JPH0248042A - 固体塩基の製造方法 - Google Patents
固体塩基の製造方法Info
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- JPH0248042A JPH0248042A JP63197367A JP19736788A JPH0248042A JP H0248042 A JPH0248042 A JP H0248042A JP 63197367 A JP63197367 A JP 63197367A JP 19736788 A JP19736788 A JP 19736788A JP H0248042 A JPH0248042 A JP H0248042A
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- alumina
- solid base
- methyl
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は固体塩基の製造方法に関し、詳しくは炭酸もし
くはアルミン酸のアルカリ金属塩で前処理したアルミナ
にアルカリ金属水素化物を特定の温度下で加熱作用せし
めることによる固体塩基の製造方法に関するものである
。
くはアルミン酸のアルカリ金属塩で前処理したアルミナ
にアルカリ金属水素化物を特定の温度下で加熱作用せし
めることによる固体塩基の製造方法に関するものである
。
〈従来の技術２発明が解決しようとする問題点〉固体塩
基は工業用触媒として用いられ、例えばオレフィンの異
性化、水添、脱水素などの反応に用いられる。
基は工業用触媒として用いられ、例えばオレフィンの異
性化、水添、脱水素などの反応に用いられる。
かかる固体塩基としては、従来よりアルカリ金属を表面
積の大きい担体、例えば活性炭、シリカゲル、アルミナ
等に分散させた触媒が知られている（Ｊ、八ｍ、Ｃｈｅ
ｍ、Ｓｏｃ、、８２，３８７（１９６０）） Ｌか
しながら、このようなアルカリ金属を担体に分散せしめ
た固体塩基は、空気と接触すると発火して失活するため
操作性、安全性等の面で大きな問題があった。また触媒
能力も不満足なものであった。
積の大きい担体、例えば活性炭、シリカゲル、アルミナ
等に分散させた触媒が知られている（Ｊ、八ｍ、Ｃｈｅ
ｍ、Ｓｏｃ、、８２，３８７（１９６０）） Ｌか
しながら、このようなアルカリ金属を担体に分散せしめ
た固体塩基は、空気と接触すると発火して失活するため
操作性、安全性等の面で大きな問題があった。また触媒
能力も不満足なものであった。
本発明者らはかかる諸欠点を解決した固体塩基として、
既にアルミナ、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属を
原料とした新規な触媒を見出すとともに、このものは高
い触媒活性を示すのみならず空気中でも発火せず、より
安全であり工業用触媒として優れていることを見出して
いる（特公昭５０−３２７４号公報） しかし原料と
してアルカリ金属を用いる等の点で必ずしも充分満足し
得るものではない。
既にアルミナ、アルカリ金属水酸化物、アルカリ金属を
原料とした新規な触媒を見出すとともに、このものは高
い触媒活性を示すのみならず空気中でも発火せず、より
安全であり工業用触媒として優れていることを見出して
いる（特公昭５０−３２７４号公報） しかし原料と
してアルカリ金属を用いる等の点で必ずしも充分満足し
得るものではない。
一方、アルカリ金属水素化物をアルミナ等の担体に担持
した固体塩基も知られている（特開昭５３１２１７５３
号公報、同５９−１３４７３６号公報） しかしなが
ら、アルカリ金属水素化物を用いたかかる固体塩基は、
アンモニア、ヒドラジン等の助触媒を併用することによ
って触媒活性を示すものであるため、この固体塩基を用
いる場合は別途アンモニア、ヒドラジン等を必要とする
という問題の他に、これ等を反応後に分離除去するため
の精製装置も必要とし、操作も繁雑になるなどの問題点
を有していた。
した固体塩基も知られている（特開昭５３１２１７５３
号公報、同５９−１３４７３６号公報） しかしなが
ら、アルカリ金属水素化物を用いたかかる固体塩基は、
アンモニア、ヒドラジン等の助触媒を併用することによ
って触媒活性を示すものであるため、この固体塩基を用
いる場合は別途アンモニア、ヒドラジン等を必要とする
という問題の他に、これ等を反応後に分離除去するため
の精製装置も必要とし、操作も繁雑になるなどの問題点
を有していた。
本発明者らは、より優れた固体塩基を見出すべ（鋭意検
討を重ねた結果、炭酸もしくはアルミン酸のアルカリ金
属塩で前処理したアルミナにアルカリ金属水素化物を特
定の温度下で加熱作用せしめて得られる固体塩基が、そ
れ単独でも著しく高い活性を示すのみならず安全に取り
扱うことができ、工業用触媒として極めて優れることを
見出すとともに、更に種々の検討を加え本発明を完成し
た。
討を重ねた結果、炭酸もしくはアルミン酸のアルカリ金
属塩で前処理したアルミナにアルカリ金属水素化物を特
定の温度下で加熱作用せしめて得られる固体塩基が、そ
れ単独でも著しく高い活性を示すのみならず安全に取り
扱うことができ、工業用触媒として極めて優れることを
見出すとともに、更に種々の検討を加え本発明を完成し
た。
〈問題を解決するための手段〉
すなわち本発明は、不活性ガス雰囲気中、炭酸もしくは
アルミン酸のアルカリ金属塩で前処理したアルミナにア
ルカリ金属水素化物を２００乃至４５０℃の温度下で加
熱作用せしめることを特徴とする工業的に優れた固体塩
基の製造方法を提供するものである。
アルミン酸のアルカリ金属塩で前処理したアルミナにア
ルカリ金属水素化物を２００乃至４５０℃の温度下で加
熱作用せしめることを特徴とする工業的に優れた固体塩
基の製造方法を提供するものである。
本発明における固体塩基の原料であるアルカリ金属水素
化物としては、周期律表第■族のナトリウム、カリウム
などの水素化物が挙げられる。アルカリ金属水素化物は
２種以上用いることもできる。アルカリ金属水素化物は
アルミナに対し通常２乃至１５ｗｔ％、好ましくは４乃
至１０ｗｔ％が使用される。
化物としては、周期律表第■族のナトリウム、カリウム
などの水素化物が挙げられる。アルカリ金属水素化物は
２種以上用いることもできる。アルカリ金属水素化物は
アルミナに対し通常２乃至１５ｗｔ％、好ましくは４乃
至１０ｗｔ％が使用される。
炭Ｍもしくはアルミン酸のアルカリ金属塩で前処理した
アルミナとしては、例えば周期律表第１族のナトリウム
、カリウム、リチウム、ルビジウム、セシウムなどのア
ルカリ金属の炭酸塩、アルミン酸塩等で前処理したアル
ミナが挙げられる。
アルミナとしては、例えば周期律表第１族のナトリウム
、カリウム、リチウム、ルビジウム、セシウムなどのア
ルカリ金属の炭酸塩、アルミン酸塩等で前処理したアル
ミナが挙げられる。
非処理アルミナとしてはα−アルミナ以外の種々の形態
のアルミナが用いられ、特にＴ−１χρ−１η−型のよ
うな高表面積のアルミナが好ましく用いられる。また含
水晶を用いることもてきる。 アルミナはアルカリ金属
水素化物、炭酸のアルカリ金属塩、アルミン酸のアルカ
リ金属塩等と互いに作用しあって、ある種の新しい結合
を形成するとともに、担体の役目を果しているので、ア
ルミナ以外に例えばカオリン、アルミナシリケート等の
アルミナ含有物も使用できるが上記のアルミナが好まし
い。
のアルミナが用いられ、特にＴ−１χρ−１η−型のよ
うな高表面積のアルミナが好ましく用いられる。また含
水晶を用いることもてきる。 アルミナはアルカリ金属
水素化物、炭酸のアルカリ金属塩、アルミン酸のアルカ
リ金属塩等と互いに作用しあって、ある種の新しい結合
を形成するとともに、担体の役目を果しているので、ア
ルミナ以外に例えばカオリン、アルミナシリケート等の
アルミナ含有物も使用できるが上記のアルミナが好まし
い。
アルミナの前処理は、前記アルカリ金属塩の水溶液を含
浸せしめた後、焼成することにより通常実施される。ア
ルカリ金属塩の含浸量はアルミナに対して通常５乃至３
Ｑｗｔ％、好ましくは５乃至２５ｗｔ％であり、焼成温
度は通常３００乃至７００℃である。
浸せしめた後、焼成することにより通常実施される。ア
ルカリ金属塩の含浸量はアルミナに対して通常５乃至３
Ｑｗｔ％、好ましくは５乃至２５ｗｔ％であり、焼成温
度は通常３００乃至７００℃である。
本発明の固体塩基は不活性ガス雰囲気中、アルカリ金属
水素化物と、炭酸もしくはアルミン酸のアルカリ金属塩
で前処理したアルミナとを特定の温度下に加熱作用せし
めて調製されるが不活性ガスとしては例えば窒素、ヘリ
ウム、アルゴン等が例示される。
水素化物と、炭酸もしくはアルミン酸のアルカリ金属塩
で前処理したアルミナとを特定の温度下に加熱作用せし
めて調製されるが不活性ガスとしては例えば窒素、ヘリ
ウム、アルゴン等が例示される。
本発明の固体塩基はその調製温度が極めて重要であり、
とりわけアルカリ金属水素化物とアルカリ金属塩で前処
理したアルミナとを加熱作用せしめる温度が極めて重要
であり、触媒活性に著しい影響を及ぼす。調整温度は２
００乃至４５０℃１好ましくは２２０乃至４００℃１よ
り好ましくは２５０乃至４００”Ｃである。
とりわけアルカリ金属水素化物とアルカリ金属塩で前処
理したアルミナとを加熱作用せしめる温度が極めて重要
であり、触媒活性に著しい影響を及ぼす。調整温度は２
００乃至４５０℃１好ましくは２２０乃至４００℃１よ
り好ましくは２５０乃至４００”Ｃである。
かかる温度下に固体塩基を調製することにより、これま
でにない著しく活性の高い固体塩基が得られ、少ない触
媒量で効率良く目的反応を完結することができる。
でにない著しく活性の高い固体塩基が得られ、少ない触
媒量で効率良く目的反応を完結することができる。
加熱時間は選定する温度条件等により異なるが、通常、
１５分乃至１０時間程度で充分である。
１５分乃至１０時間程度で充分である。
かくして本発明の固体塩基が製造されるが、該固体塩基
はアルミナとアルカリ金属塩およびアルカリ金属水素化
物が作用しあって、新しい活性種を形成しているものと
考えられ、アンモニア、ヒドラジン等の助剤なしでしか
も少量でも目的反応を完結できるので、工業的規模の種
々の反応に使用される。
はアルミナとアルカリ金属塩およびアルカリ金属水素化
物が作用しあって、新しい活性種を形成しているものと
考えられ、アンモニア、ヒドラジン等の助剤なしでしか
も少量でも目的反応を完結できるので、工業的規模の種
々の反応に使用される。
例えば、オレフィン類の異性化や塩基が促進する各種縮
合反応等の種々の反応に利用することができる。なかで
も、オレフィンの異性化に優れた触媒作用を示し、例え
ばオレフィンをより安定な内部オレフィンに効率良く異
性化せしめることができる。
合反応等の種々の反応に利用することができる。なかで
も、オレフィンの異性化に優れた触媒作用を示し、例え
ばオレフィンをより安定な内部オレフィンに効率良く異
性化せしめることができる。
オレフィン類を異性化せしめる場合、本発明の固体塩基
の使用量は原料オレフィンに対し、通常１／１０００乃
至１／２０重量であり、１１５００乃至１／１００重量
でも十分である。 また異性化温度は常温でも充分反応
が進行するので特に加温する必要はないが、目的によっ
ては加温しても良い。通常−３０乃至１２０℃１好まし
くは−１０乃至１００℃の温度範囲で実施される。
の使用量は原料オレフィンに対し、通常１／１０００乃
至１／２０重量であり、１１５００乃至１／１００重量
でも十分である。 また異性化温度は常温でも充分反応
が進行するので特に加温する必要はないが、目的によっ
ては加温しても良い。通常−３０乃至１２０℃１好まし
くは−１０乃至１００℃の温度範囲で実施される。
また異性化反応の原料オレフィンとしては例えば、１−
ブテン、１−ペンテン、１−ヘキセン、１−ヘプテン、
１−ノネン、ｌ−デセン、２−メチル−１−ブテン、３
−メチル−１−ブテン、４−メチル−１−ペンテン、３
−メチル−１−ペンテン、２−メチル−１−ペンテン、
２．３−ジメチル−１−ブテン等の鎮状化合物、アリル
ヘンゼン、アリルトルエン等の芳香層化合物、２−イソ
プロピルノルボルナン、５−ビニル−２ノルボルネン、
５−イソプロペニル−２−ノルボルネン、６−メチル−
５−ビニルノルボルネン等の架橋環化合物、メチレンシ
クロペンクン、メチレンシクロヘキサン等の環状化合物
、１．４−ペンタジェン、１．５−ヘキサジエン、２．
５−ジメチル−１，４−ヘキサジエン、２，５−ジメチ
ル−１，５−ヘキサジエン等の非共役オレフィンなどの
末端オレフィン化合物、４−メチル−２−ペンテン、５
−（２−プロペニル）−２−ノルボルネン等の末端以外
に二重結合を有し、寄り安定な位置に異性化し得る化合
物が挙げられる。
ブテン、１−ペンテン、１−ヘキセン、１−ヘプテン、
１−ノネン、ｌ−デセン、２−メチル−１−ブテン、３
−メチル−１−ブテン、４−メチル−１−ペンテン、３
−メチル−１−ペンテン、２−メチル−１−ペンテン、
２．３−ジメチル−１−ブテン等の鎮状化合物、アリル
ヘンゼン、アリルトルエン等の芳香層化合物、２−イソ
プロピルノルボルナン、５−ビニル−２ノルボルネン、
５−イソプロペニル−２−ノルボルネン、６−メチル−
５−ビニルノルボルネン等の架橋環化合物、メチレンシ
クロペンクン、メチレンシクロヘキサン等の環状化合物
、１．４−ペンタジェン、１．５−ヘキサジエン、２．
５−ジメチル−１，４−ヘキサジエン、２，５−ジメチ
ル−１，５−ヘキサジエン等の非共役オレフィンなどの
末端オレフィン化合物、４−メチル−２−ペンテン、５
−（２−プロペニル）−２−ノルボルネン等の末端以外
に二重結合を有し、寄り安定な位置に異性化し得る化合
物が挙げられる。
必要に応じ不活性媒体、例えばペンタン、ヘキサン、シ
クロヘキサン、ヘプタン、ドデカン等の炭化水素系溶媒
などで希釈して反応を実施できるが、反応後、触媒の分
離のみでも目的とする高品位の異性化したオレフィンが
得られるため、無媒体か次工程で使用する溶媒を選択し
ても良い。
クロヘキサン、ヘプタン、ドデカン等の炭化水素系溶媒
などで希釈して反応を実施できるが、反応後、触媒の分
離のみでも目的とする高品位の異性化したオレフィンが
得られるため、無媒体か次工程で使用する溶媒を選択し
ても良い。
異性化反応はハツチ法でも連続法でも実施でき異性化に
当たっては、あらかじめ原料をアルミナ等の乾燥剤で前
処理することも有効である。より安全に確実に異性化を
行うためには不活性ガス雰囲気下に行えば良い。
当たっては、あらかじめ原料をアルミナ等の乾燥剤で前
処理することも有効である。より安全に確実に異性化を
行うためには不活性ガス雰囲気下に行えば良い。
異性化反応生成物はガスクロマトグラフィー等の既知の
方法によって分析され、濾過、デカンテーション等によ
り容易に触媒と分離される。
方法によって分析され、濾過、デカンテーション等によ
り容易に触媒と分離される。
かくして、異性化したオレフィンが得られるが、本発明
の固体塩基触媒を用いれば、アンモニアやヒドラジン等
の助剤なしでも活性が著しく高いので、少ない触媒量で
も極めて効率良く異性化反応を完結することができる。
の固体塩基触媒を用いれば、アンモニアやヒドラジン等
の助剤なしでも活性が著しく高いので、少ない触媒量で
も極めて効率良く異性化反応を完結することができる。
その上、重合物等の副生物を殆ど伴うことなく目的物が
選択的に生成し、触媒を分離するのみでも高品位の目的
物が得られる。
選択的に生成し、触媒を分離するのみでも高品位の目的
物が得られる。
〈発明の効果〉
本発明の固体塩基は、それ単独でも著しく高い活性を示
し、効率良く目的反応を進行せしめることができるのみ
ならず安全に取り扱うことができる等の利点を有する。
し、効率良く目的反応を進行せしめることができるのみ
ならず安全に取り扱うことができる等の利点を有する。
その上、原料として取り扱い容易で入手し易いアルカリ
金属水素化物を使用できるので、この点でも本発明は有
利である。
金属水素化物を使用できるので、この点でも本発明は有
利である。
〈実施例〉
以下に実施例によって本発明をより詳細に説明するが、
本発明は実施例のみに限定されるものではない。
本発明は実施例のみに限定されるものではない。
参考例１
３００ｍｌ フラスコにアルミン酸ナトリウム２３．５
ｇと水２００ｍ１ を加えてアルミン酸ナトリウムを溶
解した。 次いでこれにγ−アルミナ１０９ｇを加え、
６゜℃に加熱撹拌しながら、減圧下に水分を留去し、１
３３．３ｇの粉末を得た。
ｇと水２００ｍ１ を加えてアルミン酸ナトリウムを溶
解した。 次いでこれにγ−アルミナ１０９ｇを加え、
６゜℃に加熱撹拌しながら、減圧下に水分を留去し、１
３３．３ｇの粉末を得た。
参考例２
参考例１において、アルミン酸ナトリウムの代わりに炭
酸ナトリウム１５ｇを用いる以外は参考例１と同様にし
て１２３．３ｇの粉末を得た。
酸ナトリウム１５ｇを用いる以外は参考例１と同様にし
て１２３．３ｇの粉末を得た。
実施例１
参考例１で得た粉末２５ｇを１００ｍ１のフラスコに入
れ、窒素気流中で撹拌しながら４５０″Ｃで２時間加熱
した後、放冷した。
れ、窒素気流中で撹拌しながら４５０″Ｃで２時間加熱
した後、放冷した。
次いで水素化ナトリウム（市販品を窒素雰囲気下でヘキ
サンを加えて洗浄、濾過し鉱油を除いて乾燥したものを
使用Ｎ、１ｇを加え、撹拌しながら３５０℃に昇温し同
温度で１時間加熱撹拌した後放冷し、２４．１ｇの固体
塩基を得た。
サンを加えて洗浄、濾過し鉱油を除いて乾燥したものを
使用Ｎ、１ｇを加え、撹拌しながら３５０℃に昇温し同
温度で１時間加熱撹拌した後放冷し、２４．１ｇの固体
塩基を得た。
表−１
実施例２〜７、比較例１〜４
表−１に示す以外は実施例１と同様にして表−１に示し
た固体塩基を得た。
た固体塩基を得た。
参考例３
窒素雰囲気下、１５０ｍ１ のフラスコに実施例１で調
整した固体塩基０．２１ｇを入れ、これに５−ビニル２
−ノルボルネン（純度９９．９％）７６．０ｇを加え、
１５〜２０℃で１０時間撹拌した。
整した固体塩基０．２１ｇを入れ、これに５−ビニル２
−ノルボルネン（純度９９．９％）７６．０ｇを加え、
１５〜２０℃で１０時間撹拌した。
反応後、反応液をガスクロマトグラフィーにより分析し
たところ、５−ビニル−２−ノルボルネン（以下、ＶＮ
Ｂという）０．５％、５−エチリデン−２ノルボルネン
（以下、ＥＮＢ という） ９９．４％であった。 触
媒を濾別して１５．４ｇの性成物を得た。
たところ、５−ビニル−２−ノルボルネン（以下、ＶＮ
Ｂという）０．５％、５−エチリデン−２ノルボルネン
（以下、ＥＮＢ という） ９９．４％であった。 触
媒を濾別して１５．４ｇの性成物を得た。
参考例４〜１３
表−２に示す以外は参考例３と同様にしてＶＮＢの異性
化を行なった。その結果を表−２に示した。
化を行なった。その結果を表−２に示した。
参考例１４
内径５ｍｍΦ、長さ１００ｍｍの外套管付ガラス製の管
に、窒素雰囲気下で実施例１で調製した固体塩基０．９
６ｇを充填した。
に、窒素雰囲気下で実施例１で調製した固体塩基０．９
６ｇを充填した。
外套管に１５〜２０’Ｃの冷却水を流し、内管上部より
３．４ｇ／ｈｒの流速でＶＮＢ （純度９９．９％）を
流入した。
３．４ｇ／ｈｒの流速でＶＮＢ （純度９９．９％）を
流入した。
反応装置の下部より流出した反応液の組成は以下の通り
であった。
であった。
時間（ｈｒ） ＶＮＢ （％） ＥＮＢ（％
）１５ ０．３ ９９．５２５
０、３ ９９．５３５ ０．３
９９．５４５ ０．３ ９９
．５全流出量１５１．７ｇ、 ＥＮＢ平均純度９９．５
％であった。
）１５ ０．３ ９９．５２５
０、３ ９９．５３５ ０．３
９９．５４５ ０．３ ９９
．５全流出量１５１．７ｇ、 ＥＮＢ平均純度９９．５
％であった。
参考例１５
１００ｍｌ のフラスコに窒素雰囲気下、実施例１で調
製した固体塩基０．２５ｇを入れこれに４−メチル−１
ペンテン１７．５ｇを加えて１５〜２０℃で１６時間撹
拌した。
製した固体塩基０．２５ｇを入れこれに４−メチル−１
ペンテン１７．５ｇを加えて１５〜２０℃で１６時間撹
拌した。
反応後、反応液をガスクロマトグラフィーにより分析し
たところ、４−メチル−１−ペンテン０．４％、４−メ
チル−２−ペテン８．９％、２−メチル−２−ペンテン
９０．５％であった。
たところ、４−メチル−１−ペンテン０．４％、４−メ
チル−２−ペテン８．９％、２−メチル−２−ペンテン
９０．５％であった。
参考例１６
２００ｍ１のフラスコに窒素雰囲気下、実施例２で調製
した固体塩基０．２５ｇを入れ、これに４−メチル１−
ペンテン３６．２ｇを加えて１５〜２０℃で８時間撹拌
した。
した固体塩基０．２５ｇを入れ、これに４−メチル１−
ペンテン３６．２ｇを加えて１５〜２０℃で８時間撹拌
した。
反応液を参考例１５と同様に分析したところ、４−メチ
ル−１−ペンテン０．４％、４−メチル−２−ペテン９
．４％、２−メチル−２−ペンテン９０．２％であった
。
ル−１−ペンテン０．４％、４−メチル−２−ペテン９
．４％、２−メチル−２−ペンテン９０．２％であった
。
参考例１７
１００ｍｌ のフラスコに窒素雰囲気下、比較例１で調
製した固体塩基０．３ｇを入れこれに４−メチル−１−
ペンテン６ｇを加えて１５〜２０℃で４８時間撹拌した
。
製した固体塩基０．３ｇを入れこれに４−メチル−１−
ペンテン６ｇを加えて１５〜２０℃で４８時間撹拌した
。
反応後、参考例１５ と同様に分析したところ、４−メ
チル−１−ペンテン９０．７％、４−メチル−２−ペテ
ン５．８％、２−メチル−２−ペンテン３．３％であっ
た。
チル−１−ペンテン９０．７％、４−メチル−２−ペテ
ン５．８％、２−メチル−２−ペンテン３．３％であっ
た。
参考例１Ｂ
１００ｍｌのフラスコに窒素雰囲気下、実施例５で調製
した固体塩基０．２５ｇを入れ、これに４−メチル１−
ペンテン１８ｇを加えて１５〜２０℃で１６時間撹拌し
た。
した固体塩基０．２５ｇを入れ、これに４−メチル１−
ペンテン１８ｇを加えて１５〜２０℃で１６時間撹拌し
た。
反応液を参考例１５ と同様に分析したところ、４−メ
チル−１−ペンテン０，５％、４−メチル−２−ペテン
８．９％、２−メチル−２−ペンテン９０．４％であっ
た。
チル−１−ペンテン０，５％、４−メチル−２−ペテン
８．９％、２−メチル−２−ペンテン９０．４％であっ
た。
参考例１９
２００＋ｎｌのフラスコに窒素雰囲気下、実施例４で調
製した固体塩基０．２５ ｇを入れこれに４−メチル−
１ペンテン３６．３ｇを加えて１５〜２０℃で８時間撹
拌した。
製した固体塩基０．２５ ｇを入れこれに４−メチル−
１ペンテン３６．３ｇを加えて１５〜２０℃で８時間撹
拌した。
反応後、参考例１５ と同様に分析したところ、４−メ
チル−１−ペンテン０．４％、４−メチル−２−ペテン
８．８％、２−メチル−２−ペンテン９０．６％であっ
た。
チル−１−ペンテン０．４％、４−メチル−２−ペテン
８．８％、２−メチル−２−ペンテン９０．６％であっ
た。
参考例２０
１００ｍｌのフラスコに窒素雰囲気下、比較例３で調製
した固体塩基０．３１ｇを入れ、これに４−メチル１−
ペンテン６ｇを加えて１５〜２０℃で４８時間撹拌した
。
した固体塩基０．３１ｇを入れ、これに４−メチル１−
ペンテン６ｇを加えて１５〜２０℃で４８時間撹拌した
。
反応液を参考例１５ と同様に分析したところ、４−メ
チル−１−ペンテン８９．３％、４−メチル−２−ペテ
ン６．７％、２−メチル−２−ペンテン３．８％であっ
た。
チル−１−ペンテン８９．３％、４−メチル−２−ペテ
ン６．７％、２−メチル−２−ペンテン３．８％であっ
た。
１７（完）
Claims (1)
- 不活性ガス雰囲気中、炭酸もしくはアルミン酸のアルカ
リ金属塩で前処理したアルミナにアルカリ金属水素化物
を２００乃至４５０℃の温度下で加熱作用せしめること
を特徴とする固体塩基の製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63197367A JP2522354B2 (ja) | 1988-08-08 | 1988-08-08 | 固体塩基の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP63197367A JP2522354B2 (ja) | 1988-08-08 | 1988-08-08 | 固体塩基の製造方法 |
Related Child Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP6138808A Division JPH0819011B2 (ja) | 1994-06-21 | 1994-06-21 | 内部オレフィンの製法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH0248042A true JPH0248042A (ja) | 1990-02-16 |
| JP2522354B2 JP2522354B2 (ja) | 1996-08-07 |
Family
ID=16373317
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP63197367A Expired - Fee Related JP2522354B2 (ja) | 1988-08-08 | 1988-08-08 | 固体塩基の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JP2522354B2 (ja) |
-
1988
- 1988-08-08 JP JP63197367A patent/JP2522354B2/ja not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JP2522354B2 (ja) | 1996-08-07 |
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|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |