JPH0321588B2 - - Google Patents
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- Publication number
- JPH0321588B2 JPH0321588B2 JP59209532A JP20953284A JPH0321588B2 JP H0321588 B2 JPH0321588 B2 JP H0321588B2 JP 59209532 A JP59209532 A JP 59209532A JP 20953284 A JP20953284 A JP 20953284A JP H0321588 B2 JPH0321588 B2 JP H0321588B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- pitch
- insoluble
- quinoline
- insoluble content
- pyridine
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10C—WORKING-UP PITCH, ASPHALT, BITUMEN, TAR; PYROLIGNEOUS ACID
- C10C3/00—Working-up pitch, asphalt, bitumen
- C10C3/08—Working-up pitch, asphalt, bitumen by selective extraction
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C10—PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
- C10C—WORKING-UP PITCH, ASPHALT, BITUMEN, TAR; PYROLIGNEOUS ACID
- C10C3/00—Working-up pitch, asphalt, bitumen
- C10C3/002—Working-up pitch, asphalt, bitumen by thermal means
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Civil Engineering (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Structural Engineering (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- Thermal Sciences (AREA)
- Working-Up Tar And Pitch (AREA)
- Inorganic Fibers (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は炭素繊維製造用の原料であるプリカー
サーピツチの新規な製造方法に関するものであ
る。
サーピツチの新規な製造方法に関するものであ
る。
（従来の技術）
炭素繊維の製造方法はポリアクリロニトリル等
の合成繊維を焼成する方法と、タールピツチ状物
質を原料として紡糸、炭化する方法とに大別され
る。これらの方法のうち、前者の方法では原料コ
ストが高く、炭化収率が低いという欠点がある。
また、後者の方法ではコストおよび炭化収率につ
いては問題はないが、原料ピツチから炭素繊維前
駆体としてのプリカーサーピツチを調製すること
が不可欠であるが、かかるプリカーサーピツチの
調製にあたつては原料ピツチ中に存在する不溶性
固形分を除去する必要があることのほかに、加熱
処理をする際に紡糸性、炭素繊維の強度に悪影響
を及ぼすメソフエーズ小球体が発生するために、
これを抑制しようとすると低分子成分が十分除去
できず、不融化性が悪くなるという相反する問題
を残している。また、この不融化性を改善する方
法としては高圧下での水素ガスまたは特殊な水素
供与性溶剤により水素化する方法が特公昭45−
28013号公報に提案されているが、工業的に実施
する方法としては不適当である。
の合成繊維を焼成する方法と、タールピツチ状物
質を原料として紡糸、炭化する方法とに大別され
る。これらの方法のうち、前者の方法では原料コ
ストが高く、炭化収率が低いという欠点がある。
また、後者の方法ではコストおよび炭化収率につ
いては問題はないが、原料ピツチから炭素繊維前
駆体としてのプリカーサーピツチを調製すること
が不可欠であるが、かかるプリカーサーピツチの
調製にあたつては原料ピツチ中に存在する不溶性
固形分を除去する必要があることのほかに、加熱
処理をする際に紡糸性、炭素繊維の強度に悪影響
を及ぼすメソフエーズ小球体が発生するために、
これを抑制しようとすると低分子成分が十分除去
できず、不融化性が悪くなるという相反する問題
を残している。また、この不融化性を改善する方
法としては高圧下での水素ガスまたは特殊な水素
供与性溶剤により水素化する方法が特公昭45−
28013号公報に提案されているが、工業的に実施
する方法としては不適当である。
（発明が解決しようとする問題点）
本発明は、上述する従来技術の問題に着目し
て、水素化処理などの特殊な処理を行う必要なし
に熱安定性、紡糸性および不融化性に優れた炭素
繊維用プリカーサーピツチを製造することを目的
とする。
て、水素化処理などの特殊な処理を行う必要なし
に熱安定性、紡糸性および不融化性に優れた炭素
繊維用プリカーサーピツチを製造することを目的
とする。
（問題点を解決するための手段）
本発明は上記目的を達成するために幾多の研究
の結果タールピツチ中のピリジン不溶分を除去し
たピツチを熱処理することによりソゾフエーズが
発生し難く、水素化処理などの特殊な処理を行う
必要なしに熱安定性、紡糸性および不融化性に優
れた炭素繊維用プリカーサーピツチを製造する方
法を開発し、本発明に到達したものである。
の結果タールピツチ中のピリジン不溶分を除去し
たピツチを熱処理することによりソゾフエーズが
発生し難く、水素化処理などの特殊な処理を行う
必要なしに熱安定性、紡糸性および不融化性に優
れた炭素繊維用プリカーサーピツチを製造する方
法を開発し、本発明に到達したものである。
すなわち、本発明の方法はタールピツチにピリ
ジン、GLO（ガス軽油）の如き適当な芳香族系溶
剤を加えて適当な分離手段、例えば遠心分離、静
置分離または過することによりピツチ中のキノ
リン不溶分を分離除去すると同時に、ピリジン不
溶分も除去して高分子成分の少ないピツチを生成
し、次いでこの得られた精製ピツチに加熱処理を
施すことにより優れた炭素繊維用プリカーサーピ
ツチを製造することができる。この場合、上記分
離手段により原料ピツチのピリジン不溶分を５重
量％以下、好ましくは1.5重量％以下およびキノ
リン不溶分を痕跡量まで除去する必要がある。こ
の事は原料ピツチの加熱処理によりメゾフエーズ
を生成させないか、または生成し難くし、水素化
処理などの特別な処理を施すことなく熱安定性に
優れたピツチとするためである。
ジン、GLO（ガス軽油）の如き適当な芳香族系溶
剤を加えて適当な分離手段、例えば遠心分離、静
置分離または過することによりピツチ中のキノ
リン不溶分を分離除去すると同時に、ピリジン不
溶分も除去して高分子成分の少ないピツチを生成
し、次いでこの得られた精製ピツチに加熱処理を
施すことにより優れた炭素繊維用プリカーサーピ
ツチを製造することができる。この場合、上記分
離手段により原料ピツチのピリジン不溶分を５重
量％以下、好ましくは1.5重量％以下およびキノ
リン不溶分を痕跡量まで除去する必要がある。こ
の事は原料ピツチの加熱処理によりメゾフエーズ
を生成させないか、または生成し難くし、水素化
処理などの特別な処理を施すことなく熱安定性に
優れたピツチとするためである。
更に、本発明の方法における上記精製ピツチの
加熱処理は20mmHg以下、好ましくは10mmHg以下
の減圧下で不活性ガス、例えばアルゴンガスのバ
ブリング下において350〜450℃の温度範囲で行
い、上記精製ピツチのベンゼン不溶分を45〜65重
量％およびキノリン不溶分を痕跡量にする。
加熱処理は20mmHg以下、好ましくは10mmHg以下
の減圧下で不活性ガス、例えばアルゴンガスのバ
ブリング下において350〜450℃の温度範囲で行
い、上記精製ピツチのベンゼン不溶分を45〜65重
量％およびキノリン不溶分を痕跡量にする。
本発明の方法を実施する１例では、フリーカー
ボンを含有するタールピツチを約１〜５倍量の工
業的に好ましい芳香族系溶剤、好ましくはピリジ
ンに溶解し、このピツチ抽出物を遠心分離、静置
分離または過してピツチ中のフリーカーボンを
効果的に除去し、更にピリジン不溶分も同時に除
去することにより水素化処理などの特別な処理を
施すことなくして熱安定性に優れ、しかも紡糸性
および不融化性が良く、炭化収率の高い炭素繊維
用プリカーサーピツチを容易に製造することがで
きる。
ボンを含有するタールピツチを約１〜５倍量の工
業的に好ましい芳香族系溶剤、好ましくはピリジ
ンに溶解し、このピツチ抽出物を遠心分離、静置
分離または過してピツチ中のフリーカーボンを
効果的に除去し、更にピリジン不溶分も同時に除
去することにより水素化処理などの特別な処理を
施すことなくして熱安定性に優れ、しかも紡糸性
および不融化性が良く、炭化収率の高い炭素繊維
用プリカーサーピツチを容易に製造することがで
きる。
一般に、ピツチ類には通常、直径1μm以下の微
粒子であるフリーカーボンおよび灰分等の無機質
などの不溶性固型分が含まれており、このような
ピツチを炭素繊維用の原料として用いるために従
来から遠心分離、過などによりかかる固型分を
除去することが行われているが、これはピツチ中
のキノリン不溶分のみの分離除去の目的のために
行われている。これはピツチ中のキノリン不溶分
が溶融紡糸を困難とし、更に炭素繊維の欠陥の原
因となり強度の低下を招くからである。これに対
して、上述するように本発明においてはピツチ中
の溶剤不溶分を芳香族系溶剤（例えばピリジン）
を用いて除去し、キノリン不溶分を効果的に除去
すると共に、更にピリジン不溶分に相当する熱的
に不安定な高分子成分を同時に分離除去できるの
で、このような精製ピツチは熱安定性に優れたも
のとなる。従つて、かかる精製ピツチを加熱処理
すれば極めて効率よく炭素繊維用プリカーサーピ
ツチを製造することができる。
粒子であるフリーカーボンおよび灰分等の無機質
などの不溶性固型分が含まれており、このような
ピツチを炭素繊維用の原料として用いるために従
来から遠心分離、過などによりかかる固型分を
除去することが行われているが、これはピツチ中
のキノリン不溶分のみの分離除去の目的のために
行われている。これはピツチ中のキノリン不溶分
が溶融紡糸を困難とし、更に炭素繊維の欠陥の原
因となり強度の低下を招くからである。これに対
して、上述するように本発明においてはピツチ中
の溶剤不溶分を芳香族系溶剤（例えばピリジン）
を用いて除去し、キノリン不溶分を効果的に除去
すると共に、更にピリジン不溶分に相当する熱的
に不安定な高分子成分を同時に分離除去できるの
で、このような精製ピツチは熱安定性に優れたも
のとなる。従つて、かかる精製ピツチを加熱処理
すれば極めて効率よく炭素繊維用プリカーサーピ
ツチを製造することができる。
（発明の効果）
上述するように、本発明においては原料タール
ピツチを芳香族系溶剤を用いてピツチ中の高分子
量分を含むピリジン不溶分を除去して熱安定性の
改善されたピツチを生成し、この精製ピツチを加
熱処理することにより効課的に熱安定性、紡糸性
および不融化性の優れた炭素繊維用プリカーサー
ピツチを製造することができた。
ピツチを芳香族系溶剤を用いてピツチ中の高分子
量分を含むピリジン不溶分を除去して熱安定性の
改善されたピツチを生成し、この精製ピツチを加
熱処理することにより効課的に熱安定性、紡糸性
および不融化性の優れた炭素繊維用プリカーサー
ピツチを製造することができた。
（実施例）
タールピツチ（軟化点80℃、キノリン不溶分３
％、ピリジン不溶分６％）に、その５倍量のピリ
ジンを溶剤として添加し、抽出した後、遠心分離
し溶剤不溶分を除去し、しかる後蒸留して溶剤を
除去して軟化点75℃、キノリン不溶分痕跡量およ
びピリジン不溶分２％のピツチを得た。
％、ピリジン不溶分６％）に、その５倍量のピリ
ジンを溶剤として添加し、抽出した後、遠心分離
し溶剤不溶分を除去し、しかる後蒸留して溶剤を
除去して軟化点75℃、キノリン不溶分痕跡量およ
びピリジン不溶分２％のピツチを得た。
かようにして得た精製ピツチを10mmHgの減圧
下430℃で不活性ガスとしてアルゴンガスをバブ
リングさせながら熱処理して痕跡量のキノリン不
溶分および55％のベンゼン不溶分のプリカーサー
ピツチを得た。
下430℃で不活性ガスとしてアルゴンガスをバブ
リングさせながら熱処理して痕跡量のキノリン不
溶分および55％のベンゼン不溶分のプリカーサー
ピツチを得た。
かようにして得たピツチを研磨して偏光顕微鏡
下200倍で観察したところ、全面等方法で、メソ
フエーズ小球体は観察できなかつた。また、かか
るピツチをノズル径0.3mm、Ｌ／Ｄ＝３のモノホ
ール紡糸装置により溶融紡糸後、空気中300℃で
180分間にわたり不融化処理し、しかる後窒素ガ
スの不活性ガス中1000℃で炭化処理したところ繊
維径10.5μm、引張強度105Kg／mm2および弾性率4.5
トン／mm2の炭素繊維を得た。
下200倍で観察したところ、全面等方法で、メソ
フエーズ小球体は観察できなかつた。また、かか
るピツチをノズル径0.3mm、Ｌ／Ｄ＝３のモノホ
ール紡糸装置により溶融紡糸後、空気中300℃で
180分間にわたり不融化処理し、しかる後窒素ガ
スの不活性ガス中1000℃で炭化処理したところ繊
維径10.5μm、引張強度105Kg／mm2および弾性率4.5
トン／mm2の炭素繊維を得た。
（比較例）
実施例において用いたと同じタールピツチをキ
ノリンを溶剤として用いて抽出し、遠心分離し、
脱溶剤して軟化点78℃、キノリン不溶分痕跡量お
よびピリジン不溶分６％のピツチを得た。次い
で、このピツチを実施例と同様に430℃で熱処理
してベンゼン不溶分57％およびキノリン不溶分３
％のピツチを得た。
ノリンを溶剤として用いて抽出し、遠心分離し、
脱溶剤して軟化点78℃、キノリン不溶分痕跡量お
よびピリジン不溶分６％のピツチを得た。次い
で、このピツチを実施例と同様に430℃で熱処理
してベンゼン不溶分57％およびキノリン不溶分３
％のピツチを得た。
かようにして得たピツチを実施例と同様にして
偏光顕微鏡下で観察したところ数μmの微小のメ
ソフエーズが確認された。また、このピツチを実
施例と同様にして紡糸したところ糸切れが多く、
また同様に炭化した繊維径13μmおよび引張強度
52Kg／mm2であつた。
偏光顕微鏡下で観察したところ数μmの微小のメ
ソフエーズが確認された。また、このピツチを実
施例と同様にして紡糸したところ糸切れが多く、
また同様に炭化した繊維径13μmおよび引張強度
52Kg／mm2であつた。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １ タールピツチに芳香族系溶剤を加えて溶解し
た後、分離処理を施してピツチ中に存在するフリ
ーカーボンを主体とするキノリン不溶分を痕跡量
となるまで除去し、更に同時にピリジン不溶分を
５重量％以下となるまで除去したピツチを得、次
いでこの得られたピツチに加熱処理を施すことを
特徴とする炭素繊維用プリカーサーピツチの製造
方法。 ２ 前記加熱処理を20mmHg以下の減圧下で不活
性ガスのバブリング下において350〜450℃の温度
範囲で行う特許請求の範囲第１項記載の方法。 ３ 前記加熱処理により得たプリカーサーピツチ
は、ベンゼン不溶分が45〜65重量％およびキノリ
ン不溶分が痕跡量の範囲であり、かつメソフエー
ズが存在しない特許請求の範囲第２項記載の方
法。
Priority Applications (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59209532A JPS6187790A (ja) | 1984-10-05 | 1984-10-05 | 炭素繊維用プリカ−サ−ピツチの製造方法 |
| CA000492013A CA1261294A (en) | 1984-10-05 | 1985-10-01 | Method of producing precursor pitches for carbon fibers |
| EP85307033A EP0177339B1 (en) | 1984-10-05 | 1985-10-02 | Method of producing precursor pitches for carbon fibres |
| DE8585307033T DE3578968D1 (de) | 1984-10-05 | 1985-10-02 | Verfahren zur herstellung von vorlaeuferpechen fuer kohlenstoffasern. |
| US06/930,045 US4758326A (en) | 1984-10-05 | 1986-11-12 | Method of producing precursor pitches for carbon fibers |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP59209532A JPS6187790A (ja) | 1984-10-05 | 1984-10-05 | 炭素繊維用プリカ−サ−ピツチの製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6187790A JPS6187790A (ja) | 1986-05-06 |
| JPH0321588B2 true JPH0321588B2 (ja) | 1991-03-25 |
Family
ID=16574350
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP59209532A Granted JPS6187790A (ja) | 1984-10-05 | 1984-10-05 | 炭素繊維用プリカ−サ−ピツチの製造方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4758326A (ja) |
| EP (1) | EP0177339B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6187790A (ja) |
| CA (1) | CA1261294A (ja) |
| DE (1) | DE3578968D1 (ja) |
Families Citing this family (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS6114110A (ja) * | 1984-06-26 | 1986-01-22 | Kawasaki Steel Corp | 炭素微小中空体の製造方法 |
| JPS61238885A (ja) * | 1985-04-16 | 1986-10-24 | Maruzen Sekiyu Kagaku Kk | 炭素製品製造用素原料の精製法 |
| JPH0629437B2 (ja) * | 1985-09-04 | 1994-04-20 | 川崎製鉄株式会社 | 炭素繊維用プリカ−サ−ピツチの製造方法 |
| JPS63112687A (ja) * | 1986-10-29 | 1988-05-17 | Jgc Corp | ピツチの分別方法 |
| CA1302934C (en) * | 1987-06-18 | 1992-06-09 | Masatoshi Tsuchitani | Process for preparing pitches |
| JPS6469692A (en) * | 1987-09-09 | 1989-03-15 | Jgc Corp | Method of fractionating tar pitch |
| DE3821866A1 (de) * | 1988-06-29 | 1990-01-18 | Ruetgerswerke Ag | Verfahren zur herstellung eines anisotropen pechs fuer kohlenstoffasern |
| CN102260513A (zh) * | 2011-06-30 | 2011-11-30 | 徐国财 | 一种用于碳纤维制备的煤沥青化学改性方法 |
| US20140346085A1 (en) * | 2013-05-24 | 2014-11-27 | Gs Caltex Corporation | Method of preparing pitch for carbon fiber |
| WO2015076533A1 (ko) * | 2013-11-19 | 2015-05-28 | 에스케이이노베이션 주식회사 | 탄소섬유 제조용 등방성 피치의 제조방법 |
| CN109609166B (zh) * | 2019-01-21 | 2021-06-15 | 辽宁科技大学 | 一种富氮细镶嵌结构沥青焦的制备方法 |
Family Cites Families (30)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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| FR2082171A5 (en) * | 1970-03-05 | 1971-12-10 | Inst Ukrainien Reche | Recovery of superhard anthracite pitch |
| DE2058751A1 (de) * | 1970-11-30 | 1972-06-29 | Ruetgerswerke Ag | Verfahren zur Herstellung eines leicht graphitierbaren Elektrodenpechs |
| US3692663A (en) * | 1971-03-19 | 1972-09-19 | Osaka Gas Co Ltd | Process for treating tars |
| DE2504487C2 (de) * | 1975-02-04 | 1986-11-06 | Metallgesellschaft Ag, 6000 Frankfurt | Verfahren zum Abtrennen von Feststoffen aus feststoffhaltigen hochsiedenden Kohlenwasserstoffen |
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| JPS6034599B2 (ja) * | 1977-06-24 | 1985-08-09 | 新日鐵化学株式会社 | 炭素材用バインダ−ピツチの製法 |
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