JPH0322616B2 - - Google Patents
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- JPH0322616B2 JPH0322616B2 JP58111672A JP11167283A JPH0322616B2 JP H0322616 B2 JPH0322616 B2 JP H0322616B2 JP 58111672 A JP58111672 A JP 58111672A JP 11167283 A JP11167283 A JP 11167283A JP H0322616 B2 JPH0322616 B2 JP H0322616B2
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- acid
- printing plate
- photosensitive
- weight
- diazo resin
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Expired - Lifetime
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-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/016—Diazonium salts or compounds
- G03F7/021—Macromolecular diazonium compounds; Macromolecular additives, e.g. binders
- G03F7/0212—Macromolecular diazonium compounds; Macromolecular additives, e.g. binders characterised by the polymeric binder or the macromolecular additives other than the diazo resins or the polymeric diazonium compounds
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
- G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
- G03F7/004—Photosensitive materials
- G03F7/016—Diazonium salts or compounds
- G03F7/0166—Diazonium salts or compounds characterised by the non-macromolecular additives
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- Physics & Mathematics (AREA)
- Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Printing Plates And Materials Therefor (AREA)
- Photosensitive Polymer And Photoresist Processing (AREA)
- Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
- Materials For Photolithography (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は感光性平版印刷版に関するものであ
る。更に詳しくは安定化され現像性が改良された
感光性平版印刷版に関するものである。
る。更に詳しくは安定化され現像性が改良された
感光性平版印刷版に関するものである。
従来、高分子化合物と水不溶性ジアゾ樹脂から
なる感光性組成物を感光性平版印刷版の感光層と
して用いた場合、印刷インキ受容性に優れた平版
印刷版が得られることが知られている（特公昭47
−1167号、特開昭48−9804号、同47−24404号、
同47−38302号、同50−30604号、同50−118802
号、同53−120903号参照）。
なる感光性組成物を感光性平版印刷版の感光層と
して用いた場合、印刷インキ受容性に優れた平版
印刷版が得られることが知られている（特公昭47
−1167号、特開昭48−9804号、同47−24404号、
同47−38302号、同50−30604号、同50−118802
号、同53−120903号参照）。
しかし高分子化合物と水不溶性ジアゾ樹脂から
なる感光層を親水化処理したアルミニウム板上に
塗布した感光性平版印刷版は経時によつて現像不
良が発生し、印刷時非画像部がインキによつて汚
れるという欠点を有していた。この欠点を改良す
るために種々の安定化剤の添加が試みられてい
る。たとえば特開昭54−151023号公報に記載され
ている亜りん酸、特開昭53−3216号公報に記載さ
れている蓚酸、特開昭50−36207号公報に記載さ
れているハロゲン含有有機りん酸エステル化合
物、特開昭51−143405号公報に記載されている複
素環式ジアゾニウム塩やその他米国特許3679419
号明細書６ページ69行目から７ページ７行目に記
載されているりん酸、硫酸、有機スルホン酸、ポ
リアクリル酸、ポリビニルホスホン酸やポリビニ
ルスルホン酸を前記感光層に添加することによつ
て経時性は改良されることが認められている。し
かしながらこれらの添加剤の改良効果は必ずしも
十分ではなかつた。
なる感光層を親水化処理したアルミニウム板上に
塗布した感光性平版印刷版は経時によつて現像不
良が発生し、印刷時非画像部がインキによつて汚
れるという欠点を有していた。この欠点を改良す
るために種々の安定化剤の添加が試みられてい
る。たとえば特開昭54−151023号公報に記載され
ている亜りん酸、特開昭53−3216号公報に記載さ
れている蓚酸、特開昭50−36207号公報に記載さ
れているハロゲン含有有機りん酸エステル化合
物、特開昭51−143405号公報に記載されている複
素環式ジアゾニウム塩やその他米国特許3679419
号明細書６ページ69行目から７ページ７行目に記
載されているりん酸、硫酸、有機スルホン酸、ポ
リアクリル酸、ポリビニルホスホン酸やポリビニ
ルスルホン酸を前記感光層に添加することによつ
て経時性は改良されることが認められている。し
かしながらこれらの添加剤の改良効果は必ずしも
十分ではなかつた。
本発明の目的は経時による現像不良に起因する
と考えられる印刷時の非画像部の汚れを誘発させ
ない感光性平版印刷版を提供することにある。そ
の他の目的は露光部が光によつて容易に硬化し、
優れたインキ受容性を示し、未露光部が現像液に
よつて容易に溶出する感光性平版印刷版を提供す
ることにある。
と考えられる印刷時の非画像部の汚れを誘発させ
ない感光性平版印刷版を提供することにある。そ
の他の目的は露光部が光によつて容易に硬化し、
優れたインキ受容性を示し、未露光部が現像液に
よつて容易に溶出する感光性平版印刷版を提供す
ることにある。
本発明者らは前記目的を達成すべく鋭意研究を
重ねた結果、親水化処理したアルミニウム板上
に、有機溶媒に可溶で実質的に水不溶性のジアゾ
樹脂と実質的に水不溶性で皮膜形成能を有する有
機高分子化合物からなる感光性平版印刷版の当該
感光層に、当該ジアゾ樹脂に対して１〜100重量
％のジピコリン酸（塩）を含有させることによつ
て前記目的が達成されることを見い出した。
重ねた結果、親水化処理したアルミニウム板上
に、有機溶媒に可溶で実質的に水不溶性のジアゾ
樹脂と実質的に水不溶性で皮膜形成能を有する有
機高分子化合物からなる感光性平版印刷版の当該
感光層に、当該ジアゾ樹脂に対して１〜100重量
％のジピコリン酸（塩）を含有させることによつ
て前記目的が達成されることを見い出した。
本発明において使用される有機溶媒に可溶で実
質的に水不溶のジアゾ樹脂としては、芳香族ジア
ゾニウム塩と例えば活性カルボニル含有化合物、
殊にホルムアルデヒドとの縮合物で代表されるジ
アゾ樹脂が有用である。ジアゾ樹脂としては例え
ば特公昭39−17602号や特開昭54−98613の各公報
に記載されているｐ−ジアゾジフエニルアミンと
ホルムアルデヒドまたはアセトアルデヒドの縮合
物のヘキサフルオロ燐酸塩、テトラフルオロホウ
酸塩等のルイス酸塩、特開昭41−6813号や同48−
9804号の各公報に記載されているｐ−ジアゾフエ
ニルアミンとホルムアルデヒドの縮合物のアニオ
ン界面活性剤の塩、米国特許第3300309号、特開
昭47−38302号や米国特許第4123276号各明細書中
に記載されているｐ−ジアゾジフエニルアミンと
ホルムアルデヒドの縮合物のフエノール塩、フル
オロカプリン酸塩やスルホン酸塩（トルイソプロ
ピルナフタレンスルホン酸塩、４，4′−ビフエニ
ルジスルホン酸塩、５−ニトロオルト−トルエン
スルホン酸塩、５−スルホサリチル酸、２−５−
ジメチルベンゼンスルホン酸塩、２−ニトロベン
ゼンスルホン酸塩、３−クロロベンゼンスルホン
酸塩、２−クロロ−５−ニトロベンゼンスルホン
酸塩、２−フルオロカプリルナフタレンスルホン
酸塩、１−ナフト−ル−５−スルホン酸塩、２−
メトキシ−４−ヒドロキシ−５−ベンゾイルベン
ゼンスルホン酸塩、パラトルエンスルホン酸）、
米国特許第3404003号明細書に記載されているｐ
−ジアゾジフエニルアミンとホルムアルデヒドの
縮合物の有機ホスホン酸塩、特公昭45−28594号
公報に記載されているｐ−ジアゾジフエニルアミ
ンとホルムアルデヒドの縮合物の芳香族カルボン
酸塩、その他ｐ−ジアゾジフエニアミンとホルム
アルデヒドの縮合物にりん酸塩や蓚酸塩がある。
その他有用なジアゾ樹脂としては米国特許第
3679419号明細書に記載されている置換又は無置
換のジフエニルアミン−４−ジアゾニウム塩とエ
ーテル化合物との縮合物がある。一般的に芳香族
ジアゾニウム化合物と活性カルボニル化合物や活
性エーテル化合物の縮合物のルイス酸塩や有機酸
塩が有機溶媒に可溶で実質的に水不溶性であるの
で本発明に用いるジアゾ樹脂として適している。
なお本発明のジアゾ樹脂で実質的に水不溶性とは
水に対する常温での溶解度が約１重量％以下であ
ることをさす。
質的に水不溶のジアゾ樹脂としては、芳香族ジア
ゾニウム塩と例えば活性カルボニル含有化合物、
殊にホルムアルデヒドとの縮合物で代表されるジ
アゾ樹脂が有用である。ジアゾ樹脂としては例え
ば特公昭39−17602号や特開昭54−98613の各公報
に記載されているｐ−ジアゾジフエニルアミンと
ホルムアルデヒドまたはアセトアルデヒドの縮合
物のヘキサフルオロ燐酸塩、テトラフルオロホウ
酸塩等のルイス酸塩、特開昭41−6813号や同48−
9804号の各公報に記載されているｐ−ジアゾフエ
ニルアミンとホルムアルデヒドの縮合物のアニオ
ン界面活性剤の塩、米国特許第3300309号、特開
昭47−38302号や米国特許第4123276号各明細書中
に記載されているｐ−ジアゾジフエニルアミンと
ホルムアルデヒドの縮合物のフエノール塩、フル
オロカプリン酸塩やスルホン酸塩（トルイソプロ
ピルナフタレンスルホン酸塩、４，4′−ビフエニ
ルジスルホン酸塩、５−ニトロオルト−トルエン
スルホン酸塩、５−スルホサリチル酸、２−５−
ジメチルベンゼンスルホン酸塩、２−ニトロベン
ゼンスルホン酸塩、３−クロロベンゼンスルホン
酸塩、２−クロロ−５−ニトロベンゼンスルホン
酸塩、２−フルオロカプリルナフタレンスルホン
酸塩、１−ナフト−ル−５−スルホン酸塩、２−
メトキシ−４−ヒドロキシ−５−ベンゾイルベン
ゼンスルホン酸塩、パラトルエンスルホン酸）、
米国特許第3404003号明細書に記載されているｐ
−ジアゾジフエニルアミンとホルムアルデヒドの
縮合物の有機ホスホン酸塩、特公昭45−28594号
公報に記載されているｐ−ジアゾジフエニルアミ
ンとホルムアルデヒドの縮合物の芳香族カルボン
酸塩、その他ｐ−ジアゾジフエニアミンとホルム
アルデヒドの縮合物にりん酸塩や蓚酸塩がある。
その他有用なジアゾ樹脂としては米国特許第
3679419号明細書に記載されている置換又は無置
換のジフエニルアミン−４−ジアゾニウム塩とエ
ーテル化合物との縮合物がある。一般的に芳香族
ジアゾニウム化合物と活性カルボニル化合物や活
性エーテル化合物の縮合物のルイス酸塩や有機酸
塩が有機溶媒に可溶で実質的に水不溶性であるの
で本発明に用いるジアゾ樹脂として適している。
なお本発明のジアゾ樹脂で実質的に水不溶性とは
水に対する常温での溶解度が約１重量％以下であ
ることをさす。
本発明において使用される実質的に水不溶性で
皮膜形成能を有する有機高分子化合物としてはジ
アゾ樹脂と相溶性がよく親油性で耐摩耗性に優れ
た樹脂が好適である。具体的にはポリスチレン、
ポリ塩化ビニル、ポリ（メタ）アクリレート、ポ
リエステル、ポリアミド、ポリウレタン、ポリカ
ーボネート、エポキシ樹脂、ポリビニルホルマー
ル、ポリビニルブチラール、アルキルフエノール
ホルムアルデヒド樹脂があるが、これらの中での
酸価10−200を有するポリ（メタ）アクリレート
が好適である。特に好適な酸価10−200を有する
ポリ（メタ）アクリレートとしてはアクリル酸、
メタクリル酸、クロトン酸またはマレイン酸を必
須成分として含む共重合体、例えば特開昭50−
118802号公報に記載されている様な２−ヒドロキ
シエチルアクリレートまたは２−ヒドロキシエチ
ルメタアクリレート、アクリロニトリルまたはメ
タクリロニトリル、アクリル酸またはメタクリル
酸および必要に応じて他の共重合可能のモノマー
との多元共重合体、特開昭53−120903号公報に記
載されている様な末端がヒドロキシ基であり、か
つジカルボン酸エステル残基を含む基でエステル
化されたアクリル酸またはメタクリル酸、アクリ
ル酸またはメタクリル酸および必要に応じて他の
共重合可能のモノマーとの多元共重合体、特開昭
54−98614号公報に記載されている様な芳香族性
水酸基を末端に有する単量体（例えばＮ−（４−
ヒドロキシフエニル）メタクリルアミドなど）、
アクリル酸またはメタクリル酸および必要に応じ
て他の共重合可能のモノマーとの多元共重合体、
特開昭56−4144号公報に記載されている様なアル
キルアクリレートまたはメタクリレート、アクロ
ニトリルまたはメタクロニトリルおよび不飽和カ
ルボン酸よりなる多元共重合体をあげることが出
来る。またこの他酸性ポリビニルアルコール誘導
体や酸性セルロース誘導体も有用である。なお本
発明での実質的な水不溶性の有機高分子化合物と
は水に対する常温での溶解度が約１重量％以下の
ものをさす。
皮膜形成能を有する有機高分子化合物としてはジ
アゾ樹脂と相溶性がよく親油性で耐摩耗性に優れ
た樹脂が好適である。具体的にはポリスチレン、
ポリ塩化ビニル、ポリ（メタ）アクリレート、ポ
リエステル、ポリアミド、ポリウレタン、ポリカ
ーボネート、エポキシ樹脂、ポリビニルホルマー
ル、ポリビニルブチラール、アルキルフエノール
ホルムアルデヒド樹脂があるが、これらの中での
酸価10−200を有するポリ（メタ）アクリレート
が好適である。特に好適な酸価10−200を有する
ポリ（メタ）アクリレートとしてはアクリル酸、
メタクリル酸、クロトン酸またはマレイン酸を必
須成分として含む共重合体、例えば特開昭50−
118802号公報に記載されている様な２−ヒドロキ
シエチルアクリレートまたは２−ヒドロキシエチ
ルメタアクリレート、アクリロニトリルまたはメ
タクリロニトリル、アクリル酸またはメタクリル
酸および必要に応じて他の共重合可能のモノマー
との多元共重合体、特開昭53−120903号公報に記
載されている様な末端がヒドロキシ基であり、か
つジカルボン酸エステル残基を含む基でエステル
化されたアクリル酸またはメタクリル酸、アクリ
ル酸またはメタクリル酸および必要に応じて他の
共重合可能のモノマーとの多元共重合体、特開昭
54−98614号公報に記載されている様な芳香族性
水酸基を末端に有する単量体（例えばＮ−（４−
ヒドロキシフエニル）メタクリルアミドなど）、
アクリル酸またはメタクリル酸および必要に応じ
て他の共重合可能のモノマーとの多元共重合体、
特開昭56−4144号公報に記載されている様なアル
キルアクリレートまたはメタクリレート、アクロ
ニトリルまたはメタクロニトリルおよび不飽和カ
ルボン酸よりなる多元共重合体をあげることが出
来る。またこの他酸性ポリビニルアルコール誘導
体や酸性セルロース誘導体も有用である。なお本
発明での実質的な水不溶性の有機高分子化合物と
は水に対する常温での溶解度が約１重量％以下の
ものをさす。
感光層中におけるこれらのジアゾ樹脂と高分子
化合物の含有量は両者の総重量に対してジアゾ樹
脂３〜30重量％で高分子化合物は97〜70重量％で
ある。より好ましい範囲はジアゾ樹脂５〜20重量
％で高分子化合物95〜80重量％である。ジアゾ樹
脂の含有量は少ない方が感度は高いが、３重量％
より少なくなると高分子化合物を光硬化させるた
めには不十分となり現像時に光硬化膜が現像液に
よつて膨潤し膜が弱くなる。逆にジアゾ樹脂の含
有量が30重量％より多くなると感度が低くなり実
用的ではなくなる。
化合物の含有量は両者の総重量に対してジアゾ樹
脂３〜30重量％で高分子化合物は97〜70重量％で
ある。より好ましい範囲はジアゾ樹脂５〜20重量
％で高分子化合物95〜80重量％である。ジアゾ樹
脂の含有量は少ない方が感度は高いが、３重量％
より少なくなると高分子化合物を光硬化させるた
めには不十分となり現像時に光硬化膜が現像液に
よつて膨潤し膜が弱くなる。逆にジアゾ樹脂の含
有量が30重量％より多くなると感度が低くなり実
用的ではなくなる。
本発明で使用するジピコリン酸（塩）としては
ジピコリン酸そのものであつても置換基を有する
ジピコリン酸であつてもよい。その感光層中にお
ける添加量はジアゾ樹脂に対して１〜100重量％
より好ましくは10〜50重量％である。
ジピコリン酸そのものであつても置換基を有する
ジピコリン酸であつてもよい。その感光層中にお
ける添加量はジアゾ樹脂に対して１〜100重量％
より好ましくは10〜50重量％である。
上述の如き感光層には、種々の添加剤を加える
ことが出来る。例えば塗布性を改良するためにの
アルキルエーテル類（たとえばエチルセルロー
ス、メチルセルロース）やフツ素系界面活性剤、
塗膜の柔軟性、耐マモウ性を付与するための可塑
剤（たとえばトリクレシジルホスフエート、ジメ
チルフタレート、、ジブチルフタレート、りん酸
トリオクチル、りん酸トリブチル、クエン酸トリ
ブチル、ポリエチレングリコール、ポリプロピレ
ングリコールがある。また画像を可視画化するた
めの着色物質としてアクリジン染料、シアニン染
料、スチリル染料、トリフエニルメタン染料やフ
タロシアニンなどの顔料、特にこれらの中でも焼
出し性を付与させる塩形成能力のある顔料、たと
えばクリスタルバイオレツト（CI42555）、メチ
ルバイオレツト2B（CI42535）、マラカイトグリー
ン（CI42000）、フクシン（CI42510）、クリスタ
ルバイオレツト−カルビノールベース
（CI42555：１）、パラフクシン（CI42500）、スー
ダンブルーＧ（CI61520）、アシランブリリアンド
ブルー5B（CI42740）、アシランバイオレツト
S4BN（CI42640）、アストラジアマントグリーン
GX（CI42040）、ローダミンＢ（CI45170）、サマロ
ンブルGSL（CI62500）、ビクトリアブルーＢ
（CI44045）、アリザリンダイレクトブルー
（CI62055）、ビクトリアピユアブルーBOD
（CI42595）、ブリリアントグリーン（CI42040）、
ナイルブルーBX（CI51185）、ニユートラルレツ
ド（CI50040）、ロージユリンピユアブルー3G
（CI51004）、ビクトリアピユアブルーBODのロジ
ン樹脂酸塩、ビクトリアピユアブルーBODのパ
ラトルエンスルホン酸、クリスタルバイオレツト
のパラトルエンスルホン酸塩等が好適である。
ことが出来る。例えば塗布性を改良するためにの
アルキルエーテル類（たとえばエチルセルロー
ス、メチルセルロース）やフツ素系界面活性剤、
塗膜の柔軟性、耐マモウ性を付与するための可塑
剤（たとえばトリクレシジルホスフエート、ジメ
チルフタレート、、ジブチルフタレート、りん酸
トリオクチル、りん酸トリブチル、クエン酸トリ
ブチル、ポリエチレングリコール、ポリプロピレ
ングリコールがある。また画像を可視画化するた
めの着色物質としてアクリジン染料、シアニン染
料、スチリル染料、トリフエニルメタン染料やフ
タロシアニンなどの顔料、特にこれらの中でも焼
出し性を付与させる塩形成能力のある顔料、たと
えばクリスタルバイオレツト（CI42555）、メチ
ルバイオレツト2B（CI42535）、マラカイトグリー
ン（CI42000）、フクシン（CI42510）、クリスタ
ルバイオレツト−カルビノールベース
（CI42555：１）、パラフクシン（CI42500）、スー
ダンブルーＧ（CI61520）、アシランブリリアンド
ブルー5B（CI42740）、アシランバイオレツト
S4BN（CI42640）、アストラジアマントグリーン
GX（CI42040）、ローダミンＢ（CI45170）、サマロ
ンブルGSL（CI62500）、ビクトリアブルーＢ
（CI44045）、アリザリンダイレクトブルー
（CI62055）、ビクトリアピユアブルーBOD
（CI42595）、ブリリアントグリーン（CI42040）、
ナイルブルーBX（CI51185）、ニユートラルレツ
ド（CI50040）、ロージユリンピユアブルー3G
（CI51004）、ビクトリアピユアブルーBODのロジ
ン樹脂酸塩、ビクトリアピユアブルーBODのパ
ラトルエンスルホン酸、クリスタルバイオレツト
のパラトルエンスルホン酸塩等が好適である。
これらの染料や顔料の添加量はジアゾ樹脂に対
して５〜100重量％で好ましくは10〜40重量％で
ある。塩形成能を有する染料をジアゾ樹脂ととも
に用いるとジアゾ樹脂の光分解に伴う酸がこれら
の染料と塩形成を行い染料が退色したり発色した
りして焼出し性を有する画像を提供する。
して５〜100重量％で好ましくは10〜40重量％で
ある。塩形成能を有する染料をジアゾ樹脂ととも
に用いるとジアゾ樹脂の光分解に伴う酸がこれら
の染料と塩形成を行い染料が退色したり発色した
りして焼出し性を有する画像を提供する。
その他ジアゾ樹脂の一般的な安定化剤としてり
ん酸、亜りん酸、ピロりん酸、ポリりん酸、修
酸、ホウ酸、酒石酸、トルエンスルホン酸、パラ
ークロスルホン酸、イソプロピルナフタレンスル
ホン酸ナトリウム、ｔ−ブチルナフタレンスルホ
ン酸ナトリウム、メチレンジナフタレンジスルホ
ン酸ジナトリウム、スルホン化アルキルジフエニ
ルオキサイドのナトリウム塩、縮合アリールスル
ホネートのナトリウム塩、ナフタレンアルキルス
ルホン酸ナトリウム等のアニオン界面活性剤、ナ
フタレン−１−スルホン酸、ナフタレン−２−ス
ルホン酸、２，６−ジ−ｔ−ブチルナフタレンス
ルホン酸、２，６−ジ−ｔ−ブチルナフタレンジ
スルホン酸、１，８−ジニトロ−ナフタレン−
３，６−ジスルホン酸、２−ジアゾ−１−ナフト
ール−４−スルホン酸、４，4′−ジアゾスチルベ
ン−３，3′−ジスルホン酸、ナフタレン−１，５
−ジスルホン酸、アンスラキノン−２−スルホン
酸、アンスラキノン−２，６−ジスルホン酸等の
ナフタレンやアンスラキノン等の多核芳香族スル
ホン酸およびその塩、２−メトキシ−４−ヒドロ
キシ−５−ベンゾイルベンゼンスルホン酸やその
塩、５−ニトロナフタレン−１−ホスホン酸、４
−クロロフエノキシメチルホスホン酸、ナトリウ
ムフエニル−メチル−ピラゾロンスルホネート、
２−ホスホノブタントリカルボン酸−１，２，
４，１−ホスホノエタントリカルボン酸−１，
２，２，１−ヒドロキシエタン−１，１−ジスル
ホン酸を添加することが出来る。これらの添加剤
の添加量はその使用対象目的によつて異なるが、
一般には全固形分に対して0.5〜30重量％である。
ん酸、亜りん酸、ピロりん酸、ポリりん酸、修
酸、ホウ酸、酒石酸、トルエンスルホン酸、パラ
ークロスルホン酸、イソプロピルナフタレンスル
ホン酸ナトリウム、ｔ−ブチルナフタレンスルホ
ン酸ナトリウム、メチレンジナフタレンジスルホ
ン酸ジナトリウム、スルホン化アルキルジフエニ
ルオキサイドのナトリウム塩、縮合アリールスル
ホネートのナトリウム塩、ナフタレンアルキルス
ルホン酸ナトリウム等のアニオン界面活性剤、ナ
フタレン−１−スルホン酸、ナフタレン−２−ス
ルホン酸、２，６−ジ−ｔ−ブチルナフタレンス
ルホン酸、２，６−ジ−ｔ−ブチルナフタレンジ
スルホン酸、１，８−ジニトロ−ナフタレン−
３，６−ジスルホン酸、２−ジアゾ−１−ナフト
ール−４−スルホン酸、４，4′−ジアゾスチルベ
ン−３，3′−ジスルホン酸、ナフタレン−１，５
−ジスルホン酸、アンスラキノン−２−スルホン
酸、アンスラキノン−２，６−ジスルホン酸等の
ナフタレンやアンスラキノン等の多核芳香族スル
ホン酸およびその塩、２−メトキシ−４−ヒドロ
キシ−５−ベンゾイルベンゼンスルホン酸やその
塩、５−ニトロナフタレン−１−ホスホン酸、４
−クロロフエノキシメチルホスホン酸、ナトリウ
ムフエニル−メチル−ピラゾロンスルホネート、
２−ホスホノブタントリカルボン酸−１，２，
４，１−ホスホノエタントリカルボン酸−１，
２，２，１−ヒドロキシエタン−１，１−ジスル
ホン酸を添加することが出来る。これらの添加剤
の添加量はその使用対象目的によつて異なるが、
一般には全固形分に対して0.5〜30重量％である。
本発明の上述の如き感光性組成物は有機溶媒に
溶解し親水化処理したアルミニウム板に乾燥塗布
重量が0.5〜５ｇ／m2になる様に塗布するのが適
当である。塗布する際の感光性組成物の濃度は１
〜50重量％の範囲とすることが望ましく、使用さ
れる塗布溶媒としてはメチルセロソルブ、エチル
セロソルブ、メチルセロソルブアセテート、アセ
トン、メチルエチルケトン、メタノール、ジメチ
ルフオルムアミド、ジメチルスルフオキサイド、
エチレンジクロライド、シクロヘキサノン、ジオ
キサン、テトラビドロフラン、これらの混合溶媒
またはこれらの溶媒や混合溶媒に少量の水やトル
エン等のジアゾ樹脂や高分子化合物を溶解させな
い溶媒を添加した混合溶媒が適当である。これら
の溶媒に溶解させた感光液を親水化処理したアル
ミニウム板に塗布し乾燥させる場合50℃〜120℃
で乾燥させることが望ましい。乾燥方法は始め温
度を低くして予備乾燥剤後高温で乾燥させてもよ
いが、適当な溶媒と濃度を選ぶことによつても直
接高温で乾燥させてもよい。
溶解し親水化処理したアルミニウム板に乾燥塗布
重量が0.5〜５ｇ／m2になる様に塗布するのが適
当である。塗布する際の感光性組成物の濃度は１
〜50重量％の範囲とすることが望ましく、使用さ
れる塗布溶媒としてはメチルセロソルブ、エチル
セロソルブ、メチルセロソルブアセテート、アセ
トン、メチルエチルケトン、メタノール、ジメチ
ルフオルムアミド、ジメチルスルフオキサイド、
エチレンジクロライド、シクロヘキサノン、ジオ
キサン、テトラビドロフラン、これらの混合溶媒
またはこれらの溶媒や混合溶媒に少量の水やトル
エン等のジアゾ樹脂や高分子化合物を溶解させな
い溶媒を添加した混合溶媒が適当である。これら
の溶媒に溶解させた感光液を親水化処理したアル
ミニウム板に塗布し乾燥させる場合50℃〜120℃
で乾燥させることが望ましい。乾燥方法は始め温
度を低くして予備乾燥剤後高温で乾燥させてもよ
いが、適当な溶媒と濃度を選ぶことによつても直
接高温で乾燥させてもよい。
かくして得られた感光性平版印刷版は画像露光
後、弱アルカリ水よりなる現像液で現像すること
により原価に対してネガのレリーフ像が得られ
る。露光に好適な光源としては、カーボンアーク
灯、水銀灯、キセノンランプ、メタルハライドラ
ンプ、ストロボ、紫外線レーザ光線などをあげら
れる。未露光部を除去するための現像液としては
感光層を溶解させるものであればどの様なもので
も構わないが、特に酸価10〜200を有するポリ
（メタ）アクリレートをバインダーとして用いた
感光層の現像液としては特開昭51−77401号、特
開昭51−80228号、特開昭53−44202号や特開昭55
−52054号の各公報に記載されている様な、水に
対する溶解度が小さい有機溶媒、アリカリ剤、ア
ニオン界面活性剤（芳香族スルホン酸塩、ジアル
キルスルホこはく酸塩、ナフタレンアルキルスル
ホン酸塩、ナフトールのエチレンオキサイド付加
物の硫酸エステル塩、分枝アルキル硫酸エステル
塩）及び水からなる弱アルカリ水溶液が好適であ
る。
後、弱アルカリ水よりなる現像液で現像すること
により原価に対してネガのレリーフ像が得られ
る。露光に好適な光源としては、カーボンアーク
灯、水銀灯、キセノンランプ、メタルハライドラ
ンプ、ストロボ、紫外線レーザ光線などをあげら
れる。未露光部を除去するための現像液としては
感光層を溶解させるものであればどの様なもので
も構わないが、特に酸価10〜200を有するポリ
（メタ）アクリレートをバインダーとして用いた
感光層の現像液としては特開昭51−77401号、特
開昭51−80228号、特開昭53−44202号や特開昭55
−52054号の各公報に記載されている様な、水に
対する溶解度が小さい有機溶媒、アリカリ剤、ア
ニオン界面活性剤（芳香族スルホン酸塩、ジアル
キルスルホこはく酸塩、ナフタレンアルキルスル
ホン酸塩、ナフトールのエチレンオキサイド付加
物の硫酸エステル塩、分枝アルキル硫酸エステル
塩）及び水からなる弱アルカリ水溶液が好適であ
る。
本発明の感光性組成物が塗布される親水化処理
したアルミニウム板としてはワイヤブラシグレイ
ン、パミスのスラリーを研磨剤としてナイロンブ
ラシで砂目立てするブラシグレイン、ボールグレ
イン、ケミカルグレイン、電解グレインやこれら
のグレインを複合させて行つた複合グレインによ
つて表面を砂目立てした後、必要に応じて硫酸、
りん酸、蓚酸、ホウ酸、クロム酸、スルフアミン
酸またはこれらの混酸中で直流又は交流電源にて
陽極酸化を行いアルミニウ表面に強固な不働態皮
膜を設けたものが好ましい。この様な不働態皮膜
自体でアルミニウム表面は親水化されてしまう
が、更に必要に応じて米国特許2714066号明細書
や米国特許3181461号明細書に記載されているケ
イ酸塩処理（ケイ酸ナトリウム、ケイ酸カリウ
ム）、米国特許2946638号明細書に記載されている
弗化ジルコニウム酸カリウム処理、米国特許
3201247号明細書に記載されているホスホモリブ
デード処理、独国特許1091433号明細書に記載さ
れているポリアクリル酸処理、独国特許1134093
号明細書や英国特許1230447号明細書に記載され
ているポリビニルホスホン酸処理、特公昭44−
6409号明細書に記載されているホスホン酸処理、
米国特許3307951号明細書に記載されているフイ
チン酸処理、特開昭58−16893号明細書や特開昭
58−18291号明細書に記載されている親水性有機
高分子化合物と２価の金属よりなる複合処理やそ
の他スルホン酸基を有する水溶性重合体の下塗に
よつて親水化処理を行つたものも好ましい。その
他の親水化処理方法としては米国特許3658662号
明細書に記載されているシリケート電着をもあげ
ることが出来る。
したアルミニウム板としてはワイヤブラシグレイ
ン、パミスのスラリーを研磨剤としてナイロンブ
ラシで砂目立てするブラシグレイン、ボールグレ
イン、ケミカルグレイン、電解グレインやこれら
のグレインを複合させて行つた複合グレインによ
つて表面を砂目立てした後、必要に応じて硫酸、
りん酸、蓚酸、ホウ酸、クロム酸、スルフアミン
酸またはこれらの混酸中で直流又は交流電源にて
陽極酸化を行いアルミニウ表面に強固な不働態皮
膜を設けたものが好ましい。この様な不働態皮膜
自体でアルミニウム表面は親水化されてしまう
が、更に必要に応じて米国特許2714066号明細書
や米国特許3181461号明細書に記載されているケ
イ酸塩処理（ケイ酸ナトリウム、ケイ酸カリウ
ム）、米国特許2946638号明細書に記載されている
弗化ジルコニウム酸カリウム処理、米国特許
3201247号明細書に記載されているホスホモリブ
デード処理、独国特許1091433号明細書に記載さ
れているポリアクリル酸処理、独国特許1134093
号明細書や英国特許1230447号明細書に記載され
ているポリビニルホスホン酸処理、特公昭44−
6409号明細書に記載されているホスホン酸処理、
米国特許3307951号明細書に記載されているフイ
チン酸処理、特開昭58−16893号明細書や特開昭
58−18291号明細書に記載されている親水性有機
高分子化合物と２価の金属よりなる複合処理やそ
の他スルホン酸基を有する水溶性重合体の下塗に
よつて親水化処理を行つたものも好ましい。その
他の親水化処理方法としては米国特許3658662号
明細書に記載されているシリケート電着をもあげ
ることが出来る。
以下、本発明を実施例に基づいて更に詳細に説
明する。なお％は重量％を示すものとする。
明する。なお％は重量％を示すものとする。
実施例 １
厚さ0.24mmの1Sアルミニウム板を80℃に保たれ
た第３りん酸ナトリウムの10％水溶液に３分間浸
漬して脱脂し、ナイロンブラシとパミススラリー
で砂目立て後、60℃のアルミン酸ナトリウム３％
水溶液でデスマツトした。このアルミニウム板を
更に希硝酸中で電解グレインを行い複合砂目立て
を行つた後、20％硫酸中で2A／ｄm2の電流密度
で２分間陽極酸化し、その後70℃の珪酸ナトリウ
ムの2.5％水溶液で１分間処理した。
た第３りん酸ナトリウムの10％水溶液に３分間浸
漬して脱脂し、ナイロンブラシとパミススラリー
で砂目立て後、60℃のアルミン酸ナトリウム３％
水溶液でデスマツトした。このアルミニウム板を
更に希硝酸中で電解グレインを行い複合砂目立て
を行つた後、20％硫酸中で2A／ｄm2の電流密度
で２分間陽極酸化し、その後70℃の珪酸ナトリウ
ムの2.5％水溶液で１分間処理した。
このアルミニウム板につぎの感光液を塗布し
100℃で２分間乾燥塗布重量2.5ｇ／m2の感光性平
版印刷版を得た。
100℃で２分間乾燥塗布重量2.5ｇ／m2の感光性平
版印刷版を得た。
２−ヒドロキシエチルメタクリ 0.87ｇ
レート共重合体（米国特許第4123276号明細書中
の実施例１に記載されているもの）ｐ−ジアゾフ
エニアミンと 0.10ｇ パラホルムアルデヒドの縮合物の２−メトキシ−
４−ヒドロキシ−５−ベンゾイルベンゼンスルホ
ン酸塩オイルブル−＃603 0.03ｇ （オリエ化学工業(株)製） ジピコリン酸 0.01ｇ エチレングリコールモノメチル 100ｇ エーテル メタノール 30ｇ メチルエチルケトン 60ｇ 水 ２ｇ この感光性平版印刷版を45℃、75％湿度の強制
条件下に５日間放置した後に画像露光し、ベンジ
ルアルコール30ｇ、トリエタノールアミン10ｇ、
イソプロピルナフタレンスルホン酸ナトリウム10
ｇ、亜硫酸ナトリウム２ｇ、ニトリロトリ酢酸ナ
トリウム0.5ｇおよび水道水950ｇよりなる現像液
で皿現像法により25℃、60秒間現像した後、水洗
しアラビアガムからなる保護ガムを塗布した。こ
の製版した印刷版を印刷機に取付けて非画像部の
汚れを調べたが、まつたく汚れは認められなかつ
た。比較として前記処理方中から２−アクリルア
ミド−２−メチルプロパンスルホン酸ナトリウム
共重合体を除去した処方を塗布した感光性平版印
刷版を作り強制経時における非画像部の汚れを調
べたが、全面に印刷インキが付着し満足する印刷
物が得られなかつた。
の実施例１に記載されているもの）ｐ−ジアゾフ
エニアミンと 0.10ｇ パラホルムアルデヒドの縮合物の２−メトキシ−
４−ヒドロキシ−５−ベンゾイルベンゼンスルホ
ン酸塩オイルブル−＃603 0.03ｇ （オリエ化学工業(株)製） ジピコリン酸 0.01ｇ エチレングリコールモノメチル 100ｇ エーテル メタノール 30ｇ メチルエチルケトン 60ｇ 水 ２ｇ この感光性平版印刷版を45℃、75％湿度の強制
条件下に５日間放置した後に画像露光し、ベンジ
ルアルコール30ｇ、トリエタノールアミン10ｇ、
イソプロピルナフタレンスルホン酸ナトリウム10
ｇ、亜硫酸ナトリウム２ｇ、ニトリロトリ酢酸ナ
トリウム0.5ｇおよび水道水950ｇよりなる現像液
で皿現像法により25℃、60秒間現像した後、水洗
しアラビアガムからなる保護ガムを塗布した。こ
の製版した印刷版を印刷機に取付けて非画像部の
汚れを調べたが、まつたく汚れは認められなかつ
た。比較として前記処理方中から２−アクリルア
ミド−２−メチルプロパンスルホン酸ナトリウム
共重合体を除去した処方を塗布した感光性平版印
刷版を作り強制経時における非画像部の汚れを調
べたが、全面に印刷インキが付着し満足する印刷
物が得られなかつた。
実施例 ２
窒素気流下にエチレングリコールモノメチルエ
ーテル100ｇを100℃に加熱し、この中に２−ヒド
ロキシエチルメタクリレート23ｇ、アクロニトリ
ル27.5ｇ、ベンジルメタクリレート43ｇ、メタク
リル酸6.5ｇ及び過酸化ベンゾイル0.4ｇの混合液
を２時間かけて滴下した。滴下終了15分後にエチ
レングリコールモノメチルエーテル100ｇと過酸
化ベンゾイル0.1ｇを加えて、そのまま４時間反
応させた。反応終了後メタノールで希釈して水中
に投じて共重合体を沈澱させ、70℃で真空乾燥さ
せた。この２−ヒドロキシエチルメタクリレート
共重合の酸価は40であつた。
ーテル100ｇを100℃に加熱し、この中に２−ヒド
ロキシエチルメタクリレート23ｇ、アクロニトリ
ル27.5ｇ、ベンジルメタクリレート43ｇ、メタク
リル酸6.5ｇ及び過酸化ベンゾイル0.4ｇの混合液
を２時間かけて滴下した。滴下終了15分後にエチ
レングリコールモノメチルエーテル100ｇと過酸
化ベンゾイル0.1ｇを加えて、そのまま４時間反
応させた。反応終了後メタノールで希釈して水中
に投じて共重合体を沈澱させ、70℃で真空乾燥さ
せた。この２−ヒドロキシエチルメタクリレート
共重合の酸価は40であつた。
厚さ0.24mmの2Sアルミニウム板を80℃に保たれ
た第３りん酸ナトリウムの10％水溶液に３分間浸
漬して脱脂し、ナイロンブラシとパミススラリー
で砂目立て後、60℃のアルミン酸ナトリウム３％
水溶液でデスマツトした。このアルミニウム板を
20％硫酸中で2A／ｄm2の電流密度で２分間陽極
酸化し、その後70℃の珪酸カリウムの３％１分間
処理した。この親水化処理したアルミニウム板に
つぎに示す感光液を塗布し100℃２分間乾燥させ、
乾燥塗布重量1.5ｇ／m2の感光性平版印刷版を得
た。
た第３りん酸ナトリウムの10％水溶液に３分間浸
漬して脱脂し、ナイロンブラシとパミススラリー
で砂目立て後、60℃のアルミン酸ナトリウム３％
水溶液でデスマツトした。このアルミニウム板を
20％硫酸中で2A／ｄm2の電流密度で２分間陽極
酸化し、その後70℃の珪酸カリウムの３％１分間
処理した。この親水化処理したアルミニウム板に
つぎに示す感光液を塗布し100℃２分間乾燥させ、
乾燥塗布重量1.5ｇ／m2の感光性平版印刷版を得
た。
上記の２−ヒドロキシエチルメ 5.0ｇ
タクリレート共重合体
ｐ−ジアゾフエニルアミンと 0.7ｇ
パラホルムアルデヒドの縮合物のPF6塩
（PF6塩置換率89％）ビクトリアピユアーブル−
BOH 0.1ｇ （保士谷化学(株)製） ジピコリン酸 0.01ｇ 亜りん酸 0.01ｇ エチレングリコールモノメチル 50ｇ エーテル メタノール 16ｇ メチルエチルケトン 32ｇ 水 １ｇ この感光性平版印刷版を45℃、75％湿度の強制条
件下に５日間放置した後画像露光しベンジルアル
コール450ｇ、トリエタノールアミン150ｇ、モノ
エタノールアミン10ｇ、ｔ−ブチルナフタレンス
ルホン酸ナトリウム150ｇ、亜硫酸ナトリウム30
ｇおよびイオン交換水8420ｇよりなる現像液を市
販の自現機で25℃50秒間現像し平版印刷版を得
た。
（PF6塩置換率89％）ビクトリアピユアーブル−
BOH 0.1ｇ （保士谷化学(株)製） ジピコリン酸 0.01ｇ 亜りん酸 0.01ｇ エチレングリコールモノメチル 50ｇ エーテル メタノール 16ｇ メチルエチルケトン 32ｇ 水 １ｇ この感光性平版印刷版を45℃、75％湿度の強制条
件下に５日間放置した後画像露光しベンジルアル
コール450ｇ、トリエタノールアミン150ｇ、モノ
エタノールアミン10ｇ、ｔ−ブチルナフタレンス
ルホン酸ナトリウム150ｇ、亜硫酸ナトリウム30
ｇおよびイオン交換水8420ｇよりなる現像液を市
販の自現機で25℃50秒間現像し平版印刷版を得
た。
この印刷版を印刷機に取付けて印刷したところ
非画像部に汚れのないきれいな印刷物を得た。尚
この感光性平版印刷版は画像露光の際に鮮明な焼
出し性を有していた。
非画像部に汚れのないきれいな印刷物を得た。尚
この感光性平版印刷版は画像露光の際に鮮明な焼
出し性を有していた。
なお、上記処方からジピコリン酸を除いたもの
は露光の際鮮明な焼出し性は有していたが、現像
後印刷すると非画像部が汚れ満足する印刷物は得
られなかつた。
は露光の際鮮明な焼出し性は有していたが、現像
後印刷すると非画像部が汚れ満足する印刷物は得
られなかつた。
Claims (1)
- １ 親水化処理したアルミニウム板上に、有機溶
媒に可溶で実質的に水不溶性のジアゾ樹脂と実質
的に水不溶性で皮膜形成能を有する有機高分子化
合物からなる感光層を設けた感光性平版印刷版に
おいて、該感光層に該ジアゾ樹脂に対して１〜
100重量％のジピコリン酸（塩）を含有させたこ
とを特徴とする感光性平版印刷版。
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58111672A JPS603632A (ja) | 1983-06-21 | 1983-06-21 | 感光性平版印刷版 |
| EP84107117A EP0130488B1 (en) | 1983-06-21 | 1984-06-20 | Presensitized lithographic printing plate precursor |
| US06/622,597 US4576893A (en) | 1983-06-21 | 1984-06-20 | Presensitized lithographic printing plate precursor |
| DE8484107117T DE3481652D1 (de) | 1983-06-21 | 1984-06-20 | Vorlaeufer fuer vorsensibilisierte flachdruckplatte. |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP58111672A JPS603632A (ja) | 1983-06-21 | 1983-06-21 | 感光性平版印刷版 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS603632A JPS603632A (ja) | 1985-01-10 |
| JPH0322616B2 true JPH0322616B2 (ja) | 1991-03-27 |
Family
ID=14567253
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP58111672A Granted JPS603632A (ja) | 1983-06-21 | 1983-06-21 | 感光性平版印刷版 |
Country Status (4)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4576893A (ja) |
| EP (1) | EP0130488B1 (ja) |
| JP (1) | JPS603632A (ja) |
| DE (1) | DE3481652D1 (ja) |
Families Citing this family (15)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0782236B2 (ja) * | 1984-10-12 | 1995-09-06 | 三菱化学株式会社 | 感光性組成物 |
| JPS6238471A (ja) * | 1985-08-14 | 1987-02-19 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感光性平版印刷版の製造方法 |
| JPH0642071B2 (ja) * | 1985-11-09 | 1994-06-01 | コニカ株式会社 | 感光性組成物および感光性平版印刷版 |
| JPS62275243A (ja) * | 1986-05-23 | 1987-11-30 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感光性材料の製造方法 |
| US5223376A (en) * | 1986-06-20 | 1993-06-29 | Toyo Soda Manufacturing Co., Ltd. | Method for producing fine patterns utilizing specific polymeric diazonium salt, or diazonium salt/sulfone group containing polymer, as photobleachable agent |
| JPH0820729B2 (ja) * | 1986-07-25 | 1996-03-04 | 三菱化学株式会社 | 染色可能な感光性組成物 |
| US5240807A (en) * | 1987-08-20 | 1993-08-31 | Hoechst Celanese Corporation | Photoresist article having a portable, conformable, built-on mask |
| JPH0798431B2 (ja) * | 1988-06-01 | 1995-10-25 | 富士写真フイルム株式会社 | 平版印刷版用支持体 |
| JPH05165209A (ja) * | 1991-12-17 | 1993-07-02 | Fuji Photo Film Co Ltd | 感光性組成物 |
| JP2652100B2 (ja) * | 1991-12-17 | 1997-09-10 | 富士写真フイルム株式会社 | 感光性組成物 |
| DE69312182T2 (de) * | 1992-08-17 | 1997-12-11 | Konishiroku Photo Ind | Lichtempfindliche Zusammensetzung |
| US5846685A (en) * | 1997-01-31 | 1998-12-08 | Kodak Polychrome Graphics, Llc | Radiation sensitive diazo sulfo-acrylic adducts and method for producing a printing plate |
| US6458511B1 (en) * | 2000-06-07 | 2002-10-01 | Kodak Polychrome Graphics Llc | Thermally imageable positive-working lithographic printing plate precursor and method for imaging |
| US8742324B2 (en) | 2010-06-14 | 2014-06-03 | Panasonic Corporation | Structure for shielding a gap between members |
| KR20120104450A (ko) * | 2011-03-08 | 2012-09-21 | (주)엘지하우시스 | 웨이퍼 가공 필름용 점착제 조성물 |
Family Cites Families (12)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| NL267931A (ja) * | 1960-08-05 | 1900-01-01 | ||
| BE613039A (ja) * | 1961-01-25 | |||
| US3679419A (en) * | 1969-05-20 | 1972-07-25 | Azoplate Corp | Light-sensitive diazo condensate containing reproduction material |
| US4123276A (en) * | 1974-02-28 | 1978-10-31 | Fuji Photo Film Co., Ltd. | Photosensitive composition |
| JPS533216A (en) * | 1976-06-28 | 1978-01-12 | Fuji Photo Film Co Ltd | Diazo photosensitive composition |
| JPS5856986B2 (ja) * | 1976-10-05 | 1983-12-17 | 東光株式会社 | 発振素子 |
| JPS55527A (en) * | 1978-06-16 | 1980-01-05 | Fuji Photo Film Co Ltd | Photosensitive planographic plate |
| US4247597A (en) * | 1978-06-28 | 1981-01-27 | Pitney Bowes, Inc. | Electroscopic carrier particles having a carboxylic acid surface treatment |
| US4408532A (en) * | 1980-04-30 | 1983-10-11 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Lithographic printing plate with oleophilic area of radiation exposed adduct of diazo resin and sulfonated polymer |
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