍ），5.10−5.50（1H，
ｍ），8.92（1H，ｓ） (2) ２―（１−フエニルエトキシイミノ）―２―
（５―フオルムアミド―１，２，４―チアジア
ゾール―３―イル）酢酸（シン異性体）、
mp174〜175℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3100，1720，1690，1550cm
-1 NMR（d6−DMSO，δ）：1.58（3H，ｄ，Ｊ＝
６Hz），5.44（1H，ｑ，Ｊ＝６Hz），7.32（5H，
ｍ），8.78（1H，ｍ），13.34（1H，broad ｓ） 製造例 29 製造例15と同様にして製造した２―（３―アミ
ノプロポキシイミノ）―２―（５―ホルムアミノ
―１，２，４―チアジアゾール―３―イル）酢酸
ナトウム（シン異性体）を含む水溶液に、トリエ
チルアミン（20ｇ）および２―第３級ブトキシカ
ルボニルメトキシイミノ―２―フエニルアセトニ
トリル（27ｇ）とジオキサン（270ml）の溶液を
滴下し、混合物を室温で２時間撹拌する。ジオキ
サンを留去した後、水層を10％塩酸でPH６に調整
し、酢酸エチルで洗浄する。水層に酢酸エチルを
加え、混合物を10％塩酸でPH３に調整する。有機
層を食塩水で洗浄し、硫酸マグネシウムで乾燥
し、濃縮乾固する。残留物をジイソプロピルエー
テル中ですりつぶすと、mp115〜117℃（分解）
の２―〔３―（Ｎ―第３級ブトキシカルボニルア
ミノ）プロポキシイミノ〕―２―（５―ホルムア
ミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イル）
酢酸（シン異性体）（14.2ｇ）を得る。 IR（ヌジヨール）：3320，3150，1740，1680，
1560−1530，1400，1230，1140，1040，
1030，890cm-1 NMR（DMSO−d6，δ）：1.47（9H，ｓ），1.97
（2H，ｍ），3.10（2H，ｔ，Ｊ＝７Hz），4.30
（2H，ｔ，Ｊ＝７Hz），8.80（1H，ｓ） 製造例 30 製造例13および29と同様にして次の化合物を得
た。 (1) ２―〔２−（Ｎ−第３級ブトキシカルボニル
アミノ）エトキシイミノ〕―２―（５―ホルム
アミド―１，２，４―チアジアゾール―３―イ
ル）酢酸（シン異性体）、mp139〜154℃（分
解）。 IR（ヌジヨール）：3400，3150，1748，1700，
1690，1540cm-1 NMR（DMSO−d6＋D2O，δ）：1.45（9H，
ｓ），3.40（2H，ｔ，Ｊ＝６Hz），4.32（2H，
ｔ，Ｊ＝６Hz），8.07（1H，ｓ） (2) ２―（４−第３級ブトキシカルボニルアミノ
メチル）ベンジルオキシイミノ―２―（５―ア
ミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イ
ル）酢酸（シン異性体）。 IR（ヌジヨール）：3300，3150，1700cm-1 NMR（DMSO−d6，δ）：1.65（9H，ｓ），4.12
（2H，ｄ，Ｊ＝5.5Hz），5.19（2H，ｓ），7.21
（4H，ｓ） 製造例 31 製造例４と同様にして次の化合物を得た。 (1) ２―（Ｎ−第３級ブトキシカルボニルアミ
ノ）エトキシイミノ〕―２―（５―アミノ―
１，２，４―チアジアゾール―３―イル）酢酸
（シン異性体）、mp172〜177℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3300，3140，1738，1680，
1628，1595，1550，1527，1285，1245，
1165，1120cm-1 NMR（DMSO−d6＋D2O，δ）：1.42（9H，
ｓ），3.35（2H，ｔ，Ｊ＝６Hz），4.22（2H，
ｔ，Ｊ＝６Hz） (2) ２−〔３−（Ｎ―第３級ブトキシカルボニルア
ミノ）プロポキシイミノ〕―２―（５―アミノ
―１，２，４―チアジアゾール―３―イル）酢
酸（シン異性体）。 IR（ヌジヨール）：3300，3150，2600−2400，
1720−1660，1620，1530，1250，1160，
1030，720cm-1 NMR（DMSO―d6，δ）：1.33（9H，ｓ），1.82
（2H，ｍ），3.03（2H，ｍ），4.17（2H，ｔ，
Ｊ＝６Hz），6.73（1H，broad ｓ）8.13（2H，
broad ｓ） (3) ２―（４−クロロフエノキシイミノ）―２―
（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―
３―イル）酢酸（シン異性体）、mp150−155℃
（分解）。 IR（ヌジユール）：3300，3200，1710，1640，
1580，1530cm-1 NMR（DMSO―d6，δ）：7.37（2H，ｄ，Ｊ＝
９Hz），7.67（2H，ｄ，Ｊ＝９Hz），8.50（2H，
broad ｓ） (4) ２―（４−フルオロフエノキシイミノ）―２
―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール
―３―イル）酢酸（シン異性体）、mp140〜145
℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3450，3300，3200，1730，
1630，1530，150cm-1 NMR（DMSO―d6，δ）：7.17（2H，ｓ），7.27
（2H，ｓ），8.27（2H，ｓ） (5) ２―〔１−第３級ブトキシカルボニル―１―
シクロペンチルオキシイミノ―２―（５―アミ
ノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イル）
酢酸（シン異性体）、mp174〜175℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3400，3300，3200，1745，
1715，1630，1530cm-1 NMR（d6−DMSO，δ）：1.37（9H，ｓ），1.65
（4H，ｍ），1.97（4H，ｍ），8.17（2H，broad
ｓ） (6) ２―（１−フエニルエトキシイミノ）―２―
（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―
３―イル）酢酸（シン異性体）、mp103〜107℃
（分解）。 IR（ヌジヨール）：3250，3150，1710，1610，
1520cm-1 NMR（d6−DMSO，δ）：1.57（3H，ｄ，Ｊ＝
６Hz），5.42（1H，ｑ，Ｊ＝６Hz），7.40（5H，
ｍ），8.20（2H，ｍ） 製造例 32 ２―ヒドロキシイミノ―２―（５―ホルムアミ
ド―１，２，４―チアジアゾール―３―イル）酢
酸（シン異性体）（7.2ｇ）と、メタノール（83.7
ml）および1N水酸化ナトリウム水溶液（83.7ml）
から製した含水メタノール性水酸化ナトリウムと
の溶液に、４，4′―ジフルオロジフエニルヨード
ニウムクロライド（11.8ｇ）を加え、混合物を室
温で１時間撹拌する。生成する油状物を傾斜で除
き、溶液を減圧濃縮してメタノールを除く。水溶
液を10％塩酸で酸性にし、酢酸エチルで抽出す
る。抽出液を水洗し、硫酸マグネシウムで乾燥
し、濃縮乾固する。残留物をジイソプロピルエー
テル中ですりつぶすと、mp130〜135℃（分解）
の２―（４―フルオロフエノキシイミノ）―２―
（５―ホルムアミド―１，２，４―チアジアゾー
ル―３―イル）酢酸（シン異性体）（6.0ｇ）を得
る。 IR（ヌジヨール）：3100，3050，1730，1690，
1530，1500cm-1 NMR（DMSO―d6，δ）：7.17（2H，ｓ），7.27
（2H，ｓ），8.83（1H，ｓ），13.43（1H，ｓ） 製造例 33 製造例32と同様にして次の化合物を得た。 (1) ２―（４―クロロフエノキシイミノ）―２―
（５―ホルムアミド―１，２，４―チアジアゾ
ール―３―イル）酢酸（シン異性体）、mp155
―160℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3180，1725，1690，1580，
1530cm-1 NMR（DMSO―d6，δ）：7.30（2H，ｄ，Ｊ＝
９Hz），7.57（2H，ｄ，Ｊ＝９Hz），9.0（1H，
ｓ） (2) ２―（２−メトキシ―５―ニトロフエノキシ
イミノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チ
アジアゾール―３―イル）酢酸（シン異性体）、
mp125〜128℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3400，3280，1740，1720，
1690，1630，1590，1510，1340，1275，970，
720cm-1 NMR（DMSO―d6，δ）：3.93（3H，ｓ），7.27
（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz），8.01（1H，ｄ，Ｊ＝
８Hz），8.07（1H，ｓ），8.30（2H，broad ｓ） 製造例 34 製造例21と同様にして次の化合物を得た。 ２―（１―第３級ブトキシカルボニル―１―シ
クロペンチルオキシイミノ）―２―（５―ホルム
アミド―１，２，４―チアジアゾール―３―イ
ル）酢酸（シン異性体）、mp140〜141℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3550，1730，1670，1550，
1540，1280，1255，1150，980，720cm-1 NMR（DMSO―d6，δ）：1.48（9H，ｓ），1.83
（4H，ｍ），2.03（4H，ｍ），8.87（1H，ｓ），
13.6（1H，broad ｓ） 製造例 35 製造例32において、原料化合物として製造例４
と同様にして製造した２―ヒドロキシイミノ―２
―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―
３―イル）酢酸（シン異性体）を用い、同様に操
作して次の化合物を得た。 (1) ２―（ＯおよびＰ―トリルオキシイミノ）―
２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾー
ル―３―イル）酢酸（シン異性体） NMR（d6―DMSO，δ）：2.20（1H，Ｓ），2.27
（2H，ｓ），6.97−7.43（4H，ｍ），8.33（2H，
bs） (2) ２―（３，４―ジクロロフエノキシイミノ）
―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾ
ール―３―イル）酢酸（シン異性体）、mp177
〜178℃。 IR（ヌジヨール）：3300，1710，1625，1585，
1530，1300，1210，110，980cm-1 NMR（DMSO―d6，δ）：6.83−7.73（3H，
ｍ），8.38（2H，broad ｓ） (3) ２―（３―トリフルオロメチルフエノキシイ
ミノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チア
ジアゾール―３―イル）酢酸（シン異性体）
mp167〜168℃。（分解）。 IR（ヌジヨール）：3250，1645，1620，1590，
1450，1320，1170，1140，1010，995，845，
730cm-1 NMR（DMSO―d6，δ）：7.63（4H，ｍ），8.44
（2H，broad ｓ） (4) ２―（３―エトキシカルボニルフエノキシイ
ミノ）―２―（アミノ―１，２，４―チアジア
ゾール―３―イル）酢酸（シン異性体）mp161
〜164℃（分解）。 IR（NujOl）：3400，3300，3180，1755，1720，
1690，1630，1590，1545，1410，1290，
1275，970，900，755cm-1 NMR（DMSO―d6，δ）：1.36（3H，ｔ，Ｊ＝
７Hz），4.40（12H，ｑ，Ｊ＝７Hz），7.4−8.0
（3H，ｍ），8.5（2H，broad ｓ） (5) ２―（３―カルボキシフエノキシイミノ）―
２―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾー
ル―３―イル）酢酸（シン異性体）、mp186〜
188℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3420，3150，1735，1690，
1620，1580，1265，1200，1000，980，760cm
-1 NMR（DMSO―d6，δ）：7.3−8.0（4H，ｍ），
8.30（2H，broad ｓ） (6) Ｎ―フエノキシイミノ―２―（５―アミノ―
１，２，４―チアジアゾール―３―イル）―酢
酸（シン異性体）、mp145〜147℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3350，3170，2500，1730，
1710，1645，1630，1595，1535cm-1 NMR（DMSO―d6，δ）：7.0−7.5（5H，ｍ），
8.30（2H，broad ｓ） 製造例 36 （５―ホルムアミド―１，２，４―チアジアゾ
ール―３―イル）チオグリオキシル酸Ｓ―メチル
エステル（64.8ｇ）と、Ｎ―（２―オキソ―３―
テトラヒドロフリルオキシ）フタルイミド（65.0
ｇ）を濃塩酸（50ml）および水（200ml）と１時
間加熱還流して製造した１―カルボキシ―３―ヒ
ドロキシプロポキシアミンとを、製造例17と同様
に処理すると、mp186〜188℃（分解）の２―
（１―カルボキシ―３―ヒドロキシプロポキシイ
ミノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）酢酸（シン異性体）（33.2
ｇ）を得る。 IR（ヌジヨール）：3400，3250，3100，1710，
1620，1540cm-1 NMR（DMSO―d6，δ）：1.73−2.10（2H，
ｍ），3.50（2H，ｔ，Ｊ＝６Hz），4.73（1H，
ｔ，Ｊ＝６Hz），8.13（2H，ｓ） 製造例 37 ２―（１―カルボキシ―３―ヒドロキシプロポ
キシイミノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―
チアジアゾール―３―イル）酢酸（シン異性体）
（33.0ｇ）およびメタノール（2.8）の溶液に、
無水硫酸マグネシウム（120ｇ）および無水酢酸
（60ｇ）を加える。混合物を室温で30分間撹拌し、
過し、液を濃縮乾固する。残留物をアセトン
（200ml）中ですりつぶし、酢酸エチル（１）を
加える。混合物を室温で１時間撹拌し、沈殿を
取し、酢酸エチルで洗浄する。沈殿を水（200ml）
に溶かし、酢酸エチル（500ml）、アセトン（200
ml）および6N塩酸（40ml）を加える。有機層を
分離し、水層を酢酸エチルで抽出する。有機層を
合わせ、無水マグネシウムで乾燥し、濃縮乾固す
る。残留物をジエチルエーテル中でつぶし、取
し、ジイソプロピルエーテルで洗浄すると、
mp185〜187℃（分解）の２―（２―オキソ―３
―テトラヒドロフリルオキシイミノ）―２―（５
―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イ
ル）酢酸（シン異性体）（26.5ｇ）を得る。 IR（ヌジヨール）：3400，3300，3200，1775，
1730，1640，1605，1535cm-1 NMR（d6―DMSO，δ）：2.27−2.70（2H，
ｍ），4.17−4.50（2H，ｍ），5.27（1H，ｔ，
Ｊ＝８Hz），8.22（2H，ｓ） 製造例 38 (1) 製造例22―(1)と同様にして次の化合物を得
た。 Ｎ―（６―アセトアミドヘキシル）ジチオカ
ルバミン酸メチルエステル NMR（DMSO―d6，δ）：1.33（8H，broad
ｓ），1.80（3H，ｓ），2.50（3H，ｓ），3.07
（2H，ｍ），3.53，（2H，ｍ），7.77（1H，
ｍ），9.80（1H，ｍ） (2) 製造例22―(2)と同様にして次の化合物を得
た。 (a)１―（４―アセトアミドブチル）―1H―テ
トラゾール―５―チオール IR（ヌジヨール）：3300，1620，1560，1520
cm-1 NMR（d6―DMSO，δ）：1.23−1.93（4H，
ｍ），1.77（3H，ｓ），3.10（2H，ｍ），4.28
（2H，ｍ），7.80（1H，broad ｓ） (b) １―（６―アセトアミドヘキシル）―1H
―テトラゾール―５―チオール、油状物。 (3) 製造例22−(3)と同様にして次の化合物を得
た。 (a) １―（４―アミノブチル）―1H―テトラ
ゾール―５―チオール塩酸塩、白色粉末。 (b) １―（６―アミノヘキシル）―1H―テト
ラゾール―５―チオール塩酸塩、赤色油状
物。 (4) 製造例22−(4)と同様にして次の化合物を得
た。 (a) １―〔４―（Ｎ―第３級ブトキシカルボニ
ルアミノ）ブチル〕―1H―テトラゾール―
５―チオール、mp107〜108.5℃。 IR（ヌジヨール）：3200，1640，1520cm-1 NMR（d6―DMSO，δ）：1.37（9H，ｓ），
1.33−2.1（4H，ｍ），2.97（2H，ｍ），4.23
（2H，ｍ），6.73（1H，broad ｓ） (b) １―〔６―（Ｎ―第３級ブトキシカルボニ
ルアミノ）ヘキシル〕―1H―テトラゾール
―５―チオール、油状物。 NMR（DMSO―d6，δ）：1.40（15H，ｍ），
1.77（2H，ｍ），2.93（2H，ｍ），4.20（2H，
ｍ），6.70（1H，broad ｓ） 製造例 39 (1) Ｎ―（３―ブロモプロピル）フタルイミド
（402ｇ）とアセトン（2.5）の溶液に、１―
メチルピペラジン（225ｇ）および炭酸カリウ
ム（415ｇ）を加える。得られる混合物を撹拌
下3.5時間還流する。混合物を冷却し、過す
る。塊をアセトン（500ml）で洗浄する。
液と洗液を合わせ減圧濃縮する。残留する油状
物中の原料をベンゼンで共沸除去すると、無状
のＮ―〔３―（４―メチル―１―ピペラジニ
ル）プロピル〕フタルイミド（502ｇ）を得る。 IR（液膜）：1770，1700cm-1 (2) Ｎ―〔３―（４―メチル―１―ピペラジニ
ル）プロピル〕フタルイミド（502ｇ）とエタ
ノール（3.0）の溶液に100％ヒドラジン水化
物（187.6ｇ）を加える。得られる混合物を撹
拌下1.5時間加熱還流する。混合物を冷却し、
過する。塊をエタノール（１）で洗浄す
る。液と洗液を合わせて減圧濃縮する。残留
する油状物を減圧蒸留すると、bp（34mmHg）
127〜128℃の３―（４―メチル―１―ピペラジ
ニル）プロピルアミン（146.6ｇ）を得る。 (3) 水酸化カリウム（57.3ｇ）およびメタノール
（250ml）の溶液に、３―（４―メチル―１―ピ
ペラジニル）プロピルアミン（146ｇ）を加え、
さらに２硫化炭素（70.6ｇ）を氷冷撹拌下40分
間を要して加える。得られる混合物を氷冷下
3.5時間撹拌する。反応混合物を減圧濃縮する。
残留する油状物を水（400ml）に溶かし、ジエ
チルエーテルで２回洗浄する。洗浄した水層を
氷冷し、撹拌下によう化メチル（132.1ｇ）を
加える。得られる混合物を氷冷下に２時間撹拌
し、酢酸エチル（400ml×３）およびクロロホ
ルム（400ml×２）で抽出する。抽出液を合わ
せ、硫酸マグネシウムで乾燥し、減圧濃縮する
と、Ｎ―〔３―（４―メチル―１―ピペラジニ
ル）プロピル〕ジチオカルバミン酸メチルエス
テル（139.3ｇ）を得る。本品は精製せずに次
の工程に使用した。 (4) Ｎ―〔３―（４―メチル―１―ピペラジニ
ル）プロピルジチオカルバミン酸メチルエステ
ル（製造例39(3)で得られたもの）（139.3ｇ）、
水（420ml）およびエタノール（280ml）の溶液
に、アジ化ナトウム（47.6ｇ）を加える。得ら
れる混合物を撹拌下に３時間加熱還流する。反
応混合物を減圧濃縮する。濃縮物を酢酸エチル
およびジエチルエーテルで順次洗浄し、濃縮す
る。残留物にエタノールを加え、混合物を過
する。液を減圧濃縮し、残留する油状物に
6N塩酸を加える。混合物を減圧濃縮する。残
留物を含水イソプロピルアルコールから再結晶
すると、mp239〜243℃の１―〔３―（４―メ
チル―１ピペラジニル）プロピル〕―1H―テ
トラゾール―５―チオールジ塩酸塩（48.1ｇ）
を得る。 NMR（D2O，δ）：2.3−2.8（2H，ｍ），3.07
（3H，ｓ），3.3−3.7（2H，ｍ），3.75（8H，
ｓ），4.42（2H，ｔ，Ｊ＝６Hz） 製造例 40 実施例１〜３、５、７〜12、31〜33および39と
同様の方法に従つて ７―［２―シクロペンチルオキシイミノ―２―
（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３
―イル）アセトアミド］―３―ヒドロキシセフア
ム―４―カルボン酸（シン異性体）、mp169〜173
℃（分解）を得た。 IR（ヌジヨール）：3440，3250，1750，1660，
1520，1400，1240，1060，990，720cm-1 N.M.R.（DMSO―d6，δ）：1.7（8H，ｍ），2.77
（1H，ｍ），3.0−3.5（1H，ｍ），3.7−4.1
（1H，ｓ），4.43（1H，ｄ，Ｊ＝６Hz），4.73
（1H，ｍ），5.16（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.47
（1H，dd，Ｊ＝５および８Hz），8.02（2H，
broad ｓ），9.33（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） 実施例 54 実施例39、41または46と同様にして次の化合物
を得た。 ７−〔２―カルボキシメトキシイミノ―２―
（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール―３
―イル）アセトアミド〕―３―〔１―（２―カル
ボキシエチル）―1H―テトラゾール―５―イル〕
チオメチル―３―セフエム―４―カルボン酸（シ
ン異性体）、mp215〜220℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1720，
1680，1620，1520cm-1 NMR（DMSO―d6，δ）：2.93（2H，ｔ，Ｊ＝
６Hz），3.67（2H，broad ｓ），4.33（2H，
broad ｓ），4.43（2H，ｔ，Ｊ＝６Hz），4.67
（2H，ｓ），5.10（1H，ｄ，Ｊ＝４Hz），5.83
（1H，dd，Ｊ＝４および８Hz），8.13（2H，
ｓ），9.50（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） 実施例 55 実施例29，39，41，43，44，46または47のいい
ずれかの方法に従つて下記の化合物を得た。 (1) ７―〔２―（２―オキソ―３―テトラヒドロ
フリルオキシイミノ）―２―（５―アミノ―
１，２，４―チアジアゾール―３―イル）アセ
トアミド〕―３―〔１―（３―（Ｎ―第３級ブ
トキシカルボニルアミノ）プロピル）―1H―
テトラゾール―５―イル〕チオメチル―３―セ
フエム―４―カルボン酸（シン異性体）、
mp130〜135℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3300，3200，1780，1680，
1620，1525cm-1 NMR（DMSO―d6，δ）：1.53（9H，ｓ），1.80
−2.10（2H，ｍ），2.4−3.1（4H，ｍ），3.73
（2H，broad ｓ），4.0−4.7（6H，ｍ），5.13
（1H，ｄ，Ｊ＝４Hz），5.20（1H，ｔ，Ｊ＝
７Hz），5.83（1H，dd，Ｊ＝４および８Hz），
8.13（2H，ｓ），9.57（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (2) ７―〔２―（２―オキソ―３―テトラヒドロ
フリルオキシイミノ）―２―（５―アミノ―
１，２，４―チアジアゾール―３―イル）アセ
トアミド〕―３―〔１―（３―アミノプロピ
ル）―1H―テトラゾール―５―イル〕チオメ
チル―３―セフエム―４―カルボン酸（シン異
性体）、mp210〜215℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3300，3200，1770，1670，
1620，1525cm-1 NMR（DMSO―d6，δ）：2.0−2.5（4H，ｍ），
2.8−3.0（2H，ｍ），3.93（2H，broad ｓ），
4.0−4.70（6H，ｍ），5.03（1H，ｄ，Ｊ＝４
Hz），5.20（1H，ｔ，Ｊ＝７Hz），5.86（1H，
dd，Ｊ＝４および８Hz），8.13（2H，ｓ），
9.50（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (3) ７―〔２―（１―メチル―１―カルボキシエ
トキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，２，
４―チアジアゾール―３―イル）アセトアミ
ド〕セフアロスポラン酸（シン異性体）、
mp210〜220℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3400，3300，3200，1770，
1720，1700−1670，1620，1520，1230，
1150，1060，1020，995，975，920，740，
720cm-1 NMR（DMSO―d6，δ）：1.48（6H，ｓ），2.05
（3H，ｓ），3.60（2H，ｍ），4.73および5.11
（2H，ABq，Ｊ＝14Hz），5.23（1H，ｄ，Ｊ
＝５Hz），5.93（1H，dd，Ｊ＝５および９
Hz），8.30（2H broad ｓ），9.57（1H，ｄ，Ｊ
＝９Hz） (4) ７―〔２―シクロペンチルオキシイミノ―２
―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール
―３―イル）アセトアミド〕―２―メチル―３
―セフエム―４―カルボン酸のピバロイルオキ
シメチルエステル（シン異性体）、無晶形粉末。 IR（ヌジヨール）：3450，3360，3200，1790，
1750，1680，1625，1530cm-1 NMR（DMSO―d6，δ）：1.15（9H，ｓ），1.43
（3H，ｄ，Ｊ＝７Hz），1.2−2.0（8H，ｍ），
3.7−4.1（1H，ｍ），4.4−4.9（1H，ｍ），5.13
（1H，ｄ，Ｊ＝4.5Hz），5.7−6.1（3H，ｍ），
6.63（1H，ｄ，Ｊ＝６Hz），8.03（2H，broad
ｓ），9.42（1H，ｄ，Ｊ＝8.5Hz） (5) ７―〔２―（１―メチル―１―第３級ブトキ
シカルボニルエトキシイミノ）―２―（５―ア
ミノ―１，２，４―チアジアゾール―３―イ
ル）アセトアミド〕―３―〔１―（３―アミノ
プロピル）―1H―テトラゾール―５―イル〕
チオメチル―３―セフエム―４―カルボン酸
（シン異性体）、mp198〜203℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3450−3300，3200，1770，
1680，1600−1615，1525，1140，990，970，
750，720cm-1 NMR（D2O，δ）：1.4（15H，broad ｓ），2.3
（2H，ｍ），3.0（2H，ｍ），3.7（2H，ｍ），4.1
−4.7（4H，ｍ），5.13（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），
5.83（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz） (6) ７―〔２―（１―カルボキシエトキシイミ
ノ）―２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド―３―〔５
―｛２―（Ｎ―第３級ブトキシカルボニルアミ
ノ）エチル｝―１，３，４―チアジアゾール―
２―イル〕チオメチル―３―セフエム―４―カ
ルボン酸（シン異性体）、mp202〜204℃（分
解）。 IR（ヌジヨール）：3350，3200，1780，1680，
1620，1520，1250，1170，1100，1050，1000
cm-1 NMR（DMSO―d6，δ）：1.40（9H，ｓ），1.48
（3H，ｄ，Ｊ＝６Hz），3.17−3.43（4H，ｍ），
3.70（2H，ｍ），4.25および4.60（2H，ABq，
Ｊ＝13Hz），4.73（1H，ｑ，Ｊ＝６Hz），5.20
（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.88（1H，ｍ），6.97
（1H，ｍ），8.17（（2H，broad ｓ），9.50
（1Hm） (7) ７―〔２―（１―カルボキシエトキシイミ
ノ）−２―（５―アミノ―１，２，４―チアジ
アゾール―３―イル）アセトアミド〕―３―
〔５―（２―アミノエチル）―１，３，４―チ
アジアゾール―２―イル〕チオメチル―３―セ
フエム―４―カルボン酸（シン異性体）、
mp200〜204℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3350，3200，1770，1680，
1620，1520，1240，1180，1100，1060，
1040，1000cm-1 NMR（DMSO―d6，δ）：1.45（3H，ｄ，Ｊ＝
６Hz），3.05−3.77（6H，ｍ），4.13（2H，
ｍ），4.67（1H，ｑ，Ｊ＝６Hz），5.10（1H，
ｄ，Ｊ＝５Hz），5.83（1H，ｍ），8.13（2H，
broad ｓ），9.80（1H，ｍ） 実施例 56 前記の実施例と同様にして下記の化合物を得
た。 (1) ７―〔２―シクロペンチルオキシイミノ―２
―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール
―３―イル）アセトアミド〕―３―（５―メチ
ル―１，３，４―チアジアゾール―２―イル）
チオメチル―３―セフエム―４―カルボン酸
（シン異性体）、mp150〜155℃（分解）。 IR（ヌジヨール）：3300，3190，1770，1670，
1620，1520cm-1 N.M.R.（DMSO―d6，δ）：1.27−2.07（8H，
ｍ），2.67（3H，ｓ），3.68（2H，broad ｓ），
4.23および4.53（2H，ABq，Ｊ＝13Hz），4.60
−4.93（1H，ｍ），5.13（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），
5.80（1H，dd，Ｊ＝５および８Hz），8.10
（2H，broad ｓ）9.47（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (2) ７―〔２―（２―シクロペンテン―１―イル
オキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，２，
４―チアジアゾール―３―イル）アセトアミ
ド〕―３―（５―メチル―１，３，４―チアジ
アゾール―２―イル）チオメチル―３―セフエ
ム―４―カルボン酸（シン異性体）、mp150〜
155℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3350，3220，1775，1680，
1620，1525cm-1 N.M.R.（DMSO―d6，δ）：1.90−2.50（4H，
ｍ），2.70（3H，ｓ），3.68（2H，broad ｓ），
4.25および4.53（2H，ABq，Ｊ＝13Hz）），
5.15（1H，ｄ，Ｊ＝５Hz），5.23−5.53（1H，
ｍ），5.70−6.30（3H，ｍ），8.15（2H，broad
ｓ），9.52（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (3) ７―〔２―シクロペンチルオキシイミノ―２
―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール
―３―イル）アセトアミド〕―３―（1H―テ
トラゾール―５―イル）チオメチル―３―セフ
エム―４―カルボン酸（シン異性体）、mp150
〜155℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3300，，3200，1770，1670，
1620，1530cm-1 N.M.R.（DMSO―d6，δ）：1.5−2.0（（8H，
ｍ），3.62および3.72（2H，ABq，Ｊ＝17
Hz），4.20および4.42（2H，ABq，Ｊ＝14
Hz），4.65−4.84（1H，ｍ），5.15（1H，ｄ，
Ｊ＝４Hz），5.80（1H，dd，Ｊ＝４および８
Hz），8.10（2H，ｓ），9.50（1H，ｄ，Ｊ＝８
Hz） (4) ７―〔２―シクロペンチルオキシイミノ―２
―（５―アミノ―１，２，４―チアジアゾール
―３―イル）アセトアミド〕―３―（１―（２
―ヒドロキシエチル）―1H―テトラゾール―
５―イル〕チオメチル―３―セフエム―４―カ
ルボン酸（シシン異性体）、mp145〜150℃（分
解）。 I.R.（ヌジヨール）：3350，3220，1775，1670，
1620，1525cm-1 N.M.R.（DMSO―d6，δ）：1.22−2.15（8H，
ｍ），3.47−4.00（4H，ｍ），4.10−4.57（4H，
ｍ），4.57−4.90（1H，ｍ），5.12（1H，ｄ，
Ｊ＝５Hz），5.80（1H，dd，Ｊ＝５および８
Hz），8.10（2H，broad ｓ），9.47（1H，ｄ，
Ｊ＝８Hz） (5) ７―〔２―（２―シクロペンテン―１―イル
オキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，２，
４―チアジアゾール―３―イル）アセトアミ
ド〕―３―〔１―（２―ヒドロキシエチル）―
1H―テトラゾール―５―イル〕チオメチル―
３―セフエム―４―カルボン酸（シン異性体）、
mp135〜140℃（分解）。 I.R.（ヌジヨール）：3350，3250，1775，1675，
1620，1525cm-1 N.M.R.（DMSO―d6，δ）：1.90−2.47（4H，
ｍ），3.53−3.90（4H，ｍ），4.13−4.53（4H，
ｍ），510（（1H，ｑ，Ｊ＝５Hz），5.20−5.50
（1H，ｍ，），5.63−6.23（3H，ｍ），8.12（2H，
broad ｓ），9.43（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz） (6) ７―〔２―（２―シクロペンテン―１―イル
オキシイミノ）―２―（５―アミノ―１，２，
４―チアジアゾール―３―イル）アセトアミ
ド〕―３―（1H―テトラゾール―５―イル）
チオメチル―３―セフエム―４―カルボン酸
（シン異性体）、mp150〜155℃（分解）。 I.R.（Nujol）：3350，3200，1780，1680，1620，
1520cm-1 N.M.R.（DMSO―d6，δ）：1.8−2.5（4H，ｍ），
3.67（2H，broad ｓ），4.20および4.43（2H，
ABq，Ｊ＝15Hz），5.13（1H，ｄ，Ｊ＝４
Hz），5.3−5.5（1H，ｍ），5.80（1H，dd，Ｊ
＝４および８Hz），5.8−6.4（2H，ｍ），8.13
（2H，ｓ），9.53（1H，ｄ，Ｊ＝８Hz）
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ 一般式 ［式中、R1はアミノ基、または保護されたアミ
ノ基、R2は水素、ハロゲン、低級アルコキシ、
ニトロ、ハロ低級アルキルおよび保護されたカル
ボキシから選ばれた置換基を有していてもよいア
リール基、アミノ低級アルキルもしくは保護され
たアミノ低級アルキルで置換されていてもよいア
リール、ハロゲン、シアノ、カルボキシ、保護さ
れたカルボキシ、低級アルキルチオ、アリールオ
キシ、ジ低級アルキルカルバモイル、低級アルカ
ンスルホニル、低級アルコキシ低級アルコキシ、
アミノおよび保護されたアミノから選ばれた置換
基を有する低級アルキル基、低級アルケニル基、
低級アルキニル基、カルボキシもしくは保護され
たカルボキシで置換されていてもよいシクロアル
キル基、シクロ低級アルケニル基、またはオキソ
で置換された、ＳおよびＯから選択された複素原
子を有する５員複素環式基、R3は水素、または
低級アルキル基、R4は水素、アシルオキシ低級
アルキル基、置換もしくは非置換チアジアゾリル
チオ低級アルキル基、置換もしくは非置換テトラ
ゾリルチオ低級アルキル基、置換もしくは非置換
テトラゾロピリダジニルチオ低級アルキル基、置
換もしくは非置換ジヒドロトリアゾロピリダジニ
ルチオ低級アルキル基、置換もしくは非置換ジヒ
ドロトリアジニルチオ低級アルキル基、低級アル
キル基、またはハロゲン、R5はカルボキシ基、
または保護されたカルボキシ基を意味する］ で示される７―置換―３―セフエム―４―カルボ
ン酸およびその塩類。 ２ シン異性体である特許請求の範囲第１項記載
の化合物。 ３ 式 【式】で示される基が【式】 である特許請求の範囲第２項記載の化合物。 ４ R1がアミノ基であり、R2が水素、ハロゲ
ン：低級アルコキシ：ニトロ：ハロ低級アルキル
および保護されたカルボキシから選ばれた１ない
し３個の置換基を有していてもよいアリール基、
アル低級アルキル基、低級アルキルチオ低級アル
キル基、ハロ低級アルキル基、アリールオキシ低
級アルキル基、シアノ低級アルキル基、保護され
たカルボキシ低級アルキル基、ジ低級アルキルカ
ルバモイル低級アルキル基、低級アルコキシ低級
アルコキシ低級アルキル基、低級アルカンスルホ
ニル低級アルキル基、保護されたアミノ低級アル
キル基、アミノ低級アルキル基、カルボキシ低級
アルキル基、保護されたカルボキシで置換された
アル低級アルキル基、カルボキシで置換されたア
ル低級アルキル基、保護されたアミノ低級アルキ
ルで置換されたアル低級アルキル基、アミノ低級
アルキルで置換されたアル低級アルキル基、低級
アルケニル基、低級アルキニル基、カルボキシも
しくは保護されたカルボキシで置換されていても
よいシクロアルキル基、シクロ低級アルケニル
基、２個のオキソで置換されたチオラニル基、ま
たはオキソで置換されたテトラヒドロフリル基、
R4が水素、アシルオキシ低級アルキル基、低級
アルキル：ヒドロキシ低級アルキル：保護された
アミノ低級アルキルおよびアミノ低級アルキルか
ら選ばれた置換基を有していてもよいチアジアゾ
リルチオ低級アルキル基、低級アルキル：ヒドロ
キシ低級アルキル：アミノ低級アルキル：保護さ
れたアミノ低級アルキル：ジ低級アルキルアミノ
低級アルキル：低級アルケニル：カルボキシ低級
アルキル：保護されたカルボキシ低級アルキル：
アリール：モルホリノ低級アルキル：ピペリジノ
低級アルキルおよび低級アルキルで置換されたピ
ペラジニル低級アルキルから選ばれた置換基を有
していてもよいテトラゾリルチオ低級アルキル
基、テトラゾロピリダジニルチオ低級アルキル
基、オキソおよびカルボキシ低級アルキルで置換
されたジヒドロトリアゾロピリダジニルチオ低級
アルキル基、オキソ：ヒドロキシおよび低級アル
キルで置換されたジヒドロトリアジニルチオ低級
アルキル基、低級アルキル基、またはハロゲンで
あり、R5がカルボキシ基、ニトロで置換された
アル低級アルコキシカルボニル基、低級アルカノ
イルオキシ低級アルコキシカルボニル基、アジド
で置換されていてもよい低級アルコキシカルボニ
ルオキシ低級アルコキシカルボニル基、アロイル
オキシ低級アルコキシカルボニル基、またはフタ
リジルオキシカルボニル基である特許請求の範囲
第３項記載の化合物。 ５ R2がカルボキシ低級アルキル基、シクロア
ルキル基、またはシクロ低級アルケニル基であ
り、R3が水素であり、R4が水素、チアジアゾリ
ルチオ低級アルキル基、低級アルキルまたはアミ
ノ低級アルキルで置換されたテトラゾリルチオ低
級アルキル基、またはテトラゾロピリダジニルチ
オ低級アルキル基であり、R5がカルボキシ基で
ある、特許請求の範囲第４項記載の化合物。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB7850334 | 1978-12-29 | ||
| AU23283/84A AU2328384A (en) | 1978-12-29 | 1984-01-13 | 1,2,4-thiadiazole derivatives |
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