JPH03170485A - 新規なオキサゾピロロキノリン化合物 - Google Patents
新規なオキサゾピロロキノリン化合物Info
- Publication number
- JPH03170485A JPH03170485A JP30948089A JP30948089A JPH03170485A JP H03170485 A JPH03170485 A JP H03170485A JP 30948089 A JP30948089 A JP 30948089A JP 30948089 A JP30948089 A JP 30948089A JP H03170485 A JPH03170485 A JP H03170485A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- opq
- methylpropyl
- salt
- pqq
- salts
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Landscapes
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、新規なオキサゾビロロキノリン化合物に関す
る。
る。
〔従来の技術、発明が解決しようとする問題点〕オキサ
ゾピロロキノリン化合物としては、今まで２．８．１０
−｝リカルボキシー１Ｈ−オ牛サゾ［５．４−ｈコービ
ロロ［２，ａ−１］牛ノリンのみが知られているが、そ
の生理活性は、実用するにはまだ十分なものではない。
ゾピロロキノリン化合物としては、今まで２．８．１０
−｝リカルボキシー１Ｈ−オ牛サゾ［５．４−ｈコービ
ロロ［２，ａ−１］牛ノリンのみが知られているが、そ
の生理活性は、実用するにはまだ十分なものではない。
そこで生理活性がよりすぐれているオキサゾビ口ロキノ
リン系化合物の開発が望まれていた。
リン系化合物の開発が望まれていた。
ｃ問題点を解決するための手段、作用〕本発明者らは、
生理活性の高いオキサゾビ口ロキノリン系化合物につい
て鋭意研究を重ねた過程において、ピロロキノリンキノ
ン（以下 ＰＱＱと記す）とインロイシンとを反応させ
ることにより新規なオキサゾピ口口牛ノリン化合物が得
られることを見出し、本発明を完戊した。
生理活性の高いオキサゾビ口ロキノリン系化合物につい
て鋭意研究を重ねた過程において、ピロロキノリンキノ
ン（以下 ＰＱＱと記す）とインロイシンとを反応させ
ることにより新規なオキサゾピ口口牛ノリン化合物が得
られることを見出し、本発明を完戊した。
すなわち、本発明は５−（１−メチルブロビル）−２．
８．１０−｝リカルボキシ−１Ｈ−オキサゾ［５．４−
ｈ］−ピロロ［２．３−ｆコキノリンおよびその塩であ
る。
８．１０−｝リカルボキシ−１Ｈ−オキサゾ［５．４−
ｈ］−ピロロ［２．３−ｆコキノリンおよびその塩であ
る。
しかるに、この化合物は、式
で表される。
５−（１−メチルプロピル）−２．８．１０一トリカル
ボキシ−１Ｈ−オキサゾ［５．４−ｈ］ービロロ［２．
３−ｆ］キノリン（以下 ｌ−メチルプロピルＯＰＱ
と記す）の塩、すなわち、１−メチルブロビルＯＰＱ
塩としては、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、ア
ンモニウム塩および置換アンモニウム塩などがある（ｌ
−メチルプロピルＯＰＱおよび１−メチルプロピルＯＰ
Ｑ塩を総称して以下１−メチルプロピルＯＰＱ類と記す
こともある）。
ボキシ−１Ｈ−オキサゾ［５．４−ｈ］ービロロ［２．
３−ｆ］キノリン（以下 ｌ−メチルプロピルＯＰＱ
と記す）の塩、すなわち、１−メチルブロビルＯＰＱ
塩としては、アルカリ金属塩、アルカリ土類金属塩、ア
ンモニウム塩および置換アンモニウム塩などがある（ｌ
−メチルプロピルＯＰＱおよび１−メチルプロピルＯＰ
Ｑ塩を総称して以下１−メチルプロピルＯＰＱ類と記す
こともある）。
置換アンモニウム塩には、たとえば、アルキル置換アン
モニウム塩およびヒドロキシアルキル置換アンモニウム
塩などがある。
モニウム塩およびヒドロキシアルキル置換アンモニウム
塩などがある。
本発明の１−メチルブロビルＯＰＱ塩の代表例としては
、ナトリウム塩、カリウム塩、マグネシウム塩、カルシ
ウム塩、アンモニウム塩、トリメチルアンモニウム塩、
トリエチルアンモニウム塩、トリエタノールアンモニウ
ム塩などがある。
、ナトリウム塩、カリウム塩、マグネシウム塩、カルシ
ウム塩、アンモニウム塩、トリメチルアンモニウム塩、
トリエチルアンモニウム塩、トリエタノールアンモニウ
ム塩などがある。
本発明の１−メチルプロピルＯＰＱ類を得る方法として
は、合成法および微生物を用いる発酵法などがあるが、
ＰＱＱとインロイシンあるいはＰＱＱ塩とイソロイシン
から合成する方法が比較的簡単であり、しかも、実用的
である。
は、合成法および微生物を用いる発酵法などがあるが、
ＰＱＱとインロイシンあるいはＰＱＱ塩とイソロイシン
から合成する方法が比較的簡単であり、しかも、実用的
である。
ＰＱＱとインロイシンあるいはＰＱＱ塩とイソロイシン
から合戊する場合には、使用されるＰＱＱまたはＰＱＱ
塩（ＰＱＱとＰＱＱ塩とを総称して以下ＰＱＱ類と記す
こともある）は、発酵生産品あるいは合戊品のいずれで
も良い。ＰＱＱ塩には、たとえば、ナトリウム塩および
カリウム塩などのアルカリ金属塩、マグネシウム塩およ
びカルシウム塩などのアルカリ土類金属塩、アンモニウ
ム塩、トリメチルアンモニウム塩およびトリエチルアン
モニウム塩などのアルキル置換アンモニウム塩ならびに
トリエタノールアンモニウム塩などのヒドロキシアルキ
ル置換アンモニウム塩などがある。
から合戊する場合には、使用されるＰＱＱまたはＰＱＱ
塩（ＰＱＱとＰＱＱ塩とを総称して以下ＰＱＱ類と記す
こともある）は、発酵生産品あるいは合戊品のいずれで
も良い。ＰＱＱ塩には、たとえば、ナトリウム塩および
カリウム塩などのアルカリ金属塩、マグネシウム塩およ
びカルシウム塩などのアルカリ土類金属塩、アンモニウ
ム塩、トリメチルアンモニウム塩およびトリエチルアン
モニウム塩などのアルキル置換アンモニウム塩ならびに
トリエタノールアンモニウム塩などのヒドロキシアルキ
ル置換アンモニウム塩などがある。
また、インロイシンは、Ｄ体、Ｌ体およびこれらの混合
物のいずれでもよい。
物のいずれでもよい。
これらのＰＱＱ類およびインロイシンは、いずれも市販
品を使用することができる。
品を使用することができる。
イソロイシンの使用量は、化学量論量以上であればよい
が、実用上、通常はＰＱＱ類に対してｌモル倍以上、好
ましくは１〜１ ０００モル倍程度とされる。
が、実用上、通常はＰＱＱ類に対してｌモル倍以上、好
ましくは１〜１ ０００モル倍程度とされる。
この反応は溶媒を使用した液相で行われる。この溶媒の
代表例として水およびメタノールなどの低級脂肪族アル
コールなどがある。
代表例として水およびメタノールなどの低級脂肪族アル
コールなどがある。
反応液中におけるＰＱＱ類の濃度範囲は、特に制限され
ず、溶媒の種類および反応条件などによって異なり、一
概に特定し得ないが、実用上、通常は、０．１〜５０！
ＩＭが好ましい。
ず、溶媒の種類および反応条件などによって異なり、一
概に特定し得ないが、実用上、通常は、０．１〜５０！
ＩＭが好ましい。
本発明における１−メチルプロピルＯＰＱを得る反応に
は酸素が必要であり、そのためには、反応液に酸素を供
給することが必要である。
は酸素が必要であり、そのためには、反応液に酸素を供
給することが必要である。
１−メチルプロピルＯＰＱ塩は、また一般に１−メチル
ブロビルＯＰＱを含む溶液に、目的とする１−メチルプ
ロピルＯＰＱ塩に対応するアルカリを添加することによ
っても得られる。
ブロビルＯＰＱを含む溶液に、目的とする１−メチルプ
ロピルＯＰＱ塩に対応するアルカリを添加することによ
っても得られる。
このようにして得られた反応液から１−メチルブロビル
ＯＰＱ類を分離精製する方法としては種々ある。たとえ
ば、１−メチルプロビルＯＰＱ類を吸着する樹脂担体を
用いた方法、有機溶媒抽出法、沈澱法、洗浄法および限
外ろ過法などがあり、これらの方法を単独あるいは組み
合わせて、゜ｌ−メチルプロビルＯＰＱ類を分離、精製
することができる。
ＯＰＱ類を分離精製する方法としては種々ある。たとえ
ば、１−メチルプロビルＯＰＱ類を吸着する樹脂担体を
用いた方法、有機溶媒抽出法、沈澱法、洗浄法および限
外ろ過法などがあり、これらの方法を単独あるいは組み
合わせて、゜ｌ−メチルプロビルＯＰＱ類を分離、精製
することができる。
本発明の化合物は、この骨格構造がＰＱＱと共通である
ことからＰＱＱと同様の生理活性を有し、ＰＱＱと同様
の用連、たとえば、微生物に対する生育促進剤、動物に
おける肝障害改善剤、組織修復促進作用による創傷癒合
剤、逆転写酵素阻害作用による抗エイズ剤および抗白内
障剤、植物における花粉発芽促進剤および花粉管伸長促
進剤などとして使用し得るものと推察される。
ことからＰＱＱと同様の生理活性を有し、ＰＱＱと同様
の用連、たとえば、微生物に対する生育促進剤、動物に
おける肝障害改善剤、組織修復促進作用による創傷癒合
剤、逆転写酵素阻害作用による抗エイズ剤および抗白内
障剤、植物における花粉発芽促進剤および花粉管伸長促
進剤などとして使用し得るものと推察される。
以下、本発明を実施例によってさらに具体的に説明する
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない
。
が、本発明はこれらの実施例に限定されるものではない
。
実施例
Ｌ−インロイシン５． １ｇを蒸留水２００殿に溶解し
、５Ｎ ＮａＯＨにてｐＨ８． ５に調整してＬ−イソ
ロイシン溶，液を得た。このＬ−インロイシン溶液にＰ
ＱＱ・２ナトリウム塩８０５ｍｇを添加し、空気を通気
しながら強く機械攪はんしつつ、３０°Ｃにて２１時間
反応させた。この反応生戊液を６Ｎ塩酸にてｐＨ１．８
に調整し、この液を５℃に冷却して１−メチルプロピル
ＯＰＱを沈澱させた。
、５Ｎ ＮａＯＨにてｐＨ８． ５に調整してＬ−イソ
ロイシン溶，液を得た。このＬ−インロイシン溶液にＰ
ＱＱ・２ナトリウム塩８０５ｍｇを添加し、空気を通気
しながら強く機械攪はんしつつ、３０°Ｃにて２１時間
反応させた。この反応生戊液を６Ｎ塩酸にてｐＨ１．８
に調整し、この液を５℃に冷却して１−メチルプロピル
ＯＰＱを沈澱させた。
この沈澱を遠心分離によって回収し、この沈澱に水２０
０ｍ！２を加え、この液を５Ｎ ＮａＯＨにてｐＨ８．
２とし、沈澱を溶解した。
０ｍ！２を加え、この液を５Ｎ ＮａＯＨにてｐＨ８．
２とし、沈澱を溶解した。
得られた溶液に陰イオン交換担体であるＤＥＡＥ−セフ
ァデックスＡ−２５ ５０ｙｌ′Ｉ！２を加え十分に攪
はんし、１−メチルブロビルＯＰＱをこの担体に吸着さ
せた後静置し、上清を除いて、この担体を分離・回収し
た。
ァデックスＡ−２５ ５０ｙｌ′Ｉ！２を加え十分に攪
はんし、１−メチルブロビルＯＰＱをこの担体に吸着さ
せた後静置し、上清を除いて、この担体を分離・回収し
た。
５０ｍｍφカラムに新しいＤＥＡＥ−セファデックス八
一２５ ７５鮫を充填し、その上に、回収した担体を充
填した。
一２５ ７５鮫を充填し、その上に、回収した担体を充
填した。
このカラムに蒸留水７００ｄを流して洗浄した後、０．
５Ｍ食塩水３８００一を流し、引き続いてさらに０．８
Ｍ食塩水１８００ｒｄを流した。この時、反応生成液に
含まれていた１−メチルブロビルＯＰＱは０． ５Ｍ食
塩水の溶出画分を中心に存在した。
５Ｍ食塩水３８００一を流し、引き続いてさらに０．８
Ｍ食塩水１８００ｒｄを流した。この時、反応生成液に
含まれていた１−メチルブロビルＯＰＱは０． ５Ｍ食
塩水の溶出画分を中心に存在した。
０．５Ｍ食塩水および０．８Ｍ食塩水の１−メチルプロ
ビルＯＰＱ溶出画分を６Ｎ塩酸にてｐＨ１．９とし、ｎ
一ブタノールを加え混合した後放置し、１−メチルブロ
ビルＯＰＱを含むｎ−ブタノール層を分離・回収した。
ビルＯＰＱ溶出画分を６Ｎ塩酸にてｐＨ１．９とし、ｎ
一ブタノールを加え混合した後放置し、１−メチルブロ
ビルＯＰＱを含むｎ−ブタノール層を分離・回収した。
さらに、このｎ−ブタノール層に、０．１Ｎ塩酸を加え
混合して洗浄した後、ｎ−ブタノール層を分離・回収し
、濃縮乾固した。これにジエチルエーテルを加え、生じ
た沈澱をろ過した。得られた沈澱を真空下約７０℃で乾
燥して、４１０ｍｇの１−メチルプロピルＯＰＱを得た
。
混合して洗浄した後、ｎ−ブタノール層を分離・回収し
、濃縮乾固した。これにジエチルエーテルを加え、生じ
た沈澱をろ過した。得られた沈澱を真空下約７０℃で乾
燥して、４１０ｍｇの１−メチルプロピルＯＰＱを得た
。
得られた１−メチルブロビルＯＰＱの色は、オレンジ色
であり、２５０〜２５４°Ｃから徐々に分解し、明確な
融点を示さなかった。また水に溶けやすく、中性下およ
びアルカリ性下では極めて溶けやすかった。また低級ア
ルコールにも溶けたがアセトンおよびジエチルエーテル
には溶けなかった。
であり、２５０〜２５４°Ｃから徐々に分解し、明確な
融点を示さなかった。また水に溶けやすく、中性下およ
びアルカリ性下では極めて溶けやすかった。また低級ア
ルコールにも溶けたがアセトンおよびジエチルエーテル
には溶けなかった。
また、この１−メチルブロビルＯＰＱの水溶液？色は、
１−メチルプロピルＯＰＱの濃度および水溶液のｐＨに
よって異なるが、約１０＋ｎｇ／，Ｑのｌ−メチルプロ
ピルＯＰＱ水溶液は、水溶液のｐＨが中性からアルカリ
性では淡黄色であり、酸性では赤みがかった淡黄色であ
った。
１−メチルプロピルＯＰＱの濃度および水溶液のｐＨに
よって異なるが、約１０＋ｎｇ／，Ｑのｌ−メチルプロ
ピルＯＰＱ水溶液は、水溶液のｐＨが中性からアルカリ
性では淡黄色であり、酸性では赤みがかった淡黄色であ
った。
次に得られた１−メチルプロピルＯＰＱの元素分析値、
ＩＲスペクトル、’Ｈ−ＮＭＲスペクトル、可視・紫外
部スペクトルを示す。
ＩＲスペクトル、’Ｈ−ＮＭＲスペクトル、可視・紫外
部スペクトルを示す。
１）元素分析値： Ｃ１９Ｈ１５Ｎ３０■・Ｈ２０（Ｍ
Ｗ ４１５．３６） 理論値（％）：Ｃ５４．９４ Ｈ４．１３ Ｎ１０．１
２実測値（％）：Ｃ５４．６８ Ｈ４．２０ Ｎ ９．
８８２）ＩＲスペクトル（ν■８値， ｃｍ− ’ ）
： （ＫＢｒ）２９００”−’， ２５３０”・’，
１６０５’． １５２０”１１１８０”，１１４５ｓ
ｈ＝”，１１００５ｈ＝’，８５０’，７６０”， ？
２５”・ｒａ． ６７０ｓｈ・”３ ） ’Ｈ−ＮＭＲ
スペクトル（δ値． ｐｐｌｌｌ） ： （ＤＭＳＯ−
６６、内部標準：ＴＭＳ） ０． ８３ （ｔ， ３Ｈ， ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２
−Ｃｈ， Ｊ＝７． ３Ｈｚ），１． ３８ （ｄ，
３Ｈ， ＣＨ（ＣＬＩ）−ＣＨ２−ＣＨ３， Ｊ＝６．
８ＨＺ），１． ７１ （＋ｎ． ２１． ＣＨ （
Ｃ｝ｌ， ）−ＣＨ−ＣＨ３） ，３． ５４ （ｈｅ
ｘ， ＬＨ， ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃｌ２−ＣＨ３， Ｊ
＝６． ５Ｈｚ），７． ３１ （ｄ， １Ｈ，ピロー
ル環ｃ４， Ｊ＝２． ４ＨＺ）．７． ９８（ｓ，
１Ｈ，ビリジン環Ｃ−辻），１３、０７（ｂｒｓ， １
Ｈ．ビロール環Ｎ−Ｈ，）４）可視・紫外部スペクトル
（λ。８値， ｎｍ） ：（１０ｍＭ リン酸カリウム
緩衝液ｐ｝！ ？、Ｏ）２５６，２７２ｓｈ，４１８ 〔発明の効果〕 本発明の新規化合物は、新規なオキサゾビ口ロキノリン
化合物であるから、新しい生理活性物質として、医薬あ
るいは農薬としての用途が期待される。
Ｗ ４１５．３６） 理論値（％）：Ｃ５４．９４ Ｈ４．１３ Ｎ１０．１
２実測値（％）：Ｃ５４．６８ Ｈ４．２０ Ｎ ９．
８８２）ＩＲスペクトル（ν■８値， ｃｍ− ’ ）
： （ＫＢｒ）２９００”−’， ２５３０”・’，
１６０５’． １５２０”１１１８０”，１１４５ｓ
ｈ＝”，１１００５ｈ＝’，８５０’，７６０”， ？
２５”・ｒａ． ６７０ｓｈ・”３ ） ’Ｈ−ＮＭＲ
スペクトル（δ値． ｐｐｌｌｌ） ： （ＤＭＳＯ−
６６、内部標準：ＴＭＳ） ０． ８３ （ｔ， ３Ｈ， ＣＨ（ＣＨ３）−ＣＨ２
−Ｃｈ， Ｊ＝７． ３Ｈｚ），１． ３８ （ｄ，
３Ｈ， ＣＨ（ＣＬＩ）−ＣＨ２−ＣＨ３， Ｊ＝６．
８ＨＺ），１． ７１ （＋ｎ． ２１． ＣＨ （
Ｃ｝ｌ， ）−ＣＨ−ＣＨ３） ，３． ５４ （ｈｅ
ｘ， ＬＨ， ＣＨ（ＣＨ３）−Ｃｌ２−ＣＨ３， Ｊ
＝６． ５Ｈｚ），７． ３１ （ｄ， １Ｈ，ピロー
ル環ｃ４， Ｊ＝２． ４ＨＺ）．７． ９８（ｓ，
１Ｈ，ビリジン環Ｃ−辻），１３、０７（ｂｒｓ， １
Ｈ．ビロール環Ｎ−Ｈ，）４）可視・紫外部スペクトル
（λ。８値， ｎｍ） ：（１０ｍＭ リン酸カリウム
緩衝液ｐ｝！ ？、Ｏ）２５６，２７２ｓｈ，４１８ 〔発明の効果〕 本発明の新規化合物は、新規なオキサゾビ口ロキノリン
化合物であるから、新しい生理活性物質として、医薬あ
るいは農薬としての用途が期待される。
Claims (1)
- ５−（１−メチルプロピル）−２，８，１０−トリカル
ボキシ−１Ｈ−オキサゾ［５，４−ｈ］−ピロロ［２，
３−ｆ］キノリンおよびその塩。
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30948089A JPH03170485A (ja) | 1989-11-29 | 1989-11-29 | 新規なオキサゾピロロキノリン化合物 |
| JP2251945A JPH03294281A (ja) | 1989-11-13 | 1990-09-25 | オキサゾピロロキノリン類の製造法 |
| EP90403176A EP0429333B1 (en) | 1989-11-13 | 1990-11-08 | Process for producing oxazopyrroloquinolines, novel oxazopyrroloquinolines, and use of oxazopyrroloquinolines |
| DE69029315T DE69029315T2 (de) | 1989-11-13 | 1990-11-08 | Verfahren zur Herstellung von Oxazopyrrolochinolinen, die sie enthaltenden Produkte und deren Verwendung |
| US07/826,220 US5236930A (en) | 1989-11-13 | 1992-01-23 | Oxazopyrroloquinolines and use of oxazopyrroloquinolines |
| US08/060,240 US5429940A (en) | 1989-11-13 | 1993-07-12 | Process for producing oxazopyrroloquinolines, novel oxazopyrroloquinolines, and use of oxazopyrroloquinolines |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30948089A JPH03170485A (ja) | 1989-11-29 | 1989-11-29 | 新規なオキサゾピロロキノリン化合物 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPH03170485A true JPH03170485A (ja) | 1991-07-24 |
Family
ID=17993496
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP30948089A Pending JPH03170485A (ja) | 1989-11-13 | 1989-11-29 | 新規なオキサゾピロロキノリン化合物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH03170485A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0670321A1 (en) * | 1994-03-03 | 1995-09-06 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Oxazopyrroloquinoline deivatives and use thereof |
-
1989
- 1989-11-29 JP JP30948089A patent/JPH03170485A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0670321A1 (en) * | 1994-03-03 | 1995-09-06 | Mitsubishi Gas Chemical Company, Inc. | Oxazopyrroloquinoline deivatives and use thereof |
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